JPH05295672A - 変性繊維材料の製造方法および変性繊維材料をアニオン性繊維染料で染色する方法 - Google Patents
変性繊維材料の製造方法および変性繊維材料をアニオン性繊維染料で染色する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 繊維材料を水溶性アニオン性染料で染色する
方法において、低電解質または完全に電解質のないおよ
び／または低アルカリまたは完全にアルカリのない染色
溶液（染色液、捺染ペースト）を用い、そして置換され
ていないかまたは１または２個以上のヒドロキシ基で置
換されており、そして少なくとも１個の第１、第２また
は第３アミノ基または第４アンモニウム基および少なく
とも１個の加水分解性のエステル基を含有する炭素原子
数３〜１５の飽和脂肪族化合物であって、その飽和残基
が直鎖、分枝鎖および／または環状であり、そして１個
またはそれ以上のヘテロ基で遮断されてもよい化合物で
変性された繊維材料を使用して染色を行う。 【効果】 繊維材料をほんの少量のアルカリ剤および電
解質塩とともにあるいはなしで高い色濃度および良好な
摩耗堅牢度を有する均一な染色物を与える。
方法において、低電解質または完全に電解質のないおよ
び／または低アルカリまたは完全にアルカリのない染色
溶液（染色液、捺染ペースト）を用い、そして置換され
ていないかまたは１または２個以上のヒドロキシ基で置
換されており、そして少なくとも１個の第１、第２また
は第３アミノ基または第４アンモニウム基および少なく
とも１個の加水分解性のエステル基を含有する炭素原子
数３〜１５の飽和脂肪族化合物であって、その飽和残基
が直鎖、分枝鎖および／または環状であり、そして１個
またはそれ以上のヘテロ基で遮断されてもよい化合物で
変性された繊維材料を使用して染色を行う。 【効果】 繊維材料をほんの少量のアルカリ剤および電
解質塩とともにあるいはなしで高い色濃度および良好な
摩耗堅牢度を有する均一な染色物を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、変性繊維材料の製造方
法および変性繊維材料をアニオン性繊維染料で染色する
方法に関する。
法および変性繊維材料をアニオン性繊維染料で染色する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日の当該技術分野の状況では、繊維上
への染料の満足いく移動および吸着並びに繊維上への固
着を保証するためにアニオン性染料で織物繊維材料を染
色する染色および捺染方法において電解質および尿素を
使用することを絶対的に必要される。染色法の後に放出
される多量のかゝる補助的化学薬品は、しばしば形態学
的理由のためにもはや正当でなくなってしまう。従っ
て、本発明の目的は、ほんの最少量の電解質塩、例えば
塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムしか使用せずある
いは電解質塩の完全な不存在下に、それと同時にほんの
少量のアルカリ剤、例えば炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウムまたは珪酸ナトリウムしか使用せずあるいはアル
カリ剤の完全な不存在下に行うことができる染色（捺染
を包含する）方法を見出すことにあった。アルカリ剤の
使用は、特に工業的に重要な反応性の染料を繊維に固着
するのに必要である。従って、少量の塩を使用してある
いは完全に塩の不存在下にそして同時にほんの少量のア
ルカリ剤しか使用せずあるいはアルカリ助剤の完全に不
存在下に行うことができる染色法は、繊維反応性染料を
使用する染色法において特に有利である。その理由は、
反応性の染料を固着する方法以外に、繊維反応性染料に
おける加水分解反応が水性の、しばしば強アルカリ性の
染液で付加的に生じてしまい、その結果繊維材料上への
不完全な固着となってしまうからである。そのために、
上記染色法に続いて洗浄および濯ぎ法を行わなければな
らず、これらの方法は、高価でありそして時間がかか
る。かゝる方法として例えば冷水および温水での連続洗
浄および染色材料上の過剰のアルカリを除去するための
中間での中和および更に、例えば染色物の良好な堅牢性
を保証するための非イオン性洗浄剤での沸点での洗浄が
挙げられる。
への染料の満足いく移動および吸着並びに繊維上への固
着を保証するためにアニオン性染料で織物繊維材料を染
色する染色および捺染方法において電解質および尿素を
使用することを絶対的に必要される。染色法の後に放出
される多量のかゝる補助的化学薬品は、しばしば形態学
的理由のためにもはや正当でなくなってしまう。従っ
て、本発明の目的は、ほんの最少量の電解質塩、例えば
塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムしか使用せずある
いは電解質塩の完全な不存在下に、それと同時にほんの
少量のアルカリ剤、例えば炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウムまたは珪酸ナトリウムしか使用せずあるいはアル
カリ剤の完全な不存在下に行うことができる染色（捺染
を包含する）方法を見出すことにあった。アルカリ剤の
使用は、特に工業的に重要な反応性の染料を繊維に固着
するのに必要である。従って、少量の塩を使用してある
いは完全に塩の不存在下にそして同時にほんの少量のア
ルカリ剤しか使用せずあるいはアルカリ助剤の完全に不
存在下に行うことができる染色法は、繊維反応性染料を
使用する染色法において特に有利である。その理由は、
反応性の染料を固着する方法以外に、繊維反応性染料に
おける加水分解反応が水性の、しばしば強アルカリ性の
染液で付加的に生じてしまい、その結果繊維材料上への
不完全な固着となってしまうからである。そのために、
上記染色法に続いて洗浄および濯ぎ法を行わなければな
らず、これらの方法は、高価でありそして時間がかか
る。かゝる方法として例えば冷水および温水での連続洗
浄および染色材料上の過剰のアルカリを除去するための
中間での中和および更に、例えば染色物の良好な堅牢性
を保証するための非イオン性洗浄剤での沸点での洗浄が
挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】セルロース繊維のエチ
レンイミンを介してのアミノスルホン酸での変性および
引き続いての直接染料での染色が既知であるということ
は真実である（Ｔｅｘｔ． Ｒｅｓ． Ｊ． １７，
６２５ （１９４７）；同前 ２３，５２２（１９５
３）および３９， ６８６ （１９６９）を参照のこ
と）。引き続いて、更に別の研究（Ｍｅｌｌｉａｎｄ
Ｔｅｘｔｉｌｂｅｒ． ４５， ６４１ （１９６４）
を参照のこと）は、この方法で変性した繊維がまたモノ
クロロトリアジン染料で染色することができるというこ
とを示している。しかしながら、綿の処理のためのこれ
らの公知の方法で使用されているアルカリ性活性化合物
溶液は、全て水酸化ナトリウム２５％であり、含浸され
た織物に吸収された染液は１００重量％以上である。延
長された予備染色後に、固着が１００℃以上の温度で数
分間行われてきた。この綿の変性方法は極めて不経済で
あり、そして更には処理した織物を均一に染色し、そし
て均一な外観を与えるのは不可能である。
レンイミンを介してのアミノスルホン酸での変性および
引き続いての直接染料での染色が既知であるということ
は真実である（Ｔｅｘｔ． Ｒｅｓ． Ｊ． １７，
６２５ （１９４７）；同前 ２３，５２２（１９５
３）および３９， ６８６ （１９６９）を参照のこ
と）。引き続いて、更に別の研究（Ｍｅｌｌｉａｎｄ
Ｔｅｘｔｉｌｂｅｒ． ４５， ６４１ （１９６４）
を参照のこと）は、この方法で変性した繊維がまたモノ
クロロトリアジン染料で染色することができるというこ
とを示している。しかしながら、綿の処理のためのこれ
らの公知の方法で使用されているアルカリ性活性化合物
溶液は、全て水酸化ナトリウム２５％であり、含浸され
た織物に吸収された染液は１００重量％以上である。延
長された予備染色後に、固着が１００℃以上の温度で数
分間行われてきた。この綿の変性方法は極めて不経済で
あり、そして更には処理した織物を均一に染色し、そし
て均一な外観を与えるのは不可能である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によると、置換さ
れていないかまたは１または２個以上の、例えば３〜５
個のヒドロキシ基で置換されており、そして少なくとも
１個の第１、第２または第３アミノ基または第４アンモ
ニウム基および少なくとも１個の加水分解性のエステル
基を含有する炭素原子数３〜１５、好ましくは３〜１２
の飽和脂肪族化合物であって、その飽和残基が直鎖、分
枝鎖および／または環状であり、そして場合により１個
またはそれ以上のヘテロ基、例えばアミノ基および酸素
原子で遮断され、そしてアミノ基が一部飽和ヘテロ環式
残基であることも可能である化合物〔但し、以下に記載
し定義する式（Ａ）の化合物を除く〕で変性された繊維
材料を使用すると、アニオン性の織物用繊維、特に繊維
反応性の基を有するものをほんの少量のアルカリ剤およ
び電解質塩とともにあるいはなしでの使用が驚くべきこ
とに高い色濃度および良好な摩耗堅牢度を有する均一な
染色物を与えることを見出した。
れていないかまたは１または２個以上の、例えば３〜５
個のヒドロキシ基で置換されており、そして少なくとも
１個の第１、第２または第３アミノ基または第４アンモ
ニウム基および少なくとも１個の加水分解性のエステル
基を含有する炭素原子数３〜１５、好ましくは３〜１２
の飽和脂肪族化合物であって、その飽和残基が直鎖、分
枝鎖および／または環状であり、そして場合により１個
またはそれ以上のヘテロ基、例えばアミノ基および酸素
原子で遮断され、そしてアミノ基が一部飽和ヘテロ環式
残基であることも可能である化合物〔但し、以下に記載
し定義する式（Ａ）の化合物を除く〕で変性された繊維
材料を使用すると、アニオン性の織物用繊維、特に繊維
反応性の基を有するものをほんの少量のアルカリ剤およ
び電解質塩とともにあるいはなしでの使用が驚くべきこ
とに高い色濃度および良好な摩耗堅牢度を有する均一な
染色物を与えることを見出した。
【０００５】本発明により使用されそしてアミノおよび
エステル基を含有する化合物、特に硫酸エステル基を含
有するものは、それらの構造により、エチレンイミン構
造を有する中間体を形成することができず、従ってこれ
らは、求核置換によりセルロース繊維と反応することが
できる。綿の変性の上記の公知の方法と比較して、アル
カリの使用量は、７５％まで減少され；同様にして固着
時間をかなり短縮することができる。本発明による方法
において適用が常套の染色法と同様にして行われるの
で、本発明による方法は、繊維材料の一般的予備処理の
ための連続的方法、特に固着に必要なアルカリが既に存
在しているいかなる方法に統合することができる。更
に、本発明による繊維の染色方法、特に吸尽法による染
色方法は、ポリエステル／綿ブレンド布の反応性の分散
染料での分散染料の損失の可能性なしに単一染色をな
す。正確にはアルカリがこの単一バッチ染色法に存在し
ない場合である。
エステル基を含有する化合物、特に硫酸エステル基を含
有するものは、それらの構造により、エチレンイミン構
造を有する中間体を形成することができず、従ってこれ
らは、求核置換によりセルロース繊維と反応することが
できる。綿の変性の上記の公知の方法と比較して、アル
カリの使用量は、７５％まで減少され；同様にして固着
時間をかなり短縮することができる。本発明による方法
において適用が常套の染色法と同様にして行われるの
で、本発明による方法は、繊維材料の一般的予備処理の
ための連続的方法、特に固着に必要なアルカリが既に存
在しているいかなる方法に統合することができる。更
に、本発明による繊維の染色方法、特に吸尽法による染
色方法は、ポリエステル／綿ブレンド布の反応性の分散
染料での分散染料の損失の可能性なしに単一染色をな
す。正確にはアルカリがこの単一バッチ染色法に存在し
ない場合である。
【０００６】本発明による繊維材料の変性に有効な化合
物は、加水分解性のエステル基、例えば硫酸、燐酸、低
級アルカンカルボン酸のエステル、（ここでおよびこれ
以降、用語「低級」とは基が１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル基であるかアルキル基を含有することを
意味する）、例えば酢酸、ベンゼンスルホン酸およびベ
ンゼン環上でカルボキシ、低級アルキル、低級アルコキ
シおよびニトロからなる群から洗濯された置換基で置換
されたベンゼンスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸およびメシチレンスルホン酸のエステルを含有する
（硫酸および燐酸の酸性エステルは、スルファトおよび
ホスファト基と言われ；これらは式−ＯＳＯ3 Ｍおよび
−ＰＰＯ3 Ｍ2 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金
属、例えばナトリウム、カリウムまたはリチウムであ
る）を有している）。
物は、加水分解性のエステル基、例えば硫酸、燐酸、低
級アルカンカルボン酸のエステル、（ここでおよびこれ
以降、用語「低級」とは基が１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル基であるかアルキル基を含有することを
意味する）、例えば酢酸、ベンゼンスルホン酸およびベ
ンゼン環上でカルボキシ、低級アルキル、低級アルコキ
シおよびニトロからなる群から洗濯された置換基で置換
されたベンゼンスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸およびメシチレンスルホン酸のエステルを含有する
（硫酸および燐酸の酸性エステルは、スルファトおよび
ホスファト基と言われ；これらは式−ＯＳＯ3 Ｍおよび
−ＰＰＯ3 Ｍ2 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金
属、例えばナトリウム、カリウムまたはリチウムであ
る）を有している）。
【０００７】繊維−変性用の化合物は、ただ１個のエス
テル基を含有するのが好ましい。繊維−変性用の基がア
ザ環式残基を含有しない場合、これらは少なくとも１個
のヒドロキシ基を含有するのが好ましい。
テル基を含有するのが好ましい。繊維−変性用の基がア
ザ環式残基を含有しない場合、これらは少なくとも１個
のヒドロキシ基を含有するのが好ましい。
【０００８】本発明により使用できない化合物は、式
（Ａ）： （Ｈ2 Ｎ）P −ＡＬＫ−ＥＲ （Ａ） （式中、ｐは１または２の数であり、ＥＲはエステル基
であり、そしてＡＬＫは１個またはそれ以上のヘテロ残
基で遮断されてもよく、そしてヒドロキシによって置換
されていない直鎖または分枝鎖状のアルキレン残基であ
る）を有している。
（Ａ）： （Ｈ2 Ｎ）P −ＡＬＫ−ＥＲ （Ａ） （式中、ｐは１または２の数であり、ＥＲはエステル基
であり、そしてＡＬＫは１個またはそれ以上のヘテロ残
基で遮断されてもよく、そしてヒドロキシによって置換
されていない直鎖または分枝鎖状のアルキレン残基であ
る）を有している。
【０００９】従って、本発明は、繊維材料を水溶性アニ
オン性染料で染色する方法において、低電解質または完
全に電解質のないおよび／または低アルカリまたは完全
にアルカリのない染色溶液（染色液、捺染ペースト）を
用い、そしてエステルおよびアミノ基を含有しそして上
記で詳細に定義され化合物で変性された繊維材料を使用
して染色を行う、上記方法に関する。
オン性染料で染色する方法において、低電解質または完
全に電解質のないおよび／または低アルカリまたは完全
にアルカリのない染色溶液（染色液、捺染ペースト）を
用い、そしてエステルおよびアミノ基を含有しそして上
記で詳細に定義され化合物で変性された繊維材料を使用
して染色を行う、上記方法に関する。
【００１０】アミノおよびエステル基を含有し、そして
本発明に従って使用することができる脂肪族化合物の実
施例は、式（１ａ）および（１ｂ）：
本発明に従って使用することができる脂肪族化合物の実
施例は、式（１ａ）および（１ｂ）：
【００１１】
【化７】 〔式中、ＥＲはエステル基であり；ＡおよびＮは炭素原
子数１〜４のアルキレン基１個または２個と一緒になっ
てヘテロ環式環、好ましくは５−または６−員環式ヘテ
ロ環式環、例えばピペラジン、ピペリジンまたはモルホ
リン環の二価の残基を形成し、（但しＡは式（ａ）、
（ｂ）または（ｃ）
子数１〜４のアルキレン基１個または２個と一緒になっ
てヘテロ環式環、好ましくは５−または６−員環式ヘテ
ロ環式環、例えばピペラジン、ピペリジンまたはモルホ
リン環の二価の残基を形成し、（但しＡは式（ａ）、
（ｂ）または（ｃ）
【００１２】
【化８】 （式中、Ｒは水素原子またはアミノ基であるかあるいは
アミノ、スルホ、ヒドロキシ、スルファト、ホスファト
およびカルボキシ基で置換されてもよい炭素原子数１な
いし６、好ましくは１ないし４のアルキル基であるか、
または−Ｏ−および−ＮＨ−からなる群から選ばれた１
個または２個のヘテロ基で遮断されそしてアミノ、スル
ホ、ヒドロキシ、スルホまたはカルボキシ基で置換する
ことができる炭素原子数３〜８、好ましくは３〜５のア
ルキル基であり、Ｒ1 は水素原子、メチルまたはエチル
であり、Ｒ2 は水素原子、メチルまたはエチルであり、
そしてＺ(-) はアニオン、例えばクロライド、ハイドロ
ジェンスルフェートまたはスルフェートアニオンであ
る）で表される基である）；Ｂは式Ｈ2 Ｎ−で表される
アミノ基であるかまたは式（ｄ）または（ｅ）
アミノ、スルホ、ヒドロキシ、スルファト、ホスファト
およびカルボキシ基で置換されてもよい炭素原子数１な
いし６、好ましくは１ないし４のアルキル基であるか、
または−Ｏ−および−ＮＨ−からなる群から選ばれた１
個または２個のヘテロ基で遮断されそしてアミノ、スル
ホ、ヒドロキシ、スルホまたはカルボキシ基で置換する
ことができる炭素原子数３〜８、好ましくは３〜５のア
ルキル基であり、Ｒ1 は水素原子、メチルまたはエチル
であり、Ｒ2 は水素原子、メチルまたはエチルであり、
そしてＺ(-) はアニオン、例えばクロライド、ハイドロ
ジェンスルフェートまたはスルフェートアニオンであ
る）で表される基である）；Ｂは式Ｈ2 Ｎ−で表される
アミノ基であるかまたは式（ｄ）または（ｅ）
【００１３】
【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＺ(-) は上記意義のうちの一
つを持ち、Ｒ3 はメチルまたはエチルであり、そしてＲ
4 は水素、メチルまたはエチルである）で表されるアミ
ノまたはアンモニウム基であり；Ｐは１または２の数、
好ましくは１であり；ａｌｋｙｌｅｎｅは１個または２
個のヒドロキシ基で置換することができる炭素原子数２
〜６、好ましくは２〜４の直鎖または分枝鎖状のアルキ
レンであるか、または−Ｏ−および−ＮＨ−からなる群
から選ばれた１個または２個のヘテロ基で遮断された炭
素原子数３〜８の直鎖または分枝鎖状、好ましくは直鎖
状ののアルキレン残基であり；ａｌｋは炭素原子数２〜
６、好ましくは２〜４の直鎖または分枝鎖状のアルキレ
ン基であるか、または−Ｏ−および−ＮＨ−からなる群
から選ばれた１個または２個のヘテロ基で遮断された炭
素原子数３〜８、好ましくは３〜」の直鎖または分枝鎖
状のアルキレン残基であり、好ましくは炭素原子数２〜
６、好ましくは２〜４の直鎖または分枝鎖状のアルキレ
ン基であり、；ｍは１または２の数、好ましくは１であ
り；ｎは１ないし４の数、好ましくは１または２であ
り；そしてアミノ、ヒドロキシおよびエステル基はアル
キレン残基の第１、第２または第２級炭素原子と結合で
きる〕を有する化合物である。
つを持ち、Ｒ3 はメチルまたはエチルであり、そしてＲ
4 は水素、メチルまたはエチルである）で表されるアミ
ノまたはアンモニウム基であり；Ｐは１または２の数、
好ましくは１であり；ａｌｋｙｌｅｎｅは１個または２
個のヒドロキシ基で置換することができる炭素原子数２
〜６、好ましくは２〜４の直鎖または分枝鎖状のアルキ
レンであるか、または−Ｏ−および−ＮＨ−からなる群
から選ばれた１個または２個のヘテロ基で遮断された炭
素原子数３〜８の直鎖または分枝鎖状、好ましくは直鎖
状ののアルキレン残基であり；ａｌｋは炭素原子数２〜
６、好ましくは２〜４の直鎖または分枝鎖状のアルキレ
ン基であるか、または−Ｏ−および−ＮＨ−からなる群
から選ばれた１個または２個のヘテロ基で遮断された炭
素原子数３〜８、好ましくは３〜」の直鎖または分枝鎖
状のアルキレン残基であり、好ましくは炭素原子数２〜
６、好ましくは２〜４の直鎖または分枝鎖状のアルキレ
ン基であり、；ｍは１または２の数、好ましくは１であ
り；ｎは１ないし４の数、好ましくは１または２であ
り；そしてアミノ、ヒドロキシおよびエステル基はアル
キレン残基の第１、第２または第２級炭素原子と結合で
きる〕を有する化合物である。
【００１４】エステルおよびアミノ基を含有し、そして
本発明に従って使用できるかゝる化合物の例は、Ｎ−
（β−スルファトエチル）ピペラジン、Ｎ−〔β−
（β’−スルファトエトキシ）エチル〕ピペラジン、Ｎ
−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピ
ル）ピロリジン、Ｎ−（β−スルファトエチル）ピペリ
ジン、３−スルファト−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウム塩、２−スルファト−３−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウム炎または２−スルファ
ト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、３−スルフ
ァト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、１−スル
ファト−３−ヒドロキシ−２−アミノプロパン、３−ヒ
ドロキシ−１−スルファト−２−アミノプロパン、２，
３−ジスルファト−１−アミノプロパンまたは１，３−
ジスルファト−２−アミノプロパンまたはスルファト基
以外のエステル基を有するこれらの化合物の誘導体、例
えばホスファト基、炭素原子数２〜５のアルカノイルオ
キシ基、例えばアセチルオキシ基、または置換されてい
ないかまたはスルホ、カルボキシ、炭素原子数１〜４の
アルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシおよびニトロ
基からなる群から選ばれた置換基で置換されたスルホニ
ルオキシ基、例えばｐ−トシルオキシおよび３，４，５
−トリメチルフェニルスルホニルオキシ基を有する化合
物である。
本発明に従って使用できるかゝる化合物の例は、Ｎ−
（β−スルファトエチル）ピペラジン、Ｎ−〔β−
（β’−スルファトエトキシ）エチル〕ピペラジン、Ｎ
−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピ
ル）ピロリジン、Ｎ−（β−スルファトエチル）ピペリ
ジン、３−スルファト−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウム塩、２−スルファト−３−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウム炎または２−スルファ
ト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、３−スルフ
ァト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、１−スル
ファト−３−ヒドロキシ−２−アミノプロパン、３−ヒ
ドロキシ−１−スルファト−２−アミノプロパン、２，
３−ジスルファト−１−アミノプロパンまたは１，３−
ジスルファト−２−アミノプロパンまたはスルファト基
以外のエステル基を有するこれらの化合物の誘導体、例
えばホスファト基、炭素原子数２〜５のアルカノイルオ
キシ基、例えばアセチルオキシ基、または置換されてい
ないかまたはスルホ、カルボキシ、炭素原子数１〜４の
アルキル、炭素原子数１〜４のアルコキシおよびニトロ
基からなる群から選ばれた置換基で置換されたスルホニ
ルオキシ基、例えばｐ−トシルオキシおよび３，４，５
−トリメチルフェニルスルホニルオキシ基を有する化合
物である。
【００１５】本発明に従って使用することができる化合
物は、対応するヒドロキシ−含有化合物から出発し、そ
して酸またはおよびアセチル化剤との反応により通常の
方法でヒドロキシ基をエステル化することによって製造
することができるが、アミノ基含有出発化合物が１個以
上のヒドロキシを有している場合にはこれらのヒドロキ
シル基のただ１個をエステル化するのが好ましい。かゝ
る方法は文献に記載されている。本発明に従って使用す
ることができる化合物の製造は、かゝる公知の方法と同
様にして行うことができる。従って、例えばＨｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法），Ｖｏ
ｌｕｍｅ ＶＩ／２，第４５２〜４５７頁およびＶｏｌ
ｕｍｅＥ１１、第９９７ｆｆ頁に、アミノアルコールを
エステル化してこれらの硫酸エステルとすることが記載
されている。更にかゝる操作の通常の変更は、例えばア
ミノアルコールを大過剰の発煙硫酸中で攪拌すること
（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．５１，１１６０を参照のこと）ま
たはエステル化の際に反応媒体として作用する不活性溶
剤の使用に基づくものであるが、当量の濃硫酸を使用す
ることも可能である（ドイツ特許大８２５，８４１号明
細書を参照のこと）。エステルおよびアミノ基を含有し
そして本発明に従って使用することができる化合物の製
造のための出発化合物としての役割を果たすことができ
るエステル化およびアセチル化剤の例は、硫酸、燐酸、
ポリ燐酸、炭素原子数２〜５のアルカンカルボン酸およ
びこれらの塩化物または無水物、例えば酢酸（氷酢酸）
および無水酢酸、ベンゼンスルホン酸およびベンゼン環
上でスルホ、カルボキシ、炭素原子数１〜４のアルキ
ル、炭素原子数１〜４のアルコキシおよびニトロからな
る群から選ばれた置換基で置換されたベンゼンスルホン
酸またはそのスルホニルクロライドである。例えば、ス
ルファト化合物は、対応するヒドロキシ化合物からヒド
ロキシ化合物を必要量の、すなわち好ましくは当量の濃
硫酸に添加し、そしてこれらをそのなかで５ないし３０
℃の温度で数時間これらが完全に溶解するまで攪拌する
ことによって製造することができる。これらは、硫酸溶
液から溶液を氷上に注ぎ、そして中和することによっ
て、炭酸カルシウムによる硫酸イオンの硫酸カルシウム
としての沈澱により、引き続いてのの水溶液の濾過およ
び蒸発により単離される。例えば、スルファト化合物
は、繊維の変性方法に直接使用することができる結晶ま
たは半結晶物質の形態で得ることができる。
物は、対応するヒドロキシ−含有化合物から出発し、そ
して酸またはおよびアセチル化剤との反応により通常の
方法でヒドロキシ基をエステル化することによって製造
することができるが、アミノ基含有出発化合物が１個以
上のヒドロキシを有している場合にはこれらのヒドロキ
シル基のただ１個をエステル化するのが好ましい。かゝ
る方法は文献に記載されている。本発明に従って使用す
ることができる化合物の製造は、かゝる公知の方法と同
様にして行うことができる。従って、例えばＨｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法），Ｖｏ
ｌｕｍｅ ＶＩ／２，第４５２〜４５７頁およびＶｏｌ
ｕｍｅＥ１１、第９９７ｆｆ頁に、アミノアルコールを
エステル化してこれらの硫酸エステルとすることが記載
されている。更にかゝる操作の通常の変更は、例えばア
ミノアルコールを大過剰の発煙硫酸中で攪拌すること
（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．５１，１１６０を参照のこと）ま
たはエステル化の際に反応媒体として作用する不活性溶
剤の使用に基づくものであるが、当量の濃硫酸を使用す
ることも可能である（ドイツ特許大８２５，８４１号明
細書を参照のこと）。エステルおよびアミノ基を含有し
そして本発明に従って使用することができる化合物の製
造のための出発化合物としての役割を果たすことができ
るエステル化およびアセチル化剤の例は、硫酸、燐酸、
ポリ燐酸、炭素原子数２〜５のアルカンカルボン酸およ
びこれらの塩化物または無水物、例えば酢酸（氷酢酸）
および無水酢酸、ベンゼンスルホン酸およびベンゼン環
上でスルホ、カルボキシ、炭素原子数１〜４のアルキ
ル、炭素原子数１〜４のアルコキシおよびニトロからな
る群から選ばれた置換基で置換されたベンゼンスルホン
酸またはそのスルホニルクロライドである。例えば、ス
ルファト化合物は、対応するヒドロキシ化合物からヒド
ロキシ化合物を必要量の、すなわち好ましくは当量の濃
硫酸に添加し、そしてこれらをそのなかで５ないし３０
℃の温度で数時間これらが完全に溶解するまで攪拌する
ことによって製造することができる。これらは、硫酸溶
液から溶液を氷上に注ぎ、そして中和することによっ
て、炭酸カルシウムによる硫酸イオンの硫酸カルシウム
としての沈澱により、引き続いてのの水溶液の濾過およ
び蒸発により単離される。例えば、スルファト化合物
は、繊維の変性方法に直接使用することができる結晶ま
たは半結晶物質の形態で得ることができる。
【００１６】繊維材料は、ヒドロキシおよび／またはカ
ルボキシアミド基を含有する天然および合成繊維材料、
例えばシルク、ウールおよびその他の獣毛および合成ポ
リアミド繊維材料およびポリウレタン繊維材料、例えば
ナイロン４、ナイロン６およびナイロン１１および特に
α，β−グルコースの基本構造を有する繊維材料、例え
ば綿、麻繊維、ジュートおよびリネンおよびこれらの再
生誘導体、例えばフィラメントビスコースおよびステー
プルビスコースまたはかゝる繊維材料の混合物を意味す
ると理解されたい。
ルボキシアミド基を含有する天然および合成繊維材料、
例えばシルク、ウールおよびその他の獣毛および合成ポ
リアミド繊維材料およびポリウレタン繊維材料、例えば
ナイロン４、ナイロン６およびナイロン１１および特に
α，β−グルコースの基本構造を有する繊維材料、例え
ば綿、麻繊維、ジュートおよびリネンおよびこれらの再
生誘導体、例えばフィラメントビスコースおよびステー
プルビスコースまたはかゝる繊維材料の混合物を意味す
ると理解されたい。
【００１７】用語「染色」、「染色法」および「染色
物」とは、捺染法および捺染物を包含する。「アニオン
性染料」とは、アニオン性、すなわち酸性基、例えばス
ルホおよびカルボキシ基またはその塩、例えばアルカリ
金属塩を含有し、従って水溶性である染料と理解された
い。特に、これらは、繊維反応性、すなわち繊維材料の
カルボキシアミドまたはヒドロキシル基と反応すること
ができ、そしてこれと結合を形成することができる基を
有する繊維を意味する。
物」とは、捺染法および捺染物を包含する。「アニオン
性染料」とは、アニオン性、すなわち酸性基、例えばス
ルホおよびカルボキシ基またはその塩、例えばアルカリ
金属塩を含有し、従って水溶性である染料と理解された
い。特に、これらは、繊維反応性、すなわち繊維材料の
カルボキシアミドまたはヒドロキシル基と反応すること
ができ、そしてこれと結合を形成することができる基を
有する繊維を意味する。
【００１８】本発明は更に、繊維材料を６０ないし２３
０℃、好ましくは９０ないし１９０℃の温度で水性アル
カリ溶液中で、置換されていないかまたは１または２個
以上、例えば３ないし５個のヒドロキシ基で置換されて
おり、そして少なくとも１個の第１、第２または第３ア
ミノ基または第４アンモニウム基および少なくとも１個
の加水分解性のエステル基を含有する炭素原子数３〜１
５、好ましくは３〜１２の飽和脂肪族化合物であって、
その飽和残基が直鎖、分枝鎖および／または環状であ
り、そして１個またはそれ以上、例えば２個または３個
のヘテロ基、例えばアミノ基または酸素原子で遮断され
てもよく、そしてアミノ基が飽和ヘテロ残基の一部であ
ってもよい化合物〔但し、式（Ａ）の化合物を除く〕の
作用下におくことからなる繊維材料の変性方法にも関す
る。
０℃、好ましくは９０ないし１９０℃の温度で水性アル
カリ溶液中で、置換されていないかまたは１または２個
以上、例えば３ないし５個のヒドロキシ基で置換されて
おり、そして少なくとも１個の第１、第２または第３ア
ミノ基または第４アンモニウム基および少なくとも１個
の加水分解性のエステル基を含有する炭素原子数３〜１
５、好ましくは３〜１２の飽和脂肪族化合物であって、
その飽和残基が直鎖、分枝鎖および／または環状であ
り、そして１個またはそれ以上、例えば２個または３個
のヘテロ基、例えばアミノ基または酸素原子で遮断され
てもよく、そしてアミノ基が飽和ヘテロ残基の一部であ
ってもよい化合物〔但し、式（Ａ）の化合物を除く〕の
作用下におくことからなる繊維材料の変性方法にも関す
る。
【００１９】さらにまた、本発明は、上記に詳細に定義
されたエステルおよびアミノ基を含有するかゝる化合物
を繊維材料の変性に使用する方法に関し、特にこれらを
ほんの少量の電解質塩およびアルカリ剤を用いてあるい
はなしで水溶性アニオン性染料で染色する目的での使用
方法に関する。
されたエステルおよびアミノ基を含有するかゝる化合物
を繊維材料の変性に使用する方法に関し、特にこれらを
ほんの少量の電解質塩およびアルカリ剤を用いてあるい
はなしで水溶性アニオン性染料で染色する目的での使用
方法に関する。
【００２０】本発明による繊維材料の変性方法は、例え
ば繊維材料をアルカリ水溶液中でアミノおよびエステル
基を含有する脂肪族化合物と接触させる方法で行うこと
ができる。アルカリ水溶液中のこの化合物の濃度は、通
常１ないし２０重量％であり、好ましくは５ないし１０
重量％である。アルカリ剤、例えば水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムを１ないし２０重量
％存在させてもよく、アルカリ剤を１．５ないし１０重
量％の濃度で使用するのが好ましが、使用量は使用する
アミノおよびエステル基を含有する脂肪族化合物の量に
依存するだけでなく予備処理する材料にも依存する。従
って、ポリエステル材料の場合、高濃度のアルカリは避
けるべきである。一般に、アミノおよびエステル基を含
有する化合物を含有するアルカリ性の水溶液は、１０な
いし１４のｐＨ値を有している。
ば繊維材料をアルカリ水溶液中でアミノおよびエステル
基を含有する脂肪族化合物と接触させる方法で行うこと
ができる。アルカリ水溶液中のこの化合物の濃度は、通
常１ないし２０重量％であり、好ましくは５ないし１０
重量％である。アルカリ剤、例えば水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムを１ないし２０重量
％存在させてもよく、アルカリ剤を１．５ないし１０重
量％の濃度で使用するのが好ましが、使用量は使用する
アミノおよびエステル基を含有する脂肪族化合物の量に
依存するだけでなく予備処理する材料にも依存する。従
って、ポリエステル材料の場合、高濃度のアルカリは避
けるべきである。一般に、アミノおよびエステル基を含
有する化合物を含有するアルカリ性の水溶液は、１０な
いし１４のｐＨ値を有している。
【００２１】本発明に従って変性されるだけでなく本発
明による染色法において変性された形態で使用される繊
維材料は、いかなる加工状態、例えばヤーン、ルーズ繊
維、トップス、ピース製品（布）でおよびその他の繊維
材料、例えば綿／ポリエステル繊維材料の形態およびそ
の他の繊維材料とのブレンド繊維の形態で存在し得る。
明による染色法において変性された形態で使用される繊
維材料は、いかなる加工状態、例えばヤーン、ルーズ繊
維、トップス、ピース製品（布）でおよびその他の繊維
材料、例えば綿／ポリエステル繊維材料の形態およびそ
の他の繊維材料とのブレンド繊維の形態で存在し得る。
【００２２】本発明に従って使用することができるエス
テルおよびアミノ基を含有する化合物のうちのいくつか
は、記載されておらず、従って新規である。従って、本
発明は、新規化合物にも関する。本発明に従って使用す
ることができる新規の化合物の例は、Ｎ−（γ−スルフ
ァト−β−ヒドロキシプロピル）ピペリジン、Ｎ−（β
−スルファトエチル）ピペリジン、Ｎ−（γ−スルファ
ト−β−ヒドロキシプロピル）ピペリジン、Ｎ−（γ−
スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピロリジン、３
−スルファト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、
２−スルファト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパ
ン、２−スルファト−３−ヒドロキシ−および３−スル
ファト−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウ
ム塩およびそのスルファト基以外のエステル基を有する
誘導体である。
テルおよびアミノ基を含有する化合物のうちのいくつか
は、記載されておらず、従って新規である。従って、本
発明は、新規化合物にも関する。本発明に従って使用す
ることができる新規の化合物の例は、Ｎ−（γ−スルフ
ァト−β−ヒドロキシプロピル）ピペリジン、Ｎ−（β
−スルファトエチル）ピペリジン、Ｎ−（γ−スルファ
ト−β−ヒドロキシプロピル）ピペリジン、Ｎ−（γ−
スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピロリジン、３
−スルファト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、
２−スルファト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパ
ン、２−スルファト−３−ヒドロキシ−および３−スル
ファト−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウ
ム塩およびそのスルファト基以外のエステル基を有する
誘導体である。
【００２３】エステルおよびアミノ基を含有し、そして
本発明に従って使用することができる脂肪族化合物は、
種々の方法でアルカリ水溶液中で本発明による染色法に
より繊維材料に接触させることができ、例えば繊維材料
の１５ないし８０℃の温度でエステルおよびアミノ基を
含有する化合物のアルカリ性水溶液中での繊維材料の処
理（吸尽法による染色と同様にして）により接触するこ
とができ、これにより繊維材料を、特に高温で、例えば
８０℃以上で変性させる。その他に、水性アルカリ溶液
でお染料をパジングまたはニップパジングすることまた
は繊維材料を該溶液で噴霧することも可能である。繊維
材料のこのアルカリ水溶液での含浸を該繊維材料のこの
溶液に導入することによってあるいはパジングすること
によって行われる場合、含浸された材料を次いで、この
水性アルカリ溶液上の染着量がが繊維材料に対して５０
ないし１２０重量％、好ましくは７０ないし１００重量
％となるように絞って過剰の溶液を除去する。一般に
は、含浸（パジング、ニップ−パジングまたは溶液自身
における処理による）は、１０ないし６０℃、好ましく
は１５ないし３０℃の温度で行う。繊維材料を溶液によ
り噴霧する場合（これは通常１０ないし４０℃の温度で
行われる）、選択された液体染着量は、１０ないし５０
重量％が好ましい。
本発明に従って使用することができる脂肪族化合物は、
種々の方法でアルカリ水溶液中で本発明による染色法に
より繊維材料に接触させることができ、例えば繊維材料
の１５ないし８０℃の温度でエステルおよびアミノ基を
含有する化合物のアルカリ性水溶液中での繊維材料の処
理（吸尽法による染色と同様にして）により接触するこ
とができ、これにより繊維材料を、特に高温で、例えば
８０℃以上で変性させる。その他に、水性アルカリ溶液
でお染料をパジングまたはニップパジングすることまた
は繊維材料を該溶液で噴霧することも可能である。繊維
材料のこのアルカリ水溶液での含浸を該繊維材料のこの
溶液に導入することによってあるいはパジングすること
によって行われる場合、含浸された材料を次いで、この
水性アルカリ溶液上の染着量がが繊維材料に対して５０
ないし１２０重量％、好ましくは７０ないし１００重量
％となるように絞って過剰の溶液を除去する。一般に
は、含浸（パジング、ニップ−パジングまたは溶液自身
における処理による）は、１０ないし６０℃、好ましく
は１５ないし３０℃の温度で行う。繊維材料を溶液によ
り噴霧する場合（これは通常１０ないし４０℃の温度で
行われる）、選択された液体染着量は、１０ないし５０
重量％が好ましい。
【００２４】繊維材料がマーセル化セルロース繊維材料
である場合、アミノおよびエステル基を含有し、そして
本発明に従って使用することができる化合物を、例えば
場合によりマーセル化法の後に得られ、そして水性アル
カリで含浸された繊維材料を所望の液体含量に絞り、そ
してアルカリで含浸された材料をアミノおよびエステル
基を含有し、そして本発明により使用することができる
化合物の水溶液で含浸することによってセルロース繊維
材料に適用してマーセル化された材料はなおもアルカリ
を含有するマーセル化法の直後に変性するのが有利であ
るが、含浸をオーバーパジングにより、噴霧または当該
技術分野に慣用の同様な方法段階により行うことも可能
である。
である場合、アミノおよびエステル基を含有し、そして
本発明に従って使用することができる化合物を、例えば
場合によりマーセル化法の後に得られ、そして水性アル
カリで含浸された繊維材料を所望の液体含量に絞り、そ
してアルカリで含浸された材料をアミノおよびエステル
基を含有し、そして本発明により使用することができる
化合物の水溶液で含浸することによってセルロース繊維
材料に適用してマーセル化された材料はなおもアルカリ
を含有するマーセル化法の直後に変性するのが有利であ
るが、含浸をオーバーパジングにより、噴霧または当該
技術分野に慣用の同様な方法段階により行うことも可能
である。
【００２５】上記方法のうちの一つでの繊維材料の含浸
の後、吸尽法を除いて、含浸された材料を乾燥させる；
繊維変性用のアミノ含有化合物の固着は、乾燥と同時に
行われ、１００ないし２３０℃、好ましくは１３０ない
し１９０℃の温度が乾燥および固着に選択される。一般
に、乾燥およびそれと同時の固着は、０．５ないし３分
間の熱風処理により行われる。しかしながら、繊維材料
上への繊維変性用のアミノ含有化合物の固着は、単に高
温下での乾燥によっても行うことができ、従って変性用
化合物の乾燥およびその繊維材料上への固着のために、
これを乾燥用のキャビネット内に吊るしそて必要とされ
る高温、例えば８０ないし１０５℃に曝す。
の後、吸尽法を除いて、含浸された材料を乾燥させる；
繊維変性用のアミノ含有化合物の固着は、乾燥と同時に
行われ、１００ないし２３０℃、好ましくは１３０ない
し１９０℃の温度が乾燥および固着に選択される。一般
に、乾燥およびそれと同時の固着は、０．５ないし３分
間の熱風処理により行われる。しかしながら、繊維材料
上への繊維変性用のアミノ含有化合物の固着は、単に高
温下での乾燥によっても行うことができ、従って変性用
化合物の乾燥およびその繊維材料上への固着のために、
これを乾燥用のキャビネット内に吊るしそて必要とされ
る高温、例えば８０ないし１０５℃に曝す。
【００２６】変性された繊維の後処理は、冷水または温
水での洗浄および場合により、繊維材料からアルカリを
除去するために少量の酸、例えば酢酸を含有する水性溶
液中での処理および引き続いての乾燥によって行われ
る。可能な場合には、中性繊維材料を染色法に使用する
べきである。
水での洗浄および場合により、繊維材料からアルカリを
除去するために少量の酸、例えば酢酸を含有する水性溶
液中での処理および引き続いての乾燥によって行われ
る。可能な場合には、中性繊維材料を染色法に使用する
べきである。
【００２７】本発明によるこの方法で変性された繊維材
料の染色は、繊維材料を水溶性布染料、例えばアニオン
性染料、特に繊維反応性染料で染色および捺染する公知
の方法と同様にして、そしてこの目的に公知である温度
範囲および常套の繊維反応性染料を使用して行われる
が、本発明による染色法の染浴、パジング液および捺染
ペーストがアルカリ化合物、例えば繊維反応性染料の固
着に慣用に使用されてきたもの、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム水溶液および珪酸
ナトリウムをほとんどまたは全く必要とせず、そして更
には、特に繊維上での染料の移動を増加させるために慣
用に添加されている電解質塩が不要であるかあるいはほ
んの少量、例えば染浴または染液１リットルあたるい最
大１０ｇまでしか必要でないという本発明による例外で
行われる。従って、本発明による染色法は、４ないし
８、好ましくは４．５ないし７のｐＨ範囲で行われる。
料の染色は、繊維材料を水溶性布染料、例えばアニオン
性染料、特に繊維反応性染料で染色および捺染する公知
の方法と同様にして、そしてこの目的に公知である温度
範囲および常套の繊維反応性染料を使用して行われる
が、本発明による染色法の染浴、パジング液および捺染
ペーストがアルカリ化合物、例えば繊維反応性染料の固
着に慣用に使用されてきたもの、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム水溶液および珪酸
ナトリウムをほとんどまたは全く必要とせず、そして更
には、特に繊維上での染料の移動を増加させるために慣
用に添加されている電解質塩が不要であるかあるいはほ
んの少量、例えば染浴または染液１リットルあたるい最
大１０ｇまでしか必要でないという本発明による例外で
行われる。従って、本発明による染色法は、４ないし
８、好ましくは４．５ないし７のｐＨ範囲で行われる。
【００２８】本発明に従って使用することができる染色
法の例は、種々の吸尽法、例えばジガー、リールバック
における染色、または長または短液からの染色、ジェッ
ト染色機における染色、コールドパジング−バッチ法に
よるまたはパッド熱流固着法による染色である。吸尽法
において、染色は、３：１ないし２０：１の常套の浴比
で行うことができる。染色温度は、３０ないし９０℃で
あり、好ましくは６０℃以下の温度である。コールドパ
ッド−バッチ法の本発明による上記の用途から明らかな
とおり、染色は、室温（１０ないし３０℃）での有利に
可能である。
法の例は、種々の吸尽法、例えばジガー、リールバック
における染色、または長または短液からの染色、ジェッ
ト染色機における染色、コールドパジング−バッチ法に
よるまたはパッド熱流固着法による染色である。吸尽法
において、染色は、３：１ないし２０：１の常套の浴比
で行うことができる。染色温度は、３０ないし９０℃で
あり、好ましくは６０℃以下の温度である。コールドパ
ッド−バッチ法の本発明による上記の用途から明らかな
とおり、染色は、室温（１０ないし３０℃）での有利に
可能である。
【００２９】本発明による染色において、慣用の、しば
しば必要の染色助剤、例えば界面活性剤（湿潤剤）、チ
オウレア、チオジエチレングリコール、増粘剤、レベル
剤、濃厚パジング液における染料の溶解度を改良する助
剤、例えばホルムアルデヒドと非置換またはアルキル置
換ナフタレンスルホン酸との縮合生成物および特に尿素
の完全にまたはかなりの程度排除することも可能であ
る。一般に、本発明による変性された繊維材料は、染色
粉末に存在するほんの極めて少量の電解質塩（例えば塩
化ナトリウムおよび硫酸ナトリウム）しか付加的に分散
しない純粋に水溶性の染料溶液を単に使用して染色する
ことができる。
しば必要の染色助剤、例えば界面活性剤（湿潤剤）、チ
オウレア、チオジエチレングリコール、増粘剤、レベル
剤、濃厚パジング液における染料の溶解度を改良する助
剤、例えばホルムアルデヒドと非置換またはアルキル置
換ナフタレンスルホン酸との縮合生成物および特に尿素
の完全にまたはかなりの程度排除することも可能であ
る。一般に、本発明による変性された繊維材料は、染色
粉末に存在するほんの極めて少量の電解質塩（例えば塩
化ナトリウムおよび硫酸ナトリウム）しか付加的に分散
しない純粋に水溶性の染料溶液を単に使用して染色する
ことができる。
【００３０】本発明は、ポリエステル繊維材料の染色に
好適である分散染料をジョイント浴中で付加的に反応性
染料と共に使用する場合に、セルロース／ポリエステル
繊維ブレンドの単一−浴染色法に有利に使用することが
できる。数多くの分散染料が、特に高温を使用する場合
にアルカリに敏感であるので、これらは、セルロース／
ポリエステル繊維ブレンドの単一−浴染色法に使用でき
ない。なぜなら、分散染料でのポリエステル繊維の染色
の際のアルカリ含有バッチにおける高温の適用が分散染
料を損失するからである。しかしながら、本発明は、水
性のアルカリのない染色液において反応性染料を低温
で、例えば３０ないし８０℃の染色温度で変性された繊
維上にまず固着し、次いでポリエステル繊維を通常の方
法で１００℃以上、例えば１１０ないし１４０℃の温度
で通常の方法で分散染料で染色するので、アルカリの不
存在下の染色を可能とする。
好適である分散染料をジョイント浴中で付加的に反応性
染料と共に使用する場合に、セルロース／ポリエステル
繊維ブレンドの単一−浴染色法に有利に使用することが
できる。数多くの分散染料が、特に高温を使用する場合
にアルカリに敏感であるので、これらは、セルロース／
ポリエステル繊維ブレンドの単一−浴染色法に使用でき
ない。なぜなら、分散染料でのポリエステル繊維の染色
の際のアルカリ含有バッチにおける高温の適用が分散染
料を損失するからである。しかしながら、本発明は、水
性のアルカリのない染色液において反応性染料を低温
で、例えば３０ないし８０℃の染色温度で変性された繊
維上にまず固着し、次いでポリエステル繊維を通常の方
法で１００℃以上、例えば１１０ないし１４０℃の温度
で通常の方法で分散染料で染色するので、アルカリの不
存在下の染色を可能とする。
【００３１】本発明による染色法に関して、いかなる水
溶性、好ましくはアニオン性染料（このものは１個また
はそれ以上のスルホおよび／またはカルボキシ基を含有
するのが好ましく、そして場合により繊維反応性基を含
有することができる）も好都合である。繊維反応性基の
群以外に、これらは、アゾ顕色染料、直接染料、バット
染料および酸性染料（このものは、例えばアゾ染料、銅
錯体染料、銅フタロシアニン染料およびニッケルフタロ
シアニン染料、アントラキノン、銅ホルマザンおよびト
リフェンジオキサジン染料であることができる）の群に
属することができる。これらの種の染料は数多く文献に
記載されており、当業者に非常に詳細に知られている。
本発明による染色法に使用可能な上記の染料のうち、繊
維反応性染料を使用するのが好ましい。繊維反応性染料
は、脂肪族、芳香族またはヘテロ環式の群から選ばれた
１個、２個、３個または４個の繊維反応性の残基を含有
する有機性の染料である。これらの染料は、数多く文献
に記載されている。この染料は、広範囲の染料の群、例
えばモノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、例
えば１：１銅錯体、１：２クロム錯体および１：２コバ
ルト錯体モノアゾおよびジスアゾ染料、銅フタロシアニ
ン染料およびコバルトフタロシアニン染料、銅ホルマザ
ン染料、アゾメチン、ニトロアリール、ジオキサジン、
トリフェンジオキサジン、フェナジンおよびスチルベン
染料の群に属することができる。繊維反応性染料は、
「繊維反応性」基、すなわち、セルロースのヒドロキシ
ル基、ウールおよびシルクのアミノ、カルボキシ、ヒド
ロキシおよびチオール基または合成ポリアミドのアミノ
および存在する場合にカルボキシ基と反応して共有結合
を形成することができる基を含有する染料を意味すると
解される。繊維反応性の残基は、直接またはブリッジ要
員を介して染料残基に結合することができる。好ましく
は、このものは、直接または非置換またはモノアルキル
化アミノ基、例えば式−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3 ）−、−
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）−または−Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）−を介してま
たは脂肪族残基、例えばメチレン、エチレンまたはプロ
ピレン残基または１個または２個のオキシおよび／また
はアミノ基で遮断されてもよい炭素原子数２〜８のアル
キレン残基を介して、あるいはアミノ基を含有するブリ
ッジ要員、例えばフェニルアミノを介して結合される。
繊維反応性残基の例は、ビニルスルホニル、β−クロロ
エチルスルホニル、β−スルファトエチルスルホニル、
β−アセトシエチルスルホニル、β−ホスファトエチル
スルホニル、β−チオスルファトエチルスルホニル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ミノ、アクリルオキシ、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ2 、−Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｌ、−ＣＯ−ＣＣＬ＝ＣＨＣｌ、−
ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ−ＣＨ3 、−ＣＯ−ＣＢｒ＝Ｃ
Ｈ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂｒ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ3 、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＣＨ
＝ＣＣｌ−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＢｒ＝ＣＯＯＨ、−Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＢｒ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＣｌ
−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＢｒ−ＣＯＯＨ、β−
クロロ−またはβ−ブロモプロピオニル、３−フェニル
スルホニルプロピオニル、３−メチルスルホニルプロピ
オニル、３−クロロ−３−フェニルスルホニルプロピオ
ニル、２，３−ジクロロプロピオニル、２，３−ジブロ
モプロピオニル、２−フルオロ−２−クロロ−３，３−
ジフルオロシクロブタン−２−カルボニル、２，２，
３，３−テトラフルオロシクロブタン−１−カルボニル
または−１−スルホニル、β−（２，２，３，３−テト
ラフルオロシクロブチル）アクリロイル、α−またはβ
−メチルスルホニルアクリロイル、プロピオニル、クロ
ロアセチル、ブロモアセチル、４−（β−クロロエチル
スルホニル）ブチリル、４−ビニルスルホニルブチリ
ル、５−（β−クロロエチルスルホニル）バレリル、５
−ビニルスルホニルバレリル、６−（β−クロロエチル
スルホニル）カプロイル、６−ビニルスルホニルカプロ
イル、４−フルオロ−３−ニトロベンゾイル、４−フル
オロ−３−ニトロフェニルスルホニル、４−フルオロ−
３−メチルスルホニルベンゾイル、４−フルオロ−３−
シアノベンゾイル、２−フルオロ−５−メチルスルホニ
ルベンゾイル、２，４−ジクロロ−６−トリジニル、
２，４−ジクロロ−６−ピリミジニル、２，４，５−ト
リクロロ−６−ピリミジニル、２，４−ジクロロ−５−
ニトロ−または−５−メチル−または−５−カルボキシ
メチル−または−５−カルボキシ−または−５−シアノ
−または５−ビニルまたは−５−スルホ−または−５−
アミノ、−ジ−または−トリクロロメチル−または−５
−メチルスルホニル−６−ピリミジニル、２，５−ジク
ロロ−４−メチルスルホニル−６−ピリミジニル、２−
フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−４
−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−クロロ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５，６−ジクロロ−４
−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−メチル−４
−ピリミジニル、２，５−ジフルオロ−６−メチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メチル−６−クロ
ロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−６
−クロロ−４−ピリミジニル、５−ブロモ−２−フルオ
ロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シアノ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロ
ロメチル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５
−クロロメチル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６
−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロ
ロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロ
ロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオロメチル−５−
クロロ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トリフ
ルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−
トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−フェニル−または−５−メチルスルホ
ニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボキ
シアミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロ
モ−６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−カルボキシアミド−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−６−フェニル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−シアノ−４−ピリミジニル、２，６
−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−スルホアミド−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボメトキシ−
４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−トリフル
オロメチル−４−ピリミジニル、２，４−ジ−（メチル
スルホニル）−４−ピリミジニル、２，５−ジ−（メチ
ルスルホニル）−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−
メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２−フェニルス
ルホニル−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−
５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−メチ
ルスルホニル−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−エチル
−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−５−クロ
ロメチル−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−
５−ニトロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２，５，
６−トリ−メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２−
メチルスルホニル−５，６−ジメチル−４−ピリミジニ
ル、２−エチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−
４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−６−クロロ
−４−ピリミジニル、２，６−ジ−（メチルスルホニ
ル）−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−メチルスル
ホニル−６−カルボキシ−４−ピリミジニル、２−メチ
ルスルホニル−５−スルホ−４−ピリミジニル、２−メ
チルスルホニル−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニ
ル、２−メチルスルホニル−５−カルボキシ−４−ピリ
ミジニル、２−メチルスルホニル−５−シアノ−６−メ
トキシ−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−５
−クロロ−４−ピリミジニル、２−スルホエチルスルホ
ニル−６−メチル−４−ピリミジニル、２−メチルスル
ホニル−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フェニル
スルホニル−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−カル
ボキシメチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−４
−ピリミジニル、２，４−ジクロロピリミジン−６−カ
ルボニルまたは−６−スルホニル、２，４−ジクロロピ
リミジン−５−カルボニルまたは−５−スルホニル、２
−クロロ−４−メチルピリミジン−５−カルボニル、２
−メチル−４−クロロピリミジン−５−カルボニル、２
−メチルチオ−４−フルオロピリミジン−５−カルボニ
ル、６−メチル−２，４−ジクロロピリミジン−５−カ
ルボニル、２，４，６−トリクロロピリミジン−５−カ
ルボニル、２，４−ジクロロピリミジン−５−スルホニ
ル、２，４−ジクロロ−６−メチルピリミジン−５−カ
ルボニルまたは−５−スルホニル、２−メチルスルホニ
ル−６−クロロ−ピリミジン−４−および−５−カルボ
ニル、２，６−ジ−（メチルスルホニル）−ピリミジン
−４−または−５−カルボニル、２−エチルスルホニル
−６−クロロピリミジン−５−カルボニル、２，４−ジ
−（メチルスルホニル）−ピリミジン−５−スルホニ
ル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−５−スルホニル−または−カルボニル、２−
クロロ−キノキサリン−３−カルボニル、２−または３
−モノクロロキノキサリン−６−カルボニル、２−また
は３−モノキノキサリン−６−スルホニル、２，３−ジ
クロロキノキサリン−５−または−６−カルボニル、
２，３−ジクロロキノキサリン−５−または−６−スル
ホニル、１，４−ジクロロフタラジン−６−スルホニル
または−６−カルボニル、２，４−ジクロロキナゾリン
−７−または−６−スルホニルまたは−カルボニル、
２，４，６−トリクロロキナゾリン−７−または−８−
スルホニル、２−または３−または４−（４’，５’−
ジクロロ−６’−ピリダジノン−１’−イル）−プロピ
オニル、３，６−ジクロロピリダジン−４−カルボニル
または−４−スルホニル、２−クロロベンゾチアゾール
−５−または−６−カルボニルまたは−５−または−６
−スルホニル、２−アリールスルホニル−または２−ア
ルキルスルホニルベンゾチアゾール−５−または−６−
カルボニルまたは−５−または−６−スルホニル、例え
ば２−メチルスルホニル−または２−エチルスルホニル
ベンゾチアゾール−５−または−６−スルホニルまたは
−カルボニル、２−フェニルスルホニルベンゾチアゾー
ル−５−または−６−スルホニルまたは−カルボニルお
よび融合ベンゼン環中にスルホ基を含有する対応する２
−スルホニルベンゾチアゾール−５−または−６−カル
ボニルまたは−スルホニル誘導体、２−クロロベンズオ
キサゾール−５−または−６−カルボニルまたは−スル
ホニル、２−クロロ−ベンズイミダゾール−５−または
−６−カルボニルまたは−スルホニル、２−クロロ−１
−メチルベンズイミダゾール−５−または−６−カルボ
ニルまたは−スルホニル、２−クロロ−４−メチル−
１，３−チアゾール−５−カルボニルまたは−４−また
は−５−スルホニル；アンモニウム基を含有するトリア
ジン環、例えば２−トリメチルアンミノ−４−フェニル
アミノ−および−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフ
ェニル）アミノ−６−トリアジニル、２−（１，１−ジ
メチルヒドラジノ）−４−フェニルアミノ−および−４
−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェニル）アミノ−６
−トリアジニル、２−（１，１−ジメチル−２−プロ−
２’−イル−ヒドラジノ）−４−フェニルアミノ−６−
トリアジニルおよび−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スル
ホフェニル）アミノ−６−トリアジニル、２−Ｎ−アミ
ノピロリジノ−、２−Ｎ−アミノピペリジノ−４−フェ
ニルアミノまたは−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホ
フェニル）アミノ−６−トリアジニル、１，４−ビス−
アザビシクロ〔２．２．２〕オクテンまたは１，４−ビ
ス−アザビシクロ〔０．３．３〕オクテン結合を窒素結
合を介して２−位におて４級の形態で含有する４−フェ
ニルアミノ−または４−（スルホフェニルアミノ）−６
−トリアジニル、２−ピロリジノ−４−フェニルアミノ
−または−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェニ
ル）アミノ−６−トリアジニルおよびアルキルアミノ、
例えばメチルアミノ、エチルアミノまたはβ−ヒドロキ
シエチルアミノあるいはアルコキシ、例えばメトキシま
たはエトキシ、あるいはアリールオキシ、例えばフェノ
キシまたはスルホフェノキシで４−位において置換され
た対応する２−オニウム−６−トリアジニル残基であ
る。
溶性、好ましくはアニオン性染料（このものは１個また
はそれ以上のスルホおよび／またはカルボキシ基を含有
するのが好ましく、そして場合により繊維反応性基を含
有することができる）も好都合である。繊維反応性基の
群以外に、これらは、アゾ顕色染料、直接染料、バット
染料および酸性染料（このものは、例えばアゾ染料、銅
錯体染料、銅フタロシアニン染料およびニッケルフタロ
シアニン染料、アントラキノン、銅ホルマザンおよびト
リフェンジオキサジン染料であることができる）の群に
属することができる。これらの種の染料は数多く文献に
記載されており、当業者に非常に詳細に知られている。
本発明による染色法に使用可能な上記の染料のうち、繊
維反応性染料を使用するのが好ましい。繊維反応性染料
は、脂肪族、芳香族またはヘテロ環式の群から選ばれた
１個、２個、３個または４個の繊維反応性の残基を含有
する有機性の染料である。これらの染料は、数多く文献
に記載されている。この染料は、広範囲の染料の群、例
えばモノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、例
えば１：１銅錯体、１：２クロム錯体および１：２コバ
ルト錯体モノアゾおよびジスアゾ染料、銅フタロシアニ
ン染料およびコバルトフタロシアニン染料、銅ホルマザ
ン染料、アゾメチン、ニトロアリール、ジオキサジン、
トリフェンジオキサジン、フェナジンおよびスチルベン
染料の群に属することができる。繊維反応性染料は、
「繊維反応性」基、すなわち、セルロースのヒドロキシ
ル基、ウールおよびシルクのアミノ、カルボキシ、ヒド
ロキシおよびチオール基または合成ポリアミドのアミノ
および存在する場合にカルボキシ基と反応して共有結合
を形成することができる基を含有する染料を意味すると
解される。繊維反応性の残基は、直接またはブリッジ要
員を介して染料残基に結合することができる。好ましく
は、このものは、直接または非置換またはモノアルキル
化アミノ基、例えば式−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3 ）−、−
Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）−または−Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）−を介してま
たは脂肪族残基、例えばメチレン、エチレンまたはプロ
ピレン残基または１個または２個のオキシおよび／また
はアミノ基で遮断されてもよい炭素原子数２〜８のアル
キレン残基を介して、あるいはアミノ基を含有するブリ
ッジ要員、例えばフェニルアミノを介して結合される。
繊維反応性残基の例は、ビニルスルホニル、β−クロロ
エチルスルホニル、β−スルファトエチルスルホニル、
β−アセトシエチルスルホニル、β−ホスファトエチル
スルホニル、β−チオスルファトエチルスルホニル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ミノ、アクリルオキシ、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ2 、−Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｌ、−ＣＯ−ＣＣＬ＝ＣＨＣｌ、−
ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ−ＣＨ3 、−ＣＯ−ＣＢｒ＝Ｃ
Ｈ2、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂｒ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ3 、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＣＨ
＝ＣＣｌ−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＢｒ＝ＣＯＯＨ、−Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＢｒ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＣｌ
−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＢｒ−ＣＯＯＨ、β−
クロロ−またはβ−ブロモプロピオニル、３−フェニル
スルホニルプロピオニル、３−メチルスルホニルプロピ
オニル、３−クロロ−３−フェニルスルホニルプロピオ
ニル、２，３−ジクロロプロピオニル、２，３−ジブロ
モプロピオニル、２−フルオロ−２−クロロ−３，３−
ジフルオロシクロブタン−２−カルボニル、２，２，
３，３−テトラフルオロシクロブタン−１−カルボニル
または−１−スルホニル、β−（２，２，３，３−テト
ラフルオロシクロブチル）アクリロイル、α−またはβ
−メチルスルホニルアクリロイル、プロピオニル、クロ
ロアセチル、ブロモアセチル、４−（β−クロロエチル
スルホニル）ブチリル、４−ビニルスルホニルブチリ
ル、５−（β−クロロエチルスルホニル）バレリル、５
−ビニルスルホニルバレリル、６−（β−クロロエチル
スルホニル）カプロイル、６−ビニルスルホニルカプロ
イル、４−フルオロ−３−ニトロベンゾイル、４−フル
オロ−３−ニトロフェニルスルホニル、４−フルオロ−
３−メチルスルホニルベンゾイル、４−フルオロ−３−
シアノベンゾイル、２−フルオロ−５−メチルスルホニ
ルベンゾイル、２，４−ジクロロ−６−トリジニル、
２，４−ジクロロ−６−ピリミジニル、２，４，５−ト
リクロロ−６−ピリミジニル、２，４−ジクロロ−５−
ニトロ−または−５−メチル−または−５−カルボキシ
メチル−または−５−カルボキシ−または−５−シアノ
−または５−ビニルまたは−５−スルホ−または−５−
アミノ、−ジ−または−トリクロロメチル−または−５
−メチルスルホニル−６−ピリミジニル、２，５−ジク
ロロ−４−メチルスルホニル−６−ピリミジニル、２−
フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−４
−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−クロロ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５，６−ジクロロ−４
−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−メチル−４
−ピリミジニル、２，５−ジフルオロ−６−メチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メチル−６−クロ
ロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−６
−クロロ−４−ピリミジニル、５−ブロモ−２−フルオ
ロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シアノ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロ
ロメチル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５
−クロロメチル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６
−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロ
ロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロ
ロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオロメチル−５−
クロロ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トリフ
ルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−
トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−フェニル−または−５−メチルスルホ
ニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボキ
シアミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロ
モ−６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−カルボキシアミド−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−６−フェニル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−シアノ−４−ピリミジニル、２，６
−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−スルホアミド−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボメトキシ−
４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−トリフル
オロメチル−４−ピリミジニル、２，４−ジ−（メチル
スルホニル）−４−ピリミジニル、２，５−ジ−（メチ
ルスルホニル）−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−
メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２−フェニルス
ルホニル−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−
５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−メチ
ルスルホニル−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−エチル
−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−５−クロ
ロメチル−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−
５−ニトロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２，５，
６−トリ−メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２−
メチルスルホニル−５，６−ジメチル−４−ピリミジニ
ル、２−エチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−
４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−６−クロロ
−４−ピリミジニル、２，６−ジ−（メチルスルホニ
ル）−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−メチルスル
ホニル−６−カルボキシ−４−ピリミジニル、２−メチ
ルスルホニル−５−スルホ−４−ピリミジニル、２−メ
チルスルホニル−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニ
ル、２−メチルスルホニル−５−カルボキシ−４−ピリ
ミジニル、２−メチルスルホニル−５−シアノ−６−メ
トキシ−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−５
−クロロ−４−ピリミジニル、２−スルホエチルスルホ
ニル−６−メチル−４−ピリミジニル、２−メチルスル
ホニル−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フェニル
スルホニル−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−カル
ボキシメチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−４
−ピリミジニル、２，４−ジクロロピリミジン−６−カ
ルボニルまたは−６−スルホニル、２，４−ジクロロピ
リミジン−５−カルボニルまたは−５−スルホニル、２
−クロロ−４−メチルピリミジン−５−カルボニル、２
−メチル−４−クロロピリミジン−５−カルボニル、２
−メチルチオ−４−フルオロピリミジン−５−カルボニ
ル、６−メチル−２，４−ジクロロピリミジン−５−カ
ルボニル、２，４，６−トリクロロピリミジン−５−カ
ルボニル、２，４−ジクロロピリミジン−５−スルホニ
ル、２，４−ジクロロ−６−メチルピリミジン−５−カ
ルボニルまたは−５−スルホニル、２−メチルスルホニ
ル−６−クロロ−ピリミジン−４−および−５−カルボ
ニル、２，６−ジ−（メチルスルホニル）−ピリミジン
−４−または−５−カルボニル、２−エチルスルホニル
−６−クロロピリミジン−５−カルボニル、２，４−ジ
−（メチルスルホニル）−ピリミジン−５−スルホニ
ル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−５−スルホニル−または−カルボニル、２−
クロロ−キノキサリン−３−カルボニル、２−または３
−モノクロロキノキサリン−６−カルボニル、２−また
は３−モノキノキサリン−６−スルホニル、２，３−ジ
クロロキノキサリン−５−または−６−カルボニル、
２，３−ジクロロキノキサリン−５−または−６−スル
ホニル、１，４−ジクロロフタラジン−６−スルホニル
または−６−カルボニル、２，４−ジクロロキナゾリン
−７−または−６−スルホニルまたは−カルボニル、
２，４，６−トリクロロキナゾリン−７−または−８−
スルホニル、２−または３−または４−（４’，５’−
ジクロロ−６’−ピリダジノン−１’−イル）−プロピ
オニル、３，６−ジクロロピリダジン−４−カルボニル
または−４−スルホニル、２−クロロベンゾチアゾール
−５−または−６−カルボニルまたは−５−または−６
−スルホニル、２−アリールスルホニル−または２−ア
ルキルスルホニルベンゾチアゾール−５−または−６−
カルボニルまたは−５−または−６−スルホニル、例え
ば２−メチルスルホニル−または２−エチルスルホニル
ベンゾチアゾール−５−または−６−スルホニルまたは
−カルボニル、２−フェニルスルホニルベンゾチアゾー
ル−５−または−６−スルホニルまたは−カルボニルお
よび融合ベンゼン環中にスルホ基を含有する対応する２
−スルホニルベンゾチアゾール−５−または−６−カル
ボニルまたは−スルホニル誘導体、２−クロロベンズオ
キサゾール−５−または−６−カルボニルまたは−スル
ホニル、２−クロロ−ベンズイミダゾール−５−または
−６−カルボニルまたは−スルホニル、２−クロロ−１
−メチルベンズイミダゾール−５−または−６−カルボ
ニルまたは−スルホニル、２−クロロ−４−メチル−
１，３−チアゾール−５−カルボニルまたは−４−また
は−５−スルホニル；アンモニウム基を含有するトリア
ジン環、例えば２−トリメチルアンミノ−４−フェニル
アミノ−および−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフ
ェニル）アミノ−６−トリアジニル、２−（１，１−ジ
メチルヒドラジノ）−４−フェニルアミノ−および−４
−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェニル）アミノ−６
−トリアジニル、２−（１，１−ジメチル−２−プロ−
２’−イル−ヒドラジノ）−４−フェニルアミノ−６−
トリアジニルおよび−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スル
ホフェニル）アミノ−６−トリアジニル、２−Ｎ−アミ
ノピロリジノ−、２−Ｎ−アミノピペリジノ−４−フェ
ニルアミノまたは−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホ
フェニル）アミノ−６−トリアジニル、１，４−ビス−
アザビシクロ〔２．２．２〕オクテンまたは１，４−ビ
ス−アザビシクロ〔０．３．３〕オクテン結合を窒素結
合を介して２−位におて４級の形態で含有する４−フェ
ニルアミノ−または４−（スルホフェニルアミノ）−６
−トリアジニル、２−ピロリジノ−４−フェニルアミノ
−または−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェニ
ル）アミノ−６−トリアジニルおよびアルキルアミノ、
例えばメチルアミノ、エチルアミノまたはβ−ヒドロキ
シエチルアミノあるいはアルコキシ、例えばメトキシま
たはエトキシ、あるいはアリールオキシ、例えばフェノ
キシまたはスルホフェノキシで４−位において置換され
た対応する２−オニウム−６−トリアジニル残基であ
る。
【００３２】特に興味深い繊維反応性残基は、式（２）
【００３３】
【化１０】 で表されるフルオロ−およびクロロ−１，３，５−トリ
アジン残基である。上記式中、Ｈａｌは塩素または弗素
であり、そしてＱはアミノ、アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジシクロアルキルアミノ、アルアルキルアミノ、アリー
ルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ、
Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基であるか、更に融
合炭環式環を持ってもよいヘテロ環式残基を含有するア
ミノ基であるか、アミノ窒素原子が場合により更にヘテ
ロ原子を含有するＮ−ヘテロ環式環の一員であるアミノ
基であるか、またはヒドラジンまたはセミカルバジド基
であり、上記アルキル残基は直鎖または分枝鎖状であり
そして低分子量または高分子量であることが可能であ
り、これらの残基は１ないし６個の炭素原子を有するこ
とが好ましい。好適なシクロアルキル、アルアルキルお
よびアリール残基は、特にシクロヘキシル、ベンジル、
フェネチル、フェニルおよびナフチル残基であり；ヘテ
ロ環式残基は、特にフラン、チオフェン、ピラゾール、
ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダゾー
ル、ベンゾチアゾールおよびベンゾオキサゾール残基で
ある。アミノ窒素原子がＮ−ヘテロ環式環の一員である
アミノ基は、好ましくは更に別のヘテロ原子として窒
素、酸素または硫黄を含有してもよい６−員環Ｎ−ヘテ
ロ環式カルボニルの残基である。上記アルキル、シクロ
アルキル、アルアルキルおよびアリール残基、ヘテロ環
式残基およびＮ−ヘテロ環式環は、付加的に、例えばハ
ロゲン、例えば弗素、塩素および臭素、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、
アシルアミノ基、例えばアセチルアミノまたはベンゾイ
ルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ
メチルまたはスルホで置換することができる。かゝるア
ミノ基の例として、ＮＨ2 、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、γ−
メトキシエチルアミノ、β−エトキシエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、β
−クロロエチルアミノ、スルホメチルアミノ、β−スル
ホエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、γ−ヒドロキシプ
ロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、フェネチルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、
キシリジノ、クロロアニリノ、アニシジノ、フェネチジ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、２−、３−または４−スルホアニリノ、
２，５−ジスルホアニリノ、４−スルホメチルアニリ
ノ、Ｎ−スルホメチルアニリノ、２−、３−または４−
カルボキシフェニルアミノ、２−カルボキシ−５−スル
ホフェニルアミノ、２−カルボキシ−４−スルホフェニ
ルアミノ、４−スルホナフチル−１−アミノ、３，６−
ジスルホナフチル−１−アミノ、３，６，８−トリスル
ホナフチル−１−アミノ、４，６，８−トリスルホナフ
チル−１−アミノ、１−スルホナフチル−２−アミノ、
１，５−ジスルホナフチル−２−アミノ、６−スルホナ
フチル−２−アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ヒドラ
ジノおよびセミカルバジノが挙げられる。
アジン残基である。上記式中、Ｈａｌは塩素または弗素
であり、そしてＱはアミノ、アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジシクロアルキルアミノ、アルアルキルアミノ、アリー
ルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ、
Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基であるか、更に融
合炭環式環を持ってもよいヘテロ環式残基を含有するア
ミノ基であるか、アミノ窒素原子が場合により更にヘテ
ロ原子を含有するＮ−ヘテロ環式環の一員であるアミノ
基であるか、またはヒドラジンまたはセミカルバジド基
であり、上記アルキル残基は直鎖または分枝鎖状であり
そして低分子量または高分子量であることが可能であ
り、これらの残基は１ないし６個の炭素原子を有するこ
とが好ましい。好適なシクロアルキル、アルアルキルお
よびアリール残基は、特にシクロヘキシル、ベンジル、
フェネチル、フェニルおよびナフチル残基であり；ヘテ
ロ環式残基は、特にフラン、チオフェン、ピラゾール、
ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダゾー
ル、ベンゾチアゾールおよびベンゾオキサゾール残基で
ある。アミノ窒素原子がＮ−ヘテロ環式環の一員である
アミノ基は、好ましくは更に別のヘテロ原子として窒
素、酸素または硫黄を含有してもよい６−員環Ｎ−ヘテ
ロ環式カルボニルの残基である。上記アルキル、シクロ
アルキル、アルアルキルおよびアリール残基、ヘテロ環
式残基およびＮ−ヘテロ環式環は、付加的に、例えばハ
ロゲン、例えば弗素、塩素および臭素、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、
アシルアミノ基、例えばアセチルアミノまたはベンゾイ
ルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ
メチルまたはスルホで置換することができる。かゝるア
ミノ基の例として、ＮＨ2 、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、γ−
メトキシエチルアミノ、β−エトキシエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、β
−クロロエチルアミノ、スルホメチルアミノ、β−スル
ホエチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、γ−ヒドロキシプ
ロピルアミノ、ベンゾイルアミノ、フェネチルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、
キシリジノ、クロロアニリノ、アニシジノ、フェネチジ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、２−、３−または４−スルホアニリノ、
２，５−ジスルホアニリノ、４−スルホメチルアニリ
ノ、Ｎ−スルホメチルアニリノ、２−、３−または４−
カルボキシフェニルアミノ、２−カルボキシ−５−スル
ホフェニルアミノ、２−カルボキシ−４−スルホフェニ
ルアミノ、４−スルホナフチル−１−アミノ、３，６−
ジスルホナフチル−１−アミノ、３，６，８−トリスル
ホナフチル−１−アミノ、４，６，８−トリスルホナフ
チル−１−アミノ、１−スルホナフチル−２−アミノ、
１，５−ジスルホナフチル−２−アミノ、６−スルホナ
フチル−２−アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ヒドラ
ジノおよびセミカルバジノが挙げられる。
【００３４】更にまた、Ｑは、式−ＮＲ10Ｒ11（式中、
Ｒ10は水素または炭素原子数１〜４のアルキル、例えば
メチルまたはエチルであり、Ｒ11は直接またはメチルア
ミノ、エチルアミノメチレン、エチレンまたはプロピレ
ン基を介してビニルスルホニル系からなる群から選択さ
れた繊維反応性の基で置換され、そして付加的にメトキ
シ、エトキシ、メチル、エチル、塩素、カルボキシおよ
びスルホからなる群から選択された１個または２個の置
換基で置換することができるフェニルであり、あるいは
Ｒ11はビニルスルホニル系からなる群から選択された繊
維反応性の基で置換された２ないし４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばエチルまたはｎ−プロピルである
かあるいはフェニル基がビニルスルホニル系からなる群
から選択された繊維反応性の基で置換された１ないし４
個の炭素原子を有するアルキレン残基を有するアルキレ
ンフェニルであるか、あるいはＲ10およびＲ11は両方と
もビニルスルホニル系からなる群から選択された繊維反
応性の基で置換された２ないし４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチルまたはｎ−プロピルであるか、
あるいはＲ10およびＲ11は両方とも１個または２個のオ
キシおよび／またはアミノ基で遮断され、かつビニルス
ルホニル系からなる群から選択された繊維反応性の基が
末端位において結合した３ないし８個の炭素原子を有す
るアルキレンである）で表されるアミノ残基であること
ができる。ビニルスルホニル系からなる群から選択され
た繊維反応性の基は、式−ＳＯ2 −Ｙ（式中、Ｙはビニ
ルまたはβ位においてアルカリにより脱離可能な置換
基、例えば塩素、スルファト、ホスファト、チオスルフ
ァト、アセチルオキシ、スルホベンゾイルオキシまたは
ジメチルアミノで置換されたエチルである）で表される
ものである。
Ｒ10は水素または炭素原子数１〜４のアルキル、例えば
メチルまたはエチルであり、Ｒ11は直接またはメチルア
ミノ、エチルアミノメチレン、エチレンまたはプロピレ
ン基を介してビニルスルホニル系からなる群から選択さ
れた繊維反応性の基で置換され、そして付加的にメトキ
シ、エトキシ、メチル、エチル、塩素、カルボキシおよ
びスルホからなる群から選択された１個または２個の置
換基で置換することができるフェニルであり、あるいは
Ｒ11はビニルスルホニル系からなる群から選択された繊
維反応性の基で置換された２ないし４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばエチルまたはｎ−プロピルである
かあるいはフェニル基がビニルスルホニル系からなる群
から選択された繊維反応性の基で置換された１ないし４
個の炭素原子を有するアルキレン残基を有するアルキレ
ンフェニルであるか、あるいはＲ10およびＲ11は両方と
もビニルスルホニル系からなる群から選択された繊維反
応性の基で置換された２ないし４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチルまたはｎ−プロピルであるか、
あるいはＲ10およびＲ11は両方とも１個または２個のオ
キシおよび／またはアミノ基で遮断され、かつビニルス
ルホニル系からなる群から選択された繊維反応性の基が
末端位において結合した３ないし８個の炭素原子を有す
るアルキレンである）で表されるアミノ残基であること
ができる。ビニルスルホニル系からなる群から選択され
た繊維反応性の基は、式−ＳＯ2 −Ｙ（式中、Ｙはビニ
ルまたはβ位においてアルカリにより脱離可能な置換
基、例えば塩素、スルファト、ホスファト、チオスルフ
ァト、アセチルオキシ、スルホベンゾイルオキシまたは
ジメチルアミノで置換されたエチルである）で表される
ものである。
【００３５】本発明による方法により得られた変性され
たセルロース繊維材料の染色は、染色浴からの除去の後
または染料の基材への固着が完了した後にいかなる更に
別の後処理を必要としない。特にこれらは洗浄を含むい
かなる複雑な後処理を必要としない。一般に、全ての必
要なものは、温水または熱水あるいは場合により冷水で
の（非イオン性界面活性剤または繊維反応性後処理剤、
例えば１モルの塩化シアヌルと２モルの４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）アニリンから、当量の塩化シ
アヌルおよび４，８−ジスルホ−２−アミノナフタレン
から得られた縮合生成物を所望により含有することがで
きる）染色された基材の常套の一または多段階濯ぎであ
る。繊維反応性後処理剤の使用の使用は、本発明により
変性された繊維材料が低色濃度でしか染色さればい場合
および十分な染料反応性を有していない染料を使用する
場合に推奨される。これらの場合には、十分な数の活性
染料部位が変性された繊維材料になおも存在している
（例えば、これらの染料で汚染された濯ぎ浴に存在する
その他の染料と反応できる部位）。この後処理は、本発
明により変性された繊維おなおも活性な部位を失活さ
せ、その結果、濯ぎ水を工業的方法で使用し、そして染
料で汚染されていたとしても元々所望の透明な染色が得
られる。更にまた、堅牢性を改良するための洗浄溶液で
の沸騰下での染色された基材の最終処理は必要でない。
たセルロース繊維材料の染色は、染色浴からの除去の後
または染料の基材への固着が完了した後にいかなる更に
別の後処理を必要としない。特にこれらは洗浄を含むい
かなる複雑な後処理を必要としない。一般に、全ての必
要なものは、温水または熱水あるいは場合により冷水で
の（非イオン性界面活性剤または繊維反応性後処理剤、
例えば１モルの塩化シアヌルと２モルの４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）アニリンから、当量の塩化シ
アヌルおよび４，８−ジスルホ−２−アミノナフタレン
から得られた縮合生成物を所望により含有することがで
きる）染色された基材の常套の一または多段階濯ぎであ
る。繊維反応性後処理剤の使用の使用は、本発明により
変性された繊維材料が低色濃度でしか染色さればい場合
および十分な染料反応性を有していない染料を使用する
場合に推奨される。これらの場合には、十分な数の活性
染料部位が変性された繊維材料になおも存在している
（例えば、これらの染料で汚染された濯ぎ浴に存在する
その他の染料と反応できる部位）。この後処理は、本発
明により変性された繊維おなおも活性な部位を失活さ
せ、その結果、濯ぎ水を工業的方法で使用し、そして染
料で汚染されていたとしても元々所望の透明な染色が得
られる。更にまた、堅牢性を改良するための洗浄溶液で
の沸騰下での染色された基材の最終処理は必要でない。
【００３６】
【実施例】以下の例は本発明を説明する役割を果たす。
以下に記載の部および％は、他に断りのない限り重量に
基づく。重量部と容量部とはキログラムとリットルと同
じ関係である。 例Ａ ５００容量部のＮ−（β−ヒドロキシエチル）ピペリジ
ンをゆっくりと攪拌しながら７５０容量部の１００％硫
酸と７５容量部の２０％の三酸化硫黄を含有する硫酸
（２０％発煙硫酸）との混合物に１０℃で添加し、その
際反応温度を一定の冷却により２０ないし２５℃に保持
する。反応が終了した後に、反応混合物を１０００部の
氷水中で攪拌し、炭酸カルシウムでｐＨを４とし、バッ
チを短時間の間に５０℃に加熱し、次いで生成した硫酸
カルシウムを濾別する。なおも存在するカルシウムイオ
ンを蓚酸ナトリウムを使用して濾液から除く。蓚酸ナト
リウムを分離した後、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）ピ
ペリジンの溶液を減圧下に蒸発乾固させると、黄色のオ
イル状の生成物が得られ、これを結晶化し、そして１２
４℃で分解を伴って融解する。1 Ｈ−ＮＭＲ分析（６重水素−ジメチルスルホキシド
中；３００Ｈｚ） １．５ｐｐｍ（ｄ，ｂｒ，２Ｈ）；１．７ｐｐｍ（ｔ，
４Ｈ）；３．１５ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）；３．２５ｐｐｍ
（ｔ，２Ｈ）；４．１５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）。 例Ｂ ３−スルファト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパン
と２−スルファト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパ
ンとの混合物を製造するために、９２．９部の２，３−
ジヒドロキシ−１−アミノプロパンを９８部の９６％硫
酸中に攪拌しながら導入し、その際に反応温度を外部冷
却により２０ないし２５℃に保持する。反応混合物の処
理およびスルファト−ヒドロキシ−１−アミノプロパン
の単離を例Ａに記載されたのと同一の方法で行う。 例Ｃ １００部の２，３−ジヒドロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライドをゆっくりと１１０部の１００％
硫酸に２０℃の温度で攪拌しながら導入し、バッチの攪
拌を数時間反応を完結させるために続け、そして生成し
たエステル化合物を例Ａに記載されたのと同一の方法で
単離する。オイル状の生成物が３−スルファト−２−ヒ
ドロキシプロピルアンモニウムスルフェートと２−スル
ファト−３−ヒドロキシプロピルアンモニウムスルフェ
ートとの混合物として得られる。 1 Ｈ−ＮＭＲ分析（６重水素−ジメチルスルホキシド
中；３００Ｈｚ） ３．６８および３．８ｐｐｍ（２ｄｄ，２Ｈ）；２．９
４および２．７ｐｐｍ（２ｄｄ，２Ｈ）；４．３ｐｐｍ
（ｍ，１Ｈ）。 例Ｄ Ｎ−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピペ
リジンを製造するために、１００部のＮ−（β，γ−ジ
ヒドロキシプロピル）ピペリジンをゆっくりと６７部の
１００％硫酸に２０℃で攪拌しながら添加する。バッチ
の攪拌を数時間続け、そして本発明によるピペリジン化
合物を例Ａに記載されたのと同一の方法で単離する。ま
ず、しばらくすると結晶するオイル状生成物がえられ
る。これは、１７０ないし１７５℃で分解を伴って融解
する。1 Ｈ−ＮＭＲ分析（６重水素−ジメチルスルホキシド
中；３００Ｈｚ） １．５ｐｐｍ（ｓ，ｂｒ，２Ｈ）；３．１〜３．３ｐｐ
ｍ（ｍ，８Ｈ）；３．０／３．１５ｐｐｍ（２ｄｄ，２
Ｈ）；３．６８／３．８ｐｐｍ（２ｄｄ，２Ｈ）；４．
１ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。 例Ｅ Ｎ−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピロ
リジンを製造するために、５０部のＮ−（β，γ−ジヒ
ドロキシプロピル）ピロリジンをゆっくりと９８部の１
００％硫酸に２０℃で攪拌しながら添加する。バッチの
攪拌を数時間続け、そして生成した化合物をオイル状の
生成物として例Ａに記載されたのと同一の方法で単離す
る。1 Ｈ−ＮＭＲ分析（Ｄ6 −ジメチルスルホキシド中；３
００Ｈｚ） ４．０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）；３．７６／３．６８ｐｐｍ
（２ｄｄ，２Ｈ）；３．０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；１．９
５ｐｐｍ（ｓ，ｂｒ，４Ｈ）；３．１ｐｐｍ（ｓ，ｂ
ｒ，４Ｈ）。 例１ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中の５０部の水酸化ナトリウムおよび５０部
の１−Ｎ−（β−スルファトエチル）ピペラジンを含有
する２０ないし２５℃の温水性溶液で液体染着率９０％
で含浸する。次いで、この材料を熱風で１５０℃にて
２．５時間処理し、その結果乾燥だけでなく布上のピペ
ラジン化の固着をする。次いで、このようにして得られ
た布を冷水中でおよび６０℃の温水中で処理し、そして
所望により酢酸を含有するバッチ中で残留アルカリが布
から除去されるまで処理する。 ｂ） 次いで、変性綿布を常套の吸尽法と同様な方法に
より染色する。すなわち、１００容量部の変性された布
を式
以下に記載の部および％は、他に断りのない限り重量に
基づく。重量部と容量部とはキログラムとリットルと同
じ関係である。 例Ａ ５００容量部のＮ−（β−ヒドロキシエチル）ピペリジ
ンをゆっくりと攪拌しながら７５０容量部の１００％硫
酸と７５容量部の２０％の三酸化硫黄を含有する硫酸
（２０％発煙硫酸）との混合物に１０℃で添加し、その
際反応温度を一定の冷却により２０ないし２５℃に保持
する。反応が終了した後に、反応混合物を１０００部の
氷水中で攪拌し、炭酸カルシウムでｐＨを４とし、バッ
チを短時間の間に５０℃に加熱し、次いで生成した硫酸
カルシウムを濾別する。なおも存在するカルシウムイオ
ンを蓚酸ナトリウムを使用して濾液から除く。蓚酸ナト
リウムを分離した後、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）ピ
ペリジンの溶液を減圧下に蒸発乾固させると、黄色のオ
イル状の生成物が得られ、これを結晶化し、そして１２
４℃で分解を伴って融解する。1 Ｈ−ＮＭＲ分析（６重水素−ジメチルスルホキシド
中；３００Ｈｚ） １．５ｐｐｍ（ｄ，ｂｒ，２Ｈ）；１．７ｐｐｍ（ｔ，
４Ｈ）；３．１５ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）；３．２５ｐｐｍ
（ｔ，２Ｈ）；４．１５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）。 例Ｂ ３−スルファト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパン
と２−スルファト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパ
ンとの混合物を製造するために、９２．９部の２，３−
ジヒドロキシ−１−アミノプロパンを９８部の９６％硫
酸中に攪拌しながら導入し、その際に反応温度を外部冷
却により２０ないし２５℃に保持する。反応混合物の処
理およびスルファト−ヒドロキシ−１−アミノプロパン
の単離を例Ａに記載されたのと同一の方法で行う。 例Ｃ １００部の２，３−ジヒドロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライドをゆっくりと１１０部の１００％
硫酸に２０℃の温度で攪拌しながら導入し、バッチの攪
拌を数時間反応を完結させるために続け、そして生成し
たエステル化合物を例Ａに記載されたのと同一の方法で
単離する。オイル状の生成物が３−スルファト−２−ヒ
ドロキシプロピルアンモニウムスルフェートと２−スル
ファト−３−ヒドロキシプロピルアンモニウムスルフェ
ートとの混合物として得られる。 1 Ｈ−ＮＭＲ分析（６重水素−ジメチルスルホキシド
中；３００Ｈｚ） ３．６８および３．８ｐｐｍ（２ｄｄ，２Ｈ）；２．９
４および２．７ｐｐｍ（２ｄｄ，２Ｈ）；４．３ｐｐｍ
（ｍ，１Ｈ）。 例Ｄ Ｎ−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピペ
リジンを製造するために、１００部のＮ−（β，γ−ジ
ヒドロキシプロピル）ピペリジンをゆっくりと６７部の
１００％硫酸に２０℃で攪拌しながら添加する。バッチ
の攪拌を数時間続け、そして本発明によるピペリジン化
合物を例Ａに記載されたのと同一の方法で単離する。ま
ず、しばらくすると結晶するオイル状生成物がえられ
る。これは、１７０ないし１７５℃で分解を伴って融解
する。1 Ｈ−ＮＭＲ分析（６重水素−ジメチルスルホキシド
中；３００Ｈｚ） １．５ｐｐｍ（ｓ，ｂｒ，２Ｈ）；３．１〜３．３ｐｐ
ｍ（ｍ，８Ｈ）；３．０／３．１５ｐｐｍ（２ｄｄ，２
Ｈ）；３．６８／３．８ｐｐｍ（２ｄｄ，２Ｈ）；４．
１ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）。 例Ｅ Ｎ−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピロ
リジンを製造するために、５０部のＮ−（β，γ−ジヒ
ドロキシプロピル）ピロリジンをゆっくりと９８部の１
００％硫酸に２０℃で攪拌しながら添加する。バッチの
攪拌を数時間続け、そして生成した化合物をオイル状の
生成物として例Ａに記載されたのと同一の方法で単離す
る。1 Ｈ−ＮＭＲ分析（Ｄ6 −ジメチルスルホキシド中；３
００Ｈｚ） ４．０ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）；３．７６／３．６８ｐｐｍ
（２ｄｄ，２Ｈ）；３．０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；１．９
５ｐｐｍ（ｓ，ｂｒ，４Ｈ）；３．１ｐｐｍ（ｓ，ｂ
ｒ，４Ｈ）。 例１ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中の５０部の水酸化ナトリウムおよび５０部
の１−Ｎ−（β−スルファトエチル）ピペラジンを含有
する２０ないし２５℃の温水性溶液で液体染着率９０％
で含浸する。次いで、この材料を熱風で１５０℃にて
２．５時間処理し、その結果乾燥だけでなく布上のピペ
ラジン化の固着をする。次いで、このようにして得られ
た布を冷水中でおよび６０℃の温水中で処理し、そして
所望により酢酸を含有するバッチ中で残留アルカリが布
から除去されるまで処理する。 ｂ） 次いで、変性綿布を常套の吸尽法と同様な方法に
より染色する。すなわち、１００容量部の変性された布
を式
【００３７】
【化１１】 で表される、例えばヨーロッパ特許出願第０，０６１，
１５１号明細書に記載されたアルカリ金属塩の形態の２
部の５０％電解質含有（主として塩化ナトリウムを含有
する）染料粉末（すなわち、１部のこの染料および１部
の電解質）２０００部に導入し、染浴を３０分かけて６
０℃に加熱し、そして染色法をこの温度で６０分間続け
る。次いで、染色された布を冷水および熱水で濯ぐが、
熱水は市販の湿潤剤を含有することが可能であり、そし
て冷水で再び濯ぎそして乾燥させる。
１５１号明細書に記載されたアルカリ金属塩の形態の２
部の５０％電解質含有（主として塩化ナトリウムを含有
する）染料粉末（すなわち、１部のこの染料および１部
の電解質）２０００部に導入し、染浴を３０分かけて６
０℃に加熱し、そして染色法をこの温度で６０分間続け
る。次いで、染色された布を冷水および熱水で濯ぐが、
熱水は市販の湿潤剤を含有することが可能であり、そし
て冷水で再び濯ぎそして乾燥させる。
【００３８】この方法は、高い色強度および良好な一般
的堅牢性、特に良好な摩耗および耐光堅牢性の均一のオ
レンジ染色物を製造する。 例２ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中の５０部の水酸化ナトリウムおよび５０部
の１−Ｎ−（β−スルファトエチル）ピペラジンを含有
する２０ないし２５℃の温水性溶液でパド−マングル上
の液体染着率８５％でパジングする。次いで、ピペラジ
ン化合物をセルロース繊維上に固着し、そしてパジング
された布を同時に乾燥させるために、この材料を熱風で
１５０℃にて約３時間処理する。アルカリを除去するた
めに、変性された布を、次いで冷水および６０℃の温水
中で処理し、そして乾燥させる。 ｂ） 次いで、変性綿布をコールド−パッド法により染
色する。この目的のため、１０００容量部の水中に２０
部の例１に記載された染料粉末、１００部の尿素および
３部の脂環の非イオン性湿潤剤を含有する水溶液を布に
２５℃でパッドマングルにより布の重量に対して９０％
の染着率で適用する。上記染液でパジングされた布をバ
ッチングローラ上に巻取り、プラスチックシート中にラ
ップし、そして２０ないし２５℃で１６時間放置し、次
いで冷水および温水（必要により市販の湿潤剤を含有す
ることができる）で濯ぎ、そして所望により次いで再び
冷水で濯いで、そして乾燥させる。
的堅牢性、特に良好な摩耗および耐光堅牢性の均一のオ
レンジ染色物を製造する。 例２ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中の５０部の水酸化ナトリウムおよび５０部
の１−Ｎ−（β−スルファトエチル）ピペラジンを含有
する２０ないし２５℃の温水性溶液でパド−マングル上
の液体染着率８５％でパジングする。次いで、ピペラジ
ン化合物をセルロース繊維上に固着し、そしてパジング
された布を同時に乾燥させるために、この材料を熱風で
１５０℃にて約３時間処理する。アルカリを除去するた
めに、変性された布を、次いで冷水および６０℃の温水
中で処理し、そして乾燥させる。 ｂ） 次いで、変性綿布をコールド−パッド法により染
色する。この目的のため、１０００容量部の水中に２０
部の例１に記載された染料粉末、１００部の尿素および
３部の脂環の非イオン性湿潤剤を含有する水溶液を布に
２５℃でパッドマングルにより布の重量に対して９０％
の染着率で適用する。上記染液でパジングされた布をバ
ッチングローラ上に巻取り、プラスチックシート中にラ
ップし、そして２０ないし２５℃で１６時間放置し、次
いで冷水および温水（必要により市販の湿潤剤を含有す
ることができる）で濯ぎ、そして所望により次いで再び
冷水で濯いで、そして乾燥させる。
【００３９】この方法は、高い色強度および良好な一般
的堅牢性、特に良好な摩耗および耐光堅牢性の均一のオ
レンジ染色物を製造する。 例３ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中の５０部の水酸化ナトリウムおよび５０部
の２，３−ジヒドロキシ−１−アミノプロパンを含有す
る２０ないし２５℃の温水性溶液で９０％の液体染着率
でパジングする。次いで、アミノプロパン化合物をセル
ロース繊維上に固着し、そしてパジングされた布を同時
に乾燥させるために、この含浸された材料を熱風で１５
０℃にて約３時間処理する。アルカリを完全に除去する
まで、変性された布を、次いで冷水および６０℃の温水
中で処理し、そして乾燥させる。 ｂ） 次いで、常套のパジング法、例えば例２と同様な
方法により染色する。この目的のため、１０００容量部
の水中に２８部の式
的堅牢性、特に良好な摩耗および耐光堅牢性の均一のオ
レンジ染色物を製造する。 例３ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中の５０部の水酸化ナトリウムおよび５０部
の２，３−ジヒドロキシ−１−アミノプロパンを含有す
る２０ないし２５℃の温水性溶液で９０％の液体染着率
でパジングする。次いで、アミノプロパン化合物をセル
ロース繊維上に固着し、そしてパジングされた布を同時
に乾燥させるために、この含浸された材料を熱風で１５
０℃にて約３時間処理する。アルカリを完全に除去する
まで、変性された布を、次いで冷水および６０℃の温水
中で処理し、そして乾燥させる。 ｂ） 次いで、常套のパジング法、例えば例２と同様な
方法により染色する。この目的のため、１０００容量部
の水中に２８部の式
【００４０】
【化１２】 で表される、例えばベルギー特許出願第７１５，４２０
号明細書に記載された２８部の５０％電解質含有（主と
して塩化ナトリウムを含有する）染料粉末（すなわち、
１部のこの染料および１部の電解質）および３部の市販
の湿潤剤を含有する水溶液を布に２０℃でパッドマング
ルにより布の重量に対して９０％の染着率で適用する。
上記染液でパジングされた布をバッチングローラ上に巻
取り、プラスチックシート中にラップし、そして２０℃
で１６時間放置し、次いで冷水および温水（必要により
市販の湿潤剤を含有することができる）で濯ぎ、そして
所望により次いで再び冷水で濯いで、そして乾燥させ
る。
号明細書に記載された２８部の５０％電解質含有（主と
して塩化ナトリウムを含有する）染料粉末（すなわち、
１部のこの染料および１部の電解質）および３部の市販
の湿潤剤を含有する水溶液を布に２０℃でパッドマング
ルにより布の重量に対して９０％の染着率で適用する。
上記染液でパジングされた布をバッチングローラ上に巻
取り、プラスチックシート中にラップし、そして２０℃
で１６時間放置し、次いで冷水および温水（必要により
市販の湿潤剤を含有することができる）で濯ぎ、そして
所望により次いで再び冷水で濯いで、そして乾燥させ
る。
【００４１】この方法は、高い色強度および良好な一般
的堅牢性の均一の黄色染色物を製造する。 例４ マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０００部
の水中の５０部の水酸化ナトリウムおよび５０部の２，
３−ジヒドロキシ−１−アミノプロパンを含有する２５
ないし３０℃の温水性溶液で８５％の液体染着率で含浸
し、次いで、アミノプロパン化合物をセルロース繊維上
に固着し、そして同時に含浸された布を乾燥させるため
に、熱風で１５０℃にて約３時間処理する。次いで、変
性された布を、冷水および６０℃の温水中で処理するこ
とによってアルカリを除去する。
的堅牢性の均一の黄色染色物を製造する。 例４ マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０００部
の水中の５０部の水酸化ナトリウムおよび５０部の２，
３−ジヒドロキシ−１−アミノプロパンを含有する２５
ないし３０℃の温水性溶液で８５％の液体染着率で含浸
し、次いで、アミノプロパン化合物をセルロース繊維上
に固着し、そして同時に含浸された布を乾燥させるため
に、熱風で１５０℃にて約３時間処理する。次いで、変
性された布を、冷水および６０℃の温水中で処理するこ
とによってアルカリを除去する。
【００４２】このようにして変性された乾燥材料を常套
の吸尽法により染色する。この目的のため、１０部の材
料を、溶解された形態の式
の吸尽法により染色する。この目的のため、１０部の材
料を、溶解された形態の式
【００４３】
【化１３】 で表されるドイツ特許出願公開第２，４１２，９６４号
明細書に記載された染料を含有する０．２部の５０％電
解質含有染料粉末を含有する２００容量部の水性染色溶
液に導入する。染色を６０℃で６０分間行う。染色され
た布を次いで冷水および３０ないし３５℃の温水（市販
の非イオン性湿潤剤を含有することができる）で濯ぎ、
次いで所望により再び冷水で濯いで、そして乾燥させ
る。
明細書に記載された染料を含有する０．２部の５０％電
解質含有染料粉末を含有する２００容量部の水性染色溶
液に導入する。染色を６０℃で６０分間行う。染色され
た布を次いで冷水および３０ないし３５℃の温水（市販
の非イオン性湿潤剤を含有することができる）で濯ぎ、
次いで所望により再び冷水で濯いで、そして乾燥させ
る。
【００４４】この方法は、堅牢性およびその他の品質の
点で従来技術の常套の染色法により得られた染色物と同
等の高い色強度の青色染色物を製造する。 例５ 例３ａ）で変性された綿布をコールド−パッド−バッチ
染色法により染色する。この目的のため、１０００容量
部に式
点で従来技術の常套の染色法により得られた染色物と同
等の高い色強度の青色染色物を製造する。 例５ 例３ａ）で変性された綿布をコールド−パッド−バッチ
染色法により染色する。この目的のため、１０００容量
部に式
【００４５】
【化１４】 で表される、例えばドイツ特許第１，１７９，３１７号
明細書に記載された銅フタロシアニン染料の２０部の５
０％電解質含有染料粉末および３部の市販非イオン性湿
潤剤を含有する水溶液を布に２５℃でパッドマングルに
より布の重量に対して８０％の染着率で適用する。上記
染液でパジングされた布をバッチングローラ上に巻取
り、プラスチックシート中にラップし、そして２０ない
し２５℃で１６時間放置し、次いで冷水および温水（必
要により市販の湿潤剤を含有することができる）で濯
ぎ、そして所望により次いで再び冷水で濯いで、そして
乾燥させる。
明細書に記載された銅フタロシアニン染料の２０部の５
０％電解質含有染料粉末および３部の市販非イオン性湿
潤剤を含有する水溶液を布に２５℃でパッドマングルに
より布の重量に対して８０％の染着率で適用する。上記
染液でパジングされた布をバッチングローラ上に巻取
り、プラスチックシート中にラップし、そして２０ない
し２５℃で１６時間放置し、次いで冷水および温水（必
要により市販の湿潤剤を含有することができる）で濯
ぎ、そして所望により次いで再び冷水で濯いで、そして
乾燥させる。
【００４６】この方法は、高い色強度および良好な一般
的堅牢性、特に良好な摩耗および耐光堅牢性の均一のタ
ーコイズ色の染色物を製造する。 例６ 例１ａ）で変性された綿布を１０００容量部に式
的堅牢性、特に良好な摩耗および耐光堅牢性の均一のタ
ーコイズ色の染色物を製造する。 例６ 例１ａ）で変性された綿布を１０００容量部に式
【００４７】
【化１５】 で表される２０部の染料（ドイツ特許出願公開第１，６
４４，２０４号明細書の例２５８に記載）および４００
部の約４％水性アルギン酸ナトリウム増粘剤を含有する
水性捺染ペーストで捺染する。捺染綿布を先ず６０ない
し８０℃で乾燥させ、次いで１１０ないし１０３℃で５
分間熱水蒸気で水蒸気処理し、次いで冷水および温水で
濯ぎ、中性の非イオン性洗浄剤を含有する浴内での沸騰
下での処理を行い、再び冷水および温水で濯ぎ、そして
乾燥させる。この方法は、良好な摩擦堅牢性を有する均
一なスカーレット色の捺染物を製造する。 例７ 例１ａ）で変性された綿布を１０００容量部に式
４４，２０４号明細書の例２５８に記載）および４００
部の約４％水性アルギン酸ナトリウム増粘剤を含有する
水性捺染ペーストで捺染する。捺染綿布を先ず６０ない
し８０℃で乾燥させ、次いで１１０ないし１０３℃で５
分間熱水蒸気で水蒸気処理し、次いで冷水および温水で
濯ぎ、中性の非イオン性洗浄剤を含有する浴内での沸騰
下での処理を行い、再び冷水および温水で濯ぎ、そして
乾燥させる。この方法は、良好な摩擦堅牢性を有する均
一なスカーレット色の捺染物を製造する。 例７ 例１ａ）で変性された綿布を１０００容量部に式
【００４８】
【化１６】 で表される２０部の染料（ドイツ特許出願公開第２，５
５７，１４１号明細書に記載）および４００部の約４％
水性アルギン酸ナトリウム増粘剤を含有する水性捺染ペ
ーストで捺染する。捺染綿布を先ず６０ないし８０℃で
乾燥させ、次いで１１０ないし１０３℃で５分間熱水蒸
気で水蒸気処理する。例６の方法で仕上げされた得られ
た捺染物は、良好な一般的堅牢性、特に良好な摩耗およ
び耐光堅牢性を有する鮮明な青色捺染パターンを示して
いる。 例８ 例１ａ）の方法で変性された１０部の綿布を式
５７，１４１号明細書に記載）および４００部の約４％
水性アルギン酸ナトリウム増粘剤を含有する水性捺染ペ
ーストで捺染する。捺染綿布を先ず６０ないし８０℃で
乾燥させ、次いで１１０ないし１０３℃で５分間熱水蒸
気で水蒸気処理する。例６の方法で仕上げされた得られ
た捺染物は、良好な一般的堅牢性、特に良好な摩耗およ
び耐光堅牢性を有する鮮明な青色捺染パターンを示して
いる。 例８ 例１ａ）の方法で変性された１０部の綿布を式
【００４９】
【化１７】 で表される０．２部の染料（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５１３２０
の元にカラーインデックスに記載）の２００部の水溶液
に導入する。綿布をこの染浴中で６０℃で６０分間染色
する。得られた染色物の後処理は、通常の方法で、例え
ば例１の方法と同様の方法で行う。この方法は、高い色
濃度および非常に良好な摩擦堅牢性、例えば特に良好な
選択堅牢性の青色染色物を製造する。 例９ 例１ａ）の方法で変性された１０部の綿布を式
の元にカラーインデックスに記載）の２００部の水溶液
に導入する。綿布をこの染浴中で６０℃で６０分間染色
する。得られた染色物の後処理は、通常の方法で、例え
ば例１の方法と同様の方法で行う。この方法は、高い色
濃度および非常に良好な摩擦堅牢性、例えば特に良好な
選択堅牢性の青色染色物を製造する。 例９ 例１ａ）の方法で変性された１０部の綿布を式
【００５０】
【化１８】 で表される０．２部の銅フタロシアニン染料（例えば、
英国特許第１，０４６，５２０号明細書に記載）の２０
０部の水溶液に導入し、そして８０℃で６０分間染色す
る。次いで、得られた染色物を冷水および３０ないし３
５℃の温水（市販の非イオン性湿潤剤を含有してもよ
い）で濯ぎ、次いで再び冷水で濯ぎ、そして乾燥させる
と良好な堅牢性を有する高品質のターコイズ色の染色物
が得られる。 例１０ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中の５０部のＮ−（β−スルファトエチル）
ピペリジンおよび５０部の水酸化ナトリウムを含有する
２０ないし２５℃の温水性溶液で布の重量に対して７５
％の液体染着率でパジングする。次いで、ピペリジン化
合物をセルロース繊維上に固着し、そしてパジングされ
た布を同時に乾燥させるために、この含浸された材料を
熱風で１５０℃にて約３時間処理する。アルカリを完全
に除去するために、変性された布を、次いで冷水および
６０℃の温水中で処理し、そして乾燥させる。 ｂ） 変性された綿布を常套の吸尽法と同様にして染色
する。すなわち、１００部の変性布を、溶解形態で例１
に使用した染料粉末を含有する２０００部の水性染浴に
添加し、染浴を３０分間かけて６０℃に加熱し、そして
染色法をこの温度で６０分間続ける。次いで、染色され
た布を冷水および熱水で濯ぐが、この際熱水は市販の湿
潤剤を含有することが可能であり、そして場合により再
び冷水で濯いで、そして乾燥させる。
英国特許第１，０４６，５２０号明細書に記載）の２０
０部の水溶液に導入し、そして８０℃で６０分間染色す
る。次いで、得られた染色物を冷水および３０ないし３
５℃の温水（市販の非イオン性湿潤剤を含有してもよ
い）で濯ぎ、次いで再び冷水で濯ぎ、そして乾燥させる
と良好な堅牢性を有する高品質のターコイズ色の染色物
が得られる。 例１０ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中の５０部のＮ−（β−スルファトエチル）
ピペリジンおよび５０部の水酸化ナトリウムを含有する
２０ないし２５℃の温水性溶液で布の重量に対して７５
％の液体染着率でパジングする。次いで、ピペリジン化
合物をセルロース繊維上に固着し、そしてパジングされ
た布を同時に乾燥させるために、この含浸された材料を
熱風で１５０℃にて約３時間処理する。アルカリを完全
に除去するために、変性された布を、次いで冷水および
６０℃の温水中で処理し、そして乾燥させる。 ｂ） 変性された綿布を常套の吸尽法と同様にして染色
する。すなわち、１００部の変性布を、溶解形態で例１
に使用した染料粉末を含有する２０００部の水性染浴に
添加し、染浴を３０分間かけて６０℃に加熱し、そして
染色法をこの温度で６０分間続ける。次いで、染色され
た布を冷水および熱水で濯ぐが、この際熱水は市販の湿
潤剤を含有することが可能であり、そして場合により再
び冷水で濯いで、そして乾燥させる。
【００５１】この方法は、高い色濃度および良好な一般
的堅牢性、特に良好なまもぷおよび耐光堅牢性の均一な
オレンジ染色物を提供する。 例１１ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部中の５０部の３−スルファト−２−ヒドロキシプ
ロピルトリメチルアンモニウムスルフェートまたは５０
部の３−スルファト−２−ヒドロキシプロピルトリメチ
ルアンモニウムスルフェートと２−スルファト−３−ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムスルフェート
との混合物および２５部の水酸化ナトリウムの水性溶液
で２５ないし３０℃の温水性溶液で８５％の液体染着率
で含浸する。スルファト化合物の綿布上への固着および
同時に行うパジングされた布の乾燥をパジングされた布
の１５０℃での１５０ないし１８０秒間の熱風での処理
により行う。次いで、変性された布を冷水および６０℃
の温水で洗浄する。 ｂ） 変性された綿布を、コールド−パッド−バッチ染
色法により染色する。この目的のため、１０００容量部
中に２０部の例１で記載した染料粉末、１００部の尿素
および３部の市販湿潤剤を含有する水溶液を布に２５℃
でパッドマングルにより布の重量に対して８０％の液体
染着率で適用する。染料溶液でパジングされた布をバッ
チローラー上に巻取り、プラスチックシート中にラップ
し、そして２０ないし２５℃で１６時間放置し、次いで
冷水および所望により市販の湿潤剤を含有してもよい熱
水で濯ぎ、そして場合により再び冷水で濯いで、そして
乾燥させる。
的堅牢性、特に良好なまもぷおよび耐光堅牢性の均一な
オレンジ染色物を提供する。 例１１ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部中の５０部の３−スルファト−２−ヒドロキシプ
ロピルトリメチルアンモニウムスルフェートまたは５０
部の３−スルファト−２−ヒドロキシプロピルトリメチ
ルアンモニウムスルフェートと２−スルファト−３−ヒ
ドロキシプロピルトリメチルアンモニウムスルフェート
との混合物および２５部の水酸化ナトリウムの水性溶液
で２５ないし３０℃の温水性溶液で８５％の液体染着率
で含浸する。スルファト化合物の綿布上への固着および
同時に行うパジングされた布の乾燥をパジングされた布
の１５０℃での１５０ないし１８０秒間の熱風での処理
により行う。次いで、変性された布を冷水および６０℃
の温水で洗浄する。 ｂ） 変性された綿布を、コールド−パッド−バッチ染
色法により染色する。この目的のため、１０００容量部
中に２０部の例１で記載した染料粉末、１００部の尿素
および３部の市販湿潤剤を含有する水溶液を布に２５℃
でパッドマングルにより布の重量に対して８０％の液体
染着率で適用する。染料溶液でパジングされた布をバッ
チローラー上に巻取り、プラスチックシート中にラップ
し、そして２０ないし２５℃で１６時間放置し、次いで
冷水および所望により市販の湿潤剤を含有してもよい熱
水で濯ぎ、そして場合により再び冷水で濯いで、そして
乾燥させる。
【００５２】この方法は、高い色濃度および良好な一般
的堅牢性、特に良好なまもぷおよび耐光堅牢性の均一な
オレンジ染色物を提供する。 例１２ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中で５０部のＮ−（γ−スルファト−β−ヒ
ドロキシプロピル）−ピペリジンおよび５０部の水酸化
ナトリウムからなる２０ないし２５℃の温水溶液で布の
重量に対して７５％の液体染着率でパジングする。次い
で、含浸された材料を１５０℃で約２．５時間熱風で乾
燥させるが、これと同時に繊維材料上へのピペリジン化
合物の固着がなされる。次いで、変性された布を冷水お
よび温水での温水で洗浄する。 ｂ） このようにして変性された綿布を、常套のパジン
グ法、例えば例１１の方法と同様な方法により染色す
る。この目的のため、１０００容量部中に２８部の例３
で記載した染料粉末および３部の市販湿潤剤を含有する
水溶液を布に２０℃でパッドマングルにより布の重量に
対して８０％の液体染着率で適用する。染料溶液でパジ
ングされた布をバッチローラー上に巻取り、プラスチッ
クシート中にラップし、そして３０ないし４０℃で８時
間放置し、次いで冷水および所望により市販の湿潤剤を
含有してもよい熱水で濯ぎ、そして場合により再び冷水
で濯いで、そして乾燥させる。
的堅牢性、特に良好なまもぷおよび耐光堅牢性の均一な
オレンジ染色物を提供する。 例１２ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中で５０部のＮ−（γ−スルファト−β−ヒ
ドロキシプロピル）−ピペリジンおよび５０部の水酸化
ナトリウムからなる２０ないし２５℃の温水溶液で布の
重量に対して７５％の液体染着率でパジングする。次い
で、含浸された材料を１５０℃で約２．５時間熱風で乾
燥させるが、これと同時に繊維材料上へのピペリジン化
合物の固着がなされる。次いで、変性された布を冷水お
よび温水での温水で洗浄する。 ｂ） このようにして変性された綿布を、常套のパジン
グ法、例えば例１１の方法と同様な方法により染色す
る。この目的のため、１０００容量部中に２８部の例３
で記載した染料粉末および３部の市販湿潤剤を含有する
水溶液を布に２０℃でパッドマングルにより布の重量に
対して８０％の液体染着率で適用する。染料溶液でパジ
ングされた布をバッチローラー上に巻取り、プラスチッ
クシート中にラップし、そして３０ないし４０℃で８時
間放置し、次いで冷水および所望により市販の湿潤剤を
含有してもよい熱水で濯ぎ、そして場合により再び冷水
で濯いで、そして乾燥させる。
【００５３】この方法は、高い色濃度および良好な一般
的堅牢性の均一の黄色の染色物を提供する。 例１３ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中で５０部のＮ−（γ−スルファト−β−ヒ
ドロキシプロピル）−ピロリドンおよび５０部の水酸化
ナトリウムからなる溶液で２０ないし２５℃で８５％の
液体染着率でパジングする。ピロリドン化合物の綿布上
への固着および同時に行うパジングされた布の乾燥をパ
ジングされた布の１８０℃で４５秒間の熱風での処理に
より行う。次いで、変性された布を冷水および熱水で洗
浄する。 ｂ） 変性された綿布を、常套の吸尽法により染色す
る。この目的のため、１０部の布をヨーロッパ特許第
０，０３２，１８７号明細書の例１に開示された０．２
部の５０％電解質含有（主として塩化ナトリウム含有）
染料粉末の２００容量部の水性染色溶液に導入する。染
色された布を次いで冷水および３０ないし４０℃の温水
（市販の非イオン性湿潤剤を含有することができる）で
濯ぎ、次いで所望により再び冷水で濯いで、そして乾燥
させる。
的堅牢性の均一の黄色の染色物を提供する。 例１３ ａ） マーセル化しそして漂白した綿からなる布を１０
００部の水中で５０部のＮ−（γ−スルファト−β−ヒ
ドロキシプロピル）−ピロリドンおよび５０部の水酸化
ナトリウムからなる溶液で２０ないし２５℃で８５％の
液体染着率でパジングする。ピロリドン化合物の綿布上
への固着および同時に行うパジングされた布の乾燥をパ
ジングされた布の１８０℃で４５秒間の熱風での処理に
より行う。次いで、変性された布を冷水および熱水で洗
浄する。 ｂ） 変性された綿布を、常套の吸尽法により染色す
る。この目的のため、１０部の布をヨーロッパ特許第
０，０３２，１８７号明細書の例１に開示された０．２
部の５０％電解質含有（主として塩化ナトリウム含有）
染料粉末の２００容量部の水性染色溶液に導入する。染
色された布を次いで冷水および３０ないし４０℃の温水
（市販の非イオン性湿潤剤を含有することができる）で
濯ぎ、次いで所望により再び冷水で濯いで、そして乾燥
させる。
【００５４】この方法は、堅牢性およびその他の品質の
点で従来技術の常套の染色法により得られた染色物と同
等の高い色強度の赤色染色物を製造する。 例１４ 綿織物を１０００部の水中の５０部のＮ−（γ−スルフ
ァト−β−ヒドロキシプロピル）−ピペリジンおよび５
０部の水酸化ナトリウムで１３０℃で２０：１の浴比で
３０分間常套の吸尽法により処理する。次いで、変性さ
れた材料を、過剰のアルカリを除去するために冷水およ
び熱水で洗浄し、そして乾燥させる。
点で従来技術の常套の染色法により得られた染色物と同
等の高い色強度の赤色染色物を製造する。 例１４ 綿織物を１０００部の水中の５０部のＮ−（γ−スルフ
ァト−β−ヒドロキシプロピル）−ピペリジンおよび５
０部の水酸化ナトリウムで１３０℃で２０：１の浴比で
３０分間常套の吸尽法により処理する。次いで、変性さ
れた材料を、過剰のアルカリを除去するために冷水およ
び熱水で洗浄し、そして乾燥させる。
【００５５】得られた変性綿布を常套の吸尽法により染
色する。すなわち、１００容量部の布を、２部の溶解さ
れた形態の例１に記載された５０％電解質含有染料粉末
を含有する２０００容量部の水性染料溶液に導入する。
布をそのなかで攪拌し、そして染浴を３０分間かけて６
０℃に加熱し、次いで染色を６０℃で６０分間続ける。
染色された材料を浴から除き、そして冷水および所望に
より市販の湿潤剤が添加された熱水で濯ぎ、そして所望
により再び冷水で濯ぎ、そして乾燥させる。
色する。すなわち、１００容量部の布を、２部の溶解さ
れた形態の例１に記載された５０％電解質含有染料粉末
を含有する２０００容量部の水性染料溶液に導入する。
布をそのなかで攪拌し、そして染浴を３０分間かけて６
０℃に加熱し、次いで染色を６０℃で６０分間続ける。
染色された材料を浴から除き、そして冷水および所望に
より市販の湿潤剤が添加された熱水で濯ぎ、そして所望
により再び冷水で濯ぎ、そして乾燥させる。
【００５６】この方法は、高い色濃度および良好な一般
的堅牢性、特に良好な摩耗および耐光堅牢性の均一なオ
レンジ染色物を提供する。 例１５ １０部の綿織物を５０部の３−スルファト−２−ヒドロ
キシプロピルトリメチルアンモニウムスルフェートおよ
び５部の水酸化ナトリウムの２００部の水溶液中で１３
０℃で耐圧容器中で３０分間処理する。次いで、変性さ
れた材料を、よく洗浄し、そして乾燥させる。１０部の
この変性された綿布を式
的堅牢性、特に良好な摩耗および耐光堅牢性の均一なオ
レンジ染色物を提供する。 例１５ １０部の綿織物を５０部の３−スルファト−２−ヒドロ
キシプロピルトリメチルアンモニウムスルフェートおよ
び５部の水酸化ナトリウムの２００部の水溶液中で１３
０℃で耐圧容器中で３０分間処理する。次いで、変性さ
れた材料を、よく洗浄し、そして乾燥させる。１０部の
この変性された綿布を式
【００５７】
【化１９】 で表される、例えばドイツ特許出願公開第１，９４３，
９０４号明細書に記載された０．２部の染料の２００部
の水溶液中で６０℃で６０分間染色する。次いで、得ら
れた染色物を冷水および市販の非イオン性湿潤剤を含有
してもよい３０ないし３５℃の温水で濯ぎ、そして乾燥
させる。この方法は良好な堅牢性の高品質の赤色染色物
を提供する。 例１６ ａ） マーセル化されそして漂白された綿からなる布を
１０００部の水中で６０部のＮ−（β−スルファトエチ
ル）−ピペリジンおよび５０部の水酸化ナトリウムから
なる２０ないし２５℃の温水性溶液で９０％の液体染着
率で含浸し、次いで１７０℃で６０秒間の熱風での処理
を行う。この結果布が乾燥されそれと同時に繊維材料上
にピペリジン化合物が固着される。このようにして処理
された材料を冷水および温水でよく洗浄し、そして乾燥
させる。 ｂ） 次いで、変性された綿布を、１０００部にヨーロ
ッパ特許出願公告第０，２２８，３４８号明細書の例１
に記載された２０部の染料および４００部の中性アルギ
ン酸ナトリウム増粘剤を含有する捺染ペーストで捺染す
る。捺染綿布を１１０ないし１０３℃で５分間熱水蒸気
で水蒸気処理する。変性された布を先の例に記載された
方法と同様にして仕上げ処理する。この方法は、良好な
堅牢性、例えば特に良好な摩耗および耐光堅牢性を有す
る鮮明な青色の捺染物を提供する。 例１７ マーセル化されそして漂白された綿からなる布を１００
０部の水中で５０部のＮ−（γ−スルファトエチル−β
−ヒドロキシプロピル）−ピペリジンおよび５０部の水
酸化ナトリウムからなる２０ないし２５℃の温水性溶液
で９０％の液体染着率で含浸し、次いで１５０℃で２．
５分の熱風での処理を行い、次いで冷水および温水でよ
く濯ぎ、そして乾燥させる。
９０４号明細書に記載された０．２部の染料の２００部
の水溶液中で６０℃で６０分間染色する。次いで、得ら
れた染色物を冷水および市販の非イオン性湿潤剤を含有
してもよい３０ないし３５℃の温水で濯ぎ、そして乾燥
させる。この方法は良好な堅牢性の高品質の赤色染色物
を提供する。 例１６ ａ） マーセル化されそして漂白された綿からなる布を
１０００部の水中で６０部のＮ−（β−スルファトエチ
ル）−ピペリジンおよび５０部の水酸化ナトリウムから
なる２０ないし２５℃の温水性溶液で９０％の液体染着
率で含浸し、次いで１７０℃で６０秒間の熱風での処理
を行う。この結果布が乾燥されそれと同時に繊維材料上
にピペリジン化合物が固着される。このようにして処理
された材料を冷水および温水でよく洗浄し、そして乾燥
させる。 ｂ） 次いで、変性された綿布を、１０００部にヨーロ
ッパ特許出願公告第０，２２８，３４８号明細書の例１
に記載された２０部の染料および４００部の中性アルギ
ン酸ナトリウム増粘剤を含有する捺染ペーストで捺染す
る。捺染綿布を１１０ないし１０３℃で５分間熱水蒸気
で水蒸気処理する。変性された布を先の例に記載された
方法と同様にして仕上げ処理する。この方法は、良好な
堅牢性、例えば特に良好な摩耗および耐光堅牢性を有す
る鮮明な青色の捺染物を提供する。 例１７ マーセル化されそして漂白された綿からなる布を１００
０部の水中で５０部のＮ−（γ−スルファトエチル−β
−ヒドロキシプロピル）−ピペリジンおよび５０部の水
酸化ナトリウムからなる２０ないし２５℃の温水性溶液
で９０％の液体染着率で含浸し、次いで１５０℃で２．
５分の熱風での処理を行い、次いで冷水および温水でよ
く濯ぎ、そして乾燥させる。
【００５８】得られた変性綿布を常套の吸尽法により染
色する。すなわち、１０部の布を、０．２部のヨーロッ
パ特許第０，０３２，１８７号明細書の例１に記載され
た染料含有する２００容量部の水性染料溶液に導入し、
６０℃に加熱し、そして染色をこの温度で６０分間続け
る。染色された布を次いで冷水および所望により市販の
湿潤剤を含有してもよい熱水で濯ぎ、そして所望により
再び冷水で濯ぎ、そして乾燥させる。この方法は、良好
な摩擦堅牢性を有する濃赤色の染色物を提供する。 例１８ ａ） １００部の綿編布を、７５部のＮ−（β−スルフ
ァトエチル）ピペリジンおよび４５部の水酸化ナトリウ
ムからなる１５００部の水溶液でジェット染色機中で製
品を連続的に移動させながら上記機械を１３０℃に加熱
し、そして材料をこの温度で３０分間上記液体の作用下
に供することによって処理する。次いで、液体を８０℃
に冷却し、上記機械から排出させ、そしてこのようにし
て変性された材料を冷水および市販の湿潤剤を添加して
もよい温水で先ず機械内でよく洗浄し、そして再び冷水
で洗浄する。 ｂ） 次いで、２０００部の水をジェット染色機に通
じ、そして６０℃に加熱する。例１５に記載した全量２
０部のアゾ系の５０％電解質含有（主として塩化ナトリ
ウム含有）染料粉末を、６０分間かけて配量添加し、次
いで染色を約５分間続け、次いで無色の残留液を上記機
械から排出する。染色された編布を通常の方法で、冷水
および温水で濯ぎ、沸騰下に非イオン性洗浄剤を含有す
る浴内で処理し、もう一度温水および冷水で濯いで、そ
して乾燥させることによって仕上げ処理する。この方法
は、高い色濃度および非常に良好な摩擦堅牢性の濃赤色
の染色物を提供する。 例１９ ａ） １０部のポリエステル／綿混繊布を５０部のＮ−
（β−スルファトエチル）ピペリジンおよび２０部の水
酸化ナトリウムを含有する水溶液で９５℃にて１０：１
の浴比で１５分間常套の吸尽法により処理する。次い
で、変性された布を冷水および市販非イオン性界面活性
剤を添加してもよい温水でよく濯ぎ、そしてもう一度冷
水で濯ぐ。 ｂ） 変性された製品を湿った状態のままジェット染色
機中での単一浴染色法に移動させる。この目的のため、
１０部の変性された混繊布を上記機械内で２００部の水
中の０．１部のヨーロッパ特許第０，０３２，１８７号
明細書に記載された５０％電解質含有繊維反応性アゾ系
の染料および０．１部の式
色する。すなわち、１０部の布を、０．２部のヨーロッ
パ特許第０，０３２，１８７号明細書の例１に記載され
た染料含有する２００容量部の水性染料溶液に導入し、
６０℃に加熱し、そして染色をこの温度で６０分間続け
る。染色された布を次いで冷水および所望により市販の
湿潤剤を含有してもよい熱水で濯ぎ、そして所望により
再び冷水で濯ぎ、そして乾燥させる。この方法は、良好
な摩擦堅牢性を有する濃赤色の染色物を提供する。 例１８ ａ） １００部の綿編布を、７５部のＮ−（β−スルフ
ァトエチル）ピペリジンおよび４５部の水酸化ナトリウ
ムからなる１５００部の水溶液でジェット染色機中で製
品を連続的に移動させながら上記機械を１３０℃に加熱
し、そして材料をこの温度で３０分間上記液体の作用下
に供することによって処理する。次いで、液体を８０℃
に冷却し、上記機械から排出させ、そしてこのようにし
て変性された材料を冷水および市販の湿潤剤を添加して
もよい温水で先ず機械内でよく洗浄し、そして再び冷水
で洗浄する。 ｂ） 次いで、２０００部の水をジェット染色機に通
じ、そして６０℃に加熱する。例１５に記載した全量２
０部のアゾ系の５０％電解質含有（主として塩化ナトリ
ウム含有）染料粉末を、６０分間かけて配量添加し、次
いで染色を約５分間続け、次いで無色の残留液を上記機
械から排出する。染色された編布を通常の方法で、冷水
および温水で濯ぎ、沸騰下に非イオン性洗浄剤を含有す
る浴内で処理し、もう一度温水および冷水で濯いで、そ
して乾燥させることによって仕上げ処理する。この方法
は、高い色濃度および非常に良好な摩擦堅牢性の濃赤色
の染色物を提供する。 例１９ ａ） １０部のポリエステル／綿混繊布を５０部のＮ−
（β−スルファトエチル）ピペリジンおよび２０部の水
酸化ナトリウムを含有する水溶液で９５℃にて１０：１
の浴比で１５分間常套の吸尽法により処理する。次い
で、変性された布を冷水および市販非イオン性界面活性
剤を添加してもよい温水でよく濯ぎ、そしてもう一度冷
水で濯ぐ。 ｂ） 変性された製品を湿った状態のままジェット染色
機中での単一浴染色法に移動させる。この目的のため、
１０部の変性された混繊布を上記機械内で２００部の水
中の０．１部のヨーロッパ特許第０，０３２，１８７号
明細書に記載された５０％電解質含有繊維反応性アゾ系
の染料および０．１部の式
【００５９】
【化２０】 で表され、例えばドイツ特許出願公開第２，３６３，３
７６号明細書に記載された分散染料と一緒に６０℃に加
熱し、この温度に１５分間保持し、次いで１３０℃に加
熱する。染色を１３０℃で１５分間行い、混合物を６０
℃に冷却し、無色となった染液を排出し、そして染色さ
れた材料を通常の方法で、例えば冷水および温水で濯
ぎ、沸騰下に非イオン性洗浄剤を含有する浴内で処理
し、もう一度水で洗浄し、そして乾燥させることによっ
て洗浄する。
７６号明細書に記載された分散染料と一緒に６０℃に加
熱し、この温度に１５分間保持し、次いで１３０℃に加
熱する。染色を１３０℃で１５分間行い、混合物を６０
℃に冷却し、無色となった染液を排出し、そして染色さ
れた材料を通常の方法で、例えば冷水および温水で濯
ぎ、沸騰下に非イオン性洗浄剤を含有する浴内で処理
し、もう一度水で洗浄し、そして乾燥させることによっ
て洗浄する。
【００６０】この方法は、堅牢性が全てについて従来技
術の方法により得られる染色物の堅牢性と等しい高い色
濃度の均一な赤色の染色物を提供する。例１９ａ）によ
るポリエステル／綿混繊布を、ＨＴ−染色装置中で乾燥
布の重量に対して１．５％の式
術の方法により得られる染色物の堅牢性と等しい高い色
濃度の均一な赤色の染色物を提供する。例１９ａ）によ
るポリエステル／綿混繊布を、ＨＴ−染色装置中で乾燥
布の重量に対して１．５％の式
【００６１】
【化２１】 で表され、例えばドイツ特許出願公開第１，３１，６３
９号明細書に記載された分散染料および例１に記載の繊
維反応性アゾ系染料を含有する水性染液で処理する。染
色を先ず６０℃で３０分間行い、次いで１３０℃に昇温
した後、この温度で更に３０分間行う。次いで、得られ
た染色物を例１９ｂ）に記載された方法で仕上げする。
この方法は、両方の繊維部分において鮮やかなオレンジ
色の染色物を提供する。 例２１ 式
９号明細書に記載された分散染料および例１に記載の繊
維反応性アゾ系染料を含有する水性染液で処理する。染
色を先ず６０℃で３０分間行い、次いで１３０℃に昇温
した後、この温度で更に３０分間行う。次いで、得られ
た染色物を例１９ｂ）に記載された方法で仕上げする。
この方法は、両方の繊維部分において鮮やかなオレンジ
色の染色物を提供する。 例２１ 式
【００６２】
【化２２】 で表され、例えば特開昭５４−６９，１３９号公報に記
載された分散染料および式
載された分散染料および式
【００６３】
【化２３】 （式中、ａ＋ｂ＝２．６）で表され、例えばドイツ特許
出願公開第１，２８３，９９７号明細書に記載された繊
維反応性染料を使用して例２０のポリエステル／綿混繊
布の染色法を繰り返すと、常套の仕上げの後、非常に均
一な染色および高い摩擦堅牢性を有する鮮やかな青色に
染められた混繊布が得られる。 例２２ ａ） ３０部の綿糸を含有するパッケージを１０００部
の水中に５０部のＮ−（β−スルファトエチル）−ピペ
ラジンおよび３０部の水酸化ナトリウムを含有する糸染
色装置中で１３０℃の温度で３０分間パッケージへの通
液の再循環を交互に行いながら処理する。次いで、液体
を冷却し、排除し、そしてパッケージを冷水および非イ
オン性界面活性剤を添加してもよい温水でよく濯ぐ。 ｂ） 冷水での繰り返しの濯ぎ段階の後、糸を直接パッ
ケージ上での染色法に供する。
出願公開第１，２８３，９９７号明細書に記載された繊
維反応性染料を使用して例２０のポリエステル／綿混繊
布の染色法を繰り返すと、常套の仕上げの後、非常に均
一な染色および高い摩擦堅牢性を有する鮮やかな青色に
染められた混繊布が得られる。 例２２ ａ） ３０部の綿糸を含有するパッケージを１０００部
の水中に５０部のＮ−（β−スルファトエチル）−ピペ
ラジンおよび３０部の水酸化ナトリウムを含有する糸染
色装置中で１３０℃の温度で３０分間パッケージへの通
液の再循環を交互に行いながら処理する。次いで、液体
を冷却し、排除し、そしてパッケージを冷水および非イ
オン性界面活性剤を添加してもよい温水でよく濯ぐ。 ｂ） 冷水での繰り返しの濯ぎ段階の後、糸を直接パッ
ケージ上での染色法に供する。
【００６４】すなわち、染色装置を０．６部の式
【００６５】
【化２４】 で表され、例えばドイツ特許出願公開第２，８４０，３
８０号明細書に記載された繊維反応性のアゾ系の染料を
含有する４５０部の水性染色溶液で満たし、引き続いて
６０℃に加熱する。染色を６０℃で３０分間パッケージ
の通液を交互にポンプで移送することによって行う。次
いで、糸をパッケージ上で同一の方法で冷水および非イ
オン性界面活性剤を添加してもよい温水でよく濯ぎ、そ
してもう一度冷水で濯ぐことによって仕上げ処理する。
この方法は、染色に関して良好な堅牢性を有する均一の
黄色染色物を提供する。 例２３ ａ） １０部のポリエステル／綿混繊布を、溶解された
形態で１０００部の水中に５０部のＮ−（β−スルファ
トエチルピペラジンおよび３０部の水酸化ナトリウムを
含有する水溶液で布の重量に対して８０％の液体染着率
でパジングする。次いで、含浸された布を１８０℃で３
０分間熱固着させ、次いで冷水および非イオン性湿潤剤
が添加されていてもよい温水でよく洗浄し、そしてもう
一度冷水で洗浄する。 ｂ） 変性された材料をＨＴ−染色装置に導入し、そし
て乾燥製品の重量に対して０．１部のヨーロッパ特許第
０，０２８，７８８号明細書の例１に記載された繊維反
応性の銅ホルマザン染料および０．１部の式
８０号明細書に記載された繊維反応性のアゾ系の染料を
含有する４５０部の水性染色溶液で満たし、引き続いて
６０℃に加熱する。染色を６０℃で３０分間パッケージ
の通液を交互にポンプで移送することによって行う。次
いで、糸をパッケージ上で同一の方法で冷水および非イ
オン性界面活性剤を添加してもよい温水でよく濯ぎ、そ
してもう一度冷水で濯ぐことによって仕上げ処理する。
この方法は、染色に関して良好な堅牢性を有する均一の
黄色染色物を提供する。 例２３ ａ） １０部のポリエステル／綿混繊布を、溶解された
形態で１０００部の水中に５０部のＮ−（β−スルファ
トエチルピペラジンおよび３０部の水酸化ナトリウムを
含有する水溶液で布の重量に対して８０％の液体染着率
でパジングする。次いで、含浸された布を１８０℃で３
０分間熱固着させ、次いで冷水および非イオン性湿潤剤
が添加されていてもよい温水でよく洗浄し、そしてもう
一度冷水で洗浄する。 ｂ） 変性された材料をＨＴ−染色装置に導入し、そし
て乾燥製品の重量に対して０．１部のヨーロッパ特許第
０，０２８，７８８号明細書の例１に記載された繊維反
応性の銅ホルマザン染料および０．１部の式
【００６６】
【化２５】 で表され、例えばドイツ特許出願公開第２，８３３，８
５４号明細書に記載された分散染料とを２０：１の浴比
で含有する水性染浴で先ず６０℃で３０分間、次いで１
３０℃で更に３０分間処理する。次いで、染色された繊
維を通常の方法で仕上げ処理すると、良好な摩擦堅牢性
を有する両方の繊維部分で濃青色の染色物が得られる。 例２４ １００部の漂白された綿布をジガー中で５０部のＮ−
（β−スルファトエチルピペラジンおよび２５部の水酸
化ナトリウムの１０００部の水溶液で９５℃にて３０分
間含浸する。次いで、液を排出し、次いで布材料を同一
の装置内で先ず常套の洗浄段階次いで式
５４号明細書に記載された分散染料とを２０：１の浴比
で含有する水性染浴で先ず６０℃で３０分間、次いで１
３０℃で更に３０分間処理する。次いで、染色された繊
維を通常の方法で仕上げ処理すると、良好な摩擦堅牢性
を有する両方の繊維部分で濃青色の染色物が得られる。 例２４ １００部の漂白された綿布をジガー中で５０部のＮ−
（β−スルファトエチルピペラジンおよび２５部の水酸
化ナトリウムの１０００部の水溶液で９５℃にて３０分
間含浸する。次いで、液を排出し、次いで布材料を同一
の装置内で先ず常套の洗浄段階次いで式
【００６７】
【化２６】 で表され、例えばヨーロッパ特許出願公告第０，４５
７，７１５号明細書に記載された２部の約５０部の電解
質含有染料粉末を含有する１５００部の水溶液を使用し
て６０℃で３０分間染色する段階に共する。得られた染
色物を通常の方法で後処理しそして仕上げ処理する。こ
の方法は、高い色濃度および良好な一般的堅牢性の赤色
染色物を提供する。 例２５〜３６ 更に別の染色物は、本発明により変性されたセルロース
繊維材料から、例えば上記例に従って変性されたセルロ
ース繊維材料から出発して、そしてこれを本発明に従っ
て、アルカリを使用しないでかつ電解質を使用しないで
あるいはほんの少量の電解質を使用して常套の染色法、
例えば捺染法、吸尽法またはパジング法のいずれか一つ
による染色法により、例えば以下に記載しそして例えば
ドイツ特許出願公開第２，８３５，０３５号明細書に記
載された表例に掲載した染料のうちのいずれか一つを使
用して上記例のいずれか一つに記載の方法と同様にして
染色法に供すことによって製造することができる。使用
する変性されたセルロース繊維をポリエステル繊維材料
と混繊することも可能である。この方法は、特に特定の
表例に記載の色相においてセルロース繊維材料に対して
特に染料に関して高い色濃度および良好な堅牢性の透明
な染色物および捺染物を提供する。
７，７１５号明細書に記載された２部の約５０部の電解
質含有染料粉末を含有する１５００部の水溶液を使用し
て６０℃で３０分間染色する段階に共する。得られた染
色物を通常の方法で後処理しそして仕上げ処理する。こ
の方法は、高い色濃度および良好な一般的堅牢性の赤色
染色物を提供する。 例２５〜３６ 更に別の染色物は、本発明により変性されたセルロース
繊維材料から、例えば上記例に従って変性されたセルロ
ース繊維材料から出発して、そしてこれを本発明に従っ
て、アルカリを使用しないでかつ電解質を使用しないで
あるいはほんの少量の電解質を使用して常套の染色法、
例えば捺染法、吸尽法またはパジング法のいずれか一つ
による染色法により、例えば以下に記載しそして例えば
ドイツ特許出願公開第２，８３５，０３５号明細書に記
載された表例に掲載した染料のうちのいずれか一つを使
用して上記例のいずれか一つに記載の方法と同様にして
染色法に供すことによって製造することができる。使用
する変性されたセルロース繊維をポリエステル繊維材料
と混繊することも可能である。この方法は、特に特定の
表例に記載の色相においてセルロース繊維材料に対して
特に染料に関して高い色濃度および良好な堅牢性の透明
な染色物および捺染物を提供する。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/872 7306−4Ｈ 5/22 Ｂ 9160−4Ｈ Ｃ 9160−4Ｈ (72)発明者 トーマス・リーム ドイツ連邦共和国、ハツタースハイム・ア ム・マイン、ジユートリング、55
Claims (15)
- 【請求項１】 繊維材料を水溶性アニオン性染料で染色
する方法において、低電解質または完全に電解質のない
および／または低アルカリまたは完全にアルカリのない
染色溶液（染色液、捺染ペースト）を用い、そして置換
されていないかまたは１または２個以上のヒドロキシ基
で置換されており、そして少なくとも１個の第１、第２
または第３アミノ基または第４アンモニウム基および少
なくとも１個の加水分解性のエステル基を含有する炭素
原子数３〜１５の飽和脂肪族化合物であって、その飽和
残基が直鎖、分枝鎖および／または環状であり、そして
１個またはそれ以上のヘテロ基で遮断されてもよい化合
物〔但し、式（Ａ） （Ｈ2 Ｎ）P −ＡＬＫ−ＥＲ （Ａ） （式中、ｐは１または２の数であり、ＥＲはエステル基
であり、そしてＡＬＫは１個またはそれ以上のヘテロ残
基で遮断されてもよく、そしてヒドロキシによって置換
されていない直鎖または分枝鎖状のアルキレン残基であ
る）の化合物を除く〕で変性された繊維材料を使用して
染色を行う、上記方法。 - 【請求項２】 染料が繊維反応性染料を含む請求項１の
方法。 - 【請求項３】 繊維を変性した化合物が式（１ａ）また
は（１ｂ） 【化１】 〔式中、ＥＲはエステル基であり；ＡおよびＮは炭素原
子数１〜４のアルキレン基１個または２個と一緒になっ
てヘテロ環式環の二価の残基を形成し、（但しＡは式
（ａ）、（ｂ）または（ｃ） 【化２】 （式中、 Ｒは水素原子またはアミノ基であるかあるいはアミノ、
スルホ、ヒドロキシ、スルファト、ホスファトおよびカ
ルボキシ基で置換されてもよい炭素原子数１ないし６の
アルキル基であるか、または−Ｏ−および−ＮＨ−から
なる群から選ばれた１個または２個のヘテロ基で遮断さ
れそしてアミノ、スルホ、ヒドロキシ、スルホまたはカ
ルボキシ基で置換することができる炭素原子数３〜８の
アルキル基であり、 Ｒ1 は水素原子、メチルまたはエチルであり、 Ｒ2 は水素原子、メチルまたはエチルであり、そしてＺ
(-) はアニオンである）で表される基である）；Ｂは式
Ｈ2 Ｎ−で表されるアミノ基であるかまたは式（ｄ）ま
たは（ｅ） 【化３】 （式中、 Ｒ1 、Ｒ2 およびＺ(-) は上記意義のうちの一つを持
ち、 Ｒ3 はメチルまたはエチルであり、そしてＲ4 は水素、
メチルまたはエチルである）で表されるアミノまたはア
ンモニウム基であり；Ｐは数１または２であり；ａｌｋ
ｙｌｅｎｅは１個または２個のヒドロキシ基で置換する
ことができる炭素原子数２〜６の直鎖または分枝鎖状の
アルキレンであるか、または−Ｏ−および−ＮＨ−から
なる群から選ばれた１個または２個のヘテロ基で遮断さ
れた炭素原子数３〜８の直鎖または分枝鎖状のアルキレ
ン残基であり；ａｌｋは炭素原子数２〜６の直鎖または
分枝鎖状のアルキレン基であるか、または−Ｏ−および
−ＮＨ−からなる群から選ばれた１個または２個のヘテ
ロ基で遮断された炭素原子数３〜８の直鎖または分枝鎖
状のアルキレン残基であり、 好ましくは炭素原子数２〜６の直鎖または分枝鎖状のア
ルキレン基であり；ｍは１または２の数であり；ｎは１
ないし４の数であり；そしてアミノ、ヒドロキシおよび
エステル基はアルキレン残基の第１、第２または第２級
炭素原子と結合できる〕で表される化合物である請求項
１または２の方法。 - 【請求項４】 繊維を変性した化合物のエステル基がス
ルファトまたはホスファト基であるか、または低級アル
カノイルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基あるい
はカルボキシ、低級アルキル、低級アルコキシおよびニ
トロからなる群からの置換基でベンゼン環上で置換され
たフェニルスルホニルオキシ基である請求項１ないし３
の少なくとも一つの方法。 - 【請求項５】 変性繊維が変性ポリエステル／セルロー
ス繊維ブレンド材料であり、染色を少なくとも１種類の
反応性染料および少なくとも１種類の分散染料を使用す
る一浴染色法により行う請求項１ないし４の少なくとも
一つの方法。 - 【請求項６】 繊維材料を６０ないし２３０℃の温度で
水性アルカリ溶液中で、置換されていないかまたは１ま
たは２個以上のヒドロキシ基で置換されており、そして
少なくとも１個の第１、第２または第３アミノ基または
第４アンモニウム基および少なくとも１個の加水分解性
のエステル基を含有する炭素原子数３〜１５の飽和脂肪
族化合物であって、その飽和残基が直鎖、分枝鎖および
／または環状であり、そして１個またはそれ以上のヘテ
ロ基で遮断されてもよい化合物〔但し、式（Ａ） （Ｈ2 Ｎ）P −ＡＬＫ−ＥＲ （Ａ） （式中、ｐは１または２の数であり、ＥＲはエステル基
であり、そしてＡＬＫは１個またはそれ以上のヘテロ残
基で遮断されてもよく、そしてヒドロキシによって置換
されていない直鎖または分枝鎖状のアルキレン残基であ
る）の化合物を除く〕の作用下におくことからなる繊維
材料の変性方法。 - 【請求項７】 繊維材料を水性アルカリ溶液中で１３０
ないし１９０℃の温度でエステルおよびアミノ基を含有
する化合物の作用下におくことからなる請求項６の方
法。 - 【請求項８】 エステルおよびアミノ基を含有する化合
物が式（１ａ）または（１ｂ） 【化４】 〔式中、ＥＲはエステル基であり；ＡおよびＮは炭素原
子数１〜４のアルキレン基１個または２個と一緒になっ
てヘテロ環式環の二価の残基を形成し、（但しＡは式
（ａ）、（ｂ）または（ｃ） 【化５】 （式中、 Ｒは水素原子またはアミノ基であるかあるいはアミノ、
スルホ、ヒドロキシ、スルファト、ホスファトおよびカ
ルボキシ基で置換されてもよい炭素原子数１ないし６の
アルキル基であるか、または−Ｏ−および−ＮＨ−から
なる群から選ばれた１個または２個のヘテロ基で遮断さ
れそしてアミノ、スルホ、ヒドロキシ、スルホまたはカ
ルボキシ基で置換することができる炭素原子数３〜８の
アルキル基であり、 Ｒ1 は水素原子、メチルまたはエチルであり、 Ｒ2 は水素原子、メチルまたはエチルであり、そしてＺ
(-) はアニオンであるである）で表される基である）；
Ｂは式Ｈ2 Ｎ−で表されるアミノ基であるかまたは式
（ｄ）または（ｅ） 【化６】 （式中、 Ｒ1 、Ｒ2 およびＺ(-) は上記意義のうちの一つを持
ち、 Ｒ3 はメチルまたはエチルであり、そしてＲ4 は水素、
メチルまたはエチルである）で表されるアミノまたはア
ンモニウム基であり；Ｐは数１または２であり；ａｌｋ
ｙｌｅｎｅは１個または２個のヒドロキシ基で置換する
ことができる炭素原子数２〜６の直鎖または分枝鎖状の
アルキレンであるか、または−Ｏ−および−ＮＨ−から
なる群から選ばれた１個または２個のヘテロ基で遮断さ
れた炭素原子数３〜８の直鎖または分枝鎖状のアルキレ
ン残基であり；ａｌｋは炭素原子数２〜６の直鎖または
分枝鎖状のアルキレン基であるか、または−Ｏ−および
−ＮＨ−からなる群から選ばれた１個または２個のヘテ
ロ基で遮断された炭素原子数３〜８の直鎖または分枝鎖
状のアルキレン残基であり、好ましくは炭素原子数２〜
６の直鎖または分枝鎖状のアルキレン基であり；ｍは１
または２の数であり；ｎは１ないし４の数であり；そし
てアミノ、ヒドロキシおよびエステル基はアルキレン残
基の第１、第２または第３級炭素原子と結合できる〕で
表される化合物である請求項６または７の方法。 - 【請求項９】 エステルおよびアミノ基を含有する繊維
−変性用の化合物におけるエステル基がスルファトまた
はホスファト基または低級アルカノイルオキシ基、フェ
ニルスルホニルオキシ基あるいはベンゼン環上でカルボ
キシ、低級アルキル、低級アルコキシおよびニトロから
なる群からの置換基で置換されたフェニルスルホニルオ
キシ基である請求項６ないし８の少なくとも一つの方
法。 - 【請求項１０】 繊維材料を変性する化合物が化合物Ｎ
−（β−スルファトエチル）ピペラジン、Ｎ−〔β−
（β’−スルファトエトキシ）エチル〕ピペラジン、Ｎ
−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピ
ル）ピロリジン、Ｎ−（β−スルファトエチル）ピペリ
ジン、３−スルファト−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウム塩、２−スルファト−３−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウム炎または２−スルファ
ト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、３−スルフ
ァト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、１−スル
ファト−３−ヒドロキシ−２−アミノプロパン、３−ヒ
ドロキシ−１−スルファト−２−アミノプロパン、２，
３−ジスルファト−１−アミノプロパンまたは１，３−
ジスルファト−２−アミノプロパンまたはスルファト基
以外のエステル基を有するこれらの化合物の誘導体であ
る請求項６または７の方法。 - 【請求項１１】 以下の構成、すなわちＮ−（β−スル
ファトエチル）ピペリジン、Ｎ−（γ−スルファト−β
−ヒドロキシプロピル）ピリペリジン、Ｎ−（γ−スル
ファト−β−ヒドロキシプロピル）ピロリジン、３−ス
ルファト−２−ヒドロキシプ−１−アミノプロパンまた
は２−スルファト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパ
ン、３−スルファト−２−ヒドロキシプロピルトリメチ
ルアンモニウム塩、２−スルファト−３−ヒドロキシプ
ロピルトリメチルアンモニウム塩またはスルファト基以
外のエステル基を有するこれらの化合物の誘導体の１種
類またはそれ以上の化合物。 - 【請求項１２】 置換されていないかまたは１または２
個以上のヒドロキシ基で置換されており、そして少なく
とも１個の第１、第２または第３アミノ基または第４ア
ンモニウム基および少なくとも１個の加水分解性のエス
テル基を含有する炭素原子数３〜１５の飽和脂肪族化合
物であって、その飽和残基が直鎖、分枝鎖および／また
は環状であり、そして１個またはそれ以上のヘテロ基で
遮断されてもよい化合物〔但し、式（Ａ） （Ｈ2 Ｎ）P −ＡＬＫ−ＥＲ （Ａ） （式中、ｐは１または２の数であり、ＥＲはエステル基
であり、そしてＡＬＫは１個またはそれ以上のヘテロ残
基で遮断されてもよく、そしてヒドロキシによって置換
されていない直鎖または分枝鎖状のアルキレン残基であ
る）の化合物を除く〕を繊維材料の変性に使用する方
法。 - 【請求項１３】 繊維材料を変性する化合物が化合物Ｎ
−（β−スルファトエチル）ピペラジン、Ｎ−〔β−
（β’−スルファトエトキシ）エチル〕ピペラジン、Ｎ
−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピペリ
ジン、Ｎ−（γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピ
ル）ピロリジン、Ｎ−（β−スルファトエチル）ピペリ
ジン、３−スルファト−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウム塩または２−スルファト−３−ヒドロ
キシプロピルトリメチルアンモニウム塩、２−スルファ
ト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、３−スルフ
ァト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパン、３−ヒド
ロキシ−１−スルファト−２−アミノプロパン、２，３
−ジスルファト−１−アミノプロパンまたは１，３−ジ
スルファト−２−アミノプロパンまたはスルファト基以
外のエステル基を有するこれらの化合物の誘導体である
請求項１２の使用方法。 - 【請求項１４】 繊維材料を変性する化合物がＮ−（β
−スルファトエチル）ピペリジン、Ｎ−（γ−スルファ
ト−β−ヒドロキシプロピル）ピペリジン、Ｎ−（γ−
スルファト−β−ヒドロキシプロピル）ピロリジン、３
−スルファト−２−ヒドロキシ−１−アミノプロパンま
たは２−スルファト−３−ヒドロキシ−１−アミノプロ
パン、３−スルファト−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウム塩、３−スルファト−２−ヒドロキシ
プロピルトリメチルアンモニウム塩、２−スルファト−
３−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩また
はスルファト基以外のエステル基を有するこれらの化合
物の誘導体である請求項１２の使用方法。 - 【請求項１５】 置換されていないかまたは１または２
個以上のヒドロキシ基で置換されており、そして少なく
とも１個の第１、第２または第３アミノ基または第４ア
ンモニウム基および少なくとも１個の加水分解性のエス
テル基を含有する炭素原子数３〜１５の飽和脂肪族化合
物であって、その飽和残基が直鎖、分枝鎖および／また
は環状であり、そして１個またはそれ以上のヘテロ基で
遮断されてもよい化合物〔但し、式（Ａ） （Ｈ2 Ｎ）P −ＡＬＫ−ＥＲ （Ａ） （式中、ｐは１または２の数であり、ＥＲはエステル基
であり、そしてＡＬＫは１個またはそれ以上のヘテロ残
基で遮断されてもよく、そしてヒドロキシによって置換
されていない直鎖または分枝鎖状のアルキレン残基であ
る）の化合物を除く〕で変性された繊維材料。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4140410 | 1991-12-07 | ||
| DE4224283:5 | 1992-07-23 | ||
| DE4140410:6 | 1992-07-23 | ||
| DE4224283 | 1992-07-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295672A true JPH05295672A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=25909872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4325741A Withdrawn JPH05295672A (ja) | 1991-12-07 | 1992-12-04 | 変性繊維材料の製造方法および変性繊維材料をアニオン性繊維染料で染色する方法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5507840A (ja) |
| EP (1) | EP0546476B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05295672A (ja) |
| KR (2) | KR100240355B1 (ja) |
| CN (1) | CN1046330C (ja) |
| AT (1) | ATE126290T1 (ja) |
| AU (1) | AU652870B2 (ja) |
| BR (1) | BR9204849A (ja) |
| CA (1) | CA2084585A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ357492A3 (ja) |
| DE (1) | DE59203225D1 (ja) |
| DK (1) | DK0546476T3 (ja) |
| EG (1) | EG20215A (ja) |
| ES (1) | ES2076657T3 (ja) |
| FI (1) | FI925498A (ja) |
| GR (1) | GR3017393T3 (ja) |
| IL (1) | IL103989A (ja) |
| MX (1) | MX9207035A (ja) |
| PL (1) | PL170575B1 (ja) |
| TR (1) | TR26594A (ja) |
| TW (1) | TW211595B (ja) |
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| JP2011001651A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | Asahi Kasei Fibers Corp | ポリアミド繊維とセルロース繊維とポリウレタン繊維との混用糸状又は布帛染色品 |
| JP2011001652A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | Asahi Kasei Fibers Corp | ポリアミド繊維とポリウレタン繊維との混用糸条又は布帛の染色品 |
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| DE4327301A1 (de) * | 1993-08-13 | 1995-02-16 | Hoechst Ag | Verfahren und Verwendung reaktiver Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken aminierter, textiler Baumwoll- und Baumwoll-/Polyester-Mischgewebe |
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| DE4422707A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen |
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| DE4422865A1 (de) | 1994-06-30 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von aminierten Fasern aus Regeneratcellulose |
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