JPH05171577A - シランで変性された繊維材料の染色法、シラン化合物による繊維材料の変性およびアミノ基を含有するシラン - Google Patents

シランで変性された繊維材料の染色法、シラン化合物による繊維材料の変性およびアミノ基を含有するシラン

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JPH05171577A
JPH05171577A JP4116424A JP11642492A JPH05171577A JP H05171577 A JPH05171577 A JP H05171577A JP 4116424 A JP4116424 A JP 4116424A JP 11642492 A JP11642492 A JP 11642492A JP H05171577 A JPH05171577 A JP H05171577A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 水溶性染料で、染料が溶解されている水性染
料溶液、パジング液または捺染ペーストを用いて繊維材
料を染色する方法であって、基材としてシラン化合物で
変性された繊維材料を使用し〔但し、珪素原子に結合す
る少なくとも１個の置換基が第一、第二または第三アミ
ノ基、第一、第二、第三または第四アンモニウム基また
はヒドロキシ基またはチオール基を有し、（但し、珪素
原子に結合された置換基はその他の非イオン性および／
またはアニオン性置換基で置換することができる）、珪
素原子に結合する少なくとも１個の置換基が水で加水分
解されてヒドロキシ基とした置換基である〕、そしてア
ルカリ剤の不存在下にまたは極めて少量のアルカリ剤の
存在下におよび／またはほんの少量の電解質の不存在下
にまたは存在下に染色を行う。 【効果】 アルカリ剤および／または塩をほんの少量ま
たは使用せずに繊維材料の染色を行うことができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シランで変性された繊
維材料の染色法、シラン化合物による繊維材料の変性お
よびアミノ基を含有するシランに関する。
【０００２】
【従来の技術】水溶性染料の直接性を増加するために繊
維材料を染色する際に要求されそして環境汚染に関連す
る染色の完了後に遊離される多量の塩および／またはア
ルカリは、これらの要求添加剤の量を著しく低減するか
あるいはこれらの添加剤を完全に省く新規の方法を操作
する理由となった。アルカリが染色からの排水中で中和
することができるが、これは、付加的な塩が排水中に入
りこみ、そこからこれらをもはや除去することができな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、あらゆる種の繊維材料、例えば天然種および合成種
の繊維材料、例えばポリアクリロニトリルおよびポリエ
ステル繊維材料並びにヒドロキシおよび／またはカルボ
キシアミド基を含有する天然または合成繊維材料、例え
ばポリアミド４、ポリアミド６およびポリアミド１１の
繊維材料、絹、羊毛およびその他の獣毛および特にα−
および／またはβ−グルコースの親物質を含有する繊維
材料、例えばセルロース繊維材料、例えば綿、ヘンプ、
ジュートおよびリネンまたはこれらの合成または再生誘
導体、例えばセルロースアセテート、ビスコースシルク
およびビスコースステイプルを染色する方法であって、
ほんの最少可能量の電解質塩、例えば塩化ナトリウムお
よび硫酸ナトリウムを用いてまたは電解質なしで、それ
と同時にほんの最少量のアルカリ剤、例えば炭酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウムまたは水ガラスを用いてまたは
かゝるアルカリ剤を使用せずに行うことができる方法を
見出すことである。アルカリ剤の使用は、特に工業的に
重要な反応性染料を繊維に定着するのに必要である。少
ない塩の添加または完全に塩を使用しないで、それと同
時にほんの最少量のアルカリ剤用いてまたはかゝるアル
カリ剤を使用せずに行うことができる染色法は、従って
繊維反応性染料を使用する染色法に特に有利である。何
故なら、水性の、しばしば強アルカリ性の染色液中での
繊維反応性染料の定着操作に加えて、加水分解反応を付
加的に繊維反応性染料上で操作するからであり、これが
繊維材料への定着が不完全であるかの理由である。この
ため、染色法の後、数例において、強い、時間消費洗浄
および濯ぎ法、例えば冷水および温度水での数回の洗浄
および染色材料上の過剰のアルカリを除去するための中
間中和処理、並びに例えば染色の良好な堅牢性をもたら
すための非イオン性洗浄材料と一緒に沸点での洗浄を行
わなければならない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】水溶性繊維染料、特に繊
維反応性染料からの染色が驚くべきことに、基材として
シラン化合物で変性された繊維材料を使用して〔但し、
珪素原子に結合する少なくとも１個の置換基が第一、第
二または第三アミノ基、第一、第二、第三または第四ア
ンモニウム基またはヒドロキシ基またはチオール基を有
し、（但し、珪素原子に結合された置換基はその他の非
イオン性および／またはアニオン性置換基で置換するこ
とができる）そして珪素原子に結合する少なくとも１個
の置換基が水で加水分解されてヒドロキシ基とした置換
基である〕、均一な色相でかつ良好な色の深さでかつ良
好な構成でまた使用堅牢性で得られることを見出した。
アルキルおよびアルコキシ置換基は、１〜８個の炭素原
子を有することが好ましい。かゝるシラン化合物で変性
された繊維材料の使用は、染色法（捺染法としても知ら
れている）を低い電解質および低いアルカリ剤を使用し
て若しくは電解質のなしかつアルカリなしで行うことを
可能とし、その理由で濯ぎおよび沸騰処理による染色の
高価な後処理も省くことができる。
【０００５】従って、本発明は、水溶性染料、好ましく
はアニオン性染料で、繊維材料を染色（捺染を含む）す
る方法であって、アルカリ剤の不存在下にまたは極めて
少量のアルカリ剤の存在下におよび／またはほんの少量
の電解質の不存在下にまたは存在下に染色（捺染を含
む）を行い、そして上記シラン化合物で変性された繊維
材料を使用することからなる、上記方法に関する。
【０００６】本発明に従って変性されそして本発明に従
って染色法に利用することができる繊維材料は、これら
のシランで変性された全ての上記合成および天然由来繊
維材料である。従って、本発明はまた、これらのシラン
で変性された繊維材料にも関する。
【０００７】本発明に従って繊維材料の変性に使用され
るシラン化合物は、例えば式（１）
【０００８】
【化２２】 〔式中、Ｒ1 は、１〜８個、好ましくは１〜４個の炭素
原子を有するアルコキシ、例えばメトキシおよびエトキ
シ、水素、ハロゲン、例えば塩素および臭素、ヒドロキ
シ、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、好ましく
はメトキシおよびエトキシで置換された２〜４個の炭素
原子を有するアルコキシ、好ましくはエトキシ、Ｎ−モ
ルフォリノ、Ｎ−イミダゾリノまたは式（２）
【０００９】
【化２３】 で表される基であり、好ましくは１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシおよび１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシで置換された２〜４個の炭素原子を有するアル
コキシであり、Ｒ2 は、式（３ａ）または（３ｂ）
【００１０】
【化２４】 （式中、ａは０または１の数であり；ｂは０ないし１
０、好ましくは１〜５、特に１〜３の整数であり；ｃは
１または２の数であり、ａが０の際には必ず１であり；
（ａ＋ｂ）の合計が１または１以上であり、特に１、
２、３または４であり；Ａはヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、スルホ、スルファトまたはカルボキシで置換す
ることができる１〜６個、好ましくは２〜６個の炭素原
子を有するアルキレンであるかまたはメトキシ、エトキ
シ、メチル、エチル、スルホ、スルファトおよび／また
はカルボキシで置換することができるフェニレンである
か、フェニレン−アルキレン、アルキレン−フェニレ
ン、アルキレン−フェニレン−アルキレンまたはフェニ
レン−アルキレン−フェニレン──但し、これらの残基
のアルキレン基は１〜６個、好ましくは１〜４個の炭素
原子を有するものであり、そしてヒドロキシ、メトキ
シ、エトキシ、スルホ、スルファトまたはカルボキシで
置換することができ、そしてフェニレン残基はメトキ
シ、エトキシ、スルホ、スルファトおよび／またはカル
ボキシで置換することができる──であり；Ｘ1 はｃが
１の場合式−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒ）
−（Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
メチルまたはエチルである）の基であり、そしてｃが２
である場合、窒素原子であり；Ｂは５〜８個の炭素原子
を有するシクロアルキレン、例えばシクロヘキシレンお
よびシクロペンチレンまたはヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、スルホ、スルファトまたはカルボキシで置換す
ることができる１〜６個、好ましくは１〜４個、特に２
または３個の炭素原子を有するアルキレンであるか、ま
たはメトキシ、エトキシ、スルホ、スルファトおよび／
またはカルボキシで置換することができるフェニレンで
あり；Ｘ2 は式−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ
（Ｒ）−（Ｒは上記の意味を持つ）の基であり、好まし
くは−Ｏ−または−ＮＨ−であり；Ｄはヒドロキシ、メ
トキシ、エトキシ、スルホ、スルファトまたはカルボキ
シで置換することができる１〜６個、好ましくは１〜４
個の炭素原子を有するアルキレンであるか、メトキシ、
エトキシ、メチル、エチル、スルホ、スルファトおよび
／またはカルボキシで置換することができるフェニレン
であるか、あるいはフェニレン−アルキレン、アルキレ
ン−フェニレン、アルキレン−フェニレン−アルキレン
またはフェニレン−アルキレン−フェニレン──但し、
これらの残基のアルキレン基は１〜６個、好ましくは１
〜４個の炭素原子を有するものであり、そしてヒドロキ
シ、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファトまたはカ
ルボキシで置換することができ、そしてフェニレン残基
はメトキシ、エトキシ、スルホ、スルファトおよび／ま
たはカルボキシで置換することができる──であるか、
あるいはＤは（ａ＋ｂ）が０でない場合は直接結合であ
ることができ、そして好ましくは２〜４個の炭素原子を
有するアルキレンまたは（ａ＋ｂ）が１または１以上の
バインダー直接結合であり；Ｔはヒドロキシ、チオール
または好ましくは式（４ａ）または（４ｂ）
【００１１】
【化２５】 ( 式中、Ｒ5 は水素またはフェニル、スルホフェニル、
アミノ、チオまたはヒドロキシで置換することができる
１〜４個の炭素原子を有するアルキルであるかあるいは
一または二置換、例えば１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、フェニル、スルホフェニル、５〜８個の炭素原
子を有するシクロアルキルおよびアミノで置換された２
〜４個の炭素原子を有するアルキルで置換することがで
きるカルバモイルであり、Ｒ6 は水素、フェニル、スル
ホフェニルまたはフェニル、スルホフェニル、アミノ、
チオまたはヒドロキシで置換することができる１〜４個
の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ7 は水素原子ま
たは置換することができる１〜４個の炭素原子を有する
アルキルであり、Ｘ(-) は一価のアニオンまたは一価の
アニオンに等しい多価アニオンの部分である)で表され
る基であり、Ｇは式（５）
【００１２】
【化２６】 （式中、Ｄ、Ｘ2 ：Ｂ、Ｘ1 、Ａ、ａおよびｂは上記意
味のうちの一つを持つ）で表される残基であり、好まし
くは好ましい意味を有するものであり；Ｒ8 は場合によ
り１〜４Ｃ−原子のアルコキシ、例えばメトキシまたは
エトキシで置換された１〜８個、好ましくは１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ、１〜８個、好ましくは１
〜４個の炭素原子を有するアルキル、２〜８個、好まし
くは２〜４個の炭素原子を有するアルケニルまたは１〜
４個の炭素原子を有するアルキル残基を有するフェニレ
ン−アルキル──但しフェニレン残基はメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、スルホおよびカルボキシから
成る群より選択された置換基で置換することができるで
あり──但しこれらのＲ8 残基は上記の意味を持つ基Ｔ
で置換することができる──；Ｒ9 はＲ1 またはＲ3 の
意味のうちの一つである）で表される基であり、Ｒ3 は
は場合により１〜４Ｃ−原子のアルコキシ、例えばメト
キシまたはエトキシで置換された１〜８個、好ましくは
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、水素、ハロゲ
ン、例えば塩素および臭素、ヒドロキシ、１〜８個、好
ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、例えば
エチルおよびメチル、２〜８個、好ましくは２〜４個の
炭素原子を有するアルケニル、３〜８個、好ましくは３
〜４個の炭素原子を有するアルキニルまたは式（３ａ）
または（３ｂ）の基であり、そしてＲ4 はＲ1 またはＲ
3 で示した意味のうちの一つである〕で表されるもので
ある。
【００１３】式（５）の残基および式（３ａ）でこれと
対応する式−〔Ａ−Ｘ1 〕a −〔Ｂ−Ｘ2 〕b −Ｄ−の
残基は、式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）、
（６ｅ）、（６ｆ）、（６ｇ）、（６ｈ）、（６ｉ）ま
たは（６ｊ）で表される残基であるのが好ましく、その
うち（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、（６ｆ）、（６
ｈ）、（６ｉ）または（６ｊ）で表されるものが好まし
い。
【００１４】
【化２７】
【００１５】
【化２８】 （式中、ｎは１ないし６、好ましくは２〜４の整数であ
り、ｍは０ないし６、好ましくは１〜４の整数であり、
ｋは０ないし４の整数、好ましくは１または２であり、
ｐは１ないし４の整数、好ましくは２または３であり、
ｚは１ないし１０、好ましくは１ないし５、特に１の整
数であり、ａｌｋは１〜８個の炭素原子を有する直鎖状
または分枝鎖状のアルキレン残基であり、好ましくは式
【００１６】
【化２９】 （式中、ｒは１〜４の整数であり、Ｒ* は１〜３個の炭
素原子を有するアルキルである）の残基であり、Ｒ5 は
水素または１〜３個の炭素原子を有するアルキル、例え
ばメチルおよびエチルまたはシクロヘキシルであり、好
ましくは水素、メチルまたはエチル、特に水素であ
る〕。Ｒ6 は、水素、メトキシまたはエトキシで置換さ
れた１〜４個の炭素原子を有するアルキルが好ましく、
そのうち、水素原子はそれほど好ましくない。式（４
ａ）の基は、特に第二アミノ基、例えば特にメチルアミ
ノまたはエチルアミノである。
【００１７】本発明により使用できるその他のシラン
は、例えばポリマー状化合物、例えばシロキサンおよび
ポリエチレンイミンであり、このものは少なくとも１個
のシラン残基で置換されており、例えば２〜５個のポリ
エチレンイミン単位のポリエチレンイミンであり、その
１〜３個のアミノ基が、式（７）
【００１８】
【化３０】 （式中、Ｇ、Ｒ1 、Ｒ8 およびＲ9 は、上記の通りであ
り、特に好ましい意味であり、Ｇは式（６ａ）、（６
ｆ）、（６ｉ）および（６ｊ）の残基であることが好ま
しい）である。ポリマー状シロキサンは、ジシロキサン
から誘導されたものまたは３〜５個の珪素原子を有する
シロキサンから誘導されたものであって、珪素原子が残
基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ9 で置換されＲ2 が各々場合末端
珪素原子に結合するのが好ましい。
【００１９】上記の式残基について記載されたアルキ
ル、アルケニルおよびアルキレン残基は、直鎖または分
枝鎖状であることができる。個々の式残基は、これらの
記載された意味の範囲内で同一または別個である。
【００２０】加水分解可能な珪素原子に結合した置換基
は、例えば水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ、フェ
ノキシ、アミノおよびアミド残基、例えば残基Ｒ1 で最
初に記載したものである。
【００２１】本発明によるシラン化合物は、文献におけ
る種々の例に記載されており、数例においては市販され
ている。種として未知であるシラン化合物は、既知のシ
ラン化合物の繊維材料方法と同様にして、例えばドイツ
特許第１１８６０６１明細書のデータと同様にして製造
できる。本発明に従って使用でき特に別個にすることが
できる式（１）に対応する本発明による新規のシラン化
合物は、第二アミノ基を含有するものであり、そして式
（８）
【００２２】
【化３１】 式中、Ｒ1 は上記の意味のうちの一つであり、Ｒ12は、
式（９ａ）または（９ｂ）
【００２３】
【化３２】 （式中、ｎは１ないし６の整数であり、好ましくは２〜
４の整数であり、ｍは０ないし６の整数であり、好まし
くは１〜４の整数であり、ｋは０ないし４の整数であ
り、好ましくは１または２であり、ｐは１ないし４の整
数であり、好ましくは２または３であり、ｚは１ないし
１０、好ましくは１ないし５の整数であり、特に１であ
り、そしてａｌｋは１〜８個の炭素原子を有する直鎖状
または分枝鎖状のアルキレン残基であり、分枝状アルキ
レン残基は、式
【００２４】
【化３３】 （式中、ｒは１〜４の整数であり、Ｒ* は１〜３個の炭
素原子を有するアルキルである）が好ましく、そしてＴ
1 は式（４ｃ）
【００２５】
【化３４】 Ｒは水素、フェニル、スルホフェニル、アミノ、チオま
たはヒドロキシで置換することができる１〜４個の炭素
を有するアルキルであるか一−または二置換、例えば１
〜４個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、スルホ
フェニル、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル
およびアミノで置換された２〜４個の炭素原子を有する
アルキルで置換することができるカルバモイルである）
で表されるアミノ基であり、Ｒ13は場合により１〜４Ｃ
原子のアルコキシで置換された１〜８個、好ましくは１
〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ
およびメトキシ、水素、ハロゲン、例えば塩素および臭
素、ヒドロキシ、１〜８個、好ましくは１〜４個の炭素
原子を有するアルキル、例えばエチルおよびメチル、２
〜８個、好ましくは２〜４個の炭素原子を有するアルケ
ニル、３〜８個、好ましくは３〜５個の炭素原子を有す
るアルキニル、フェニルまたは式（９ａ）または（９
ｂ）であり、そして好ましくは１〜４個の炭素原子を有
するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
で置換された２〜４個の炭素原子を有するアルコキシま
たは式（９ａ）または（９ｂ）であり、そしてＲ14はＲ
1 またはＲ13に関して規定された意味のうちの一つであ
る〕で表されるものである。
【００２６】従って本発明はまた、式（８）のこれらの
新規のシラン化合物、こっらの製造および既に記載した
通りこれらを繊維材料を変性するのに使用する方法にも
関する。
【００２７】本発明に従って使用することができる式
（１）のその他のシラン化合物と同様にして、本発明に
より例えば、式（１０）
【００２８】
【化３５】 〔式中、Ｒ1 は上記に与えられた意味を持ち、ＲA は式
（１１ａ）または（１１ｂ）
【００２９】
【化３６】 （式中、ａｌｋ、ｋおよびｎは上記に与えられた意味を
持ち、そしてＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原
子である）で表される残基でありＲB は場合により１〜
４Ｃ原子のアルコキシで置換された１〜８個、好ましく
は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエト
キシおよびメトキシ、水素、ハロゲン、例えば塩素およ
び臭素、ヒドロキシ、１〜８個、好ましくは１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばエチルおよびメチ
ル、２〜８個、好ましくは２〜４個の炭素原子を有する
アルケニル、３〜８個、好ましくは３〜４個の炭素原子
を有するアルキニルまたはフェニルあるいは式（１１
ａ）または（１１ｂ）の基であり、そして好ましくは１
〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原
子を有するアルコキシで置換された２〜４個の炭素原子
を有するアルコキシまたは式（１１ａ）または（１１
ｂ）であり、そしてＲC はＲ1 またはＲB について与え
られた意味のうちの一つである〕で表される化合物を式
（１２ａ）または（１２ｂ）
【００３０】
【化３７】 （式中、ｎ、ｐおよびＴ1 は上記に与えられた意味を持
ち、そしてＭｅはアルカリ金属、例えばナトリウムおよ
び特にカチオンである）で表される化合物と、反応体に
対して、特にアルコラートに対して不活性である極性の
有機、場合により水−混和性溶剤中で０ないし５０℃、
好ましくは１０ないし４０℃の温度で反応させることに
よって製造することができる。
【００３１】式（１２ａ）および（１２ｂ）の出発化合
物は、通常の方法で出発物質として対応するヒドロキシ
化合物（アミノアルコール）を使用し、そしてアルカリ
金属、例えばナトリウムおよび特にカリウムと上記溶剤
中でそれ自体公知の方法によって反応させることによっ
て製造できる。反応は一般に５０ないし１５０℃、好ま
しくは８０ないし１１０℃で行われる。選択する溶剤
は、単純化し、そして反応方法を促進するするためにア
ルカリ金属をその融点以上に加熱できるような充分に高
い沸点を有するものが好ましい。
【００３２】この目的に好ましい溶剤は、特に７０〜１
５０℃の沸点範囲を有する脂肪族炭化水素、例えばヘプ
タンおよびドデカンおよびこれらの混合物、更に芳香族
炭化水素、例えばアルキル置換βおよびバフタレン、例
えば特にトルエンおよびキシレンおよび脂肪族特に脂肪
族環式エーテル化合物、例えばテトラヒドロフランであ
る。
【００３３】式（１２ａ）および（１２ｂ）との式
（８）の化合物の本発明による反応において、対応する
アルカリ金属ハライドが遊離し、そして結晶塩として沈
澱する。これを反応後に、例えば濾過により分離し、溶
剤を塩を除去した混合物からの分別蒸留により除去し、
そして合成された塩およびシラン化合物を単離する。
【００３４】本発明に従って使用できるシラン化合物
は、例えば〔γ−（β’−アミノ−エトキシ）−プロピ
ル〕−トリメトキシ−シラン、〔γ−（β’−アミノエ
チル−アミノ）−プロピル〕−トリメトキシ−シラン、
〔γ−（β’−アミノエチル）−プロピル〕−メチルジ
エトキシ−シラン、γ−（β’−アミノエチル）−プロ
ピル〕−メチル−ジメトキシ−シラン、３−または４−
置換−アミノフェニルトリメトキシ−シラン、〔γ−
（４−アミノフェノキシ）−プロピル〕−トリメトキシ
−シラン、Ｎ−〔γ−トリメトキシシリシル）−プロピ
ル〕−Ｎ，Ｎ−ジ−（β’−アミノエチル）−アミン、
（γ−アミノプロピル）−トリメトキシ−シラン、（γ
−アミノプロピル）−エトキシ−ジメチル−シラン、
（γ−アミノプロピル）−メチル−ジエトキシ−シラ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス−〔γ−（トリ−エトキシ−シリル）
−プロピル〕−アミン、（γ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−プロピル〕−トリメトキシ−シラン、〔γ−（Ｎ
−メチルアミノ）−プロピル〕−トリメトキシ−シラ
ン、（δ−アミノブチル）−トリメトキシ−シラン、
｛４−Ｎ−（β−アミノエチル）−アミノ〕−メチル｝
−フェネチル−トリメトキシ−シラン、〔（Ｎ−シクロ
ヘキシル−アミノ）−メチル〕−メチル−ジエトキシ−
シラン、〔γ−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノ）−プロピ
ル〕−トリメトキシ−シラン、〔γ−（β’−Ｎ−メチ
ルアミノ−エトキシ）−プロピル〕−メチル−ジエトキ
シ−シラン、〔γ−（β’−Ｎ−メチルアミノ−エトキ
シ）−プロピル〕−トリメトキシ−シラン、〔γ−
（β’−Ｎ−メチルアミノ−エトキシ）−プロピル〕−
ジメチル−エトキシ−シラン、１−｛３’−〔β−（Ｎ
−メチルアミノ）−エトキシ−メチル〕−フェニル｝−
エス−１−イル−（ジエトキシ）−（メチル）−シラ
ン、２−｛４’−〔β−（Ｎ−メチルアミノ）−エトキ
シ−メチル〕−フェニル｝−エス−２−イル−（ジエト
キシ）−（メチル）−シラン、１−｛４’−〔β−（Ｎ
−メチルアミノ）−エトキシ−メチル〕−フェニル｝−
エス−１−イル−（ジエトキシ）−（メチル）−シラ
ン、２−｛３’−〔β−（Ｎ−メチルアミノ）−エトキ
シ−メチル〕−フェニル｝−エス−２−イル−（ジエト
キシ）−（メチル）−シラン、｛γ−〔β’−（β”−
アミノエチル）−アミノエトキシ〕−プロピル｝−トリ
メトキシ−シラン、１，３−ジ−（γ−アミノプロピ
ル）−１．１．３．３−テトラメチル−ジシロキサンお
よび３〜５個のエチレンイミン単位を有しそして〔γ−
（トリメトキシ−シリル）−プロピル〕および／または
〔γ−（メチル−ジメトキシ−シリル）−プロピル〕基
で置換されたポリエチレンイミンである。
【００３５】繊維材料は、本発明により繊維材料を０．
１ないし２０重量％、好ましくは５ないし１０重量％の
濃度でシランを含有するシラン化合物の溶液に接触させ
ることによって変性される。このシラン溶液は、繊維材
料に水性染色液自身中での処理により（吸尽染色法と同
様にして）あるいはスロップパジングまたは噴霧によっ
て適用することができる。繊維材料が材料のこの溶液へ
の導入によりあるいはスロップパジング（パジング）に
より含浸された場合、次いで過剰の液を含浸材料から絞
り、もって液体ピックアップを繊維材料の重量に基づい
て５０ないし１２０重量％、好ましくは７０ないし１０
０重量％とする。含浸は１０ないし６０℃の温度で、好
ましくは１５ないし３０℃の温度で行われる。水性シラ
ン溶液を噴霧により繊維材料に適用する場合、選択した
液の吸収は一般に１０ないし５０重量％である。
【００３６】次いでシラン溶液で含浸された繊維材料を
乾燥するが、乾燥は一般に繊維材料上へのシラン化合物
の定着と同時に行われる。乾燥および定着は、高温、例
えば１００ないし℃、好ましくは１００ないし１５０
℃、特に１１０ないし１３５℃で行うのが好ましいが、
この処理は熱風により２なしい５分間または飽和上記に
より行うことも可能である。しかしながら、定着は、懸
濁し含浸された材料を乾燥室中で単に乾燥することによ
って行うこともできる。更に、定着を先ず含浸材料を水
分状態で気密にパックし、場合によりフィルム中で先ず
これを室温（１５〜２５℃）であるいは若干高温（４０
℃まで）で２４時間保存し、次いで定着を上記温度で行
うことによって行うことも可能である。
【００３７】この方法で変性された繊維材料の後処理
は、一般に不必要である。本発明により変性されそして
本発明による染色法で変性形態で利用される繊維材料
は、あらゆる加工状態で、すなわちヤーン、フロック、
スラビングおよピース製品（織布）およびブレンド繊維
材料の形態で、例えば綿／ポリエステル繊維材料、例え
ばブレンド織布の形態で存在することができる。
【００３８】この方法で変性された電の本発明による染
色は、繊維材料を水溶性繊維染料、この目的のために利
用される温度範囲および常套の量の染料を使用し、但し
本発明による方法の染浴、パジング液および捺染ペース
トについて、アルカリ化合物、例えば繊維反応生成物染
料を定着するのに一般に使用されいるもの、例えば炭酸
カリウム、水酸化ナトリウム溶液および水ガラスを実質
的にまたは完全に排除し、更に特に染料の繊維への移動
を増加することを意図する電解質の添加が不必要または
ほんの少量、すなわち染液１リットル当たり１０ｇまで
の量しか必要しないという本発明による例外で、例えば
アニオン染料のための公知の染色法および捺染法と同様
にして行うことができる。従って、本発明による染色法
４ないし８、好ましい４．７ないし７のｐＨ範囲、特に
５ないし６のｐＨ範囲で行われる。
【００３９】本発明に従って利用される染色法は、例え
ばジガーおよびウインチうえでの染色または長いまたは
短い染色液からの染色またはコールドパッド−バッチに
よる染色法またはパッド−熱水蒸気定着法である。１：
３ないし１：２０の常套の染色比を吸尽法で使用でき
る。染色温度は、３０ないし９０℃であることができ、
そして好ましい６０℃以下の温度である。コールド−パ
ッドバッチ法の本発明による上記の使用に見出されるよ
うに、室温（１０〜３０℃）での染色も有効に可能であ
る。
【００４０】常套の補助剤、例えば界面活性剤（湿潤
剤）、尿素、チオ尿素、チオジエチレングリコール、増
粘剤およびレベル補助剤または濃縮パジング液中への溶
解度を改良する補助剤、例えばホルムアルデヒドおよび
場合によりアルキル−置換ナフタレンスルホン酸の縮合
生成物を更に本発明による染色法に利用できる。しかし
ながら、一般にこれらは本発明による方法には不要であ
るかあるいは従来技術に比較してほんの少量、特に従来
技術の方法に必要とされるものの２０％未満しか必要と
しない。
【００４１】全ての水溶性、好ましくはアニオン性染料
であって好ましくは１またはそれ以上のスルホおよび／
またはカルボキシ基を有しそして場合により繊維反応性
の基を含有することができるものが本発明による染色法
に好適である。繊維反応性染料の群に加えて、これら
は、例えばアゾ染料、銅錯体、コバルト錯体、ニッケル
フタロシアニン染料およびアントラキノン、銅、ホルマ
ザンおよびトリフェンジオキサジン染料であることがで
きる。かゝる染料は、種々の例で文献に記載されてお
り、そして当業者に公知である。
【００４２】本発明による染色法に使用する上記の染料
のうち、繊維反応性染料を利用するのが好ましい。繊維
反応性染料は、１、２、３または４個の脂肪族、芳香族
またはヘテロ環式の繊維反応性残基を有するものであ
る。かゝる染料は、種々の例で文献に記載されている。
この染料は、最も異なる群、例えばモノアゾ、ジアゾ、
ポリアゾおよび金属錯体アゾ例えば１：１銅、１：２ク
ロムおよび１：２コバルト錯体モノアゾ染料およびント
ラキノン染料銅およびニッケルフタロシアニン染料、銅
ホルマザン染料およびアゾメチン、ニトロアリール、ジ
オキサジン、トリフェンアジンおよびスチルベン染料か
らなる群に属する。
【００４３】繊維反応性染料中の繊維反応性の基（残
基）は、セルロースのヒドロキシ基、羊毛のアミノ、カ
ルボキシ、ヒドロキシリおよびチオール基および合成ポ
リアミドの可能なカルボキシ基と反応して共有化学結合
を形成することができるものである。繊維反応性残基
は、染料残基に直接またはブリッジメンバーを介して結
合することができる。これらは、直接または任意に一置
換されたアミノ基、例えば式−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3 ）
−、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）−または−Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）−を介
してあるいは脂肪族残基、例えばメチレン、エチレンま
たはプロピレンまたは１または２以上のオキシおよび／
またはアミノ基で遮断されることができる２〜８個の炭
素原子を有するアルキレン基を介してあるいはアミノ基
を含有するブリッジメンバー、例えばフェニルアミノ基
を介して結合するのが好ましい。
【００４４】繊維反応性残基は、例えば、ビニルスルホ
ニル、β−クロロエチルスルホニル、β−ホスファトエ
チルスルホニル、β−チオスルファトエチルスルホニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチル−スルホ
ニル）−アミノ、アクリルオキシ、−ＣＯ−ＣＣｌ＝Ｃ
Ｈ2 、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｌ、−ＣＯ−ＣＣｌ＝Ｃ
ＨＣｌ、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ−ＣＨ3 、−ＣＯ−ＣＢ
ｒ＝ＣＨ2 、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂｒ、−ＣＯ−ＣＢ
ｒＣＨ−ＣＨ3 、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−
ＣＯ−ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ
＝ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＢｒ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ
−ＣＣｌ＝ＣＣｌ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＢｒ
−ＣＯＯＨ、β−クロロ−またはβ−ブロモプロピオニ
ル、３−クロロ−３−メチルスルホニルプロピオニル、
３−クロロ−３−フェニルスルホニルプロピオニル、
２，３−ジクロロプロピオニル、２，３−ジブロモプロ
ピオニル、２−フルオロ−３−クロロ−３，３−ジフル
オロシクロブタン−２−カルボニル、２，２，３，３−
テトラフルオロシクロブタン−１−カルボニルまたは−
１−スルホニル、β−（２，２，３，３−テトラフルオ
ロシクロブト−１−イル）アクリロイル、α−またはβ
−メチルスルホニルアクリロイル、プロピオニル、クロ
ロアセチル、ブロモアセチル、４−（β−クロロエチル
−スルホニル）−ブチリル、４−ビニルスルホニル−ブ
チリル、５−ビニルスルホニル−バレリル、６−（β−
クロロエチル−スルホニル）−カプロイル、６−ビニル
スルホニル−カプロイル、４−フルオロ−３−ニトロ−
ベンゾイル、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホ
ニル、４−フルオロ−３−メチルスルホニル、４−フル
オロ−３−シアノベンゾイル、２−フルオロ−５−メチ
ルスルホニル−ベンゾイル、２，４−ジクロロトリアジ
ン−６−イル、２，４−ジクロロピリミジン−６−イ
ル、２，４，６−トリクロロピリミジン−６−イル、
２，４−ジクロロ−５−ニトロ−または−５−メチルま
たは−５−カルボキシメチル−または−５−カルボキシ
−または−５−シアノ−または−５−ビニル−または−
５−スルホ−または−５−モノ−、−ジ−または−トリ
メチル−または−５−メチルスルホニル−ピリミジン−
６−イル、２，５−ジクロロ−４−メチルスルホニル−
ピリミジン−６−イル、２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、２，６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２，６−
ジフルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，６−
ジフルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２，５−
ジフルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリ
ミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−４−、ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２，
５，６−トリフルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ
−６−クロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、２，６−ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロ−メチル−
４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−クロロメ
チル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−ニ
トロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−メチル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−メ
チル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−４−ピ
リミジニル、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２
−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオロメチ
ル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオ
ロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−フェニル−または−５−メチルスルホニル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボキシアミ
ド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボメト
キシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−
６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−６−カルボキシアミド−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−６−フェニル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−６−シアノ−４−ピリミジニル、２，６−ジフ
ルオロ−５−メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−スルホアミド−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−クロロ−６−カルボメトキシ−４−ピ
リミジニル、２，６−ジフルオロ−５−トリフルオロメ
チル−４−ピリミジニル、２，４−ビス−（メチルスル
ホニル）−ピリミジニン−４−イル、２，５−ビス−
（メチル−スルホニル）−５−クロロ−ピリミジニン−
４−イル、２−メチルスルホニルピリミジニン−４−イ
ル、２─フェニルスルホニルピリミジニン−４−イル、
２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリ
ミジニン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブロ
モ−６−メチルピリミジニン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−５−クロロ−６−エチル−ピリミジニン−４
−イル、２−メチルスルホニル−５−ニトロ−６−メチ
ルピリミジニン−４−イル、２，５，６−トリス−メチ
ルスルホニル−ピリミジニン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−５，６−ジメチル−ピリミジニン−４−イ
ル、２−エチルスルホニル−５−クロロ−６−メチルピ
リミジニン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−ク
ロロピリミジニン−４−イル、２，６−ビス−（メチル
スルホニル）−５−クロロ−ピリミジニン−４−イル、
２−メチルスルホニル−６−カルボキシ−ピリミジニン
−４−イル、２−メチルスルホニル−５−スルホピリミ
ジニン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−カルボ
メトキシ−ピリミジニン−４−イル、２−メチルスルホ
ニル−５−カルボキシ−ピリミジニン−４−イル、２−
メチルスルホニル−５−シアノ−ピリミジニン−４−イ
ル、２−メチルスルホニル−５−クロロピリミジニン−
４−イル、２−スルホエチルスルホニル−６−メチルピ
リミジニン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブ
ロモ−ピリミジニン−４−イル、２−フェニルスルホニ
ル−５−クロロ−ピリミジニン−４−イル、２−カルボ
メトキシスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミ
ジニン−４−イル、２，４−ジクロロピリミジニン−６
−カルボニルまたは−６−スルホニル、２，４−ジクロ
ロピリミジニン−５−カルボニルまたは−５−スルホニ
ル、２−メチル−４−クロロピリミジニン−５−カルボ
ニル、２−メチルチオ−４−フルオロピリミジニン−５
−カルボニル、６−メチル−２，４−ジクロロピリミジ
ニン−５−カルボニル、２，４，６−トリクロロピリミ
ジニン−５−カルボニル、２，４−ジクロロピリミジニ
ン−５−スルホニル、２，４−ジクロロ−６−メチル−
ピリミジニン−５−カルボニルまたは−５−スルホニ
ル、２−メチルスルホニル−６−クロロピリミジニン−
４−および−５−カルボニル、２，６−ビス−（メチル
スルホニル）−ピリミジニン−４−および−５−カルボ
ニル、２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジニン
−５−カルボニル、２，４−ビス−（メチルスルホニ
ル）−ピリミジニン−５−スルホニル、２−メチルスル
ホニル−４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−スル
ホニル−または−５−カルボニル、２−クロロキノキサ
リン−３−カルボニル、２−または３−モノ−クロロキ
ノキサリン−６−カルボニル、２，３−ジクロロキノキ
サリン−５−または−６−カルボニル、２，３−ジクロ
ロキノキサリン−５−または−６−スルホニル、１，４
−ジクロロフタラジン−６−スルホニル−または−６−
カルボニル、２，４−ジクロロキノザリン−７−または
６−スルホニルまたは−カルボニル、２，４，６−トリ
クロロキノザリン−７−または８−スルホニル、２−ま
たは３−または４−（４’，５’−ジクロロ−ピリダゾ
−６’−オン−１’−イル）−フェニルスルホニルまた
は−カルボニル、β−（４’，５’−ジクロロ−ピリダ
ジン−６’−オン−１’−イル）−プロピオニル、３，
６−ジクロロピリダジン−４−カルボニルまたは−４−
スルホニル、２−クロロベンゾチアゾール−５−または
−６−カルボニルまたは−５−または−６−スルホニ
ル、２−アリールスルホニル−または２−アルキルスル
ホニルベンゾチアゾール−５−または−６−カルボニル
または−５−または−６−スルホニル、例えば２−メチ
ルスルホニル−または２−エチレンスルホニルベンゾチ
アゾール−５−または−６−スルホニルまたは−カルボ
ニル、２−フェニルスルホニル−ベンゾチアゾール−５
−または−６−スルホニルまたは−カルボニル、および
融合ベンゼン環中にスルホ基を含有する対応する２−ス
ルホニルベンゾチアゾール−５−または−６−カルボニ
ルまたは−スルホニル誘導体、２−クロロベンゾキサゾ
ール−５−または−６−カルボニルまたは−スルホニ
ル、２−クロロベンズイミダゾール−５−または−６−
カルボニルまたはスルホニル、２−クロロ−１−メチル
ベンズイミダゾール−５−または−６−カルボニルまた
はスルホニルおよび２−クロロ−４−メチル−１，３−
チアゾール−５−カルボニルまたは−４−または−５−
スルホニル；アンモニウム基を含有するトリアジン環、
例えば２−トリメチルアンモニウム−４−フェニルアミ
ノ−および−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェニ
ル）−アミノ−トリアジン−６−イル、２−（１，１−
ジメチルヒドラゾニウム）−４−フェニルアミノ−およ
び−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェニル）−ア
ミノ−トリアジン−６−イル、２−（２−イソプロピリ
デン−１，１−ジメチル）ヒドラゾニウム−４−フェニ
ルアミノ−および−４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホ
フェニル）−アミノ−トリアジン−６−イル、２−Ｎ−
アミノピロリジニウム−または２−Ｎ−アミノピペリジ
ニウム−４−フェニル−アミノ−または−４−（ｏ−、
ｍ−またはｐ−スルホフェニル）−アミノ−トリアジン
−６−イル、４−フェニルアミノ−または４−（スルホ
ニルアミノ）−トリアジン−６−イル（このものは２−
位において窒素結合を介して四級結合した１，４−ビス
−アザ−ビシクロ〔２．２．２〕オクタンまたは１，２
−ビス−アザ−ビシクロ〔０．３．３〕−オクタンを含
有する）、２−ピリジニウム−４−フェニル−６−イル
および４−位においてアルキルアミノ、例えばメチルア
ミノ、エチルアミノまたはβ−ヒドロキシエチルアミノ
またはアルコキシ、例えばメトキシまたはエトキシある
いはアリールオキシ、例えばフェニルオキシまたはスル
ホフェニルオキシで置換された対応する２−オニウムト
リアジン−６−イルである。
【００４５】特に興味ある繊維反応性残基は、式（１
３）
【００４６】
【化３８】 式中、Ｈａｌは塩素または弗素であり、Ｑはアミノ、ア
ルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、アリールア
ミノ、シクロアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−シク
ロヘキシルアミノまたはＮ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基または更に融合炭環式環を含有することができる
ヘテロ環式残基を含有するアミノ基、アミノ窒素原子が
Ｎ−ヘテロ環のメンバーであり場合により更にヘテロ原
子を含有することができるアミノ基およびヒドラジノお
よびセミカルバジドであり、上記アルキル残基は低分子
量または高分子量の直鎖または分枝鎖状であり、好まし
くは１〜６個の炭素原子を有するものである）フルオロ
−およびクロロ−１，３，５−トリアジン残基である。
可能なシクロアルキル、アルアルキルおよびアリール残
基は、特にシクロヘキシル、ベンジル、フェネチル、フ
ェニルおよびナフチル残基；ヘテロ環式残基は、特にフ
ラン、チオフェン、ピラゾール、ピリジン、ピリミジ
ン、キノリン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール
およびベンゾオキサゾール残基である。アミノ窒素原子
がＮ−ヘテロ環のメンバーである可能なアミノ基は、好
ましくは更にヘテロ原子として窒素、酸素、硫黄を含有
することができる６−員環Ｎ−ヘテロ環式化合物であ
る。上記アルキル、シクロアルキル、アルアルキルおよ
びアリール残基、ヘテロ環式残基およびＮ−ヘテロ環式
残基は、付加的に例えばハロゲン、例えば弗素、塩素ま
たは臭素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スル
ファミル、カルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシ、アシルアミノ基、例えばアセチル
アミノまたはベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロキ
シ、カルボキシ、スルホメチルまたはスルホで置換する
ことができる。記載することができるかゝるアミノ基の
例は、−ＮＨ2 、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシ
ルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、γ−メトキシプ
ロピルアミノ、β−エトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロエ
チルアミノ、β−シアノエチルアミノ、γ−シアノプロ
ピルアミノ、β−カルボキシエチルアミノ、スルホメチ
ルアミノ、β−スルホエチルアミノ、γ−ヒドロキシプ
ロピルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、キ
シリジノ、クロロアニリノ、アニシジノ、フェネチジ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、２−、３−また
は４−スルホアニリノ、２，５−ジスルホアニリノ、４
−スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメチルアニリノ、
２−、３−または４−カルボキシフェニルアミノ、２−
カルボキシ−５−スルホアミノ、２−カルボキシ−４−
スルホフェニルアミノ、４−スルホナフス−１−イル−
アミノ、３，６−ジスルホナフス−１−イル−アミノ、
３，６，８−トリスルホナフス−１−イル−アミノ、４
６，８−トリスルホナフス−１−イル−アミノ、１−ス
ルホナフス−２−イル−アミノ、１，５−ジスルホナフ
ス−２−イル−アミノ、６−スルホナフス−２−イル−
アミノ、モルフォリノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒド
ラジノおよびセミカルバジノである。
【００４７】Ｑは更に一般式−ＮＲ20Ｒ21（式中、Ｒ20
は水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばメチルまたはエチルであり、そしてＲ21はビニルス
ルホン系の繊維反応性残基により直接またはメチルアミ
ノ、エチルアミノ、メチレン、エチレンまたはプロピレ
ンを介して置換されており、そしてメトキシ、エトキ
シ、メチル、エチル、塩素、カルボキシおよびスルホか
らなる群から選択された１個または２個の置換基で置換
することができるフェニルであるかあるいはＲ21はビニ
ルスルホン系の繊維反応性残基により置換された２〜４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチルまたはｎ
−プロピルであり、あるいはＲ20およびＲ 21は両方とも
ビニルスルホン系の繊維反応性残基により置換された２
〜４個の炭素原子を有するアルキルであるかあるいはＲ
20およびＲ21は両方とも１個または２個のオキシおよび
／またはアミノ基で遮断されそしてビニルスルホン系の
繊維反応性基が末端位置で結合された３〜４個の炭素原
子を有するアルキレン基である）で表されるアミノ残基
である。
【００４８】ビニルスルホン系の繊維反応性基は、一般
式−ＳＯ2 −Ｙ−（式中、Ｙはビニルであるかあるいは
β−位においてアルカリ条件下に除去することができる
置換基、例えば塩素、スルファト、ホスファト、チオス
ルファト、アセチルオキシ、スルホベンゾイルおよびジ
メチルアミノで置換されたエチルである）で表されるも
のである。
【００４９】変性セルロース繊維材料上でこの方法で本
発明により得られる染色は、更に後処理を必要とせず、
特に基材上での染浴からの除去後または基材上の染料の
定着後の完結後の洗浄を含む後処理をもはや必要としな
い。一般に、温水または熱水または場合により冷水、必
要により非イオン性湿潤剤を使用しての染色資材の１回
またはそれ以上の常套の濯ぎで充分である。堅牢性を改
良すうための洗浄液での沸騰下での染色基材の処理は、
不必要である。
【００５０】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明する役割を果た
す。実施例に記載の部は、他に断りのない限り重量％で
あり、％データは、重量％である。重量％は、容量％と
キログラムとリットルと同一の関係をもたらす。 例Ａ ６７．９部のＮ−メチルアミノ−エタノールを１０００
容量部のテトラヒドロフラン中の３５．２部のカリウム
にゆっくりと添加し、発熱反応を外部加熱により３０な
いし４０℃の温度に保持する。次いで、この混合物を還
流下にカリウムの反応が完結するまで（約５時間）加熱
する。次いで、この混合物を約２０℃に冷却し、そして
１９０．３部のγ−クロロプロピル−（メチル）−（ジ
エトキシ）−シランを添加し、反応温度を場合により外
部冷却により４０℃に保持する。反応が生じた際、沈澱
した塩化カリウムを濾別し、そして濾液を蒸発によりテ
トラヒドロフランから分離する。式
【００５１】
【化３９】 で表される生成物である本発明による〔γ−（β’−Ｎ
−メチルアミノ−エトキシ）−プロピル〕−メチル−ジ
エトキシ−シランが５×１０-2ｍｂａｒで９５ないし１
２０℃の沸点範囲で分離される。1 Ｈ−ＮＭＲ分析： δ＝０．０６ｐｐｍ（ＣＨ2 ）、０．１１ｐｐｍ （Ｓ
ｉ−ＣＨ3 ）、１．２５ｐｐｍ（２×ＣＨ3 ）、１．６
２ｐｐｍ（ＣＨ2 ）、２．４３ｐｐｍ（Ｎ−ＣＨ 3 ）、
２．６８ｐｐｍ（ＣＨ2 ）、３．３９ｐｐｍ（Ｃ
Ｈ2 ）、３．５６ｐｐｍ（２×ＣＨ2 ） これらの主要なシグナルに加えて、約２０％の簡略部分
で実施上に同一のシフトを有する共鳴が生じる。マスス
ペクトル分析から、式
【００５２】
【化４０】 （式中、ｓは１〜４の数である）に対応するポリマー状
エーテルが与えられる。 例Ｂ 本発明によるシラン化合物を調製するために、γ−クロ
ロプロピル−メチル−ジエトキシ−シラン化合物の変わ
りに、等量のγ−クロロプロピル−トリエトキシ−シラ
ンを利用する以外は例Ａの操作を繰り返す。式
【００５３】
【化４１】 で表される生成物である本発明による〔γ−（β’−Ｎ
−メチルアミノ−エトキシ）−プロピル〕−トリエトキ
シ−シランが５×１０-2ｍｂａｒで１０４ないし１１８
℃の沸点範囲で分離される。 例Ｃ 本発明によるシラン化合物を調製するために、γ−クロ
ロプロピル−メチル−ジエトキシ−シラン化合物の変わ
りに、等量の（γ−クロロプロピル）−（ジメチル）−
（エトキシ）−シランを利用する以外は例Ａの操作を繰
り返す。式
【００５４】
【化４２】 で表される生成物である本発明による〔γ−（β’−Ｎ
−メチルアミノ−エトキシ）−プロピル〕−（ジメチ
ル）−（エトキシ）−シランが５×１０-2ｍｂａｒで９
０ないし１０５℃の沸点範囲で分離される。 例Ｄ ３６．７部のＮ−メチルアミノ−エタノールを７００容
量部のテトラヒドロフラン中の２０．１部のカリウムに
ゆっくりと添加し、発熱反応を外部加熱により３０ない
し４０℃の温度に保持する。次いで、この混合物を還流
下にカリウムの反応が完結するまで（約５時間）加熱
し、次いで〔３’−および４’−クロロメチルフェニル
−１−および−２−エチル〕−メチル−ジエトキシ−シ
ランの混合物（約７０：３０のメタ／オアラ異性体混合
物）１４７．７部を２０ないし３５℃で添加する。反応
が生じた際、沈澱した塩化カリウムを濾別し、そして濾
液を蒸発によりテトラヒドロフランから分離する。生成
物を次いで真空蒸発させる。混合物として得られそして
式
【００５５】
【化４３】
【００５６】
【化４４】 で表される生成物である本発明による化合物が１６５な
いし２００℃／１０ｍｂａｒの沸点範囲で分離される。 １−｛３’−〔β−（Ｎ−メチルアミノ）−エトキシ−
メチル〕−フェニル｝−エス−１−イル−（ジエトキ
シ）−（メチル）−シラン：沸点：１６５℃／１０ｍｂ
ａｒ １−｛４’−〔β−（Ｎ−メチルアミノ）−エトキシ−
メチル〕−フェニル｝−エス−１−イル−（ジエトキ
シ）−（メチル）−シラン：沸点：１７４℃／１０ｍｂ
ａｒ ２−｛３’−〔β−（Ｎ−メチルアミノ）−エトキシ−
メチル〕−フェニル｝−エス−２−イル−（ジエトキ
シ）−（メチル）−シラン：沸点：１８５℃／１０ｍｂ
ａｒ ２−｛４’−〔β−（Ｎ−メチルアミノ）−エトキシ−
メチル〕−フェニル｝−エス−２−イル−（ジエトキ
シ）−（メチル）−シラン：沸点：１９７℃／１０ｍｂ
ａｒ 例１ ａ） マーシャリゼーションされそして漂白された綿の
織布を氷酢酸で５．５のｐＨに調整した１０００部の水
中の８０部の〔γ−（β’−アミノ−エトキシ）−プロ
ピル〕−トリエトキシ−シランの２５〜３０℃の温めら
れた水溶液で７２％の飽じゅう度で含浸する。次いでこ
の材料を１３０℃の熱風で５分間乾燥すると同時にシラ
ン化合物を材料に定着する。 ｂ） この方法で変性された綿織布を常套の吸尽法と同
様にして染色する。すなわち、１００部の変性織布をア
ルカリ金属塩の形態で（すなわち、１部のこの染料と１
部の電解質）式
【００５７】
【化４５】 で表される２部の５０％濃度電解質−含有（主として塩
化ナトリウムを含有）染料粉末を含有する２０００容量
部の染料溶液に導入し、染浴を溶解形態で３０分間加熱
し、そしてこの温度で染色法を６０分間続ける。染色さ
れた織布を次いで冷水および熱水で濯ぐが、熱水は市販
の湿潤剤を含有することが可能であり、そして場合によ
り冷水で再び濯ぎ、そして乾燥する。
【００５８】良好な一般堅牢性を有する濃い均一に着色
された橙色の染色が得られる。 例２ ａ）マーシャリゼーションされそして漂白された綿織布
を氷酢酸で５．５のｐＨに調整した１０００部の水中の
５０部の〔γ−（β’−アミノエチル−アミノ）−プロ
ピル〕−トリメトキシ−シランの水溶液で７２％の飽じ
ゅう度で２５〜３０℃の温度でパジングする。次いで、
このシラン化合物を綿に定着し、そしてパジングされた
織布を同時に１３０℃の熱風で約５分間処理することに
よって乾燥する。 ｂ） この方法で変性された綿織布をコールドパッド−
バッチ法に従って染色する。このために、１０００容量
部中に２０部の例１で記載された染料粉末、１００部の
尿素および３部の市販非イオン性湿潤剤を溶解形態で含
有する水性染料溶液を２５℃で織布の重量に基づいて８
０％の液体飽じゅう度でパッダーにより２５℃で織布に
適用する。染料溶液でパジングされた織布をビーム上に
巻取り、プラスチックフィルム中に包み、２０〜２５℃
で１６時間放置し、次いで市販の湿潤剤を含有できる冷
水および熱水で濯ぎ、場合により再び冷水で濯ぎ、そし
て乾燥する。
【００５９】良好な一般堅牢性を有する濃い均一に着色
された橙色の染色が得られる。 例３ ａ） 市販のポリアクリル繊維の織布を繊維材料の重量
に基づいて８４％の液体飽じゅう度で氷酢酸で５．５の
ｐＨに調整した１０００部の水中の５０部の〔γ−
（β’−アミノプロピル−アミノ）−プロピル〕−トリ
メトキシ−シランの水溶液でパジングする。パジングさ
れた織布を次いで１００℃の温度に５分間曝し、その際
にシラン化合物の材料への定着および材料の乾燥を行
う。 ｂ） この方法で変性された綿織布をコールドパッド−
バッチ法に従って、例えば例２ｂと同様にして染色す
る。このために、１０００容量部中に５０％濃度の電解
質（主として塩化ナトリウムを含有）２８部のヨーロッ
パ特許第００３２１８７号明細書から公知の式
【００６０】
【化４６】 で表される染料の染料粉末、１００部の尿素および３部
の市販非イオン性湿潤剤を溶解形態で含有する水性染料
溶液を２５℃で織布の重量に基づいて８０％の液体飽じ
ゅう度でパッダーにより２５℃で織布に適用する。染料
溶液でパジングされた織布をビーム上に巻取り、プラス
チックフィルム中に包み、２０〜２５℃で１６時間放置
し、次いで市販の湿潤剤を含有できる冷水および熱水で
濯ぎ、場合により再び冷水で濯ぎ、そして乾燥する。
【００６１】良好な一般堅牢性を有する濃い均一に着色
された赤色の染色が得られる。 例４ ａ） 市販の純粋シルクの織布を８０％の飽和じゅう度
で例３に記載されたシラン溶液で含浸し、次いで１２０
℃で３分間乾燥し、シラン化合物を同時にシルク繊維に
定着する。 ｂ） この方法で変性された材料を常套の吸尽法で染色
する。このために、１０部のこの材料を溶解形態で式
【００６２】
【化４７】 で表される公知の染料の０．２部の５０％濃度電解質含
有染料粉末の水溶液に導入する。染色を３０℃で３０分
間行う。染色された織布を次いで冷水および熱水で濯ぐ
が、熱水は市販の湿潤剤を含有することが可能であり、
そして場合により冷水で再び濯ぎ、そして乾燥する。
【００６３】堅牢性およびその他の品質に関して従来技
術の常套の染色法により鰓レア染色と匹敵する濃い青色
の染色が得られる。 例５ ａ） 市販のポリエステルステープル繊維の織布を例１
の情報に従って９５％の液体飽じゅう度で例１に記載の
シラン化合物でパジングする。材料の乾燥およびシラン
化合物の材料上への定着を１３０℃で５分間行う。 ｂ） この方法で変性されたポリエステル織布を吸尽法
で染色する。ポリエステル繊維を染色するための従来技
術のように高い染色温度は必要でなく、そして変性され
たポリエステル織布の染色をアニオン性の染料で本発明
に従って行うことができる。
【００６４】すなわち、１００部の変性されたポリエス
テル織布を、例４に記載した青色アントラキノン染料粉
末溶解形態で２部を含有する２０００部の水性染料液に
導入する。染浴を６０℃に３０分にわたって加熱し、そ
して染色法をこの温度で更に３０分間行う。染浴から除
去された染色を次いで市販の湿潤剤を含有できる冷水お
よび熱水で濯ぎ、場合により再び冷水で濯ぎ、そして乾
燥する。良好な堅牢性を有する濃い青色の均一な染色が
得られる。 例６ ａ） マーシャリゼーションされそして漂白された綿の
織布を氷酢酸で５．５のｐＨに調整した１０００部の水
中の８０部の〔γ−（β’−アミノ−エトキシ）−プロ
ピル〕−トリエトキシ−シランの２５〜３０℃の温めら
れた水溶液で７２％の飽じゅう度で含浸する。次いでこ
の材料を１３０℃の熱風で５分間乾燥すると同時にシラ
ン化合物を材料に定着する。 ｂ） この方法で変性された綿織布を例１ｂ）に記載の
方法で例Ａに示したアゾ染料を用いて染色する。良好な
一般堅牢性を有する濃い均一に着色された橙色の染色が
得られる。 例７ ａ） 市販のポリアクリル繊維の織布を繊維材料の重量
に基づいて８４％の液体飽じゅう度で氷酢酸で５．５の
ｐＨに調整した１０００部の水中の５０部の〔γ−
（β’−アミノエチル−アミノ）−プロピル〕−トリメ
トキシ−シランの水溶液でパジングする。パジングされ
た織布を次いで１００℃の温度に５分間曝し、その際に
シラン化合物の材料への定着および材料の乾燥を行う。 ｂ）この方法で変性された織布を例１ｂ）に記載の方法
でその例に示したアゾ染料を用いて染色する。良好な一
般堅牢性を有する濃い均一に着色された赤色の染色が得
られる。 例８ ａ） マーシャリゼーションされそして漂白された綿の
織布を氷酢酸で５．５のｐＨに調整した１０００部の水
中の８０部の〔γ−（β’−Ｎ−メチルアミノ−エトキ
シ）−プロピル〕−メチルジエトキシ−シランの水溶液
で７０％の飽じゅう度で含浸する。次いでこの溶液で含
浸された織布を１３０℃の熱風の流れに５分間曝す。 ｂ） 第ａ）節に従って得られた１００部の変性された
綿織布をアルカリ金属塩の形態で（すなわち、１部のこ
の染料と１部の電解質）式
【００６５】
【化４８】 で表される１部の５公知のモノアゾ染料を反応する２０
００容量部の染料溶液に導入する。染浴を溶解形態で６
０℃に分間加熱し、そしてこの温度で染色法を６０分間
続ける。染色された織布を次いで冷水および熱水で濯ぐ
が、熱水は市販の湿潤剤を含有することが可能であり、
そして場合により冷水で再び濯ぎ、そして乾燥する。
【００６６】良好な堅牢性、良好な色の深さおよび良好
で均一の外観を有する濃い黄色の染色が得られる。染色
は品質に関して従来技術の染色法による染料で得られた
染色に対応する。 例９ ａ） マーシャリゼーションされた綿繊維の織布を氷酢
酸で５．５のｐＨに調整した１０００部の水中の８０部
の〔γ−（β’−Ｎ−メチルアミノ−エトキシ）−プロ
ピル〕−トリメトキシ−シランの水溶液で８０％の飽じ
ゅう度で含浸する。次いでこの溶液で含浸された織布を
１３０℃の熱風の流れに５分間曝して、シラン化合物の
繊維材料上への定着および材料自身の乾燥の両方を行
う。 ｂ） 第ａ）節に従って変性された綿織布を１０００容
量部の水中の２８部のヨーロッパ特許第００３２１８７
号明細書からの公知の染料の染料粉末を溶解形態で含有
する水性染料溶液を２５℃で織布の重量に基づいて８０
％の液体飽じゅう度でパッダーにより２０℃でパジング
し、引き続いてビーム上に巻取り、プラスチックフィル
ム中に包み、２５℃で４時間放置し、次いで市販の湿潤
剤を含有できる冷水および熱水で濯ぎ、場合により再び
冷水で濯ぎ、そして乾燥する。良好な一般堅牢性を有す
る濃い均一に着色された赤色の染色が得られる。染色は
品質に関して従来技術の染色法による染料で得られた染
色に対応する。 例１０ ａ） マーシャリゼーションされそして漂白された綿繊
維の織布を氷酢酸で５．５のｐＨに調整した１０００部
の水中の８０部の〔γ−（β’−Ｎ−メチルアミノ−エ
トキシ）−プロピル〕−ジメチルエトキシ−シランの水
溶液で９０％の飽じゅう度で含浸する。次いでこの溶液
で含浸された織布を１５０℃の熱風の流れに２．５分間
曝して、シラン化合物の繊維材料上への定着および材料
自身の乾燥の両方を行う。 ｂ） この方法で変性された綿織布をコールドパッド−
バッチ法に従って、例えば例２ｂと同様にして染色す
る。このために、５０％濃度の電解質（主として塩化ナ
トリウムを含有）２部のヨーロッパ特許第００３２１８
７号明細書から公知の染料の染料粉末の水性染料溶液２
０００容量部に導入する。浴液を６０℃に３０分かけて
加熱し、そして染色法をこの温度で更に６０分間続け
る。得られた染色を除去し、水で二度洗浄する。第１の
洗浄水が市販の界面活性剤を含有することが可能であ
る。引き続いて乾燥する。繊維反応性染料に関する従来
技術の常套の染色法により製造染料での染色のものに匹
敵する良好な堅牢性を有する濃く赤色着色された繊維材
料が得らる。 例１１ ａ） マーシャリゼーションされそして漂白された綿の
織布を氷酢酸で５．５のｐＨに調整した１０００部の水
中の８０部の３’−および４’−〔β−（Ｎ−メチルア
ミノ）−エトキシ−メチル〕−フェニレン−（ジエトキ
シ）−（メチル）−シランの異性体混合物（例Ｄから）
の２５〜３０℃に温められた水溶液で７５％の飽じゅう
度でパジングする。次いでこの溶液で含浸された織布を
１３０℃の熱風の流れに５分間曝して、シラン化合物の
繊維材料上への定着および材料の乾燥の両方を行う。 ｂ） ａ）に従って得られた綿織布を例８ｂの方法に従
って染色する。繊維反応性染料に関する従来技術の常套
の染色法により製造染料での染色のものに匹敵する良好
な堅牢性を有する濃く赤色着色された繊維材料が得ら
る。 例１２ ａ） マーシャリゼーションされそして漂白された綿の
織布を氷酢酸で５．５のｐＨに調整した１０００部の水
中の８０部の例Ａのシラン化合物の２５〜３０℃の温め
られた水溶液で７２％の飽じゅう度で含浸する。次いで
この材料を１３０℃の熱風で５分間乾燥すると同時にシ
ラン化合物を材料に定着する。 ｂ） この方法で変性された綿織布を、吸尽法に従って
染色する。
【００６７】すなわち、１００部の変性されたポリエス
テル織布を、５０％濃度電解質含有（主として塩化ナト
リウムを含有）する式
【００６８】
【化４９】 の公知の染料粉のアルカリ形態（すなわち、１部のこの
染料および１部の電解質）２部を含有する２０００部の
水性染料液に導入する。染浴を６０℃に３０分にわたっ
て加熱し、そして染色法をこの温度で更に３０分間行
う。染浴から除去された染色を次いで市販の湿潤剤を含
有できる冷水および熱水で濯ぎ、場合により再び冷水で
濯ぎ、そして乾燥する。
【００６９】良好な堅牢性を有する濃い橙色の均一な染
色が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 1/38 Ａ 7306−4Ｈ 3/14 Ｚ 7306−4Ｈ 3/24 Ｚ 7306−4Ｈ 3/52 Ｚ 7306−4Ｈ 3/60 Ｚ 7306−4Ｈ 3/70 Ｚ 7306−4Ｈ 3/854 7306−4Ｈ (31)優先権主張番号 Ｐ ４２ １０ ２７１：５ (32)優先日 1992年３月28日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (72)発明者 トマース・リーム ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム・ア ム・マイン、ジユートリング、55 (72)発明者 テイロ・バース ドイツ連邦共和国、ケルクハイム（タウヌ ス）、アム・フラッハスラント、54

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 場合により１種類またはそれ以上の繊維
    反応性の基を含有してもよい水溶性染料、好ましくはア
    ニオン性染料で、染料が溶解されている水性染料溶液、
    パジング液または捺染ペーストを用いて繊維材料を染色
    する方法であって、基材としてシラン化合物で変性され
    た繊維材料を使用し〔但し、珪素原子に結合する少なく
    とも１個の置換基が第一、第二または第三アミノ基、第
    一、第二、第三または第四アンモニウム基またはヒドロ
    キシ基またはチオール基を有し、（但し、珪素原子に結
    合された置換基はその他の非イオン性および／またはア
    ニオン性置換基で置換することができる）そして珪素原
    子に結合する少なくとも１個の置換基が水で加水分解さ
    れてヒドロキシ基とした置換基である〕、そしてアルカ
    リ剤の不存在下にまたは極めて少量のアルカリ剤の存在
    下におよび／またはほんの少量の電解質の不存在下にま
    たは存在下に染色を行うことからなる、上記方法。
  2. 【請求項２】 シラン化合物が式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、１〜８個の炭素原子を有するアルコキ
    シ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子
    を有するアルコキシで置換された２〜４個の炭素原子を
    有するアルコキシ、Ｎ−モルフォリノ、Ｎ−イミダゾリ
    ノまたは式（２） 【化２】 で表される基であり、Ｒ2 は、式（３ａ）または（３
    ｂ） 【化３】 （式中、ａは０または１の数であり；ｂは０ないし１０
    の整数であり；ｃは１または２の数であり、ａが０の際
    には必ず１であり；Ａはヒドロキシ、メトキシ、エトキ
    シ、スルホ、スルファトまたはカルボキシで置換するこ
    とができる１〜６個の炭素原子を有するアルキレンであ
    るかまたはメトキシ、エトキシ、スルホ、スルファトお
    よび／またはカルボキシで置換することができるフェニ
    レンであるか、フェニレン−アルキレン、アルキレン−
    フェニレン、アルキレン−フェニレン−アルキレンまた
    はフェニレン−アルキレン−フェニレン──但し、これ
    らの残基のアルキレン基は１〜６個の炭素原子を有する
    ものであり、そしてヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、
    スルホ、スルファトまたはカルボキシで置換することが
    でき、そしてフェニレン残基はメトキシ、エトキシ、ス
    ルホ、スルファトおよび／またはカルボキシで置換する
    ことができる──であり；Ｘ1 はｃが１の場合式−Ｓ
    −、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒ）−（Ｒは１〜４
    個の炭素原子を有するアルキルである）の基であり、そ
    してｃが２である場合、窒素原子であり；Ｂは５〜８個
    の炭素原子を有するシクロアルキレンまたはヒドロキ
    シ、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファトまたはカ
    ルボキシで置換することができる１〜６個の炭素原子を
    有するアルキレンであるか、またはメトキシ、エトキ
    シ、メチル、エチル、スルホ、スルファトおよび／また
    はカルボキシで置換することができるフェニレンであ
    り；Ｘ2 は式−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ
    （Ｒ）−（Ｒは上記の意味を持つ）の基であり；Ｄはヒ
    ドロキシ、メトキシ、エトキシ、スルホ、スルファトま
    たはカルボキシで置換することができる１〜６個の炭素
    原子を有するアルキレンであるか、メトキシ、エトキ
    シ、メチル、エチル、スルホ、スルファトおよび／また
    はカルボキシで置換することができるフェニレンである
    か、あるいはフェニレン−アルキレン、アルキレン−フ
    ェニレン、アルキレン−フェニレン−アルキレンまたは
    フェニレン−アルキレン−フェニレン──但し、これら
    の残基のアルキレン基は１〜６個の炭素原子を有するも
    のであり、そしてヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ス
    ルホ、スルファトまたはカルボキシで置換することがで
    き、そしてフェニレン残基はメトキシ、エトキシ、メチ
    ル、エチル、スルホ、スルファトおよび／またはカルボ
    キシで置換することができる──であるか、あるいはＤ
    は（ａ＋ｂ）が０でない場合は直接結合であることがで
    き；Ｔはヒドロキシ、エトキシまたは式（４ａ）または
    （４ｂ） 【化４】 【化５】 ( 式中、Ｒ5 は水素またはフェニル、スルホフェニル、
    アミノ、チオまたはヒドロキシで置換することができる
    １〜４個の炭素原子を有するアルキルであるかあるいは
    一または二置換することができるカルバモイルであり、
    Ｒ6 は水素、フェニル、スルホフェニルまたはフェニ
    ル、スルホフェニル、アミノ、メトキシ、エトキシ、チ
    オまたはヒドロキシで置換することができる１〜４個の
    炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ7 は水素原子また
    は置換することができる１〜４個の炭素原子を有するア
    ルキルであり、Ｘ(-) は一価のアニオンまたは一価のア
    ニオンに等しい多価アニオンの部分である)で表される
    基であり、Ｇは式（５） 【化６】 （式中、Ｄ、Ｘ2 ：Ｂ、Ｘ1 、Ａ、ａおよびｂは上記意
    味のうちの一つを持つ）で表される残基であり；Ｒ8 は
    場合により１〜４Ｃ−原子のアルコキシで置換された１
    〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜８個の炭素
    原子を有するアルキル、２〜８個の炭素原子を有するア
    ルケニルまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキル残
    基を有するフェニレン−アルキル──但しフェニレン残
    基はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
    びカルボキシから成る群より選択された置換基で置換す
    ることができるであり──但しこれらのＲ8 残基は上記
    の意味を持つ基Ｔで置換することができる──；Ｒ9 は
    Ｒ1 またはＲ3 の意味のうちの一つである）で表される
    基であり、Ｒ3 はは場合により１〜４Ｃ−原子のアルコ
    キシで置換された１〜８個の炭素原子を有するアルコキ
    シ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、１〜８個の炭素原子
    を有するアルキル、２〜８個の炭素原子を有するアルケ
    ニル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニル、フェニ
    ルまたは式（３ａ）または（３ｂ）の基であり、そして
    Ｒ4 はＲ1 またはＲ3 で示した意味ののうちの一つであ
    る〕で表される化合物である請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 基材が式（１）のシラン化合物で変性さ
    れたセルロース繊維材料である請求項１または２の方
    法。
  4. 【請求項４】 基材の染色を１０ないし３０℃で行う請
    求項１ないし３のいずれか一つの方法。
  5. 【請求項５】 基材の染色を３０ないし６０℃で行う請
    求項１ないし３のいずれか一つの方法。
  6. 【請求項６】 シラン化合物が式（８） 【化７】 式中、Ｒ1 は１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、
    水素、ハロゲン、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有
    するアルコキシで置換された２〜４個の炭素原子を有す
    るアルコキシ、Ｎ−モルフォリノ、Ｎ−イミダゾリノま
    たは式（２） 【化８】 で表される基であり、Ｒ12は、式（９ａ）または（９
    ｂ） 【化９】 （式中、ｎは１ないし６の整数であり、ｍは０ないし６
    の整数であり、ｋは０ないし４の整数であり、ｐは１な
    いし４の整数であり、ｚは１ないし１０、好ましくは１
    ないし５の整数であり、ａｌｋは１〜８個の炭素原子を
    有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン残基であり、
    そしてＴ1 は式（４ｃ） 【化１０】 （式中、Ｒは水素、フェニル、スルホフェニル、アミ
    ノ、チオまたはヒドロキシで置換することができる１〜
    ４個の炭素を有するアルキルであるか一−または二置換
    カルバモイルである）で表される基であり、Ｒ13は場合
    により１〜４Ｃ原子のアルコキシで置換された１〜８個
    の炭素原子を有するアルコキシ、水素、ハロゲン、ヒド
    ロキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキル、２〜８
    個の炭素原子を有するアルケニル、３〜８個の炭素原子
    を有するアルキニル、フェニルまたは式（９ａ）または
    （９ｂ）の残であり、そしてＲ14はＲ1 またはＲ13に関
    して規定された意味のうちの一つである〕で表される化
    合物である請求項１ないし５のいずれか一つの方法。
  7. 【請求項７】 式（８）における残基Ｒ12が式（９ｂ）
    の残基である請求項６の方法。
  8. 【請求項８】 残基Ｔ1 がメチルアミノまたはエチルア
    ミノである請求項６または７の方法。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載のシラン化合物で変性さ
    れた繊維材料、好ましくはセルロース繊維材料。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の少なくとも１種類の
    シラン化合物を繊維材料に適用し、そして該材料に１０
    ０ないし２３０℃の加熱処理を施すことからなる繊維材
    料の変性方法。
  11. 【請求項１１】 シラン化合物が式（８） 【化１１】 式中、Ｒ1 は１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、
    水素、ハロゲン、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有
    するアルコキシで置換された２〜４個の炭素原子を有す
    るアルコキシ、Ｎ−モルフォリノ、Ｎ−イミダゾリノま
    たは式（２） 【化１２】 で表される基であり、Ｒ12は、式（９ａ）または（９
    ｂ） 【化１３】 （式中、ｎは１ないし６の整数であり、ｍは０ないし６
    の整数であり、ｋは０ないし４の整数であり、ｐは１な
    いし４の整数であり、ｚは１ないし１０、好ましくは１
    ないし５の整数であり、ａｌｋは１〜８個の炭素原子を
    有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン残基であり、
    そしてＴ1 は式（４ｃ） 【化１４】 （式中、Ｒは水素、フェニル、スルホフェニル、アミ
    ノ、チオまたはヒドロキシで置換することができる１〜
    ４個の炭素を有するアルキルであるか一−または二置換
    カルバモイルである）で表されるアミノ基であり、Ｒ13
    は場合により１〜４Ｃ原子のアルコキシで置換された１
    〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、水素、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキ
    ル、２〜８個の炭素原子を有するアルケニル、３〜８個
    の炭素原子を有するアルキニル、フェニルまたは式（９
    ａ）または（９ｂ）の基であり、そしてＲ14はＲ1 また
    はＲ13に関して規定された意味のうちの一つである〕で
    表される化合物である請求項１０の方法。
  12. 【請求項１２】 式（８）における残基Ｒ12が式（９
    ｂ）の残基である請求項１１の方法。
  13. 【請求項１３】 残基Ｔ1 がメチルアミノまたはエチル
    アミノである請求項１１または１２の方法。
  14. 【請求項１４】熱処理を１００ないし１５０℃の温度で
    行う請求項１０ないし１３のいずれか一つの方法。
  15. 【請求項１５】 式（８） 【化１５】 式中、Ｒ1 は１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、
    水素、ハロゲン、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有
    するアルコキシで置換された２〜４個の炭素原子を有す
    るアルコキシ、Ｎ−モルフォリノ、Ｎ−イミダゾリノま
    たは式（２） 【化１６】 で表される基であり、Ｒ12は、式（９ａ）または（９
    ｂ） 【化１７】 （式中、ｎは１ないし６の整数であり、ｍは０ないし６
    の整数であり、ｋは０ないし４の整数であり、ｐは１な
    いし４の整数であり、ｚは１ないし１０、好ましくは１
    ないし５の整数であり、ａｌｋは１〜８個の炭素原子を
    有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン残基であり、
    そしてＴ1 は式（４ｃ） 【化１８】 （式中、Ｒは水素、フェニル、スルホフェニル、アミ
    ノ、チオまたはヒドロキシで置換することができる１〜
    ４個の炭素を有するアルキルであるか一−または二置換
    カルバモイルである）で表されるアミノ基であり、Ｒ13
    は場合により１〜４Ｃ原子のアルコキシで置換された１
    〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、水素、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキ
    ル、２〜８個の炭素原子を有するアルケニル、３〜８個
    の炭素原子を有するアルキニル、フェニルまたは式（９
    ａ）または（９ｂ）の基であり、そしてＲ14はＲ1 また
    はＲ13に関して規定された意味のうちの一つである〕で
    表されるシラン化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｒ1 が１〜４個の炭素原子を有するア
    ルコキシまたは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
    で置換された２〜４個の炭素原子を有するアルコキシで
    ある請求項１５の化合物。
  17. 【請求項１７】 Ｒ13が１〜４個の炭素原子を有するア
    ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜
    ４個の炭素原子を有するアルコキシで置換された２〜４
    個の炭素原子を有するアルコキシまたは式（９ａ）また
    は（９ｂ）の基である請求項１５または１６の化合物。
  18. 【請求項１８】 Ｒ14が１〜４個の炭素原子を有するア
    ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシまたは
    １〜４個の炭素原子を有するアルコキシで置換された２
    〜４個の炭素原子を有するアルコキシである請求項１５
    ないし１７のいずれか一つの化合物。
  19. 【請求項１９】 請求項１５に記載の式（８）で表され
    るシラン化合物の製造方法であって、式（１０） 【化１９】 〔式中、Ｒ1 は請求項１５に与えられた意味を持ち、Ｒ
    A は式（１１ａ）または（１１ｂ） 【化２０】 （式中、ａｌｋ、ｋおよびｎは請求項１５に与えられた
    意味を持ち、そしてＨａｌはハロゲン原子である）で表
    される残基でありＲB は場合により１〜４Ｃ原子のアル
    コキシで置換された１〜８個の炭素原子を有するアルコ
    キシ、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、１〜８個の炭素原
    子を有するアルキル、２〜８個の炭素原子を有するアル
    ケニル、３〜８個の炭素原子を有するアルキニルまたは
    フェニルあるいは式（１１ａ）または（１１ｂ）の基で
    あり、そしてＲC はＲ1 またはＲB について与えられた
    意味のうちの一つである〕で表される化合物を式（１２
    ａ）または（１２ｂ） 【化２１】 （式中、ｎ、ｐおよびＴ1 は請求項１５に与えられた意
    味を持ち、そしてＭｅはアルカリ金属である）で表され
    る化合物と、反応体に対して不活性である極性の有機、
    場合により水−混和性溶剤中で０ないし５０℃の温度で
    反応させることからなる、上記方法。
  20. 【請求項２０】 請求項１５に記載の化合物を繊維材
    料、好ましくはセルロース繊維材料の変性に使用する方
    法。
JP4116424A 1991-05-11 1992-05-08 シランで変性された繊維材料の染色法、シラン化合物による繊維材料の変性およびアミノ基を含有するシラン Withdrawn JPH05171577A (ja)

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