ES2276517T3 - Colorantes reactivos mono y diazo. - Google Patents
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Abstract
Un colorante de acuerdo con la fórmula (I) o una sal suya, donde el grupo del ácido sulfónico pueda estar en posiciones 3- ó 4- ó 5- del anillo fenilo y RG, que está enlazado a las posiciones 2- ó 3- del anillo naftalénico, significa donde X es cloro o flúor, Y es -NR4R5 y R4 y R5 son, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 4 a 8 átomos de carbono que opcionalmente contienen otro heteroátomo seleccionado entre O, N o S; o R4 es hidrógeno o un grupo alquilo C1-4 y R5 es un grupo alquilo C1-4 que puede ser substituido por un hidroxilo, metilo o SO3H, o R5 es un grupo -A-SO2-B donde A es un grupo divalente seleccionado entre un grupo alquileno C2-3 o cicloalquileno C5-8 y B es un grupo seleccionado entre -CH=CH2, -CH=CH-Z, -CH2CH2-Z o -CH(CH2Z)-CH2Z donde Z es un grupo removible por un álcali o X es Cl o F y Y significa un radical de fórmula (Ia) donde W es un grupo alquileno C1-6 y todos los substituyentes tienen la misma definición anterior con la condición deque W conecte dos radicales idénticos.
Description
Colorantes reactivos mono y diazo.
Esta invención tiene que ver con colorantes para
materiales celulósicos, en particular colorantes
mono-azo reactivos a las fibras, pertenecientes a
la serie de los fenil-azo-naftalenos
y correspondientes a colorantes directos que pueden ser empleados
para teñido de papel, algodón y materiales textiles similares.
Los colorantes reactivos a las fibras de la
serie de los fenil-azo-naftalenos
son conocidos. Los colorantes de esta serie son hidrosolubles y
exhiben el requisito de solidez a la luz, humedad e influencias
oxidativas para hacerlos adecuados al uso como colorantes reactivos
a las fibras para el teñido de materiales textiles fabricados de
lana y celulosa natural o regenerada.
US5654410 revela compuestos monoazo reactivos a
las fibras cuyos componentes, que están como ácidos libres o como
sales y las mezclas de estos, se emplean para el teñido o impresión
de substratos orgánicos que contienen grupos hidroxilo o nitrógeno,
por ejemplo, cuero y materiales fibrosos que incluyen poliamidas
naturales o sintéticas, celulosa natural o regenerada. El substrato
más preferido es un material textil compuesto de algodón.
DE3332212 revela compuestos monoazo que
corresponden en su forma al ácido libre de la siguiente fórmula
Estos están preparados para reacciones de
copulación y condensación en cualquier secuencia deseada de manera
convencional. Los compuestos se utilizan como colorantes reactivos
para el teñido o impresión de substratos orgánicos que contienen
grupos hidroxilo o nitrógeno.
WO9422961 tiene que ver con compuestos orgánicos
acordes a la siguiente fórmula
los cuales son adecuados para uso
como colorantes reactivos y para la preparación y uso de
estos.
EP0426618 tiene que ver con colorantes reactivos
de la siguiente fórmula
adecuados para dar teñidos e
impresiones escarlata oscuro sobre fibras de
celulosa.
JP 60 086169 tiene que ver con un colorante para
teñido de fibras celulósicas tales como algodón, rayón, lino, etc o
una mezcla de fibras de poliéster y algodón en color naranja rojizo
que presenta excelente solidez a la humedad, agua de cloro, luz,
luz solar y sudor.
JP 07 247440 tiene que ver con una mezcla capaz
de teñir de negro un material de fibras celulósicas con excelente
solidez al mojado formulando un colorante, mezclado, con una
cantidad dada de un colorante naranja de base monoazo
específico.
T. OMURA ET. AL.: "Design of
Chlorine-fast Reactive Dyes" DYES AND PIGMENTS,
vol 20, 1992, páginas 227-246, Inglaterra, tiene
que ver con investigaciones sobre colorantes monoazo solido al
cloro.
S.A. AMIN ET. AL.: "Relation between
the Rotproofing Properties and Chemical Structure of Some Reactive
Compounds and their Chromophoric Derivatives" NATIONAL RESEARCH
CENTRE, vol. 45, n° 1, enero 1975 (1975-01), páginas
67-75, Cairo, Egipto, discute la relación entre las
propiedades antidescomposición y la estructura química de algunos
compuestos y de sus derivados cromofóricos.
V. R. NAIK; K. R. DASAI: "Synthesis of
1-naphtol-2-(3'-sulphophenylazo)..."
PROC. NAT. ACAD. SCI. INDIA, vol. 62, n° 3, 1992, páginas
373-376, India, se relaciona con la síntesis de
derivados del
1-naftol-2-(3'-sulfofenilazo)
y su uso en la tinción de viscosa, lana y seda.
H. J. VASHI; K.R. DESAI: "Synthesis and dyeing
properties of
1,4-bis(N-[6-(2-arylazo-1-hydroxy-3-sodiumsulphonatonaphth-6-ylamino)-2-chloro-s-triazin-6-yl])phenylenediamine"
INDIAN JOURNAL OF FIBRE AND TEXTILE RESEARCH, vol. 20, n° 4,
diciembre 1995 (1995-12), páginas
218-221, India, se relaciona con colorantes
reactivos de puentes bifuncionales fenilendiamina para la tinción de
viscosa, lana y seda.
I. SEBE ET. AL.: "Monochlorotriazinic
reactive diazo dyes" REVUE ROMAINE DE CHIMIE, vol. 42, n° 5, mayo
1997 (1997-05), páginas 407-412,
Bucarest, Rumania, se relaciona con colorantes reactivos de puentes
bifuncionales fenilendiamina.
DALAL ET. AL.: "Bifunctional dyes
derived from
1-naphtol-7-amino-3-sulphonic
acid containing two reactive monochloro-triazine
systems" JOURNAL OF INDIAN COUNCIL OF CHEMISTS, vol. 11, n° 2,
1995, páginas 15-19, Inglaterra, se relaciona con
colorantes reactivos de puentes bifuncionales fenilendiamina.
J. KRASKA ET. AL.: "Synteza i badanie
reaktywnosci monofunkcyjnych barwnikow fluorotriazynowych"
PRZEGL. WLOK. TECH. WLOK., vol. 7, 1996, páginas
11-13, provee estudios relacionados con la
reactividad de colorantes monofuncionales fluorotriacina.
Sin embargo, con el fin de mantenerse a ritmo
con las demandas de la industria textil, hay una necesidad de
colorantes reactivos a las fibras que muestren propiedades mejoradas
de solidez, en particular propiedades de solidez a la luz.
Sorprendentemente, hemos encontrado ahora que
los colorantes reactivos a las fibras de la serie del
fenilazonaftaleno, que poseen un patrón específico de substitución
sobre el radical fenilo del componente diazo muestran propiedades
mejoradas de solidez a la luz y que los colorantes directos
correspondientes pueden ser usados para teñir papel.
De acuerdo a la invención se reivindica un
colorante de acuerdo a la fórmula (I)
o una sal suya donde el grupo
sulfonilo puede estar en la posición 3, 4 ó 5 del anillo fenilo y
RG, que está unido en la posición 2 ó 3 del anillo naftalénico,
significa
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\vskip1.000000\baselineskip
donde X es cloro o fluor, Y es
-NR_{4}R_{5} y R_{4} y R_{5} son, junto con el átomo de
nitrógeno al cual están enlazados, un heterociclo que contiene 4 a
8 átomos de carbono que opcionalmente contiene otro heteroátomo
seleccionado entre O, N o S; o R_{4} es hidrógeno o un grupo
alquilo C_{1-4} y R_{5} es un grupo alquilo
C_{1-4} que puede ser substituido por un
hidroxilo, metilo o SO_{3}H, o R_{5} es un grupo
-A-SO_{2}-B donde A es un grupo
divalente seleccionado entre alquileno C_{5-8} o
cicloalquileno C_{5-8} y B es un grupo
seleccionado entre -CH=CH_{2}, -CH=CH-Z,
-CH_{2}CH_{2}-Z o
-CH(CH_{2}Z)-CH_{2}Z donde Z es un grupo
removible por un álcali o X es Cl o F y Y significan un radical de
fórmula
(Ia)
donde W es un alquileno
C_{1-6} y todos los substituyentes tienen la misma
definición anterior con la condición de que W conecta dos radicales
idénticos
Un compuesto preferido tiene la fórmula (II)
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\vskip1.000000\baselineskip
donde X es cloro o fluor, Y es
-NR_{4}R_{5} y R_{4} y R_{5} son, junto con el átomo de
nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que tiene 4 a 8
átomos de carbono que opcionalmente contiene otro heteroátomo
seleccionado entre O, N o S; o R_{4} es hidrógeno o un grupo
alquilo C_{1-4} y R_{5} es un grupo alquilo
C_{1-4} o fenilo donde ambos pueden ser
substituidos por grupos hidroxilo, metilo o SO_{3}H, o R_{5} es
un grupo -A-SO_{2}-B como se
definió
anteriormente.
En los compuestos particularmente preferidos, de
acuerdo a la fórmula (II), X es cloro o flúor y Y es el radical
-NR_{4}R_{5} definido como
\beta-Sulfoetilamino, morfolino y etilamino.
En la mayoría de los compuestos preferidos de
acuerdo a la fórmula (II) X es flúor y Y es -NR_{4}R_{5} como
morfolino.
En otra modalidad preferida de acuerdo a la
invención, se provee un compuesto acorde a la fórmula (III).
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Donde el radical difluoropirimidina está unido a
la posición 2 del anillo naftílico.
En otra modalidad preferida acorde a la
invención se provee un compuesto acorde a la fórmula IV
\vskip1.000000\baselineskip
Donde X se define como anteriormente para la
fórmula (I) y W es un puente divalente, preferiblemente un alquileno
o fenileno C_{1-6}.
En un compuesto más preferido acorde a la
fórmula (IV), X es cloro, flúor o -NR_{4}R_{5} y R_{4}, al
igual que R5, independientemente el uno del otro, son hidrógeno,
alquilo C_{1-4}, opcionalmente substituidos por
OH, COOH, SO_{3}; cicloalquilo C_{5-8}, fenilo,
opcionalmente substituido por un alquilo C_{1-4},
SO_{3}H y/o NH_{2}; naftilo, substituido por 1 a 3 grupos
SO_{3}H.
Los colorantes acordes a la invención se forman
introduciendo en un colorante o precursor de colorante, mediante
métodos conocidos, un radical pirimidina o triacina. La reacción se
efectúa contactando un átomo de hidrógeno activo de un grupo amina
conectado al anillo naftaleno con un reactivo
R_{g}-X donde R_{g} representa un radical
pirimidina o un radical triacinilo y X representa un halógeno, por
ejemplo F, Cl o Br. Si se emplea el precursor de un colorante,
entonces este se convierte en el nuevo colorante mediante un modo
conocido, por ej., copulando el precursor con una amina diazotada
correspondiente al radical fenilo del nuevo colorante substituido
en forma adecuada.
Cuando el colorante tiene un grupo que contiene
un -NR_{4}R_{5}, ese substituyente puede estar ya unido a
R_{g}-X al momento de efectuarse la reacción con
el átomo de hidrógeno activo del grupo amino mencionado
anteriormente. Alternativamente, el substituyente puede enlazarse a
R_{g} luego de la reacción de R_{g}-X con el
átomo de hidrógeno activo del grupo amino, en cuyo caso la reacción
puede ser efectuada entre un átomo halógeno lábil sobre R_{g} y
un átomo de hidrógeno activo enlazado a N en HNR_{4}R_{5}.
El radical pirimidina o el radical triacinilo es
enlazado al colorante o a su precursor a través de un grupo -NH- el
cual se deriva de un grupo amino que posee un átomo de hidrógeno
reactivo y se sitúa sobre el anillo naftaleno del colorante o de su
intermediario. El enlace puede hacerse mediante química
convencional.
La reacción de diazotación de la amina acabada
de mencionar puede efectuarse utilizando métodos convencionales. En
particular la reacción se puede llevar a cabo en un medio acuoso a
una temperatura de entre 0 y 10ºC y un pH entre 0 y 2.
La reacción de copulación es convencional y
puede ser llevada a cabo en medio acuoso a un pH entre 5 y 9,
preferiblemente 6 a 8 y a una temperatura de 10 a 40ºC,
preferiblemente 20 a 30ºC.
El nuevo colorante formado de esta manera puede
ser purificado mediante técnicas conocidas, por ej., filtración,
lavando y secando opcionalmente bajo vacío y/o a temperatura
elevada.
Dependiendo de los métodos de síntesis y
purificación, el nuevo colorante puede ser obtenido en forma libre
o de sal. Cuando el nuevo colorante se obtiene en forma de sal, el
catión asociado allí no es crítico y puede ser cualquiera de esos
cationes, no cromóforos, convencionales en el campo de los
colorantes siempre y cuando las sales correspondientes sean
hidrosolubles. Ejemplos de tales cationes son cationes de metales
alcalinos y cationes amonio substituidos y no substituidos, por
ej., litio sodio, potasio, amonio, mono-, di-, tri- y
tetrametilamonio, trietilamonio y mono-, di- y trietanolamonio. Los
cationes preferidos son los cationes de metales alcalinos y el
amonio, siendo el sodio el más preferido de todos.
En un nuevo colorante acorde a la invención, los
cationes pueden ser el mismo o diferentes, por ej., también pueden
ser una mezcla de los cationes mencionados anteriormente, queriendo
decir esto que el colorante puede estar en forma de una sal
mixta.
El nuevo colorante o mezclas de estos son para
el teñido o impresión de substratos que contengas grupos hidroxilos
o nitrógenos. Los substratos preferidos son cuero y materiales
fibrosos constituidos de poliamidas naturales o sintéticas y,
particularmente, celulosa natural o regenerada tal como el algodón,
viscosa y rayón hilado. El substrato más preferido es materiales
textiles compuestos por algodón.
El teñido o impresión es efectuado de acuerdo a
métodos convencionales conocidos en el campo de los colorantes. Es
preferible efectuar el teñido de los colorantes reactivos a las
fibras utilizando el método de teñido exhaustivo dentro del rango
de 30 a 80ºC, particularmente entre 50 a 60ºC y con un licor a una
taza de productos (goods ratio) de 6:1 a 30:1, más preferiblemente
se 10:1.
El nuevo colorante reactivo a las fibras da
buenos rendimientos de cubrimiento y fijación cuando se usa como
colorante. Más aún, cualquier compuesto no fijado es fácilmente
lavado del substrato. Las tinciones e impresiones derivadas del
nuevo colorante reactivo a las fibras exhiben buenas propiedades de
solidez a la humedad tales como solidez al lavado, al agua, al agua
de mar y al sudor y en particular, excelente solidez a la luz.
Exhiben también buena resistencia a los agentes oxidantes tales
como agua clorada, blanqueador hipoclorito, blanqueador peroxido y
detergentes que contengan perboratos.
Los correspondientes colorantes directos se
pueden usar directamente como colorantes o en forma, por ejemplo,
de solución acuosa estable y concentrada, o como su granulado en
forma cuaternaria, y/o las sales mencionadas de los ácidos
minerales o ácidos orgánicos, para la tinción de fibras de todos los
tipos; de celulosa, algodón o cuero, particularmente sin embargo,
papel o productos de papel.
Los colorantes también pueden ser usados en la
producción de teñido en pulpa de papel blanqueado y no blanqueado.
Pueden ser usados adicionalmente en la coloración de papel de
acuerdo al proceso de teñido por inmersión.
El coloreado de papel, cuero o celulosa se
efectúa de acuerdo a métodos conocidos.
Los nuevos colorantes o sus preparaciones no
colorean casi a ningún nivel el agua residual resultante de la
producción de papel. Esto es importante para el tratamiento de aguas
residuales. Son altamente substantivos, no jaspea sobre papel
coloreado y son generalmente insensibles al pH. El coloreado del
papel demuestra la buena solidez a la luz. Los matices cambian tono
a tono luego de prolongadas exposiciones a la luz.
Los papeles coloreados son sólidos a la humedad,
especialmente notable son la excelente solidez al alcohol y al agua
jabonosa. Adicionalmente la blanqueabilidad reductora de los papeles
coloreados es especialmente buena.
Los nuevos colorantes también pueden ser usados
en la preparación de tintas de impresión las cuales son adecuadas
para el proceso de inyección.
Sigue ahora una serie de ejemplos que sirven
para ilustrar la invención. En estos ejemplos todas las partes y
todos los porcentajes se expresan en peso o volumen y las
temperaturas se dan en grados celsios a menos que se indique lo
contrario.
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Ejemplo
1
47,8 partes de ácido
2-amino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico
son agitadas en 500 partes de agua a 25ºC y se disuelven mediante
la adición de 22 partes de una solución al 30% en peso de hidróxido
de sodio. A esta solución se adicionan 26,8 partes
2,4,6-trifluoropirimidina, gota a gota, durante un
período de 30 minutos. Al mismo tiempo se adiciona a la mezcla una
solución al 20% de carbonato de sodio en forma continua con el fin
de mantener el pH de la mezcla entre 4 y 5. La temperatura de
reacción se aumenta a 40-45ºC. El punto final de la
reacción se determina usando técnicas cromatográficas. La
suspensión resultante se enfría a 20-25ºC y se
vierte sobre una solución de una sal de diazonio formada de 34,6
partes de ácido 4-aminobencensulfónico y 50 partes,
en volumen, de solución de nitrito de sodio 4 N a
0-5ºC y pH 1. Durante la reacción de copulación el
pH se mantiene entre 6-7 mediante la adición
continua de solución de carbonato de sodio al 20%. El monoazo
compuesto formado de esta manera es sometido a un proceso de
precipitación por adición de sales mediante métodos convencionales
y se filtra y seca a 60ºC bajo vacío. El producto tiene la
fórmula:
Este producto tiñe el algodón de una tonalidad
naranja. El colorante resultante muestra excelentes propiedades de
solidez a la luz y humedad y es resistente a influencias
oxidativas.
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Ejemplo
2
Una solución de 28,1 partes de ácido
2-acetilamino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico
en 200 partes de agua a 25ºC se mezcla con una solución de una sal
de diazonio a 0-5ºC y un pH de 1 a partir de una
mezcla de 17,3 partes de ácido
3-aminobencensulfónico y 25 partes, en volumen, de
una solución de nitrito de sodio 4 N. Durante la reacción de
copulación el pH se mantiene entre 7-8 mediante la
adición continua de solución de carbonato de sodio al 20%. Al final
de la reacción el producto obtenido es filtrado y secado por
succión. El residuo aún mojado luego de la filtración por succión
se disuelve en 300 partes de solución al 4% en peso de hidróxido de
sodio y la solución resultante es calentada a
90-100ºC hasta que la saponificación del grupo
acetilo es completada según se determina por cromatografía en capa
delgada. La solución del compuesto así obtenido, que tiene la
formula;
Es enfriada a 20ºC y, adicionando ácido
clorhídrico al 30%, el pH se ajusta entre 5 y 6. A este pH se
adicionan 16,1 partes de 2,4,6-trifluoropirimidina,
gota a gota, durante un período de 30 minutos. El pH de la solución
se mantiene mediante la adición continua de solución al 20% de
carbonato de sodio y la temperatura de la mezcla reactante se
mantiene entre 40 y 45ºC. Una vez completada la reacción el
colorante resultante es sometido a extracción con sal, se filtra y
se seca a 60ºC bajo vacío. El colorante resultante tiene la
fórmula:
Este colorante tiñe el algodón de una tonalidad
naranja. Las tinciones e impresiones obtenidas de esta manera
muestran excelentes propiedades de solidez a la luz y la humedad y
son estables a influencias oxidativas.
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Ejemplos
3-8
La Tabla 1 revela varios colorantes formados de
acuerdo a métodos análogos a los descritos en los ejemplos 1 y 2
empleando los correspondientes materiales de partida. En todos los
casos los colorantes obtenidos tiñen o imprimen el algodón de un
tinte naranja a rojo y los colorantes obtenidos de este modo
presentan excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad
y son estables a influencias oxidativas.
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142 partes de
2,4,6-trifluorotriazina se adicionan a una solución
de 437 partes de un compuesto 1 obtenido de acuerdo al proceso del
Ejemplo 2 en 10.000 partes de agua con hielo de acuerdo al
procedimiento descrito en EP-A-0
172 790. Luego de aproximadamente 30 minutos a 0-5ºC
se adicionan a la solución 87 partes de morfolina. La solución
resultante es entonces agitada por otras 4 a 5 horas, inicialmente a
0-5ºC y luego a 10-15ºC. El pH se
mantiene todo el tiempo entre 6 y 7 mediante la adición continua de
cantidades adecuadas de una solución de sodio carbonato al 20%.
Luego se adicionan 100 partes de KCl con el fin de precipitar el
colorante resultante el cual es a su vez filtrado y secado bajo
vacío a 50ºC. El colorante obtenido tiene la fórmula;
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El colorante tiñe al algodón de un tono naranja.
Los colorantes e impresiones resultantes presentan buenas
propiedades de solides a la luz y a la humedad y son estables a
influencias oxidativas.
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Ejemplos
10-18
Las tablas 2 y 3 revelan varios colorantes
formados de acuerdo a los métodos análogos a los descritos en el
Ejemplo 12 empleando los correspondientes materiales de partida. En
todos los casos el colorante obtenido tiñe o imprime el algodón de
un tono naranja o rojo y los colorantes obtenidos de esta forma
presentan excelentes propiedades de solidez a la luz y a la humedad
y son estables a influencias oxidativas.
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Ejemplo de aplicación
A
0,3 partes del colorante del Ejemplo 1 se
disuelven en 100 partes de agua desmineralizada y se adicionan 8
partes de solución de Glauber (calcinada). El baño de tinción se
calienta a 50ºC y luego se adicionan 10 partes de tela de algodón
(blanqueada). Durante la adición del carbonato de calcio la
temperatura se mantiene a 50ºC. Seguidamente se calienta el baño de
tinción a 60ºC y se efectúa el teñido durante una hora adicional a
60ºC. La tela teñida se lava entonces con agua fría del grifo
durante 3 minutos y luego de eso con agua caliente durante otros 3
minutos. El tejido teñido se lava a temperatura de ebullición
durante 15 minutos en 500 partes de agua desmineralizada en
presencia de 0,25 partes de jabón de Marsella. Luego de ser lavada
con agua caliente del grifo (durante 3 minutos) y centrifugada, la
tela teñida se seca en un gabinete secador a cerca de 70ºC. Se
obtiene un algodón teñido de naranja el cual presenta buenas
propiedades de solidez a la luz y a la humedad el cual es estable a
las influencias oxidativas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
B
Al baño de tinción que contiene, en 100 partes
de agua desmineralizada, 5 partes de sal de Glauber (calcinada), se
adicionan 10 partes de tela de algodón (blanqueada). El baño es
calentado a 50ºC en un lapso de 10 minutos y se adicionan 0,5
partes del colorante del Ejemplo 1. Luego de 30 minutos adicionales
a 50ºC, se adiciona 1 parte de carbonato de sodio (calcinado). El
baño de tinción es entonces calentado a 60ºC y el teñido se
continúa a 60ºC durante otros 45 minutos. La tela teñida se enjuaga
entonces con agua fría del grifo y luego con agua caliente y se
lava a temperatura de ebullición de acuerdo al método dado en el
Ejemplo de Aplicación A. Luego del enjuagado y secado se obtiene un
algodón naranja el cual presenta las mismas buenas
\hbox{propiedades de solidez indicadas en el Ejemplo de
Aplicación A.}
Similarmente, el colorante de los Ejemplos
1-18 o las mezclas de los colorantes usados como
ejemplo pueden ser empleados para teñir algodón de acuerdo con el
método descrito en los Ejemplos de Aplicación A o B. Los algodones
teñidos de esta manera son de color naranja o rojo y presentan
buenas propiedades de solidez, particularmente de solidez a la
luz.
\newpage
Ejemplo de aplicación
C
Una impresión que involucra
| 40 | partes del colorante del Ejemplo 1 |
| 100 | partes de urea |
| 350 | partes de agua |
| 500 | partes de un adelgazante de alginato de sodio al 4% y |
| 10 | partes de bicarbonato de sodio |
| 1000 | partes en total |
se aplica a la tela de algodón de
acuerdo con los métodos convencionales de impresión. La tela impresa
se seca y fija en vapor a 102-104ºC durante
4-8 minutos. Se enjuaga en agua fría y luego en agua
caliente, se lava a temperatura de ebullición (de acuerdo a los
métodos descritos en el Ejemplo de Aplicación A) y se seca. Se
obtiene una impresión naranja que presenta buenas propiedades
generales de
solidez.
Similarmente, los colorantes de los ejemplos
1-18 o las mezclas de los colorantes usados a manera
de ejemplo, pueden ser empleados para imprimir algodón de acuerdo
con los métodos dados en el Ejemplo de Aplicación C. Todas las
impresiones obtenidas son naranjas o rojas y presentan buenas
propiedades de solidez, particularmente buenas propiedades de
solidez a la luz.
Claims (9)
1. Un colorante de acuerdo con la fórmula
(I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
o una sal suya, donde el grupo del
ácido sulfónico pueda estar en posiciones 3- ó 4- ó 5- del anillo
fenilo y RG, que está enlazado a las posiciones 2- ó 3- del anillo
naftalénico,
significa
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde X es cloro o flúor, Y es
-NR_{4}R_{5} y R_{4} y R_{5} son, junto con el átomo de
nitrógeno al que están unidos, un heterociclo de 4 a 8 átomos de
carbono que opcionalmente contienen otro heteroátomo seleccionado
entre O, N o S; o R_{4} es hidrógeno o un grupo alquilo
C_{1-4} y R_{5} es un grupo alquilo
C_{1-4} que puede ser substituido por un
hidroxilo, metilo o SO_{3}H, o R_{5} es un grupo
-A-SO_{2}-B donde A es un grupo
divalente seleccionado entre un grupo alquileno
C_{2-3} o cicloalquileno
C_{5-8} y B es un grupo seleccionado entre
-CH=CH2, -CH=CH-Z,
-CH_{2}CH_{2}-Z o
-CH(CH_{2}Z)-CH_{2}Z donde Z es un grupo
removible por un álcali o X es Cl o F
y
Y significa un radical de fórmula (Ia)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde W es un grupo alquileno
C1-6 y todos los substituyentes tienen la misma
definición anterior con la condición de que W conecte dos radicales
idénticos.
2. Un colorante de acuerdo a la fórmula (I) de
la reivindicación 1 donde el grupo del ácido sulfónico está en la
posición 4.
3. Un colorante de acuerdo a la reivindicación 1
ó 2 donde X es flúor y Y es el radical -NR4R5 definido como
\beta-sulfoetilamino, morfolino y etilamino.
4. Un colorante de acuerdo a la reivindicación 1
ó 2 donde X es cloro y Y tiene la misma definición indicada en la
reivindicación 3.
5. Un colorante de acuerdo a la reivindicación 3
donde Y es el radical -NR4R5 como morfolino.
\newpage
6. Un colorante de acuerdo a la reivindicación 1
ó 2 que corresponde a la fórmula (III)
donde la difluoropirimidina está
enlazada a la posición 2 del anillo
naftílico.
7. Un proceso de formación de un colorante tal
como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores,
incluyendo el paso de reacción de un colorante de la serie de los
fenil-azo-naftalenos que tiene un
átomo de hidrógeno amino reactivo con un R_{g}-X
donde R_{g} es una pirimidina lábil que contiene halógeno o un
radical triazinilo RG tal como se define en la reivindicación 1 y X
es un halógeno seleccionado entre F, Cl o Br.
8. Un proceso de teñido o impresión de
substratos orgánicos que contienen grupos hidroxilo o nitrógeno, el
cual incluye el uso de colorantes acordes a las reivindicaciones 1 ó
2.
9. Un proceso para la preparación de tintas de
impresión que incluya el uso de colorantes acordes a las
reivindicaciones 1 ó 2.
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