JPH04209659A - 繊維反応性ジアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】本発明は、繊維反応性ジアゾ化合
物およびその製法に関する。これらの化合物は、通常の
染色又は捺染方法において、繊維反応性染料として使用
に適している。

【課題を解決するための手段】更に詳しくは、本発明は
、次式Ｉ：

【化７】 で表わされる化合物およびその塩に関する。前記式中、
Ｄｌは基：

【化８】 であるか、又は基：

【化９】 であり、更にＤ２は基：

【化１０】 であるか、又はＤＩは基：

【化１１】 であり更にＤ２は基：

【化１２】 である：前記基中、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１〜４ア
ルキル、Ｃ１〜４アルコキシ又は５Ｏ３Ｈであり、Ｒ２
は−ＣＯＯＨ，Ｃ０ＮＲａ　Ｒ７，−３Ｏ２ＮＲａ　Ｒ
７又は−３Ｏ２−Ｘであり、Ｒ６およびＲ７の各々は独
立に水素、０１〜４アルキル、Ｃ２〜４ヒドロキシアル
キル又は０２〜４スルフアトアルキルであるか、又は−
ＮＲ６Ｒ７は飽和５員もしくは６員ヘテロ環式環であり
、この環は更に１個のへテロ原子ＮもしくはＯを含有す
ることができ更にこの環は未置換であるか又は１〜３個
のＣ１〜４アルキル基により置換されており、Ｘは−Ｃ
Ｈ””ＣＨ２又は−０２〜４アルキレン−Ｙであり、Ｙ
はヒドロキシ又はアルカリ条件下で分離して放出される
基、例えば−０５Ｏ３Ｈ，ＣＩ、Ｂｒ、　　０ＰＯ３Ｒ
２゜５ＳＯ３Ｈ，ＯＣＯＣＨ３、−０ＣＯＣａ　Ｈｓ又
は−０３０２ＣＨ３であり、Ｒ３は水素、−３ＯａＨも
しくは−ＣＯＯＨであり、Ｒ４は水素、未置換Ｃ１〜４
アルキル又はヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、　　５Ｏ
３Ｈ。 −〇５Ｏ３Ｈもしくは−Ｃ○ＯＨによりモノ置換された
Ｃ１〜４アルキルであり、Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１
〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、　５Ｏ３Ｈ又は−
ＣＯＯＨであり、ｍは０．　１、又は２であり、ｎは０
、又は１であり、ｐは１又は２であり、更に２は次の基
：

【化１３】 である。 ［０００２］本発明において、存在するアルキルもしく
はアルキレン基は特に言及しない限り直鎖もしくは分枝
鎖である。窒素原子に結合しているヒドロキシ−もしく
はスルファト−置換アルキルもしくはアルキレン基内に
おいて、ヒドロキシもしくはスルファト基は、好ましく
は窒素原子に直接結合していない炭素原子に結合してい
る。ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素、もしくは臭
素であり、更に詳しくは塩素もしくは臭素であり、特に
塩素が好ましい。Ｒ１は好ましくはＲｌａであり、ここ
においてＲ１は水素、塩素、メチル、メトキシもしくは
スルホであり；より好ましくはＲ１はＲｌｂであり、こ
こにおいてＲｉｂは水素、又はスルホであり、最も好ま
しくはＲ＋は水素である。Ｒ６は好ましくはＲｓａであ
り、ここでＲａａは水素、メチル、エチル、０２〜４ヒ
ドロキシアルキルもしくは０２〜４スルフアトアルキル
であり；更にＲ７は好ましくはＲｌａであり、ここにお
いてＲ７１１は水素、Ｃ２〜４ヒドロキシアルキル又は
０２〜４スルフアトアルキルであるか；又は−ＮＲ６−
Ｒｌａはピペリジン、とペラジン、Ｎ−メチルビペラジ
ン又はモルホリン環である。 ［０００３］より好ましくは、Ｒ６はＲａｂであり、こ
こにおいてＲａｂは水素、メチル、エチル、２−ヒドロ
キシエチルもしくは２−スルファトエチルであり；更に
Ｒ７はＲｙｂであり、ここでＲｙｂは水素、２−ヒドロ
キシエチルもしくは２−スルファトエチルであるか；又
は−ＮＲａ　ｂ　Ｒ７ｂはモルホリン環である。最も好
ましくは、Ｒ６がＲａｃであり、ここでＲ６は水素、２
−ヒドロキシエチルもしくは２−スルファトエチルであ
り、更にＲ７はＲ７Ｃであり、ここでＲ７Ｃは水素又は
２ヒドロキシエチルであるか；又は−ＮＲｓ　ｃＲ７、
はモルホリン環である。 ［０００４］Ｘは好ましくはＸ、であり、ここでＸ３は
−ＣＨ＝ＣＨｚ、−Ｃ２〜３アルキレン−ＯＨ又は−０
２〜３アルキレン−０３Ｏ３Ｈであり、より好ましくは
ＸはＸｂであり、ここでＸｂは−ＣＨ＝ＣＨｚ、　−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２０Ｈ又は−ＣＨｚ　ＣＨ２０ＳＯ３Ｈであり
、最も好ましくはＸはＸｃであり、ここでＸｃは−ＣＨ
＝ＣＨ２又は−ＣＨ２ＣＨ２０Ｓ０３　Ｈｌ特に−ＣＨ
２ＣＨ２０ＳＯ３Ｈである。Ｒ２は好ましくはＲｚａで
あり、＊＊ここでＲｚａは−ＣＯＯＨ，ＳＯ２ＮＲ６−
Ｒ７−又は−３Ｏ２Ｘ−であり、より好ましくはＲｌｂ
であり、ここでＲｚｂは−ＣＯＯＨ，ＳＯ２ＮＲ６ｂ　
Ｒｌｂ又は−８○２　　Ｘｂである。更に、より好まし
くはＲ２はＲ２Ｃであり、ここでＲ２Ｃは−Ｓ○２ＮＲ
６ＬＲ７Ｃ又は−３Ｏ２Ｘｃであり、最も好ましくはＲ
２は−Ｓ０２　ＣＨ２ＣＨ２０ＳＯ３Ｈである。 （０００５１基（ａ）は好ましくは、式（ａｌ）：

【１
４】 であり、より好ましくは式（ａ２）：

【化１５】 であり、ここでＲｚｂは４位もしくは５位にあり、最も
好ましくは式（ａ３）：

【１６】 であり、ここでＲ２Ｌは特に　ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｓ
０３Ｈである。ｍは好ましくは、０又は１である。基（
ｂ）は、好ましくはｂｔであり、ここでｂｔは次式ｂｒ
　１−ｂ１４　　：

【化１７】 で表わされる基の内の一種であり、より好ましくは、ｂ
２であり、ここでｂ２は式ｂ１１．　ｂｔ２、およびｂ
１３で表わされる基の内の一種であり、Ｒ３は好ましく
は、Ｒａａであり、ここでＲｚａは−ＣＯＯＨ又は−５
０３Ｈである。最も好ましくはＲ３は一３Ｏ３Ｈである
。 ［０００６］　Ｒ４は好ましくはＲ４ａであり、こで１
４ｍは水素、メチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、
（ＣＨ２）Ｑ　　５Ｏ３Ｈ，（ＣＨ２）Ｑ　　Ｃ０ＯＨ
又は−（（ＣＨ２）　ａ　０３Ｏ３Ｈであり、ここでｑ
は１．２又は３である。最も好ましくは、Ｒ４はＲ４ｂ
であり、ここでＲ４ｂは水素又はメチルである。最も好
ましくはＲ４は水素である。基ｄは好ましくは次式（）
：

【１８】 であり、より好ましくは次式（ｄｚ）：

【化１９】 で表わされる基であり、ここで−ＮＲ４ｂ　　Ｚは４位
又は５位にある。最も好ましくは、次式ｄ３　：

【化２
０】 で表わされる基である。 ［０００７］Ｒｓは好ましくはＲｓａであり、ここでＲ
５８は水素、塩素、メチル、メトキシ又はスルホである
。最も好ましくはＲ５はＲｓｂであり、Ｒｓｂは水素又
はスルホである。最も好ましくはＲ５は水素である。 基（ｃ）は好ましくは次式Ｃ１：

【化２１１ で表わされる基であり、ここで−３Ｏ２−Ｘ、は好まし
くは４位又は５位にあり、最も好ましくは次式Ｃ２：【
化２２】 で表わされる基であり、ここで−８○２　　Ｘｂは好ま
しくは次式Ｃ３：

【化２３】 で表わされる基であり、ここで−８０２−Ｘｃは３位又
は４位にある。 ［０００８１基（ｅ）は好ましくは次式ｅ１　：

【化２
４】 で表わされる基であり、ここでｔはＯ又は１であり；よ
り好ましくは次式Ｏ２：　　　　　　　　　　　　　　
　　＊＊

【化２５】 で表わされる基であり、ここでＲｉｂは最も好ましくは
水素である。更に、式Ｉの化合物の１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレンにおけるスルホ置換基は好ましくは
３位にある。前記式■の好ましい化合物は次式Ｉａ：

【
化２６】 で表わされる化合物およびその塩であり、該式Ｉａ中、
先に定義される如く、Ｄｉ’は基（ａｌ）又は（ｂｔ）
であり、更にＤ２’は基（ｄｘ）であるか；又はＤｔ’
は基（ｃｌ）であり更にＤ２’は基（ｅｌ）である。 ［０００９］より好ましくは式Ｉａの化合物であり、こ
こでＤ＋’はＤ＋”であり、Ｄ２’はＤ２″であり、こ
こで先に定義される如く、Ｄ１″は基ａ２又はｂ２であ
り、更にＤ２“は基ｄ２であるか；又はＤ１″は基ｃ３
であり更にＤ２″は基Ｏ２である。式Ｉの化合物が塩の
形態にある場合、スルホ基およびカルボキシ基と関連す
るカチオンは、限定されず更に繊維反応性染色の分野に
おける通常の非発色性カチオンの一種でよいが、但し対
応する塩が水溶性であることを条件とする。かかるカチ
オンの例は、アルカリ金属カチオンおよび未置換および
置換アンモニウムカチオン、例えば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジー、トリー
およびテトラ−メチルアンモニウム、トリエチルアンモ
ニウムおよびモノ−、ジーおよびトリーエタノールアン
モニウムである。好ましいカチオンは、アルカリ金属カ
チオンおよびアンモニウムであり、ナトリウムが最も好
ましい。 ［００１０３式Ｉの化合物において、スルホおよびカル
ボキシ基のカチオンは、同一でも又は異っていてもよく
、例えばそれらは、式Ｉの化合物が混合塩の形態で存在
し得るような前記のカチオンの混合物でもよい。本発明
は更に前記式１の化合物又はその混合物の製造方法を提
供するものであり、この方法は、次式Ｉ■：（式中、Ｄ
２は先に定義した意味と同じである）で表わされるアミ
ンのジアゾニウム塩を、次式ＩＩに

【化２７】 （ここで、Ｄｌは先に定義した意味と同じである）で表
わされる化合物又はその混合物と、中性ないし弱アルカ
リ性の条件下で反応させることを含んでなる。 ［００１１１前記式■の化合物は、公知方法により、例
えばアルカリ金属塩を用いて塩析し、ろ過し次いで所望
により真空下およびわずかに昇温しで乾燥させることに
より単離することができる。反応および単離条件に応じ
て、式Ｉの化合物が遊離酸又は好ましくは塩の形態で又
は例えば前記カチオンの１種又はそれ以上を含有する混
合塩の形態で得られる。該化合物は、遊離酸の形態から
塩の形態もしくは混合塩の形態に常法により変換でき、
あるいは又その逆に、あるいは又−の塩から他の塩に常
法により変換できる。 ［００１２］前記式ＩＩ又は式ＩＩＩの出発化合物は、
公知であるか、又は公知方法により公知物質より容易に
製造できる。式ＩＩのアミンは、次式ＩＶ又はＶ：＊ ＊

【化２８】 （式中、Ｒ３、Ｒ４、ｎおよびｐは先に定義した意味と
同じである）で表わされる化合物を、５−シアノ−２゜
４．６−ドリクロロビリミジンと縮合させることによっ
て得ることができ、この反応は０℃〜４０℃（好ましく
は０℃〜２０℃）の温度でかつｐＨ６〜９で行われる。 ［００１３］前記式ＩＩＩの化合物は、次式ＶＩ、　Ｖ
Ｉ■およびＶＩＩＩ：

【化２９】 （式中、Ｒ＋　、Ｒ２、Ｒ：ｉ　、Ｘおよびｍは先に定
義した意味である）で表わされるアミンの一種のジアゾ
ニウム塩を、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６、もしくは−４，６−ジスルホン酸と酸性条件下
で反応させることによって得ることができる。式■の化
合物およびその混合物は、ヒドロキシ基もしくは窒素含
有有機基材を染色もしくは捺染するための繊維反応性染
料として有用である。好ましい基材は、天然もしくは合
成ポリアミドを含んでなる皮および繊維材料であり、特
に天然もしくは再生セルロース、例えば、綿、ビスコー
スおよびスパンレーヨンである。最も好ましい基材は、
綿を含む繊維材料である。 ［００１４部染色もしく捺染は、繊維反応性染色分野に
おける通常の公知方法に従って行われる。好ましくは、
式■の化合物に対して吸尽染色方法が３０℃〜６０℃の
温度で用いられる。本発明の化合物は、公知の繊維反応
性染料と良好な適合性を有し；該化合物は単独で適用で
き、あるいは又同様の染色性例えば通常の堅牢性および
洗浴から繊維上への吸尽能を有する同じ部類の適当な繊
維反応性染料と混合して適用できる。このように組合せ
た混合物を用いて得られる染色物は、良好な堅牢性を有
し更に単一染料を用いて得られた堅牢性に匹敵する。 ［００１５１式Ｉの化合物は、染料として用いた場合、
良好な吸尽性および定着収率を示す。式１の化合物から
由来した染色物および捺染物は、良好な乾燥および湿潤
耐光性並びに良好な湿潤堅牢性例えば耐洗たく性、耐水
性、耐海水性および耐汗性を示す。それらは又、酸化剤
、例えば塩素化された水、次亜塩素酸塩漂白、ペルオキ
シド漂白およびパポレート含有洗剤に対し良好な抵抗性
を示す。更に、式■の化合物を用いて得られた染色物お
よび捺染物は、酸性加水分解に対して著るしく高い安定
性を示し、例えば希酢酸と接触させた染色は、未染色を
伴う布帛においてわずかなじみを示すのである。 ［００１６１本発明を次の実施例により説明するが、本
発明はこの例に制限されないことはもとよりである。例
中、全ての部は、特に言及しない限り重量部であり、全
ての温度は摂氏度である。

【実施例］ 例１ ２９．５部の４−アミノフェニル−（２′−スルファト
エチル）スルホンを、４３４０部の濃塩酸に溶解し次い
で１時間撹拌した。１２５部の氷を添加し、引き続き２
６．２部の４Ｎ亜硝酸溶液を添加したが、この溶液は混
合物の表面下に滴下した。混合物を２時間撹拌し、この
間温度をＯ°〜５°に保持する。過剰の亜硝酸をスルフ
ァミン酸を添加して破壊する。 ［００１７１３１，９部の１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−３，６−ジスルホン酸を、１５０部の水に
添加し、溶液を１０４５部の濃水酸化ナトリウム溶液を
添加して中性にする。この溶液を前節で述べた冷却溶液
に滴下する。混合物を３時間撹拌し、次いで温度をこの
間５〜１０°に保つ。次いで、混合物を、３５部の濃水
酸化ナトリウム溶液を添加して中性にし、次いでろ過し
、残留物を４００部の水で洗う。ろ液を洗液と混合し通
常の塩を用いて塩析し次いでろ別する。得られた赤色フ
ィルターケークを後に使用するため保持する。２１４８
部の２−シアノ−２，４，６−ドリクロロビリミジンを
、１４０部の水と３５部の水混合物中に分散させ次いで
０°〜２°で４５分間撹拌する。 ［００１８］　８．８部の２．４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸を、１４０部の水中に分散させ次いで９．５部
の水酸化ナトリウムで中性にする。得られた溶液を１時
間にわたって前記の５−シアノ−２，４，６−ドリクロ
ロビリミジン分散液に滴下し、温度を０°〜２°に保持
する。得られた懸濁液、炭酸ナトリウム溶液を添加して
ｐＨ４とし、次いで２６．２部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム
と一緒にする。このブレンドを、１５０部の氷、２０部
の水および４４部の濃塩酸から成る混合物に添加してシ
ア＊＊ゾニウム塩溶液を得る。 ［００１９１製法を前記した赤色フィルターケークを３
００部の水に分散させ、２０重量％の炭酸ナトリウム溶
液２部を添加し、次いで分散液を５°に冷却する。前記
ジアゾニウム塩の溶液のｐＨを７．５〜８とし、次いで
これを赤色フィルターケーク分散液に滴下する。精製染
料が塩析し、ろ別し次いで真空下で乾燥させる。この染
料は次式 【３０］ を有しており、この染料は綿を深い濃紺色調に染色する
。これらの染料は、良好な耐候性および耐湿性を示しか
つ酸化剤の存在下で安定である。 ［００２０１※ ※例２〜５４ 例１で記載した方法により更に類似化合物を得ることが
できる。これらの化合物は、次式Ａ、Ｂ、Ｃ：【化３１
］ で表わされる化合物の一つに対応し、更に各々の化合物
に対する置換基の性質を第１表および第２表〔式Ａに対
応する化合物〕、第３表〔式Ｂに対応する化合物〕およ
び第４表〔式ｅに対応する化合物」に示す。 ［００２１１これらの表において、Ｚは次式：【３２］ で表わされる基であり更にＸは、ＸＩ、Ｘｌ又はＸ３で
ある。ココでＸｌは−ＣＨ２ＣＨ２０Ｓｏ３Ｈであり、
Ｘｌは−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈであり更にＸ３は−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２である。例２〜５４の化合物はセルロース繊維を含
んでなる基材に適用でき、更に特に通常の吸尽染色プロ
セスもしくは捺染プロセスを用い綿を含んでなる繊維材
料を濃紺色調に染色するために適用できる。綿に対して
得られた染色物および捺染物は、良好な耐光性および耐
湿性を有し更にそれらは酸化剤に対して抵抗性を有する
。 【００２２】

【表１】 ［００２３］

【表２】 ［００２４］

【表３】 ［００２５］

【表４】 ［００２６１例１で記載した調製方法により、例１〜５
４の化合物をナトリウム塩の形で得る。反応もしくは単
離条件を変えることにより又は他の方法を用いることに
より、遊離酸の形態もしくは他の塩の形態又は１種以上
の前記のカチオンを有する混合塩の形態で調製すること
が可能である。以下の内容は注目されるべきである。す
なわち、基Ｚ

【化３３】 ＊は、任意の位置の塩素置換基が２位又は６位のいずれ
かにあることにより、２つの異性体の形態で生じる。２
位と６位の自然に生じる割合は、約２対１である。一般
に、この混合物は使用に対し、単一の異性体に単離する
ことなくそのま＼使用することが好ましいが、常法によ
り単離することが容易である場合そのようにすることが
望ましい。 ［００２７］例示化合物に対する最大吸収波長（λｍａ
ｘ　　ｎｍ単位）を次に示す。これらの値は、８対２の
割合のジメチルホルムアミドおよび水混合物中で測定さ
れた。 ［００２８］ 次の例において、本発明の化合物の適用を例示する。 ［００２９］ 適用例Ａ 例１の染料０．３部を、３００部の脱イオン水に溶解し
次いで１５部の人絹芒硝（か焼）を添加する。染浴を４
０°に加熱し、次いで１０部の綿布帛（漂白済）を添加
する。４０°で３０分後、６部の炭酸ナトリウム（か焼
）を、その０．２部、０．６部、１．２部および最後に
４．０部の量を１０分毎に浴に部分的に添加する。炭酸
ナトリウムの添加中、温度を４０°に保持する。引続き
、染色を更に４０°で１時間行う。染色白布を冷流水で
３分間次いで熱流水で更に３分間水洗する。染白物を、
アルセーユ石けん０゜２５部の存在下５００部の脱イオ
ン水で１５分間沸騰状態で洗浄する。熱流水で３分間水
洗し次いで遠心分離し、染色物を約７０°の乾燥器内で
乾燥する。濃紺綿染白物を得、これは酸化条件の影響に
対し安定であり、良好な耐光性および耐湿性を示す。 ［００３０１ 適用例Ｂ ３００部の脱イオン水中に人絹芒硝（か焼）１０部を有
する染浴に、１０部の綿布帛（漂白済）を添加する。浴
を１０分以内に４０°に加熱し、次いで０．　５部の例
１の染料を添加する。更に４０°で３０分後、３部の炭
酸ナトリウム（か焼）を添加し次いで染色を更に４５分
間４０°で行う。染色布帛を適用例Ａに示した方法に従
い、流冷水でそそぎ、次いで熱水ですすぎ更に沸騰状態
で洗う。すすぎおよび乾燥後、濃紺綿染色物を得、これ
は適用例Ａで示したと同様の良好な堅牢性を示す。同様
に、例２〜５４の染料又は例示された染料混合物は、適
用例Ａ又はＢで記載した方法に従い綿を染色するために
用いることができる。得られた綿染色物は、濃紺であり
かつ良好な堅牢性を示す。 ［００３１１ 適用例Ｃ 例１の染料４０部、尿素１００部、水３５０部、４％ア
ルギン酸ナトリウム増粘剤５００部および炭酸水素ナト
リウム１０部から成る捺染糊を、通常の捺染方法に従い
綿布帛に適用する。捺染布帛を乾燥し次いで１０２〜１
０４°で４〜分間スチーム内で定着させる。次いで、例
Ａに記載した方法に従い、冷水ですすぎ次いで熱水です
すぎ、沸騰状態で洗浄し次いで乾燥させる。濃紺の捺染
物を得、これは良好な一般的堅牢性を示す。同様に、例
２〜５４の染色物又は例示した染料の混合物を例Ｃで記
載した方法に従い綿を捺染するために用いる。得られた
全ての捺染物は、濃紺でありかつ良好な堅牢性を示す。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式 I ： 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ I で表わされる化合物およびその塩並びに該式 I で表わ
   される化合物の混合物：前記式中、Ｄ＿１は次の基（ａ
   ）、（ｂ）および（ｃ）； 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ （ａ）（ｂ）（ｃ） で表わされる基から選ばれ、Ｄ＿１が基（ａ）又は基（
   ｂ）である場合、Ｄ＿２は次の基（ｄ）であり、更にＤ
   ＿１が基（ｃ）である場合、Ｄ＿２は次の基（ｅ）： 【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ （ｄ）（ｅ） である；前記基中、Ｒ＿１は水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿
   〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシ又はＳＯ＿
   ３Ｈであり、Ｒ＿２は−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＲ＿６Ｒ＿
   ７、−ＳＯ＿２ＮＲ＿６Ｒ＿７又は−ＳＯ＿２−Ｘであ
   り、Ｒ＿６およびＲ＿７の各々は独立に水素、Ｃ＿１＿
   〜＿４アルキル、Ｃ＿２＿〜＿４ヒドロキシアルキル又
   はＣ＿２＿〜＿４スルファトアルキルであるか、又は−
   ＮＲ＿６Ｒ＿７は飽和５員もしくは６員ヘテロ環式環で
   あり、この環は更に１個のヘテロ原子ＮもしくはＯを含
   有することができ更にこの環は未置換であるか又は１〜
   ３個のＣ＿１＿〜＿４アルキル基により置換されており
   、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−Ｃ＿２＿〜＿４アルキレ
   ン−Ｙであり、Ｙはヒドロキシ又はアルカリ条件下で分
   離して放出される基であり、Ｒ＿３は水素、−ＳＯ＿３
   Ｈもしくは−ＣＯＯＨであり、Ｒ＿４は水素、未置換Ｃ
   ＿１＿〜＿４アルキル又はヒドロキシ、ハロゲン、シア
   ノ、−ＳＯ＿３Ｈ、−ＯＳＯ＿３Ｈもしくは−ＣＯＯＨ
   によりモノ置換されたＣ＿１＿〜＿４アルキルであり、
   Ｒ＿５は水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ
   ＿１＿〜＿４アルコキシ、−Ｓ０３Ｈ又は−ＣＯＯＨで
   あり、ｍは０、１、又は２であり、ｎは０、又は１であ
   り、ｐは１又は２であり、更にｚは次の基： 【化４】 ▲数式、化学式、表等があります▼ である。
2. 【請求項２】ＸがＸｏ（ここでＸｏは−ＣＨ＝ＣＨ＿２
   、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ又は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳ
   Ｏ＿３Ｈである）である、請求項１の化合物。
3. 【請求項３】前記式 I が次式 I ｂ： 【化５】 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ （式中、Ｒ＿２ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ＿２−Ｃ＿２＿
   〜＿４アルキレン−ＯＨ、−ＳＯ＿２−Ｃ＿２＿〜＿４
   アルキレン−ＯＳＯ＿３Ｈ、−ＣＯＮＲ＿６Ｒ＿７もし
   くは−ＳＯ＿２ＮＲ＿６Ｒ７にこで、Ｒ６およびＲ７は
   請求項１で定義した意味である）であり、Ｒ＿３ｘは−
   ＣＯＯＨもしくは−ＳＯ＿３Ｈであり、Ｒ＿４ｘは水素
   又はＣ＿１＿〜＿４アルキルであり、更にＺは請求項１
   で定義した意味である）に相当するものである請求項１
   の化合物およびその塩。
4. 【請求項４】請求項１で定義した式 I の化合物又は該
   化合物の混合物の製造方法であって、次式 I I ：Ｄ＿
   ２−ＮＨ＿２Ｈ I I （式中、Ｄ＿２は請求項１で定義した意味である）で表
   わされるアミン又は該アミンの混合物のジアゾニウム塩
   と次式 I I I ： 【化６】 ▲数式、化学式、表等があります▼ I I I （式中、Ｄ＿１は請求項１で定義した意味である）で表
   わされる化合物又は該化合物の混合物とを中性ないし弱
   アルカリ性の条件下で反応させることを含んでなる、前
   記製造方法。
5. 【請求項５】請求項１記載の式 I の化合物又は該化合
   物の混合物を基材に適用することを含んでなる、ヒドロ
   キシ基もしくは窒素含有有機基材の染色もしくは捺染方
   法。
6. 【請求項６】前記基材が、天然もしくは再生セルロース
   を含んでなる繊維材料である、請求項５の方法。