CZ251497A3 - Způsob výroby reaktivních azobarviv - Google Patents
Způsob výroby reaktivních azobarviv Download PDFInfo
- Publication number
- CZ251497A3 CZ251497A3 CZ972514A CZ251497A CZ251497A3 CZ 251497 A3 CZ251497 A3 CZ 251497A3 CZ 972514 A CZ972514 A CZ 972514A CZ 251497 A CZ251497 A CZ 251497A CZ 251497 A3 CZ251497 A3 CZ 251497A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- process according
- defined above
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- -1 sulfophenylazo Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- NTSYSQNAPGMSIH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=CC(F)=NC(F)=N1 NTSYSQNAPGMSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAGLYBXIOQLEFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-ethoxybenzenesulfonic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 LAGLYBXIOQLEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCJBCKISOZMBR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 BDCJBCKISOZMBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJHGMUDVUAXUEK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FJHGMUDVUAXUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-sulfophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLABVBIYGGDCNO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O GLABVBIYGGDCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQKOJKCYBNUFLU-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC=NC(F)=C1F AQKOJKCYBNUFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFMMDIDNCWQIV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N DFFMMDIDNCWQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCEGLMFBNPWYQO-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal Chemical compound OCC(O)C(F)C(O)C(O)C=O GCEGLMFBNPWYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYNRDSJTYLXBU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(Cl)C(F)=N1 GOYNRDSJTYLXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNOKARDYNQFLN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4,6-difluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC=NC(F)=C1Cl DQNOKARDYNQFLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- JBAVAJIXZVRJHT-UHFFFAOYSA-N cresidinesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C)C=C1N JBAVAJIXZVRJHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O hydrazinium(1+) Chemical compound [NH3+]N OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKCGHXBMHJLOS-UHFFFAOYSA-N phthalazine;quinoline Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 LVKCGHXBMHJLOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBBHPHRBJLLIFM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)[N+]1=CC=CC=C1 FBBHPHRBJLLIFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/0064—Azodyes with coupling components containing both hydroxyl and amino groups as directing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/44—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting amine groups for hydroxyl groups or hydroxyl groups for amine groups; Desacylation of amino-acyl groups; Deaminating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Oblast techniky 11Λ 8 L j i
Vynález se týká způsobu výroby reaktivních azobářiAA, í vycházejícího z maleinylovaných aminoazosloučenin.I
B X L 0 9 1 ' ,·□ Λ
Dosavadní stav techniky
Selektivita kopulace při výrobě azobarviv může být řízena například parametry, jako je například teplota nebo hodnota pH (viz US-A 5 350 838) V DE-A 32 17 224 (US-A
841 027) je určitá orientace při kopulaci dosažena tím, že se aminoskupina kopulační komponenty kyseliny naftalensulfonové acyluje před kopulací anhydridem dvojsytné kyseliny, jako je anhydrid kyseliny maleinové. Takto acylované aminoazosloučeniny se potom hydrolysují a meziisolují před tím, než se nechají dále reagovat s reaktivními komponentami na reaktivní barviva.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby reaktivních azobarviv, která ve formě své volné kyseliny odpovídají obecnému vzorci I
ve kterém m značí číslo 0 nebo 1 ,
A značí zbytek diazokomponenty, obzvláště z řady benze nu nebo naftalenu a
X značí na vlákno reaktivní heterocyklický zbytek, jehož podstata spočívá v tom, že se zmýdelní maleinylované aminoazobarvivo obecného vzorce IV
(IV), ve kterém maj i
A a m výše uvedený význam a při tom získaná sloučenina se bez meziisolace nechá reagovat s reaktivní komponentou vzorce VI
X - hal (VI), přičemž X má výše uvedený význam a hal značí atom halogenu, obzvláště chloru nebo fluoru.
Při výhodném vedení postupu se vyrobí reaktivní barviva obecného vzorce I , ve kterém
A značí benzenový derivát obecného vzorce II
nebo naftalenový derivát obecného vzorce III
(III) ve kterých
Rl a R2 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo arylazoskupinu, popřípadě substituovanou substituenty, jako je halogen, obzvláště fluor, chlor nebo brom, alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupina SO^H , výhodně sulfofenylazoskupinu a n, o a p značí nezávisle na sobě číslo 0 nebo 1 .
Při další výhodné formě provedení způsobu podle předloženého vynálezu se vyrobí sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
R-^ a R2 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo 4-sulfofenylazoskupinu.
Sloučenina, získaná při zmýdelnění maleinylovaného
| aminoazobarviva obecného vzorce IV , odpovídá | pravděpodobně | ||
| obecnému vzorci V | OH | ||
| A-N=N | X | ||
| X | (V), | ||
| ho3s | 'Λ | ||
| <Ξ°3Η>„ | |||
| ve kterém maj i A a m | výše | uvedený význam. |
Při výhodné formě provedení způsobu podle předloženého vynálezu se vyrobí takové sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
A značí benzenový derivát vzorce II , který odpovídá vzorci VII (VII)
nebo naftalenový derivát vzorce III , který odpovídá vzorci VIII
(VIII) přičemž , R2, n, o a p mají výše uvedený význam.
Zcela obzvláště výhodný je způsob podle předloženého vynálezu, při kterém sloučeniny obecného vzorce IV odpovídaj í vzorci IX nebo X ,
(X), ve kterých má A výše uvedený význam.
Při tom probíhá zmýdelnění všeobecně ve vodno-alkalickém roztoku, výhodně při hodnotě pH s 10 a při teplotě v rozmezí 60 °C až 105 °C . Jako base nacházejí použití hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, výhodně hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid lithný.
Větší význam má ovšem zmýdelnění ve vodno-kyselém roztoku, výhodně při hodnotě pH <4 a při teplotě v rozmezí 60 °C až 105 °C . Jako kyseliny přicházejí v úvahu obzvláště minerální kyseliny, především kyselina chlorovodíková a kyselina sírová. Další parametry způsobů zmýdelnění jsou příkladně uvedené v DE-A 3 217 224.
Vhodné na vlákno reaktivní heterocyklické zbytky X , to znamená takové, které reagují s OH-skupinami nebo NH-skupinami vlákna při podmínkách barvení za vytvoření kovalentních vazeb, j sou obzvláště takové, které obsahuj i alespoň jeden reaktivní substituent, vázaný na pětičlenném nebo šestičlenném aromaticko-heterocyklickém kruhu, například na monoazinovém, diazinovém nebo triazinovém kruhu, obzvláště pyridinovém, pyrimidinovém, pyridazinovém, thiazinovém, oxazinovém nebo asymetrickém nebo symetrickém triazinovém kruhu, nebo na takovém kruhovém systému, který má jeden nebo několik nakondensováných aromaticko-karbocyklických kruhů, například chinolinový, ftalazinový, cinnolinový, chinazolinový, chinoxalinový, akridinový, fenazinový a fenantridinový kruhový systém.
Obzvláště vhodné jsou při tom na vlákno reaktivní zbytky ze skupiny pyrimidinů nebo triazinů.
Pod pojmem reaktivní substituent na heterocyklu je možno například uvažovat atom halogenu, například chloru, bromu nebo fluoru, amonium včetně hydrazinia, pyridinium, pikolinium, karboxypyridinium, sulfonium, sulfonyl, azido-ÍN-J, rhodanido, thiolether, oxyether, sulfinovou kyselinu a sulfonovou kyselinu.
Obzvláště může X značit zbytek vzorce XIV
H.F.Cl (xiv) nebo zbytek vzorce XV
Y (XV), ve kterém
Y značí atom chloru nebo fluoru a
R3 značí atom fluoru nebo chloru nebo zbytek alifatického nebo aromatického aminu, který popřípadě obsahuje další aminofunkci, nebo zbytek vzorce -SO^C^i^-OSO^H nebo -S02CH=CH2 .
Například je možno jako na vlákno reaktivní zbytek
X-hal uvést 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazin , 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazin , 2,4,6-trifluor-5-chlor-pyrimidin , 2,4,6-trifluorpyrimidin , 4,6-difluor-5-chlorpyrimidin , 4,5,6-trifluorpyrimidin a sloučeniny vzorců
F
Cl
které jsou například známé z EP-A 87 113 .
Při zvláštní formě provedení způsobu podle předloženého vynálezu se získají barviva obecného vzorce I , ve kterém X značí zbytek vzorce XV , ve kterém R značí popřípadě substituovanou alifatickou nebo aromatickou aminoskupinu, reakcí sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí atom chloru nebo fluoru, s alifatickým nebo aromatickým aminem HR^ , který popřípadě obsahuje další aminofunkci nebo zbytek vzorce -SO2CH2H4OSO3H nebo
-so2ch=ch2 .
Jako aminy vzorce HR je možno například uvést :
amoniak, morfolin, anilin, N-methylanilin, N-ethylanilin, o-toluidin, kyselinu orthanilovou, kyselinu methanilovou, kyselinu sulfanilovou, 1,3-diaminobenzen, 1,4-diaminobenzen, kyselinu 2,5-diaminobenzensulfonovou, kyselinu 2,4-diaminobenzensulfonovou, kyselinu 2,2’-benzidin-disulfonovou,
1,2-diaminoethan, 1,3-diaminopropan, 1,2-diaminopropan,
4-aminofeny1-β-sulfátoethylsulf on, 3-aminofeny1-β-sulfátoethylsulfon, 2-fenylaminoethyl-2-sulfátoethylsulfon, 2-fenylaminoethyl-2’ ,2-sulfátoethylsulfon, 2-methylaminoethyl-2 ’ -sulfátoethylsulfon, 3-ethylaminofenyl-l-sulfátoethyTsulfon, taurin a N-methyltaurin.
Podmínky způsobu jsou například popsané v EP-A 622 a
424 . Při tom probíhá reakce aminu HR výhodně bez toho, že by se předem isolovalo odpovídající triazinové barvivo.
Výhodná, ještě s HR kondensovaná triazinová barviva, se získají způsobem podle předloženého vynálezu, přičemž X-hal značí kyanurchlorid nebo kyanurfluorid.
Barviva obecného vzorce I , ve kterém X značí zbytek vzorce XV , přičemž R3 značí atom fluoru nebo chloru a Y , A a n mohou mít výše uvedený význam, získaná způsobem podle předloženého vynálezu, se výhodně zdvojí, pokud se nechají reagovat s diaminy, jaké jsou například uvedeny pro HR3 .
Tato barviva odpovídaj í vzorci
ve kterém R je bivalentní diaminozbytek.
Výhodná forma provedení způsobu podle předloženého vynálezu se vyznačuje tím, že se sloučeniny vzorce IV získají tak, že se diazotují sloučeniny vzorce XI nebo XII
(Xii), ve kterých máji , R2, n, o a p výše uvedený význam, a kopulují se na sloučeniny vzorce XIII
ve kterém má m výše uvedený význam.
Sloučeniny vzorce XIII jsou známé z DE-A 3 217 224 a mohouz se vyrobit tam popsaným způsobem.
Při zvláštní formě provedení způsobu podle předloze něho vynálezu se diazotují sloučeniny vzorců XI nebo XII které odpovídají vzorcům Xla nebo XIla
(Xla) (Xlla) přičemž R-^, R2, η, ο a ρ mají výše uvedený význam.
Aminobenzensulfonové kyseliny obecného vzorce XI jsou například kyselina orthanilová, kyselina metanilová, kyselina sulfanilová, kyselina 2-amino-4-methylbenzensulfonová, kyselina 2-amino-4-methoxybenzensulfonová, kyselina 2-amino- 4- ethoxybenzensulf onová , kyselina 4-amino-3-methoxybenzensulfonová, kyselina 4-amino-3-methylbenzensulfonová, kyselina 4-amino-5-methoxy-2-methylbenzensulfonová, kyselina
2- amino-l,4-benzendisulfonová, kyselina 4-amino-l,3-benzendisulfonová, kyselina 2-amino-5-methyl-1,4-benzendisulfonová, kyselina 2-amino-5-methoxy-1,4-benzendisulfonová a kyselina 5-(4-sulfofenylazo)-2-aminobenzensulfonová.
Aminonaftalensulfonové kyseliny obecného vzorce XII jsou například kyselina 2-amino-l-naftalensulfonová, kyselina 2-amino-l,5-naftalendisulfonová, kyselina 2-amino-1,5,7-naftalentrisulfonová, kyselina 3-amino-2,5,7-naftalentrisulfonová, kyselina 3-amino-2,5,7-naftalentrisulfonová, kyselina 3-amino-1,5-naftalendisulfonová a kyselina
3- amino-l,5,7-naftalentrisulfonová.
Deriváty kyseliny aminonaftolsulfonové obecného vzorce XIII se získají například reakcí anhydridu kyseliny maleinové s například kyselinou 4-amino-5-hydroxy-2,7-naftalendisulfonovou, kyselinou 4-amino-5-hydroxy-l,7-naftalendisulfonovou, kyselinou 6-amino-4-hydroxy-2-naftalensulfonovou nebo kyselinou 7-amino-4-hydroxy-2-naftalensulfonovou. Reakce je popsaná například v DE-A-33 16 984 , DE-A-31 18 657 a EP-A 90 114 .
Diazotace derivátů aminobenzenu obecného vzorce XI , popřípadě derivátů aminonaftalenu obecného vzorce XII se provádí pomocí o sobě známých způsobů působením alespoň jednoho mol-ekvivalentu dusitanu sodného za přítomnosti alespoň dvou mol-ekvivalentů silné kyseliny.
Kopulace takto získaných diazoniových sloučenin na deriváty aminonaftolu obecného vzorce XIII se provádí o sobě známým způsobem ve vodných mediích, výhodně za přítomnosti kyseliny vázajících činidel, jako je například hydrogenuhličitan sodný, uhličitan sodný, hydroxid sodný, uhličitan draselný, hydroxid draselný, uhličitan lithný a hydroxid lithný při pH v rozmezí 3 až 10 , výhodně v rozmezí 4 až 8 a při teplotě v rozmezí -5 °C až 30 °C .
Uvedené vzorce jsou volné kyseliny. Při výrobě se všeobecně získají soli, obzvláště soli s alkalickými kovy, jako jsou například soli sodné, draselné nebo lithné.
Takto vyrobená reaktivní barviva jsou vhodná výborně k barvení a potiskování přírodních nebo syntetických substrátů, obsahujících hydroxylové nebo amidové skupiny, jako je například hedvábí, kůže, vlna, syntetická polyamidová vlákna, obzvláště ale celulosu obsahující materiály vláknité struktury, jako je například len, buničina, regenerovaná celulosa a především bavlna.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
31,9 g H-kyseliny (kyselina 1-amino-8-hydroxy-naftalen-3,6-disulfonová) se rozpustí ve vodě pod atmosférou ochranného plynu ve vodě za neutrálních podmínek a při tep14 lote 20 °C . k tomuto roztoku se přidá 14,7 g anhydridu kyseliny maleinové, hodnota pH se nechá snížit na 4,5 a tato se udržuje pomocí roztoku sody konstantní. Teplota se udržuje vnějším chlazením konstantní.
30,3 g kyseliny 2-amino-1,5-naftalendisulfonové se rozpustí ve vodě při teplotě 0 °C za přídavku takového množství kyseliny chlorovodíkové, aby po přídavku 6,5 g dusitanu sodného nebyla překročena hodnota pH 1,5 . Teplota se udržuje pomocí vnějšího chlazení. Po ukončení diazotace se eventuelní přebytek dusitanu odstraní pomocí kyseliny amidosulfonové. Suspense diazoniové soli se po ukončení acylace H-kyseliny pomalu přikape k suspensi N-maleinyl-H-kyseliny. Při tom se hodnota pH kopulačního roztoku zvýší pomocí roztoku uhličitanu sodného na 6,5 a tato hodnota se během kopulace udržuje. Teplota se udržujě pomocí vnějšího chlazení na 20 °C .
Získá se takto roztok produktu vzorce 1
při výtěžku 95 % teorie.
Příklad 2
Namísto v příkladě 1 použité H-kyseliny se použije ekvimolární množství kyseliny 3-amino-8-hydroxy-naftalen-6-sulfonové (I-kyselina) , přičemž se získá sloučenina vzorce 2
ve výtěžku 90 % teorie.
Příklad 3 a 4
Když se použije namísto v příkladě 1 použité kyseliny 2-amino-l,5-naftalendisulfonové ekvimolární množství kyseliny 2-amino-l-naftalensulfonové, popřípadě kyseliny orthanilové, tak se získají sloučeniny vzporců 3 a 4
O O
II II
O O
II II
ve výtěžku vždy 92 % teorie.
Příklad 5, 6 a 7
Když se použije namísto v příkladě 2 uvedené kyseliny 2-amino-l,5-naftalendisulfonové ekvimolární množství kyseliny 2-amino-5-methylbenzensulfonové, kyseliny 2-amino-5-methoxybenzensulfonové nebo kyseliny 2-amino-5-(4’-sulfofenylhydrazo)-benzensulfonové, potom se získají sloučeniny vzorců 5, 6 a 7
(6)
Příklad použití
Hodnota pH roztoku produktu vzorce 1 , získaného podle příkladu 1 , se upraví pomocí kyseliny chlorovodíkové na hodnotu 1,4 a potom se míchá po dobu 45 minut při teplotě 70 °C , přičemž se odštěpí maleinylový zbytek. Roztok se potom ochladí na teplotu 20 °C a hodnota pH se upraví pomocí roztoku uhličitanu sodného na 3,7 . Po přídavku 19,6 g kyanurchloridu se teplota udržuje vnějším chlazením na konstantní úrovni a hodnota pH se udržuje pomocí roztoku uhličitanu sodného také konstantní. Po ukončení kondensace se rozpustí 6,1 g 1,4-diaminobenzenu ve vodě s kyselinou chlorovodíkovou při hodnotě pH 6 a přidá se k výše uvedené suspensi. Vsázka se zahřeje na teplotu 30 °C , hodnota pH se upraví pomocí roztoku uhličitanu sodného na 6,5 a ponechá se až do ukončení reakce. Nakonec se hodnota pH upraví pomocí roztoku uhličitanu sodného na 8 a roztok barviva se za sníženého tlaku zahustí do sucha. Získá se takto 160 g tmavě červeného prášku, který obsahuje barvivo vzorce 8 .
Cl Cl
(8)
V následující tabulce jsou uvedená další barviva, která byla získána za použití produktů kopulace z příkladů 1 až 7 po hydrolyse na odpovídající aminoazosloučeniny reakcí s 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinem (TFT) nebo 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinem (TCT) a uvedeným aminem.
Tabulka
Claims (10)
- PA IONTOVÉ nároky1. Způsob výroby reaktivních azobarviv, která ve formě své volné kyseliny odpovídaj í obecnému vzorci I ve kterém m značí číslo 0 nebo 1 ,A značí zbytek diazokomponenty aX značí na vlákno reaktivní heterocyklický zbytek, vyznačující se tím, že se zmýdelní malei nylované aminoazobarvivo obecného vzorce IV ve kterém maj í A a m výše uvedený význam (IV), a při tom získaná sloučenina se bez meziisolace nechá reagovat s reaktivní komponentou vzorce VIX - hal (VI), přičemž X má výše uvedený význam a hal značí atom halogenu, obzvláště chloru nebo fluoru.
- 2. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se vyrobí reaktivní barviva obecného vzorce I , ve kterémA značí benzenový derivát obecného vzorce II nebo naftalenový derivát obecného vzorce III (ΙΠ) 7 ve kterých R1 a R2 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo arylazoskupinu, popřípadě substituovanou substituenty, jako je halogen, obzvláště fluor, chlor nebo brom, alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupina SO^H , výhodně sulfofenylazoskupinu a n, o a p značí nezávisle na sobě číslo 0 nebo 1 .
- 3. Způsob podle nároku 2 , vyznačující se tím, že se vyrobí sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém a R2 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru nebo chloru, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo 4-sulfofenylazoskupinu.
- 4. Způsob podle nároku 2 , vyznačující se tím, že se vyrobí takové sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí benzenový derivát vzorce II , který odpovídá vzorci VIISO,H (SO3H)n (VII) nebo naftalenový derivát vzorce III , který odpovídá vzorci VIII přičemž R-l , R2, n, o a p mají výše uvedený význam.
- 5. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se zmýdelní slouče niny vzorce IV , které odpovídají vzorci IX nebo X , ve kterých má A výše uvedený význam.
- 6. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se zmýdelnění provádí ve vodno-alkalickém roztoku nebo vodno-kyselém roztoku teplotě v rozmezí60 °C až105 °C .
- 7. Způsob podle nároku 2 , vyznačující se tím, že se sloučeniny vzorce IV získají tak, že se diazotují sloučeniny vzorce XI nebo XII ve kterých mají , R2, n, o a p výše uvedený význam a kopulují se na sloučeniny obecného vzorce XIII ve kterém má m výše uvedený význam.
- 8. Způsob podle nároku 7 , vyznačuj ící t i m , že sloučeniny vzorceXI odpovídají sloučeninám vzorce Xla nebo sloučeniny vzorce XII odpovídají sloučeninám vzorce XIIa (Xla) z (XHa), ve kterých mají R-j^, R2, n, o a p výše uvedený význam.
- 9. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se jako X - hal použije reaktivní komponenta, jejíž zbytek značí na vlákno reaktivní zbytek ze skupiny pyrimidinů nebo triazinů.
- 10. Způsob podle nároku 1 pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí X zbytek vzorce XVΝ XV, ve kterémY značí atom chloru nebo fluoru aR3 značí zbytek alifatického nebo aromatického aminu, který popřípadě obsahuje další aminovou funkci nebo zbytek vzorce -SO2CH2H4OSO3H nebo -SO2CH=CH2 , vyznačující se tím, že se nechá reagovat sloučenina vzorce I , ve kterém značí X zbytek vzorce XV a R3 značí atom chloru nebo fluoru, s alifatickým nebo aromatickým aminem vzorce HR , který popřípadě obsahuje další aminovou funkci nebo zbytek vzorce - SC^C^^OSC^H nebo -S02CH=CřÍ2 .12.Způsob podle nároku 11 pro výrobu sloučenin vzorceO ve kterém značí R diaminozbytek, vyznačující se tím, že amin HR je diamin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995103889 DE19503889A1 (de) | 1995-02-07 | 1995-02-07 | Maleinylierte Aminoazoverbindungen |
| DE1995127438 DE19527438A1 (de) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | Verfahren zur Herstellung von Reaktivazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ251497A3 true CZ251497A3 (cs) | 1998-03-18 |
Family
ID=26012190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ972514A CZ251497A3 (cs) | 1995-02-07 | 1996-01-25 | Způsob výroby reaktivních azobarviv |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5872228A (cs) |
| EP (1) | EP0808343B1 (cs) |
| JP (1) | JPH10513495A (cs) |
| KR (1) | KR19980702000A (cs) |
| CN (1) | CN1173888A (cs) |
| BR (1) | BR9607112A (cs) |
| CA (1) | CA2212143A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ251497A3 (cs) |
| DE (1) | DE59602000D1 (cs) |
| WO (1) | WO1996024637A1 (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19820543A1 (de) * | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| GB9811548D0 (en) * | 1998-05-30 | 1998-07-29 | Clariant Int Ltd | New monoazo dyestuffs |
| KR100812553B1 (ko) * | 2001-06-28 | 2008-03-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 폴리아조 화합물 또는 이의 염과 이를 함유하는 염료계편광막 |
| CN101372467B (zh) * | 2007-08-23 | 2011-09-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有n,n-二烷氨基的桥基化合物及所应用的染料化合物 |
| CN101565559B (zh) * | 2009-04-14 | 2013-02-13 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种藏青活性染料混合物及其制备及使用 |
| CN112661888B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-05-17 | 科之杰新材料集团浙江有限公司 | 一种减水剂及其制备方法 |
| CN112708074B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-05-17 | 科之杰新材料集团浙江有限公司 | 一种聚羧酸减水剂及其制备方法 |
| CN115521637B (zh) * | 2022-10-09 | 2023-08-08 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种复配型浓深艳印花活性大红染料 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB988901A (en) * | 1962-01-29 | 1965-04-14 | Ici Ltd | New azo dyestuffs |
| US3649615A (en) * | 1968-07-08 | 1972-03-14 | Sumitomo Chemical Co | Phenyl-azo-naphthol dyes |
| DE3118657A1 (de) * | 1981-05-11 | 1982-11-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
| JPS57187358A (en) * | 1981-05-14 | 1982-11-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of arylazo-amino-naphtholsulfonic acid |
| DE3205945A1 (de) * | 1982-02-19 | 1983-09-01 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| EP0090114A3 (en) * | 1982-03-26 | 1984-10-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Reactive dyes |
| JPS59122549A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規なモノアゾ化合物 |
| DE3316984A1 (de) * | 1983-05-10 | 1984-11-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von o-sulfonsaeureestern gegebenenfalls substituierter aminonaphthole |
| DE3922065A1 (de) * | 1989-07-05 | 1991-01-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
| US5350838A (en) * | 1993-02-08 | 1994-09-27 | Hoechst Celanese Corporation | High temperature process for preparing fiber reactive dyes |
| DE4314300A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1996
- 1996-01-25 WO PCT/EP1996/000296 patent/WO1996024637A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-01-25 KR KR1019970705397A patent/KR19980702000A/ko not_active Withdrawn
- 1996-01-25 DE DE59602000T patent/DE59602000D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-25 CZ CZ972514A patent/CZ251497A3/cs unknown
- 1996-01-25 JP JP8523929A patent/JPH10513495A/ja active Pending
- 1996-01-25 BR BR9607112A patent/BR9607112A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-01-25 CN CN96191812A patent/CN1173888A/zh active Pending
- 1996-01-25 CA CA002212143A patent/CA2212143A1/en not_active Abandoned
- 1996-01-25 US US08/875,812 patent/US5872228A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-25 EP EP96902250A patent/EP0808343B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2212143A1 (en) | 1996-08-15 |
| EP0808343B1 (de) | 1999-05-26 |
| BR9607112A (pt) | 1997-11-04 |
| US5872228A (en) | 1999-02-16 |
| EP0808343A1 (de) | 1997-11-26 |
| JPH10513495A (ja) | 1998-12-22 |
| DE59602000D1 (de) | 1999-07-01 |
| CN1173888A (zh) | 1998-02-18 |
| WO1996024637A1 (de) | 1996-08-15 |
| KR19980702000A (ko) | 1998-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880001391B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| JPS6048546B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| JPS60260659A (ja) | 反応染料とその製造方法及び使用 | |
| CZ251497A3 (cs) | Způsob výroby reaktivních azobarviv | |
| US4089895A (en) | 1-Amino-4-methoxybenzene-2,5-disulfonic acid | |
| JPS58129063A (ja) | 水溶性銅錯体−ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
| JPH0244862B2 (cs) | ||
| EP0001629B1 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3336283A (en) | Dyes containing dihalopyrimidino groups | |
| CS209926B2 (en) | Method of making the reactive dyes | |
| JP2000026750A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物、その調製方法および染料としての使用方法 | |
| KR890002351B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| US2910464A (en) | Triazine monoazo-dyestuffs | |
| CA1111025A (en) | Azo dyes, processes for their production and use thereof | |
| US4129736A (en) | Triazinyl-antraquinone dyestuffs | |
| JPS6058958A (ja) | ナフトールスルホン酸、その製法およびアゾ染料の製法 | |
| EP0001451A1 (de) | Wasserlösliche faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US5310886A (en) | Azo compounds which contain a 1-sulfo-6-carboxy-2-aminonaphthalene diazo component radical and use thereof as dyes | |
| US4394310A (en) | 1-Amino-2-sulfo-(4'-pyrazolonyl-phenyl)-aminoanthraquinone compounds and a process for their preparation | |
| US3446790A (en) | Triazine and pyridine fiber reactive azo dyestuffs | |
| US4033944A (en) | Fibre-reactive hydroxycycloalkenyl-halo triazinyl containing dyestuffs | |
| US5541302A (en) | Water-soluble disazo compounds containing an ortho-carboxy phenylamino-fluoro-S-triazinyl radical, suitable as dyestuffs | |
| DE19527438A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivazofarbstoffen | |
| JPH0794612B2 (ja) | 反応染料 | |
| GB2063284A (en) | Reactive dyes |