DE19527438A1 - Verfahren zur Herstellung von Reaktivazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Reaktivazofarbstoffen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivazo­ farbstoffen, ausgehend von maleinylierten Aminoazoverbindungen.
Die Selektivität der Kupplung bei der Herstellung von Azofarbstoffen kann beispielsweise durch Parameter wie der Temperatur sowie dem pH-Wert gesteuert werden (vgl. US-A 5 350 838). In DE-A 32 17 224 (US-A 4 841 027) wird eine bestimmte Orientierung bei der Kupplung dadurch erreicht, daß man die Amino­ gruppe von Naphthalinsulfonsäure-Kupplungskomponenten vor der Kupplung mit einem Anhydrid einer zweibasigen Säure, wie Maleinsäureanhydrid acyliert. Die so acylierten Aminoazoverbindungen werden dann hydrolisiert und zwischeniso­ liert, bevor sie mit Reaktivkomponenten weiter zu Reaktivfarbstoffen umgesetzt werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivazofarbstoffen gefunden, die in Form ihrer freien Säure der Formel (I) entsprechen
worin
m 0 oder 1 bedeutet,
A den Rest einer Diazokomponente, insbesondere aus der Benzol- oder Naphthalinreihe, bedeutet und
X einen faserreaktiven heterocyclischen Rest bedeutet,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man maleinylierte Aminoazofarbstoffe der Formel (IV)
worin
A und m die obengenannte Bedeutung haben,
verseift und die dabei erhaltene Verbindung ohne Zwischenisolierung, mit einer Reaktivkomponente der Formel (VI)
X-Hal (VI)
umsetzt, wobei
X die oben angegebene Bedeutung besitzt und
Hal für Halogen, insbesondere Cl oder F, steht.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden Verbindungen der Formel (I) hergestellt, worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder 4-Sulfophenylazo stehen.
In einer bevorzugten Verfahrensausführung werden Reaktivazofarbstoffe der Formel (I) hergestellt, worin A ein Benzolderivat der allgemeinen Formel (II)
oder ein Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (III) bedeutet,
worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, gegebenenfalls durch Substituenten wie Halogen, insbesondere F, Cl oder Br, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder SO₃H, substituiertes Arylazo, insbesondere Sulfophenylazo stehen.
n, o und p unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen.
Die bei der Verseifung des maleinylierten Aminoazofarbstoffe der Formel (IV) erhaltene Verbindung entspricht vermutlich der Formel (V)
worin
A und m die oben angegebene breiteste Bedeutung besitzen.
In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden solche Verbindungen der Formel (I) hergestellt, worin
A ein Benzolderivat der Formel (II) bedeutet, das der Formel (VII) entspricht
oder ein Naphthalinderivat der Formel (III) bedeutet, das der Formel (VIII) entspricht
und R₁, R₂, n, o oder p die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Ganz besonders bevorzugt ist das erfindungsgemäße Verfahren, worin Verbin­ dungen der Formel (IV) der Formel (IX) oder (X) entsprechen
worin
A die oben angegebene breiteste Bedeutung besitzt.
Dabei erfolgt die Verseifung im allgemeinen in wäßrig-alkalischer Lösung, vorzugsweise bei pH-Werten 10 und Temperaturen von 60° bis 105°C; als Basen finden Alkali- oder Erdalkalihydroxide Verwendung, vorzugsweise Natrium­ hydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid.
Von größerer Bedeutung ist allerdings die Verseifung in wäßrig-saurer Lösung, vorzugsweise bei pH-Werten 4 und Temperaturen von 60° bis 105°C; als Säuren finden insbesondere Mineralsäuren Verwendung, vorzugsweise Salzsäure und Schwefelsäure. Weitere Verfahrensparameter zur Verseifung finden sich beispiels­ weise in DE-A 32 17 224.
Geeignete faserreaktive heterocyclische Reste X, d. h. solche die mit den OH- oder NH-Gruppen der Faser unter Färbebedingungen unter Ausbildung kovalenter Bindungen reagieren, sind insbesondere solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen aromatisch-heterocyclischen Ring gebunden enthalten, beispielsweise an einen Monoazin-, Diazin- oder Triazinring, insbesondere einen Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin- oder asymmetrischen oder symmetrischen Triazinring, oder an ein derartiges Ring­ system, welches einen oder mehrere ankondensierte aromatisch-carbocyclische Ringe aufweist, beispielsweise ein Chinolin-, Phthalazin-, Cinnolin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin-, Phenazin- und Phenanthridin-Ring-System.
Besonders geeignet sind dabei faserreaktive Reste aus der Reihe der Pyrimidine oder der Triazine.
Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind beispielsweise zu erwähnen Halogen (Cl, Br oder F), Ammonium einschließlich Hydrazinium, Pyridinium, Picolinium, Carboxypyridinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(N₃), Rhodanido, Thiolether, Oxiether, Sulfinsäure und Sulfonsäure.
Insbesondere kann X demnach stehen für einen Rest der Formel
oder für einen Rest der Formel
worin
Y für Cl oder F steht und
R₃ für F oder Cl steht oder einen Rest eines aliphatischen oder aromatischen Amins bedeutet, der gegebenenfalls eine weitere Aminofunktion oder einen Rest der Formel -SO₂-C₂H₄-OSO₃H oder -SO₂CH=CH₂ enthält.
Beispielhaft können als faserreaktive Reste X-Hal genannt werden 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin, 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin, 2,4,6-Trifluor-5-chlor­ pyrimidin, 2,4,6-Trifluorpyrimidin, 4,6-Difluor-5-chlorpyrimidin, 4,5,6-Trifluor­ pyrimidin, die Verbindungen der Formeln
die beispielsweise aus EP-A 87 113 bekannt sind.
In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden Farbstoffe der Formel (I), worin X einen Rest der Formel (XV) bedeutet, in der R₃ für gegebenenfalls substituiertes aliphatisches oder aromatisches Amino steht, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (I), worin R₃ für Cl oder F steht, mit einem aliphatischen oder aromatischen Amin HR³, das gegebenenfalls eine weitere Aminofunktion oder einen Rest der Formel SO₂C₂H₄OSO₃H oder -SO₂CH=CH₂ enthält, erhalten.
Als Amine der Formel HR³ sind beispielsweise zu nennen:
Ammoniak, Morpholin, Anilin, N-Methylanilin, N-Ethylanilin, o-Toluidin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, 1,3 -Diaminobenzol, 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminobenzolsulfonsäure, 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure, 2,2′-Benzidin-di­ sulfonsäure, 1,2-Diaminoethan, 1,3-Diaminopropan, 1,2-Diaminopropan, 4-Amino­ phenyl-β-sulfatoethylsulfon, 3-Aminophenyl-β-sulfatoethylsulfon, 2-Phenylamino­ ethyl-2′sulfatoethylsulfon, 2-Phenylaminoethyl-2,2-sulfatoethylsulfon, 2-Methyl­ aminoethyl-2′-sulfatoethylsulfon, 3-Ethylaminophenyl-1-sulfatoethylsulfon, Taurin, N-Methyltaurin.
Die Verfahrensbedingungen sind beispielsweise in EP-A 622 424 beschrieben. Da­ bei erfolgt die Umsetzung des Amins HR³ vorzugsweise ohne vorher den ent­ sprechenden Triazinfarbstoff isoliert zu haben.
Die bevorzugten noch mit HR³ zu kondensierenden Triazinfarbstoffe werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten, wobei X-Hal Cyanurchlorid oder Cyanurfiuorid bedeutet.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffe der Formel I, worin X einen Rest der Formel XV bedeutet, in der R³ für F oder Cl steht und Y, A und in die oben angegebene Bedeutung besitzen können, werden vorzugsweise, sofern sie mit Diaminen, wie sie beispielsweise für HR³ genannt sind, umgesetzt werden, verdoppelt.
Diese Farbstoffe entsprechen der Formel
worin R ein bivalenter Diaminorest ist.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen der Formel (IV) dadurch erhält, daß man Verbindungen der Formel (XI) oder (XII)
worin
R₁, R₂, n, o und p die oben angegebene breiteste Bedeutung besitzen,
diazotiert und auf Verbindungen der Formel (XIII) kuppelt
worin
m die oben angegebene breiteste Bedeutung besitzt.
Verbindungen der Formel (XIII) sind aus DE-A 32 17 224 bekannt und können wie dort beschrieben hergestellt werden.
In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Herstellungsver­ fahrens werden Verbindungen der Formel (XI) oder (XII), die der Formel (XIa) oder (XIIa) entsprechen
diazotiert, worin
R₁, R₂, n, o und p die oben genannte breiteste Bedeutung haben.
Aminobenzolsulfonsäuren der allgemeinen Formel (M) sind z. B. Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, 2-Amino-4-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-4- methoxybenzolsulfonsäure, 2-Amino-4-ethoxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3- methoxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-methylbenzolsulfonsäure, 4-Amino-5- methoxy-2-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-1,4-benzoldisulfonsäure, 4-Amino- 1,3-benzoldisulfonsäure, 2-Amino-5-methyl-1,4-benzoldisulfonsäure, 2-Amino-5- methoxy-1,4-benzoldisulfonsäure, 5-(4-Sulfophenylazo)-2-aminobenzolsulfonsäure.
Aminonaphthalinsulfonsäuren der allgemeinen Formel (XII) sind z. B. 2-Amino-1- naphthalinsulfonsäure, 2-Amino-1,5-naphthalindisulfonsäure, 2-Amino-1,5,7- naphthalintrisulfonsäure, 3-Amino-2,5,7-naphthalintrisulfonsäure, 3-Amino-1,5- naphthalindisulfonsäure, 3-Amino-1,5,7-naphthalintrisulfonsäure.
Aminonaphtholsulfonsäurederivate der allgemeinen Formel (XIII) erhält man bei­ spielsweise durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit z. B. 4-Amino-5- hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxy-1,7-naphthalindisulfon­ säure, 6-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxy-2-naphtha­ linsulfonsäure; die Umsetzung ist z. B. in DE-A-33 16 984, DE-A-31 18 657 und in EP-A 90 114 beschrieben.
Die Diazotierung der Aminobenzolderivate der allgemeinen Formel (XI) bzw. der Aminonaphthalinderivate der allgemeinen Formel (XII) erfolgt nach an sich bekannten Verfahren durch Einwirken von mindestens einem Mol-Äquivalent Natriumnitrit in Gegenwart von mindestens zwei Mol-Äquivalenten einer starken Säure.
Die Kupplung der so erhaltenen Diazoniumverbindungen auf Aminonaphthol­ derivate der allgemeinen Formel (XIII) erfolgt in an sich bekannter Weise in wäßrigen Medien, vorzugsweise in Gegenwart von säurebindenden Mitteln wie z. B. Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Kalium­ carbonat, Kaliumhydroxid, Lithiumcarbonat, Lithiumhydroxid bei pH-Werten zwischen 3 und 10, vorzugsweise zwischen 4 und 8 bei Temperaturen zwischen -5°C und 30°C.
Die angegebenen Formeln sind die der freien Säure. Bei der Herstellung werden im allgemeinen die Salze erhalten, insbesondere die Alkalisalze wie Natrium-, Kalium- oder Lithiumsalze.
Die so hergestellten Reaktivfarbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen hydroxy- oder amidgruppenhaltigen Substraten, wie Seide, Leder, Wolle, synthetischen Polyamidfasern, insbesondere aber cellulosehaltige Materialien faseriger Struktur wie Leinen, Zellstoff, regene­ rierte Zellulose und vor allem Baumwolle.
Beispiel 1
31,9 g H-Säure (1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure) wurden in Wasser unter Schutzgas neutral bei einer Temperatur von 20°C gelöst. 14,7 g Maleinsäureanhydrid wurden zugegeben. Man ließ den pH-Wert auf 4,5 abfallen und behielt diesen mit Soda-Lösung konstant; die Temperatur wurde durch Außenkühlung gehalten.
30,3 g 2-Amino-1,5-naphthalindisulfonsäure wurden in Wasser bei einer Tempe­ ratur von 0°C unter Zusatz von soviel Salzsäure gelöst, daß nach Zugabe von 6,9 g Natriumnitrit ein pH-Wert von 1,5 nicht überschritten war; die Temperatur wurde durch Außenkühlung gehalten. Nach Beendigung der Diazotierung wurde ein eventueller Nitrit-Überschuß mit Amidosulfonsäure zerstört. Die Suspension des Diazoniumsalzes wurde nach Beendigung der Acylierung der H-Säure langsam zur Suspension der N-Maleinyl-H-Säure zugetropft. Dabei wurde der pH-Wert der Kupplungsmischung mit Soda-Lösung auf 6,5 angehoben und während der Kupplung gehalten; die Temperatur wurde durch Außenkühlung bei 20°C gehalten.
Man erhielt eine Lösung, die das Produkt der Formel (1)
in einer Ausbeute von 95% der Theorie enthielt.
Beispiel 2
Verwendete man anstatt der in Beispiel 1 eingesetzten H-Säure eine äquimolare Menge 3-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure (I-Säure), so erhielt man die Verbindung der Formel (2)
in einer Ausbeute von 90% der Theorie.
Beispiele 3 und 4
Verwendete man anstatt der in Beispiel 1 eingesetzten 2-Amino-1,5-naphthalindi­ sulfonsäure äquimolare Mengen 2-Amino-1-naphthalinsulfonsäure bzw. Orthanil­ säure, so erhielt man die Verbindungen der Formeln (3) und (4)
in Ausbeuten von jeweils 92% der Theorie.
Beispiele 5, 6 und 7
Verwendete man anstatt der in Beispiel 2 eingesetzten 2-Amino-1,5-naphthalindi­ sulfonsäure äquimolare Mengen 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure, 2-Amino- 5-methoxybenzolsulfonsäure oder 2-Amino-5-(4′-sulfophenylazo)benzolsulfonsäure, so erhielt man die Verbindungen der Formeln (5), (6) und (7)
Verwendungsbeispiel
Der pH-Wert der in Beispiel 1 erhaltenen Lösung des Produktes der Formel (1) wurde mit Salzsäure auf 1,4 gebracht, dann wurde 45 Minuten lang bei 70°C gerührt, wobei der Maleinylrest abgespalten wurde. Die Lösung wurde auf 20°C abgekühlt. Der pH-Wert wurde mit Sodalösung auf 3,7 gebracht. Nach Zugabe von 19,6 g Cyanurchlorid wurde der pH-Wert mit Sodalösung und die Temperatur durch Außenkühlung konstant gehalten. Nach Beendigung der Kondensation wurden 6,1 g 1,4-Diaminobenzol in Wasser mit Salzsäure bei pH 6 gelöst und zur oben erhaltenen Suspension zugegeben. Der Ansatz wurde auf 30°C erwärmt, der pH-Wert wurde mit Sodalösung auf 6,5 gebracht und bis zur Beendigung der Umsetzung gehalten. Zum Schluß wurde der pH-Wert mit Sodalösung auf 8 gebracht, dann wurde die Farbstofflösung unter vermindertem Druck zur Trockene eingeengt. Man erhielt 160 g eines dunkelroten Pulvers, das den Farbstoff der Formel (8) enthielt.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die unter Verwendung der Kupplungsprodukte aus den Beispielen 1 bis 7 nach Hydrolyse zu den entsprechenden Aminoazoverbindungen durch Umsetzung mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5- triazin (TFT) oder 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin (TCT) und dem angegebenen Amin erhalten wurden.

Claims (12)

1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die in Form ihrer freien Säure der Formel (I) entsprechen worin
m für 0 oder 1 steht,
A den Rest einer Diazokomponente bedeutet und
X einen faserreaktiven heterocyclischen Rest bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man maleinylierte Aminoazofarbstoffe der Formel (IV) worin
A und m die obengenannte Bedeutung haben,
verseift und die dabei erhaltene Verbindung ohne Zwischenisolierung, mit einer Reaktivkomponente der Formel (VI)X-Hal (VI)umsetzt, wobei
X die oben angegebene Bedeutung besitzt und
Hal für Halogen, insbesondere Cl oder F, steht.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A ein Benzolderivat der allgemeinen Formel (II) oder ein Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (III) bedeutet, worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, gegebenenfalls durch Substituenten wie Halogen, insbesondere F, Cl oder Br, C₁- C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder SO₃H, substituiertes Arylazo, insbesondere Sulfophenylazo stehen,
n, o und p unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder 4-Sulfophenylazo stehen.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
A ein Benzolderivat der Formel (II) bedeutet, das der Formel (VII) entspricht oder ein Naphthalinderivat der Formel (III) bedeutet, das der Formel (VIII) entspricht
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (IV) der Formel (IX) oder (X) entsprechen worin
A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verseifung in wäßrig alkalischer Lösung oder in wäßrig-saurer Lösung bei einer Temperatur von 60 bis 105°C erfolgt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbin­ dungen der Formel (IV) dadurch erhalten werden, daß man Verbindungen der Formel (XI) oder (XII) worin
R₁, R₂, n, o und p die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,
diazotiert und auf Verbindungen der Formel (XIII) kuppelt worin
m die oben angegebene Bedeutung besitzt.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbin­ dungen der Formel (XI) denen der Formel (XIa) entsprechen oder die Verbindungen der Formel (XII) denen der Formel (XIIa) entsprechen worin
R₁, R₂, n, o und p die in Anspruch 7 genannte Bedeutung haben.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als X-Hal eine Reaktivkomponente eingesetzt wird, deren Rest X mindestens einen reaktiven Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen aromatisch-hetero­ cyclischen Ring gebunden enthält.
10. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als X-Hal eine Reaktivkomponente eingesetzt wird, deren Rest ein faserreaktiver Rest aus der Reihe der Pyrimidine oder der Triazine bedeutet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der
Formel I, worin X für einen Rest der Formel steht,
worin
Y für Cl oder F steht und
R³ einen Rest eines aliphatischen oder aromatischen Amins bedeutet, der gegebenenfalls eine weitere Aminofunktion oder einen Rest der Formel -SO₂-C₂-H₄-OSO₃H oder -SOC₄=CH₂ enthält,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel I, worin X für einen Rest der Formel XV steht und R³ Cl oder F bedeutet, mit einem aliphatischen oder aromatischen Amin HR³, das gegebenenfalls eine weitere Aminofunktion oder ein Rest der Formel -SO₂-C₂H₄-OSO₃H oder SO₂CH=CH enthält, umsetzt.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11 zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin R³ einen Diaminorest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin HR³ ein Diamin ist.
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