JPH02247260A - 水溶性アゾ化合物、その製造方法および染料としての使用方法 - Google Patents

水溶性アゾ化合物、その製造方法および染料としての使用方法

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JPH02247260A
JPH02247260A JP2037542A JP3754290A JPH02247260A JP H02247260 A JPH02247260 A JP H02247260A JP 2037542 A JP2037542 A JP 2037542A JP 3754290 A JP3754290 A JP 3754290A JP H02247260 A JPH02247260 A JP H02247260A
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    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、繊維反応染料の゛技術分野に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕米国
特許第４７２５６７５号の例１は、カップリング成分と
して、アミン基に２−り四ロー４−（３”−スルホフェ
ニル）アミノ−１，３，５−トリアジン−ｈ−イル基が
結合する１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸を含みかつそのジアゾ成分が４−（β−スルファ
トエチルスルホニル）フェニル基であるアブ染料を開示
する。しかしながら、この公知染料は、種々の染色温度
で吸尽法において使用される場合、非常に変化する発色
を生じそしてそれとともに得られ得る染色は非常に低い
塩素堅牢度しか持たない。さらに冷パジング浴染色方法
において使用するのに不適当である。
チェコスロバキア特許第１７６９６１号は、ジアゾ成分
がスルホアニリンでありそしてカップリング成分のクロ
ロトリアジン基が３°−スフホフェニルアミノ基の代わ
りに４位にフヱノキシ基を含むことを除いて、同様の構
造のアゾ染料を開示する。
この公知染料の色留めの程度は高くなくその結果固定さ
れなかった染料による流出液の汚染が非常にひどい。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、驚くべきことに上述の欠点を持たない非常に
良好な染色適性を持つ新規繊維反応モノアゾ化合物を提
供する。本発明によるモノアゾ化合物は一般式（１） 〔式中、 Ｘはビニル基またはβ−スルファトエチル基であり、 Ｔは直接結合、メチレン基または式−Ｎ−で表さＣＩ（
。
れる二価のメチルアミノ基であり、 Ｄは、炭素原子数１〜４のアルキル基、例えばエチル基
および特にメチル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基
、例えばエトキシ基および特にメトキシ基、塩素、臭素
、スルホ基およびカルボキシ基からなる群から選択され
るｌまたは２個の置換基によって置換され得るフェニレ
ン基であるか、またはスルホ基によって置換され得るナ
フチレン基であるか、または一般式（２）（式中、カル
ボチル基は、好ましくは、アゾ基に接合した遊離結合に
対してメタ位またはバラ位においてベンゼン環に結合し
ている）で表される基であり、 Ｒは、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、
例えばエチル基および特にメチル基、炭素原子数１〜４
のアルコキシ基、例えばエトキシ基および特にメトキシ
基、カルボニル基およびスルホ基からなる群から選択さ
れる１または２個の置換基によって置換され得るフェニ
ル基、またはフェニル基またはナフチル基、例えばベン
ジル基またはフェネチル基によって置換される炭素原子
数１〜４のアルキル基であり、その際フェニル基および
ナフチル基は１または２個のスルホ基によって置換され
ることもでき、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属例え
ばナトリウム、カリウムまたはリチウムであり、そして 基−５Ｏ，Ｈの一つはアミノ基に対してメタ位またはバ
ラ位においてナフトール基の環に結合している。〕 によって表される。
「スルホ基」、「カルボキシ基」および「スルファト基
」はその酸の形とともに塩の形をも包含する。従って、
スルホ基は、一般式−ＳＯ３Ｍで表される基であり、カ
ルボキシ基は一最大−Ｃ００Ｍで表される基でありそし
てスルファト基は一最大＝Ｏ５０３Ｍで表される基（但
しＭは各々上述した通りである）である。
本発明による一般式（１）で表されるアゾ化合物は酸の
形またはその塩の形であることができる。好ましくはア
ルカリ金属塩の形で、該化合物はヒドロキシ基および／
またはカルボキサミド基を含む繊維材料の染色（捺染を
含む）に使用される。
好ましい本発明によるアゾ化合物は、Ｘがβスルファト
エチル基であるもの、Ｔが直接共有結合であるもの、そ
してさらにＤが、メタフェニレン基またはバラフェニレ
ン基またはその２位にアゾ基が結合するＩ−スルホ−２
，６−ナフチレン基である。本発明による別の好ましい
アゾ化合物は、スルホ基の一つがアミノ基に対してメタ
位においてナフトールカップリング成分のナフタレン基
の環に結合するものである。
さらに、−最大（１）の化合物中の基Ｒは、好ましくは
２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチル
フェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−カルボキシフ
ェニル、ベンジルまたは４−カルボキシベンジル基であ
りそして最も好ましくはフェニル基である。
本発明はさらに、−最大（３） ％式％（３） 〔式中Ｘ、ＴおよびＤは上述した通りである〕で表され
るアミンのジアゾニウム化合物と一般式〔式中Ｍおよび
Ｒは上述した通りである〕で表される化合物とをカップ
リングするか、または−最大（５） ］ 〔式中Ｘ、Ｔ、ＤおよびＭは上述し、た通りである］で
表される化合物と一般式 〔Ｒは上述した通りである〕 で表される化合物とを反応するか、 または−最大（６） （式中Ｘ、Ｔ、ＤおよびＭは上述した通りである）で表
されるアゾ化合物と一般式（７） ］ で表される化合物とを反応する ことを特徴゛とする一般式（１）で表される新規アゾ化
合物の製造方法に関する。
ジアゾ化およびカップリング反応はよく知られかつ慣用
の方法で行われる。即ち、ジアゾ化は一般に一５°Ｃ〜
＋１５°０の温度および２未満のｐ！（で強酸およびア
ルカリ金属亜硝酸塩を用いて、好ましくは水性媒体の中
枠われ、そしてカップリング反応は一般に３〜７．５、
好ましくは４〜７のｐｕでかつ０〜３０’Ｃ，好ましく
は１０〜２５°Ｃの温度で、水性媒体中で行われる。
一般式（５）で表されるアゾ化合物と一般式１ｔ−０−
Ｒ〔Ｒは上述した通りである）で表される化合物との本
発明による反応は、水性または水性−有機性媒体中で０
〜５０°Ｃ１好ましくは２０〜３０″Ｃの温度そして５
〜９、好ましくは７〜８のｐｌｌで行われる。
一般式（６）で表されるアゾ化合物と一般式（７）で表
されるジクロロトリアジン化合物との本発明による反応
は、同様に、水性または水性−有機性媒体中で０〜３０
°Ｃ１好ましくは１０〜２０　’Ｃの温度そして５〜８
、好ましくは６〜７のｐＨで行われる。
本発明による上述した反応が水性−有機性媒体中で行わ
れる場合、媒体中の有８１溶剤は、例えば、アセトン、
ジオキサン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンであ
る。
一般式（３）で表される多数のアミンは、文献中に開示
されている。このような化合物の例は、４（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）アニリン、４−ビニルスルホニ
ルアニリン、３−（β−スルファトエチルスルホニル）
アニリン、３−ビニルスルホニルアニリン、２−メトキ
シ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン
、２−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルファトエ
チルスフホニル）アニリン、２，５−ジメトキシ−４−
（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−ク
ロロ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、３’−（β−スルファトエチルスルホニル）−４−
アミノベンズアニリド、２−スルホ−４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）アニリン、２−スルホ−５−（
β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−メト
キシ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、４−メトキシ５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、４−（β−スルファトエチルスルホニル
）−１−アミノナフタレン、５−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−２−アミノナフタレン、６−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフタレン、
８−（βスルファトエチルスルホニル）−２−アミノナ
フタレン、５−（β−スルファトエチルスルホニル）−
２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、６−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフタレン−
１−スルホン酸、６−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−２−アミノナフタレン−８−スルホン酸、８−（
β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフタ
レン−６−スルホン酸、４−　［Ｎ−メチル−Ｎ−（β
−スルファトエチルスルホニル）１アミノアニリン、３
［Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル
）１アミノアニリン、４−（β−スルファトエチルスル
ホニルメチル）アニリンおよび３−（β−スルファトエ
チルスルホニルメチル）アニリンである。
−最大〇−０−Ｒで表される出発化合物の例は、フェノ
ール、クレゾール、レゾルシノール、サリチル酸、ベン
ジルアルコールおよびヒドロキシメチル安息香酸である
。
一般式（３）、（４）、（５）および（６）で表される
出発化合物は文献から公知でありそして文献に示されて
いる方法と同様にして、適当なジアゾ成分およびカップ
リング成分をジアゾ化しそしてカップリングすることに
よって、または、−最大（４）の化合物の場合は、■−
アミノー８−ナフトールー３，６−または−４゜６−ジ
スルホン酸と一般式（７）で表される化合物とを、−最
大（６）のアミノアゾ化合物を一般式（力の化合物と反
応させる方法と同様にして、反応させることによって製
造されることができる。−最大（７）の出発化合物は、
シアヌル酸クロリド（２，４，６−ドリクロロー１．３
．５−　トリアジン）と−最大）１−０−Ｒ〔式中Ｒは
上述した通りである〕で表される化合物とを水性のまた
は好ましくは水性−有機性媒体中で、３０〜６０’Ｃ１
好ましくは４０〜５０°Ｃの温度、そして４〜７、好ま
しくは５〜６のｐＨで反応させることにより同様に得ら
れる。
本発明により製造される一般式（１）で表される化合物
は合成溶液から一般に知られた方法によって、例えば塩
析または溶液の蒸発によって分離されかつ単離され得る
。
その良好な繊維反応特性および重要な染色適性のため、
本発明による式（１）で表される化合物はヒドロキシ基
および／またはカルボキサミド基を含む天然、再生また
は合成材料、例えば、編織布の形にあるものの染色（捺
染を含む）に適しているが、特にセルロース繊維材料の
染色に適している。
必要に応じて特定の染料濃度に調整した後にそし必要に
応じて緩衝物質を添加した後に、化合物（１）の合成に
おいて得られる溶液を染色用液体調製物としても直接使
用することもできる。
それ故、本発明はさらに式（１）で表される化合物を、
ヒドロキシ基および／またはカルボキサミド基を含む材
料、好ましくは繊維材料の染色（捺染を含む）に使用す
ることおよび繊維反応染料のために知られた適用および
色留め技術を用いて、例えば式（１）で表される化合物
を溶解した形で支持体に適用するかまたは支持体に含浸
させそして熱の作用によってまたはアルカリ性反応を生
じさせる剤の作用によってまたはこれら両方の手段によ
って該化合物を固定することによって、当該材料を染色
（捺染を含む）する方法に関する。多数のこのような染
色技術は、文献に、例えばドイツ連邦共和国特許公開第
３０２５５７２号に記載されている。
本発明による式（１）で表されるモノアゾ化合物は水中
において良好な溶解性を有しかつ良好な色の付着（ｂｕ
ｉｌｄ−ｕｐ）を示す。該化合物は取扱が容易でありそ
して、特定の量の同−型の繊維材料上で同量使用される
場合、該化合物が４０°Ｃ１６０°Ｃまたは８０°Ｃで
吸尽法による染色に使用されるかあるいはさらに１５〜
２５°Ｃで冷バジング浴方法による染色に使用されるか
否かにかかわりなく、該化合物は同一の色の深み生じる
。本発明によるモノアゾ化合物の色留め程度は非常に高
く、その結果染色が終わる時には、低い割合の染料しか
リンスまたは洗浄水に排出されない。
捺染ペースト、パジング液および染浴は高い安定性を有
する。特にセルロース繊維材料上の、染色および捺染は
、良好な一般的使用および生産堅牢性、例えば乾燥して
いる時および飲料水でまたは汗溶液で濡れている時の両
方で、非常に良好な耐光堅牢度を有する。さらに、本発
明による染色および捺染は良好な塩素堅牢度、例えば塩
素化水泳プール水に対する良好な堅牢度によって、そし
て同様にアルカリ性および酸性の汗に対する良好な堅牢
度、酸、アルカリおよびクロス染色に対する良好な堅牢
度、洗浄に対する良好な堅牢度および高い酸貯蔵安定性
によって特徴づけられる。捺染は鮮明な輪郭および真っ
白な背景を有し、存在する別の材料上ににじまない。
以下、本発明を実施例に従って説明する。部および％は
、特記ない躍り重量による。重量部と容量部の関係は、
キログラムとリットルの関係と同様である。
これらの実施例の中の式により記載された化合物はＷ＃
酸の形で示されている。該化合物は一般にそのアルカリ
金属塩、例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウム塩
の形で製造され単離され、そして染色のためにその塩の
形で使用される。同様に、以下の実施例、特に表中の実
施例において遊離酸の形で示された出発化合物および成
分は、それとしてまたはその塩、好ましくはアルカリ金
属塩の形のいずれかで合成に使用されることができる。
本発明による化合物について示された可視領域の吸収最
大（λ、１、）は水溶液中でそのアルカリ金属塩を用い
て測定された。そのλｗａｘ値は色相の後の括弧中に示
し、波長データ単位はｎｍである。
例１ ａ）　フェノール５２部および水酸化ナトリウムの３３
％水溶液５０容量部を水２５０部に溶解した溶液を温度
３０〜３５°Ｃで、シアヌル酸クロリド９２．５部をト
ルエン７００容量部に溶解した溶液で、徹底的に攪拌し
ながら処理する。反応混合物を５０°Ｃに加熱しそして
さらに１時間この温度で攪拌する。有機相を分離しそし
て硫酸マグネシウムで乾燥しそして大部分のトルエンを
留去する。蒸留残留物を強い吸引で濾過しそしてトルエ
ン２０容量部で洗浄する。
減圧下に３０°Ｃで乾燥した後、１１１〜１１６°Ｃで
溶融する化合物２，４−ジクロロ−６−フニノキシー１
．３．５−　　）リアジン８０部が得られる。
ｂ）　　２．４−ジクロロ−６−フヱノキシー１．３．
５−　　トリアジン２４部を６０分間にわたって、温度
約１８°Ｃで、ｌ−アミノ−８−ナフトール−３，６−
ジスルホン酸３１．９部を水２００部に熔解した溶液に
、徹底的に攪拌しながら添加し、その際ｐＨを３Ｎの水
酸化リチウム水溶液を用いて６に保つ。反応混合物を、
アミノナフトールがもはや薄層クロマトグラフィーによ
って検出され得なくなるまでさらに３〜４時間攪拌する
。
ｃ）　　塩Ｈヲ含む、４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）アニリン２８．１部の普通に製造されたジアゾ
ニウム塩の水溶液を、ｂ）で製造された１−（４”−ク
ロロ−６′−フェノキシ−１’、３’、５’−トリアジ
ン−２゛−イル）−アミノ−３，６−ジスルホ−８−ナ
フトールの？容量に添加し、そしてカップリング反応を
１５〜２５°Ｃそしてｐ）１４〜５で行う。次いでこの
溶液を活性炭素１５部と濾過を用いて清澄にしそして濾
液を減圧下に８０°Ｃで蒸発する。
これにより、電解質を含む式 で表される化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム塩）の
暗赤色の粉末が得られる。
本発明によるこのアゾ化合物は、非常に有利な繊維反応
染色適性を有しており、そして、繊維反応染料に適する
工業上通常使用される染色および捺染方法において、上
述した材料上に、特にセルロース繊維材料上に、良好な
堅牢性を持つ強烈な赤色染色および捺染を生じ、その良
好な洗濯堅牢度、乾燥した時および飲料水または汗溶液
で濡れた時の両方での良好な耐光堅牢度、そして汗およ
び塩素に対する良好な堅牢度を特に強調することができ
る。特に、本発明におるアゾ化合物は、温度４０〜８０
°Ｃで吸尽法において使用される時および冷バジング浴
方法において使用される時に同様に高い色の濃さを生じ
る。本発明によるアゾ化合物は、非常に高い程度の色留
めおよび非常に良好な色の付着を有する。該化合物を用
いて得られ得る捺染は、真っ白な背景を有しておりかつ
存在する別の織物にしみをつけない。
例２ シアヌル酸クロリド２０．３部を、フェノール９．４部
および水酸化ナトリウムの３３％水溶液５容量部を水１
００部に溶解した溶液に０°Ｃで添加する。この混合物
を１時間０〜５°Ｃそして９〜１０のｐＨで攪拌し、次
いで１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸２８．７部を添加しそして攪拌を２０〜３０°Ｃかつ
６〜７のｐＨで、アミノナフトールスルホン酸が完全に
反応するまで攪拌する。次に、塩酸を含ム、４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン２５．３部のジ
アゾニウム塩の水溶液を添加しそしてカップリング反応
をｐ）１４〜５でかつ１５〜２０°Ｃで行う。
合成溶液を清澄にしそして例１に示した構造の本発明に
よるアゾ化合物を、例えば溶液の蒸発または噴霧乾燥に
よりアルカリ金属塩として単離する。本発明によるアブ
化合物は例１のものと同一であり従って同一の良好な染
色適性を持つ。
例３ 例１ｂ）に従って製造されたカンプリング成分を、合成
水溶液中で、塩酸を含む、６−（β−スルファトエチル
スルホニル）−１−スルホ−２−アミノナフタレン３８
．７部のジアゾニウム塩ご水溶液で処理しそしてカップ
リング反応を１５〜２０゛Ｃの温度かつ４〜５のｐＨで
行う。本発明により合成されたアゾ化合物を慣用の方法
によってそのアルカリ金属塩の形で単離する。遊離酸の
形で記載すると、該化合物は弐 Ｃ］ を有し、そして非常に良好な繊維反応染色適性を持つ。
上述した材料、例えば錦上で、該化合物は、良好な堅牢
性、例えば洗濯、汗、塩素および光に対する良好な堅牢
度を持つ青味を帯びた濃赤色の染色および捺染を生じる
。得られる染色の色の濃さは染色温度に主に無関係であ
る。色留め速度は非常に速い。
例４ サリチル酸２７．６部を、水１００部および濃水酸化ナ
トリウム溶液３６容量部の混合物に溶解した溶液を、シ
アヌル酸クロリド２８．９部をトルエン３００容景部に
溶解した溶液に攪拌しながら添加する。温度は添加の間
に４５〜５０°Ｃに上昇する。この混合物をさらに１時
間この温度で攪拌し次いで冷却し、有機相を分離し、水
性相を酸性にしそして残った有機物質をそこからトルエ
ンで抽出する。トルエン溶液を合わせて、有機相を乾燥
しそしてトルエンを留去する。もはや出発物質を含まな
い蒸留残留物を一時間にわたって２０〜２５°Ｃで、１
−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸５７
．４部を水Ｕｒ１２−リｂＵデ （λｍａｘ　＝　５１４　ｎｍ） ３００部に溶解した中性溶液に、徹底的に攪拌しながら
添加し、その際ｐＨを６〜６．５に保つ。この混合物を
、反応が完了するまでさらに６〜８時間攪拌する。次い
で該混合物を、塩酸を含む、３−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）アニリン５０，６部のジアゾニウム塩の
水溶液で処理する。カンプリング反応を約２０℃かつρ
１１５で行う。
結果として得られる本発明による化合物の溶液を清澄に
しそして本発明による化合物を蒸発または噴霧乾燥によ
り単離する。
これによって、塩を含む、式 ］ で表される、非常に良好な繊維反応染色適正を有しそし
てセルロース繊維物質を、例えば例Ｉの本発明によるア
ブ化合物について示したような良好な堅牢性を持つ強烈
な赤色の色相に染色する化合物のアルカリ金属塩の赤味
を帯びた茶色の粉末が得られる。該粉末は、非常に高い
程度の色留めおよび非常に良好な色の付着を有する。同
一量の本発明によるモノアゾ化合物を用いた、４０〜８
０℃の温度での吸尽法および冷パジング法によって得ら
れることができる染色は同一の色の濃さを持つ。さらに
、該化合物を用いて得られ得る捺染は、真っ白な背景を
有しておりかつ存在する別の織物にじみをつけない。
例５ ４−アミノ−３′−（β−スルファトエチルスルホニル
）ベンズアニリドのジアゾニウム塩と１（２’、４’−
ジクロロ−８−トリアジン−６゛−イル）アミノ−３，
６−ジスルホ−８−ナフトールとのカップリング反応に
より慣用の方法によって得ることができる式 で表されるアゾ化合物８７．８部をアルカリ金属塩とし
て水６００部中で懸濁する。フェノール９，４部を添加
し、ｐＨを８に水酸化ナトリウムの１０％水溶液で８に
調整しそして反応を２５〜３０°Ｃの温度で２時間にわ
たって完了させ、その際ｐＨを８で保つ。次いでｐＨを
４〜５に調整しそして本発明によるアゾ化合物を塩化ナ
トリウムを用いてナトリウム塩として塩析する。
遊離酸の形として記載すると、該化合物は式で表されそ
して非常に良好な繊維反応染色適性を示す。繊維反応染
料に通常使用される適用と色留め方法において、該化合
物は、例えばびルロース繊維材料上に、例１の本発明に
よるアブ化合物について記載されたような良好な堅牢性
を持つ、強烈な青味を帯びた赤色染色および捺染を生じ
る。
同量の本発明によるモノアゾ化合物を用いて、４０〜８
０゛Ｃの温度での吸尽法および冷バジ７グ浴方法によっ
て得られ得る染色は、同一の色の濃ざを有する。さらに
、該化合物を用いて得られ得る捺染は、真っ白な背景を
有しておりかつ存在する別の織物にじみをつけない。
例６〜８日 以下の表中の例において、 れた−最大（Ａ） 遊離酸の形で記載さ 紐材料上に、繊維反応染料に使用される情用の適用方法
において、錦上の染色としてそれぞれ表中の例において
示した色相の強烈に染められた染色および捺染を生じる
。
で表される本発明によるモノアゾ化合物を表中に示した
式の基を用いて記載し、その際、スルホ基５Ｏ３Ｈの１
つはナフタレン環の３位または４位においてアミノナフ
トールカップリング成分に結合される（クロロトリアジ
ン基に接合されたアミノ基は１位に位置する）。該化合
物は本発明による方法において、例えば実施態様の上の
例の・一つに類似して、式（Ａ）と関連して適当な表中
の例において見出され得る出発成分から製造されること
ができる。該化合物は、記載した良好な染色適性を有し
および与えられた材料、特にセルロース繊４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）ナフト−１−イル６−（β
−スルファトエチルスルホニル）ナフト−２−イル８−
（β−スルファトエチルスルホニル）ナフト２−イル１
−スルホ−８−（β−スルファトエチルスルホニル）ナ
ツト２．イル６−スルホ−８−（β−スルファトエチル
スルホニル）ナフト−２−イル８−スルホ−６−（β−
スルファトエチルスルホニル）ナフト−２−イル２−ス
ルホ−４−ビニルスルホニルフェニル２−スルホ−５−
ビニルスルホニルフェニル１−スルホ−６−ピニルスル
ホニルナフト２−イル６−スルホ−８−ビニルスルホニ
ルナフト−２−イル８−スフホー６−ピニルスルホニル
ナフトー２−イル同上 ６−スルホ−８−ビニルスルホニルナフト−２−イル４
−（β−スルファトエチルスルホニルメチル）フェニル
３−（β−スルファトエチルスルホニルメチル）フェニ
ル同上 ４−（β−スルファトエチルスルホニルメチル）フェニ
ル４−（ビニルスルホニルメチル）フェニル３−（ビニ
ルスルホニルメチル）フェニル３−　ＩＮ、メチル−Ｎ
−ビニルスルホニル）アミノフェニル４−［Ｎ−メチル
−Ｎ−ビニルスルホニルｌアミノフェニル４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）フェニル４−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）］アミノフ
ェニル３−　［Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）１アミノフエニル同上 ４−１Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホ
ニル〉１アミノフェニル２−メトキシ−５−（β−スル
ファトエチルスルホニル）フェニル２＝メトキシ−４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル２−メト
キシ−５−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル４−メトキシ−３−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル２．５−ジメトキンー４−（
β−スルファトエチルスルホニル）フェニル１−スルホ
〜６−（β−スルファトエチルスルホニル）ナフト−２
＝イル同上 ３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル４−〔β
−スルファトエチルスルホニル）フェニル同上 ４−ビニルスルホニルフェニル ３−ビニルスルホニルフェニル ３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルフェ
ニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フェニル フエニルジ ェニルフ ェニルフ ェニルフ ェニルフ ェニル 赤 赤 赤 赤（５０３） 赤（５１０） 赤 赤 赤（５０３） 青味を帯びた赤（５１３） 青味を帯びた赤（５１７） 青味を帯びた赤 青味を帯びた赤（５０７） 青味を帯びた赤 赤（５０３） 赤（５０１） 赤 赤 赤 赤（５０３） 赤（５０７） フエニルジ ェネチルフ ェニルフ ェニルフ ェニルフ ェニル ４−メチルフェニル ４−メチルフェニル ４−メチルフェニル ４−メチルフェニル ４−メチルフェニル ４−メチルフェニル ４−スルホフェニル ４−スルホフェニル ４−スルホフェニル ４−スルホフェニル ４−メチルフェニル ４−スルホフェニル ４−スルホフェニル ２−カルボキンフェニル 赤（５１０） 赤（５０６） 赤（５０４） 赤 赤 赤 赤（５１０） 赤 青味を帯びた赤（５１５） 青味を帯びた赤 青味を帯びた赤（５２４） 青味を帯びた赤 青味を帯びた赤＜５１４） 赤 赤 赤 赤 赤 赤 赤（５０６） 同上 ４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル同上 ４−ビニルスルホニルフェニル 同上 同上 ４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル同上 ３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル同上 １−スルホ−６−（β−スルファトエチルスルホニル）
ナフト−２−イルｌ−スルホ−６−ピニルスルホニルナ
フトー２−イル同上 １−スルホ−６、（β−スルファトエチルスルホニル）
ナルト−２−イル３−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル４−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニル２−メトキシ−５−（β−スルファトエチルス
ルホニル）フェニル２−メトキン−５−メチル−４−（
β−スルファトエチルスルホニル）、フェニル２．５−
ジメトキシ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニル４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル３−（β ３−（β ３−（β ｌ−スルホ ２−スルホ ２−スルホ スルファトエチルスルホニル）フェニルスルファトエチ
ルスルホニル）フェニルスルファトエチルスルホニル）
フェニル６−ピニルスルホニルナフト２−イル ５−ビニルスルホニルフェニル ４−ビニルスルホニルフェニル 同上 ２−カルボキシフェニル 同上 同上 ４−カルボキシフェニル 同上 ４−カルボキシフェニル 同上 同上 同上 ４−カルボキシフェニル ４−カルボキシフェニル ベンジル ベンジル ベンジル ベンジル ベンジル ベンジル ベンジル ３−ヒドロキシフェニル 赤 赤（５０７） 赤 赤 赤 赤 赤（５０４） 赤 赤 赤 青味を帯びた赤 同上 同上 同上 赤（５００） 赤 赤（５０９） 青味を帯びた赤（５１７） 青味を帯びた赤（５２４） 赤（５０８） ３−ヒドロキシフェニル フェネチル ４−メチルフェニル フエニルジ ェニルフ ェニル 赤 赤（５０１） 赤 青味を帯びた赤 同上 同上

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｘはビニル基またはβ−スルファトエチル基であり、 Ｔは直接結合、メチレン基または式▲数式、化学式、表
    等があります▼で表される二価のメチルアミノ基であり
    、 Ｄは、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜
    ４のアルコキシ基、塩素、臭素、スルホ基およびカルボ
    キシ基からなる群から選択される１または２個の置換基
    によって置換されることができるフェニレン基であるか
    または未置換のまたはスルホ基によって置換されたナフ
    チレン基であるかまたは一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中カルボニル基は好ましくはアゾ基に接合した遊離
    結合に対してメタ位またはパラ位においてベンゼン環に
    結合している） で表される基であり、 Ｒは、ヒドロキシ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、
    炭素原子数１〜４のアルコキシ基、カルボキシ基および
    スルホ基からなる群から選択される１または２個の置換
    基によって置換されることができるフェニル基であるか
    、またはフェニル基またはナフチル基によって置換され
    た炭素原子数１〜４のアルキル基であり、その際フェニ
    ル基およびナフチル基は未置換であるか１または２個の
    スルホ基によって置換され、Ｍは水素原子またはアルカ
    リ金属であり、そして 基−ＳＯ＿３Ｍの一つはアミノ基に対してメタ位または
    パラ位おいてナフトール基の環に結合している〕 で表されるアゾ化合物。
  2. （２）Ｘが直接二価結合である、請求項１記載の化合物
    。
  3. （３）Ｄがメタフェニレン基またはパラフェニレン基ま
    たはその２位にアゾ基が結合する１−スルホ−２、６−
    ナフチレン基である、請求項１または２記載の化合物。
  4. （４）アミノナフトールカップリング基中のスルホ基−
    ＳＯ＿３Ｍの一つがアミノ基に対してメタ位に結合して
    いる、請求項１〜３の少なくとも１項に記載の化合物。
  5. （５）Ｒがフェニル基である、請求項１〜４の少なくと
    も１項に記載の方法。
  6. （６）Ｘがβ−スルファトエチル基である、請求項１〜
    ５の少なくとも１項に記載の方法。
  7. （７）一般式（３） Ｘ−ＳＯ＿２−Ｔ−Ｄ−ＮＨ＿２（３） 〔式中Ｘ、ＴおよびＤは請求項１に定義した通りである
    〕 で表されるアミンのジアゾニウム化合物と一般式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 〔式中ＭおよびＲは請求項１に定義した通りである〕 で表される化合物とをカップリングするか、または一般
    式（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） 〔式中Ｘ、Ｔ、ＤおよびＭは請求項１に記載した通りで
    ある〕 で表される化合物と一般式 Ｈ−Ｏ−Ｒ 〔式中Ｒは請求項１に定義した通りである〕で表される
    化合物とを反応させるか、 または一般式（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） 〔式中Ｘ、Ｔ、ＤおよびＭは請求項１に定義した通りで
    ある〕 で表されるアゾ化合物と一般式（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） 〔式中Ｒは請求項１に記載した通りである〕で表される
    化合物とを反応させる、 ことを特徴とする、請求項１記載の一般式（１）で表さ
    れる化合物の製造方法。
  8. （８）請求項１記載の化合物を、ヒドロキシ基および／
    またはカルボキサミド基を含む材料、特に繊維材料を、
    捺染を包含する染色に使用する方法。
  9. （９）染料を材料に適用するかまたは材料の中に組み入
    れ、そして熱の作用によりおよび／またはアルカリ性反
    応を生じさせる剤を用いて固定する、ヒドロキシ基およ
    び／またはカルボキサミド基を含む材料、特に繊維材料
    の、捺染を包含する染色方法において、請求項１記載の
    一般式（１）で表される化合物を染料として使用するこ
    とを特徴とする方法。
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