CZ371392A3 - Bisazo compounds and process of dyeing or printing fibrous materials in which they are employed - Google Patents
Bisazo compounds and process of dyeing or printing fibrous materials in which they are employed Download PDFInfo
- Publication number
- CZ371392A3 CZ371392A3 CS923713A CS371392A CZ371392A3 CZ 371392 A3 CZ371392 A3 CZ 371392A3 CS 923713 A CS923713 A CS 923713A CS 371392 A CS371392 A CS 371392A CZ 371392 A3 CZ371392 A3 CZ 371392A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- formula
- bisazo compound
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
Oblast technikyTechnical field
OJOJ
Předložený vynález se týká zlepšených sloučenin, které jsou vhodné pro barvení a p ctiskování materiálů, obsahujících hydroxylovou skupinu a/nebo amidovou skupinu, zejména takových jako jsou o elulozová vlákna, přírodní a syntetická polyamidová'vlákna, poiyurethanóvá vlákna a kůže a dále jejich směsná’vlákna, prc získání barvených nebo potiskovaných produktů světlehnědé barvy, odolných vůči světlu a vlhkosti a aplikací těchto sloučenin.The present invention relates to improved compounds which are suitable for dyeing and printing hydroxyl-containing and / or amide-containing materials, in particular such as eluting fibers, natural and synthetic polyamide fibers, polyurethane fibers and leather, and mixed fibers thereof. to obtain dyed or printed light brown, light and moisture resistant products and applications thereof.
Dosavadní stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION
Světlehnědé barvící bisazoslouceniny, mající vinylsulfonovou reaktivní skupinu ve své molekule jsou známé a jsou popsány’v EP 167858. Nicméně jsou nedostatečné' v barvících'vlastnostech jako je skladebnost a je žádoucí další zlepšení.Light brown dye bisazo compounds having a vinyl sulfone reactive group in their molecule are known and described in EP 167858. However, they are insufficient in dyeing properties such as compositionality and further improvement is desired.
Až dosud byla v .širokém rozsahu používána různá reaktivní barviva v oblasti barvení nebo potiskování vláknitého ^teriálu. Současný technický standard nemůže být p ovažován za uspokojivý z hlediska vysokých požadavků na vhodnost specifických barvících metod a zvýšení požadavků na odolnost vybarvených produktů. Výše uvedená známá reaktivní barviva jsou nedostatečná’v barvících’vlastnostech jako je skladebnost atd. ave stálosti, zejména odolnosti’vůči světlu a vlhkosti a jsou požadována další barviva se zlepšenými vlastnostmi.To date, various reactive dyes have been widely used in the field of dyeing or printing fibrous material. The current technical standard cannot be considered satisfactory in view of the high requirements for the suitability of specific staining methods and the increased requirements for the durability of dyed products. The aforementioned known reactive dyes are inadequate in coloring properties such as composition, etc., in stability, especially in light and moisture resistance, and other dyes with improved properties are required.
Vynikající skladebné'vlastnosti, odolnost vůči vlhkosti a odolnost'vůči světlu jsou'v současnosti'velmi důležité, nebot požadavky na barvení reaktivními barvivý se neustále zvyšují. Vynálezci provedli intenzivní výzkum za účelemExcellent compositional properties, moisture resistance and light resistance are very important nowadays, since the requirements for dyeing with reactive dyes are constantly increasing. The inventors have conducted intensive research to:
-2zlepšení chyb známých barviv a nalezení nových sloučenin, které mohou v dostatečné míře zajistit požadavky, kladené na barviva, výsledkem je předložený vynález.Improving the errors of known dyes and finding new compounds that can satisfy the dye requirements sufficiently results in the present invention.
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
Předložený vynález poskytuje bisazosloučeniny obecného vzorce I ve formě volné kyseliny:The present invention provides the bisazo compounds of formula I in free acid form:
kde R je vodík nebo nesubstitu váný nebo substituovaný C^_^alkyí, A je nesubstituované nebo substituovaná fenylenová nebo naftylenčvá skupina, Z je -SC^CHrC^ nebo -SC^CH^C^Y, kde Y je skupina schopná odštěpení působením alkalie, X je -0-^2, ^cykloalkylamino nebo /-N Q , kde Q je -CH2-, -0-, -SC^-, -SO- nebowherein R is hydrogen or unsubstituted or substituted C1-4alkyl, A is unsubstituted or substituted phenylene or naphthylene, Z is -SC2CHrCl2 or -SC2CH2Cl2 Y, where Y is an alkali-cleavable group , X is -O-, 2-cycloalkylamino or / -NQ, wherein Q is -CH 2 -, -O-, -SC 1 -, -SO- or
-NR^QK^d^ R^ je vodík nebo ^alkyl a n je 1 nebo 2, R^ je vodík nehoínesubstituováný nebo substituovaný alkyl,-NR 6 Q k D d R 6 is hydrogen or alkyl, and n is 1 or 2, R 6 is hydrogen, non-substituted or substituted alkyl,
R2 je vodík nebo nesubstituovaný nebo substituovaný alkyl nebo fenylová skupina a m je 1 nebo 2, s tou podmínkou, že je-li m 2, pak X je skupinaR 2 is hydrogen or unsubstituted or substituted alkyl or phenyl group and m is 1 or 2, with the proviso that when m is 2 then X is a group
ΖΓ3Χ—-(SO3H^3ΖΓ 3Χ —- ( SO 3 H ^ 3
Předložený vynález dále poskytuje způsob výroby bisazo sloučenin'vzorce I a způsob barvení nebo potiskování vlák-3nitých materiáEtu za použití uvedených bisazo sloučenin.The present invention further provides a process for the preparation of bisazo compounds of formula I and a process for dyeing or printing fibrous materials using said bisazo compounds.
Z bisazosloučenin podle předloženého vynálezu, které mají obecný vzorec I, jsou ve formě volné kyseliny výhodné sloučeniny dále uvedených vzorců II a V:Among the bisazo compounds of the present invention having the general formula I, the following compounds of formulas II and V are preferred in the free acid form:
kde X, R A a Z sloučenin, jsou mají’výše uvedený’význam. Z těchto bisazodále'výhodné následující sloučeniny’vzorcůwhere X, R A and Z of the compounds are 'as defined above'. Of these, the following compounds are further preferred
III, IV a VI:III, IV and VI:
kde X, R, A a Z mají výše definovaný'význam. Z těchto bisazosloučenin jsou zvláště výhodné sloučeniny vzorců III', IV'a VII:wherein X, R, A and Z are as defined above. Of these bisazo compounds, compounds of formulas III ', IV' and VII are particularly preferred:
SO3H SO3H (VII) kde X, R, A a Z mají’výše definovaný'význam.SO 3 H SO 3 H (VII) wherein X, R, A and Z are as defined above.
Jako substituenty fenylenu představujícího substituent A ve’vzorci I, mohou být například uvedeny methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlor, brom, nitro, karboxy a sulfo Fenylen je výhodně nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo dvěma substituenty'Vybranými ze skupiny, zahrnující methyl, methoxy, chlor, brom, nitro, karboxy a sulfo a zvláště výhodně je fenylen nesubstituovaný nebo substituo váný methylem nebo methoxyskupinou. Jako naftylen jako substituent A je’výhodný nesubstituovaný naftylen nebo substituovaný sulfoskupinou. Konkrétní příklady fenylenu a naftylenu jako substituentu A zahrnují následující skupiny:As the substituents of the phenylene represented by the substituent A in formula I, for example, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, nitro, carboxy and sulpho may be mentioned. Phenylene is preferably unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from methyl, methoxy, chloro, bromo, nitro, carboxy, and sulfo, and particularly preferably phenylene is unsubstituted or substituted by methyl or methoxy. Preferred as naphthylene as substituent A is unsubstituted naphthylene or substituted with a sulfo group. Specific examples of phenylene and naphthylene as substituent A include the following groups:
kde značka x znamená vazbu spojení ke skupině R 1 a podobně. -NJako fenylen've skupině A jsou zvláště'výhodné skupiny následujících vzorců:wherein the mark x represents the bond of the bond to the group R 1 and the like. -N Like phenylene in group A, the following formulas are particularly preferred:
kde značka x představuje'vazbu spojující se skupinou R íwherein the mark x represents a bond linking the group R 1
-NZ těchto skupin jsou'výhodnější 1,3-fenylen a 1,4-fenylen a skupina vzorce-N-1,3-phenylene and 1,4-phenylene and a group of formula are preferred
kde x- má'výše uvedený’význam, je zvláště výhodná.where x- has the meaning given above, it is particularly advantageous.
Jako skupinu ve významu Y schopnou i dštěpení působením alkalie, je možno například uvést ester kyseliny sírové, ester kyseliny thiosíróvé, ester kyseliny fosforečné, ester kyseliny octové, halogen a podobně, z nichž je nejvýhodnější ester kyseliny sírové.As the group Y capable of being cleaved by alkali, for example, sulfuric acid ester, thiosulfuric acid ester, phosphoric acid ester, acetic acid ester, halogen and the like, of which sulfuric acid ester is most preferred.
Jako nesubstituóvaný nebo substituovaný alkyl předsta-8R a je nejvýhodnější alkyl, mající 1 až 4 atomy uhlíku.As unsubstituted or substituted alkyl, -8R is most preferably alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
Jako substituent, kterým může být alkyl substituován je výhodný hyďroxyl, kyanoskupina, alkoxyl, halogen, kanbamoyl, karboxy, alkoxykarbohyí, alkoxykarb nyíoxy, sulfo a sulfamoyl.As the substituent by which alkyl may be substituted, hydroxy, cyano, alkoxy, halogen, kanbamoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, alkoxycarbhoxy, sulfo and sulfamoyl are preferred.
Jako výhodný R a R^ je možno například uvést'vodík, methyl, ethyl, n-pnopyí, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek. butyl, 2-hydnoxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydnoxypropyί,Preferred R and R 6 include, for example, hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl,
2- hydroxybutyί, 3-hydroxybutyl, 4-hydnoxybuty1, 2,3-dihydroxybutyl, 3,4-dihydroxybutyí, kyanomethyl, 2-kyanomethyl,2-hydroxybutyl, 3-hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl, 2,3-dihydroxybutyl, 3,4-dihydroxybutyl, cyanomethyl, 2-cyanomethyl,
3- kyanopnopyl, methoxymethyí,- ethoxymethyί, 2-methoxyethy1,3-cyanopropyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl,
2- ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyí, 2-hydnoxy3- methoxypropyí, chlonmethyí, brommethyl, 2-chlorethyl, 2-bnomethyí, 3-ch.lorpropyl, 3-brompropyÍ, 4-chlorbutyl, 4bnombutyí, kanboxymethyl, 2-karboxyethyl, 3-karboxypropy1,2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 2-hydroxy-3-methoxypropyl, chloromethyl, bromomethyl, 2-chloroethyl, 2-bromomethyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl, canboxymethyl, 2- carboxyethyl, 3-carboxypropyl,
4- karboxybutyl, 1,2-dikarboxyethyl, karbamoylmethyi, 2kanbamoylethy1, 3-karbamoylpropyl, 4-karbamoyíbutyl, methoxykarbonylmethyi, ethoxykanbonylmethyl, 2-methoxykarbonyíethyl, 2-ethoxykarbonylethyl, 3-methoxykarbonylpropyl, 3ethoxykarbonyípropyί, 4-methoxykarbonyíbuty1, 4-ethoxykarh nylbutyl, methyíkarbonylmethyl, ethylkarb nyíoxymethyí, 2-methylkarbonyloxyethy1, 2-ethylkanb cnyloxyethyl, 3metnylkarbcxny loxypropyi, 3-ethylkarbonyloxypropy 1, 4-methylkarbonyloxybutyl, 4-ethylkarbonyloxybuty 1, sulf (methyl,4-carboxybutyl, 1,2-dicarboxyethyl, carbamoylmethyl, 2-carbamoylethyl, 3-carbamoylpropyl, 4-carbamoybutyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, 2-methoxycarbonylmethyl, 2-ethoxycarbonyloxy, 3-methoxycarbonyloxy, 3-methoxycarbonyloxy, 3-methoxycarbonyloxy , ethylcarbonyloxymethyl, 2-methylcarbonyloxyethyl, 2-ethylcarbonyloxyethyl, 3-methylcarbonyloxypropyl, 3-ethylcarbonyloxypropyl 1,4-methylcarbonyloxybutyl, 4-ethylcarbonyloxybutyl, sulf (methyl,
2-sulf (Ethyl, 3-sulfopropyi, 4-sulfobuty1, sulfamoylmethyl,2-sulf (Ethyl, 3-sulfopropyl, 4-sulfobutyl, sulfamoylmethyl,
2- sulfamoylethyl, 3-sulfamoylpropyl a 4-sulfamoylbutyl.2-sulfamoylethyl, 3-sulfamoylpropyl and 4-sulfamoylbutyl.
Z těchto skupin, jsou zvláště .výhodné'vodík, methyl a ethyl j ak o R a R .Among these groups, hydrogen, methyl and ethyl are particularly preferred, such as R and R.
Jako nesubstitu'cvaný nebo substituovaný alkyl představující Rg je výhodný alkyl, mající 1 až 4 atomy uhlíku nesubstituovaný nebo substituovaný jednou nebo dvakrát substituenty vybranými ze skupiny, zahrnující alkoxyl, mající 1-4 atomy, uhlíku, sulfo, karh <xy, hydroxy, chlor, fenyl a sulfátaskupinu.Preferred as unsubstituted or substituted alkyl representing Rg is alkyl having 1 to 4 carbon atoms unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from the group consisting of alkoxy having 1-4 atoms, carbon, sulfo, carboxy, hydroxy, chlorine , phenyl and sulfate.
Z uvedených skupin jsou výhodný methyl, ethyl, n-propyl, ft -hydnoxyethyl, ft-sulfátoethyl, /h-sulfoethyí,Of these, methyl, ethyl, n-propyl, n-hydroxyethyl, n-sulfatoethyl, n-sulfoethyl,
-9-methoxyethyi, -karboxyethyl a podobně.-9-methoxyethyl, -carboxyethyl and the like.
Jako nesubstituovaný nebo substituovaný fenyl ve významu R^ Če'výhodný fenyl nesubstituovaný nebo jednou neho< dvakrát substituovaný substituentem' vybraným ze skupiny, zahrnující alkyl, mající 1 až 4 atom uhlíku, alkoxyl mající 1 až 4 atomy uhlíku, sulfo, karboxy, nitro, chlor a brom.Such as unsubstituted or substituted phenyl in R ^ C e 'is preferably phenyl unsubstituted or mono- therefrom <di- substituted' selected from the group consisting of alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, sulfo, carboxy, nitro, , chlorine and bromine.
Z uvedených skupin jsou'výhodné 2-, 3- nebo 4-sulfofenyl, 2,4- nebo 2,5-disulfi fenyl, 2-, 3- nebo 4-karboxyfenyl, 2-karboxy-4- nebo 5-sulfofenyl a podobně.Of these, 2-, 3- or 4-sulfophenyl, 2,4- or 2,5-disulfophenyl, 2-, 3- or 4-carboxyphenyl, 2-carboxy-4- or 5-sulfophenyl and the like are preferred. .
Zvláště'výhodné jsou 2,4- nebo 2,5-disulfofenyl a p dob ně .Particularly preferred are 2,4- or 2,5-disulfophenyl and the like.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu mohou být ve f crmě kyseliny , která je' volná nebo její soli, výhodně ve formě soli alkalického kovu nebo soli kovu alkalických zemin, zvláště'výhodně’ve formě soli sodné, draselné nebo lithné.The compounds of the present invention may be in the form of the free acid or a salt thereof, preferably in the form of an alkali metal salt or an alkaline earth metal salt, particularly preferably in the form of a sodium, potassium or lithium salt.
Sloučenina podle předloženého vynálezu může být například připravena následujícím způsobem.Sloučenina vzorce VIII’ve formě' volné kyeliny 'J (so3 H)m For example, a compound of the present invention can be prepared as follows. A compound of formula VIII in the form of 'free acid' J (sat 3 H ) m
CHCH
-10kde m má' výše. uvedený’ význam, sloučenina vzorce IX-10where m has' above. said meaning, a compound of formula IX
RR
HN-A-Z (IX) kde R, A a Z mají výše uvedený význam a sloučenina’vzorce XHN-A-Z (IX) wherein R, A and Z are as defined above and the compound of Formula X
H-X (X) kde X má’ výše definovaný’ význam, se podrobí kondenzační reakci,'v libovolném p°řadí, seH-X (X) where X has the meaning defined above, undergoes a condensation reaction,
2,4,6-trihalogen-s-triazinem, za’vzniku sloučeniny vzorce I2,4,6-trihalogen-s-triazine to form a compound of formula I
V kondenzační reakci mezi 2,4,6-trihalogen-s-triazinem a aminovými sloučeninami, není pořadí reakcí p dstatné. Poskytují sloučeninu vzorce I ve srovnatelném výtěžku a kvalitě, nicméně je žádoucí kondenzovat aminosloučeninu, mající nižší reaktivitu se 2,4,6-trihalogen-s-triazinem dříve než jiné aminové sloučeniny.In the condensation reaction between 2,4,6-trihalogen-s-triazine and amine compounds, the order of reactions p is not relevant. They provide a compound of formula I in comparable yield and quality, however, it is desirable to condense an amino compound having lower reactivity with 2,4,6-trihalogen-s-triazine earlier than other amine compounds.
Ačkoliv podmínky kondenzační reakce nejsou kritické, provádí se kondenzační reakce nejprve při teplotě -10 °C až 40 °C při pH 2-9, sekundárně při teplotě 0 až 70' °C při pH 2-9 aterciárně při teplotě 10 až 100 °C při pH 2 až 9, přičemž se získá sloučenina vzorce I nebo jsjí sůl.Although the condensation reaction conditions are not critical, the condensation reaction is carried out initially at -10 ° C to 40 ° C at pH 2-9, secondary at 0 to 70 ° C at pH 2-9 and at tertiary at 10 to 100 ° C at pH 2 to 9 to give the compound of formula I or a salt thereof.
Jako’výchozí 2,4,6-trihalogen-s-triazin je zvláště výh dny kyanurchlorid a kyanurfluorid.As the default 2,4,6-trihalogen-s-triazine, cyanuric chloride and cyanurfluoride are particularly preferred.
Sloučeninou'vzorce X může například být amoniak, aromatické aminy jako je 1-aminobenzen, l-amino-2-, -3- neboFor example, the compound of Formula X may be ammonia, aromatic amines such as 1-aminobenzene, 1-amino-2-, -3- or
-4-methylbenzen, l-amino-3,4- nebo -3,5-dimethylbenzen, 1amino-2-, -3- nebo -4-ethylbenzen, l-amino-2-, -3- nebo -4-11methoxybenzen, l-amino-2-, -3- nebo -4-ethoxybenzen,-4-methylbenzene, 1-amino-3,4- or -3,5-dimethylbenzene, 1 amino-2-, -3- or -4-ethylbenzene, 1-amino-2-, -3- or -4-11methoxybenzene , 1-amino-2-, -3- or -4-ethoxybenzene,
1- amino-2-, -3- neboc-4-chlorbenzen, 3- nebo 4-aminofenylmethansulfonová kyselina, 2-, 3- nebo 4-aminobenzensulfonová kyselina, 3-methyÍaminobenzensulfonová kyselina, 3-ethyÍaminobenzensulfonová kyselina, 4-methylaminobenzensulfo<nóvá kyselina, 4-ethylaminobenzensulfonová kyselina,1-amino-2-, -3-neboc-4-chlorobenzene, 3- or 4-aminophenylmethanesulfonic acid, 2-, 3- or 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-methylaminobenzenesulfonic acid, 3-ethylaminobenzenesulfonic acid, 4-methylaminobenzenesulfonic acid 4-ethylaminobenzenesulfonic acid,
5-aminobenzen-l,3-disulfionóvá kyselina, 6-aminobenzen-l,3disulfi nová kyselina, 6-aminobenzen-l,4-disulfonóvá kyselina, 4-aminobenzen-l,2-diaulfonová kyselina, 4-amino-5-methy1 benzen-1,2-disulfonová kyselina, 2-, 3- nebo 4-aminobenzoóvákyselina, 5-aminobenzen-l,3-dikarbo«ylová kyselina, 5amino-2-hyďroxybenzensulfi -nová kyselina, 4-amino-2-hydroxybenzensulfonóvá kyselina, 5-amino-2-ethoxyhenzensulfonóvá kyselina, N-methylaminobenzen, N-ethylaminobenzen, 3-amino-4-karh xytenzensulSonová kyselina, 4-amino-3karb. «ybenzensulfio<nová kyselina, l-methylamino-3- nebo -4-methylbenzen, 1-ethyÍamino-4-chlorbenzen, 1-ethyíamino-3- nebo -4-methylbenzen, l-(2-hydroxyethyl)amino-3methyíbenzen, 3- nebo 4-methylaminobenzoová kyselina, 3nebo 4-methylaminobenzensulfonová kyselina a podobně; a alifatické aminy jako je methylamin, ethylamin, n-propylamin, isopropylamin, b n-butylamin, isobutylamin, sek. butylamin, dimethylamin, diethylamin, methylethylamin, allylamin, 2-chlorethylamin, 2-methoxyethylamin, 2-aminoethanol, 2-methylaminoethanol, bis-(2-hyďroxyethyl)amin,5-aminobenzene-1,3-disulfonic acid, 6-aminobenzene-1,3-disulfonic acid, 6-aminobenzene-1,4-disulfonic acid, 4-aminobenzene-1,2-diaulfonic acid, 4-amino-5-methyl benzene-1,2-disulfonic acid, 2-, 3- or 4-aminobenzoic acid, 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylic acid, 5 amino-2-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-2-hydroxybenzenesulfonic acid, 5-amino-2-ethoxyhenzenesulfonic acid, N-methylaminobenzene, N-ethylaminobenzene, 3-amino-4-carboxylic acid sulfonic acid, 4-amino-3carb. 4-Chlorobenzenesulfonic acid, 1-methylamino-3- or -4-methylbenzene, 1-ethylamino-4-chlorobenzene, 1-ethylamino-3- or -4-methylbenzene, 1- (2-hydroxyethyl) amino-3-methylbenzene, 3 or 4-methylaminobenzoic acid, 3 or 4-methylaminobenzenesulfonic acid and the like; and aliphatic amines such as methylamine, ethylamine, n-propylamine, isopropylamine, b-n-butylamine, isobutylamine, sec-butylamine, dimethylamine, diethylamine, methylethylamine, allylamine, 2-chloroethylamine, 2-methoxyethylamine, 2-aminoethanol, 2-methylaminoethanol, 2-methylaminoethanol bis- (2-hydroxyethyl) amine,
2- acetylaminoethylamin, l-amino-2-propanol, 3-methoxypropylamin, l-amino-3-dimethylaminopropan, 2-aminoethansul-' . fonóvá kyselina, aminomethansulfonová kyselina, 2-methylaminoethansulfonová kyselina, 3-amino-l-propansulfonová kyselina, 2-sulfatoethylamin, aminooctová kyselina, methylaminooctová kyselina, č -aminokapronová kyselina, cyklohexylamin, cyklopentylamin, cykloheptylamin, morfolin, pyrrolidin, piperidin, piperazin a podobně.2-acetylaminoethylamine, 1-amino-2-propanol, 3-methoxypropylamine, 1-amino-3-dimethylaminopropane, 2-aminoethanesulfonyl. phonic acid, aminomethanesulfonic acid, 2-methylaminoethanesulfonic acid, 3-amino-1-propanesulfonic acid, 2-sulfatoethylamine, aminoacetic acid, methylaminoacetic acid,? -amino caproic acid, cyclohexylamine, cyclopentylamine, cycloheptylamine, morpholine, pyrrolidine, pyrrolidine, pyrrolidine, pyrrolidine, pyrrolidine, pyrrolidine, pyrrolidine, pyrrolidine .
-12Z uvedených sloučenin jsou'výhodné 2-, 3- nebo 4aminobenzensulfonová kyselina, 6-aminobenzen-l,3-disulfonová kyselina, 6-aminobenzen-l,4-disulfonová kyselina, 2-aminoethansulfonová kyselina a 2-methylaminoethansulfonová kyselina.Preferred compounds are 2-, 3- or 4-aminobenzenesulfonic acid, 6-aminobenzene-1,3-disulfonic acid, 6-aminobenzene-1,4-disulfonic acid, 2-aminoethanesulfonic acid and 2-methylaminoethanesulfonic acid.
Sloučenina podle předloženého; vynálezu je reaktivní vůči vláknům a může být ppužita pro barvení nebo potiskování materiálu, obsahujícího hydroxyskupiny nebo karbonamidové skupiny. Výhodně je materiálem, který je barven nebo potiskován materiál'vláknitý nebo směsný’vláknitý materiál .The compound of the present invention; The invention is fiber-reactive and can be used to dye or print hydroxy-containing or carbonamide-containing material. Preferably, the material being dyed or printed is a fibrous or mixed fibrous material.
Materiály, a. bsahu jící hydroxyskupiny zahrnují přírodní a syntetické hydroxyskupiny obsahující materiály jako jsou č ůulozové'vláknité materiály, jejich regenerované pnodukty a po iývinyialkonol. Výhodnými o élulozóvými’vláknitými materiály jsou bavlna a jiná'vlákna rostlinného původu jako je len, konopí, juta a vlákna z ovčího rouna. Jako regenerovaná celulóz <vá'vlákna zde lze uvést viskozdvou stříž a viskozóvé'vlákno.Materials, and containing hydroxy groups include natural and synthetic hydroxy groups containing materials such as clay fibrous materials, their regenerated products, and polyalkonol. Preferred elucid fiber materials are cotton and other fibers of vegetable origin such as flax, hemp, jute and fleece fibers. Recovered cellulosic fibers include viscose staple fiber and viscose fiber.
Mezi uvedené materiály, obsahující karbonamidové skupiny patří syntetické a přírodní polyamidy a polyurethany. Zvláště výhodně- jsou ve formě vláken, která zahrnují vlákna z vlny a jiná živočišná vlákna, hedvábí, kůži, polyamid6,6, polyamid-6, poiya.mid-11 a polyamid -4.Carbonamide-containing materials include synthetic and natural polyamides and polyurethanes. They are particularly preferably in the form of fibers, including fibers of wool and other animal fibers, silk, leather, polyamide 6,6, polyamide-6, poiya.mid-11 and polyamide -4.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu mohou být po«užity pro barvení nebo potiskování'výše uvedených materiálů, zejména vláknitých materiálů způsobem, který závisí na fyzikálních a chemických vlastnostech materiálů.The compounds of the present invention can be used for dyeing or printing the above-mentioned materials, particularly fibrous materials, in a manner that depends on the physical and chemical properties of the materials.
Například způsob vyvíjení barviva na vlákně může být proveden při relativně nízké teplotě za přítomnosti činidla, které'váže kyselinu jako je uhličitan sodný, terciárníFor example, the method of developing a dye on a fiber can be performed at a relatively low temperature in the presence of an acid binding agent such as sodium carbonate, tertiary
-13fosforečnan sodný nebo hydroxid sodný,popřípadě s přídavkem neutrální soli jako je síran sodný nebo chlorid sodný a popřípadě dohromady s pomocnými rozpouštědly, penetračními činidly nebo činidly ovlivňujícími úroveň zbarvení. Neutrální sůl, která se používá jako promotor vyvíjení barviva se může přidávat bučí popdoeažení vnitřní teploty barvení nebo před dosažením této teploty a je-li to žádoucí, může se přidávat pot částech.13 sodium phosphate or sodium hydroxide, optionally with the addition of a neutral salt such as sodium sulphate or sodium chloride, and optionally together with cosolvents, penetrating agents or coloring agents. The neutral salt that is used as a dye developing promoter may be added either before or after reaching the internal dyeing temperature, and if desired, sweat portions may be added.
Jestliže se celulozóvá'vlákna vybarvují klocovacím způsobem, klocují se' vlákna při teplotě místnosti nebo při zvýšené teplotě a suší se a pak se propaří nebo horkovzdušně suší, aby se dosáhlo fixace barviva.When the cellulosic fibers are dyed by a flaking method, the filaments are flaked at room temperature or elevated temperature and dried and then steamed or hot-air dried to achieve dye fixation.
Potiskování celulozových vláken může být provedeno jednofázóvě, p Riskováním tiskařskou pastou,i hsshující činidlo, které váže kyselinu £ako je hydrogenuhličitan sodný, s následujícím propařením při 95 až 160 °C, něhot dvoufázově, p Riskováním neutrální nebo slabě kyselou p tis kovací pastou a průchodem'vláken horkou alkalickou lázní, obsahující elektrolyt nebo naklooó vár.áiň vlákna s alkalickým klocovacím roztokem, obsahujícím elektrolyt, s následujícím zpracováním propařením nebo horkovzdušným sušením.The printing of the cellulosic fibers may be carried out in a single-phase, risk-based printing paste, with an acid-binding agent such as sodium bicarbonate, followed by steaming at 95-160 ° C, somewhat biphasic, risking a neutral or weakly acidic paste. passing the fibers through a hot alkaline bath containing an electrolyte or a fiber closure with an alkaline flux solution containing an electrolyte, followed by steam treatment or hot air drying.
Pro přípravu potiskóvací pasty se používají pasta nebo emulgátor jako je alginát sodný nebo ether škrobu popřípadě spolu s obvyklými pomocnými poRiskovacími látkami jako je močovina a/nebo dispergační prostředek.To prepare the printing paste, a paste or emulsifier such as sodium alginate or starch ether is used, optionally together with customary co-auxiliary co-agents such as urea and / or dispersant.
Příklady činidelvhodných pro fixaci sloučeniny pcdle předloženého vynálezu jsou ve vodě rozpustné zásadité sole, které se tvoří mezi alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin a anorganickými nebo organickými kyselinami neh ( sloučeniny uvolňující alkalickou složku'v horkém stavu. Zvláště výhodné jsou hydroxidy alkalických kovů a soli alkalických kovů s anorganickými neh c organickými kyselinami slabé nebo střední síly, preferovány jsou soli sodné a draselné. Příklady takových činidel, která vážou kyselinu jsou hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydrogen-14uhličitan sodný, uhličitan sodný, formiát sodný, uhličitan draselný, primární, sekundární a terciární fosforečnan sodný, křemičitan sodný a tnichloracetát sodný.Examples of agents suitable for the fixation of the compound of the present invention are the water-soluble basic salts formed between alkali or alkaline earth metals and inorganic or organic acids such as hot-releasing alkali compounds. Alkali metal hydroxides and alkali salts are particularly preferred. metals with inorganic non-organic acids of weak or moderate strength, sodium and potassium salts are preferred, examples of such acid binding agents are sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate, sodium formate, potassium carbonate, primary, secondary and sodium tertiary phosphate, sodium silicate, and sodium monochloroacetate.
Barvení syntetických a přírodních polyamidových a p olyurethanových vláken může být provedeno exhaustací v kyselé nebo slabě kyselé lázni při řízené hodnotě pK a pak zprac cvánim' v lázni neutrální nebo' v některých případech alkalické pro provedení fixace. Barvení může být prováděno normálně při teplotě 60 až 120 °C. Za účelem dosažení, úrovně vybarvení, může být použito běžných činidel pro dosažení úrovně' vybarvení jako je kondenzační produkt mezi kyanurchloridem a trojnásobným molárním množstvím kyseliny aminobenzensulfonové nebo aminonaftalensulfonové nebo přídavkem produktu mezi stearylaminem a ethy lenoxidem.The dyeing of the synthetic and natural polyamide and β-polyurethane fibers can be accomplished by exhaustion in an acidic or weakly acidic bath at a controlled pK value and then by treatment in a bath neutral or in some cases alkaline to effect fixation. The dyeing can be carried out normally at a temperature of 60 to 120 ° C. Conventional reagents may be used to achieve the level of coloring, such as a condensation product between cyanuric chloride and a triple molar amount of aminobenzenesulfonic acid or aminonaphthalenesulfonic acid, or by adding a product between stearylamine and ethylene oxide.
Sloučeniny podle vynálezu, jsou charakterizóáány tím, že vykazují vynikající barvící a p (tiskóvací charakteristiky na vláknitých materiálech. Zvláště jsou užitečné pro barvení celulozóvých’vláknitých materiálů a p skytují produkty, které mají'vynikající stálost na světle, stálost vůči'vlhkosti jako je odolnost při praní, odolnost při praní s peroxidem, odolnost vůči potu, odolnost vůči kyselé hydrolýze a odolnost'vůči alkalické hydrolýze a zvláště odolnost'vůči otěru a odolnost při žehlení.The compounds of the invention are characterized in that they exhibit excellent dyeing (printing characteristics on fibrous materials. In particular, they are useful for dyeing cellulosic fibrous materials and providing products having excellent light fastness, moisture fastness such as wash resistance , peroxide wash resistance, perspiration resistance, acid hydrolysis resistance, and alkaline hydrolysis resistance, and particularly abrasion resistance and ironing resistance.
Sloučeniny pedle’vynálezu jsou dále charakterizovány výbornou skladebností, úrovní vybarvení, mají vynikající vlastnosti při praní a vysokou rozpustnost jakož i vysoké procento exhaustace a fixace. Navíc lze barvení jen ztěží ovlivnit změnami ’v teplotě barvení,množstvím činidla, vázajícího kyselinu nebo neutrální soli a složením barvící lázně, takže se získává stabilní produkt po vybarvení, který má stálou kvalitu.The compounds of the invention are further characterized by excellent composition, color level, excellent washing properties and high solubility as well as a high percentage of exhaust and fixation. In addition, dyeing can hardly be influenced by variations in dyeing temperature, the amount of acid binding agent or neutral salt and the composition of the dye bath so that a stable dyeing product is obtained which is of consistent quality.
Mimoto je sloučenina p#dle’vynálezu charakterizovánaIn addition, the compound of the invention is characterized
-15tím, že je odolná'vůči barevným změnám' v době fixačních úp láv a dalších úprav barveného pnoduktu a odolná 'vůči změně způsobené kontaktem s alkalickými substancemi během skladování.It is resistant to color changes at the time of fixation and other treatments of the dyed product and resistant to the change caused by contact with alkaline substances during storage.
Předložený'vynález bude dále'vysvětlen'v následujících příkladech, ve kterých díly a % jsou hmotnostní.The present invention will be further explained in the following examples in which parts and% are by weight.
Příklady provedení vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Příklad LExample L
6-Aminobenzen-l,4-disulfonóvá kyselina (25,3 dílů) a kyanurchlorid (18,5 dílů) se kondenzují za kyselých podmínek’ ve’ vodném prostředí obvyklým způsobem za vzniku kondenzátu. Potom se kondenzát dále kondenzuje s diazosloučeninou (52,5 dílů) následujícího’vzorce ve fiormě volné kyseliny :6-Aminobenzene-1,4-disulfonic acid (25.3 parts) and cyanuric chloride (18.5 parts) are condensed under acidic conditions in an aqueous medium in the usual manner to form condensate. Then the condensate is further condensed with the diazo compound (52.5 parts) of the following formula in the free acid form:
zavzniku Sloučeniny následujícího vzorce ve formě volné kyseliny:Compounds of the following formula in free acid form:
Takto získaná sloučenina se kondenzuje s 1-aminobenzen3-/b -sulfátoethyísulfoněm (2 l-dílů) ve vodném mediu při pH 3-5 a teplotě 60 až 80 °C za získání bisazosloučeniny následujícíhoc. ’ vzorce' ve formě volné kyseliny:The compound thus obtained is condensed with 1-aminobenzene-3- b -sulfatoethylsulfone (2 L) in aqueous medium at pH 3-5 and 60-80 ° C to give the bisazo compound of the following. 'Formula' in free acid form:
(y\ 470 nm)(γ \ 470 nm)
Příklad 2Example 2
Opfekuje se příklad 1 s tím rozdílem, že disazosloučenina, kyselina 6-aminobenzen-l,4-disulfíonová a 1-aminobenzen-3--sulfátoethylsulfon použité'v příkladu 1 se nahradí sloučeninami ze sloupců 2,3 a 4 následující tabulky za'vzniku odpovídajících bisazosloučenin.Při barvení'vláknitého materiálu každou bisazosloučeninou byly získány vybarvené produkty, jejichž odstíny jsou uvedeny ve sloupci 5 tabulky.Example 1 is repeated except that the disazo compound, 6-aminobenzene-1,4-disulfonic acid and 1-aminobenzene-3-sulfatoethylsulfone used in Example 1 is replaced by the compounds of columns 2,3 and 4 of the following table. When dyeing the fibrous material with each bisazo compound, dyed products were obtained, the shades of which are given in column 5 of the table.
-1«L-1 «L
<u<u
-P T3 >φ >φ > C n x:-P T3> φ> φ> C n x:
CNCN
X cn σ\X cn σ \
CN oCN o
ΡΠ inΡΠ in
XX
CN u-CN u-
CNCN
P9P9
77
8-8-
-30Příklad 3-30Example 3
2-Aminobenzen-l,4-disulfonová kyselina (25,3 dílů) se kondenzuje s kyanurchloridem (18,5 dílů)'ve'vodném mediu za kyselých podmínek obvyklým způsobem za získání kondenzátu. Potom se tento kondenzát kondenzuje s diazosloučeninou (60,5 dílů) následujícího vzorce've formě volné kyseliny:2-Aminobenzene-1,4-disulfonic acid (25.3 parts) is condensed with cyanuric chloride (18.5 parts) in aqueous medium under acidic conditions in a conventional manner to obtain condensate. Then this condensate is condensed with the diazo compound (60.5 parts) of the following formula in the free acid form:
SOnH oSO n H o
obvyklým způsobem za’ vzniku sloučeniny následujícih. vzorce've formě’volné kyseliny:in the usual manner to form a compound of the following. free acid formulas:
jj
Tato sloučenina se dále kondenzuje s 1-aminobenzen3- -sulfátoethylsulfonem (28,5 dílů) při teplotě 60 až 80 °C a pH 3-5, získá se bisazosloučenina následujícího vzorce ve formě'volné kyseliny:This compound was further condensed with 1-aminobenzene-3-sulfatoethylsulfone (28.5 parts) at 60-80 ° C and pH 3-5 to give the bisazo compound of the following formula as the free acid:
SO-,Η so3h (·Λ max 462 nm)SO-, Η Sat 3 h (· Λ max 462 nm)
Příklad 4Example 4
Opakuje se příklad 3 s tím rozdílem, že diazosloučenina, 2-aminobenzen-l,4-disulfonóvá kyselina a 1-aminobenzen-3-/b-sulfátoethylsulfon použité v příkladu 3 se nahradí sloučeninami ze sloupců 2, 3 a 4 následující tabulky, za’vzniku'.odpovídajících bisazosloučenin. Při bařve ní’ vláknitého materiálu každou bisazosloučeninou se získají vybarvené produkty, jejichž odstíny jsou uvedeny’ ve sloupci 5 tabulky.Example 3 is repeated except that the diazo compound, 2-aminobenzene-1,4-disulfonic acid and 1-aminobenzene-3- (b-sulfatoethylsulfone) used in Example 3 are replaced by the compounds of columns 2, 3 and 4 of the following table, formation of the corresponding bisazo compounds. The colouration of the fibrous material with each bisazo compound yields dyed products, the shades of which are shown in column 5 of the table.
-38NJ-38NJ
UlHive
-39Příklad barvení 1-39 Dyeing example 1
Každá z bisazosloučenin získaných'v příkladech 1-4 (0,3 díly) se rozpustí’ve'vodě (200 dílů). Potom se přidá síran sodný (20 dílů) a bavlna (10 dílů), teplota se zvýší na 50 °C. Potom po uplynutí 30 minut se přidá uhličitan sodný (4 díly) a barvení se provádí jednu hodinu při téže teplotě. Po ukončení barvení se obarvená bavlna p lomy je'vodou a namydlí, získá se světlehnědé zabarvený produkt s hlubokým zabarvením a’vynikající odolností a stálostí, zejména odolností’vůči chloru, stálostí na světle a odolností’ vůči potu a mající’ vynikající skladebné’ vlastnosti.Each of the bisazo compounds obtained in Examples 1-4 (0.3 parts) was dissolved in water (200 parts). Sodium sulphate (20 parts) and cotton (10 parts) were then added, raising the temperature to 50 ° C. Then, after 30 minutes, sodium carbonate (4 parts) was added and the dyeing was carried out for one hour at the same temperature. Upon completion of the dyeing, the dyed cotton is fractured with water and soap to give a light brown dyed product with deep coloration and excellent durability and stability, in particular chlorine resistance, light fastness and perspiration resistance and having 'excellent compositional properties' .
Příklad barvení 2Example of staining 2
Každá z bisazosloučenin získaných v příkladech 1-4 (0,3 dílu) se rozpustí ve’vodě (300 dílů). Po přidání síranu sodného (30 dílů) a bavlny (10 dílů) se teplota zvýší na 60 °C. Po uplynutí 20 minut se přidá uhličitan sodný (5 dílů) a barvení se provádí jednu hodinu při téže teplotě. Po ukončení barvení se vybarvená bavlna pere vodou a mýdlem, získají se světlehnědé’ vybarvené produkty s hlubokým zabarvením a’vynikající stálostí, zejména odolností vůči světlu a potu a mající vynikající skladebné vlastnosti.Each of the bisazo compounds obtained in Examples 1-4 (0.3 part) was dissolved in water (300 parts). After addition of sodium sulfate (30 parts) and cotton (10 parts), the temperature was raised to 60 ° C. After 20 minutes, sodium carbonate (5 parts) was added and the dyeing was performed for one hour at the same temperature. Upon completion of the dyeing, the dyed cotton is washed with water and soap to give light brown ' dyed products with deep tint and excellent durability, in particular light and sweat resistance, and having excellent compositional properties.
Přiklad barvení 3Example of dyeing 3
Složení barvící pasty každá ze sloučenin získaných vComposition of the coloring paste each of the compounds obtained in
široký pruh tkaniny z mercerované bavlny se potiskuje každou z’výše uvedených barvících past. Po vysušenía wide strip of mercerized cotton fabric is printed with each of the above dye pastes. After drying
-40meziproduktu se produkt propařuje při 100 °C por 5 minut, promyje se horkou vodou, a mýdl^z promyje horkou vod£?<u a suší.-40meziproduktu product was steamed at 100 ° C por 5 minutes, washed with hot water, and soap-washed with hot water of £? <Ua dried.
Takto získané vybarvené produkty mají světlehnědou barvu a mají vysokou procentickou fixaci, vynikající stálost, zejména od.olra.0st vůči světlu a potu a vynikající skladebnost.The dyed products thus obtained have a light brown color and have a high percentage fixation, excellent stability, especially light and perspiration resistance, and excellent composition.
Příklad barvení 4Example of staining 4
Každá z bisazosloučenin získaných v příkladech 1-4 se rozpustí'v h rké'vodě a ochladí na 25 °C. Přidá se 32,5$ vodný roztok hydroxidu sodnéh (5,5 dílu) a'vodní sklo 50 stupňů Baumé (150 dílů) a dále se přidá voda d celkbvéh c množství 1,000 dílů při 25 °C. Ihned paotom se tento výsledný roztok použije pno kloab<vání tak, že se bavlněná tkanina klocuje ve výsledném roztoku jako klooovací lázni a zabalní do polyethylenové folie a uchovává v místnosti při 20 °C.Each of the bisazo compounds obtained in Examples 1-4 was dissolved in water and cooled to 25 ° C. A 32.5% aqueous sodium hydroxide solution (5.5 parts) and a 50 degree Baumé water glass (150 parts) were added, and water was added in a total amount of 1,000 parts at 25 ° C. Immediately paotoma, this resulting solution was used for flocking by wrapping the cotton fabric in the resulting solution as a cleavage bath and wrapping it in polyethylene film and storing it in a room at 20 ° C.
Bavlněná tkanina zpracovaná klocóváním se'vyjme a zabalí do polyethylenové folie stejným způsobem, jak bylo uvedeno výše a uchovává se při teplotě místnosti 5 °C.The kinked cotton fabric is removed and wrapped in polyethylene film in the same manner as above and stored at room temperature of 5 ° C.
Tyto kloaoťvané tkaniny se nechají stát 20 hodin a ppťtom se' vybarvené produkty promyjí studenou vodou a p (tom herkou'vodou. Potom se perou ve vroucím detergentů, dále se promyjí studenou'vodou a suší se.The pleated fabrics were allowed to stand for 20 hours, after which the dyed products were washed with cold water and then with water, then washed in boiling detergents, further washed with cold water and dried.
Vybarvené produkty se nechají stát při 20 °C po 20 hodin a'vybarvené produkty se ponechají při 5 °C poi 20 hodin a hodnotí se rozdíly'v odstínu a intenzitě. Nebyly zjištěny'v podstatě žádné rozdíly. Navíc byly získány vybarvené produkty s vynikajícími skladebnými vlastnostmi při barvení ve studené lázni.The dyed products were allowed to stand at 20 ° C for 20 hours and the dyed products were kept at 5 ° C for 20 hours and the differences in hue and intensity were evaluated. There were essentially no differences. In addition, dyed products having excellent cold bath coloring properties were obtained.
-41Příklad barvení 5-41 Dyeing example 5
Každá z bisazosloučenin získaných' v příkladech 1-4 (25 dílů) se rozpustí’v horké vodě a ochladí na 25 °C. Přidá se 32,5% vodný roztok hydroxidu sodného (10 dílů) a bežvodý síran sodný (30 dílů) a dále se přidá'voda d < celkovéta o množství 1000 dílů při 25 °C. Ihned potom se ' ve’výsledném roztoku klocuje tkanina z viskozovéh ouměléřao hedvábí a zabalí se s polyethylenovou folií a uchovává v místnosti při 20 °C.Each of the bisazo compounds obtained in Examples 1-4 (25 parts) was dissolved in hot water and cooled to 25 ° C. Add 32.5% aqueous sodium hydroxide solution (10 parts) and anhydrous sodium sulphate (30 parts), and add a total of 1000 parts water at 25 ° C. Immediately thereafter, the woven viscous fabric and silk fabric is gargled in the resulting solution and packaged with polyethylene film and stored in a room at 20 ° C.
Tkanina z'viskozového umělého hedvábí se zpracuje kloaóváním, ’ vyjme a zabalí s polyethylenovou folií stejn ýi způsobem jako’výše a uchovává v místnosti při 5 °C.The viscose rayon fabric is cloaked, removed and packed with polyethylene film in the same manner as above and stored in a room at 5 ° C.
Tyto klocované látky se ponechají stát 20 hodin a pak se'vybarvené produkty promyjí studenou a potom horkou vodou. Potom se perou ve vroucím detergeaatu, dále se promy jí studenou vodou a suší.The flocculated materials were allowed to stand for 20 hours and then the dyed products were washed with cold and then hot water. They are then washed in boiling detergent, washed further with cold water and dried.
Vybarvené produkty se ponechají stát při 20 °C 20 hodin a’vybarvené produkty se ponechají při 5 °C 20 hodin jak bylo řečeno a potom se hodnotí rozdíly v odstítu a hloubce’vybarvení. V podstatě nebyly zjištěry~žádné rozdíly ·The dyed products are allowed to stand at 20 ° C for 20 hours, and the dyed products are left at 5 ° C for 20 hours, as stated, and then the differences in hue and depth are assessed. Basically no differences were found ·
Příklad barvení 6Example of staining 6
Opakuje se příklad barvení 2 s tím rozdílem, že uhličitan sodný se použije v množství 3 díly místo 5 dílů a získají se vybarvené produkty, mající stejnou kvalitu jako v příkladu barvení 2 s odpovídajícími bisazosloučeninami.The coloring example 2 is repeated except that sodium carbonate is used in an amount of 3 parts instead of 5 parts to give dyed products having the same quality as in the coloring example 2 with the corresponding bisazo compounds.
-42Příklad barvení 7-42 Dyeing example 7
Opakuje se příklad barvení 2 s tím rozdílem, že se pagůžÍje teplota 50 °C místo 60 °C za získání vybarvených produktů, majících stejnou kvalitu jako'v příkladu barvení 2 se odpovídajícími bisazosloučeninami. Stejné výsledky se získají při teplotě 70 °C.The coloring example 2 is repeated except that the temperature is 50 ° C instead of 60 ° C to obtain dyed products having the same quality as in the coloring example 2 with the corresponding bisazo compounds. The same results are obtained at 70 ° C.
Příklad barvení 8Example of staining 8
Opakuje se příklad barvení 2 s tím rozdílem, že se použije síran sodný' v miaožství 15 dílů místo 30 dílů a získají se'vybarvené produkty, mající stejnou kvalitu jako v příkladu barvení 2 s odpovídajícími bisazosloučeninami.The coloring example 2 is repeated except that sodium sulfate is used in an amount of 15 parts instead of 30 parts to give colored products having the same quality as in the coloring example 2 with the corresponding bisazo compounds.
feEgAHA7>(/ 3 ^/2 -43Γ~,\- -/ ί 7> i Jí * * —. ifeEgAHA7> (/ 3 ^ / 2 -43Γ ~, \ - - / ί 7 > i eat * * -. i
r* <,r * <,
Claims (13)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344606A JP3063341B2 (en) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material using the same |
| JP284192 | 1992-01-10 | ||
| JP22706692A JP3223590B2 (en) | 1992-01-10 | 1992-08-26 | Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ371392A3 true CZ371392A3 (en) | 1993-07-14 |
| CZ280906B6 CZ280906B6 (en) | 1996-05-15 |
Family
ID=27275544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS923713A CZ280906B6 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-17 | Bisazo compounds, process of their preparation and use for dyeing or printing fibrous materials |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5306814A (en) |
| EP (1) | EP0554561B1 (en) |
| AU (1) | AU653086B2 (en) |
| CZ (1) | CZ280906B6 (en) |
| DE (1) | DE69224815T2 (en) |
| PL (1) | PL171365B1 (en) |
| SK (1) | SK371392A3 (en) |
| TR (1) | TR28115A (en) |
| TW (1) | TW229222B (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3221119B2 (en) * | 1992-12-04 | 2001-10-22 | 住友化学工業株式会社 | Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material using the same |
| US7056375B2 (en) * | 2004-09-07 | 2006-06-06 | Eastman Kodak Company | Solubilized dyes for inks |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3139657A1 (en) * | 1980-11-06 | 1982-06-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | WATER-SOLUBLE DISAZO COMPOUNDS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS DYES |
| DE3113001A1 (en) * | 1980-11-06 | 1982-06-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | WATER-SOLUBLE MONOAZO COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS DYES |
| JPS612762A (en) * | 1984-06-14 | 1986-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | Disazo compound and method for dyeing or printing using same |
| ES2029252T3 (en) * | 1986-11-06 | 1992-08-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | PROCEDURE FOR PRODUCING A POLIAZOIC COMPOUND. |
| US5112959A (en) * | 1989-06-01 | 1992-05-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyazo dye compounds having plural vinylsulfone type fiber reactive groups in one molecule |
| JP3221119B2 (en) * | 1992-12-04 | 2001-10-22 | 住友化学工業株式会社 | Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material using the same |
-
1992
- 1992-12-09 AU AU29982/92A patent/AU653086B2/en not_active Ceased
- 1992-12-17 CZ CS923713A patent/CZ280906B6/en not_active IP Right Cessation
- 1992-12-17 SK SK3713-92A patent/SK371392A3/en unknown
- 1992-12-17 US US07/993,713 patent/US5306814A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-22 PL PL92297108A patent/PL171365B1/en unknown
- 1992-12-23 EP EP92121880A patent/EP0554561B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-23 DE DE69224815T patent/DE69224815T2/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-24 TW TW081110348A patent/TW229222B/zh not_active IP Right Cessation
- 1992-12-24 TR TR01247/92A patent/TR28115A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69224815D1 (en) | 1998-04-23 |
| TW229222B (en) | 1994-09-01 |
| AU2998292A (en) | 1993-07-01 |
| TR28115A (en) | 1996-03-01 |
| CZ280906B6 (en) | 1996-05-15 |
| PL297108A1 (en) | 1993-09-06 |
| DE69224815T2 (en) | 1998-10-22 |
| EP0554561B1 (en) | 1998-03-18 |
| PL171365B1 (en) | 1997-04-30 |
| US5306814A (en) | 1994-04-26 |
| EP0554561A1 (en) | 1993-08-11 |
| SK371392A3 (en) | 1995-07-11 |
| AU653086B2 (en) | 1994-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS212710B2 (en) | Improved method of preparing water-soluble phtalocyanine dyes | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| CZ371392A3 (en) | Bisazo compounds and process of dyeing or printing fibrous materials in which they are employed | |
| JPS63225663A (en) | Fromazan-copper complex, its production and use thereof as dye | |
| CZ321092A3 (en) | Monoazo compounds and process employing said compounds for dyeing or printing fibrous materials | |
| JPH03241069A (en) | Hydroxybenzotriazole compound and dyed fiber material, containing the same fixed thereto and fast to perspiration and light | |
| PT1514905E (en) | High light fastness reactive red dyes | |
| KR100262795B1 (en) | Bisazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same | |
| JPH01185370A (en) | Dioxazine compound and dyeing or printing fiber material therewith | |
| JPH0388867A (en) | Monoazoacetoacetic acid compound and method for dyeing or printing textile material using the same | |
| US5197992A (en) | Reactive dyes | |
| KR100282263B1 (en) | Bisazo compounds and their use as fiber-reactive dyes | |
| JPS61111364A (en) | Monoazo compound and dyeing or printing method using same | |
| JP2001106935A (en) | Bisazo compound, its salt and their use for fiber material | |
| JPH0388871A (en) | Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material with the same | |
| JPS62212467A (en) | Monoazo compound and method of dyeing or printing fibrous material by using the same | |
| JPH05247366A (en) | Bisazo compound and dyeing or printing of textile material using the compound | |
| JPS59176354A (en) | Dicopper bisazo compound and dyeing or printing method using the same | |
| JPH06240169A (en) | Bisazo compound and dyeing or printing of textile material by using the same compound | |
| JPH04202368A (en) | Monoazo compound and method for dyeing or printing textile material using the same | |
| JPH02209969A (en) | Asymmetric dioxazine compound and dyeing or printing of fiber material using the same | |
| JPH02238063A (en) | Dioxazine compound and method for dyeing or printing fiber material using the same | |
| JP2001106934A (en) | Bisazo compound, its salt and their use for fiber material | |
| JPH02209970A (en) | Asymmetric dioxazine compound and dyeing or pringing of fiber material using the same | |
| JPH02255869A (en) | Monoazo compound and dyeing or printing of fiber material therewith |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19991217 |