CS231190B2 - Processing method of new anthraquinene derivative - Google Patents

Processing method of new anthraquinene derivative Download PDF

Info

Publication number
CS231190B2
CS231190B2 CS823128A CS312882A CS231190B2 CS 231190 B2 CS231190 B2 CS 231190B2 CS 823128 A CS823128 A CS 823128A CS 312882 A CS312882 A CS 312882A CS 231190 B2 CS231190 B2 CS 231190B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
sodium
fibers
dyeing
bath
Prior art date
Application number
CS823128A
Other languages
English (en)
Other versions
CS312882A2 (en
Inventor
Fritz Meininger
Joachim Otten
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS312882A2 publication Critical patent/CS312882A2/cs
Publication of CS231190B2 publication Critical patent/CS231190B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/48Two nitrogen atoms
    • C07D251/50Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4409Anthracene dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

v němž _
M znamená atom vodíku nebo ekvivalent kovu, jako zejména alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, jako například sodíku, draslíku, litia a vápníku,
R znamená atom vodíku, metylovou skupinu, etylovou skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, nebo kErboxyskupinu nebo atom halogenu, jako atom bromu a zejména atom chloru, a
X znamená vinylovou skupinu nebo let?-sulfεtoetyVovu skupinu (odpovídající vzorci -CH2-CH2-CSOýK · kde K má shora uvedený význam), nebo leta-tiosulfεVoetyVovvu skupinu vzorci -Cí^-CHg-SsSO^M, kde M má shora uvedený význam) nebo letθ-chlvretylovvu skupinu.
Tyto nové deriváty antrachinonu se mohou vyskytovat jak ve formě kyseliny tak i ve formě jejích so^:í. Výhodné jsou tyto deriváty ve formě-scoí, zejména ve formě solí š alkalidými kovy a s kovy alkalických zemin, e také v této formě nacházej tyto soli výhodné použití k barvení ·a potiskování maatriálů obsehh jcích hydroriové skupiny nebo karboxemidoskupiny,·zejména vláknitých maatriálů.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob·výroby nových derivétů'antrachinonu obecného vzorce I, který spočívá v tom, ie se na sloučeninu obecného vzorce 3

Claims (1)

  1. (3) so3m v němž
    Jí má význam uvedený shora, působí aminooloučeninou obecného vzorce 4 (4) v němž
    R e · X maaí shora uvedený význam.
    Sloučeniny obecného vzorce 3 se připravuj tím, ie se sloučenina obecného vzorce 2 (2) v němž
    M má shora uvedený význam, uvádí v reakci s trichlortraaiinem (kyanurchloridem).v ekvimolárním poměru.
    Komdenzace derivátu antrachinonu obecného vzorce 2 s kyanurchloridem se provádí obecně ve vodném prostředí nebo ve směsi vody e organického rozpouštědla při teplotě mezi -5 a +30 °C, výhodně mezi 0 °C a +10 °C, a při hodnotě pH 3 ai 9, výhodně 5 až S. Kompenzační reakce ' dlchlortrieziiylderivétu obecného vzorce 3 s aromatickým aminem otacného vzorce 4 se může provádět při toplotě 0 až'70 °C, výhodně 0 až 50 °C.
    Chlorovodíková tye^ina uvoonující se při kondenzačních reakcích se váie pomocí činidel vázajcích kyselinu, jako například hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného, uhličitanu sodného nebo uhličitanu draselného, hydroge^i^^^anu sodného nebo hydrogenuhličitanu draselného, octěnu sodného nebo bázického natriumfosfátu.
    Oddělení sloučenin obecného vzorce 1, vyrobených postupem'podle vysnálezu, z reekční smměi se může provádět obecně známými metodami, jako například bu5 vysrážením z reekční smměi pomocí elektrolytů, jako například chloridu sodného, nebo chloridu draselného, nebo odpařením reakčního roztoku, například sušením za rozprašování, přičemž se k tomuto reakčnímu roztoku může přidávat pufrojící látka.
    Sloučeniny obecného vzorce 1, vyráběné postupem podle vynálezu, maaí vlastnosti reaktivní vůči vláknům a maaí velmi dobré vlastnosti jako barviva. Mohou se tudíž používat k barvení (včetně potiskování) maaeriálů obsahujících hydroxylové skupiny nebo/a karboxamidoskupiny. Používat se mohou také roztoky sloučenin podle vynálezu, které vznikáaí při syntéze, popřípadě po přídavku pufru, popřípadě také po zahuštění a to přímo jako kapalné přípravky pro barvářské poouiií.
    Předmětem předloženého vynálezu je tudíž také použití sloučenin obecného vzorce 1 podle vynálezu'k barvení (včetně potiskování) materiálů obsahužícícU hydroxylové skupiny nebo/a karboxamidoskupiny popřípadě způsoby k jejich pouužtí ne těchto substrátech.
    Tyto maaeriály přicházejí v úvahu ve formě vláknitých maaeriálů, zejména ve formě textilních vláken jako přízí, návinů a tkanin.
    Maaeriály obsahujcí hydroxylové skupiny jsou představovány maatriály přírodního nebo syntetického původu, jako například vláknitými maaeriály z celulózy nebo vláknitými maaeriály z regenerovaných produktů celulózy a polyvinylalkoholy. Celulózovými vláknitými mat^e^iály jsou výhodně bavlna, avšak také další rostl i nná vlákna, jako len, konopí, juta a vlákna rámie. Regenerovanými celulózovými vlákny jsou napříkladviskózová střiž a viskózové umělé hedvábí.
    Maatriály obsahuuícími karboxamidoskupiny jsou například syntetické a přírodní polyamidy a polyuretany, zejména ve formě vláken, například vlna a další živočišná vlákna, hedvábí, usně, polyamid-jó, polyamid-6, polyamid-11 a polyemid-4.
    Sloučeniny obecného vzorce 1 vyráběné postupem podle vynálezu Se dají.ne uvedené subbtráty, zejména na uvedené vláknité maaeriály aplikovat a fixovat aplikačními technikami známými pro barviva, která jsou rozpustná ve vodě, zejména pro ' barviva rozpustná ve vodě a reaktivními vůči vláknům.
    Tak se pomocí těchto barviv získá na celulózových vláknech vytahovacími postupy z dlouhé lázně za pouuítí nejrůznějších prostředků vázajících kyseliny a popřípadě neutrálních solí, jako chloridu sodného nebo síranu sodného, velmi dobrých výtěžností ' barviva jakož i vynikajcí barevné skladby. Barvení se provádí výhodně ve vodné lázni při teplotách mezi 60 a 105 °C, popřípadě při.teplotách až do 120 °C za tlaku a popřípadě v přítomnooti obvyklých barvířských pomocných přípravků. Může se přioom postupovat tak, že se maateiál vnese do teplé lázně a tato lázeň se pozvolna zaWřívá na požadovanou teplotu barvení a barvicí proces se dokončí při této teplotě. Neutrální soli, které urychhují vytahování barviva, se mohou do lázně přidávat popřípadě teprve také až po dosažení teploty, při které se provádí . vlastní barvení.
    Klocovacím postupem se na celulózsvýuU vláknech dosahuje rovněž výtečných výtěžnootí barviva a velmi dobré barevné skladby, přičemž se fixace 'může provádět prodlevou 'při teplotě místnooti nebo za zvýšené ' teploty, například až do asi 60 °C, pařením, nebo suchýfa teplmm obvyklým způsobem.
    Rovněž podle obvyklých tislctísslýcu. postupů pro celulózová vlákna, ' které. se mohou provádět jednorázově například potiskováním tiskací pastou obsah^ící UydrogeenhUičitan sodný nebo jiné čIíí-Io . váza^cí kyselinu a následujícím pařením při teplotách 100 až
    103 °C nebo dvoufázově, například potiskováním. nauurální nebo slabě .kyselou tiskařskou.
    231'190 ' 4 barvou a následující fixací vedením · potištěného materiálu horkou alkalickou lázní obsa— hující elektrolyt nebo překlocováním potištěného maaeriálu pomocí alkalické,klocovací lázně obsahující elektrolyt a následnicí prodlevou nebo pařením· nebo působením suchého tepla na tento překlocovaný mateeiál, se získají barevně intenzivní tisky s dobrýfa stavem kontur a s jasiým bílým fondem. Kvanta těchto tisků zůstává v důsledku měnncích se podmínek fixace prakticky neovlivněna.
CS823128A 1981-05-02 1982-04-30 Processing method of new anthraquinene derivative CS231190B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813117482 DE3117482A1 (de) 1981-05-02 1981-05-02 Anthrachinonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS312882A2 CS312882A2 (en) 1984-02-13
CS231190B2 true CS231190B2 (en) 1984-10-15

Family

ID=6131354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS823128A CS231190B2 (en) 1981-05-02 1982-04-30 Processing method of new anthraquinene derivative

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4442288A (cs)
EP (1) EP0064250B1 (cs)
JP (1) JPS57187362A (cs)
KR (1) KR880001319B1 (cs)
AR (1) AR230998A1 (cs)
BR (1) BR8202520A (cs)
CS (1) CS231190B2 (cs)
DE (2) DE3117482A1 (cs)
IN (1) IN155772B (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59140266A (ja) * 1983-01-31 1984-08-11 Sumitomo Chem Co Ltd アントラキノン化合物、その製造法及びそれを用いて染色又は捺染する方法
US4631341A (en) * 1983-05-23 1986-12-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Anthraquinone compound having both monohalogenotriazinyl and vinylsulfone type fiber reactive groups
JPS59217766A (ja) * 1983-05-25 1984-12-07 Sumitomo Chem Co Ltd アントラキノン化合物およびそれを用いる捺染または染色法
US5112971A (en) * 1988-08-10 1992-05-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Anthraquinone dye compounds having fibers reactive group
US5266696A (en) * 1988-08-10 1993-11-30 Sumitomo Chemical Company, Limited 1-aminoanthraquinone dye compound having fiber reactive group through sulfur or oxygen atom at 4-position and imparting red color
PT708151E (pt) * 1994-10-14 2001-12-28 Ciba Sc Holding Ag Corantes de antraquinona reactivos com fibras, processo para a sua preparacao e sua utilizacao
DE59611474D1 (de) * 1995-11-23 2008-07-03 Huntsman Adv Mat Switzerland Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE10344127A1 (de) * 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
CN102618073A (zh) * 2012-02-21 2012-08-01 浙江亿得化工有限公司 一种蓝色双活性基染料化合物、制备方法及其组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1265698C2 (de) * 1961-05-06 1968-11-07 Hoechst Ag Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken
GB1120392A (en) * 1965-02-16 1968-07-17 Ici Ltd New water-soluble reactive anthraquinone dyestuffs their preparation and use
FR1546109A (fr) * 1966-11-29 1968-11-15 Ici Ltd Nouveaux colorants anthraquinoniques réactifs solubles dans l'eau
GB1198076A (en) * 1966-11-29 1970-07-08 Ici Ltd New Water-Soluble Reactive Anthraquinone Dyestuffs, their preparation and use
US3975370A (en) * 1971-05-13 1976-08-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Methylolated reaction product of a hydroxy carbamate and cellulose-dyeing dyestuff containing vinyl sulfone groups
DE2842640A1 (de) * 1978-09-29 1980-04-10 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
DE2951541A1 (de) * 1979-12-21 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verbindungen mit reaktiven resten
JPS56118975A (en) * 1980-02-20 1981-09-18 Sumitomo Chemical Co Dyeing of cellulosic fiber

Also Published As

Publication number Publication date
KR830010082A (ko) 1983-12-26
BR8202520A (pt) 1983-04-19
IN155772B (cs) 1985-03-09
CS312882A2 (en) 1984-02-13
US4442288A (en) 1984-04-10
DE3265367D1 (en) 1985-09-19
EP0064250A1 (de) 1982-11-10
DE3117482A1 (de) 1982-11-18
EP0064250B1 (de) 1985-08-14
AR230998A1 (es) 1984-08-31
KR880001319B1 (ko) 1988-07-23
JPS57187362A (en) 1982-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002510735A (ja) 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料
CS231190B2 (en) Processing method of new anthraquinene derivative
KR960002227B1 (ko) 디옥사진 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
KR930008199B1 (ko) 섬유-반응성 피리돈 모노아조 화합물의 제조방법
JPS6140368A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法
KR890001784B1 (ko) 모노 아조화합물의 제조방법
TWI273122B (en) Water-soluble fiber-reactive disazo dyes, preparation thereof and use thereof
JP2002532606A (ja) 繊維反応性ジスアゾ染料
CN100379827C (zh) 活性偶氮染料、其制备方法和应用
JPH0433966A (ja) 反応染料組成物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
KR890002348B1 (ko) 수-용성 모노아조 화합물의 제조방법
JP2982300B2 (ja) 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JPS63101458A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
JP2881917B2 (ja) 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JP2917501B2 (ja) 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JP2881916B2 (ja) 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
EP1207186A1 (de) Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE3614045A1 (de) Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JPH059396A (ja) 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料或いは皮革の染色または捺染方法
JP2949834B2 (ja) 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JPH04314762A (ja) 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
JPH0433964A (ja) 反応染料組成物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JP2590778B2 (ja) トリアジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JPH10259313A (ja) 反応性染料、それらの製造法及び用途
JPH04261471A (ja) 反応染料組成物ならびにそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法