JPS6079067A - 反応染料とその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な反応染４′−１，）その製ｊ／ｌｉ方θ
１、ならびに繊＆（ＩＡ′Ａ−＊−１の染色す／こｔｒ
ｉ捺染の／こめのその使用に関する。

反応染月を使用する染色の技術分野でｔｉｔ、最近染色
品質からひに染色上正、゛の経済性に対する要求水準が
高１っている。そのため、改良された特性、７１４に適
用性に関して改良さ第１た特性を有する新規な反応染料
がめられている。

常温パッド・バッチ法によって木綿を染色するため、低
い染色温度に適する十分な直歯性を有し、且つ同時に非
固着部分が容易に洗い出せる反応染料が、今日必要とさ
れている。

さらに、この反応染料は高い反応性を有し、必要な滞留
時間が短かくてすむものでなければ〃らず、さらに特に
高い固着率の染色を可能にするものでなければならない
。従来公知の染料によっては、これらの条件を十分に満
足させることはできない。

したがって本発明の目的は、常温パッド・バッチ法に適
し且つ上記した所望特性を高度に有する、新規な、向上
された特性を持つ反応歯オ」を提供することである。か
かる新規染料は特に固着率が高いこと、繊維−染料結合
安定性がすぐれていること、さらには繊維に同着され；
＆　７５＞　ｒ　ｌｉ″部分力゛容易１洗“落せること
などの特徴１を有していなければならない。

さらに全般的染色堅ろう性、／ヒとえば耐光堅ろう性お
よび湿潤堅ろう性の良好な染色物庖与えるものでなけれ
ば々らない。

しかしてここに本発明によって、−Ｖ記に詳細に定義さ
れる新規な繊＆ｆ１反応性染才」によ−）で」−記の目
的が達成されることが見出された。

本発明の反応染料は下記一般式（１）で示される： 式中、 Ｄはモノ−ｉ　１ｃ　Ｉｔ−、Ｉボリーアソ系、金属錯
」；、Ｓアソ系、アントラキノン系、フタロシアニン系
、ホルマザシ系、アソメチン系、ジオキサジン系、フェ
ナジン系、スチルヘン系、トリフェニルメタン系、キサ
ンチン系、チオキサントン系、ニドロアリール系、ナフ
トキノン系、ピレンキノン系、またはぺ′リレンテトラ
カルボジイミド系の有機染料の残基、 Ｒは水素、捷たは」混合によっては置換されているＣ１
−４−アルキル、 Ｘは陰イオンとして脱離可能な置換基、Ａはアリーレン
またはＣ２−６−アルキレン、Ｙは−ＣＨ＝Ｃｌ−１２
ｔだは−ＣＨ２ＣＨ２−Ｚ　の基、ここでＺはアルカリ
性条件下で脱離可能な無機捷たは有機の基である、 Ｂは水素、捷たけ場合によっては置換されている炭化水
素基、 Ｔは陰性置換分を意味し、そして ｎは１まだは２である。

残基りは、その基本骨格に結合した有機染＃ｌにおいて
通常の置換基を含有していてもよい。

残基りに存在し、つるかかる置換基の例を挙げれば次の
ものである： メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、スチルのご
とき１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、メトキシ
のｒ’ノ：３＋乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ヘンソイル
アミノのとッとき】乃至８個の炭素原丁を有するアシル
アミノ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、フチルアミノのことき
］乃Ｊ１・４個の炭素原イを有するアルキルアミノ、フ
ェニルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノ、スルホ
ヘンシルアミノ、Ｎ。

Ｎ−ジスルホベンジルアミノ、メチルスルボニル′まだ
ｃ１エトキシカルボニルのごときアルコキシ基中に１乃
至４個の炭素原ｆ′を有″するアルキルスルボニル、メ
チルスルボニルまだはエチルスルホニルのごとき１乃肴
゛４１固の炭素原子を有するアルキルスルボニル、トリ
フルオロメチノ呟ニトロ、シアノ、フッっ（・、塩素、
臭素のごときハロケン、カルハモイ／ｌ。

Ｎ−メチルカルバモイル捷たはＮ−エチルカルバモイル
のごときアルキル基中に１乃至４個の炭素原子を有する
Ｎ−アルキルカルバモイル、スルファモイル、Ｎ−メチ
ルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プ
ロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイ
ル、寸たはＮ−ブチルスルファモイルのととき１乃至４
個の炭素原子を有するＮ−アルキルスルファモイル、Ｎ
−（β−ヒドロキシエチル）−スルファモイル、Ｎ、Ｎ
ｌ−シー（β−ヒドロキシエチル）−スルファモイル、
Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロキシル
、カルボキシル、スルホメチル、またはスルホ。残基り
は１個寸たけそれ以上のスルホン酸基を含有しているの
が゛好ましい。Ｄがアソ染相の残基である式（１）の反
応染料は、置換基として肋にメチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、アセチルアミノ、ペンソイルアミノ、アミ
ノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スル３ホメチル、寸たはスルホを含有する。

Ｒがアルキル基を意味する場合にＱ′、Ｌｌ−そＪｌは
直鎖状−または分枝状アルキル基てあり、／、−とえは
ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−４−アルコキ
シ、カルボキシル、ｄ−ｆｃ　＆：：ｌスルホなとによ
ってさらに置換され−Ｃいてもヨイ。ｆ心の例を示せば
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イ、ソフチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、カ
ルホキジメチル、β−カルホキジエチル、β−カルホキ
ジプロピル、メトキシカルボ゛ニルメチル、エトキシカ
ルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−エトキシエ
チル、β−メトキシプロピル、β−クロロエチル、γ−
フロモブロビル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒ；へロ
キンフチノ呟β−シアノエチル、スルホメチル、β−ス
ルホエチル、アミノスルホニルメチル、β−スルファト
エチル。女了寸しく　ｉｔ　Ｉｔ　＆：Ｉ水、（５、メ
チル、またはエチルである。

陰イオンとして脱離可能な置換基Ｘの例。１、フッ素、
塩素、臭素のごときハロゲン、メチルスルホニル寸たは
エチルスルホニルのごとき低級アルキルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、スルホン酸基、またはホスホン
酸基、あるいは四級化アンモニウム基である。

Ｘは好寸しくけフッ素または塩素である。

架橋メンバーＡのアリーレンとしての例は、フェニレン
、ナフチレン、するいはヒフェニル、スチルベン、ジフ
ェニルメタン、ジフェニルエーテルなどの残基である。

これらの基はさらに置換基として、例えばメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ
、シアン、アセチルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、捷だはスルホを含有しうる。アリーレンとしてのＡ
は好１しくはフェニレン−またはナフチレンである。式
（１〕中のＡが０２−６−アルキレン基を意味するＪ場
合には、例えばエチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピ
レン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、ｎ−ヘキシレン
などの直鎖状または分枝状アルキレン基が考慮される。

これらのアルキレン基も、場合によってはさらに例えに
１塩素、シアノ、捷たはヒドロキシルによって置換され
ていてもよい。たたし、さらに置換基を含有していない
Ｃ２−４−アルキレン、’Ｉ”１にエチレンが好ましい
。

アルカリ性条件下で脱離可能な無機１だに有機基２の例
としては、陰イオンとして脱離１可能な下記の基が考慮
される。

一０８Ｏ１ＩＩ　％　−５ｓｏ、　Ｈ，−０ＣＯＣＩ＋
、、−０１）０．、、　ＩＩ、、−Ｎ−８ｏ、−ＣＨ３
、−０−８ｏ２−ＣＨ３、−８−Ｃ＝Ｎ。

１ ＣＨ３ 好ましくはＺは一０８０１１Ｉ、−８Ｓ０．１１゜−０
ＣＯＣＨ３、−□ＰＯ，）＋２、ｔ　／ｊ二ｉｌ、−α
ツノとテする。

場合によってにＬ置換されている炭化水素基Ｂの例は、
好宜しくは１乃至６個の炭素ｊ皇ｒを有する直鎖状１だ
０分枝状のアルキル基゛Ｃアリ、これは例えばハロゲン
、ヒドロキシル、シアン、アルコキシ、カルポキシノ呟
−ｔ／Ｃ１１：Ｌスルホに」：って置換されていてもよ
い。１３の他の例としては、７乃企２０個の炭素１３１
１、ｒを有する非１１Ｇ換アルキル２Ｉ（、シクロヘキ
シル基、またはフェニル基に〕′１は例λ−（ｄ、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、几３・１素、１；、
ｔ、　；４’１、カルボキシル、スルホ、１／ζはスル
ホメチルによって置換されることができる）ガ（挙けＬ
虐する。

Ｂの具体例を／ｊりぜば１・記のもの−Ｃある：メチル
、エチル、プロピル、イソプロピ／Ｌ。

ブチル、イソメチル、５ｅｃ−メチル、ＬｃｒＬ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、ドテシル、ヘキサデ
シル、ペンタデシル、カルホキジメチル、β−カルボキ
シエチル、β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエ
チル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β
−クロロエチノＬ、ｒ−クロロプロビル、γ−ブロモプ
ロピル、スルホメチル、β−スルホエチル、アミノスル
ホニルメチル、β−スルファトエチル、シクロヘキシル
、フェニル、０−１ｍ−１またはｐ−クロロフェニル、
０−１ｍ−１１だはｐ−メチルフェニル、ｐ−エチルフ
ェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−ｌｍ−、オブこは
ｐ−スルホフェニル、ｐ−カルボキシフェニル、ｐ−ス
ルホメチルフェニル。

１乃至４個の炭素原子を有する非置換アルキル基が好ま
しい。

肪にＢは水素または下記式（２）の基である。

−Ａ　−５ｏ２−Ｙ　（２） 式中のＡとＹとは式（１）に記載した意味を有する。

Ｂが式（２）の基であるｊ混合、式（１）中の外鼎１１
ノー、の窒素原子に結合している式（２）の２つのノル
Ｑ１、同種−またはｙ」１、種であり９る。／、−たし
同種であるのが好−ましい。

基Ｔは慣用的な意味での陰性置換ノ１（と理Ｗ（される
べきものである。塩素のようなスイッチ原子（Ｓｃｈｌ
ｕｓｓｃｌａｔｏｍ’　）がその例てΔつる。

この原子ては、その人きい核上イＧｊのブこめ１／ｉ７
．、結合電子ばＴが結合しているビリミジノ環の炭素原
子よりもそノし自身に利してより強く１吸引され、シ／
こがってその炭素原子−に１ｉ分（：ｆ＋の効果を及ぼ
す。あるいＱ−１、二１〜口のよう斤原ｆ団もその例で
あり、この場合には炭素ハ：ｊ−１ノー結合している原
子かその正電荷の／こめＶ（冒晶素の」賜金における大
きい核’ｉｔ、：　イ：；□」と回１−方向（ｌ（＝電
子を移動さぜるよつに働き、結合重イ幻Ｍ　ｉ裂勢Ｖこ
働き、これによって炭素原ｊ′−にンゴ［、て１）分極
作用を及はず。陰性僅換基として渚１・、！′７へれる
ものの例を示せば、ニトロ、アルコキシスルホニル、ア
ルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、シアノ、ア
ルコキシカルボニル、カルボキシル、アルカノイル、塩
素、ヒドロキシルである。

式（１）のカッコ内の部分は反応基であり、これは１分
子内に１細首たは２個存在しつる。

すなわちｎは１または２である。いずれの場合も同じよ
って重要である。ｎ＝２の場合、その２つの反応基は同
種または異種でありうる。２つの反応基が同じものであ
るのが好寸しい。この反応基は２つの置、換基ＸとＹを
有しており、これらは核置換の態様および核イ」加の態
様で反応しつる。

なお、繊維反応性化合物とは、セルロースのヒドロキシ
ル基と、ウールおよびシルクの場合にはそのアミノ基、
カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオール基と、ある
いは合成ポリアミドのアミノ基および場合によってはカ
ルボキシル基と共有化学結合を形成しながら反応しつる
化合物と理解されるべきである。

式（１ンの反応染半・１の中で下記のクループのものが
好ましい： ａ）　Ｘがフッ累１だは塩素である式（１）の反応染和
。

ｂ）　Ｔがメチルスルホニルである式（１）の反応染わ
。

ｃ）Ｂが水素寸たはＣ１−４−アルキル、が９ＡがＪ場
合によっては置換されているフェニレンまノこはナフチ
レン、１だ１７ｉ　Ｃ２−ｏ−アルキレンである式（１
）の反応染料。

ｄ）ｎが下記式 ％式％（２） （力１コ、ＡとＹは式（１〕において記載し／こ、ぢ！
味を有する）のり、（である式（１）の反応染料。

ｅ）　Ａがエチレンである式（１）の反応染付゜」−記
の（ａ）から（ｅ）」でのクループの反応’Ａ’ｊ　Ｆ
ｌにおいて、そこに名及されていｋ・い式（１）中の各
符号は式（１）において前記し／Ｃ意味をイｊ−Ｊ−る
。

さらに（ａ）から（ｅ）寸での特徴を組合わせだものも
好寸しい反応染オ・１として考慮されるー、きである。

さらに下言己のものも好捷しい。

ｆ）下記式（３）の上記（ｃ）に属する反応染料：（式
中、ＤＸ　ＲｌＹｌ及びｎは式（１）において記載した
意味を有し、そしてそのヘンゼン環またはナフタリン環
は一３Ｏ２−Ｙ以外にさらに別の置換基を有していても
よい）。

ｇ）下記式（４）の上記（ｃ）に属する反応染ネ・１：
（式中、Ｄ、ＲｌＹｌ　及び１１シ１、）い１）い−１
、・いて前記した意味を有し、そしてＡ＆：Ｉｃ２−１
−アルキレンである） ｈ）　Ａがエチレンである。」記（ｇ）に１．・１ミー
・］る反反応計１゜ １）下記式（５）の上記（ｄ）に属する反応イ’Ａｙ　
ＪＪ：ｌ　：（式中、Ｄｌ　１く、Ｙｌ及び１）（ｌ′
ｌｉ人（＋）　ＬＡ−、：ｌ、・いてｌ）！Ｊ　ｉ’ｊ
ｅし／Ｃ意味を有し、そし−ＣＡ　＆−，ｌ’、　Ｃ２
−、＋−アルキレンでバろ） Ｊ）Ａかエチレン−Ｃある１−記（ｉ）ぼ属才／′、）
ハｉ−１，ｉ５、染別： ｋ）　Ｙがビニル、β−スルファトエチル、β−チオス
ルファトエチル、β−ホスノアｌ−エチル、β−クロロ
エチル、ｒｔ　−に−＆：Ｊβ−アセトキシエチルであ
る式（１）、あるいは特に上記（ａ）乃至（ｊ）に属す
る反応染料。

１）　Ｄがモノ−またはジスーアソ染利の残基である式
（１）、あるいは竹に上記（ａ）乃至（ｋ）に属する反
応染料。

ｍ）　Ｄが金属錯塩アソ染刺捷たはホルマザン染料の残
基である式（１）あるいは特に上記（、）乃至（ｋ）に
属する反応染料。

ｎ）Ｄがアントラキノン染料の残基である式（１ンある
いは特に上記（ａ）乃至（ｋ）に属する反応染料。

ｏ）　Ｄがベンゼン系またはナフタリン系のｌ：１銅錯
塩染料の残基であり、そしてその銅原子がアソ架橋に対
してオルト位置の両側のそれぞれ１つの金属化可能な基
に結合している上記（ｍ）に属する反応染料。

ｐ）下記式（６ンの上記（１）に属する反応染料：（６
） （式中、 Ｄ、はベンゼン系寸たはナフタリン系のシアン成分の残
基、 Ｋはベンセン系またはナフタリン系、１プと−は複素環
系のカップリング成分の残シ、（、Ｉくけ水素、メチル
、またはエチル、 ｎは１′ｙ！だは２てあり、そして反応基はシアン成分
あるいけカップリンク成分のいずれかに結合しているか
、あるいは各１９の反応基がシアン成分およびカップリ
ング成分の両者に結合している）。

ｑ）下記式（７）の」−記（２）に属する反応染才１：
（７） （式中、 Ｄ、とＤ２とはそれぞれベンゼン系またはナフタリン系
のシアン成分の残基、 Ｋはベンゼン系またはナフタリン系、または複素環系の
残基、 Ｒは水素、メチル、またはエチル、 ｎは１または２であり、そして反応基はジアゾ成分り、
またはカップリンク成分にのいずれかに結合しているか
、あるいは各１つの反応基がＤｌ　とＫとの両者に結合
している）。

ｒ）下記式（８）の上記（ｔ）に属する反応染料：（８
） （式中、 Ｄｌ　と１）２　とはベンゼン系ｌだに１ナフタリン系
のシアン成分の残基、 Ｋはアミノナフトールスルホン酸系のカップリング成分
の残基、 Ｉくは水素、メチル、寸だし１エチル、＋１６Ｚｌ：４
才たは２であり、そ（−２で反応基ｄ、シアン成分ｌ）
１　あるいに１ジアソ成分１）　２のいずれかに結合し
ているか、ま／木は各１７）の反応基がＤｌ　とＤ２の
両者に結合し−Ｃいる）。

Ｓ）上記（ｐ）　７＋Ｊ至（ｒ）に属する反応計重の１
＝１銅錯塩。

式（１）の反応染料の製造方法の特徴は次のｉ；Ｇりで
ある： すなわち、式 の有機染料または染料前駆物質と、少なくとも当量の式
。

のピリミジンと、少なくとも光量の式 ％式％（１１） のアミンとを、任意の順序で縮合して式（１）の反応染
料を得（なお、上記式（９）乃至（１１）におけるり、
、Ｒ，ｎ、Ｘ、’　ＴＸＡ、Ｙ、及びＢは式（１）にお
いて記載した意味を有する）、そして染料前駆物質が使
用された場合には、これを所望の目的染料に変換するこ
とを特徴とする方法である。

場合によっては、上記の本発明による力θ、に続いてさ
らに変換反応が行なわれる。前駆物質から出発して目的
染料を製造ず２）場合、変換反応は特にアソ染料に樽く
カッブリンク反応がその例である。

」二記した個々の製造工程は（Φｈのｌ１ｌｔ４庁で実
施可能であるから、本発明に」、る製造Ｊｊθ゛Ｖ（一
ついては各種の実施態様が可能である。一般に、反応は
順次段階的に実施される。この場合、各成分間のそれぞ
れの反応順序を特定の条件を考慮して決定するのがイ］
利である。／・−とえば、特定の条件下ではハロケンピ
リミジン基の加水分ＩＱ？が生じるのて、アセチルアミ
ノ基を含有している中間生成物ｄ２、そのアセチル基を
脱離する目的でハロケンピリミジンとの縮合に先立って
ケン化しηければな１つない。式（１）のアミン、式（
１０）のピリミジン、：ｌ’＋−よび式（９）の有（幾
染料またはその染料の前駆物質から二次縮合生成物を製
造する場合にいＪ゛れの反応を最初に実施すべきか、す
なわち、ピリミジンとアミンを最初に反応させるべきか
、捷たはピリミジンと有機染料まだはその前駆物質とを
最初に反応させるべきかはケースバイケースであり、主
として反応に関与するアミノ化合物の溶解度およびアシ
ル化されるべきアミノ基の塩基度によって決定される。

その他の変換反応の例としては、基ＸＶｃおける後から
の変換反応が考慮される。所望の場合には、式（１０）
のピリミジンと式（９）の染才」または染料前駆物質と
の縮合の後に、脱離可能な基Ｘを別の脱離可能な基で置
換することができる。たとえばハロゲン化剤を作用させ
て、他の簡換基をハロケンで買換することができる。第
三塩基たとえばトリメチルアミン、ピリジン、１／こは
１．４−ジアザヒシクロ−［２，２，２〕−オクタンを
作用させれば、対応するアンモニウム化合物が得られ、
そしてヒドラジンたとえばＮ、Ｎ−ジメチルヒドラジン
て四級化することによって、対応するヒドラジニウム化
合物が１１すられる。亜（ｐｆ酸鳥゛またとえば亜硫酸
ナトリウムおよびスルフィネートを用いれば、ハロケン
をスルホＪｒ（叶／（−に１スルホニル基たとえば３′
　−カルホキジフェニルスルホニル基なとに交換するこ
とができる。

壕だシアン化物たとえばシアン化カリウムあるいはチオ
シアネートたとえばロタン化カリウムと反応させるとと
てよって、塩素をニトリル基寸たｄ、チオシアネ−１〜
］ｌ（１／Ｃ置換−４゛ることができる。これらも同様
Ｖこ反応性である。

さらに寸た、ハロケン原子１ブこは他の反応基を、ナト
リウムアジド１だは反応性メチレン基を含有している化
合物たとえばシアノ酢酸エステル、マロンエステル、ア
セチルアセトンの作用によって、対応する。、１１（に
置換−４−ることができる。ある脱姉呵能斤置］旋基Ｘ
　イｃ別の脱離１拝能なＦｊ換基に置換する反応しト、
多くの場合式（１０）のピリミジンと式（９）の俊才１
−ｔ／ξは染料前駆物質との縮合の前におい−Ｃイ、実
施できる。

さらに上記の染料合成の工程の後に、脱離反応を後続さ
せることができる。たとえば、スルファトエチルスルホ
ニル基ヲ含有シティる式（１）の反応染料を、水酸化ナ
トリウムのごときハロケン化水素脱離剤で処理して、そ
のスルファトエチルスルホニル基をビニルスルホニル基
に変換することができる。

本発明の方法の１つの実施態様として、反応基の前駆体
を含有する染料をまず製造し、そして後からこの前駆体
を最終段の目的反応基に、例えばエステル化反応捷たは
伺加反応によって変換する方法が考えられる。たとえば
、ＹがＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２−基である俊才三１を製造し
、そしてこの中間物質をアシル化の前または後で硫酸と
反応させてそのヒドロキシル化１１、をスルファト基に
変換することができる。あるいは１だ、Ｙがビニル基Ｈ
２Ｃ＝ＣＨ−である類似染才・１を使用し、そしてこの
中間物質にチオ硫酸を付加すればＨＯ３３３−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−の基を持つ染料が得られる。式（１）の染料捷た
け適当なその前、駆物質中のヒドロキシル基のイ１Ｉ（
１〕酸エステル化（Ｓｕｌ）ａｔｉｅｒｕｎｇ　）　（
ｒ、）１、たとえｉｒＯ℃から適度に高めしれプこ７！
１７（度寸でのｔ都度範囲で誤硫酸と反応さぜることに
よ１）て実Ｍ１．ｉされる。硫酸エステルは−また、１
０乃至８０℃の温度でＮ−メチルピロリドンのご占き４
１機溶剤中でヒドロキシル化合物の１モルにスｊし２モ
ルクロロスルホン酸を反応させること（１（よっても実
施される。クーｆｔ　Ｌ　＜　ｔｒＬ、硫酸エステル化
は、５乃至１５℃の温度Ｗ：　：Ｆｉ−いて、該当する
化合物を硫酸−水和物中に人ＪドＣ処理することによっ
て実施される。式（１）の化合物または中間生成物中に
１スルフアト基に代えてアルカリ（／、１−条イ／１１
・−Ｃ脱出１ｆｔ１１’　ｊｉｊｊ　Ａ二別の）１１、
Ｚまたとえばチオスルファトノ１しを縞人することｉｔ
ｌそれ自ｌ（公知の方法で実施される。反応）ｌ（の中
間段階を経由する製造過程Ｃ１、？１′１−的１１．７
１）　’ｊ１２全に進行する。

９　Ｉｆ前駆物質から出発するりｊ法しｉ、Ｉ）が２つ
またＱ」それ以」−の成分から合成され／こ染第１の残
基を意味する式（１）の反応俊才」の製造のために好適
である。そのような２つ寸たけそれ以」−の成分から合
成された染料の例を示せば、モノアソ染才・１、ジスア
ソ染わ、１〜リスアソ染浦、金属錯塩アソ染料、ホルマ
サン染わ、およびアソメチン染料である。原則的に、す
べての染ｆ−１クラスの式（１）の反応染わがそれ［ら
日本公知の方法に従って、あるいは公知方法に準じて、
式（］）による繊繊度反応性を含イｊしている前駆物質
寸た（ｄ、中間生成物から出発して、あるいは繊維反応
性基を染わ特性を准する適当な中間物質に導入すること
によって製造することか可能である。

〃了せしいのはＤかモノ−１／こはシスーアソ染料、寸
／こは金属夕（ｊ塩アソ染訓の残基である式（１）の反
応染料である。この場合、式の反応基は、シアン成分か
あるい（ｌ−１力ツプリング成分に結合しているか、あ
るい（ｔ、１１１２の場合は２つの反応基に１ぞれそ〕
Ｌの別σ）出＋’、、”：。

成分、すなわち一方がシアン成分そし−て仙ノ。

がカップリンク成分に結合し−Ｃい／）か、あ／。

いけ２つの反応ノｊ（が同じ出発成分−２ｉ４わイ、ツ
アソ成分か１／こｄ、カップリック成分シ（二結合１゜
ている。ｎ　＝　２の場合にｉ＋−１２つの反応基の一
方がシアン成分に、そし−て他ツノかカッブリンク成分
に結合しているのか好−ルしい。（プトかって、反応染
料に１］たどえｃ」−１記の；３′つの式％式％： ） ） （１５） 上記式中、Ｒ１とＲ２とは互に独立的に式（１）におけ
るＲと同じ意味を有し、ＤＩ　はシアン成分の残基を意
味し、Ｋはカップリング成分の残基を意味し、そして■
は式（１２）の反応基を意味する。

さらに残基り、および／またはＫがさらにいま１つの反
応基を含有しているような式（１３）乃至（１５）の反
応染料も考慮に入れるべきである。したがって、二反応
性および四反応性染料も本願の反応染料に含１れる。

ＤｌｔたはＫに含寸れるそのような伺加的な反応基は、
■と同様にアミノ基を介してり。

またはＫに結合されていてもよいし、１だ他の態様で、
たとえば直接結合によってＤｌまたはＫに結合していて
もよい。

場合にｊ：つては、Ｄ、４たはＫに含１れるイ」加重な
反応基は、特に低分子量の、脱１ｉ１１１１ｊＪ能な原
子捷たは基によって置換されたアルカノイル基またはア
ルキルスルホニル基；低分子量の、場合によっては脱離
可能な原子またけ基によって置換されたアルケノイル基
１ノ・−はアルケノスルホニル基；カルボニル基寸／こ
はスルホニル基を介した、脱離ｉｉＪ能な原γ−ｆたは
基によって１８１換された炭素環式−ま／Ｃに１摺素環
式４員環、５負環、−または６シ゛Ｌ環を含イＪしてい
る基、あるいは１つの炭素原−ｒを介し。

て直接結合された、脱前Ｃ１］能な原子寸だｉｒ］−、
Ｊｉ！にＡ二って笛、換されたトリアジン基ｊ、／こＱ
よピリミジン基なとである。このような反応基の例とし
ては、アミノ基を介して結合された、ｌ＼ロケン原子を
含有する６員複素環式基、たとえばハロゲントリアジン
基またはハロケンピリミジン基、あるいはＩｌｉ’？肋
族アラル基たとえばハロケンアセチル基、またけノ＼ロ
ケンブロピオニル基が挙げられる。

心Ｖこ考慮される付加的な反応ノー１１、ｊ＋’：’ｊ
　４沙−・または架（１ｆηメンバーを介して結合され
たビニルスルホニル基、β−スルファトエチルスルホニ
ル基、β−チオスルファトエチルスルホニル基、β−ク
ロロエチルスルホニル基、またはβ−アセトキシエチル
スルホニル基である。

したがって、最後の３つの実施例に示し／こタイプの染
料も好ましいものとして考慮に入れるべきである。

」二記した説明は、ジスアソ染料（実施例６参照）およ
び金属錯塩染料に対しても該当し、月つ捷た式（１）の
染料残基りの定義に関して例示した他の発色団に対して
も該当する。

さらに、反応基の一方まだは両方が下記式（１６）の基
を介して発色団に結合しているような式（１）の反応染
ネ・１も考慮に入れるべきでちる。

この場合、式（１２）の基は＝Ｎ（Ｒ）　基を介してＥ
に結合している。なお　Ｅは、」混合にｆつ７は貿４龜
点れていＡ脂１１７ｉ片寸かは芸呑屈の架橋メンバーで
ある。その架橋メンバーｉｒｌ、好ましくはアルキレン
基１ノＣはアリレーン基である。すなわち、Ｅは長鎖（
プＣとえば１０個徒／こはそれ以上の炭素原子を有する
）あるいは短鎖の直鎖状１ブ乙は分枝状のアルキレン基
でありつる。！１当に考慮されるのｔよ、２乃Ｊ［：６
個の炭素原子を有するアルキレン基ブξとえばエチレン
、プロピレン、フチレン、ヘキシレン、斗かはシクロヘ
キシレンである。アリーレン基であるＥの例としでは、
ナフチレン基、ジフェニルま／こｄ−スチルヘンの残）
Ｉ（、あるいはｑ！Ｊにフェニレン基が挙けられる。に
！；　＋・〕は、さらにフッ素、塩素、見素のとどきハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピルのととき１乃至
４個の炭素原子をイｊするアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシのごとき】
乃＋４　ｆｌｔ’ｉｌの炭素原子−を有するアルコキシ
２１シ、カルボキシルあるいはスルホを例とする１ろ１
換ノみをさらに角イＪしていてもよい。Ｒ’　とＲＩＩ
とはＬｌ−にＪ虫＼ン１′白シＣ二水素、または場合に
よっては置換されているＣ１−６−アルキル基を意味す
る。■はハロゲン原子、場合によっては置換されている
アミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、またはアリールチオ基を意味
する。

染料前駆物質から出発する場合には、基−Ｎ（Ｒ）Ｈを
含有している式（９）の染料の一方の成分と式（１０）
のピリミジンとを、式（１１）のアミンとの縮合の前駆
たは後に縮合し、そして次に式（９）の染料の他方の成
分と反応させることによって式（１）の反応染料が得ら
れる。

好捷しいアソ染料の製造の際には、ジアソ成分とカップ
リング成分とは共に少なくとも１つのアミノ基−ＮＣＲ
）Ｈを含有している必要があり、そしてさらに他のアミ
ノ基を含有することができる。この場合、ジアソ成分と
しては特に１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン
７１２．１．４−フェニレンジアミン−２−スルホン酸
、■、４−フェニレンジアミンー２，５−ジスルホン酸
、または１，３−フェニレンジアミン−４，６−ジスル
ホン酸が使用される。

場合によっては、対応するアセチルアミノ化合物または
ニトロ化合物が使用され、その場合には２．４．６−１
−リハロゲンーピリミシンとの縮合に先立ってアセチル
アミノ基またはニトロ基はケン化址たは還元によってそ
れぞれＨ２Ｎ−基に変換される。

製造された反応染料の中に金属銘塩形成能を持つ基たと
えばヒドロキシル、カルボキシル、アミノ、またはスル
ホがイｊ在する場合には、反応染料は後から金属化する
ことができる。例えばアソ架橋に対してオル！〜（０−
）−オルト’（、’−）位置に錯形成能をイエする基、
たとえばヒドロキシル基ｒ！−）：たはカルボキシル基
を含有している本発明に、１：ってに！Ｆ　（’。

れたアゾ化合物を、式（１０）の２．４．６−　トリハ
ロゲン−ピリミジンとの縮合の前あるいＣ［場合によっ
ては縮合の後で、重４．属供−り剤て処理することによ
って金属錯塩アソ染料をイ５）ることかできる。特に重
要なものは式（１）の反応染料の銅錯塩である。金属化
の方法としては、」二記した方法のほかにさらに脱アル
キル化による金属化、および、銅錯塩の製造のためには
、さらに酸化による銅化などが考慮される。

本発明による反応染料の製造法の重要な実施態様は後記
の実施例に示されている。

以下に式（１）の反応染料の製造のために使用されつる
出発物質をより詳細に示す。

Ｃ２Ｈ。

ｏｌＩＩ ＳＯ，Ｉ（ 譬 ＱＨ，Ｆ、Ｕ ０３ＦＩ ｓ　ｏ　、、、　ｌｌ ＳＯ，，１１ ０３ＩＩ 下記式の染料の金属錯塩： ０３Ｈ Ｈ，Ｎ 金属原子としてはＣｕ　（１：　ｌ−錯塩）才たはＣｒ
およびＣｏ　（１：　２−錯塩）が好オしい。

Ｃｒ−およびＣｏ−錯塩は上記に示した弐のアソ化合物
を１つ寸たけ２つ含有しつる。すなわち、対称形構造で
も、あるいは寸だ任意の他のメンバーを有する非対称形
構造でもよい。

（ＣＨ，）。−３ この場合、Ｐ　ｃはＣ１１−寸／こはＮｉ−フタロシア
ニン基を意味し、Ｉ）ｃ−骨格に存在する１１／ｆ換基
の総数は４である。

Ｏ３Ｕ １（Ｉ７ Ｈ２Ｎ 上記した各式において、基Ｒ９乃至ＩζＩ１１およびＲ
１？乃至ＲＱＯは水素またはＣ１−４−アルキル基を意
味し、そしてＲ３、Ｒ４、及びＲ１１乃至Ｒ１６は水素
、Ｃ５−４−アルキル、Ｃ５−６−アルコキシ、Ｃ１−
４−アルカノイルアミノ、ウレイド、またはハロゲンを
意味する。なお同一の式に属する基Ｉ（３，１Ｎ４　・
・′：ワは互に独立的に上記の意味を有する。Ｈ４しく
は、基Ｒ５乃至ＲＩＱおよび■り、７乃至１？、。

は水素、メチルまたはエチル、そして基ｒｔ　、、Ｒ４
およびＲ１＋乃至Ｉ（１６は水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイド、または
塩素を意味する。」二記の染料中の芳香環は、場合によ
ってはさらにＩｊ′ｉ、　Ｊｆ４されていてもよい。す
なわち、ヘンゼン環は特にメチル、メトキシ、エトキシ
、カルボキシル、アセチルアミノ、または塩素によって
そしてナフタリン環は特にメトキシ、カルボキシル、ア
セチルアミノ、ニトロ、捷たは１幅素によって置換され
ていてもよい。同様のことはアントラキノン、ジオキサ
ジンなどについても言える。ベンゼンがさらに置換され
ていないものが好ましい。この場合、ジアソ成分として
は特に１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸、
１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン酸、１，４
−フェニレンジアミン−２，５−ジスルホン酸、または
１，３−フェニレンジアミン−４，６−ジスルホン酸が
使用される。

以下にジアゾ成分およびカップリング成分の例を具体的
に示す。

ジアソ成分 アミノベンゼン、１−アミノ−２−１−３−または−４
−メチルベンセン、１−アミノ−２−１−３−または−
４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−１−３−また
は−４−クロロベンゼン、１−アミノ−２，５−ジクロ
ロベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、
１−アミノ−３−メチル−６−メトキシベンセン、１−
アミノ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン、４−アミ
ノビフェニル、■−アミノベンゼンー２−１−３−１だ
け−４−カルボン酸、２−アミノジフェニルエーテル、
１−アミノベンゼン−２汀、−３＝または−４−スルホ
ン酸アミド、−Ｎ−メチルアミド、−Ｎ−エチルアミド
、＝Ｎ、Ｎ−ジメチルアミド寸たは−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミド、デヒドロチオ−ｐ−トルイジン−スルホン酸、
１−アミノ−３−トリフルオロメチル−６−スルホン酸
、１−アミノ−３−または−４−二トロベンゼン、■−
アミツー：３−または−４−アセチルアミノベンゼン、
１−アミノベンゼン−２−１−３−またば−４−スルホ
ン酸、１−アミノベンゼン−２，４−および−２，５−
ジスルホン酸、■−アミノー４−メチルベンゼンー２−
スルホン酸、１−アミノ−３−メチルベンゼン−６−ス
ルホン酸、１−アミノ−６−メチルベンセン−３−ｔた
は−４−スルホン酸、１−アミノ−２−カルボキシベン
ゼン−４−スルホン酸、１−アミノ−４−カルボキシベ
ンゼン−２−スルホン酸、■−アミノー４−または−５
−クロロベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−
クロロベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−ア
ミノ−３，４−ジクロロベンゼン−６−スルホン酸、１
−アミノ−２，５−ジクロロベンゼン−６−スルホン酸
、１−アミノ−２，５−ジクロロベンゼン−４−スルホ
ン、酸、１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン
−２−スルホン酸、１−アミノ−５−メチル−４−クロ
ロベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−首たけ
−５−メトキシベンゼン−２−スルホン酸、ｌ−アミノ
−６−メドキシベンゼンー３−または−４−スルホン酸
、ｌ−アミノ−６−エトキシベンゼンー３−または−４
−スルホン酸、１−アミノ−２゜４−ジメトキシベンゼ
ン−６−スルホン酸、１−アミノ−２，５−ジメトキシ
ベンゼン−４−スルホン酸、１−アミノ−３−アセチル
アミノベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ−４−ア
セチルアミノベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−
３−アセチルアミノ−４−メチルベンゼン−６−スルホ
ン酸、２−アミノ−１−メチルベンゼン−３，５−ジス
ルホン酸、１−アミノ−４−メトキシベンセン−２，５
−ジスルホン酸、１−アミノ−３−ｔプこは−４−二ト
ロベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノナフタリン、
２−アミノナフタリン、１−アミノナフタリン−２−１
−４−１−５−１−６−１−７−１寸たけ−８−スルホ
ン酸、２−７ミノナフタリンーｌ−１−３−１−４−１
−５−１−６−１−７−ｔたは−８−スルホン酸、２−
アミノナフタリン−３，６−寸たけ−５，７−ジスルホ
ン酸、１−アミノナフタリン−３，６−ｉたけ−５，７
−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−１，５−１−
１，７−１−３，６−１−５，７−１−４，８−１寸た
け−６，８−ジスルホン酸、■−アミノナフタリンー２
．５．７−トリスルホン酸、２−アミノナフタリン−１
，５，７−１−３，６，８−１−庄たは−４，６，８−
トリスルホン酸、■−ヒドロキシー２−アミノベンゼン
−４−スルホン酸、■−ヒドロキシー２−アミノベンゼ
ン−５−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノベン
ゼン−４，６−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ア
ミノ−４−アセチルアミノベンゼン−６−スルホン酸、
１−ヒドロキシ−２−アミノ−６−アセチルアミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ−
４−クロロベンゼン−５−スルホン酸、１−ヒドロキシ
−２−アミノ−４−メチルスルホニルベンゼン、１−ア
ミノ−２−ヒドロキシ−６−二トロナフタリンー６−ス
ルホン酸、２−アミノ−１−ヒドロキシナフタリン−４
゜８−ジスルホン酸、４−アミノアゾベンゼン＝３．．
４’−ジスルホン酸、３−メトキシ−４−アミノ−６−
メチルアゾベンゼン−２′、４′−ジスルホン酸、３−
メトキシ−４−アミノ−６−メチルアンベンゼン２／、
５／−ジスルホン酸、Ｉ＋３−ジアミノベンゼン、１．
４−ジアミノベンゼン、１，３−ジアミノ−４−クロロ
ベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、１
．３−ジアミノ−４−エチルベンゼン、１．３−ジアミ
ノ−４−メトキシベンゼン、１，３−ジアミノ−４−エ
トキシベンゼン、１．４−ジアミノ−２−メチルベンセ
ン、１，４−ジアミノ−２−メトキシヘンセン、１．４
−ジアミノ−２−エトキシベンセン、■。

４−ジアミノ−２−クロロベンゼン、１．４−ジアミノ
−２，５−ジメチルヘンゼン、１．４−ジアミノ−２，
５−、ジエチルヘンゼン、ｌ、４．−ジアミノ−２−メ
チル−５−メトキシヘンセン、１．４−ジアミノ−２，
５−ジメトキシベンゼン、■、４−ジアミノー２，５−
ジエトキシヘンゼン、２，６−シアミツーナフタリン、
１．３−ジアミノ−２，４，６−１−リメチルヘンセン
、１．４−ジアミノ−２，３，５，６−チトラメチルベ
ンゼン、１．３−ジアミノ−４−二トロヘンセン、４，
４′−ジアミノスチルベン、４゜４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、４．４’−ジアミノビフェニル（ベンジジ
ン）、３．３’−ジメチルベンジジン、３．３’　−ジ
メトキシベンジジン、３．３’　−ジクロロベンジジン
、３．３′−ジカルボキシベンジジン、３．３’−ジカ
ルボキシ−メトキレ−ベンジジン、２．２′　−ジメチ
ルベンジジン、 ４．２′　−ジアミノジフェニル（ジフエニリン）、２
．６−ジアミツナフタリンー４．８−ジスルホン酸、１
，４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸、１．’４−
ジアミノベンゼンー２，５−ジスルホン酸、１．４−ジ
アミノベンゼン−２，６−ジスルホン酸、１，３−ジア
ミノベンゼン−４−スルホン酸、１，３−ジアミノベン
ゼン−４゜６−ジスルホン酸、１．４−ジアミノ−２−
クロロベンゼン−５−スルホン酸、１，４−ジアミノ−
２−メチルベンゼン−５−スルホン酸、■、５−ジアミ
ノ−６−メチルベンゼン−３−スルホン酸、１．３−ジ
アミノ−６−メチルベンゼン−４−スルホン酸、３−（
３’　−または４′−アミノベンゾイルアミノ）−１−
アミノベンゼン−６−スルホン酸、１−−（４’−アミ
ノヘンソイルアミノ）−４−アミノベンゼン−２，５−
ジスルホン酸、１．４−ジアミノベンゼン−２−カルボ
ン酸、１．３−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、■
、２−ジアミノベンゼンー４−カルボン酸、１．３−ジ
アミノベンゼン−５−カルボン酸、■、４−ジアミノベ
ンゼンー２−メチルベンゼン、４．４’−ジアミノジフ
ェニルオキシド、４．４’　−ジアミノジフェニル尿素
−２，２′　−ジスルホン酸、４．４′　−ジアミノジ
フェニルオキシエタン−２，２′−ジスルホン酸、４，
４′　−ジアミノスチルベン−２，２′−ジスルホン酸
、４．４’−ジアミノジフェニルエタン−２，２′　−
ジスルホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタリ
ン−１−スルホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナ
フタリン−■、７−ジスルホン酸、１−アミノ−４−メ
トキシ−５−アミノメチルベンゼン−６−スルホン酸。

ジアミンの代りにジアソ成分として、後がらそのアセチ
ル基がケン化によって脱離されるアミノ−アセチル化合
物が前記製造法の説明において述べたように使用される
場合には、上記に例示したジアゾ成分のモノアセチル化
合物、たとえば、１−アセチルアミノ−３−アミノベン
ゼン−４−スルホン酸または１−アセチルアミノ−４−
アミノベンゼン−３−スルホン酸が考慮される。

モノ−まだはポリーアゾ染刺の製造のためのジアゾ成分
として役立ち、そしてビニルスルホニル基または等価の
反応基を含有している芳香族アミンの例は次の通りであ
る：１−アミノー４−β−スルファトエチルスルホニル
ベンゼン、１−アミノ−４−β−チオスルファトエチル
スルホニルベンゼン、■−アミノー４−ビニルスルホニ
ルベンゼン、■−アミノー４−β−クロロエチルスルホ
ニルベンゼン、ｌ−アミノ−３−β−スルファトエチル
スルホニルベンゼン、１−アミノ−３−ビニルスルホニ
ルベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−β−スル
ファトエチルスルホニルベンゼン、１−アミノ−２−メ
トキシ−５−β−チオスルファトエチルスルホニルベン
ゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−ビニルスルホニ
ルベンゼン、ｌ−アミノ−４−メトキシニ３−β−スル
ファトエチルスルホニルベンゼン、ｌ−アミノ−４−メ
トキシ−３−β−ヒビニスルホニルベンゼン、■−アミ
ノー２．５−ジメトキシー４−β−スルファトエチルス
ルホニルベンゼン、■−アミノー２，５−ジメトキシー
４−ビニルスルホニルベンゼン、ｌ−アミノ−２−メト
キシ−４−β−スルファトエチルスルホニル−５−メチ
ルベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−４−ビニルス
ルホニル−５−メチルベンゼン、１−アミノ−３−β−
スルファトエチルスルホニル−６−カルボキシベンゼン
、１−アミノ−３丁ビニルスルホニル−６−カルボキシ
ベンゼン、１　〜ノ、４−β−スルファトエチルスルホ
ニルきンゼンー２−スルホ　。

ン酸、１−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン−２
−スルホン酸、１−アミノ−５−ビニルスルホニルベン
ゼン−２，４−ジスルホン酸、１−アミノ−２−ヒドロ
キシ−５−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン、
１−アミノ−２−ヒドロキシ−４ニβ−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン１．１−アミノ−２−ヒドロキシ
−５−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン−３−
スフ１ホン酸、１−アミノ−２−ブロモ−４−β−スル
ファトエチルスルホニルベンゼン、１−アミノ−２゜６
−ジクロロ−４−β−スルフ７トエチルスルホニルベン
ゼン、１−アミノ−２，４−シー（β−スルファトエチ
ルスルホ冊ル）−ベンゼン、■−アミノー２．４−シー
（β−スルファトエチルスルホニル）−５−クロロベン
ゼン、１−アミノ−２，４−シー（β−チオスルファト
エチルスルホニル）−５−クロロベンゼン、ｌ−アミノ
−２，４−シー（ビニルスルホニル）−ベンゼン、１−
′アミノー２，４−ジー（ビニルスルホニル）−５−ク
ロロベンゼン、１−アミノ−２，４−シー（β−アセト
キシエチルスルホニル）−ベンゼン、■−アミツース４
−シー（β−アセトキシエチルスルホニル）−５−クロ
ロベンゼン、２−アミノ−８−β−スルファ１エチルス
ルホニルナフタリン、２−アミノ−６−β−スルファト
エチルスルホニルナフタリン、２−アミノ−６−β−ス
ルファトエチルスルホニルナフタリン−１−スルホン酸
、２−アミノ−８−β−スルファトエチルスルホニルナ
フタリン−６−スルホン酸、２−アミノ−６，８−シー
（β−スルファトエチルスルホニル）−ナフタリン。

カップリング成分 フェノール、１−ヒドロキシ−３−まだは−４−メチル
ベンゼン、１−ヒドロキシベンゼン−４−スルホン酸、
■−ヒドロキシナフタリン、２−ヒドロキシナフタリン
、２−ヒドロキシナフタリン−６−またｄ、−７−スル
ホン酸、２−ヒドロキシナフタリン−３，６−または−
６，８−ジスルホン酸、ｌ−ヒドロキシナフタリン−４
−スルホン酸、１−ヒドロキシナフタリン−４６−また
は−４，７−ジスルホン酸、１−アミノ−３−メチルベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン、１−アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、３−アミ
ノフェニル尿素、１−アミノ−３−アセチルアミノベン
ゼン、１−アミノ−３−ヒドロキシアセチルアミノベン
ゼン、１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１
−アミノナフタリン−６−寸たけ−８−スルホン酸、１
−アミノ−２−メトキシナフタリン−６−スルホン酸、
２−アミノナフタリン−５゜７−ジスルホン酸、ｌ−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４−スルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸
、■−アミノー８−ヒドロキシナフタリン−２，４−ジ
スルホン酸、２−ヒドロキシ−３−アミノナフタリン−
５，７−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−２゜４、６−　トリスルホン酸、■−ヒドロ
キシー８−アセチルアミノナフタリン−３−スルホン酸
、１−ベンソイルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
３，６−または−４，６−ジスルホン酸、２−ベンゾイ
ルアミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸
、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホ
ン酸、２−メチル−または２−エチルアミノ−５−ヒド
ロキシナフタリン−７−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロキシナフタリン−
７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシ
ナフタリン−７−スルホノ酸、２−アミノ−５−ヒドロ
キシナフタリン−ｔ、　７−ジスルホン酸、２−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−６＝スルホン酸、２−メ
チル−１プＣは一エチルアミノー８−ヒドロキシナフタ
リン−６−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチ
ルアミノ）−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン
酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−３，６−ジスルホン酸、２−アセチルアミノ−８−
ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−−ｉた
け−４，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ−８−
ヒドロキシナフタリン−３，６−または−４，６−ジス
ルホンＱＬＩ−（４’　−アミノベンゾイルアミノ）−
８−ヒドロキシナフタリン−３，６−または−４，６−
ジスルホン酸、１−（４’　−二トａへンソイルアミノ
）−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−または−４，
６−ジスルホン酸、１−（３’　−アミノベンゾイルア
ミノ）−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−−４たは
−４゜６−ジスルホン酸、Ｉ−（３’　−二トロペンン
イルアミノ）−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−捷
たけ−４，６−ジスルホン酸、２−（４′−アミノ−３
′　−スルホフェニルアミノ）−５−ヒドロキシナフタ
リン−７−スルホン酸、３−メチルピラソロンー（５）
、１−フェニル−３−メチル−５−ピランロン、１−（
４’　−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピランロ
ン、１−（４’　−スルホフェニル）−ピランロン−Ｃ
５）−３〜カルボン酸、１−（３’　−アミノフェニル
）−３−メチル−５−ピランロン、１−（２”、５’−
ジスルホフェニル）−３−メチル−５−ピランロン、１
　’−（２’　−メチル−４′−スルホフェニル）−５
−ピランロン−３−カルポジ酸、１−（４’、、ｓ′−
ジスルホナフチル−［２’：１）−３−メチル−５−ピ
ランロン、１−　（ｓ　／　、　、　７　ｔ　−ジスル
ホナフチル−Ｃ２’１）−３−メチル−５−ピランロン
１　（２’、５’　−ジクロロ−４′−スルホフェニル
）−３−メチル−５−ピランロン、３−アミノカルボニ
ル−４−メチル−６＝ヒドロキシピリドン−（２）、１
−エチル−３−シアノ−または−３−クロロ−４−メチ
ル−ｆｉ−ヒドロキシピリドン−（２）、ｌ−エチル−
３−３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒトロキシピ
リドンー（２）、２．４．６−　ｔ−リアミノ−３−レ
アノビリジン、２−（３’　−スルホフェニルアミノ）
　−４，６−ジアミツー３−シアノピリジン、’２−（
２’　−ヒドロキシエチルアミノ）−３−シアノ−４−
メチル−６−アミノビリジン、２．６−ビス−（２′−
ヒドロキシエチルアミノ）−３−シアノ−４−メチルピ
リジン、１−エチル−３−カルバモイル−４−メチル−
６−ヒドロキシピリドンー（２）、１−エチル−３−ス
ルホメチル−４−メチル−５−カルバモイル−６−ヒト
ロキシピリドンー（−２）、Ｎ−アセトアセチルアミノ
ベンゼン、１−（Ｎ−アセトアセチルアミノ）−２−メ
トキシベンゼン−５−スルホン酸、４−ヒドロキシキノ
ロン−（２）、□−アミ、−ｉ−ヒドロキシ−２−（ワ
エユルアソ）−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシ−２−（４’　−スルホフェ
ニルアゾ）−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸、１−
アミノ−８−ヒドロキシ−２−（２；、５’　−ジスル
ホフェニルアゾ）−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸
、１−β−アミノエチル−３−シ、アノー４−メチル−
６−ヒトロキシピリドンー（２）、１−γ−アミノプロ
ピルー３−スル杏メチル−４−メチル−６−ヒトロキシ
ピリドンー（，２，）１．１゜３−ジアミノベンゼン、
１−アミノ−３−Ｎ。

Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノベンゼン、１−ア
ミノ−３−Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノベ
ンゼン、１−アミノ−３−Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ
エチルアミノ−４−メトキシベンゼン、１−アミノ−３
−Ｎ、Ｎ−ジ−ｐ−スルファト−エチルアミノ−４−メ
トキシベンゼン、■−アミツー：３−スルホーベンジル
アミノ−ベンゼン、１−アミノ−３−スルホ−ベンジル
アミノ−４−クロロベンゼン、１−アミノ−３−Ｎ、’
Ｎ−ジスルホーベンジルアミノベンゼン。

式（１０）のピリミジン ２、４．５．６−　テトラクロロピリミジン、２、４．
５．６−チトラフルオロピリミシン、２、４．５．６−
チトラブロモビリミジン、２、４．６−　トリクロロ−
５−メチルスルフィニルピリミジン、２，４．ロートリ
フルオロ−５−メチルスルフィニルピリミジン、２，４
．６−ドリブロモー５−メチルスルフィニルピリミジン
、２．４．６−　ｔ−リクロロー５−エチルスルフィニ
ルピリミジン、２，４．６−ドリクロロー５−ｎ−プロ
ピルスルフィニルピリミジン、２、４．６−ドリクロロ
ーｊ−ｎ−ブチルスルフィニルピリミジン、２，４．６
−ドリクロロー５−イソプロピルスルフィニルピリミジ
ン、２、４．６−　トリクロロ−５−ｔｅｒｔ　−ブチ
ルスルフィニルピリミジン、２，４．６−ドリクロロー
５−メチルスルホニル−ピリミジン、２，４゜６−ドリ
ブロモー５−メチルスルホニル−ピリミジン、２．４．
６−　トリフルオロ−５−メチルスルホニル−ピリミジ
ン、２，４．６−ドリクロロー５−エチルスルホニル−
ピリミジン、２、４．．６−　トリクロロ−５−イソプ
ロピルスルホニル−ピリミジン、２，４．６−ｔ−リク
ロロー５−ｎ−ブチルスルホニル−ピリミジン、２゜４
、６−　トリクロロ−５−クロロメチルスルホニル−ピ
リミジン、２．４．６−　トリクロロ−５−β−クロロ
エチルスルホニル−ピリミジン、２、４．６−　トリク
ロロ−５−トリフルオロメチルスルホニル−ピリミジン
、２，４．６−ドリクロロー５−ペルフルオロブチル−
スルホニル−ピリミジン、２．４．６−　トリクロロ−
５−エトキシメチル−スルホニル−ピリミジン、２、．
４．６−１−リフルオロ−５−エトキシエチルスルホニ
ル−ピリミシン、２，４．６−ドリブロモー５−イソプ
ロポキシメチル−スルホニル−ピリミシン、２．４．６
−ドリクロロー５−ベンジルスルホニル−ピリミジン、
２，４．６−ドリブロモー５−ベンジルスルホニル−ピ
リミジン、２．．４．６７トリフルオロー５−ベンジル
スルホニル−ピリミジン、２，４．６−１’リクロロー
５−フェネチルスルホニル−ピリミジン、２．４−ジク
ロロ−６−ブロモ−５−メチルスルホニル−ピリミジン
、２，４−ジクロロ−６−フルオロ−５−メチルスルホ
ニル−ピリミジン、２，４−ジクロロ−６−フルオロ−
５−メチルスルホニル−ピリミジン、２−クロロ−４，
６−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン、
２−クロロ−４，６−ジプロモー５−メチルスルホニル
−ピリミジン、２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−５−
メチルスルホニル−ピリミジン、２−クロロ−４，６−
ジフルオロ−５−エチルスルホニル−ピリミジン、２，
４．６７トリクロロー５−カルボキシピリミジン、２．
４．　ロートリフルオロ−５−カルボキシピリミジン、
２，４．６−ドリクロロー５−シアノピリミジン。

好ましいのは２．４．６−　）リフルオロ−５−メチル
スルホニルピリミジンである。

式（１１）のアミン １−アミノベンゼン−２−１−３−または−４−β−ス
ルファトエチルスルホン、１−アミノベンゼン−３−β
−ホスファトエチルスルホン、 １−アミノ−４−メチルヘンセン−３−β−スルファト
エチルスルホン、 １−アミノベンゼン−３−β−クロロエチルスルホン、 １−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−β−スルファ
トエチルスルホン、 １−アミノベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホ
ン−２−スルホン酸、 １−アミノベンゼン−５−β−スルファトエチルスルホ
ン−２−スルホン酸、 １−アミノベンゼンー５−β−スルファトエチルスルホ
ン−２，４−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−４
−β−スルファトエチルスルホン、 １−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４−β−ス
ルファトエチルスルホン、 １−アミノベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホ
ン−２−カルボン酸 １−アミノベンゼン−５−β−スルファトエチルスルホ
ン−２−カルボン酸、 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−４−β−スルファ
トエチルスルホン、 １−アミノ−２−クロロベンゼン−４−β−スルファト
エチルスルホン、 １−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−β−スルファ
トエチルスルホン、 ２−アミノナフタリン−８−β−スルファトエチルスル
ホン、 ２−アミノナフタリン−８−β−スルファトエチルスル
ホン−６−スルホン酸、 １、−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４−ビニ
ルスルホン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン−４−
β−スルファトエチルスルホン、１−アミノ−２，５−
ジェトキシベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホ
ン、 １−アミノ−２−ブロモベンゼン−４−β−スルファト
エチルスルホン、 １−アミノ−２−ブロモベンゼン−４−ビニルスルホン
、 １−アミノベンゼン−５−ビニルスルホン−２，４−ジ
スルホン酸、 １−アミノベンゼン−５−β−ホスファトエチルスルホ
ン−２，４−ジスルホン酸、１−アミノベンゼン−５−
β−クロロエチルスルホン−２，４−ジスルホン酸、 ２−アミノナフタリン−８−β−ホスファトエチルスル
ホン−６−スルホン酸、 ２−アミノナフタリン−８−ビニルスルホン−６−スル
ホン酸、 １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン−４−
β−クロロエチルスルホン、２−アミノフェノール−４
−β−スルファトエチルスルホン、 １−アミノベンゼン−３−または−４−ビニルスルホン
、 １−アミノ−２−ヒドロキシベンセン−４−βダルファ
トエチルスルホン、 １−アミノベンゼン−５−ビニルスルホン−２−スルホ
ン酸、 ３−（Ｎ−メチル−β−スルファト−エチルスルホニル
アミノ）−１−７ミノベンゼン、３−（Ｎ−エチル−β
−スルファト−エチルスルホニルアミノ）−１−アミノ
ベンゼン、３−β−スルファトエチルスルホニルアミノ
−１−アミノベンゼン。

好ましいのは１−アミノベンゼン−３，−β−スルファ
トエチルスルホンである。

β−（β−クロロエチルスルホニル）−エチルアミン、 β−（β−ブロモエチルスルホニル）−エチルアミン、 β−ビニルスルホニル−エチルアミン、Ｔ−（β−クロ
ロエチルスルホニル）−フロビルアミン、 σ−（β−クロロエチルスルホニル）−イソプロピルア
ミン、 β−（β−クロロエチルスルホニル）−ブチルアミン、 β−（β−クロロエチルスルホニル）−イソブチルアミ
ン、 ε−（β−クロロエチルスルホニル）−ペンチルアミン
、 β−（β−クロロエチルスルーホニル）−ヘキシルアミ
ン、 Ｎ−メチル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニル
）−エチルアミン、 Ｎ−エチル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニル
）−エチルアミン、 Ｎ７プロピルーＮ−β−（β−クロロエチル−スルホニ
ル）−エチルアミン、 Ｎ−ブチル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニル
）−エチルアミン、 Ｎ−ペンチル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニ
ル）−エチル−アミン、 Ｎ−へキシル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニ
ル）−エチルアミン、 Ｎ−ノニル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニル
）−エチルアミン、 Ｎ−ドデシル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニ
ル）−エチルアミン、 Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スル
ホニル）−エチルアミン、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−β−
（β−クロロエチル−スルホニル）−エチルアミン、Ｎ
−カルボキシメチル−Ｎ−β−（β−ブロモエチル−ス
ルホニル）−エチルアミン、Ｎ−スルファトエチル−Ｎ
−β−（β−クロロエチル−スルホニル）−エチルアミ
ン、Ｎ−β−カルボキシエチルー゛Ｎ−γ−（β−クロ
ロエチル−スルホニル）−プロピルアミン、 Ｎ−β−スルファトエチル−Ｎ−β−（β−クロロエチ
ル−スルホニル）−プロピルアミン、 Ｎ−β−スルファトエチル−Ｎ−β−（β−クロロエチ
ル−スルホニル）−ブチルアミン、 Ｎ−β−エトキシエチル−Ｎ−β−（β−クロロエチル
−スルホニル）−ブチルアミン、Ｎ−ｒ−クロロプロピ
ル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニル）−エチ
ルアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−β−（β−クロロエチル
−スルホニル）−エチルアミン、 Ｎ−ｐ−クロロフェニル−Ｎ−β−（β−クロロエチル
−スルホニル）−エチルアミン、Ｎ−ｏ−メチルフェニ
ル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニル）−エチ
ルアミン、Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−β−（β−
クロロエチル−スルホニル）−エチルアミン、　− Ｎ−ｍ−スルホフェニル−Ｎ−β−（β−クロロエチル
−スルホニル）−エチルアミン、Ｎ−ｐ−スルホフェニ
ル−Ｎ−β−（β−クロロエチル−スルホニル）−エチ
ルアミン、ビス−〔β−（β−クロロエチル−スルホニ
ル）−エチル〕−アミン、 ビス−〔β−（β−ブロモエチル−スルホニル）−エチ
ルクーアミン、 ビス−〔β−（β−クロロエチル−スルホニル）−プロ
ピルツーアミン、 ビス−〔β−（β−クロロエチル−スルホニル）−ブチ
ル〕−アミン、 ビス−（β−ビニルースルホニルーエチノリ−アミン。

好ましいのは低分子量のアミンたとえばβ−（β−クロ
ロエチル−スルホニル）−エチルアミンとそのＮ−メチ
ル誘導体などである。

さらに好ましいのはビス−〔β−（β−クロロエチル−
スルホニル）エチルクーアミンである。

β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−エチルア
ミン（２−タウリルエタノール）、β−（β−ヒドロキ
シエチル−スルホニル）−プロピルアミン、 α−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−イソプロ
ピルアミン、 β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−ブチルア
ミン、 β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニツリーイソブチ
ルアミン、 ε−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−ペンチル
アミン β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−ヘキシル
アミン、 Ｎ−メチル−Ｎ−β−（β−ヒドロキレエチル−スルホ
ニル）−エチルアミン、 Ｎ−エチル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチル−スルホ
ニル）−エチルアミン、 Ｎ−プロピル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチル−スル
ホニル）−エチルアミン、Ｎ−フチルーＮ−β−（β−
ヒドロキシエチル−スルホニル）−エチルアミン、 Ｎ−ペンチル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチル−スル
ホニル）−エチルアミン、Ｎ−へキシル−Ｎ−β−（β
−ヒドロキシエチル−スルホニル）−エチルアミン、Ｋ
−ノニル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニ
ル）−エチルアミン、 Ｎ−ドテシル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチル−スル
ホニル）−エチルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−β−
（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−エチルアミン
、Ｎ−オクタデシル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチル
−スルホニル）−エチルアミン、Ｎ−カルボキシメチル
−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−エ
チルアミン） Ｎ−スルファトメチル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチ
ル−スルホニル）−エチルアミン− Ｎ−β−カルボキシエチル−Ｎ−ｒ−１５β−ヒドロキ
シエチル−スルホニル）−プロピルアミン、 Ｎ−β−スルファトエチル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシ
エチル−スルホニル）−プロピルアミン、 Ｎ−β−スルファトエチル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシ
エチル−スルホニル）−ブチルアミン、 Ｎ−β−エトキシエチル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエ
チル−スルホニル）−ブチルアミン、 Ｎ−γ−クロロプロピルーＮ−β−（β−ヒドロキシエ
チル−スルホニル）−エチルアミン、 Ｎ−フェニル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエチル−スル
ホニル）−エチルアミン、Ｎ−ｐ−クロロフェニル−Ｎ
−β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−エチル
アミン、 Ｎ−ｏ−メチルフェニル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエ
チル−スルホニル）−エチルアミン、 Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシ
エチル−スルホニル）−エチルアミン、 Ｎ−ｍ−スルホフェニル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエ
チル−スルホニル）−エチルアミン、 Ｎ−Ｐ−スルホフェニル−Ｎ−β−（β−ヒドロキシエ
チル−スルホニル）−エチルアミン、 ビス−〔β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−
エチルシーアミン、 ビス−〔β−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−
プロピルシーアミン、 ビス−〔δ−（β−ヒドロキシエチル−スルホニル）−
フチル〕−アミン、 そらびに対応する硫酸エステル化化合物。

好ｔしいのはβ−（β−ヒドロキシエチＪし一スルホニ
ル）−エチルアミンおよびそのＮ−メチル誘導体のごと
き低分子量のアミンである。さらにビス−〔β−（β−
ヒドロキシエチル−スルホニル）−エチルシーアミンな
らびに対応する硫酸エステル化化合物も好捷しい。

ジアソ成分のジアン化、捷たはジアソ化可能なアミノ基
を含有している中間物質のジアン化は、一般に低温の鉱
酸水溶液中亜硝酸を作用させて実施される。カップリン
グ成分へのカップリングは強酸性、中性乃至弱アルカリ
性のｐＨ価において実施される。

式（１０）のピリミジンとジアソ成分およびカップリン
グ成分を、の縮合、およヒアミン、捷たはアシル化可能
なモノアソーｔたはジスアゾ−中間生成物、捷たはアミ
ノ基含不染峯１との縮合は、好ましくは水性溶液または
懸濁物中、低温かつ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性のｐ
Ｈ価において実施される。縮合の際に遊離してくるハロ
ゲン化水素を継続的に水１つ１の水酸化アルカリ、炭酸
アルカリまたは正炭酸アルカリの添加によって中和する
のがイ〕利である。

式（１）の反応染料はシルク、レサー、ウール、ポリア
ミド繊維、ポリウレタンなどの各種月料の染色および捺
染のために適し、そして！ｈ−にすべての種類のセルロ
ース含有繊維の染色および捺染のために好適である。こ
のような繊維材料は、たとえば木綿、亜麻、麻などの天
然セルロース繊維、さらにはパルプおよび再生セルロー
スなどである。式（１）の反応染料はさらに、たとえば
木綿とポリエステル繊維またはポリアミド繊維とを混合
した混合繊物中に含まれているヒドロキシル基含有繊維
の染色または捺染のためにも適する。

本発明による染料を各種の方法で繊維材料に付与し、そ
してそれに固着することができる。特に水性染色液およ
び水性捺染のりの形態で使用することができる。本染料
は吸尽染着法で適用しつるのみならずパッド染色法で適
用することもできる。パッド染色法によると、被染色材
料は水性の、場合によっては塩を含有している染料液で
含浸され、そして染料はアルカリ処理によって、あるい
は場合によっては熱の作用を伴なってアルカリの存在下
で固着されるも１本染料は特に、いわゆる常温パッド・
バッチ法による染色のために好適である。この方法によ
れば染料はアルカリど共に被染色布に伺与され、そして
そのあと数時間室温に放置することによって固着される
。

固着後、染色物櫨たは捺染物は冷水および温水で、場合
によっては非固着染料部分の拡散を促進する分散剤を添
加して、徹底的にすすぎ洗いする。

式（１）の反応染料は高い反応性およびす・ぐれた・固
着性の特徴を有する。したがって、この染料は吸尽染着
法の場合には低い染色温度で使用することができ、そし
てパッド−スチーム法の場合には短い蒸熱（スチーミン
グ）時間ですむ。固着率は高く、吸尽率と固着率との差
はきわめて小さい。すなわちソーピングロスが非常に微
小である。式（１）の反応染オー１１［捺染、特に木綿
の捺染のために適し、さらにまた窒素含有繊維たとえば
ウール、シルク、ちるいはウール含有混合繊物の捺染に
も適する。

本発明による染料で染色された染色物および捺染物は高
い色濃度、および酸性域ならびにアルカリ性域において
高い繊維−染料結合安定性を示す。さらに酬光堅ろう性
がすぐれており、且つ湿潤堅ろう性たとえば洗濯堅ろう
性、水堅ろう性、海水堅ろう性、クロス染め堅ろう性、
汗堅ろう性などが非常にすぐれている。さらにまた、プ
リーツ加工堅ろう性、アイロン堅ろう性、摩擦堅ろう性
も良好である。

以下に本発明を説明するだめの実施例を示す。実施例中
の部およびパーセントは、特に別途記載のない限り重量
部および重量パーセントである。重量部の容量部に対す
る関係はキログラムのリットルに対する関係と同じであ
る。

以下の実施例においてはモノ−アゾ−またはジスアソー
中間化合物の製造は必ずしもすべてのケースについて記
載されてはいないが、これは上記の一般的説明から自明
であろう。

実施例１ 下記式の染料５．４５部を１００部の水に中性溶解する
。

これに５０部の氷を加え、そしてこの水冷溶液に１強力
攪拌しながら、アセトン２０部中２．４．６−　トリフ
ルオロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン２．１２部
の溶液を加える。

１規定の水酸化ナトリウム溶液約１１部を滴下して溶液
のｐＨを再び７に調整する。アミノ基のアシル化が完了
したら、そのジフルオロ化合物の溶液に、水５０部中１
−７ミノベンゼンー３−β−スルファトエチルスルホン
２．８１部の中性溶液を加え、３０乃至３５℃まで加熱
し、そしてこの溶液のｐＨを１規定の水酸化ナトリウム
溶液の滴下によって５乃至６に保持する。第２の縮合が
終了したら、ただちに生成されたモノフルオロピリミジ
ン染料を塩化カリウムで塩析し、ｒ過分離し、そして４
０乃至５０℃で真空乾燥する。

かくして得られた染料は木綿を黄金色に染色する。

実施例２ 下記式の染料５．５３部を１００部の水に中性溶解し、
そして５０部の氷を加える。

次にこの水冷溶液に、強力攪拌しながら、アセトン２０
部中２．４．６−　トリフルオロ−５−メチルスルホニ
ル−ピリミジン２．１２部の溶液を添加する。１規定の
水酸化ナトリウム溶液約１１部を滴下してその溶液のｐ
Ｈを再びＱ　Ｗ　雪ＦＩＩ　ｌ１ｌｋ　、−ゼトー　ム
　７　コ　／　ｊｈ　ｉ）？　：ｔ　＋＋−１し請＋ｑ
≧　７またら、このジブルオロピリミシン染料の溶液に
β−（β−クロロエチルスルホニル）−エチルアミン塩
酸塩２．０７部を加え、３０乃至３５℃まで加熱し、そ
してこの溶液のｐＨを１規定の水酸化ナトリウム溶液約
９部の滴下によって５乃至６に保持する。縮合完了後、
２５容量−の食塩を添加して生成された染料を塩析させ
、沢過分離し、そして４０乃至５０℃で真空乾燥する。

かくして得られた染料は木綿をオレンジ色に染色する。

実施例３ 氷冷水１００部中のビス−〔β−（β−クロルエチルス
ルホニル）−エチル〕−アミン塩酸塩３．６１部の中性
溶液に、強力攪拌しながら、アセトン２０部中２．４．
６−　トリフルオロ−５−メチルスルホニル−ピリミジ
ン２．１２部の溶液を加え、そしてこの溶液のｐｌ＋を
１規定の水酸化ナトリウム溶液約１０部の滴下によって
再び７に調整する。これによつて得られた一次縮合生成
物の中性溶液に、次いで下記式の染料４．３８部の中性
溶液を加える。

ｏ３Ｈ この反応混合物を３０乃至３５℃に加熱し、そしてその
ｐＨを１規定の水酸化ナトリウム溶液約１０部の滴下に
よって５乃至６に調整する。アシル化終了後、生じたモ
ノフルオロピリミジン染料を食塩で塩析させ、ｒ過分離
し、そして４０乃至５０℃で真空乾燥する。

かくして得られた染料は木綿を青味がかった赤色の色調
に染色する。

上記実施例１乃至３と同様に操作を実施して２．４．６
−　）リフルオロ−５−メチルスルホニルピリミジンを
、次表の■欄に示したアミノ基含有染料および■欄に示
したアミンと縮合することによって、木綿を１１１欄に
記載した色調に染色するさらに他のモノフルオロピリミ
ジン染料が得られた。

実施例４ 下記式のアミノアン染料、　５０．６４　部全９００部
の水に中性溶解する。

この溶液に室温で強力攪拌しながら、アセトン８０部中
２．４．６−　トリクロロ−５−メチルスルホニル−ピ
リミジン２１部の溶液を加え、そして−晩反応させる。

翌日とのＷ４　液を２規定の水酸化ナトリウム溶液でＩ
）ＩＩ　７　Ｋ調整する。清澄１遇したのち、２０′Ｂ
−量チの食塩を加えて下記式の染料を塩析さぜ、ｌＩ過
分蛸１する。

得られた染料ペーストを６００部の水に溶解し、そして
水６０部中β−（β−クロロエチルスルホニル）−エチ
ルアミン塩酸３′Ａ１６．’３部の溶液をゆっくりと添
加する。この際、溶液のｐＨを１規定水酸化ナトリウム
溶液で７乃至８に保持する。

アミド化完了後、下記式の染お１を塩化カリウムで塩析
し、ｒ過分離し、そして４０乃至５０℃で真空乾燥する
。

かくして得られた染料は、常温パッド・バッチ法で木綿
を青味を帯びた赤色に染色する。

上記実施例と同様にして２．４．６−　トリクロロ−５
−メチルスルホニル−ピリミジンを、次表のＩ欄に記載
したアミノ基含有像ｔ１お・よび１１欄に記載したアミ
ンと縮合することによってＩＩ＋欄に示す色調に木綿を
染色するさらに他の染料が得られた。゛ 実施例５ 室温で５００部の水に１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タリン−３，６−ジスノしホン酸１２７６部をスラリー
化し、そして水酸化ナトリウムでｐｌ＋　６に調整する
。得られた溶液に、アセトン４０部中２．４．６−　ト
リクロロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン１０．５
部の溶液を加え、そして−晩強力攪拌をつづける。

次の日に下記式のカップリング成分を清澄Ｆｊ過する。

常法により１−アミノベンゼン−４−β−スルファトエ
チルスルホン’１１．２４部、２規定亜硝酸ナトリウム
２０部、および１０規定塩酸１２部から製造されたジア
ゾニウム塩の懸濁物に、上記のカップリング成分をゆつ
くりと加え′る。このカップリング混合物のｐｌ＋を１
規定の水酸化ナトリウム溶液の滴下によりゆっくりと５
に調整する。カップリング完了後、２５容量チの食塩で
下記式の化合１勿を１λＡ析させ、そして１過分前する
。

次に、得られｌこ染料ペーストを３００部の水に溶ブ宵
し、そして水３０（］部中β−（β−クロロエチルスル
ホニル）−エチルアミン１λ１（酸り、　ｓ、　３２部
の溶液をゆっくりと加える。この際に、１規定の水酸化
ナトリウムを商Ｆ　ＬでｐＨ−ｉ　７乃至８に保持する
。アミド化完１′後、下記式の染料を４０℃で乾燥体１
で濃縮する。

かくして得られた染料は常温パッド・バッチ法により木
綿を青味を帯びた赤色に染色する。

実施例６ 下記式のアミン２８．９１部を常法により亜硝酸塩７と
塩酸を用いてジアン化し、そしてｐｌ＋３において１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホ
ン酸２２．３３部にカップリングする。

１ｏ容量チの食塩で塩析させて、下記式の赤色モノアゾ
染料を単離する。

（Ｊ 得られた染料ペーストを５００部の水にスラリー化し、
そして常法により１−アミノベンゼン−４−β−スルフ
ァトエチルスルホン１９６フ部、２規定亜硝酸ナトリウ
ム゛溶液３５部、および１０規定塩酸１８部から製造さ
れたジアゾニウム塩の懸濁物にゆっくりと加える。１規
定の水酸化ナトリウム（Ｂ　Ｗ’ｔを商下し。

で、このカップリング混合物の１〕１１をゆっくりと７
に調整する。塩化ナトリウム１５容量チを加えて下記式
のジスアソ染れ１を堪４）ｉさぜ、そしてｐ過分離する
。

（ノ この生成物をβ−（β−クロロエチルスルホニル）−エ
チルアミン塩酸塩でアミド化することによって、最終的
に下記式の染料が得られる。

このようにして得られた染料は常温パッド°ハツチ法に
よって木綿をマリンブルーの色調に染色する。

二」Ｕ江り 下記式 のカップリング成分（その製造法は実施例５に記載され
ている）　：２１．７６部の溶液に、下記式 のアミン１５．３８部、２′）Ａ定面硝酸ナトリウム２
０部、及び１０規定塩酸１２部から常法により製造され
たジアンニウム塩を加える。

このカップリング混合物の１〕１１を２規定水酸化ナト
リウム溶液を滴下してゆっくりと５に調整する。カンプ
リング完了後、１５容Ｑ　％の食塩を用いて・下記式の
染料を塩析させ、１過分離する。

５Ｏ３Ｃ山 次に、その染料ペーストを５００部の水に入れ、水酸化
ナトリウムで中和し、そして８．３２部のβ−（β−ク
ロロエチルスルホニル）−エチルアミン塩酸塩でアミド
化する。

乾燥体まで濃縮して下記式の染料が得られる。

この染料を用いて常温パッド・ハツチ法で木綿を染色す
ると、木綿は赤色に染色される。

染色例１ 実施例１で得られた染料２部を４００部の水に溶解する
。これに１を当り５３７の塩化ナトリウムを含有してい
る溶液１５００部を１ノ（１える。この染浴に４０℃の
浴温度で木綿布１００部を浸漬する。４５分後に、１を
当り１６ｉｉ’の水酸化ナトリウムと２０７の力焼炭酸
ナトリウムとを含有している溶液１０（）部を添加する
。染浴温度を、さらに４５分間４０℃に保持する。この
あと染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰
溶液で１５分間ソーピングし、もう一度すずき洗いし、
そして乾燥する。

染色例１１ 実施例１で得られた反応染料２部を４００部の水に溶解
する。この溜７ｆνに１を当り５ニー３２の塩化ナトリ
ウムを含有している溶液１５００部を加える。この染浴
に３５℃の温度で木綿布１００部を浸漬する。２０分後
に、ｌｔ当り１６７の水酸化゛ナトリウムと２０７の力
焼炭酸ナトリウムとを含有している溶液１００部を添加
する。浴温度を、さらに１５分間３５℃に保持する。次
いで２０分間で温度を６０℃まで上げ、さらに３５分間
この６０℃の温度に保持する。どのあと染色された布を
すすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で１５分間ソー
ピングし、もう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。

染色例＋１Ｊ’ 実施例１で得られた反応染料８部を４００部の水に溶解
する。この溶液に硫酸ナトリウム１００ｉｉ’／ｌを含
有している溶液１４００部を加える。この染浴に２５℃
で木綿布１００部を浸漬する。１０分後にリン酸三ナト
リウム１５０ｆ／ｌを含有している溶液１００部を添加
する。次いで、１０分間で浴温度を６０℃まで上げる。

６０℃に９０分間保持する。このあと染色された布をす
すぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で１５分間ソーピ
ングし、もう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。

染色例ＩＶ 実施例１で得られた反応染ｆ−１４部を５０部の水に溶
解する。この溶液に１を当り５９の水酸化ナトリウムと
２０２の力焼炭酸ナトリウムとを含有している溶液５０
部を添加する。

これによって得られた染液で、木綿布をその重量が約７
０％増加する寸でパブインクし、そしてロンドに巻きつ
ける。巻き上げた木綿布を３時間室温に放置する。この
あと染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰
溶液で１５分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、
そして乾燥する。

染色例■ 実施例１で得られた反応像層６部を５０部の水に溶解す
る。この溶液に１を尚り１６ｆの水酸化ナトリウムと０
．０４　ｔの水力ラス（３８０Ｂ；　）　とを含有して
いる溶液５０部を加える。これによって得られた染液で
、本綿布をその重量が約７０％増力［ｌする１てパブイ
ンクし、そしてロンドに巻き取る。この巻き取った布を
１０時間室温に放置する。このあと染色された布をすす
ぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で１５分間ソーピン
グし、もう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。

染色例ｖ＋ 実施例１で得られた反応染料２部をｍ−二トロベンゼン
スルホン酸ナトリウム０．５部の存在下で１００部の水
に溶解する。これによって得られた染液で、木綿布をそ
の重量が約７５チ増加するまで含浸し、そして乾燥する
。

次にこの布に１を当り４ｙの水酸化ナトリウムと３００
！ｉ’の塩化ナトリウムとを含有している２０℃の温溶
液を含浸させ、Ｍ阻増加７５％まで絞り、その布を１０
０乃至１０２℃で３０秒間スチーミングし、すすぎ洗い
し、非イオン洗六１ｊの０３チ沸騰溶液中で１５分間ソ
ーピングし、もう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。

捺染例Ｉ ５％アルギン酸ナトリウムのり剤５０部、水２７．８部
、尿素２０部、ｍ−二トロヘンセンスルホン酸ナトリウ
ム１部、および炭酸水素ナトリウム１．２部を含有する
元のり１００部中に、高速攪拌しながら実施例１で得ら
れた反応染料３部を分散させる。この」、うにしてつく
られた捺染のりで木綿布を印捺し、乾燥し、印捺された
布を１０２℃の飽和水蒸気中で２分間スチーミレクする
。このあとその印捺された布をすすき洗いし、場合によ
ってはθ１１騰ソーピングし、そしてもう一度すすき洗
いし、そして乾燥する。

捺染例１１ ５チのアルキン酸ナトリウムのり削５０部、水３６５部
、尿素１０部、ｎｌ−ニトロヘンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部、および炭酸水素ナトリウム２５部を含有する
元のり］、　０　（］部中に、高速攪拌しながら実施例
１で得られた反応染料５部を分散させる。これに」、っ
て得られた捺染のり（この捺染のりの安定性は工業的要
求条件を満足する）で木綿布を印捺し、乾燥し、そして
印捺された布を１０２℃の飽和水蒸気中で８分間スチー
ミングする。

このちとその布をすすぎ洗いし、場合によっては沸騰ソ
ーピングし、そしてもう一度すすぎ洗いし、そして次に
乾燥する。

出願人：チバーガイキ アクチェンゲゼルシャフト 安　井　幸　−１塵■ 手　糸走　ネ市　−ｉＪ三　占 昭和５９年９月２８］ｊ 特許庁長官　志　賀　学　殿 １、水性の表示 昭和５９年特許願第１７９５２５す ２、発明の名称 反応染料とその製造法 ３、補正をする者 事件との関係　＃Ｓ１−出願人 住　所　スイス国、パーセル　４００２゜クリペックス
トラーセ　１４１ 名　称　チバーカイギ　アクチェンゲセルシャフト４、
代理人 住所　〒１００ ５、補正の対象 （１）明細書の「４８許請求の範囲」の欄６、補正の内
容　別紙の通り （１）「特許請求の範囲」を別紙の通り訂正する。２、
特許請求の範囲 １、式 （式中、 Ｄは千ノーまたはポリ−アゾ系、全屈錯塩アゾ系、アン
Ｉ・ラキノン系、フタロシアニン系、ホルマザン系、ア
ゾメチン系、ジオキナジン系、フェナジン系、スチル・
Ｎン８、トリフェニルメタン系、キサンチン系、チオキ
サントン系、ニドロアリール系、ナフトキノン系、ピレ
ンキノン系、またはベリレンテトラカルカナポイミ）・
系の有機染料の残ツ（、Ｒは水素、または場合によって
は置換されているＣ１−４−アルキル、 Ｘは陰イオンとして脱ｆｉ　’＝Ｑ能な置換基、八はア
リーレンまたはＣ２−６−アルキレン、Ｙは−ＣＨ＝　
ＣＨ，または−〇）Ｉ、Ｃ，）Ｉ、−Ｚの基、ここで２
はアルカリ性条件下で離脱ｎ（能な無機または有機の基
である、 Ｂは水素、または場合によっては置換されている炭化水
素基、 Ｔは陰性置換基を意味し、 ｎは１または２である）の反応染料。

２、Ｘがフッ素または塩素である特許請求の範囲第１項
に記載の反応染料。

３、　７がメチルスルホニルである特許請求の範囲第１
項に記載の反応染料。

４、　８が水素またはＣ７−４−アルキルであり、そし
てＡが場合によっては置換されているフェニレンまたは
ナフチレンまたは０２−６−アルキレンである特許請求
の範囲第１項に記載の反応染料。

５、　８が下記式 ％式％（２） （式中、ＡとＹとは特許請求の範囲第１項に記載した意
味を有する）の基である特許請求の範囲第１項に記載の
反応染料。

６、Ａがエチレンである特許請求の範囲第５す１に記載
の反応染料。

７、式 （式中、Ｄ、Ｒ，Ｙ、及びｎは４〜詐請求の範囲ｆ５１
項に記載した意味を有する）の特許請求の範囲第４項に
記載の反応染料。

８、式 （式中、Ｄ、Ｒ，ＹＪ及びｎは特許請求の範囲第１項に
記載した意味を有し、そしてＡはＣ２−４−アルキレン
である）の特許請求の範囲第４項に記載の反応染料。

９、Ａがエチレンである特許請求の範囲第８項に記載の
反応染料。

１０、式 （式中、Ｄ、Ｒ，Ｙ、及びｎは特許請求の範囲第１項に
記載した意味を有し、モしてＡはＣ２−４−アルキレン
である）の特許請求の範囲第５項に記載の反応染料。

１１、Ａがエチレンである特許請求の範囲第１０項に記
載の反応染料。

１２、Ｙカビニル、β−スルファトエチル、β−チオス
ルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−クロロエ
チル、またはβ−アセト＋ジエチルである特許請求の範
囲第１項に記載の反応染料。

１３、Ｄが千ノーまたはジス−アゾ染料の残基である特
許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。

１４、　０が金属錯塩アゾ染料またはホルマザン染料の
残基である特許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。

１５、Ｄがアントラキノン染料の残基である特許請求の
範囲第１２項に記載の反応染料。

１６、　０かベンゼン系またはナフタリン系の１＝ｌ銅
錯塩アン染料の残基であり、そしてその銅原子はアソ架
橋に対してオルト位置で両側のそれぞれ１つの金属化ｒ
Ｉｆ能なノ、（に結合している４、ν訂請求の範囲第１
４川に記載の反尾、染料。

１７、式 （６） （式中、 ０はベンゼン系、またはナフタリン系のジアゾ成分の残
基、 Ｋはベンゼン系、ナフタリン系、または複素環系のカッ
プリング成分の残基、 Ｒは水素、メチル、またはエチルを意味し、そして１＝
ｌまたは２であり、且つ反応基はジアゾ成分またはカッ
プリング成分のいずれかに結合しているか、あるいは各
１つの反応基がジアゾ成分とカップリング成分とに結合
している）の特許請求の範囲第１３項に記載の反応染料
。

１Ｂ、式 （７） （式中、 Ｄ、とｎ２とは夫々ベンゼン系、またはナフタリン系の
ジアゾ成分の残基、 Ｋはベンゼン系、ナフタリン系、または複素環系のカプ
リング成分の残基、 Ｒは水素、メチル、またはエチルを意味し、ｎ＝１また
は２であり、且つ反応基はジアゾ成分Ｄ１またはカプリ
ング成分にのいずれかに結合しているか、または各１つ
の反応基がり。

とＫとに結合している）の特許請求の範囲第１３項に記
載の反応染料。

１９、式 （８） （式中、 ＤｌとＤ２とは夫々ベンゼン系またはナフタリン系のジ
アゾ成分の残基、 Ｋはアミノナフトールスル４ホン酸系のカブ１ノング成
分の残基、 Ｒは水素、メチル、またはエチルを意味し、ｒ＋＝１ま
たは２であり、且つ反応基１士ジアソ゛成分り、または
ジアゾ成分り、のいずれかに結合しているか、あるいは
各１つの反応基力りり、とＤとに結合している）の特許
請求の範囲績１３項に記載の反応染料。

２、特許請求の範囲第１８項に記載の反応束Ｆ：の１：
ｌ銅錯塩。

２１、・式 （式中、 フェニルメタン系、キサンチン系、チオ−キサ７′トン
系、ニドロアリール系、ナフＩ・キノ２・系、ヒレン迭
ご一乙！トー！−）Ｌ体、５　’）−レ、ｙでりと２カ
ル灼レボイミド系の４１機染料の残基、Ｙは一〇）！＝
Ｃ）１．または−〇）１２Ｃ）１２−　Ｚの基、ここで
２はアルカリ性条件下で離脱可能な無ｎは１または２で
ある）の反応染料の製造方の有機染料または染料前駆物
質と、少なくともｌ当量の式 のピリミジンと、少なくとも１当量の式ＨＮ−Ａ　−Ｓ
Ｏ−Ｙ Ｂ　（１１） のアミンとを、任意の順序で縮合して式（１）の反応染
料を得、そして染料前駆物質が使用された場合には、こ
れを所望の目的染料に変換する（なお上記式（９）〜（
１１）中のり、Ｒ１弐（１）に刀爪 ｎ、ｘ、Ｔ、Ａ、Ｙ、及びＢは幹揃→−←印を囲≠第＝
ｌ→甫記載した意味をイアする）ことを特徴とする特許

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １１式 （式中、 Ｄはモノ−まだはポリーアソ系、金属錯塩アソ系、アン
   トラキノン系、フタロシアニン系、ホルマザン系、アゾ
   メチン系、ジオ。 キサジン系、フェナジン系、スチルベン系、トリフェニ
   ルメタン系、キサンチン系、チオキサシトン系、ニドロ
   アリール系、ナフトキノン系、ピレンキノン系、または
   べりレンチトラ力ル力ルポイミド系の有機染料の残基、 Ｒは水素、または場合によっては置換されているＣ１−
   ４−アルキル、 Ｘは陰イオンとして脱離可能な置換基、Ａはアリーレン
   またはＣ２−６−アルキレン、−Ｙは−ＣＨ＝ＣＨ２ま
   たは−Ｃ）１．ＣＨ２−Ｚ　の基、ここでＺはアルカリ
   性条件下で脱離可能な無機または有機の基である、 Ｂは水素、または場合によっては置換されている炭化水
   素基、 Ｔは陰性置換基を意味し、 ｎは１または２である）の反応染料。 ２　Ｘがフッ素または塩素である俗言′［請求の範囲第
   １項に記載の反応染料。 ３、　Ｔがメチルスルホニルである特許請求の範囲第１
   項に記載の反応染料。 ４、　８が水素またはＣ１−１−アルキルであり、そし
   てＡが場合によっては置換されているフェニレン捷たけ
   ナフチレンまたはｃ、−６−アルキレンである將Ｗ「請
   求の範囲第１項Ｉ／Ｃ記載の反応染料。 ５．　８が下記式 ％式％（２） （式中、ＡとＹとは特許請求の範囲第１項に記載した意
   味を有する）の基である特許請求の範囲第１項に記載の
   反応染料。 ６、Ａがエチレンである特許請求の範囲第５項に記載の
   反応染料。 ７、式 （式中、Ｄｌ　ＲＸＹｌ及びｎは特許請求の範囲第１項
   に記載した意味を有する）の％　ＩＦ請求の範囲第４項
   に記載の反応染料。 ８、式 （式中、ＤＸＲ，Ｙ、及びｎは特許請求の範囲第１項に
   記載した意味を有し、そしでＡはＣ２−４−アルキレン
   である）の特許請求の範囲第４項に記載の反応染オー（
   。 ９、Ａがエチレンである時ｒ１請求の範囲第８項に記載
   の反応染料。 １０、式 （式中、ＤｌＲｌＹｌ及びｎは特許請求の範囲第１項に
   記載した意味を有し、そしてＡはＣ２−４−フルキレン
   である）の特許請求の範囲第５項に記載の反応染料。 １」、Ａがエチレンである特許請求の範囲第１０項に記
   載の反応染料。 １２、Ｙがビニル、β−スルファトエチル、β−チオス
   ルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−クロロエ
   チル、またはβ−アセトキシエチルである特許請求の範
   囲第１項に記載の反応染料。 １３、Ｄがモノ−またはジス−アゾ染料の残基である特
   許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。 １４、Ｄが金属錯塩アゾ染料またはホルマザン染料の残
   基である特許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。 １５、Ｄがアントラキノン染料の残基である特許請求の
   範囲第１２項に記載の反応染料。 １６、Ｄがベンゼン系またはナフタリン系の１：ｉ銅錯
   塩アゾ染料の残基であり、そしてその銅原子はアソ架橋
   に対してオルト位置で両側のそれぞれ１つの金属化用能
   な基に結合している特許請求の範囲第１４項に記載の反
   ′応染オ」。 」７０式 （６） （式中、 Ｄ、はベンゼン系寸たはナフタリン系のジアゾ成分の残
   基、 Ｋはベンゼン系、ナフタリン系、またｔｉ複素環系のカ
   ップリンク成分の残基、 Ｒは水素、メチル、捷たけエチル・を意味し、そしてｎ
   −１または２てあり、かでり反応基はシアソ成分捷たは
   カップリング成分のいずれかに結合しているか、あるい
   は各１つの反応基がシアソ成分とカップリンク成分とて
   結合している）の特許請求の範囲第１３項に記載の反応
   染料。 １８式 （７） （式中、 Ｄｌ　とＤ２とはそれぞれベンゼン系また（ｄナフタリ
   ン系のシアソ成分の残基、 Ｋはベンゼン系、ナフタリン系、寸たけ複素環系のカッ
   プリンク成分の残基、 Ｒは水素、メチル、寸たけエチルを意味し、ｎ＝１また
   は２であり、かつ反応基はシアソ成分り、またはカップ
   リング成分にのいずれかに力１．１１合しでいるか、−
   二ｔ／こは各１つの反応基がＤｌ　とＫとに結合してい
   る）の！１１１許Ｍ工求の範囲第ｔ　：３　ＪＪ＜４　
   （ｃ凸己載の反応十才１゜１９式 （８） （式中、 Ｄｌ　とＤ２とシ」、それぞれヘンセン系斗／−＆：ｌ
   ナフタリン系のシアソ成分の残基、 ＫＨアミノナフト−ルスルホン酸系のカップリンク成分
   の残基、 ｒｔ　ｔ１７１、水素、メチル、またに１、エチルを意
   味１．１１−・１寸たは２であり、かつ反応基Ｃ」、ジ
   アゾ成分Ｄ１寸だＣ↓ジシア成分１）２のいずれかに結
   合しているか、あるいは各１つの反応基がＤｌ　とＤ２
   とに結合している）の將ｉｔ”Ｆ　請求の範囲第１３項
   に記載の反応染料。 ２０　特許請求の範囲第１８項に記載の反応染ネー１の
   １＝１銅錯塩。 ２１　特許請求の範囲第１項に記載の反応染料の製造方
   法において、式 の有機染料または染料前駆物質と、少なくとも１当部、
   の式 のピリミジンと、少なくとも１当霜、の式Ｉ　Ｎ　−Ａ
   　籍゛（）、−Ｙ　（１，１）のアミンとを、任意の順
   序で縮合して式（１）の反応染才１を得、そして染第１
   １）１０１ＩＸ物＋７７ｊが使用された場合には、これ
   を所望のｌｊｌ的染Ｊ′１に変換する（なお」１記式（
   ９）〜（１１）中の１）、ＲＸ　ｎＸ　Ｘ、、　Ｔ１　
   Ａ１　Ｙｌ　及び　Ｂは！持ε？１１清求の範囲第１項
   に記載した意味を有する）ことを特徴とする方法。 ２２、特許請求の範囲第１項に記載の反応染才１を染色
   斗たは捺染に使用するＩＩＪ法。 ２３、セルロース繊組の染色ｔ　ｋ、は捺染の／こめに
   使用する４−４許請求の範囲第２２項Ｖこ記載の用１去
   。