JPS62161859A - 反応染料，その製造方法およびその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な反応染料、その製造方法ならびに繊維材
料の染色または捺染のためのその使用に関する。

反応染料を使用する染色の分野では最近染色の品質およ
び染色方法の経済性に対する要求レベルがますます高く
なってきている。このため、改良された特性、特に使用
に関して向上された特性を持つ新規な反応染料が求めら
れている。

常温パッドバッチ法で木綿を染色するために、低い染色
温度に適合する十分な画集性を有すると同時に、非固着
部分が良好に洗い落せる新規な反応染料が現在要求され
ている。さらにこの染料には滞在時間が短くてすむ高い
反応性を有することが求められる。そして高い固着率で
染物を与えうるものでなければならない。従来公知の染
料ではこれらの要求を十分に満足させることはできない
。

したがって、本発明の目的は上記の必要特性を高度に有
する新規な改良された、常温パッドバッチ法に適する反
応染料を提供することである。このような新規染料はと
くに高い固着率ならびに高い繊維−染料結合安定性の特
徴を存していなければならない。さらに、繊維に固着さ
れなかった部分が容易に洗い落せるものでなければなら
ない。

しかも、染色堅牢性が全般的に優れており、たとえば良
好な耐光堅牢性および湿潤堅牢性を有する染色物を与え
るものでなければならない。

しかしてここに、本発明によって下記に詳細に定義され
る新規な反応染料によって上記の目的が達成されること
が見出された。

本発明の反応染料は下記式で示される。

（Ｒ−Ｕ−ｈ−Ｄ−（Ｘ　Ｌ　　　　　　　（１）式中
、 Ｄはモノ−またはポリアゾ染料、金属錯塩アゾ染料、ア
ントラキノン染料、フタロシアニン染料、フォルマザン
染料、アゾメチン染料、ジオキサジン染料、フェナジン
染料、スチルベン染料、トリフェニルメタン染料、キサ
ンテン染料、チオキサントン染料、ニトロアリール染料
、ナフトキノン染料、ピレンキノン染料、またはペリレ
ンテトラカルボイミド染料の残基を意味する、 Ｕは一〇〇−または５ＯＺ−。

Ｒは下記式の基 Ｚ−Ｓ（ｈ−ＧＨｚ　　（ａｌｋ）−Ｎ　−（ｌａ）Ｚ
−Ｓｏｗ−（ＣＨｚ）＋＊　−ｏ−（ＣＨｚ）ｐ−Ｎ　
−（ｌｂ）Ｚ−３ｏｗ　　（ａｌｋ’）　−ＮＨ−（ａ
ｌｋ’）−Ｎ　−（ｌｃ）■ Ｉ 〔式中、Ｚはスルファトエチル、β−チオスルファトエ
チル、β−ホスファトエチル、β−アセトキシエチル、
β−ハロゲンエチルまたはビニル、ａｌｋは１乃至６個
の炭素原子を有するポリメチレン基またはその技別れ異
性体、 Ｙは水素、塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、スルファ
ト、１乃至４個の炭素原子を有するアシルオキシ、シア
ン、カルボキシ、１乃至５個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル、カルバモイル、または基−３ｏ、−Ｚ
　（ここでＺは上記の意味を有する）、 ■は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
基、これは場合によってはカルボキシまたはスルホ基ま
たはそれらの誘導体、１または２個の炭素原子を有する
アルコキシ基、ハロゲンまたはヒドロキシによって置換
されていてもよい、あるいは下記式の基 Ｚ　　５Ｏｚ−ＧＨｚ　　（ａｌｋ）−（式中、Ｚ、ａ
ｌｋおよびＹは上記の意味を有する）を意味する、 Ｒ１は水素またはＣｌ−６−アルキル、ａｌｋ’は互い
に独立的に２乃至６個の炭素原子を有するポリメチレン
基またはその技別れ異性体を意味する、 ｎは１または２、 ｒは１または２、 ｍは１乃至６、 ｐは１乃至６、 そしてｑは１乃至６の数である〕、 Ｘは脂肪族、芳香族または複素環式反応基を意味する；
ただし、Ｕが−８０２−である場合には、■は水素を意
味し得ない。

なお、本発明の反応染料の範囲からは西独特許公開明細
書（Ｄ　Ｅ　−ＯＳ　＞　２，０４０，６２０号に記載
されている反応染料は除外される。

式（１）中の残基りはその基本骨格に結合したアゾ化学
で通常の置換基を含有しうる。

以下に残基りに存在しうる置換基の例を示す。

１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはブチル、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ基たとえばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシまたはブ
トキシ、■乃至８個の炭素原子を有するアシルアミノ基
たとえばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ペンゾ
イルアミノ、アミノ、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルアミノ基たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、イソプロピルアミノまたはブチルアミ
ノ、フェニルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノ、
スルホベンジルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジスルホベンジルアミ
ノ、アルコキシ基中に１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルカルボニルたとえばメトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルスルホニルたとえばメチルスルホニルまたはエチル
スルホニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ハ
ロゲンたとえばフッ素、塩素、臭素、カルバモイル、ア
ルキル基中に１乃至４個の炭素原子を存するＮ−アルキ
ルカルバモイルたとえばＮ−メチルカルバモイルまたは
Ｎ−エチルカルバモイル、スルファモイル、ｌ乃至４個
の炭素原子を有するＮ−アルキルスルファモイルたとえ
ばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイ
ル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルス
ルファモイルまたはＮ−ブチルスルファモイル、Ｎ−（
β−ヒドロキシエチル）−スルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジ
ー（β−ヒドロキシエチル）−スルファモイル、Ｎ−フ
ェニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロキシ、カルボ
キシ、スルホメチルまたはスルホ。

好ましくはＤは１つまたはそれ以上のスルホン酸基を含
有する。基りにおける特に好ましい置換基はメチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシ
、カルボキシ、スルホメチルまたはスルホである。

Ｚが意味するβ−ハロゲンエチルとしては特にβ−クロ
ルエチル基が考慮される。ポリメチレン１ａｌｋはメチ
レン、エチレン、メチルメチレン、プロピレンまたはブ
チレンが好ましい。置換基Ｙはアシルオキシ基としては
特にアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオ
キシが好ましく、そしてアルコキシカルボニル基として
は特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ピルオキシカルボニルなどが好ましい。■がアルキル基
である場合には、それはメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチルまた
はｔｅｒ　ｔ−ブチルでありうる。カルボキシ基または
スルホ基の誘導体の例はカルバモイル、Ｎ−メチル−１
Ｎ−エチル−１Ｎ、Ｎ−ジメチル−およびＮ、Ｎ−ジエ
チルカルバモイル、シアノ、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロピルオキシカルボニル、スルファモイル、Ｎ−メチ
ル−１Ｎ−エチル、Ｎ、Ｎ−ジメチル−およびＮ、Ｎ−
ジエチルスルファモイル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニルなどである。

基Ｒ，は、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシル、あるいは好ま
しくは水素である。ポリメチレン基のａｌｋ’はエチレ
ン、プロピレンまたはブチレンが好ましい。ｍ、ｐ、ｑ
は互いに独立的に選択されるものであり、好ましくは２
．３または４である。

反応基Ｘは特に低分子量の、場合によっては脱離可能な
原子または脱離可能な基によって置換されたアルカノイ
ルまたはアルキルスルホニル基；低分子量の、場合によ
っては脱離可能な原子または脱離可能な基によって置換
されたアルケノイルまたはアルケンスルホニル基；カル
ボニルまたはスルホニル基を介して脱離可能な原子また
は脱離可能な基によって置換された炭素環式または複素
環式４員、５員または６員環を含有する基；炭素原子を
介して直接結合された、場合によっては脱離可能な原子
または脱離可能な基によって置換されたトリアジンまた
はピリミジン基、またはかかる基を含有するもの。この
ような反応基を例示すれば、アミノ基を介して結合され
た、ハロゲン原子含有６員複素環式基、たとえばハロゲ
ントリアジン基またはハロゲンピリミジン基、あるいは
脂肪族アシル基、たとえば、ハロゲンプロピオニル基ま
たはハロゲンアクリロイル基、あるいは直接結合された
β−ハロゲンエチル−スルホニル基、β−スルファトエ
チルスルホニル基またはビニルスルホニル基。したがっ
て、反応基Ｘはアミノ基を介してＤに結合していても、
あるいは別の仕方で、たとえば、直接結合によってＤに
結合していてもよい。

好ましくは反応染料はＤがモノ−またはジスアゾ染料ま
たは金属錯塩染料の残基である式（１）の反応染料であ
る。

特に下記式（２） （式中、Ｋはベンゼン系またはナフタリン系または複素
環系のカンプリング成分の残基、Ｕ、ＲｌＸ、ｎ、ｒは
式（１）において記載した意味を有し、そしてベンゼン
基またはナフタリン基Ａはさらに置換基を含有しうる）
の反応染料が好ましい。

基にはこの場合もアゾ基を含存しうる。すなわち、アゾ
化合物、とくのモノアゾ化合物の残基でありうる。Ｋが
ベンゼン系またはナフタリン系のカップリング成分の残
基である場合には、Ｋは好ましくはベンゼン基、ナフタ
リン基、アゾベンゼン基、ナフチルアゾベンゼン基、ア
ゾナフタリン基またはフェニルアゾナフタリン基を意味
し、後述のごとくさらに置換されていてもよい。この場
合、好ましくはｎ−１である。ｎ＝２の場合には、Ｋは
２つの結合可能な成分の残基であるか、あるいはそのよ
うな残基を含有するものでなければならない。２つ結合
可能な成分としては特に後に記載するようなアミノナフ
トールスルホン酸系の成分が考慮される。Ｋが複素環式
系のカップリング成分の残基である場合には、ピラゾロ
ン基またはピリドン基あるいは後記の複素環式カップリ
ング成分の残基が考慮される。この場合も残基にはさら
にアゾ基を含有しうる。たとえばＫがフェニルアゾピラ
ゾロン基である場合がその例である。

ベンゼンまたはナフタリン基Ａに存在しろるその他置換
基としては残基りについて前に例示したものと同様な置
換基が考慮される。

本発明の反応染料の中でさらに好ましいものを以下に示
す： 式 （式中、Ｒ２は水素、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ７−。

−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシまた
はスルホを意味し、そして、Ｋ、Ｕ、ＲｌＸ、ｎ、ｒは
式（２）で記載した意味を有する）の反応染料； 式 （式中、Ｒ１は水素、または場合によっては置換された
Ｃ１−４−アルキルを意味し、Ｒ２、Ｕ、Ｒ。

Ｘは式（３）で記載した意味を有する）の反応染料；式 （式中、Ｒ２、Ｕ、Ｒ，Ｘは式（３）で記載した意味を
有する）の反応染料； 式、 （式中、Ｒ２、Ｕ、Ｒ，Ｘは式（３）で記載の意味を有
する）の反応染料； 式、 （式中、Ｒ４はＣｌ−４−アルキル、Ｃｌ−４−アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシまたはスルホからなる群か
ら選択される０乃至２個の置換基を意味し、そしてＲ，
、Ｕ、Ｒ，Ｘは式（３）で記載した意味を有する）の反
応染料； 式、 （式中、Ｒ３はＣｌ−４−アルキル、Ｃｌ−４−アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシまたはスルホからなる群か
ら選択されるＯ乃至２個の置換基を意味し１．そしてＲ
２、Ｕ、Ｒ，Ｘは式（３）で記載した意味を有する）の
反応染料； 式、 （式中、Ｒ５はＣ１−４−アルキル、Ｃｌ−４−アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシまたはスルホからなる群か
ら選択されるＯ乃至２個の置換基を意味し、そしてＲｚ
　、Ｕ、Ｒ，Ｘは式（３）テ記載した意味を有する）の
反応染料； 式（１）乃至（９）の反応染料の重金属錯塩；この場合
の錯形成重金属としては特に銅、ニッケル、コバルトま
たはクロムが考慮される。

式（１）乃至（９）において、Ｚがβ−スルファトエチ
ル基、β−クロルエチル基またはビニル基である化合物
が特に好ましい。

式（１）の反応染料の製造方法の特徴は、式（ＣＩ−Ｕ
う１−−Ｄ−→Ｈ）、　　　　　　　　（１０）の染料
またはその前駆物質を基ＲおよびＸを導入するため反応
成分と反応させて式（１）の反応染料を生成させるか、
または得られた中間生成物を所望の目的染料に変換し、
そして場合によってはつづいてさらに別の変換反応を実
施することにある。

式（１０）の染料の代りに前駆物質が使用された場合に
は、目的染料はその中間生成物をさらに反応させること
によって、たとえば、縮合、カップリングまたはその他
変換反応を行うことによって完成される。

式（２）乃至（９）の好ましいアブ染料はつぎのような
方法で製造することができる。

すでに基−Ｕ−Ｒを含有しているジアゾ成分、すなわち
下記式 の化合物から出発して、これをジアゾ化し、そして同じ
くすでにＭＸを含有している、たとえば、β−スルファ
トエチルスルホニル基またはビニルスルホニル基、ある
いはハロゲンピリミジニル基またはハロゲントリアジニ
ルアミノ基を含有している、あるいはまた後から反応成
分、たとえば、α、β−ジブロモプロピオニルクロライ
ド、２゜４．６−１−リクロローＳ−トリアジン、２，
４−ジフルオロ−６−アミノ−Ｓ−トリアジンまたは２
．４．６−１−リフルオロ−５−クロロピリミジンでア
シル化可能なアミノ基を含有している力。

プリング成分にカップリングするのである。

式（８）および式（９）のジスアゾ染料の場合には、反
応基Ｘはカップリング成分のみならずジアゾ成分にも結
合されている。この場合にも、たとえば、ｌ−アミノ−
３−ビニルスルホニルヘンゼンのような基Ｘをすでに含
有しているジアゾ成分から出発することもできるし、あ
るいはまた、力・ノブリング完了後に基Ｘを導入するこ
とのできるジアゾ成分を使用することもできる。たとえ
ば、１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸を後
から２、　４−’；クロルー６〜３′−スルホフェニル
アミノ−５−１−リアジンでアシル化してもよい。

反応基Ｘが２つまたは２つ以−ヒの脱離可能な置換基た
とえばハロゲン原子を含有している場合には、その基Ｘ
に式（ｌｌ）または式（１２）・の化合物を縮合して１
つのハロゲン原子を該当する反応性アミノ基で置換する
ことができる。すなわち、たとえば、ジアゾ成分中の１
Ｒ−Ｕ−のはかに、カンプリング成分に結合された式 の基を含有している式（３）の反応染料が得られる。

なお、結合メンバーとじて−ＮＨ−基の代りに−Ｎ（ア
ルキル）−基が存在していてもよい。

所望の目的化合物の構造に応じて使用しうる出発物質の
具体例を以下に列挙する。

工（１１）の　Ａ　とそのＮ−アルキル活通３−アミノ
安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチルスルホニル
）−エチルアミド、 ４−クロル−３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−
クロルエチルスルホニル）−エチルアミド、 ４−メチル−３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−
クロルエチルスルホニル）−エチルアミド、 ４−メトキシ−３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′
−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド、 ３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−［β′−（β“−クロ
ルエチルスルホニル）−エチルオキシ］−エチルアミド
、 ３−アミン安息香酸−Ｎ′−γ−（β′−クロルエチル
スルホニル）−プロピルアミド、３−アミノ安息香酸−
Ｎ′−ビス−［β−（β′−クロルエチルスルホニル）
−エチルゴーアミド、３−アミノ安息香酸−Ｎ′−ビス
−［γ−（β′−クロルエチルスルホニル）−プロピル
］−アミド、 ３−Ｎ−エチルアミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−ク
ロルエチルスルホニル）−エチルアミド、３−Ｎ−イソ
プロピルアミノ安息香酸−Ｎ’−β−（β′−クロルエ
チルスルホニル）−エチルアミド、 ３−Ｎ−イソプロピルアミン安息香酸−Ｎ′−γ−（β
′−クロルエチルスルホニル）−プロピルアミド、 ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド、 ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−［β′−（β“−クロ
ルエチルスルホニル）−エチルオキシ］−エチルアミド
、 ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−γ−（β′−クロルエチル
スルホニル）−プロとルアミド、４−アミン安息香酸−
Ｎ′−ビス−［β−（β′−クロルエチルスルホニル）
−エチルコーアミド、４−アミノ安息香酸−Ｎ′−ビス
−［β−（β′−クロルエチルスルホニル）−プロピル
］−アミド、 ４−Ｎ−エチルアミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−ク
ロルエチルスルホニル）−エチルアミド、４−Ｎ−イソ
プロピルアミノ安息香酸−Ｎ’−ｒ−（β′−クロルエ
チルスルホニル）−プロピルアミド、 ４−アミノ安息香Ｍ　−Ｎ　’−β−（ビニルスルホニ
ル）−エチルアミド、 ４−アミン安息香酸−Ｎ′−ビス−［β−（ビニルスル
ホニル）−エチルゴーアミド、 ４−アミン安息香酸−Ｎ′−δ−（β′−クロルエチル
スルホニル）−ブチルアミド、 ４−クロル−３−アミノ安息香酸−Ｎ′−ビス−［β−
（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルコーアミド
、 ４−メチル−３−アミン安息香酸−Ｎ′−ビスー「β−
（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル］−アミド
、 ４−メトキシ−３−アミン安息香酸−Ｎ′−ビス−［γ
−（β′−クロルエチルスルホニル）−プロピル］−ア
ミド、 ３−アミン安息香酸−Ｎ′−δ−（βｌ−クロルエチル
スルホニル）−ブチルアミド、 ３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−［β′−（β″−クロ
ルエチルスルホニル）−エチルオキシ］−エチルアミド
、 ４−ヒドロキシ−３−アミン安息香酸−Ｎ′−β−（β
′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド、 ４−ヒドロキシ−３−アミノ安息香酸−Ｎ’−ビス−［
β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルツーア
ミド、 ４−メトキシ−３−アミノ安息香酸−Ｎ′−ビス−［β
−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル］−アミ
ド、 ならびにβ−クロルエチルスルホニル基がβ−スルファ
トエチルスルホニルまたはビニルスルホニルによって置
換された対応する化合物；さらにつぎのちのも考慮され
る： ４−アミノ−３−スルホ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−
クロルエチルスルホニル）−エチルアミド、 ４−アミノ−３−スルホ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−
スルファトエチルスルホニル）−エチルアミド、 ４−アミノ−３−スルホ安息香酸−Ｎ′−β−ビニルス
ルホニル−エチルアミド、 ３−アミノ−２−スルホ安息香酸−Ｎ′−β−ビニルス
ルホニル−エチルアミド、 ３−アミノ−４−メトキシ安息香酸−Ｎ′−β−（β′
−スルファトエチルスルホニル）−エチルアミド、 ４−アミノ−３−スルホ安息香酸−Ｎ′−ビス−（β′
−ビニルスルホニル−エチル）−アミド、３−アミノ−
４−メトキシ安息香酸−Ｎ′−ビス−［β−（β′−ス
ルファトエチルスルホニル）−エチル］−アミド、 ３−アミノ−２−スルホ安息香酸−Ｎ′−ビス−（β−
ビニルスルホニル−エチル）−アミド、３−アミノ−４
−メトキシ安息香酸−Ｎ’−（ｒ−ビニルスルホニル−
プロピル）ピペラジド、４−アミノ−３−メトキシ安息
香酸−Ｎ′−ビス−（β−ビニルスルホニル−エチル）
−アミド、゛３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−
ビニルスルホニル−エチルアミノ）−エチルアミド、３
−アミノ−４−メチル安息香酸−Ｎ′−（β−ビニルス
ルホニル−エチル）−ピペラジド、４−アミノ−３−ス
ルホ安息香酸−Ｎ′−ビス−［β−（β′−スルファト
エチルスルホニル）−エチル］−アミド、 ３−アミノ−４−メトキシ安息香酸−Ｎ′−ビス−（β
−ビニルスルホニル−エチル）−アミド、３−アミノ−
４−メトキシ安息香酸−Ｎ’−（β−ビニルスルホニル
−エチル）−アミド、４−アミノ−３−スルホ安息香酸
−Ｎ’−（ｒ−ビニルスルホニル−プロピル）−ピペラ
ジド、４−アミノ−３−スルホ安息香酸−Ｎ′−β−（
β′−ビニルスルホニル−エチルアミノ）−エチルアミ
ド、 ３−アミノ−４−メチル安息香酸−Ｎ′−β−（β′−
スルファトエチルスルホニル）−エチルアミド、 ４−アミノ−３−スルホ安息香酸−Ｎ′−ビス−［β−
（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル］−アミド
、 ４−アミノ−３−スルホ安息香酸−Ｎ′−（β−ビニル
スルホニル−エチル）−ビペラジド、４−アミノ−３−
スルホ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−ビニルスルホニル
−エチルアミノ）−エチルアミド、 ５−アミノ−１，３−ベンゼンジカルボン酸　Ｎ′。

Ｎ“−（β−ビニルスルホニル−エチル）−ジアミド、 ４−アミノ−３−スルホ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−
ビニルスルホニル−エチルオキシ）−エチルアミド、 さらには下記アミン化合物の類似アミノ安息香酸アミド
またはアミノベンゼンスルホン酸アミド：β−［β′−
（β“−クロルエチルスルホニル）−エチルアミノコ−
エチルアミン、 β−（β′−ビニルスルホニル−エチルアミノ）−エチ
ルアミン、 β−［β′−（β“−スルファトエチルスルホニル）−
α′−メチルーエチルアミノ］−エチルアミン、 β−［β′−（β“−スルファトエチルスルホニル）−
α′−メチルーエチルアミノ］−β−メチルエチルアミ
ン、 ｒ−［β′−（β“−スルファトエチルスルホニル）−
α′−メチルーエチルアミノ］−プロピルアミン、 β−［β′−（β“−スルファトエチルスルホニル）−
α′−メチルーエチルアミノ］　−ｎ−ブチルアミン。

ジアゾ成分としてはさらにアミンベンゼン系またはアミ
ノナフタリン系の適当な化合物が考慮される。たとえば
前記した式のアゾ染料に含有されているような化合物で
ある。例示すればつぎのちのである： １．３−ジアミノ−ベンゼン、 １．４−ジアミノ−ベンゼン、 １．３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、１．３−ジア
ミノ−４−メチルベンゼン、１．３−ジアミノ−４−エ
チルベンゼン、１．３−ジアミノ−４−メトキシベンゼ
ン、１．３−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、１．４
−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１．４−ジアミノ−
２−メトキシベンゼン、１．４−ジアミノ−２−エトキ
シベンゼン、１．４−ジアミノ−２−クロルベンゼン、
１．４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１．４
−ジアミノ−２，５−ジエチルベンゼン、１．４−ジア
ミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、 １．４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベンゼン、１．
４−ジアミノ−２，５−ジェトキシベンゼン、２．６−
シアミツナフタリン、 １．３−ジアミノ−２，４，６−ドリメチルベンゼン、 １．４−ジアミノ−２，３，５，６−チトラメチルベン
ゼン、 １．３−ジアミノ−４−二トロベンゼン、４．４′−ジ
アミノスチルベン、 ４．４′−ジアミジフェニルメタン、 ４．４′−ジアミビフェニル（ベンジジン）３．３′−
ジメチルベンジジン、 ３．３．’−ジメトキシベンジジン、 ３．３′−ジクロルベンジジン、 ３．３′−ジカルボキシベンジジン、 ３．３′−ジカルボキシメトキシベンジジン、２．２′
−ジメチルベンジジン、 ４１２′−ジアミノジフェニル（ジフエニ１ノン）、２
．６−ジアミツナフタリンー４．８−スルホン酸、 １．４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸、１．４−
ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、 １．４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホン酸、 １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１．３−
ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホン酸、 １．４−ジアミノ−２−クロルベンゼン−５−スルホン
酸、 １．４−ジアミノ−２−メチルベンゼン−５−スルホン
酸、 １．５−ジアミノ−６−メチルベンゼン−３−スルホン
酸、 １□　３−ジアミノ−６−メチルベンゼン−４−スルホ
ン酸、 ３、　　（３’−または４′−アミノベンゾイルアミノ
）−１−アミノ−ベンゼン−６−スルホン酸、１−（４
’−アミノベンゾイルアミノ）−４−アミノベンゼン−
２，５−ジスルホン酸、１．４−ジアミノベンゼン−２
−カルボン酸、１．３−ジアミノベンゼン−４−カルボ
ン酸、１．２−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、１
．３−ジアミノベンゼン−５−カルボン酸、１．４−ジ
アミノ−２−メチルベンゼン、４．４′−ジアミノジフ
ェニルオキシド、４．４′−ジアミノジフェニル−尿素
−２，２′−ジスルホン酸、 ４．４′−ジアミノジフェニルオキシエタン−２゜２′
−ジスルホン酸、 ４．４′−ジアミノスチルベン−２，２′−ジスルホン
酸、 ４．４′−ジアミノジフェニルエタン−２，２′−ジス
ルホン酸、 ２−アミノ−５−アミノメチルナフタリン−１−スルホ
ン酸、 ２−アミノ−５−アミノメチルナフタリン−１゜７−ジ
スルホン酸、 １−アミノ−４−メトキシ−５−アミノメチルベンゼン
−６−スルホン酸、 １．３．５−トリアミノベンゼン。

モノ−またはジスアゾ染料の製造のためのジアゾ成分と
して使用でき、そして１つまたは２つ結合された式Ｚ　
−Ｓ　Ｏ，の基を含有している芳香族アミンの例は以下
のものである： １−アミノ−４−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−４−β−チオスルファトエチルスルホニル
ベンゼン、 １−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン、ｌ−アミ
ノ−４−β−クロルエチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−３−ビニルスルホニルベンゼン、■−アミ
ノー２−メトキシー５−β−スルファトエチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−β−チオスルファトエ
チルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−ビニルスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−４−メトキシ−３−β−スルファトエチル
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−メトキシ−３−β−ビニルスルホニル
ベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジメトキシ−４−β−スルファト
エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジメトキシ−４−ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−４−β−スルファトエチル
スルホニル−５−メチルベンゼン、１−アミノ−２−メ
トキシ−４−ビニルスルホニル−５−メチルベンゼン、 １−アミノ−３−β−スルファトエチルスルホニル−６
−カルボキシベンゼン、 １−アミノ−３−ビニルスルホニル−６−カルボキシベ
ンゼン、 １−アミノ−４−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン−２−スルホン酸 ｌ−アミノ−４−ビニルスルホニルベンゼン−２−スル
ホン酸、 １−アミノ−５−ビニルスルホニルベンゼン−２゜４−
ジスルホン酸、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−５−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−４−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−５−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン−３−スルホン酸、１−アミノ−
２−ブロム−４−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−２，６−ジクロル−４−β−スルファトエ
チルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２，４−ジー（β−スルファトエチルスル
ホニル）−ベンゼン、 １−アミノ−２，４−ジー（β−スルファトエチルスル
ホニル）−５−クロルベンゼン、１−アミノ−２，４−
ジー（β−チオスルファトエチルスルホニル）−５−ク
ロルベンゼン、１−アミノ−２，４−ジー（ビニルスル
ホニル）−クロルベンゼン、 １−アミノ−２，４−ジー（ビニルスルホニル）−５−
クロルベンゼン、 １−アミノ−２，４−ジー（β−アセトキシエチルスル
ホニル）−ベンセン、 １−アミノ−２，４−ジー（β−アセトキシエチルスル
ホニル）−クロルベンゼン、 ２−アミノ−８−β−スルファトエチルスルホニルナフ
ごｊ　１１ン、 ２−アミノ−６−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン、 ２−アミノ−６−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン−１−スルホン酸、 ２−アミノ−８−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン−６−スルホン酸、 ２−アミノ−６，８−ジー（β−スルファトエチルスル
ホニル）−ナフタリン。

さらに剪駆物質として使用しうる対応するβ−ヒドロキ
シ化合物があげられる。たとえば次ぎのものである： １−アミノ−４−β−ヒドロキシエチルスルホニルベン
セン、 ｌ−アミノ−３−β−ヒドロキシエチルスルホニルベン
セン、 １−アミノ−２，４−ジー（β−ヒドロキシエチルスル
ホニル）−ベンセン、 １−アミノ−２，４−ジー（β−ヒドロキシエチルスル
ホニル）−５−クロルベンゼン。

前に説明したようにジアミンの代りに後からそのアセチ
ル基がケン化によって脱離されうるアミノ−アセチルア
ミノ化合物がジアゾ成分として使用される場合には、上
記に例示したジアゾ成分のモノアセチル化合物も考慮さ
れる。たとえば、１−アセチルアミノ−３−アミノベン
ゼン−４−スルホン酸または１−アセチルアミノ−４−
アミノベンゼン−３−スルホン酸である。

カップリング成分として適当なものは特にアミノベンセ
ン−およびナフタリン系の化合物である。

たとえば、アニリン、Ｎ−モノ置換アニリン、ｍ−フェ
ニレンジアミン誘導体、アミノナフタリン、ナフトール
、アミノナフタリンスルホン酸、ナフトールスルホン酸
またはアミノナフトールスルホン酸、さらにはピラゾロ
ン、アミノピラゾール、アミノピリジン、ヒドロキシピ
リジン／ピリドン、アミノピリミジン、ヒドロキシピリ
ミジン、インドール、バルビッール酸誘導体またはアセ
トアセトアリールイドなどである。以下に具体例を挙げ
る： １−アミノ−３−メチル−ベンゼン、 １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン、１−
アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、３−アミノフェニ
ル尿素、 １−アミノ−３−アセチル−アミノベンゼン、１−アミ
ノ−３−ヒドロキシアセチルアミノベンゼン、 １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１−アミ
ノナフタリン−６−または−８−スルホン酸、 １−アミノ−２−メトキシ−ナフタリン−６−スルホン
酸、 ２−アミノナフタリン−５，７−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−２，４−ジス
ルホン酸、 ２−ヒドロキシ−３−アミノナフタリン−５，７−ジス
ルホン酸、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−２，４゜６−
トリスルホン酸、 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン
酸、 ２−メチルまたは２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシ
ナフタリン−７−スルホン酸、 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−１，７−ジス
ルホン酸、 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン
酸、 ２−メチルまたは２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシ
ナフタリン−６−スルホン酸、 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジス
ルホン酸、 １−アミノ−５−ヒドロキシ−ナフタリン−７−スルホ
ン酸、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−また
は４，６−ジスルホン酸、 １−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキ
シナフタリン−３，６−または−４，６−ジスルホン酸
、 ２−（４’−アミノ−３′−スルホフェニルアミノ）−
５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸・ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４−スルホン
酸、 ２．４．６−）ジアミン−３−シアノピリジン、１−β
−アミノエチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロ
キシピリドン（２）、 １−ｒ−アミノプロピル−３−スルホメチル−４−メチ
ル−６−ヒドロキシピリドンー（２）、１．３−ジアミ
ノベンゼン、 １−アミノ−３−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ）−ベンゼン、 １−アミノ−３−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファトエチル
アミノ）−ベンゼン、 １−アミノ−３−（Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ）−４−メトキシベンゼン、ｌ−アミノ−３−（
Ｎ、Ｎ−ジ−β−スルファト−エチルアミノ）−４−メ
トキシベンゼン、１−アミノ−３−スルホ−ベンジルア
ミノ−ベンゼン、 １−アミノ−３−スルホ−ベンジルアミノ−４−クロル
−ベンゼン、 １−アミノ−３−（Ｎ、Ｎ−ジスルホ−ベンジルアミノ
）−ベンゼン、 １−（３’−アミノフェニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロンならびに１−（アミノフェニル）−３−カルボキ
シ−５−ピラゾロン、 これらはそのフェニル核において塩素、メチル、メトキ
シ、ニトロまたはスルホによって置換されていてもよい
、ならびに １−（２’−スルホ−４′−アミノフェニル）−３−カ
ルボキシ−ピラゾロン−（５）。

２つの成分の一方が同時に２つの反応基を含有している
場合あるいは２つの反応基が該当する成分に導入されう
る場合、たとえば、カンプリング成分として式（１１）
の化合物が使用された場合には、他方の成分（この場合
ではジアゾ成分）は非反応性であり得、たとえば、下記
の化合物であってもよいニ アミノベンゼン、 １−アミノ−２−１−３−または−４−メチルベンゼン
、 １−アミノ−２−１−３−または−４−メトキシベンゼ
ン、 １−アミノ−２−１−３−または−４−クロルベンゼン
、 １−アミノ−２，５−ジクロルベンゼン、１−アミノ−
２，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−３−メチル−
６−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−４
−二トロベンゼン、１−アミノビフェニル、 ２−アミノジフェニルエーテル、 １−アミノベンゼン−２−１−３−または−４−スルホ
ン酸アミド、 １−アミノベンゼン−２−１−３−または−４−カルボ
ン酸、 デヒドロチオ−ｐ−トルイジン−スルホン酸、１−アミ
ノ−３−トリフルオロメチルベンゼン−６−スルホン酸
、 １−アミノベンゼン−２−１−３−または−４−スルホ
ン酸、 １−アミノベンゼン−２，４−および−２，５−ジスル
ホン酸、 ｌ−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸、 １−アミノ−３−メチルベンゼン−６−スルホン酸、 １−アミノ−６−メチルベンゼン−３−または−４−ス
ルホン酸、 １−アミノ−２−カルボキシベンゼン−４−スルホン酸
１． １−アミノ−４−カルボキシベンゼン−２−スルホン酸
、 １−アミノ−４−または−５−クロルベンゼン−２−ス
ルホン酸、 １−アミノ−６−クロルベンゼン−３−または−４−ス
ルホン酸、 １−アミノ−３，４−ジクロルベンゼン−６−スルホン
酸、 １−アミノ−２，５−ジクロルベンゼン−６−スルホン
酸、 １−アミノ−２，５−ジクロルベンゼン−４−スルホン
酸、 １−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２−ス
ルホン酸、 ｌ−アミノ−５−メチル−４−クロルベンゼン−２−ス
ルホン酸、 １−アミノ−４−または−５−メトキシベンゼン−２−
スルホン酸、 １−アミノ−６−メドキシベンゼンー３−または−４−
スルホン酸、 １−アミノ−６−二トキシベンゼンー３−または−４−
スルホン酸、 ｌ−アミノ−２，４−ジメトキシベンゼン−６−スルホ
ン酸、 ■−アミノー２．５−ジメトキシベンゼン−６−スルホ
ン酸、 １−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４−スルホ
ン酸、 １−アミノ−３−アセチルアミノベンゼン−６−スルホ
ン酸、 １−アミノ−４−アセチルアミノベンゼン−２−スルホ
ン酸、 ■−アミノー３−アセチルアミノー４−メチルベンゼン
−６−スルホン酸、 ２−アミノ−１−メチルベンゼン−３，５−ジスルホン
酸、 １−アミノ−４−メトキシベンゼン−２，５−ジスルホ
ン酸、 １−アミノ−３−または−４−二トロベンゼンー６−ス
ルホン酸、 １−アミノナフタリン、 ２−アミノナフタリン、 １−アミンナフタリン−２−１−４−１−５−１−６−
１−７−または−８−スルホン酸、２−アミンナフタリ
ン−１−１−３−１−４−１−５−５−６−１−７−ま
たは−８−スルホン酸、２−アミノナフタリン−３，６
−または−５，７−ジスルホン酸 １−アミノナフタリン−３，６−または−５，］−ジス
ルホン酸、 ２−アミノナフタリン−１，５−１−１，７−１−３，
６−１−５，７−１−４，８−または−６゜８−ジスル
ホン酸、 １−７ミノナフタリンー２．５．７−）ジスルホン酸、 ２−アミノナフタリン−１，５，７−１−３，６゜８−
または−４，６，８−）ジスルホン酸、１−ヒドロキシ
−２−アミノベンゼン−４−スルホン酸、 １−ヒドロキシ−２−アミノベンゼン−５−スルホン酸
、 １−ヒドロキシ−２−アミノベンゼン−５−スルホン酸
、 １−ヒドロキシ−２−アミノベンゼン−４，６−ジスル
ホン酸、 ■−ヒドロキシー２−アミノー４−アセチルアミノベン
ゼン−６−スルホン酸、 １−ヒドロキシ−２−アミノ−６−アセチルアミノベン
ゼン−４−スルホン酸、 １−ヒドロキシ−２−アミノ−４−クロルベンゼン−５
−スルホン酸、 １−ヒドロキシ−２−アミノ−４−メチルスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−２−ヒドロキシ−６−二トロナフタリンー
６−スルホン酸、 ２−アミノ−１−ヒドロキシナフタリン−４，８−ジス
ルホン酸、 ４−アミノアゾベンゼン−３，４′−ジスルホン酸、 ３−メトキシ−４−アミノ−６−メチルアゾベンゼン−
２’、４’−ジスルホン酸、 ３−メトキシ−４−アミノー６−メチルアゾベンイン−
２’、５’−ジスルホン酸。

ジアゾ成分のジアゾ化またはジアゾ化可能なアミン基を
含有する中間生成物のジアゾ化は一般に鉱酸水溶液中低
温で亜硝酸を作用させて実施される。カップリング成分
へのカンプリングは強酸性、中性乃至弱アルカリ性ｐＨ
価において実施される。

Ｘがアミノ基を介して結合された反応基である場合には
、対応する反応基とジアゾ成分またはカップリング成分
との縮合あるいはアシル化可能なモノアゾ−またはジス
アゾ中間生成物またはアミノ基含有染料またはその前駆
物質との縮合は水性溶液または懸濁物中、低温かつ弱酸
性、中性乃至弱アルカリ性ｐＨ価で実施するのが好まし
い。縮合の際に遊離してくるハロゲン化水素をアルカリ
金属塩水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩をＲＬｆＡ的
に添加して中和するのが有利である。

本方法の１つの実施態様として、反応基の前駆体を含有
する染料をまず最初に製造しそしてこれを後で、たとえ
ば、エステル化または付加反応によって目的物質に変換
する方法がある。たとえば、ＺがＨＯ−ＣＨ２Ｃｌ、−
３○２−基である染料を製造しそしてこの中間生成物を
アシル化の前または後で硫酸と反応させてヒドロキシ基
をスルファトｇに変換するのである。あるいはまた、そ
のＺが基Ｈ２Ｃ＝　ＣＨＳ　Ｏｚ−である類似染料を使
用し、この中間生成物に千オ硫酸を付加して基ＨＯ３Ｓ
　Ｓ　−ＣＨｚ　ＣＨ２Ｓ　Ｏｚ−を生成させるのであ
る。

弐（１）の染料または適当な前駆物質中のヒドロキシ基
の硫酸化は好ましくはＯ″Ｃ乃至適度に高められた温度
において濃硫酸と反応させることによって実施される。

この硫酸化はまた１０乃至８０°ＣでＮ−メチルピロリ
ドンのごとき極性有機溶剤中においてヒドロキシ化合物
をヒドロキシ基１モルに対して２モルのクロルスルホン
酸と反応させることによっても実施することができる。

該当する化合物を５乃至１５゛Ｃの温度で硫酸−水和物
中に投入することによって硫酸化を実施するのが好まし
い。

弐（１）の化合物または中間生成物中のＺとじてハロゲ
ン原子またはスルファト基の代りに他の基、たとえば、
チオスルホン基またはホスファト基を導入することはそ
れ自体公知の方法で実施することができる。

さらに合成後に脱離反応を行なうことができる。

たとえば、スルファトエチルスルホニル基を含有してい
る式（１）の反応染料は水酸化ナトリウムのごときハロ
ゲン化水素脱離剤で処理してそのスルファトエチルスル
ホニル基をビニルスルホニル基に変換することができる
。

場合によっては、染料前駆体から出発する変法を使用す
ることができる。この変法はＤが２つまたはそれ以上の
成分から合成された染料の残基。

たとえば、ブロムアミン酸系のアントラキノン染料、銅
またはニッケルフタロシアニンまたは銅フォルマザン系
染料の残基である式（１）の反応染料の製造のために特
に好適である。原則的にはすべての染料クラスの弐（１
）の反応染料が公知方法によりあるいは公知方法に準じ
て式（１）による繊維反応性基を含有している前駆物質
または中間生成物から出発して、あるいはそのような繊
維反応性基を適当な染料特性を有する中間生成物に導入
することによって製造可能である。

製造された反応染料の中に金属錯形成能を有する基が存
在する場合には、その反応染料は後から金属化すること
ができる。

本発明の方法の重要な実施態様は後記実施例に示されて
いる。

また、本発明において下記式の化合物が特に重要である
。

−Ｕ 式中、ＲとＵは式（１）において記載した意味を存する
。

式（１１）の化合物はつぎのような方法で製造すること
ができる。

すなわち、対応するアミノ安息香酸塩化物またはアミノ
ナフトエ酸塩化物あるいは対応するスルホン酸塩化物を
式（１ａ）ないし式（１ｂ）の残基に相当するアミンと
１宿合する力１；あるいはまたニトロベンゾイル塩化物
または二ｌ・ロナフトイル塩化物または−スルホ塩化物
から出発してアミンと縮合しそしてそのニド四基をアミ
ン基へ還元するのである。また、別の西独特許公開明細
書２０４０６２０に記載されている方法によって、酸塩
化物を不飽和脂肪族アミンと反応させ、そしてその酸ア
ミドの二重結合に５０乃至１８０°Ｃの温度でラジカル
形成剤または硫黄の触媒量を用いて２−マーカブトエタ
ノールを付加することができる。これによって得られる
ヒドロキシエチルチオエーテル化合物は酸塩化物をハロ
ゲンアルキルアミンと縮合し、そしてその縮合生成物を
アルコール中で２−マーカブトエタノールおよびナトリ
ウムアルコラードと共に加熱することによっても製造す
ることができる。このチオエーテル化合物はさらに対応
するスルホンへ酸化される。

チオエーテル化合物のスルホンへの酸化は各種の方法で
実施することができる。たとえば、触媒としてタングス
テン化合物またはバナジウム化合物を添加してまたは添
加なしで過酸化水素を用いて、あるいはベル酢酸、過マ
ンガン酸カリあるいはクロム酸を用いて、あるいはまた
塩素および／または塩酸を用いて、それぞれ水性、水性
−有機または有機媒質中で実施することができる。

このような方法で得られた、基−ＳＯ，−Ｚがβ−ヒド
ロキシエチルスルホニル基を意味するカルボン酸アミド
またはスルホン酸アミドは、硫酸化剤、ホスホリル化剤
、ハロゲン化剤、アルキルまたはアリールスルホン酸ハ
ロゲン化物、アルキルまたはアリールカルボン酸ハロゲ
ン化物またはアルキルまたは了り−ルカルボン酸無水物
で処理することによって、基−８Ｏ□−Ｚがそれぞれ一
８○Ｚ−ＣＨ２−ＣＨｚ−０−３○、Ｈ，Ｓｏ□−ＣＨ
ｚ　　ＣＨｚ　　ＯＰ　０ｘＨｚ　、−３Ｏｚ　　ＣＨ
ｚ−ＣＨ２−ハロゲン、または−３Ｏｚ　　ＣＨｚ　　
ＣＨｚ−０−アシルを意味する対応する染料前駆物質に
変換される。これによって得られた生成物はさらにまた
アルカリ作用剤たとえば水酸化ナトリウムまたは炭酸ナ
トリウムのごときアルカリ金属水酸化物またはアルカリ
金属炭酸塩で処理して基−３Ｏ２−Ｚが基５Ｏ７−ＣＨ
＝ＣＨ２を意味する対応する化合物に変換されうる。さ
らに、これによって得られた生成物はチオ硫酸の塩たと
えばチオ硫酸ナトリウムと、あるいはジメチルアミンま
たはジエチルアミンのごときジアルキルアミンと、ある
いはフェノールと反応（付加）させることによって基−
８○２Ｚが、それぞれ−８Ｏ□−ＣＨ２−ＣＨ２−３−
３Ｏ，Ｈ，−５ｏ□−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（アルキル）
２、または、−８○ｚ−ＣＨ２−とができる。

この場合の適当な硫酸化剤は、たとえば、濃硫酸、クロ
ルスルホン酸、アミドスルホン酸または他の三酸化硫黄
を放出する化合物である。適当なホスホリル化剤は、た
とえば、濃リン酸、ピロー、メタ−またはポリリン酸、
ポリリン酸アルキルエステル、オキシ塩化リンまたはリ
ン酸とリン（Ｖ）酸化物との混合物である。ハロゲン化
剤としては、たとえば、塩化チオニルまたは臭化チオニ
ルが使用できる。

好ましい化合物は下記式の化合物である。

式中のＲは下記式の残基を意味する： Ｚ−ＳＯｚ−Ｃ１ｌｚ−（ａｌｋ）−Ｎ−（１４ａ）Ｚ
−ＳＯ□−（Ｃ１１□）、−０−（ＣＩｌ□）ｐ−Ｎ−
（１４ｂ）Ｒ６ Ｚ−５Ｏｚ−（ａｌｋ’）　−Ｎｌｌ−（ａｌｋ’）−
Ｎ−（１４ｃ）式中、 Ｕ、　Ｚ、　ａｌｋ　、Δ、　Ｖ、　Ｒ，、ａｌｋ’、
　ｍ、　ｌ）およびｑは式（１）において前記した意味
を有する：Ｒ２は水素、Ｃ１−ａ−アルキル、Ｃ１−４
−アルコ−１−シ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ
またはスルホを意味する。

式（１４）の化合物の好ましい製造方法の特徴は、式 の塩化ニトロベンゾイルを、弐 謬 Ｚ−３Ｏ２−ＣＩ＋２−　（ａｌｋ）−ＮＨ（１６）Ｚ
−ＳＯ□−（Ｃ）Ｉｚ）−−０−（ＣＩ＋２）ｐ−ＮＦ
Ｉ　　　　（１７）Ｚ−ＳＯｚ−（ａｌｋ’）　−Ｎｌ
ｌ−（ａｌｋ’）　−ＮＨｚ　　　　（１８）のアミン
と縮合し、そしてその二Ｉ−ロ基を７ミノ基へ還元する
ことにある。

この反応は好ましくは高沸点有８３１　溶剤たとえばニ
トロベンゼン中で実施される。ニトロ基のアミノ基への
還元はそれ自体公知の方法で、室温乃至約４０℃の温度
のエタノール、アセト酢酸エステルまたはテトラヒドロ
フラン中Ｐｄ／炭素を使用した接触水素添加によって実
施される。この還元はまた水性溶液中のＦｅ／塩酸を使
用して実施することもできる。

式（１４）の化合物は上記製造方法の変法により、つぎ
のようにしても製造することができる。すなわち式（１
５）の塩化ニトロベンゾイルを、式ＨＯＣＨｚＣＨｚ−
５−ＣＨｚ−（ａｌｋ）　−ＮＨ（２０）Ｒ。

ＨＯＣＨｚＣＨｚ−Ｓ−（ａｌｋ’）　−Ｎｌ（−（ａ
ｌｋ’）　−ＮＨｚ　　　　　（２２）のアミンと縮合
し、その縮合生成物を元素塩素で対応するβ−クロオニ
デルスルホニル化合物に酸化しそしてそのニトロ基をア
ミノ基へ還元するのである。

式（２０）乃至（２３）のいずれかのアミンと塩化ニト
ロベンゾイルとの縮合は、たとえば、室温のクロロホル
ム中、アルカリ金属塩の水酸化物、炭酸塩または重炭酸
塩のごときアルカリ性の酸結合剤の存在で実施される。

このあとその縮合生成物をそれ自体公知の方法で塩素／
塩酸混合物を使用して酸化する。ニトロ基の７ミノ基へ
の還元は上記の方法で実施される。

出発化合物として使用される式（１６）乃至（２３）の
アミンは西独特許公開明細書２６１４５５０の実施例１
の方法に準拠して製造することができる。

上記した式（１）のカッコでくくられた部分は反応基で
あり、分子中に１つまたは２つ存在しろる。

ｎ＝２あるいはｒ＝２の場合にはそれらの該当する反応
基は互いに同種または異種でありうる。両方の基が同じ
であるのが好ましい。反応基は繊維反応性脱離基である
置換基を含有するかくたとえばＺがβ−クロロエチルで
ある場合）あるいは繊維反応性脱離基と同様に挙動しう
る置換基を含有する（たとえばＺがビニルの場合）。な
お、携維反応性化合物とはセルロースの水酸基、ウール
またはシルクの場合ではアミノ基、カルボキシ基、ヒド
ロキシル基またはチオール基あるいは合成ポリアミドの
アミノ基および場合によってはカルボキシ基と共有化学
結合を形成して反応しうる化合物と理解されるべきであ
る。

式（１）の反応染料はシルク、皮革、ウール、ポリアミ
ド繊維、ポリウレタン、セルロース含有繊維材料など各
種繊維材料の染色および捺染のために適する。特にすべ
ての種類のセルロース含有繊維材料、たとえば、木綿、
麻、亜麻などの天然セルロース繊維、さらにはパルプお
よび再生セルロース等の染色および捺染に好適である。

式（１）の反応染料は、また、混合繊物たとえば木綿と
ポリエステルまたは木綿とポリアミドとの混合繊物の中
に含まれている水酸基含有繊維材料の染色および捺染に
も適する。

本発明の染料は各種の方法で繊維材料に施用しそして繊
維に固着させることができる。特に水性染色液または水
性捺染のりの形態で適用することができる。本染料は吸
尽法にもパッド染色法にも通する。後者の場合では、被
染色物は場合によっては塩を含む水性染料溶液で含浸さ
れそしてアルカリ処理後またはアルカリの存在で、場合
によっては熱の作用下で固着される。しかしながら、本
染料はいわゆる常温パッドバッチ法で使用するの２に特
に好適である。この染色方法では染料はアルカリと一緒
に拡布上に付与されそして室温に数時間放置して固着さ
れる。固着後、染物または捺染物は冷水と温水とで、場
合によっては分散作用を有し、非固着部分の拡散を促進
する剤を添加して、徹底的にすすぎ洗いされる。

弐（１）の反応染料は高い反応性と良好な固着性を有す
る。したがって、吸尽法の場合には低い染色温度で使用
することができ、また、パッド−スチーム法の場合では
スチーミング時間が短くてすむ。固着率は高くしかも非
固着部分は容易に洗い落すことができる。この場合、吸
尽率と固着率との差はきわめて小さい。すなわち、ソー
ピングロスが微小である。式（１）の反応染料は捺染、
特に木綿の捺染のためにも通する。ただし、ウール、シ
ルクまたはウール混合繊物のような窒素含有繊維材料の
捺染にも適用できる。

本発明の染料でセルロース含有繊維材料を染色または捺
染して製造される染色物および捺染物は色濃度が高くか
つ酸性領域においてもアルカリ性領域においても繊維−
染料結合安定性が高い。さらに、耐光堅牢性が良好であ
りかつまた洗）Ｕ耐光堅牢性、水堅牢性、海水堅牢性、
耐上掛は堅牢性および汗堅牢性などの湿潤堅牢性が非常
に優秀である。さらにまたひた堅牢性、アイロン堅牢性
および摩擦堅牢性もすぐれている。

以下に本発明を説明するための実施例を記す。

特に別途記載のない限り、部は重量部そしてパーセント
は重量パーセントである。重量部と容量部との関係はキ
ログラムとリットルとの関係と同じである。

以下の実施例においてはモノアゾ−およびジスアゾ中間
化合物の製造は必ずしも全部について記載されていない
が、それらの製造法は上記の一般的説明から自明であろ
う。

大脂土上 ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩酸塩３２．７部の塩酸酸
性ジアゾ化溶液をＯ乃至５℃の温度かつｐＨ５乃至６に
おいて１−（２’−スルホ−５′−アミノフエニル）−
３−カルボキシ−５−ピラゾロン２９．９部の溶液に加
えてカップリングする。

生成された黄色のモノアゾ染料に次ぎに塩化シアメール
１８．８部の懸濁物を添加しそしてｐ１１６でアシル化
する。

しかして下記式に相当するクロルトリアジン染料が生成
されるからこれを単離する。

４−メトキシ−３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′
−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩３５
．７部の塩酸酸性ジアゾ化溶液をＯ乃至５℃の温度かつ
ｐ１１５乃至６において１−（２’〜スルホ−５′−ア
ミノフェニル）−３−カルボキシ−５−ピラゾロン２９
．９部の溶液に加えてカンプリングする。生成された黄
色のモノアゾ染料に次ぎに塩化シアメール１８．８部の
懸濁物を添加しそしてｐ１１６でアシル化する。ついで
、Ｎ−メチルアニリンｌ００７部を添加して２０乃至３
０℃の温度、ｐｌ＋＝６．５で第２の縮合を実施する。

しかして、下記式に相当するモノクロルトリアジン染料
が生成されるからこれを＊離する。

？１ ４−メトキシ−３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′
−クロルエチルスルホニル ミド塩酸塩３５．７部の塩酸酸性シア・ノ゛化を容ン夜
をＯ乃至５℃の温度かつｐ１１５乃至６におし）て１−
（２’−スルホ−５′−アミノフェニル）−３−カルボ
キシ−５−ピラゾロン２９．９部の溶ｆｉ．Ｌこｊ３０
えてカップリングする。生成された黄色のモノア・ノ゛
染零１に次ぎに２．４−ジクロル−６一イ゛ノブロボキ
シートリアジン２１部の懸濁物を添加し、そして２０乃
至３５°Ｃ，ｐＨ＝６でアシル化する。

しかして、下記式に相当するモノクロルトリアジン染料 ？１ ４−アミン安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩１１塩３２．７部の塩酸
酸性ジアゾ化溶液をＯ乃至５°Ｃの温度かつｐ１１５乃
至６において１−（２’−スルホ−５′−アミノフェニ
ル）−３−カルボキシ−５−ピラゾロン２９．９部の溶
液に加えてカンプリングする。

生成された黄色のモノアゾ染料に次ぎに２．４＝ジクロ
ル−６−イツピロポキシートリアジン２１部の懸濁物を
添加しそして２０乃至３５℃、ｐＨ６でアシル化する。

しかして下記式に相当するモノクロルトリアジン染料が
生成されるからこれを単離する。

？１ ４−アミン安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩に塩３２．７部の塩酸酸
性ジアゾ化溶液を０乃至５　”ｃの温度かつｐＨ５乃至
６において１−（２’−スルホ−５′−アミノフェニル
）−３−カルホキシー５２ピラヅロン２９．９部の溶液
に加えて力，プリングする。

生成された黄色のモノアゾ染料に次ぎに２，４。

６−ドリフルオルー５−クロル−ビリミジン１フ部の懸
濁物を添加してそして室温かつｐｌ＋６でアシル化する
。

しかして下記式に相当するジフルオルクロルビリミジン
染料が生成されるからこれを単離する。

４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミｌ”Ｊｄ１３２．７部の塩酸
酸性ジアゾ化）容液を０乃至５°Ｃの？詰１変力・つｐ
１１５乃至６においてｌ−（２’−スルホ−５′−アミ
ノフェニル）−３−カルボキシ−５−ピラソ゛ロン２９
．９部のン容ン夜に力■えてカップＩＪンク゛する。

生成された黄色のモノアゾ染料に次ぎに２，４。

５、６−テトラクロルビリミジン２２＠ｂＯＱＱ物を添
加してそして２０乃至３５°Ｃ，ｐｌ＋＝６で７シル化
する。

しかして下記式に相当するトリクロルビＩＪミジン染料
が生成される。これを常法によりｉｉＬ　＊Ｉｌする。

？１ ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩Ｈ塩３２．７部の塩酸酸
性ジアゾ化溶液をＯ乃至５℃の温度かつｐ１１５乃至６
において１−（２′−スルホ−５′−アミノフェニル）
−３−カルボキシ−５−ピラゾロン２９．９部の？８　
？（Ｑに加えてカップリングする。

生成された黄色のモノアゾ染料に次ぎに塩化シアメール
１８．８部のＱＱ物を添加しそしてｐｌ＋６でアシル化
する。つぎにＮ−メチルアニリン１０．７部を加えて２
０乃至３０°Ｃ、ｐｌ！＝　６．５で第２の縮合を実施
する。

しかして、下記式に相当するモノクロルトリアジン染料
が生成されるからこれを単離する。

？１ ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩酸塩３２．７部の塩酸酸
性ジアゾ化溶液をＯ乃至５℃の温度かつｐ１１５乃至６
において１−（２’−スルホ−５′−アミノフェニル）
−３−カルボキシ−５−ピラゾロン２９．９部の溶液に
加えてカップリングする。

生成された黄色のモノアゾ染料に次ぎにフン化シアヌー
ル１４部を添加しそしてｐ１１６でアシル化する。つい
でＮ−メチルアニリンｌ０１７部を添加してＯ乃至２０
℃の温度、ｐＨ６，５で第２の縮合を実施する。生した
モノフルオロトリアジン染料を単離する。この染料は下
記式に相当する。

実施例１と同様にして次の表に示す一般式（１）の有用
な反応染オ′ミ１が製造された。表中の符号Ｄ１に、　
　Ｚは式（１）において記載した意味を有する。

Ｗ、乃至Ｗ７は下記の意味を有する。表の最後の欄には
該当する染ｒａｔで木綿を染色した場合の染色の色が記
載されている。

Ｗ、　＝−Ｃ−ＮＩＩＣＩＩ□ＣＩｈ５Ｏ□ＣｌＩＣｌ
Ｉ２Ｃ１Ｃ１ｌ□ＣＩｌ□５ＯＺＣＩＩ。Ｃｌ１ｚＣＩ
屓：ｌ　＝　−Ｃ−ＮＩＩＣＨｚＣｔｌｚＣＩＩ□ＳＯ
□Ｃ１１２Ｃ１１２ＣＩ讐ｓ　＝−Ｃ−ＮＩＩＣｌｌ。

ＣＩＩ□０ＣＩＩ□Ｃ１１２ＳＯ□Ｃ１Ｉ□ＣＩｌ□Ｃ
】讐ｂ””−Ｃ−ＮＨＣＨｚＣＨｚＳＯｚＣｔｌ＝Ｃｌ
ｌｚス遊」ＬＬｉ ２−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸４８部を
３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨ４，０乃
至４６５で８００部の水に溶解する。

６０°Ｃまで加熱しそして２，４，５．６−チトラクロ
ルビリミジン４５部を滴下する。この際５規定水酸化ナ
トリウム溶液を滴下してｐＨ３，０乃至４、０に保持す
る。このｐＨ３，０乃至３．５、温度６０℃で２０時間
縮合する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、４−アミノ安息香！！
−Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチ
ルアミド塩酸塩６６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃
塩酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸ナトリウ
ム溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５℃で２時間攪
拌したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解さ
せる。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐＨ５，５
乃至６、Ｏでゆっくりと上記のカップリング成分溶液に
入れる。カップリング完了まで２時間（（？拌を続ける
。重炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０
に保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加し
て析出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾
燥する。摩砕後、赤色の電解質含有染料粉末が得られる
。これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している
。

と、 この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好なオレン
ジ色に染色することができる。

次［ ２−アミノ−５−ナフト−ル−７−スルホン酸４８部を
３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐｉ＋　６．
０乃至６．５で８００部の水に溶解する。

１０℃まで冷却しそして２，４．６−）リフルオロ−５
−クロルピリミジン３４部を滴下する。この際５規定水
酸化ナトリウム溶液を滴下しｐｌ＋６．０乃至６．５に
保持する。このｐｌ＋６．０乃至６．５、温度１５℃で
２０分間攪拌する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、３−アミノ安息Ｉ　酸
Ｎ　’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチ
ルアミド塩酸塩６６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃
塩酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸すｌ−Ｉ
Ｊウム溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５℃で２時
間攪拌したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分
解させる。

これによって得られたジアゾニウム塩）容７夜をｐＨ５
，５乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分溶
液に入れる。力、ブリング完了まで２時間攪拌を続ける
。重炭酸ナトリウムを添加してｐ＋＋を５．５乃至６．
０に保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加
して析出させ、吸引濾過して華離しそして４０℃で真空
乾燥する。摩砕後、赤色の電解質含有染料粉末が得られ
る。これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有してい
る。

この化合物は非常にすくれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好なオレン
ジ色に染色する。

夫施炭↓工 塩化シアメール１９５部を８００容量部のアセトンに溶
解する。この溶液をよ（攪拌しなから水１３００部、砕
いた氷１３００部および２規定塩酸２０容景部からなる
混合物中に入れる。得られたこの懸濁物に、２−アミノ
−５−ナフトール−７−スルホン酸２３９部、炭酸ナト
リウム６５部、水２０００部からなるｐＨ６，９乃至７
．２の溶液に攪拌しなから５０乃至６０分で添加する。

塩化シアンとアミノナフトールとの反応をＯ乃至５℃か
つｐ（（３乃至５で実施する。ジアゾ化試料によって検
査して遊離アミンがもはや検出されなくなるまで攪拌を
つづける。

上記により製造されたカップリング成分溶液に、ジアゾ
化４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチ
ルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩３３０部を加える
。２時間攪拌し、この間少しずつ炭酸ナトリウムを添加
してｐＨを６．５乃至７．０まで上げる。このｐＨおよ
び室温でさらに１時間攪拌する。つぎにアニリン−ｍ−
スルホン酸１７３部を加え、さらに約１１０部の炭酸ナ
トリウムを少しずつ添加してｐＨを５．５乃至６．０に
保持する。

この反応溶液を５０℃まで加熱しそして攪拌しながらこ
の温度に１時間保持する。反応溶液冷却後、生成された
アブ化合物を塩化ナトリウムを添加して沈澱させ、吸引
濾過して華離しそして６０℃で真空乾燥する。

しかして、赤色の電解質含有粉末が得られる。

これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

このアゾ化合物は非常にすぐれた染料である。

その繊維反応性により、常用の吸尽法およびパッド法に
よって、たとえば、水性〜アルカリ性浴から木綿を鮮明
なオレンジ色に染色することができる。その色は洗濯堅
牢性および耐光堅牢性が非常にすぐれている。

夫施拠エエ 塩化シアメール１９５部を８００容量部のアセトンに溶
解する。この溶液をよく攪拌しながら水１３００部、砕
いた氷１３００部および２規定塩酸２０容量部からなる
混合物中に入れる。得られたこの懸濁物に、２−アミノ
−８−ナフトール−６−スルホン酸２３９部、炭酸ナト
リウム６５部、水２０００部からなるｐＨ６，９乃至７
．２の溶液に攪拌しながら５０乃至６０分で添加する。

塩化シアンとアミノナフトールとの反応を０乃至５℃が
っｐＦＩ３乃至５で実施する。ジアゾ化試料によって検
査して遊離アミンがもはや検出されなくなるまで攪拌を
つづける。

上記により製造されたカップリング成分溶液に、ジアゾ
化３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−１０ルエチ
ルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩３３０部を加える
。２時間攪拌し、この間少しずつ炭酸ナトリウムを添加
してｐＨを６．５乃至７．０まで上げる。このｐＨおよ
び室温でさらに１時間攪Ｉ牢する。つき゛にアニリン−
ｍ−スルホン酸１７３部を加え、さらに約１１０部の炭
酸ナトリウムを少しずつ添加してｐＨを５．０乃至６．
０に保持する。

この反応溶液を５０″Ｃまで加熱しそして攪拌しながら
この温度に１時間保持する。反応溶液冷却後、生成され
たアゾ化合物を塩化ナトリウムを添加して沈澱させ、吸
引濾過して単離しそして６０℃で真空乾燥する。

しかして、赤色の電解質含有粉末が得られる。

これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

このアゾ化合物は非常にすくれた染料である。

その繊維反応性により、常用の吸尽法およびバッド法に
よって、たとえば、水性−アルカリ性浴から木綿を鮮明
なオレンジ色に染色することができる。その色は洗濯堅
牢性および耐光堅牢性が非常に良好である。

実施例３８および３９に記載した方法に従ってつぎの表
に示すその他の一般式（２）の価値ある反応染料が製造
された。表中の符号り、、に、Ｚは式（２）において記
載した意味を存し、そしてＷｌ乃至Ｗ７は前表に関して
記載したものと同じ意味を有する。表の最後の欄には該
当する染料で木綿を染色した場合の染色の色が記載され
ている。

次去ｆｆｉ上 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００＋＋ｊ！の水に中性溶解し
そしてこの溶液を０乃至５℃まで冷却する。この温度で
２．４．６−ドリフルオルー１゜３．５−）リアジン１
４．２部を２０分間で滴下する。この際２規定水酸化ナ
トリウム溶液を同時に滴下して反応溶液のｐＨを弱コン
ゴ酸性に保持する。

１００ｍｊ２の水に３３部の４−アミノ安息香酸−Ｎ′
−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミ
ド塩酸塩を加え、ｐＨ５に調整した混合物を添加した後
、この反応混合物のｐＨを最初のしばらくの間は２規定
水酸化ナトリウム溶液をたえず添加して弱コンゴ酸性に
保持し、そのあとはｐＨ５乃至６に保持する。この際、
温度を２乃至３時間で２０乃至２５℃まで上げる。

反応終了後、この中間生成物をＯ乃至１０’Ｃ１ｐＨ６
，５で３３部の３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′
−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩とカ
ップリングする。ｐＨ８でカンプリング終了した後、そ
の反応混合物を清澄濾過しそして生成された下記式の反
応染料をｐｌ＋７で濃縮するかまたは凍結乾燥によって
単離する。

この染料は木綿を赤色に染色する。

実脂土工ｌ ■−アミノー８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホ′ン酸３１．９部を８ｏｏＩＩ１１！ノ水ニ中性溶
解しそしてこの溶液を０乃至５℃まで冷却する。この温
度で２．４．６−ドリフルオルーｌ。

３．５−）リアジン１４．２部を２０分間で滴下する。

この際２規定水酸化ナトリウム溶液を同時に滴下して反
応溶液のｐＨを弱コンゴ酸性に保持する。

１００ｍ／の水に３３部の４−アミノ安息香酸−Ｎ′−
β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド
塩酸塩を加え、ｐ１１５に調整した混合物を添加した後
、この反応混合物のｐｌ＋を最初のしばらくの間は２規
定水酸化ナトリウム溶液をたえず添加して弱コンゴ酸性
に保持し、そのあとはｐＨ５乃至６に保持する。この際
、温度を２乃至３時間で２０乃至２５℃まで上げる。

反応終了後、この中間生成物をＯ乃至１０℃、ｐｌ＋６
．５で３３部の４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′
−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩とカ
ップリングする。ｐ１１８でカップリング終了した後、
その反応混合物を清澄濾過しそして生成された下記式の
反応染料をｐＨ７で濃縮するかまたは凍結乾燥によって
単離する。

この染料は木綿を赤色に染色する。

１丘ｍ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐ１１
５．０で８００部の水に溶解する。３０℃まで加熱しそ
して２．４−ジクロル−６−イ、ソブロポキシートリア
ジン４２部を滴下する。この際５規定水酸化ナトリウム
溶液を滴下してｐＨ４，０乃至４．５に保持する。この
ｐＨ４，０乃至４．５かつ温度６５℃で１５時間縮合す
る。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、３−アミノ安息香１Ｍ
−Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチ
ルアミド塩酸塩５６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃
塩酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸ナトリウ
ム溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５　’ｃで２時
間攪拌したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分
解させる。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐ）Ｉ５．
５乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分？８
液に入れる。カップリング完了まで２時間攪拌を続ける
。重炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０
に保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加し
て析出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾
燥する。摩砕後、赤色の電解質含有染料粉末が得られる
。これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している
。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味を
帯びた赤色に染色する。

去見附工↓ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨ５
，０で８００部の水に溶解する。３０℃まで加熱しそし
て２，４−ジクロル−６−イツプロポキシートリアジン
４２部を滴下する。この際２規定水酸化ナトリウム溶液
を滴下してｐＨ４，０乃至４．５に保持する。このｐＨ
４，０乃至４．５かつ温度６５℃で１５時間縮合する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、４−アミノ安息香酸−
Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル
アミド塩酸塩５６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃塩
酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸ナトリウム
溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５℃で２時間攪拌
したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解させ
る。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐＨ５，５
乃至６．０でゆっくりと上記の力、プリング成分溶液に
入れる。カンプリング完了まで２時間攪拌を続ける。重
炭酸ナトリウムを添加してｐＨ５，５乃至６．０に保持
する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して析出
させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾燥する
。摩砕後、赤色の電解質含有染料粉末が得られる。これ
は下記式の化金物のナトリウム塩を含有している。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味を
帯びた赤色に染色する。

尖施炭主工 ■−アミノー８−ナフトールー３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水／８液を添加してｐｆ
１９．ｏ乃至９．５で８００部の水に熔解する。１０℃
まで冷却しそして２，４．６−１−リフルオルー５−ク
ロルーピリミジン３４部を滴下する。この際５規定水酸
化すトリウム溶液を滴下してｐ１１９．２５乃至９．５
に保持する。ρＩ＋　８．５乃至９がつ温度１５℃で１
５分間攪拌しそしてｐＨ６，５どなるまで４規定塩酸溶
液を添加する。

この溶液を染料製造のためのカンプリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、３−アミノ安息香酸−
Ｎ　’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチ
ルアミド塩酸塩６６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃
塩酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸ナトリウ
ム溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５“Ｃで２時間
攪拌したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解
させる。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐＨ＋５．
５乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分溶液
に入れる。カップリング完了まで２時間撹拌を続ける。

重炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０に
保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して
析出させ、吸引濾過して単離しそして４０°Ｃで真空乾
燥する。摩砕後、赤色の電解質含有染料粉末が得られる
。これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している
。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味を
帯びた赤色に染色する。

実施炭工ｉ ｌ−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐ１１
９．０乃至９．５で８００部の水に溶解する。１０℃ま
で冷却しそして２．４．６−ドリフルオルー５−クロル
−ピリミジン３４部を滴下する。この際５規定水酸化ナ
トリウム溶液を滴下して９１１９．２５乃至９．５に保
持する。ｐｌ＋８．５乃至９かつ温度１５℃で１５分間
攪拌しそしてｐＨ６，５となるまで４規定塩酸溶液を添
加する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、４−アミノ安息香酸−
Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル
アミド塩酸塩６６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃塩
酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸ナトリウム
溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５℃で２時間攪拌
したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解させ
る。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐＨ５，５
乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分溶液に
入れる。カップリング完了まで２時間攪拌を続ける。重
炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０に保
持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して析
出させ、吸引濾過して単離しそして４０°Ｃで真空乾燥
する。摩砕後、赤色の電解質含有染料粉末が得られる。

これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

？１ この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味を
帯びた赤色に染色する。

去硲■１ユ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐ１１
５．０で８００部の水に溶解する。３０℃まで加熱しそ
して２，４，５．６−チトラクロルーピリミジン４５部
を滴下する。この際５規定水酸化ナトリウム溶液を滴下
してＩ）Ｈ４，Ｏ乃至４．５に保持する。このｐＨ４，
０乃至４．５かつ温度６５゛ｃで１５時間縮合する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、３−アミノ安息香酸−
Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル
アミド塩酸塩６６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃塩
酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸ナトリウム
溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５℃で２時間攪拌
したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解させ
る。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐＨ５，５
乃至６．０でゆっくりと上記のカンプリング成分溶液に
入れる。カップリング完了まで２時間攪拌を続ける。重
炭酸ナトリウムを添加してｐｌ＋を５．５乃至６．０に
保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して
析出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾燥
する。摩砕後、赤色の電解質含有粉末が得られる。これ
は下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味を
帯びた赤色に染色する。

去血炭主主 ｌ−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐ１１
５．０で８００部の水に溶解する。６０℃まで加熱しそ
して２．　４．　５．　６−チトラクロルーピリミジン
４５部を滴下する。この際５規定水酸化ナトリウム溶液
を滴下してｐＨ４，０乃至４．５に保持する。このｐＨ
４，０乃至４．５かつ温度６５℃で１５時間縮合する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、４−アミノ安息香酸Ｎ
　’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル
アミド塩酸塩６６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃塩
酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸ナトリウム
溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５℃で２時間攪拌
したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解させ
る。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐＨ５，５
乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分溶液に
入れる。カップリング完了まで２時間攪拌を続ける。重
炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０に保
持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して析
出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾燥す
る。摩砕後、赤色の電解質含有染料粉末が得られる。こ
れは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味を
帯びた赤色に染色する。

災籐炭エエ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化すＩ・リウム水溶液を添加してｐＨ
５，０で８００部の水に溶解する。６０℃まで加熱しそ
して２，４，５．６−チトラクロルーピリミジン４５部
を滴下する。この際２規定水酸化ナトリウム溶液を滴下
してｐＨ４，０乃至４．５に保持する。９１１４．０乃
至４．５かつ温度６５℃で１５時間縮合する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、４−アミノ安息香ｔａ
−Ｎ’−γ−（β′−クロルエチルスルホニル）−プロ
ピルアミド塩酸塩６７部を５００部の氷冷水に悲濁し、
濃塩酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸す）　
ＩＪウム溶液４０容泣部でジアゾ化する。はぼ５℃で２
時間攪拌したのち、過剰の亜硝酸り丁ミドスルホン酸で
分解させる。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐｌ＋５．
５乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分溶液
に入れる。カップリング完了まで２時間攪拌を続ける。

重炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０に
保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して
析出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾燥
する。摩砕後、赤色の電解質含有染料粉末が得られる。

これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味を
帯びた赤色に染色する。

夫隻拠エエ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍ１の水に中性溶解する。

この溶液を０乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６−）リフルオロ−１□　３゜５−
トリアジン１４．２部を２０分間で滴下する。

このｌｌ！Ａ２規定水酸化ナトリウム溶液を同時に滴下
して反応溶液のｐｌ＋を弱コンゴ酸性に保持する。３−
アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチルスル
ホニル）−エチルアミド塩酸塩３３ｉ［１００ｍｌの水
に入れ、ｐＨ５に調整した混合物を添加した後、反応混
合物のｐＨを最初しばらくの間は定常的に２規定水酸化
すＩ−ＩＪウム溶液を添加して弱コンゴ酸性に保持し、
そのあとｐＨ５乃至６に保持する。この際、２乃至３時
間で温度を２０乃至２５℃に上げる。

反応完了後、この中間生成物を０乃至１０″Ｃの温度そ
してｐＨ６，５で３−アミノ安息香酸−Ｎ’−β−（β
′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩３
３部とカンプリングする。ｐｌｌｓでカップリング反応
終了後その反応混合物を清澄濾過しそして生成した下記
式の反応染料をｐ１１７で反応溶液を濃縮するかまたは
凍結乾燥によって単離する。

この染料は木綿を赤色に染色する。

災応拠工土 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｎｌの水に中性溶解する。

この溶液をＯ乃至５°Ｃまで冷却する。

この温度で２．４．６−１−リフルオロ−１，ミ。

５−トリアジン１４．２部を２０分間で滴下する。

この際２規定水酸化ナトリウム溶液を同時に滴下して反
応溶液のｐｌ＋を弱コンゴ酸性に保持する。３−アミノ
安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチルスルホニル
）−エチルアミド塩酸塩３３部を１０Ｏｎ＋ｊ！の水に
入れ、ｐＨ５に調整した混合物を添加した後、反応混合
物のｐＨを最初しばらくの間は定常的に２規定水酸化す
ｌ−ＩＪウム溶液を添加して弱コンゴ酸性に保持し、そ
のあとｐｌ（５乃至６に保持する。この際、２乃至３時
間で温度を２０乃至２５°Ｃに上げる。

反応完了後、この中間生成物を０乃至１０゛Ｃの温度そ
してｐＩ（６，５で３−アミン安息香酸−Ｎ’−β−（
β′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩
３３部とカップリングする。ｐｌｌｓでカンプリング反
応終了後その反応混合物を清澄濾過しそして生成した下
記式の反応染料をｐＨ７で反応溶液を濃縮するかまたは
凍結乾燥によって単離する。

この染料は木綿を赤色に染色する。

１見炎ユ１ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍ１の水に中性溶解する。

この溶液をＯ乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６−１−リフルオロ−１，３゜５−
トリアジン１４．２部を２０分間で滴下する。

この際２規定水酸化ナトリウム溶液を同時に滴下して反
応溶液のｐｌ＋を弱コンゴ酸性に保持する。Ｎ−メチル
アニリン１１部を１００ｍｊ２の水に入れ、ｐＨ５に調
整した混合物を添加した後、反応混合物のｐＨを最初の
間はたえず２規定水酸化ナトリウム溶液を添加して弱コ
ンゴ酸性に保持し、そのあとｐｌ＋５乃至６に保持する
。この際、２乃至３時間で温度を２０乃至２５℃に上げ
る。

反応完了後、この中間生成物を０乃至１０℃の温度そし
てｐｌＩ６．５でジアゾ化４−アミノ安息香酸Ｎ　ｒ−
β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド
塩酸塩３３部とカンプリングする。

ρ１１８でカップリング反応終了後その反応混合物を清
澄濾過しそして生成した下記式の反応染料をｐＨ７で反
応溶液を濃縮するかまたは凍結乾燥によって単離する。

この染料は木綿を赤に染色する。

去籐炭工主 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００　ｍｌの水に中性溶解する
。この溶液をＯ乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６−）リフルオロ−１，３゜５−ト
リアジン１４．２部を２０分間で滴下する。

この際２規定水酸化ナトリウム溶液を同時に滴下して反
応溶液のｐＨを弱コンゴ酸性に保持する。〇−トルイジ
ン１１部を１００ｎｌの水に入れ、ｐＨ５に調整した混
合物を添加した後、反応混合物のｐＨを最初しばらくの
間は定常的に２規定水酸化ナトリウム溶液を添加して弱
コンゴ酸性に保持し、そのあとｐＨ５乃至６に保持する
。この際、２乃至３時間で温度を２０乃至２５℃に上げ
る。反応完了後、この中間生成物をＯ乃至１０℃の温度
そしてｐＨ６，５でジアゾ化３−アミノ安息香酸−Ｎ’
−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミ
ド塩酸塩３３部とカップリングする。ｐＨ８でカップリ
ング反応終了後その反応混合物を清澄濾過しそして生成
した下記式の反応染料をｐＨ７で反応溶液を濃縮するか
または凍結乾燥によって単離する。

この染料は木綿を赤色に染色する。

尖応拠ユ↓ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍ７！の水に中性溶解する
。この溶液を０乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．ロートリフルオロ−１，３゜５−ト
リアジン１４．２部を２０分間で滴下する。

この際２規定水酸化ナトリウム溶液を同時に滴下して反
応溶液のｐｌ＋を弱コンゴ酸性に保持する。Ｎ−メチル
アニリン１１部をｌｏｏｍＡの水に入れ、ｐＨ５に調整
した混合物を添加した後、反応混合物のｐＨを最初の間
はたえず２規定水酸化ナトリウム溶液を添加して弱コン
ゴ酸性に保持し、そのあとｐＨ５乃至６に保持する。こ
の際、２乃至３時間で温度を２０乃至２５℃に上げる。

反応完了後、この中間生成物をＯ乃至１０℃の温度そし
てｐｏｅ、ｓでジアゾ化４−アミノ安息香酸−Ｎ’−ビ
ス−β−（ビス−β′−クロルエチルスルホニル）−エ
チルアミド塩酸塩４９部とカップリングする。ｐＨ８で
カップリング反応終了後その反応混合物を清澄濾過しそ
して生成した下記式の反応染料をｐ１１７で反応溶液を
濃縮するかまたは凍結乾燥によって単離する。

この染料は木綿を赤に染色する。

天ｍ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍｊ！の水に中性溶解する
。この溶液をＯ乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６−）ザクロルー１．３．５−トリ
アジン１８．４部を加える。この反応混食物を温度３乃
至５℃、ｐＨを重炭酸ナトリウムの添加によって１．７
乃至２．２に保持しながらさらに４時間攪拌する。４−
アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチルスル
ホニル）−エチルアミド塩酸塩３３部を１００ＩＩＩｔ
の水に入れ、ｐＨ５に調整した混合物を添加した後、反
応混合物のｐＨを最初しばら（の間は定常的に２規定水
酸化ナトリウム溶液を添加して弱コンゴ酸性に保持し、
そのあとｐＨ５乃至６に保持する。この際、２乃至３時
間で温度を２０乃至２５℃に上げる。反応完了後、この
中間生成物を０乃至１０℃の温度そしてｐ）Ｉ６．５で
ジアゾ化４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロ
ルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩３３部とカ
ップリングする。ｐＨ８でカップリング反応終了後その
反応混合物を清澄濾過しそして生成した下記式の反応染
料を１１１７で反応溶液を濃縮するかまたは凍結乾燥に
よって単離する。

、Ｃｔ この染料は木綿を赤色に染色する。

実見±工ｌ ■−アミノー８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３■、９部を８ｏｏＩＩＩｌの水に中性溶解す
る。この溶液を０乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６−１−ジクロル−１，３，５−ト
リアジン１８．４部を加える。この反応混合物を温度３
乃至５℃、ｐＨを重炭酸ナトリウムの添加によって１．
７乃至２．２に保持しながらさらに４時間攪拌する。４
−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチルス
ルホニル）−エチルアミド塩酸塩３３部を１００ｍ７！
の水に入れ、ｐＨ５に調整した混合物を添加した後、反
応混合物のｐｕを最初しばらくの間は定常的に２規定水
酸化ナトリウム溶液を添加して弱コンゴ酸性に保持し、
そのあとｐ１１５乃至６に保持する。この際、２乃至３
時間で温度を２０乃至２５℃に上げる。反応完了後、こ
の中間生成物をＯ乃至１０℃の温度かつｐＨ６，５でジ
アゾ化３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロル
エチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩３３部とカッ
プリングする。ｐＨＢでカップリング反応終了後その反
応混合物を清澄濾過しそして生成した下記式の反応染料
をｐＨ７で反応溶液を濃縮するかまたは凍結乾燥によっ
て単離する。

Ｃｔ ］２ ”２ この染料は木綿を赤色に染色する。

裏立炎工１ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍｇの水に中性溶解する。

この溶液を０乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６−１−ザクロルー１．３．５−ト
リアジン１８．４部を投入する。この反応混合物を温度
３乃至５℃、ｐＨを重炭酸ナトリウムの添加によって１
．７乃至２．２に保持しながらさらに４時間攪拌する。

３−７ミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩酸塩３３部を１００ｍＪ
の水に入れ、ｐＨ５に調整した混合物を添加した後、反
応混合物のｐＨを最初しばらくの間は定常的に２規定水
酸化すｌ−ＩＪウム溶液を添加して弱コンゴ酸性に保持
し、そのあとｐＨ５乃至６に保持する。この際、２乃至
３時間で温度を２０乃至２５℃に上げる。反応完了後、
この中間生成物をＯ乃至１０℃の温度そしてｐＨ６，５
でジアゾ化３−アミノ安息香酸−Ｎ’−ｒ−（β′−ク
ロルエチルスルホニル）−プロピルアミド塩酸塩３５部
とカップリングする。ｐＨ８でカップリング反応終了後
その反応混合物を清澄濾過しそして生成した下記式の反
応染料をρ１１７で反応溶液を濃縮するかまたは凍結乾
燥によってｊｉｉ離する。

Ｃｔ この染料は木綿を赤色に染色する。

実施■エエ ■−アミノー８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍ／の水に中性熔解する。

この溶液を０乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６−）ジクロル−１，３，５−トリ
アジン１８．４部を入れる。この反応混合物を温度３乃
至５℃、ｐＨを重炭酸ナトリウムの添加によって１．７
乃至２．２に保持しながらさらに４時間攪拌する。４−
アミノ安息香酸−Ｎ′−γ−（β′−クロルエチルスル
ホニル）−プロピルアミド塩酸塩３５部を１００ｍＡの
水に入れ、ｐ１１５に調整した混合物を添加した後、反
応混合物のｐｉ（を最初しばらくの間は定常的に２規定
水酸化ナトリウム溶液を添加して弱コンゴ酸性に保持し
、そのあとｐＨ５乃至６に保持する。この際、２乃至３
時間で温度を２０乃至２５℃に上げる。反応完了後、こ
の中間生成物を０乃至１０℃の温度そして＄）Ｈ６，５
でジアゾ化４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−ク
ロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩３３部と
カップリングする。ｐｌ＋８でカップリング反応終了後
その反応混合物を清澄濾過しそして生成した下記式の反
応染料をｐＨ７で反応溶液を濃縮するかまたは凍結乾燥
によって単離する。

この染料は木綿を赤色に染色する。

尖衡炎主主 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍ＃の水に中性溶解する。

この溶液をＯ乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６４リクロル１．３．５−トリアジ
ン１８．４部を入れる。この反応混合物を温度３乃至５
℃、ｐＨを重炭酸ナトリウムの添加によって１．７乃至
２．２に保持しながらさらに４時間攪拌する。４−アミ
ノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチルスルホニ
ル）−エチルアミド塩酸塩３３部を１００ｍ＃の水に入
れ、ｐＨ５に調整した混合物を添加した後、反応混合物
のｐＨを最初しばらくの間は定常的に２規定水酸化ナト
リウム溶液を添加して弱コンゴ酸性に保持し、そのあと
ｐＨ５乃至６に保持する。この際、２乃至３時間で温度
を２０乃至２５℃に上げる。反応完了後、この中間生成
物をＯ乃至１０’Ｃの温度そしてｐＨ６，５でジアゾ化
４−アミノ安息香酸−Ｎ′−ビス−β−（ビス−β′−
クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩４９部
とカップリングする。ｐ１１８でカップリング反応終了
後その反応混合物を清澄濾過しそして生成した下記式の
反応染料をｐ１１７で反応溶液を濃縮するかまたは凍結
乾燥によって単離する。

、Ｃｔ この染料は木綿を赤色に染色する。

次ｍ叶ｌ ａ）水１４４０部と氷７２０部との混合物に１＝アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸２５５、２部
を入れた懸濁物によく攪拌しながら塩化シアメール１５
５．２部を加える。この反応混合物を重炭酸ナトリウム
でｐＨを１．７乃至２．２に保持しながら温度３乃至５
℃でさらに４時間攪拌をつづける。

ｂ）別にジアゾ成分のジアゾニウム塩を製造する：すな
わち、６４０部の水に２８５部の４−アミノ安息香酸−
Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル
アミド塩酸塩を溶解し、ｐＨ６，７乃至６．８に調整し
た溶液に４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１０５容量部を
添加する。この混合物を砕氷８００部と９５％水性硫酸
７０容量部との混合物によく攪拌しながら導入する。０
乃至５℃でさらに１時間攪拌し、しかるのち常法により
少量のアミドスルホン酸で過剰の亜硝酸を分解させる。

Ｃ）上記（ａ）で製造された塩化・シアヌールとアミノ
ナフトールジスルホン酸との一次縮合物（ｂｌに記載さ
れたジアゾニウム塩とを一緒にする。カップリングを実
施するためこの強酸性反応混合物を約５℃の温度におい
て重炭酸ナトリウムを使用してｐｔｔ４．０乃至４．５
に調整しそして温度を１５乃至２０℃まで上げる。カッ
プリング完了するまでこの温度およびｐＨでさらに数時
間攪拌を続ける。

ｄ）上記（Ｃ）のモノアゾ化合物に、６４０部の水にＨ
Ｃｊ！　ＨｚＮＣＨｚＣＨｚＳＯ□ＣＨｚＣＨｚＣｌの
１７７部を？容解してｐＨ５，５乃至６．０に調整した
溶液を加える。ｐＨを約６に保持してこの反応混合物を
２時間で６０乃至６５℃の温度まで加熱する。そのあと
重炭酸ナトリウムでｐＨを６．５乃至７．０まで上げ、
そして濾液を噴霧乾燥する。

しかして、下記式の塩化す）　ＩＪウム含有粉末１１０
０部が得られる。

この生成物は木綿を赤色に染色する。

ａ）水１４４０部と氷７２０部との混合物に１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸２５５、２部
を入れた懸濁物によく攪拌しながら塩化シアメール１５
５．２部を加える。この反応混合物を重炭酸ナトリウム
でｐＨを１．７乃至２．２に保持しなから３乃至５°Ｃ
でざらに４時間撹拌をつづける。

ｂ）別にジアゾ成分のジアゾニウム塩を製造する：すな
わち、６４０部の水に２８５部の３−アミノ安息香Ｍ−
Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル
アミド塩酸塩を溶解し、ｐＨ６，７乃至６．８に調整し
た／８液に４０％亜硝酸ナトリウム水溶１１０５容量部
を添加する。この混合物を砕氷８００部と９５％水性硫
酸７０容量部との混合物によく攪拌しながら導入する。

０乃至５℃でさらに１時間攪拌し、しかるのち常法によ
り少量のアミドスルホン酸で過剰の亜硝酸を分解させる
。

Ｃ）上記ｆａ）で製造された塩化シアヌールとアミノナ
フトールジスルホン酸との一次縮合物と（ｂｌに記載さ
れたジアゾニウム塩溶液とを一緒にする。カップリング
を実施するための強酸性反応混合物を約５℃の温度にお
いて重炭酸ナトリウムを使用してｐＨ４，０乃至４．５
に調整しそして温度を１５乃至２０℃まで上げる。カッ
プリング完了するまでこの温度およびｐｔｔでさらに数
時間攪拌を続ける。

ｄ）上記（Ｃ）のモノアゾ化合物に、６４０部の水にＨ
ＣＩ　Ｈ２ＮＣＨｚＣＨｚＳ（ｈｃＨｚｃＨｚｃ　ｊ！
の１７７部を溶解してｐｕｓ、ｓ乃至６．０に調整した
溶液を加える。ｐＨを約６に保持してこの反応混合物を
２時間で６０乃至６５℃の温度まで加熱する。そのあと
重炭酸ナトリウムでｐＨを６．５乃至７．０まで上げ、
そして濾液を噴霧乾燥する。

しかして、下記式の塩化すトリウム含有粉末約１１００
部が得られる。

この生成物は木綿を赤色に染色する。

？１ ａ）水１４４０部と氷７２０部との混合物に１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸２５５、２部
を入れた懸濁物によく攪拌しながら塩化シアメール１５
５．２部を加える。この反応混合物を重炭酸ナトリウム
でｐｌ＋を１．７乃至２．２に保持しなから３乃至５℃
でさらに４時間攪拌をつづける。

ｂ）別にジアゾ成分のジアゾニウム塩を製造する：すな
わち、６４０部の水に２８５部の４−アミノ安Ｒ香ｋ　
　Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチ
ルアミド塩酸塩を溶解し、ｐＨ６，７乃至６．８に調整
した溶液に４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１０５容量部
を添加する。この混合物を砕氷８００部と９５％水性硫
酸７０容量部との混合物に導入する。０乃至５℃でさら
に１時間攪拌し、しかるのち常法により少量のアミドス
ルホン酸で過剰の亜硝酸を分解させる。

Ｃ）上記（ａｌで製造された塩化シアヌールとアミノナ
フトールジスルホン酸との一次縮合物と（ｂ）に記載さ
れたジアゾニウム塩溶液とを一緒にする。カップリング
を実施するためこの強酸性反応混合物を約５℃の温度に
おいて重炭酸ナトリウムを使用してｐＨ４，０乃至４．
５に調整しそして温度を１５乃至２０℃まで上げる。カ
ップリング完了するまでこの温度およびｐＨでさらに数
時間攪拌を続ける。

ｄ）上記（Ｃ）のモノアゾ化合物に、６４０部の水に３
１２部を溶解してｐＨ５，５乃至６．０に調整した溶液
を加える。ρ１］を約６に保持してこの反応混合物を２
時間で６０乃至６５℃の温度まで加熱する。

そのあと重炭酸ナトリウムでｐＨを６．５乃至７．　Ｏ
まで上げ、そして濾液を噴霧乾燥する。

しかして、下記式の塩化ナトリウム含を粉末約１１００
部が得られる。

この生成物は木綿を赤色に染色する。

ａ）水１４４０部と氷７２０部との混合物に１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸２５５、２部
を入れた懸濁物によく攪拌しながら塩化シアメール１５
５．２部を加える。この反応混合物を重炭酸ナトリウム
でｐＨを１．７乃至２．２に保持しながら３乃至５℃で
さらに４時間撹拌をつづける。

ｂ）別にジアゾ成分のジアゾニウム塩を製造する：すな
わち、６４０部の水に２８５部の４−アミノ安息香酸−
Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル
アミド塩酸塩を熔解し、ｐＨ６，７乃至６．８に調整し
た溶液に４０％亜硝酸すｌ−ＩＪウム水溶液１０５容量
部を添加する。この混合物を砕氷８００部と９５％水性
硫酸７０容量部との混合物に導入する。０乃至５℃でさ
らに１時間攪拌し、しかるのち常法により少量のアミド
スルホン酸で過剰の亜硝酸を分解させる。

Ｃ）上記（ａ）で製造された塩化シアヌールとアミノナ
フトールジスルホン酸との一次縮合物と（ｂｌに記載さ
れたジアゾニウム塩とを一緒にする。カンプリングを実
施するためこの強酸性反応混合物を約５℃の温度におい
て重炭酸ナトリウムを使用してｐＨ４，０乃至４．５に
調整しそして温度を１５乃至２０℃まで上げる。カップ
リング完了するまでこの温度およびｐＨでさらに数時間
攪拌を続ける。

ｄ）上記ｆｃ）のモノアヅ化合物に、６４０部の水にＩ
Ｉ＋ＩＩＩ□ＮＣＩＩ□ＣＩｌ□０Ｃ１１□Ｃ１１ｚＳ
Ｏ□Ｃ１１２ＣＩＩ□０１の２４０部を溶解してｐＨ５
，５乃至６．０に調整した溶液を加える。

ｐＨを約６に保持してこの反応混合物を２時間で６０乃
至６５°Ｃの温度まで加熱する。そのあと重炭酸ナトリ
ウムでｐＨを６．５乃至７．０まで上げ、そして’ｄＭ
液を噴霧乾燥する。

しかして、下記式の塩化ナトリウム含有粉末約１１００
部が得られる。

この生成物は木綿を赤色に染色する。

１−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨ５
，０で８００部の水に溶解する。３０℃まで加熱しそし
て２．４−ジクロル−６−イツプロポキシトリアジン４
２部を滴下する。この際２規定水酸化ナトリウム溶液を
滴下してｐＨを４．０乃至４．５に保持する。このｐｌ
＋　４．０乃至４．５かつ温度６５°Ｃで１５時間縮合
する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、４−アミノ安息香酸−
Ｎ’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチル
アミド塩酸塩５６部を５００部の氷冷水に懸濁し、濃塩
酸４５部を添加して酸性化し、５規定亜硝酸ナトリウム
溶液４０容量部でジアゾ化する。はぼ５℃で２時間攪拌
したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解させ
る。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐＨ５，５
乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分溶液に
入れる。カンプリング完了まで２時間攪拌を続ける。重
炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０に保
持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して析
出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾燥す
る。摩砕後、赤色の電解質含有粉末が得られる。これは
下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を存しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味を
帯びた赤色に染色する。

叉豊炭土立旦 ４−アミン安息香酸−Ｎ′−ビス−β−（ビス−β′−
クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩４８２
部を１０００部の水に投入し、慎重に炭酸ナトリウム６
５部を添加して溶液化する。

このＮ　ｐ　！（を６．５乃至７．０に調整する。この
ｐＩ＋でさらに２時間攪拌したのち、氷７５０部と３１
％塩酸２５５部とを添加する。ついで４０％亜硝酸ナト
リウム水溶液１７３部を入れそしてさらに２時間Ｏ乃至
５℃で攪拌する。しかるのち過剰の亜硝酸をアミドスル
ホン酸で分解させる。

これによって得られたジアゾニウム塩Ｑｆｉ）物に、同
時に約７０部の炭酸ナトリウムを加えながらｐＨ６，０
乃至６．５で、塩化シアヌール、１−アミノ−８−ナフ
トール−４，６−ジスルホン酸、Ｎ−メチル−アニリン
の各１モルからなる二次縮合生成物の溶液を導入する。

この二次縮合生成物の製造方法は次のとおりである。

１−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジスルホン酸３
１９部を水５００部と３３％カセイソーダ液１２１部か
らなる混合物に攪拌しながら入れる。この溶液のｐＨを
６．５乃至７．０に調整する。しかるのちこの溶液を１
時間で塩化シフメール１９４部、水８００部、氷８００
部からなる懸濁物にｐＨ３，０乃至３．８で導入する。

重炭酸ナトリウム９２部を分散添加してこのｐＨを保持
しなから０乃至５℃でさらに１時間攪拌する。

これによって得られた澄んだ溶液にＮ−メチル−アニリ
ン１０７部を加えそして１時間で１１５部の炭酸ナトリ
ウムを加えてｐＨ価を６．５乃至７．０に上げる。この
ρ１１で温度を１５乃至２０℃に保持しながらさらに２
時間攪拌する。

ジアゾニウム塩懸濁物とカップリング成分の溶液を一緒
にしたのち、このカップリング混合物を室温でさらに２
時間撹拌する。この際、炭酸ナトリウム７０部を少しず
つ加えてｐＨを６．０乃至６．５に保持する。カップリ
ング完了後、５０℃まで加熱し、ケイソウ上４０部を加
え、溶液を清澄濾過し、濾液に場合によってはリン酸二
ナトリウム５０部を加え、そして噴霧乾燥する。

しかして、電解質含有の、そして場合によっては上記緩
衝物質を含有している赤色粉末が得られる。これは下記
式の化合物のアルカリ金属塩、とくにナトリウム塩を含
むものである。

本化合物は非常にすぐれた染料特性を有する。

前記した各種材料の染色に適し、とくに酸性浴によるウ
ールの染色あるいはまた反応染料のために公知の施用法
および固着法による酸結合剤の存在でのセルロース含有
繊維材料の染色に適する。染色の色は鮮明な赤であり、
ビルドアツプ性が良好でかつ固着率が高い。染色物は湿
潤堅牢性がきわめて良好であり、たとえば優秀な洗濯堅
牢性を示す。

尖範■上エエ ３−アミノ安息香酸−Ｎ′−ビス−β−（β′−クロル
エチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩３２７部を１
０００部の水に懸濁しそしてｐｉｔ６．５の中性水溶液
を製造する。この溶液に氷約６００部を加え、つぎに攪
拌しながらゆっくりと濃塩酸約２００部をｐＨ２となる
まで添加する。

ついでＯ乃至５℃の温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶
液１７３部を入れそしてさらに１時間攪拌する。しかる
のち過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解させる。

これによって得られたジアゾニウム塩懸濁物を、実施例
１に記載した操作方法により、塩化シアヌール、１−ア
ミノ−８−ナフトール−４，６−ジスルホン酸、アミノ
ベンゼン−３−スルホン酸の各１モルからなる二次縮合
生成物の溶液とカップリング反応させる。カップリング
反応終了後、反応溶液を清澄濾過し、そして、たとえば
、噴霧乾燥または塩化ナトリウムによる塩析によって染
料を単離する。

しかして、下記式の化合物の対応するアルカリ金属塩を
含む、電解質含有赤色粉末が得られる。

本化合物も非常にすぐれた染料特性を有する。

ポリアミド繊維材料たとえば特にウールの染色あるいは
また繊維反応性基、とくに、β−チオスルファトエチル
スルホニル基を含有している染料のために公知の施用法
および固着法によるセルロース繊維材料の染色に適する
。染色の色は鮮明な赤であり、そして湿潤堅牢性、たと
えば、実施例１の染料について記載したような湿潤堅牢
性が非常にすぐれている。

尖絡拠上工工 ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β〜（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩酸塩３２７部を１０００
部の水に投入し、慎重に炭酸ナトリウム６５部を添加し
て溶液化する。この際ｐＨを６．５乃至７．０に調整す
る。このｐＨ価でさらに２時間攪拌したのち、氷７５０
部と３１％塩酸２５５部とを添加する。ついで４０％亜
硝酸ナトリウム水溶液１７３部を入れそしてさらに２時
間Ｏ乃至５℃で攪拌する。しかるのち過剰の亜硝酸をア
ミドスルホン酸で分解させる。

これによって得られたジアゾニウム塩懸濁物に、同時に
約７０部の炭酸ナトリウムを加えながらｐＨ６，０乃至
６．５で、塩化シアヌール、１−アミノ−８−ナフトー
ル−４，６−ジスルホン酸、ジシアノエチルアミンの各
１モルから、なる二次縮合生成物の溶液を導入する。こ
の二次縮合生成物溶液の製造方法は次のとお喰である： １−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジスルホン酸３
１９部を水５００部と３３％カセイソーダ液１２１部か
らなる混合物に攪拌しながら入れる。この溶液のｐＨを
６．５乃至７．０に調整する。しかるのちこの溶液を１
時間で塩化シアメール１９４部、水８００部、氷８００
部からなる懸濁物にｐＨ３，０乃至３．８で導入する。

重炭酸ナトリウム９２部を分散添加してこのｐＨを保持
しなからＯ乃至５°Ｃでさらに１時間攪拌する。

これによって得られた澄んだ溶液にＮ−メチル−アニリ
ン１０７部を加えそして１時間で１１５部の炭酸ナトリ
ウムを加えてｐＨ価を６．５乃至７．０に上げる。この
ｐｉｌで温度を１５乃至２０　”Ｃに保持しながらさら
に２時間攪拌する。

ジアゾニウム塩懸濁物とカップリング成分の溶液を一緒
にしたのち、このカップリング混合物を室温でさらに２
時間攪拌する。この際、炭酸ナトリウム７０部を少しず
つ加えてｐ）Ｉを６．０乃至６．５に保持する。カップ
リング完了後、５０　”Ｃまで加熱し、ケイソウ上４０
部を加え、溶液を清澄濾過し、濾液を場合によってはリ
ン酸二ナトリウム５０部を加え、そして噴霧乾燥する。

しかして、電解質含有の、そして場合によっては上記緩
衝物質を含有している赤色粉末が得られる。これは下記
式の化合物のアルカリ金属塩、とくにナトリウム塩を含
むものである。

本化合物は非常にすぐれた染料特性を有する。

前記した各種材料の染色に適し、とくに酸性浴によるウ
ールの染色あるいはまた反応染料のために公知の施用法
および固着法による酸結合剤の存在でのセルロース含有
繊維材料の染色に適する。染色の色は赤で鮮明であり、
ビルドアツプ性が良好でかつ固着率が高い。染色物は湿
潤堅牢性がきわめて良好であり、たとえば優秀な洗濯堅
牢性を示す。

去新Ｉ江上１」ユ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍ＃の水に中性溶解しそし
てこの溶液を０乃至５℃まで冷却する。この温度で２．
４．６−ドリフルオルー１゜３．５−トリアジン１４．
２部を２０分間で滴下する。

この際同時に２規定水酸化ナトリウム水溶液を添加して
ｐＨを弱コンゴ酸性に保持する。４−アミノ安息香酸−
Ｎ　’−β−（β′−クロルエチルスルホニル）−エチ
ルアミド塩酸塩３３部を１００ｍ１の水に入れそしてｐ
Ｈ価５に調整した混合物を添加したのち、最初の短時間
２規定水酸化すＩ−ＩＪウム溶液を定常的に添加して反
応混合物のｐＨ価を弱コンゴ酸性に保持し、そのあとｐ
ｉｌ５乃至６に保持する。

その際２乃至３時間で温度を２０乃至２５°Ｃに上げる
。反応終了後、この中間生成物をＯ乃至１０℃、ｐＨ６
，５で３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロル
エチルスルホニル）エチルアミド塩酸塩３３部とカップ
リングする。

ｐＨ８でカップリング反応終了後、反応混合物を清澄濾
過し、そして生成された下記式の反応染料をｐＨ７で反
応溶液を濃縮するかまたは凍結乾燥によって単離する。

この染料は木綿を赤色に染色する。

４−アミン安息香酸−Ｎ′−ビス−β−（ビス−β′−
クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩４８２
部を１０００部の水に投入し、慎重に炭酸ナトリウム６
５部を添加して溶液化する。

この際ｐ　ｉｆを６．５乃至７．０に調整する。このｐ
Ｈでさらに２時間撹拌したのち、氷７５０部と３１％塩
酸２５５部とを添加する。ついで４０％亜硝酸ナトリウ
ム水溶液１７３部を入れそしてさらに２時間Ｏ乃至５℃
で攪拌する。しかるのち過剰の亜硝酸をアミドスルホン
酸で分解させる。

これによって得られたジアゾニウム塩懸濁物に、同時に
約７０部の炭酸ナトリウムを加えなからｐｌ（６，０乃
至６．５で、塩化シアヌール、１−アミノ−８−ナフト
ール−４，６−ジスルホン酸、Ｎ−メチル−アニリンの
各１モルからなる二次縮合生成物の溶液を導入する。こ
の二次縮合生成物の製造方法は次のとおりである： １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸３
１９部を水５００部と３３％カセイソーダ液１２１部か
らなる混合物に攪拌しながら入れる。この溶液のｐＨを
６．５乃至７．０に調整する。しかるのちこの溶液を１
時間で塩化シアメール１９４部、水８００部、氷８００
部からなる懸濁物にｐＨ３，０乃至３．８で導入する。

重炭酸ナトリウム９２部を分散添加してこのｐＨを保持
しなから０乃至５℃でさらに１時間攪拌する。

これによって得られた澄んだ溶液にＮ−メチル−アニリ
ン１０７部を加えそして１時間で１１５部の炭酸ナトリ
ウムを加えてｐＨ価を６．５乃至７．０に上げる。この
ｐ）Ｉで温度を１５乃至２０℃に保持しながらさらに２
時間攪拌する。

ジアゾニウム塩懸濁物とカップリング成分の溶液を一緒
にしたのち、このカップリング混合物を室温でさらに２
時間攪拌する。この際、炭酸ナトリウム７０部を少しず
つ加えてｐＨを６．０乃至６．５に保持する。カップリ
ング完了後、５０°Ｃまで加熱し、ケイソウ上４０部を
加え、溶液を清澄濾過し、濾液を場合によってはリン酸
二ナトリウム５０部を加え、そして噴霧乾燥する。

しかして、電解質含有の、そして場合によって−は上記
緩衝物質を含有している赤色粉末が得られる。これは下
記式の化合物のアルカリ金属塩、と（にナトリウム塩を
含むものである。

本化合物は非常にすぐれた染料特性を有する。

前記した各種材料の染色に適し、とくに酸性浴によるウ
ールの染色あるいはまた反応染料のために公知の施用法
および固着法による酸結合剤の存在でのセルロース繊維
材料の染色に適する。染色の色は赤で鮮明であり、ビル
ドアツプ性が良好でかつ固着率が高い。染色物は湿潤堅
牢性がきわめて良好であり、たとえば優秀な洗濯堅牢性
を示す。

災庇孤土上工 ３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩！２［３２７部を１００
０部の水に溶解しそしてｐｎ６．ｓの中性水溶液を製造
する。この溶液に氷約６００部を加え、つぎに攪拌しな
がらゆっくりと濃塩酸約２００部をｐＨ２となるまで添
加する。

ついで０乃至５°Ｃの温度で４０％亜硝酸ナトＩＪウム
水溶液１７３部を入れそしてさらに１時間攪拌する。し
かるのち過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解させる
。

これによって得られたジアゾニウム塩懸濁物を、実施例
１に記載した操作方法により、塩化シアヌール、１−ア
ミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、アミノ
ベンゼン−３−スルホン酸の各１モルからなる二次縮合
生成物の水性溶液とカップリング反応させる。カンプリ
ング反応終了後、反応溶液を清澄濾過し、そして、たと
えば、噴霧乾燥または塩化ナトリウムによる塩析によっ
て染料を単離する。

しかして、下記式の化合物の対応するアルカリ金属塩を
含む、電解質含有赤色粉末が得られる。

本化合物も非常にすぐれた染料特性を有する。

ポリアミド繊維材料たとえば特にウールの染色あるいは
また繊維反応性基、とくに、β−チオスルファトエチル
スルホニル基を含有している染料のために公知の施用法
および固着法によるセルロース繊維材料の染色に適する
。染色の色は鮮明な赤であり、そして湿潤堅牢性、たと
えば、実施例１の染料について記載したような湿潤堅牢
性が非常にすぐれている。

実施■上土上 ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）−エチルアミド塩酸塩３２７部を１０００
部の水に投入し、慎重に炭酸すＩ−Ｕラム６５却を添加
して溶液化する。この際ｐＨを６．５乃至７．０に調整
する。このｐＨでさらに２時間攪拌したのち、氷７５０
部と３１％塩酸２５５部とを添加する。ついで４０％亜
硝酸ナトリウム水溶液１７３部を入れそしてさらに２時
間０乃至５℃で攪拌する。しかるのち過剰の亜硝酸をア
ミドスルホン酸で分解させる。

これによって得られたジアゾニウム塩懸濁物に、同時に
約７０部の炭酸ナトリウムを加えながらｐＨ６，０乃至
６．５で、塩化シアヌール、１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸、ジシアノエチルアミンの各
１モルからなる二次縮合生成物の溶液を導入する。この
二次縮合生成物溶液の製造方法は次のとおりである： １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸３
１９部を水５００部と３３％カセイソーダ液１２１部か
らなる混合物に攪拌しながら入れる。この溶液のｐＨを
６．５乃至７．０に調整する。しかるのちこの溶液を１
時間で塩化シアメール１９４部、水８００部、氷８００
部からなる懸濁物にｐＨ３，０乃至３．８で導入する。

重炭酸ナトリウム９２部を分散添加してこのｐＨを保持
しなからＯ乃至５℃でさらに１時間攪拌する。

これによって得られた澄んだ溶液にＮ−メチル−アニリ
ン１０７部を加えそして１時間で１１５部の炭酸ナトリ
ウムを加えてｐＨ価を６．５乃至７．０に上げる。この
ｐＨで温度を１５乃至２０℃に保持しながらさらに２時
間攪拌する。

ジアゾニウム塩懸濁物とカンブリング成分の溶液を一緒
にしたのち、このカップリング混合物を室温でさらに２
時間攪拌する。この際、炭酸ナトリウム７０部を少しず
つ加えてｐＨを６．０乃至６．５に保持する。カップリ
ング完了後、５０℃まで加熱し、ケイソウ上４０部を加
え、溶液を清澄濾過し、濾液を場合によってはリン酸二
ナトリウム５０部を加え、そして噴霧乾燥する。

しかして、電解質含有の、そして場合によっては上記緩
衝物質を含有している赤色粉末が得られる。これは下記
式の化合物のアルカリ金属塩、とくにナトリウム塩を含
むものである。

？■ 本化合物は非常にすぐれた染料特性を有する。

前記した各種材料の染色に適し、とくに酸性浴によるウ
ールの染色あるいはまた反応染料のために公知の施用法
および固着法による酸結合剤の存在でのセルロース含有
繊維材料の染色に適する。染色の色は鮮明な赤であり、
ビルドアツプ性が良好でかつ固着率が高い。染色物は湿
潤堅牢性がきわめて良好であり、たとえば優秀な洗濯堅
牢性を示す。

上記の実施例１０５乃至１１１に記載した方法に従って
さらに次ぎの表に示した一般式（２）のその他の有用な
反応染料が製造された。表中の符号り、、Ｋ、Ｚは式（
２）において記載した意味を有する。

Ｗ、乃至Ｗ、は先に記載した意味を有する。表の最後の
欄に記載されている色は該当する染料で木綿を染色した
場合に得られる色である。

天ｆｆ１ ４−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン７０．
２５部を３２５部の水に投入しそして重炭酸ナトリウム
を使用してｐＨ５，３乃至６．０、温度２０乃至２２℃
で１時間かけて溶解する。つぎに３１％塩酸５４容量部
と氷２２５部を加えて溶液をコンゴ酸性にそして温度を
Ｏ乃至５℃に調整する。この温度で４０％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液３２、７５容量部を使用してジアゾ化を実施
する。

しかるのちわずかに過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０
．５部で分解させる。しかるのち、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン！７７．８部
を加える。このバッチを４乃至８℃の温度かつｐＨ１乃
至２で４乃至５時間攪拌する。

この反応時間経過後、ｐＨを炭酸ナトリウムで６．０に
調整する。

別のバッチで８２部の４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−
（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸
塩を上記と同様にしてジアゾ化する。

得られたジアゾニウム懸濁物を上記により製造されたモ
ノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至７に保持し
てこの反応混合物をさらに３時間攪拌する。場合によっ
ては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発濃縮して生成
したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

実力Ｊ［ＬＬ工 ４−アミン安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）エチルアミド塩酸塩８２部を３２５部の水
に投入しそして重炭酸ナトリウムを使用してｐＨ５，３
乃至６．０、温度２０乃至２２°Ｃで１時間かけて溶解
する。つぎに３１％塩酸５４容量部と氷２２５部を加え
て溶液をコンゴ酸性にそして温度を０乃至５°Ｃに調整
する。この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３２．
７５容量部を使用してジアゾ化を実施する。しかるのち
わずかに過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．５部で分
解させる。しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−３，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。

このバッチを４乃至８℃の温度かつｐＨ１乃至２で４乃
至５時間攪拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭酸ナ
トリウムで６．０に調整する。

別のハツチで７０．２５部の４−β−スルファトエチル
スルホニル−アニリンを上記と同様にしてジアゾ化する
。

これによって得られたジアゾニウム懸濁物を上記により
製造されたモノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃
至７に保持してこの反応混合物をさらに３時間撹拌する
。場合によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発
濃縮して生成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

犬屓ｌ引上ユ」− ４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロ　　　゛
ルエチルスルホニル）エチルアミド塩酸塩８２部を３２
５部の水に投入しそして重炭酸ナトリウムを使用して９
１１５．３乃至６．Ｏ，温度２０乃至２２℃で１時間か
けて溶解する。つぎに３１％塩酸５４容量部と氷２２５
部を加えて溶液をコンゴ酸性にそして温度をＯ乃至５℃
に調整する。この温度で４０％亜硝酸すｌ−ＩＪウム水
溶液３２．７５容量部を使用してジアゾ化を実施する。

この後、わずかに過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．
５部で分解させる。しかるのち、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸７７．８部を
加える。このバッチを４乃至８°Ｃの温度かつｐＨ１乃
至２で４乃至５時間攪拌する。この反応時間経過後、ｐ
Ｈを炭酸ナトリウムで６．０に調整する。

別のバッチで７０．２５部の４−β−スルファトエチル
スルホニル−アニリンを上記と同様にしてジアゾ化する
。得られたジアゾニウム懸濁物を上記により製造された
モノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至７に保持
してこの反応混合物をさらに３時間攪拌する。場合によ
っては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発濃縮して生
成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

次ｌＩＩ上ユ」− ４−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン７０．
２５部を３２５部の水に投入しそして重炭酸ナトリウム
を使用してｐＨ５，３乃至６．０、温度２０乃至２２°
Ｃで１時間かけて溶解する。つぎに３１％塩酸５４容量
部と氷２２５部を加えて？８液をコンゴ酸性にそして温
度を０乃至５℃に調整する。この温度で４０％亜硝酸ナ
トリウム水溶液３２、７５容量部を使用してジアゾ化を
実施する。

このあと少量の過剰亜硝酸をアミドスルホン酸０．５部
で分解させる。しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−４，６−ジスルホン酸７７．８部を加え
る。このバッチを４乃至８℃の温度かつｐＨ１乃至２で
４乃至５時間攪拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭
酸ナトリウムで６．０に調整する。

別のバッチで８２部の４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−
（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸
塩を上記と同様にしてジアゾ化する。

得られたジアゾニウム懸濁物を上記により製造されたモ
ノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至７に保持し
てこの反応混合物をさらに３時間攪拌する。このあと場
合によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発濃縮
して生成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のす１−リウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

１星炎上エエ ３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）エチルアミド塩１塩８２部を３２５部の水
に投入し、そして重炭酸塩を使用しテｐＨ５，３乃至６
．０．ｉ度２ｏ乃至２２℃でｉ時間かけて溶解する。つ
ぎに３１％塩酸５４容量部と氷２２５部を加えて溶液を
コンゴ酸性にそして温度をＯ乃至５℃に調整する。この
温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３２．７５容量部
を使用してジアゾ化を実施する。しかるのち、わずかに
過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．５部で分解させる
。しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−３，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。このバッ
チを４乃至８°Ｃの温度かつｐｉｌｌ乃至２で４乃至５
時間攪拌する。この反応時間経過後、ｐ）Ｉを炭酸ナト
リウムで６．０に調整する。

別のバッチで８２部の４−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−
（β′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸
塩を上記と同様にしてジアゾ化する。

そして得られたジアゾニウム懸濁物を上記により製造さ
れたモノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至７に
保持してこの反応混合物をさらに３時間攪拌する。場合
によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発濃縮し
て生成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

災施開上１± ３−アミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）エチルアミド塩酸塩８２部を３２５部の水
に投入しそして重炭酸ナトリウムを使用し７ｐＨ５，３
乃至６．ｏ、温度２ｏ乃至２２℃で１時間かけて溶解す
る。つぎに３１％塩酸５４容量部と氷２２５部を加えて
／８液をコンゴ酸性にそして温度をＯ乃至５°Ｃに調整
する。この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水７容液３２
．７５容世部を使用してジアゾ化を実施する。このあと
生計の過剰亜硝酸を７ミドスルホン酸０．５部で分解さ
せる。

しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
３，６−ジスルホン酸７７．８部をカロえる。

このバッチを４乃至８℃の温度かつｐｉｌｌ乃至２で４
乃至５時間攪拌する。この反応時間経過後、ｐ）Ｉを炭
酸ナトリウムで６．０に調整する。

別のパンチで８２部の３−アミン安息香ＭＮ−β−（β
′−クロルエチルスルホニル）−エチルアミド塩酸塩を
上記と同様にしてジアソ゛イヒする。

得られたジアゾニウム懸濁物を上記Ｇこより製造された
モノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至７に保持
してこの反応混合物をさら番こ３℃寺間攪拌する。そし
て場合によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発
濃縮して生成したジアソ゛化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

スＵ ４−了ミノ安息香酸−Ｎ′−β−（β′−クロルエチル
スルホニル）エチルアミド塩酸塩８２部を３２５部の水
に投入しそして重炭酸ナトリウムを使用してｐｕｓ、：
３乃至６．０、温度２０乃至２２℃で１時間かけて溶解
する。つぎに３１％塩酸５４容量部と氷２２５部を加え
て溶液をコンゴ酸性にそして温度を０乃至５℃に調整す
る。この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３２．７
５容量部を使用してジアゾ化を実施する。しかるのちわ
ずかに過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．５部で分解
させる。しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タリン−４，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。こ
のバッチを４乃至８℃の温度かつｐｉｌｌ乃至２で４乃
至５時間撹拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭酸ナ
トリウムで６．０に調整する。。

別のバッチで４−アミノ−安息香酸−Ｎ′−β−（β′
−クロルエチルスルホニル）エチルアミド塩酸塩８２部
を上記と同様にしてジアゾ化する。

これによって得られたジアゾニウム懸濁物を上記により
製造されたモノアゾ化合物の溶液に加える。ｐ）Ｉを６
乃至７に保持してこの反応混合物をさらに３時間攪拌す
る。場合によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸
発濃縮して生成したジアヅ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

ス１」虹１８３ ４−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン７０．
２５部を３２５部の水に投入しそして重炭酸ナトリウム
を使用してｐ１１５−３乃至６．０、温度２０乃至２２
℃で１時間かけて溶解する。つぎに３１％塩酸５４容量
部と氷２２５部を加えて溶液をコンゴ酸性にそして温度
をＯ乃至５°Ｃに調整する。

この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３２．７５容
量部を使用してジアゾ化を実施する。この後、わずかに
過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．５部で分解させる
。しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−３，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。このバッ
チを４乃至８℃の温度かつｐＨ１乃至２で４乃至５時間
攪拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭酸ナトリウム
で６．０に調整する。

別のバッチで３−アミノ−安息香酸−Ｎｏ　−β−（β
゛−クロルエチルスルホニルエチルアミド塩酸塩８２部
を上記と同様にしてジアゾ化する。

得られたジアゾニウム懸濁物を上記により製造されたモ
ノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至７に保持し
てこの反応混合物をさらに３時間撹拌する。場合によっ
ては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発濃縮して生成
したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

大」ｌ江上Ｊ」工 ３−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β°　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミド塩酸塩８２部を３２５部
の水に投入しそして重炭酸ナトリウムを使用してｐＨ５
，３乃至６．０、温度２０乃至２２゛Ｃで１時間かけて
溶解する。つぎに３１％塩酸５４容量部と氷２２５部を
加えて溶液をコンゴ酸性にそして温度をＯ乃至５℃に調
整する。この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３２
．７５容量部を使用してジアゾ化を実施する。このあと
少量の過剰亜硝酸をアミドスルホン酸０．５部で分解さ
せる。

しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
３，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。このバッチ
を４乃至８℃の温度かつｐＨ１乃至２で４乃至５時間攪
拌する。この反応時間経過後、ρ■を炭酸ナトリウムで
６．０に調整する。

別のバッチで４−β−スルファトエチルスルホニル−ア
ニリン７０．２５部を上記と同様にしてジアゾ化する。

得られたジアゾニウム）懸濁物を上記により製造された
モノアゾ化合物の溶液に加える。

ｐＨを６乃至７に保持してこの反応混合物をさらに３時
間攪拌する。このあと場合によっては清澄濾過を行った
後、反応溶液を蒸発濃縮して生成したジアゾ化合物を単
離する。しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これ
は下記式のすｌ−ＩＪウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

実施例１８５ ３−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β”　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミｌ”　Ｎ−Ｘ　、９　塩８
２　部を３２５部の水に投入瞳そして重炭酸塩を使用し
ＴｐＨ５，３乃至５．Ｑ　、　温度２ｏ乃至２２°Ｃで
１時間かけて溶解する。っぎに３１％３１％塩酸５４容
量２２５部を加えて溶液をコンゴ酸性にそして温度を０
乃至５℃に調整する。この温度で４０％亜硝酸ナトリウ
ム水溶液３２．７５容量部を使用してジアゾ化を実施す
る。しかるのち、わずかに過剰の亜硝酸を７ミドスルホ
ン酸０．５部で分解させる。

しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
４，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。このバッチ
を４乃至８　’Ｃの温度かつｐＨ１乃至２で４乃至５時
間攪拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭酸ナトリウ
ムで６．０に調整する。

別のバッチで４−β−スルファトエチルスルホニル−ア
ニリン７０．２５部を上記と同様にしてジアゾ化する。

そして得られたジアゾニウムＱｉ物を上記により製造さ
れたモノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至７に
保持してこの反応混合物をさらに３時間攪拌する。場合
によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発濃縮し
て生成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

尖旅Ｍ上エエ ４−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン７０．
２５部を３２５部の水に投入しそして重炭酸ナトリウム
を使用してｐＨ５，３乃至６．０、温度２０乃至２２℃
で１時間かけて溶解する。つぎに３１％塩酸５４容量部
と氷２２５部を加えて溶液をコンゴ酸性にそして温度を
０乃至５℃に調整する。

この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３２．７５容
量部を使用してジアゾ化を実施する。この後、わずかに
過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．５部で分解させる
。しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−４，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。このハツ
チを４乃至８℃の温度かつｐｌ（１乃至２で４乃至５時
間攪拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭酸ナトリウ
ムで６．０に調整する。

別のハツチで３−アミノ−安息香酸−Ｎ’　　−β−（
β′−クロルエチルスルホニル）エチルアミド塩酸塩８
２部を上記と同様にしてジアゾ化する。

得られたジアゾニウム懸濁物を上記により製造されたモ
ノアゾ化合物の溶液に加える。ｐｌ＋を６乃至７に保持
してこの反応混合物をさらに３時間攪拌する。場合によ
っては／ｆｆ澄濾過を行った後、反応／８液を茎発濃縮
して生成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

実施例１８７ ジスアゾ染料、１−了ミノー２−〔４“　−安息香１ａ
−Ｎ’　　−β−（β′　−クロルエチルスルホニルエ
チルアミド−フェニルアゾ））−７−（２″−スルホ−
５”−アミノフェニルアゾ）−８−ナフトール−３，６
−ジスルホンＨ８２，ｏ部を中性溶液の形態そして０乃
至５°Ｃの温度において、１１０部のアセトンに一旦溶
解しそして２５０部の氷で再度沈殿させた塩化シアメー
ル１８．５部の）旺濁物と反応させる。この反応はｐｌ
＋６．０乃至６．５で実施され、反応中２規定ソーダ液
５０部を滴下してこのｐＨを維持する。ついで粉末の形
態の３−アミノ−５息香酸、−Ｎ’　　−β−（β′　
−クロルエチルスルホニル）エチルアミド塩酸塩３２部
を加え、２０乃至３０°Ｃまで加熱する。この際２規定
ソーダ溶液１００部を滴下してｐｌ＋６．０乃至６．５
に保持する。

しかして下記構造式の染料が生成されるので、これを塩
析または噴霧乾燥で単離する。

実施例１８８ ジスアゾ染料、１−アミノ−２−［３’　−安息香１ｔ
−Ｎ’　−β−（β゛　−クロルエチルスルホニル）エ
チルアミド−フェニルアゾ）−７−（２”−スルホ−５
”−アミノフェニルアゾ）−８−ナフトール−３，６−
ジスルホン酸８２．０部を中性溶液の形態そしてＯ″Ｃ
の温度において、２．４．６−ドリフルオルー１．３．
５−トリアジン１４．２部と２０分間反応させる。この
反応はｐ）１６．０乃至６．５で実施され、反応中２規
定ソーダ液５０部を滴下してこのｐｌ＋を維持する。つ
いで粉末の形態の４−アミノ−安息香酸−Ｎｏ　−β−
（β゛　−クロルエチルスルホニル）エチルアミド塩酸
塩３２部を加え、０乃至１０℃まで加熱する。この際２
規定ソ一ダ溶液１００部を滴下してｐｌ＋５．０乃至６
．５に保持する。

しかして下記構造式の染料が生成されるので、これを塩
析または噴霧乾燥で、＃離する。

ジスアゾ染料、１−アミノ−２−〔４°　−安息香酸−
Ｎ’　　−β−（β１−クロルエチルスルホニル）エチ
ルアミトーフェニルアゾ）−７−（２”−スルホ−５”
−アミノフェニルアゾ）−８−ナフト−ル−３，６−ジ
スルホン酸８２．０部を中性溶液の形態そしてＯ乃至５
℃の温度において、１１０部のアセトンに一旦溶解しそ
して２５０部の氷で再度沈殿させた塩化シアメール１８
．５部の懸濁物と反応させる。この反応はｐＨ６，０乃
至６．５で実施され、反応中２規定ソーダ液５０部を滴
下してこのβ１１を維持する。ついで粉末の形態の３−
アミンベンゼンスルホン酸１７．３部を加え、２０乃至
３０℃まで加熱する。この際２規定ソ一ダ溶液１００部
を滴下してβ１１６．Ｏ乃至６．５に保持する。

しかして下記構造式の染料が生成されるので、これを塩
析または噴霧乾燥で単離する。

去ｌ」［Ｌ艶ｌ ジスアゾ染料、■−アミノー２−〔３″　−安息香酸−
Ｎ’　−β−（β°−クロルエチルスルホニル）エチル
アミド−フェニルアゾ）−７−（２”−スルホ−５”−
アミノフェニルアゾ）−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン１１２８２．０部を中性溶液の形態そしてＯ乃至
５°Ｃの温度において、１１０部のアセトンに一旦溶解
しそして２５０部の氷で再度沈殿させた塩化シアメール
１８．５部のだ、濁物と反応させる。この反応はｐｌ＋
６．０乃至６．５で実施され、反応中２規定ソーダ液５
０部を滴下してこのｐＨを維持する。ついで粉末の形態
の １１ＣＩ　＋Ｉ□ＮＣ１１２ＣＩ１２ＳＯ□Ｃ１ｌ□Ｃ
Ｉ□ＣＩ　　２０．８部を加え、２０乃至３０℃まで加
熱する。この際、２規定ソ一ダ溶液１００部を滴下して
ｐＨ６，０乃至６．５に保持する。

しかして下記構造式の染料が生成されるので、これを塩
析または噴霧乾燥で単離する。

と１ 実施例１９１ ジスアゾ染料、１−アミノ−２−（４’　　−安息８Ｍ
−Ｎ’−γ−（β°　−クロルエチルスルホニル）プロ
ピルアミド−フェニルアゾ〕−７−（２”−スルホ−５
”−アミノフェニルアゾ）−８−ナフトール−３，６−
ジスルホン酸８３部を中性溶液の形態そしてＯ乃至５℃
の温度において、１１０部のアセトンに一旦溶解しそし
て２５０部の水で再度沈殿させた塩化シアメール１８．
５部の懸蜀物と反応させる。この反応はｐＨ６，０乃至
６．５で実施され、反応中２規定ソーダ液５０部を滴下
してこのρ１１を維持する。

得られた下記構造式の染料を塩析または噴霧乾燥で単離
する。

ジスアゾ染料、Ｉ−アミノ−２−（４’　　−安息香酸
−Ｎ’　　−β−（β°　−クロルエチルスルホニル）
エチルアミド−フェニルアゾ）−７−（２″−スルホ−
５”−アミノフェニルアゾ）−８−ナフトール−３，６
−ジスルホン酸を中性溶液の形態そして２０乃至２５℃
の温度において、２．４−ジクロル−６−イツビロボキ
シートリアジン２１．０部の懸濁物と反応させる。この
反応はｐＨ６，０乃至６．５で実施され、反応中２規定
ソーダ液５０部を滴下してこのｐＨを維持する。

生成された下記式の染料を塩析または噴霧乾燥で単離す
る。

ジスアゾ染料、１−アミノ−２−〔４″　−安息香Ｍ　
　Ｎ’　　−β−（β°　−クロルエチルスルホニル）
エチルアミド−フェニルアゾ）−７−（２’−スルホ−
５”−アミノフェニルアゾ）−８−ナフト−ル−３，６
−ジスルホン酸を中性溶液の形態で０“Ｃの温度におい
て、２．　４．　６−１−リプルオル−１，３，５−ト
リアジン１４．２部と２０分間で反応させる。この反応
はｐＨ６，０乃至６．５で実施され、反応中２規定ソー
ダ液５０部を滴下してこのｐｌ＋を維持する。ついで粉
末の形態の３−アミノヘンゼシスルホン酸１７，３部を
加え、０乃至２０℃まで加熱する。この際２規定ソ一ダ
溶液１００部を滴下してｐＨ６，０乃至６．５に保持す
る。

しかして下記構造式の染料が生成されるので、これを塩
析または噴霧乾燥で単離する。

ジスアゾ染料、■−アミノー２−〔３″　−安息香酸−
Ｎ−−β−（β゛　−クロルエチルスルホニル）エチル
アミド−フェニルアゾ）−７−（２”−スルホ−５”−
アミノフェニルアゾ）−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸８２．０部を中性溶液の形態で０℃の温度にお
いて、２，４．Ｇ−トリフルオル−１，３，５−トリア
ジン１４．２部と２０分間反応させる。この反応はｐｌ
＋６．０乃至６．５で実施され、反応中２規定ソーダ液
５０部を滴下してこのρ１１を維持する。ついで粉末の
形態の１１ＣＩＩ＋２）Ｊ　Ｃ１１２ＣＩ＋２０ＣＩ１
２Ｃｉ２ＳＯＺＣＨ２Ｃ１１２Ｃ１２５，２部を加え、
０乃至１０°Ｃまで加熱する。この際、２規定ソ一タ奢
容液１００部を滴下してｐｌｆ４．０乃至４．５に保持
する。

しかして下記構造式の一染料が生成されるので、これを
塩析または噴霧乾燥で単離する。

４−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β“　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミド塩酸塩３３部を水１５０
部に溶解した中性溶液と５規定亜硝酸ナトリウム水溶液
２０．３容量部とからなる混合物を３１％塩酸２６容量
部と氷１５０部とからなる混合物の中にＯ乃至５℃の温
度で攪拌しながら導入する。生じた懸濁物をさらに１時
間攪拌しそのあと過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分
解させる。

ついでカップリング反応のため、１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸３１．９部を５００部の
水に溶解して塩酸でｐＨ４に調整したｌ容部を加える。

カップリングのｐＨは酢酸ナトリウムで１．５乃至２．
５に保持する。この第一カッブリング終了後、生成され
たモノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応させて第
二カップリング反応を実施する。このジアゾニウム塩溶
液はつぎのようにして製造される： １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
を２００部の水に入れて炭酸ナトリウムで中和する。こ
れに５０乃至６０℃で８時間かけて２．４，５．６−チ
トラクロルビリミジン２３部を滴下する。この間ｐ）Ｉ
を２規定Ｎａ０）Ｉで６．０に保持しそして温度が６５
℃を超さないようにする。縮合終了後その微細懸濁物を
濾過しそして５％塩化ナトリウム溶液で洗浄する。この
濾過物を３１％塩酸３５容量部を加えて酸性化し、これ
に氷５００部を加えたあと５規定の亜硝酸すトリウム水
溶液２０容量部をゆっくりと添加してジアゾ化する。

このあと、常法どおり若干のアミドスルホン酸を用いて
過剰の亜硝酸を分解させる。このジアゾニウム塩懸濁物
を重炭酸ナトリウム１７．８部でｐｏｓ、ｓ乃至６．５
に調整する。このあと上記したようにモノアゾ化合物溶
液とｐＨ５，５乃至６．５でカップリングする。生した
ジスアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩析させ、吸引濾過
して乾燥する。

しかして、電解質を含む黒色粉末の形態で下記式の化合
物のアルカリ金属塩を得る。

この化合物は非常に優秀な染料特性を示しそして公知常
用の施用および固着技術によりセルロース繊維材料をマ
リンブルー色に染色および捺染することができる。その
使用堅牢性および加工堅牢性はきわめて良好である。ま
た弱酸性浴からウールを染色するとアンモニア処理後の
湿潤堅牢性がすぐれたマリンブルー染色物が得られる。

スミ４１Ｈ艶旦 ３−アミノ安息香酸−Ｎｏ−β−（β°　−クロルエチ
ルスルホニル）エチルアミド塩酸塩３３部を水１５０部
に溶解した中性溶液と５規定亜硝酸ナトリウム水溶液２
０，３容量部とからなる混合物を３１％塩酸２６容量部
と氷１５０部とからなる混合物の中に０乃至５℃の温度
で攪拌しながら導入する。生じた懸濁物をさらに１時間
攪拌しそのあと過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解
させる。

ついでカップリング反応のため、ｌ−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸３１．９部を５００部の
水に溶解して塩酸でｐｌ（４に調整した溶液を加える。

カンプリングのｐＨはＩｌｌ￥酸ナトリウムで１．５乃
至２．５に保持する。この第一力・７ブリング終了後、
生成されたモノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応
させて第二カップリング反応を実施する。このジアゾニ
ウム塩溶液はつぎのようにして製造される： １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
を２００部の水に入れて炭酸ナトリウムで中和する。こ
れに５０乃至６０℃で８時間かけて２．４，５．６−チ
トラクロルビリミジン２３部を滴下する。この間ｐｌ＋
を２規定Ｎａ０Ｉｌで６．０に保持しそして温度が６５
℃を超さないようにする。縮合終了後その微細懸濁物を
濾過しそして５％塩化ナトリウム溶液で洗浄する。この
濾過物を３１％塩酸３５容量部を加えて酸性化し、これ
に氷５００部を加えたあと５規定の亜硝酸ナトリウム水
溶液２０容量部をゆっくりと添加してジアゾ化する。

このあと、常法どおり若干のアミドスルホン酸を用いて
過剰の亜硝酸を分解させる。このジアゾニウム塩！’４
物を重炭酸ナトリウム１７．８部でｐＨ５，５乃至６．
５に調整する。このあと上記したようにモノアゾ化合物
溶液とｐｌ＋５．５乃至６．５でカップリングする。生
じたジスアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩析させ、吸引
濾過して乾燥する。

しかして、電解質を含む黒色粉末の形態で下記式の化合
物のアルカリ金属塩を得る。

占１ この化合物は非常に優秀な染料特性を示しそして公知常
用の施用および固着技術によりセルロース繊維材料をマ
リンブルー色に染色および捺染することができる。その
使用堅牢性および加工堅牢性はきわめて良好である。ま
た弱酸性浴がらウールを染色するとアンモニア処理後の
湿潤堅牢性がすぐれたマリンブルー染色物が得られる。

大旌炭上主工 ４−アミノ安息香酸−Ｎ’−ｒ−（β°　−クロルエチ
ルスルホニル）プロピルアミド塩酸塩３４部を水１５０
部に溶解した中性溶液と５規定亜硝酸す］・リウム水溶
液２０．３容量部とからなる混合物を３１％塩酸２６容
量部と氷１５０部とからなる混合物の中に０乃至５℃の
温度で攪拌しながら導入する。生じた懸濁物をさらに１
時間攪拌しそのあと過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で
分解させる。

ついでカンプリング反応のため、１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸３１．９部を５００部の
水に溶解して塩酸でｐＨ４に調整した溶液を加える。カ
ップリングのｐＨは酢酸ナトリウムで１．５乃至２．５
に保持する。この第一カップリング終了後、生成された
モノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応させて第二
カップリング反応を実施する。このジアゾニウム塩溶液
はつぎのようにして製造される： １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
を２００部の水に入れて炭酸ナトリウムで中和する。こ
れに５０乃至６０°Ｃで８時間かけて２．４，５．６−
チトラクロルビリミジン２３部を滴下する。この間ｐＨ
を２規定Ｎａ０ＩＩで６．０に保持しそして温度が６５
℃を超さないようにする。縮合終了後その微細懸濁物を
濾過しそして５％塩化ナトリウム溶液で洗浄する。この
濾過物を３１％塩酸３５容量部を加えて酸性化し、これ
に氷５００部を加えたあと５規定の亜硝酸ナトリウム水
溶液２０容量部をゆっくりと添加してジアゾ化する。

このあと、常法どおり若干のアミドスルボン酸を用いて
過剰の亜硝酸を分解させる。このジアゾニウム塩懸濁物
を重炭酸ナトリウム１７．８部でｐＨ５，５乃至６．５
に調整する。このあと上記したようにモノアゾ化合物溶
液とｐＨ５，５乃至６．５でカンプリングする。生じた
ジスアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩析させ、吸引濾過
して乾燥する。

しかして、電解質を含む黒色粉末の形態で下記式の化合
物のアルカリ金属塩を得る。

と１ この化合物は非常に優秀な染料特性を示しそして公知常
用の施用および固着技術によりセルロース繊維材料をマ
リンブルー色に染色および捺染することができる。その
使用堅牢性および加工堅牢性はきわめて良好である。ま
た弱酸性浴からウールを染色するとアンモニア処理後の
湿潤堅牢性がすくれたマリンブルー染色物が得られる。

末施例１９８ ４−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β“　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミド塩酸塩３３部を水１５０
部に溶解した中性溶液と５規定亜硝酸ナトリウム水溶液
２０．３容量部とからなる混合物を３１％塩酸２６容量
部と氷１５０部とからなる混合物の中にＯ乃至５°Ｃの
温度で攪拌しながら導入する。生じた懸、濁物をさらに
１時間攪拌しそのあと過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸
で分解させる。

ついでカップリング反応のため、１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸３１．９部を５００部の
水に溶解して塩酸でｐ１１４に調整した溶液を加える。

カップリングのｐ＋＋は酢酸ナトリウムで１．５乃至２
．５に保持する。この第−力、、プリング終了後、生成
されたモノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応させ
て第二カップリング反応を実施する。このジアゾニウム
塩溶液はつぎのようにして製造される： １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
を２００部の水に入れて炭酸ナトリウムで中和する。こ
れに２０乃至３０℃で８時間かけて５−クロル−２，４
，６−トリフルオルピリミジ２１８部を滴下する。この
間ｐＨを２規定Ｎａ０）１で６．０に保持しそして温度
が６５°Ｃを超過しないようにする。縮合終了後その微
細懸濁物を濾過しそして５％塩化ナトリウム溶液で洗浄
する。この濾過物を３１％塩酸３５容量部を加えて酸性
化し、これに氷５００部を加えたあと５規定の亜硝酸ナ
トリウム水溶液２０容量部をゆっくりと添加してジアゾ
化する。このあと、常法どおり若干のアミドスルホン酸
を用いて過剰の亜硝酸を分解させる。

このジアゾニウム塩懸濁物を重炭酸ナトリウム１７．８
部でｐｌ！５．５乃至６．５に調整する。このあと上記
したようにモノアゾ化合物溶液とｐＨ５，５乃至６．５
でカップリングする。生じたジスアゾ化合物を塩化ナト
リウムで塩析させ、吸引濾過して乾燥する。しかして、
電解質を含む黒色粉末の形態で下記式の化合物のアルカ
リ金属塩を得る。

この化合物は非常に優秀な染料特性を示しそして公知常
用の施用および固着技術によりセルロース繊維材料をマ
リンブルー色に染色および捺染することができる。その
使用堅牢性および加工堅牢性はきわめて良好である。ま
た弱酸性浴からウールを染色するとアンモニア処理後の
１．■潤堅牢性がすぐれたマリンブルー染色物が得られ
る。

天籐撚土ユニ ３−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β”　−り（コル
エチルスルホニル）エチルアミド塩酸塩３３部を水１５
０部に溶解した中性／８液と５規定亜ｆｉｌ’ｉ酸ナト
リウム水溶液２０．３容量部とからなる混合物を３１％
塩酸２６容量部と氷１５０部とからなる混合物の中にＯ
乃至５℃の温度で攪１′１コしながらぷ入する。生じた
懸濁物をさらに１時間撹拌しそのあと過剰の亜硝酸をア
ミドスルホン酸で分解させる。

ついでカップリング反応のため、１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸３１．９部を５００部の
水に溶解して塩酸でｐＨ４に調整した溶液を加える。カ
ップリングのｐＨは酢酸ナトリウムで１．５乃至２．５
に保持する。この第一カッブリング終了後、生成された
モノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応させて第二
カップリング反応を実施する。このジアゾニウム塩溶液
はつぎのようにして製造される： １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
を２００部の水に入れて炭酸ナトリウムで中和する。こ
れに５０乃至６０℃で８時間かけて５−クロル−２，４
，６−）リフルオルピリミジン１８部を滴下する。この
間ｐＨを２規定ＮａＯＨで６．０に保持しそして温度が
６５°Ｃを超さないようにする。縮合終了後その微細懸
濁物を濾過しそして５％塩化ナトリウム溶液で洗浄する
。この濾過物を３１％塩酸３５容量部を加えて酸性化し
、これに氷５００部を加えたあと５規定の亜硝酸ナトリ
ウム水溶液２０容量部をゆっ（りと添加してジアゾ化す
る。このあと、常法どおり若干のアミドスルホン酸を用
いて過剰の亜硝酸を分解させる。

このジアゾニウム塩懸濁物を重炭酸すｌ・リウム１７．
８部でｐＨ５，５乃至６．５に調整する。このあと上記
したようにモノアゾ化合物：１ｇ液とｐｌ＋５．５乃至
６．５でカップリングする。生じたジスアゾ化合物を塩
化ナトリウムで塩析させ、吸引濾過して乾燥する。

しかして、電解質を含む黒色粉末の形態で下記式の化合
物のアルカリ金属塩を得る。

表 この化合物は非常に優秀な染料特性を示しそして公知常
用の施用および固着技術によりセルロースｍ維材料をマ
リンブルー色に染色および捺染することができる。その
使用堅牢性および加工堅牢性はきわめて良好である。ま
た弱酸性浴からウールを染色するとアンモニア処理後の
湿潤堅牢性がすぐれたマリンブルー染色物が得られる。

実施例２００ １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
を２００部の水に入れて炭酸ナトリウムで中和する。こ
れに５０乃至６０℃で１時間以内で２．４，５．６−チ
トラクロルビリミジン２３部を滴下する。この間ｐＨを
２規定Ｎａ叶で６．０に保持しそして温度が６５°Ｃを
超さないようにする。縮合終了後その微細懸濁物を濾過
しそして５％塩化ナトリウム溶液で洗浄する。この濾過
物を３１％塩酸３５容量部を加えて酸性化し、これに氷
５００部を加えたあと５規定の亜硝酸ナトリウム水溶液
２０容量部をゆっくりと添加してジアゾ化する。

このあと、常法どおり若干のアミドスルホン酸を用いて
過剰の亜硝酸を分解させる。

このあとカップリング反応のため、１−アミン−８−ナ
フトール−３，６−ジスルホン酸３１．９部を５００部
の水に溶解して塩酸でｐＨ４に調整した溶液を加える。

カップリングのｐＨはソーダで２乃至３．０に保持する
。第一次カッブリング反応終了後、その生成されたモノ
アゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応させて第二次カ
ップリング反応を行なう。そのジアゾニウム塩溶液はつ
ぎのようにして製造される： ４−アミノ安息香酸−Ｎ゛　−β−（β゛　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミド塩酸塩３３部を水１５０
部に溶解した中性溶液と５規定亜硝酸ナトリウム水溶液
２０．３容量部とからなる混合物を３１％塩酸２６容量
部と氷１５０部とからなる混合物の中にＯ乃至５“Ｃの
温度で攪拌しながら導入する。生じた懸濁物をさらに１
時間攪拌しそのあと過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で
分解させる。

このジアゾニウム塩ＱＪ物を重炭酸ナトリウム１７．８
部でｐＨ５，５乃至６．５に調整する。このあと上記し
たようにモノアゾ化合物溶液とｐＨ５，５乃至６．５で
カップリングする。生じたジスアゾ化合物を塩化ナトリ
ウムで塩析させ、吸引’ＩＪ、Ｗ過して乾燥する。

しかして、電解質を含む黒色粉末の形態で下記式の化合
物のアルカリ金属塩を得る。

と１ この化合物は非常に優秀な染料特性を示しそして公知常
用の施用および固着技術によりセルロース繊維材料をマ
リンブルー色に染色および除染することができる。その
使用堅牢性および加工堅牢性はきわめて良好である。ま
た弱酸性浴からウールを染色するとアンモニア処理後の
湿潤堅牢性がすぐれたマリンブルー染色物が得られる。

災止桝又主上 １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
を２００部の水に入れて炭酸ナトリウムで中和する。こ
れに２０乃至３０℃で１時間以内に２．４．６−）リク
ロルピリミジン１８部を滴下する。この間ｐＨを２規定
ＮａＯＨで６．０に保持しそして温度が６５℃を超さな
いようにする。縮合終了後その微細懸濁物を濾過しそし
て５％塩化ナトリウム溶液で洗浄する。この濾過物を３
１％塩酸３５容量部を加えて酸性化し、　れに氷５００
部を加えたあと５規定の亜硝酸ナトリウム水溶液２０容
量部をゆっくりと添加してジアゾ化する。

このあと、常法どおり若干のアミドスルホン酸を用いて
過剰の亜硝酸を分解させる。

このあとカップリング反応のため、１−アミノ−８−ナ
フトール−３，６−ジスルホン酸３１．９部を５００部
の水に溶解して塩酸でｐＨ４に調整した溶液を加える。

カップリングのｐＨはソーダで２乃至３．０に保持する
。第一次カッブリング反応終了後、その生成されたモノ
アゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応させて第二次カ
ップリング反応を行なう。そのジアゾニウム塩溶液はつ
ぎのようにして製造される： ３−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β°　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミド塩酸塩３３部を水１５０
部に溶解した中性溶液と５規定亜硝酸すトリウム水溶液
２０．３容量部とからなる混合物を３１％塩酸２６容量
部と氷１５０部とからなる混合物の中にＯ乃至５℃の温
度で攪拌しながら導入する。住じた懸濁物をさらに１時
間撹拌しそのあと過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸で分
解させる。

このジアゾニウム塩懸濁物を重炭酸ナトリウム１７．８
部でｐＨ１５，５乃至６．５に調整する。このあと上記
したようにモノアゾ化合物溶液とｐＨ５，５乃至６．５
でカップリングする。生じたジスアゾ化合物を塩化ナト
リウムで塩析させ、吸引濾過して乾燥する。

しかして、電解質を含む黒色粉末の形態で下記式の化合
物のアルカリ金属塩を得る。

この化合物は非常に優秀な染料特性を示しそして公知常
用の施用および固着技術によりセルロース繊維材料をマ
リンブルー色に染色および捺染することができる。その
使用堅牢性および加工堅牢性はきわめて良好である。ま
た弱酸性浴からウールを染色するとアンモニア処理後の
湿潤堅牢性、がすぐれたマリンブルー染色物が得られる
。

上記した方法（実施例１７６−２０１）に従ってさらに
次表に記載した染料が製造された。これらの染料はそれ
ぞれ表に記載した色に木綿を染色する。

夫ｊｊＩｉ（＋ｌＩ　３７２ １−アミノ−４−β−（β゛　−クロルエチルスルホニ
ル）−エチルアミノカルポニルヘンゼンー２−スルホン
酸３７部の塩酸酸性ジアゾ化溶液を０乃至５°Ｃの温度
かつｐＨ５乃至６において１−（２′　−スルホ−５゛
−アミノフェニル）−３−カルボキシ−５−ピラゾロン
２９．９部の溶液に加えてカッ−リングする。生成され
た黄色のモノアゾ染料に次ぎに塩化シアメール１８．８
部の懸濁物を添加しそしてρ１１６でアシル化する。

生成された下記式に相当するクロルトリアジン染料を単
離する。

？１ 実施例３７３ 塩化シアメール１９５部を８００容量部のアセトンに溶
解する。この溶液をよく攪拌しながら水１３００部、砕
いた氷１３００部および２規定塩酸２０容量部からなる
混合物中に入れる。得られたこの懸濁物に、２−アミノ
−５−ナフトール−７−スルホン酸２３９部、炭酸ナト
リウム６５部、水２０００部からなるｐＨ６，９乃至７
．２の溶液に攪拌しなから５０乃至６０分で添加する。

塩化シアンとアミノナフトールとの反応をＯ乃至５°Ｃ
かつｐＨ３乃至５で実施する。ジアゾ化試料によって遊
離アミンがもはや検出されなくなるまで攪拌をつづける
。

上記により製造されたカップリング成分溶液に、ジアゾ
化１−アミノ−４−β−（β゛　−クロルエチルスルホ
ニル）−エチルアミノカルボニル−ベンゼン−スルホン
酸３７０部を加える。２時間攪拌し、この問掛しずつ炭
酸ナトリウムを添加してｐＨを６．５乃至７．０まで上
げる。このｐＨおよび室温でさらに１時間攪拌する。つ
ぎにアニリン−ｍ　−スルホン酸１７３部を加え、さら
に約１１０部の炭酸ナトリウムを少しずつ添加してｐＨ
を５．５乃至６．０に保持する。この反応溶液５０°Ｃ
まで加熱しそして攪拌しながらこの温度に１時間保持す
る。

反応溶液冷却後、生成されたアブ化合物を塩化ナトリウ
ムを添加して沈殿させ、吸引濾過して単離しそして６０
℃で真空乾燥する。

しかして、赤色の電解質含有粉末が得られる。これは下
記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

このアゾ化合物は非常にすぐれた染料である。

その繊維反応性により、常用の吸尽法およびパッド法に
よって、たとえば、水性−アルカリ性浴がら木綿を鮮明
なオレンジ色に染色することができる。その色は洗濯堅
牢性および耐光堅牢性が非常にすぐれている。

去１Ｍ％Ｉ３１＜ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加して９Ｈ５
，０で８００部の水に溶解する。３０℃まで加熱しそし
て２．４−ジクロル−６−イツプロポキシートリアジン
４２部を滴下する。この際２規定水酸化ナトリウム溶液
を滴下してｐ）１４．０乃至４．５に保持する。このｐ
Ｈ４，０乃至４．５、温度６５℃で１５時間縮合する。

この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、１−アミノ−４−β−
（β１−クロルエチルスルホニル）−エチルアミノカル
ボニル−ベンゼン−２−スルホン酸７４部を５００部の
氷冷水に懸濁し、濃塩酸４５部を添加して酸性化し、５
規定亜硝酸ナトリウム溶液４０容量部でジアゾ化する。

５℃で２時間攪拌したのち、過剰の亜硝酸をアミドスル
ホン酸で分解する。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐ）β５．
５乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分溶液
に入れる。カップリング完了まで２時間攪拌を続ける。

重炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０に
保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して
析出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾燥
する。摩砕後、赤色の電解質含有粉末が得られる。これ
は下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味か
がった赤色に染色する。

実施例３７５ ■−アミノー８−ナフトールー３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加しそしてρ
１１９．０乃至９．５で８００部の水に溶解する。１０
℃まで冷却して２，４．６’−）リフルオルー５−クロ
ルーピリミジン３４部を滴下する。この際５規定水酸化
ナトリウム溶液を滴下してｐＨ９，２５乃至９．５に保
持する。この溶液をｐＨ８，５乃至９、温度１５℃で１
５分間しそしてつぎにｐＨが６．５になるまで４規定塩
酸を添加する。

この溶液を染料製造のためのカンプリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、１−アミノ−４−β−
（β゛−クロルエチルスルホニル−エチル７ミノカルボ
ニルーベンゼンー２−スルホン酸７４部を５００部の氷
冷水に懸濁し、濃塩酸４５部を添加して酸性化し、５規
定亜硝酸ナトリウム溶液４０容量部でジアゾ化する。５
℃で２時間撹拌したのち、過剰の亜硝酸をアミドスルホ
ン酸で分解する。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐＨ５，５
乃至６．０でゆっ（りと上記のカンプリング成分溶液に
入れる。カンプリング完了まで２時間撹拌を続ける。重
炭酸ナトリウムを添加してｐｌ＋を５．５乃至６．０に
保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して
析出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾燥
する。摩砕後、赤色の電解質含有粉末が得られる。これ
は下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味が
がった赤色に染色する。

実施例３７６ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸６
４部を３０％水酸化ナトリウム水溶液を添加しそしてｐ
Ｈ５，０で８００部の水に溶解する。

６０℃まで加熱しそして２，４，５．６−テトラクロル
−ピリミジ２４５部を滴下する。この際５規定水酸化ナ
トリウム溶液を滴下してｐｌ＋を４．０乃至４．５に保
持する。このｐｌ＋４．０乃至４．５、温度６５℃で１
５時間縮合する。

この溶液を染料製造のためのカンプリング成分として使
用する。

ジアゾニウム化合物製造のため、１−アミノ−４−β−
（β１−クロルエチルスルホニル）−エチルアミノカル
ボニル−ベンゼン−２−スルホン酸７４部を５００部の
氷冷水に懸濁し、濃塩酸４５部を添加して酸性化し、５
規定亜硝酸ナトリウム溶液４０容景部でジアゾ化する。

５°Ｃで２時間攪拌したのち、過剰の亜硝酸をアミドス
ルホン酸で分解する。

これによって得られたジアゾニウム塩溶液をｐｌ＋５．
５乃至６．０でゆっくりと上記のカップリング成分溶液
に入れる。カップリング完了まで２時間攪拌を続ける。

重炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．５乃至６．０に
保持する。このあと、染料を塩化ナトリウムを添加して
析出させ、吸引濾過して単離しそして４０℃で真空乾燥
する。摩砕後、赤色の電解質含有粉末が得られる。これ
は下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。

この化合物は非常にすぐれた染料特性を有しており、反
応性染料のために常用の染色法および捺染法によってセ
ルロース繊維材料を湿潤堅牢性のきわめて良好な青味が
かった赤色に染色する。

実施例３７７ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を８００ｍ７！の水に中性溶解する
。この溶液を０乃至５℃まで冷却する。

この温度で２．４．６−ドリフルオルー１，３゜５−ト
リアジン１４．２部を２０分間で滴下する。この際同時
に２規定水酸化ナトリウム溶液を添加して反応溶液のｐ
ｌ＋を弱コンゴ酸性に保持する。Ｎ−メチルアニリン１
１部を１００部の水に入れ、ｐＨ５に調整した混合物を
添加した後、反応混合物のｐＨを最初しばらくの間は定
常的に２規定水酸化ナトリウム溶液を添加して弱コンゴ
酸性に保持し、そのあとｐｌ＋５乃至６に保持する。こ
の際、２乃至３時間で温度を２０乃至２５℃に上げる。

反応完了後、この中間生成物をＯ乃至１０°Ｃの温度そ
してｐｌ＋６．５でジアゾ化１−アミノ−４−β−（β
１−クロルエチルスルボニル）−エヂルアミノ力ルボニ
ルーベンゼン−２−スルホン酸３７部とカップリングす
る。ｐ１１８でカップリング反応終了後その反応混合物
を清澄濾過しそして生成した下記式の反応染料をｐ１１
７で反応溶液を濃縮するかまたは凍結乾燥によって単離
する。

この染料は木綿を赤色に染色する。

実施例３７８ 実施例３７７の染料の水溶液を室温かっｐ１目〇で約３
０分間ビニル化する。終了後、そのｐＨを塩酸で６．５
に再調整する。生成されたモノアゾ染料を単離する。こ
れは下記式の化合物である。

この染料は木綿を赤に染色する。

来施貫ユ１ユ ａ）水１４４０部と氷７２０部との混合物に１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸２５５、２部
を入れた懸濁物によく攪拌しながら塩化シフ　ヌ−ル１
５５．２部を加える。重炭酸ナトリウムでｐｌｌを１．
７乃至２．２に保持しなから３乃至５℃でさらに４時間
攪拌を続ける。

ｂ）　別にジアゾ成分のジアゾニウム塩を製造する：す
なわち、６４０部の水に２９６部の１−アミノ−４−β
−（β゛−クロルエチルスルホニル−エチルアミノカル
ボニル−ベンゼン−２−スルホン酸を溶解し、ｐＨ６，
７乃至６．８に調整した溶液に４０％亜硝酸すｌ・リウ
ム水溶液１０５容量部を添加する。この混合物を砕氷８
００部と９５％水性硫酸７０容量部との混合物に導入す
る。０乃至５℃でさらに１時間攪拌し、しかるのち常法
により少量のアミドスルホン酸で過剰の亜硝酸を分解さ
せる。

Ｃ）上記（ａ）で製造された塩化シアヌールとアミノナ
フトールジスルホン酸との一次縮合物と（ｂ）で製造さ
れたジアゾニウム塩とを一緒にする。カップリングを実
施するためこの強酸性反応混合物を約５°Ｃの温度にお
いて重炭酸ナトリウムを使用してｐＨ４，０乃至４．５
に調整しそして温度を１５乃至２０℃まで上げる。カン
プリング完了するまでこの温度およびｐＨでさらに数時
間攪拌を続ける。

ｄ）　上記（ｃ）のモノアゾ化合物に、６４０部の水に
ｌｌＣｌ　１１２ＮｃＩＩ□ＣＩＩ□０ＣＩＩ□Ｃ１Ｉ
□５Ｏ２ＣＩＩ□ＣＩｌ□Ｃ１２４０部を溶解してｐｕ
ｓ、ｓ乃至６．０に調整した溶液を加える。ｐＨを約６
に保持してこの反応混合物を２時間で６０乃至６５℃の
温度まで加熱する。そのあと重炭酸ナトリウムでｐｌｌ
６．５乃至７．０まで上げ、そして濾液を噴霧乾燥する
。

しかして、下記式の塩化ナトリウム含有粉末約１１００
部が得られる。

この生成物は木綿を赤色に染色する。

ｔ 実施例３８０ 実施例３７９の染＊４の水／８液を室温かつｐＨＩＯで
約４０分間ビニル化する。終了後、そのｐｉを塩酸で６
．０に再調整する。生成されたモノアゾ染料を噴霧乾燥
して単離する。これは下記式の化合物に相当する。

ｌｉ：ｌ この染料は木綿をすぐれた染色堅牢性を有する赤色に染
色する。

実施例３８１ ４〜β−スルファトエチルスルホニル−アニリン７０．
２５部を３２５部の水に投入しそして重炭酸ナトリウム
を使用してｐＨ５，３乃至６．０　、　温度２２乃至２
２℃で１時間かけて溶解する。つぎに３１％塩酸５４容
量部と氷２２５部を加えて溶液をコンゴ酸性にそして温
度を０乃至５℃に調整する。

この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３２．７５容
量部を使用してジアゾ化を実施する。この後、わずかに
過剰の亜硝酸をアミドスルボン酸０．５部で分解させる
。しかるのち、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−３，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。このバッ
チを４乃至８℃の温度かつｐＨ１乃至２で４乃至５時間
攪拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭酸ナトリウム
で６．０に調整する。

別のバッチで１−アミノ−４−β−（β′　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミノカルボニル−ベンゼン− にしてジアゾ化する。得られたジアゾニウム懸濁物を上
記により製造されたモノアゾ化合物の溶液に加える。ｐ
Ｈを６乃至７に保持してこの反応混合物をさらに３時間
撹拌する。場合によっては清澄濾過を行った後、反応溶
液を蒸発濃縮して生成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

実施例３８２ 実施例３８１の染料の水溶液を室温かつｐＨｉ。

で約３０分間ビニル化する。終了後、そのｐＨを塩酸で
５．０に再調整する。生成されたモノアゾ染料を噴霧乾
燥して単離する。これは下記式の化合物に相当する。

この染料は木綿をすぐれた染色堅牢性を有する赤色に染
色する。

実施例３８３ ４−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β”　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミド塩酸塩８２部を３２５部
の水に投入しそして重炭酸ナトリウムを使用して９１１
５．３乃至６．Ｏ、温度２２乃至２２°Ｃで１時間かけ
て溶解する。つぎに３１％塩酸５４容量部と氷２２５部
を加えて溶液をコンゴ酸性にそして温度をＯ乃至５°Ｃ
に調整する。この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液
３２．７５容量部を使用してジアゾ化を実施する。しか
るのちわずかに過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．５
部で分解させる。しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−３，６−ジスルホン酸７７、８部を加
える。このバッチを４乃至８°Ｃの温度かつｐ）ＩＩ乃
至２で４乃至５時間攪拌する。この反応時間経過後、ｐ
Ｈを炭酸ナトリウムで６．０に調整する。

別のバッチで８０部の４−β−スルファトエチルスルホ
ニル−２−スルホ−アニリンを上記ト同様にしてジアゾ
化する。

これによって得られたジアゾニウム懸濁物を上記により
製造されたモノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃
至７に保持してこの反応混合物をさらに３時間攪拌する
。場合によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発
４縮して生成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は木綿を非常に良好な染色堅牢性を有するマリ
ンブルー色に染色する。

実施例３８４ ４−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β′　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミド塩酸塩８２部を３２５部
の水に投入しそして重炭酸ナトリウムを使用してｐ１１
５．３乃至６．０、温度２２乃至２２°Ｃで１時間かけ
て溶解する。つぎに３１％塩酸５４容猾部と氷２２５部
を加えて溶液をコンゴ酸性にそして温度をＯ乃至５°Ｃ
に調整する。この温度で４０％亜硝酸す；・リウム水溶
液３２．７５容量部を使用してジアゾ化を実施する。こ
の後、わずかに過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．５
部で分解させる。しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−４，６−ジスルホン酸７７．８部を加
える。

このパンチを４乃至８℃の温度かつａｌｌｌ乃至２で４
乃至５時間攪拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭酸
ナトリウムで６．０に調整する。

別のバッチで９２部の１−アミノ−４−β（β。

−クロルエチルスルホニル）エチルアミノカルボニル−
ベンゼン−２−スルホン酸を上記と同様にしてジアゾ化
する。得られたジアゾニウム懸濁物を上記により製造さ
れたモノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至７に
保持してこの反応混合物をさらに３時間攪拌する。場合
によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発濃縮し
て生成したジアゾ化合物を単離する。

しかして、電解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式
のナトリウム化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

実施例３８５ ３−アミノ安息香酸−Ｎｏ　−β−（β°　−クロルエ
チルスルホニル）エチルアミド塩酸塩ｓ　２　部を３２
５部の水に投入し、そして重炭酸塩を使用してρ１１５
゜３乃至６．０２温度２２乃至２２℃で１時間かけて溶
解する。つぎに３１％塩酸５４容量部と氷２２５部を加
えて溶液をコンゴ酸性にそして温度を０乃至５℃に調整
する。この温度で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液３２．
７５容量部を使用してジアゾ化を実施する。しがるのち
、ゎずかに過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸０．５部で
分解させる。

しかるのち、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
３，６−ジスルホン酸７７．８部を加える。このバッチ
を４乃至８°Ｃの温度かっｐＨ１乃至２で４乃至５時間
攪拌する。この反応時間経過後、ｐＨを炭酸ナトリウム
で６．０に調整する。

別のバッチで９２部の１−アミノ−４−β−（β°−ク
ロルエチルスルホニル）−エチルアミノカルボニル−ベ
ンゼン−２−スルボン酸を上記と同様にしてジアゾ化す
る。そして得られたジアゾニウム懸濁物を上記により製
造されたモノアゾ化合物の溶液に加える。ｐＨを６乃至
７に保持してこの反応混合物をさらに３時間攪拌する。

場合によっては清澄濾過を行った後、反応溶液を蒸発濃
縮して生成したジアゾ化合物を単離する。しかして、電
解質含有黒色粉末が得られ、これは下記式のナトリウム
化合物を含む。

本化合物は繊維反応性染料のために公知常用の染色およ
び捺染法により、通常の固着法を使用してセルロース繊
維材料を染色するための染料としてきわめて好適である
。そして堅牢性が良好なマリンブルー色の染色物を与え
る。

上記実施例３７２乃至３８５に記載した方法に従ってつ
ぎの表に示した式の反応染料がさらに製造された。

染色例ｒ 実施例１で得られた染料２部を水４００部に溶解する。

これに１リットル当り５３ｇの塩化ナトリウムを含有し
ている溶液１５００部を添加する。

この染浴に４０°Ｃで木綿織物１００部を投入する。

４５分後に、１リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇと
力焼ソーダ２０ｇとを含有している溶液１００部を添加
する。この染浴の温度をさらに４５分間４０℃に保持す
る。このあと染色された織物をすすぎ洗いし、非イオン
洗剤を加えて１５分間煮沸してソーピングする。そして
もう一度洗浄して乾燥する。

染色例■ 実施例１で得られた染料２部を水４００部に溶解する。

これに１リットル当り５３ｇの塩化ナトリウムを含有し
ている溶液１５００部を添加する。

この染浴に３５°Ｃで木綿織物１００部を投入する。

２０分後に、１リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇと
力焼ソーダ２０ｇとを含有している溶液１００部を添加
する。この染浴の温度をさらに１５分間３５℃に保持す
る。ついで２０分間で温度を６０℃まで上げ、この６０
°Ｃの温度にさらに３５分間保持する。このあと染色さ
れた織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤を加えて１５分
間煮沸してソーピングする。そしてもう一度洗浄して乾
燥する。

染色例■ 実施例１で得られた反応染料８部を４００部の水に？容
解する。この溶液に１リットル当りｇ酸ナトリウム１０
０ｇを含有している溶？Ｆ！！、１４００部を添加する
。この染浴に２５°Ｃで木綿織物１００部を投入する６
　１０分後に、１リットル当りリン酸三ナトリウム１５
０ｇを含有している溶液２００部を添加する。このあと
浴温度を１０分間で６０℃まで上げ、そして染浴の温度
をさらに９０分間６０℃に保持する。このあと染色され
た織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤を加えて１５分間
煮沸してソーピングする。そしてもう一度洗浄して乾燥
する。

染色例■ 実施例１で得られた反応染料４部を水５０部に熔解する
。これに１リットル当り５ｇの水酸化ナトリウムと２０
ｇの力焼ソーダとを含有している溶液５０部を添加する
。得られた溶液で木綿織物を重量増加７０％までパジン
グする。これを巻き取り棒にまきとり、３時間室温に放
置する。このあと染色された織物をすすぎ洗いし、非イ
オン洗剤を加えて１５分間煮沸してソーピングする。そ
してもう一度洗浄して乾燥する。

染色例■ 実施例１で得られた反応染料６部を水５０部に溶解する
。これに１リットル当り１６ｇの水酸化ナトリウムと０
．０４リツトルの水ガラス（３８゜Ｂｅ）とを含有して
いる溶液５０部を添加する。

得られた溶液で木綿織物を重量増加７０％までバジング
する。これを巻き取りそして１０時間室温に放置する。

このあと染色された織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
を加えて１５分間煮沸してソーピングする。そしてもう
一度洗浄して乾燥する。

染色例■ 実施例１で得られた反応染料２部を、ｍ−ニトロヘンゼ
ンスルホン酸ナトリウム０．５部を添加して、水１００
部に溶解する。これによって得られた溶液で木綿織物を
重量増加７５％まで含浸させる。ついでこれを乾燥する
。つぎにこの織物を、１リットル当り４ｇの水酸化ナト
リウムと３００ｇの塩化ナトリウムを含有している２０
℃の温溶液で含浸して重量増加７５％まで絞る。この染
物を３０秒間１００乃至１０２　”Ｃでスチーミングし
、すすぎ洗いし、非イオン洗剤の０．３％沸脹溶液中で
１５分間ソーピングする。このあと洗浄して乾燥する。

捺５ｕ紺り 実施例１で得られた反応染料３部を、高速攪拌しながら
元のり１００部の中に分散させる。この元のりは５％ア
ルギン酸ナトリウムのり剤５０部、水２７．ＤＢ、尿素
２０　部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部および重炭酸ナトリウム１．２部を含有するものであ
る。得られた捺染のりで木綿織物を捺染し、乾燥し、そ
してその捺染物を飽和蒸気中１０２℃で２分間スチーミ
ングする。

この捺染された織物を洗浄し、場合によっては沸騰ソー
ピングしてもういちど洗浄し、そのあと乾燥する。

捺染例■ 実施例１で得られた反応染料５部を、高速攪拌しながら
元のり１００部の中に分散させる。この元のりは５％ア
ルギン酸ナトリウムのり剤５０部、水３６　、５　部、
ＨｆｌｌＯ部、ｍ−二トロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム１部および重炭酸ナトリウム２．５部を含有するもの
である。得られた捺染のり（これの安定性は工業基準を
満足する）で木綿織物を捺染し、乾燥し、そしてその捺
染物を飽和蒸気中１０２　’Ｃで８分間スチーミングす
る。この捺染された織物を洗浄し、場合によっては沸騰
ソーピングしてもういちど洗浄し、そのあと乾燥する。

手続補正書 昭和６２年　１月２２日 特許庁長官　黒　１）明　雄　　殿 １　事件の表示 昭和６１年特許願第２３４７２１号 ２　発明の名称 反応染料、その製造方法およびその使用方法３　補正を
する者 事件との関係：特許出願人 名　称　　チへ−ガイギ　アクチェンゲゼルシャフト４
代理人 氏名　（ｌｌｌｉ４４４）弁理士　岡部正夫５　補正の
対象　　「　明細書　コ （１）別紙の通り、印書せる全文明細書を１通提出致し
ます。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 （Ｒ−Ｕ−）−＿ｎ−Ｄ−（Ｘ）＿ｒ（１）｛式中、 Ｄはモノ−またはポリアゾ染料、金属錯塩アゾ染料、ア
   ントラキノン染料、フタロシアニン染料、フォルマザン
   染料、アゾメチン染料、ジオキサジン染料、フェナジン
   染料、スチルベン染料、トリフェニルメタン染料、キサ
   ンテン染料、チオキサントン染料、ニトロアリール染料
   、ナフトキノン染料、ピレンキノン染料、またはペリレ
   ンテトラカルボイミド染料の残基を意味する、 Ｕは−ＣＯ−またはＳＯ＿２−、 Ｒは下記式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼（１ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１ｃ） または▲数式、化学式、表等があります▼（１ｄ） 〔式中、Ｚはスルファトエチル、β−チオスルファトエ
   チル、β−ホスファトエチル、β−アセトキシエチル、
   β−ハロゲンエチルまたはビニル、 ａｌｋは１乃至６個の炭素原子を有するポリメチレン基
   またはその枝別れ異性体を意味し、Ｙは水素、塩素、臭
   素、フッ素、ヒドロキシ、スルファト、１乃至４個の炭
   素原子を有するアシルオキシ、シアノ、カルボキシ、１
   乃至５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カ
   ルバモイルまたは基−ＳＯ＿２−Ｚ（ここでＺは上記の
   意味を有する）、 Ｖは水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
   基、これは場合によってはカルボキシまたはスルホ基ま
   たはそれらの誘導体、１または２個の炭素原子を有する
   アルコキシ基、ハロゲンまたはヒドロキシによって置換
   されていてもよい、あるいは下記式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｚ、ａｌｋおよびＹは上記の意味を有する）を
   意味する、 Ｒ＿１は水素またはＣ＿１＿−＿６−アルキル、ａｌｋ
   ′は互いに独立的に２乃至６個の炭素原子を有するポリ
   メチレン基またはその枝別れ異性体を意味する、 ｎは１または２、 ｒは１または２、 ｍは１乃至６、 ｐは１乃至６、 そしてｑは１乃至６の数である〕、 Ｘは脂肪族、芳香族または複素環式反応基を意味する、 ただし、Ｕが−ＳＯ＿２−である場合には、Ｖは水素を
   意味し得ない｝の反応染料、ただし西独特許公開明細書
   （ＤＥ−ＯＳ）２，０４０，６２０に記載されている反
   応染料を除外する。 ２、Ｄがモノ−またはジスアゾ染料または金属錯塩染料
   の残基である特許請求の範囲第２項に記載の反応染料。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｋはベンゼン系またはナフタリン系または複素
   環系のカップリング成分の残基、Ｕ、Ｒ、Ｘ、ｎ、ｒは
   特許請求の範囲第２項に記載の意味を有し、そしてベン
   ゼン基またはナフタリン基Ａはさらに置換基を含有しう
   る）の特許請求の範囲第２項に記載の反応染料。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｒ＿２は水素、Ｃ＿１＿−＿４、−アルキル、
   Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、
   カルボキシまたはスルホを意味し、そしてＫ、Ｕ、Ｒ、
   Ｘ、ｎ、ｒは特許請求の範囲第３項に記載した意味を有
   する）の特許請求の範囲第３項に記載の反応染料。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中、Ｒ＿３は水素、または場合によっては置換され
   たＣ＿１＿−＿４−アルキルを意味し、Ｒ＿２、Ｕ、Ｒ
   、Ｘは特許請求の範囲第４項に記載した意味を有する）
   の特許請求の範囲第４項に記載の反応染料。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） （式中、Ｒ＿２、Ｕ、Ｒ、Ｘは特許請求の範囲第４項に
   記載した意味を有する）の特許請求の範囲第４項に記載
   の反応染料。 ７、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） （式中、Ｒ＿２、Ｕ、Ｒ、Ｘは特許請求の範囲第４項に
   記載の意味を有する）の特許請求の範囲第４項に記載の
   反応染料。 ８、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） （式中、Ｒ＿４はＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿１＿
   −＿４−アルコキシ、ハロゲン、カルボキシまたはスル
   ホからなる群から選択される０乃至２個の置換基を意味
   し、そしてＲ＿２、Ｕ、Ｒ、Ｘは特許請求の範囲第４項
   に記載の意味を有する）の特許請求の範囲第４項に記載
   の反応染料。 ９、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） （式中、Ｒ＿５はＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿１＿
   −＿４−アルコキシ、ハロゲン、カルボキシまたはスル
   ホからなる群から選択される０乃至２個の置換基を意味
   し、そしてＲ＿２、Ｕ、Ｒ、Ｘは特許請求の範囲第４項
   に記載の意味を有する）の特許請求の範囲第４項に記載
   の反応染料。 １０、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（９） （式中、Ｒ＿５はＣ＿１＿−＿４−アルキル、Ｃ＿１＿
   −＿４−アルコキシ、ハロゲン、カルボキシまたはスル
   ホからなる群から選択される０乃至２個の置換基を意味
   し、そしてＲ＿２、Ｕ、Ｒ、Ｘは特許請求の範囲第４項
   に記載の意味を有する）の特許請求の範囲第４項に記載
   の反応染料。 １１、特許請求の範囲第４項に記載の反応染料の重金属
   錯塩。 １２、特許請求の範囲第１項に記載の反応染料の製造方
   法において、式 （Ｃｌ−Ｕ）−＿ｎＤ−（Ｈ）＿ｒ（１０）の染料また
   はその前駆物質を基ＲおよびＸを導入するため反応成分
   と反応させて式（１）の反応染料を生成させるか、また
   は得られた中間生成物を所望の目的染料に変換し、そし
   て場合によってはつづいてさらに別の変換反応を実施す
   ることを特徴とする方法。 １３、特許請求の範囲第１項に記載の反応染料を繊維材
   料の染色または捺染のために使用する方法。 １４、木綿の染色または捺染のために使用する特許請求
   の範囲第１３項に記載の方法。