KR910007082B1 - 모노아조 피리돈 화합물의 제조방법 - Google Patents

모노아조 피리돈 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

모노아조 피리돈 화합물의 제조방법
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 모노아조 피리돈 화합물 또는 그 염, 그들의 제조방법 및 그들을 사용하여 섬유를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1및 R2는 단독으로 수소 또는 탄소수 4 이하인 저급알킬 그룹이며, X는 수소, 메틸 또는 설포그룹을 나타내며, A는 비치환 또는 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 그룹이며, Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기에서, Z는 알칼리의 작용으로 분리할 수 있는 그룹임)이다.
공지되어 있는 바와 같이, 직물의 염색 또는 날염용으로 유용한 다수의 반응성 염료가 있다.
이들 중에서, 모노할로트리아지닐 및 비닐설폰계의 섬유 반응성 그룹을 함유하는 반응성 염료가 염색성이 우수한 것으로 알려져 있다.
그러나, 현재는 견뢰도가 우수한 농색의 염색물 또는 날염물을 수득하기 위해 물 및 알칼리성 수용액에서 높은 용해성이 있고 우수한 빌드-업성, 균염성 및 세정성, 고흡착율 및 고고착율과 같은 더 우수한 염색성을 지닌 반응성 염료를 갈망해 왔다.
본 발명자들은 연구를 거듭한 결과, 염색성이 우수하고, 공업적으로 잇점이 있는 특수한 피리돈 화합물을 밝혀냈다.
본 발명은 (1) 일반식(Ⅱ)의 n-페닐렌디아민설폰산과 일반식(Ⅲ)의 아민을 시아누릭클로라이드와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 디아조화한 후 생성된 디아조늄염을 일반식(Ⅴ)의 피리돈과 커플링시키거나, (2) 일반식(Ⅱ)의 m-페닐렌디아민설폰산을 시아누릭클로라이드와 축합시키고, 생성된 축합물을 디아조화한 수 생성된 디아조늄염을 일반식(Ⅴ)의 피리돈과 커플링시켜 일반식(Ⅵ)의 디클로로트리아지닐 화합물을 수득한 다음, 일반식(Ⅵ)의 디클로로트리아지닐 화합물을 일반식(Ⅲ)의 아민과 축합시켜서 이루어지는 상기 일반식(Ⅰ)의 피리돈 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
상기에서, R1, R2, A, X 및 Y는 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
상기 일반식(Ⅰ)에서, R1및 R2로 나타낸 저급알킬 그룹의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 및 이소부틸그룹, 바람직하게는 메틸 및 에틸그룹이다.
X는 설포그룹인 것이 바람직하다.
알칼리의 작용으로 분리할 수 있는 Z의 예는 설퍼산에스테르, 티오설퍼산에스테르, 포스포르산에스테르, 아세트틸, 메톡시, 에톡시 및 설포그룹에서 선택된 1 또는 2 치환체로 치환된 또는 비치환된 페닐렌그룹, 및 하나의 설포그룹으로 치환된 또는 비치환된 나프틸렌그룹인 것이 바람직다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
(상기식에서, *는
Figure kpo00010
에 결합된다)
일반식(Ⅰ)로 나타낸 피리돈 화합물중에서 바람직한 것은 R1이 저급알킬그룹이고, X가 설포그룹인 것이며, 더욱 바람직한 것은 R1이 저급알킬그룹이고, X가 설포그룹이며 X가 비치환된 또는 치환된 페닐렌그룹인 것이다.
일반식(Ⅰ)로 나타낸 피리돈 화합물의 제조에서, 일반식(Ⅱ)의 m-페닐렌디아민설폰산 및 일반식(Ⅲ)의 아민은 임의 공정으로 시아누릭클로라이드와 축합시킨다.
일반식(Ⅱ)의 m-페닐렌디아민설폰산 또는 일반식(Ⅲ)의 아민은 임의 공정으로 시아누릭클로라이드와 축합시킨다. 일반식(II)의 m-페닐렌디아민설폰산 또는 일반식(III)의 아민중의 하나와 시아누릭클로라이드의 1차 축합은 pH를 2 내지 8로 조절하면서 0℃ 내지 30℃에서 실시한다.
생성된 축합물과 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅱ)중의 나머지 하나의 화합물과의 2차 축합은 pH를 4 내지 7로 조절하면서 20℃ 내지 60℃에서 실시하여 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득한다.
일반식(Ⅳ)의 화합물을 당업계에 공지된 방법으로 디아조화한 후 일반식(Ⅴ)의 피리돈과 커플링시킨다.
커플링은 pH를 4 내지 8로 조절하면서 0° 내지 30℃에서 실시한다.
이와 같이 하여 일반식(Ⅰ)의 피리돈 화합물 또는 그의 염을 수득할 수 있다.
또한, 그 외의 방법으로써 일반식(Ⅱ)의 m-페닐렌디아민설폰산을 시아누릭클로라이드와 축합시킨다.
축합은 수성 매질중에서 pH를 2 내지 8로 조절하면서 0℃ 내지 30℃에서 실시한다.
이와 같이 수득된 축합물을 당업계에 공지된 방법으로 디아조화한 다음, 일반식(Ⅴ)의 피리돈과 커플링시킨다.
커플링은 pH를 4 내지 8로 조절하면서 0℃ 내지 20℃에서 수행한다.
생성된 일반식(Ⅵ)의 디클로로트리아지닐 화합물을 일반식(Ⅲ)의 아민과 축합시킨다.
축합은 pH를 4 내지 7로 조절하면서 20℃ 내지 60℃에서 수행한다.
이와 같이 하여 일반식(Ⅰ)의 피리돈 화합물 또는 그의 염을 수득할 수 있다.
수득된 일반식(Ⅰ)의 피리돈 화합물은 유리산 또는 염의 형태, 바람직하게는 알칼리금속 또는 알칼리토금속염, 특히 바람직하게는 나트륨, 칼륨 및 리튬염이다.
본 발명에 따라 제조된 일반식(Ⅰ)의 피리돈 화합물은 경우에 따라서 반응의 완결후에 무기산염을 제거하거나 염색 중진제를 가하여 액체형태로 수득할 수 있으며, 또는 상기 액체 또는 반응 혼합물을 증발시켜(예를 들면, 분무건조등에 의하여)분말 형태로 만들거나, 전해질을 사용하여 목적 화합물을 염석하여 액체 또는 분말 생성물로 수득할 수 있다.
2 종류의 섬유 반응성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)의 피리돈 화합물은 하이드록실그룹-또는 아마이드그룹을 함유하는 물질에 염색하기 위한 반응성 염료로써 사용할 수 있다.
하이드록실그룹을 함유하는 물질은 셀룰로우즈섬유, 재생섬유 및 폴리비닐알콜과 같은 천연 또는 합성 하이드록실그룹을 함유하는 섬유를 포함한다.
셀룰로우즈 섬유의 예로는 면 및 기타 식물성 섬유, 예를 들면, 아마, 대마, 황마 및 저마섬유이다.
재생 셀룰로우즈 섬유의 예는 비스코스스테이플 및 필라멘트비스코스이다.
아마이드그룹을 함유하는 물질은 합성 또는 천연 폴리아마이드 및 폴리우레탄을 포함한다.
특히, 섬유 형태인 상기 물질의 예는 모 및 기타 동물의 모피, 실크, 가죽, 폴리아마이드-6,6, 폴리아마이드-6, 폴리아마이드-11 및 폴리아마이드-4 등이다.
염색은 섬유 반응성 염료중에 있는 반응성 그룹에 적합한 방법으로 수행한다.
예를 들면, 셀룰로우즈 섬유를 염색하는 경우에, 염색은 냉-패드-뱃치-업 방법등과 같은 패딩, 흡착염법, 날염법 등에서 섬유의 물리적 특성 및 화학적 특성을 고려하여 적절한 방법을 선택하여 실시할 수 있다.
더 상세히 말하면, 흡착염법은 산결합제, 필요에 따라서는 황산나트륨 및 염화나트륨과 같은 중성염 및 용해조제, 침투제 및 균염제와 같은 첨가제를 함유하는 염욕을 사용하여 비교적 저온에서 수행한다.
섬유내로의 화합물의 흡착을 촉진시킬 수 있는 중성염은 염욕의 온도가 염색에 필요한 온도에 달하기 전 및/또는 달한 후에 가할 수 있다.
패딩은 주위온도 또는 승온에서 섬유를 패딩 용액에 염색하고 패딩한 섬유를 건조한 후 증열 또는 건열 처리하여 고착시킨다.
날염은 섬유를 산결합제를 함유하는 날염호로 날염한 다음 100℃ 내지 160℃로 증열하는 1 상법으로 또는, 섬유를 중성 또는 약산성 날염호로 날염한 다음 전해질을 함유하는 알칼리성 열탕욕에 통과시키거나 전해질을 함유하는 알칼리성 패딩용액에 오버 패딩한 후 증열 또는 건열 처리하는 그 상법으로 실시할 수 있다. 날 염호는 나트륨알지네이트, 전분에테르 및 유제와 같은 호제를 사용하여 필요에 따라서는 우레아, 분산제 등의 통상의 날염조제와 함께 통상의 방법으로 제조한다.
셀룰로우즈 섬유에 일반식(Ⅰ)의 피리돈 화합물을 고착시키는데 유용한 산결합제는 무기 또는 유기산의 알칼리 또는 알칼리토금속염과 같은 수용성 염기성 염, 및 가열상태하에서 알칼리를 유리시킬 수 있는 화합물을 함유한다.
약 또는 중성의 무기산 또는 유기산의 알칼리금속염 및 알칼리금속 수산화물이 바람직하다.
특히 바람직한 것은 나트륨 및 칼륨염이다.
그들의 예로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 나트륨포르메이트, 탄산칼륨, 모노-, 디-또는 트리나트륨포스페이트, 나트륨실리케이트, 나트륨트리클로로아세테이트 등이다.
아마이드그룹을 함유하는 섬유를 염색하는데 있어서, 섬유를 산 또는 약산성하에서 염욕에 침적시켜 흡수시킨 후 염욕을 알칼리성으로 조절하여 고착시킬 수 있다.
염색은 통상 60℃ 내지 120℃ 에서 수행한다.
균염성을 이루기 위해, 염욕에 시아누릭클로라이드, 3배몰량의 아미노벤젠설폰산 또는 아미노나프탈렌설폰산의 축합생성물 또는 스테아릴아민 및 산화에틸렌의 부가 생성물과 같은 균염제를 도입시킬 수 있다.
본 발명의 피리돈 화합물은 섬유를 염색하거나 날염하는데에 상당한 장점이 있다.
특히 셀룰로우즈 섬유을 염색하거나 날염할 경우, 본 발명 화합물은 높은 흡착율 및 고착율과 우수한 빌드-업성, 균염성 및 세정성을 나타내며, 일광견뢰도, 발한-일광견뢰도, 습윤견뢰도, 예를 들면 수세견뢰도, 과산화물-수세견뢰도, 염소함유수견뢰도, 염소표백견뢰도, 발한견뢰도, 산-가수분해견뢰도, 및 알칼리견뢰도 및 마찰견뢰도 및 다림질견뢰도 등이 우수한 염색물 또는 날염물을 수득할 수 있다.
더우기, 본 발명의 피리돈 화합물은 고용해성을 나타내며, 염색 온도 또는 욕비의 변화에 관계없이 일정한 품질의 염색물 또는 날염물을 수득할 수 있다.
본 발명은 하기한 실시예에서 더 자세히 설명될 것이며, 이는 단지 본 발명을 예시하는 것이다.
실시예에서, 특별한 언급이 없는 한, 부 및 %는 중량에 대한 것이다.
[실시예 1]
1,3-페닐렌디아민-4,6-디설폰산(26.8부)를 물(300부)중에 가하여 용해시키고, 30% 수산화나트륨 수용액을 가하여 pH를 6으로 조절한다.
용액을 0℃ 내지 10℃로 냉각시킨 후, 시아누릭클로라이드(18.4부)를 가한다.
혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액으로 pH를 5 내지 6으로 조절하면서 0℃ 내지 10℃에서 2시간동안 교반한다.
계속해서, 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰(28부)을 반응 혼합물에 가하고, 생성된 혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 5 내지 6으로 조절하면서 20℃ 내지 30℃에서 2시간동안 교반한다.
이 반응 혼합물에 질산나트륨(6.9부)를 가하고 화합물을 0℃ 내지 5℃에서 1시간에 걸쳐 10% 염산수용액(110부)에 적가한다.
생성된 혼합물을 0℃ 내지 5℃에서 1시간동안 더 교반한 후 그안에 존재하는 과량의 아질산을 설팜산으로 분해한다.
생성된 디아조늄염 용액을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 6 내지 7로 조절하면서 0℃ 내지 10℃에서 1시간에 걸쳐 물(200부)중에 현탁된 1-에틸-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈(15.3부)의 현탁액에 적가한다.
혼합물을 상기 온도에서 1시간동안 교반한 후, 염화나트륨(80부)을 가한다.
침전된 결정을 여과하여 수집하고 60℃에서 건조하여 하기 구조식의 피리돈 화합물을 수득한다.
Figure kpo00011
[실시예 2]
1,3-페닐렌디아민-4,6-디설폰산(26.8부)를 물(300부)중에 가하여 용해시키고, 30% 수산화나트륨 수용액을 가하여 pH를 6 내지 7로 조절한다.
용액을 0℃ 내지 10℃로 냉각시킨 후, 시아누릭클로라이드(18.4부)를 가한다.
혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액으로 pH를 6 내지 7로 조절하면서 0℃ 내지 10℃에서 2시간동안 교반한다.
계속해서, 이 반응 혼합물에 질산나트륨(6.9부)를 가하고, 화합물을 0℃ 내지 5℃에서 1시간에 걸쳐 10% 염산 수용액(110부)에 적가한다.
생성된 혼합물을 0℃ 내지 50℃에서 1시간동안 더 교반한 후 그 안에 존재하는 과량의 아질산을 설팜산으로 분해한다.
생성된 디아조늄염 용액을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 6 내지 7로 조절하면서 0℃ 내지 5℃에서 1시간에 걸쳐 물(200부)중에 현탁된 1-에틸-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈(15.3부)의 현탁액에 적가한다.
혼합물을 상기 온도에서 1시간동안 교반한 후, 1-아미노벤젠-4-β-설페이토에틸설폰(28부)를 가하고, 혼합물을 20% 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 5 내지 6으로 조절하면서 30℃ 내지 40℃로 가열한다.
반응 혼합물을 상기 온도에서 3시간동안 더 교반한 후 염화나트륨(150부)와 혼합한다.
침전된 결정을 여과하여 수집한 후 60℃에서 건조하여 하기 구조식의 피리돈 화합물을 수득한다.
Figure kpo00012
[실시예 3 내지 20]
실시예 1에서 사용한 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 및 1-에틸-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈을 각각 하기한 표에 나타낸 일반식(Ⅲ) 및 일반식(Ⅴ)의 화합물로 대치하여 실시예 1을 반복한다.
이와 같이하여 상응하는 피리돈 화합물을 수득한다.
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
[실시예 21]
실시예 1에서 수득된 피리돈 화합물(0.3부)를 물(200부)중에 용해시켜 염욕을 제조한다.
황산나트륨(10부), 이어서 면(10부)을 가하고, 욕을 60℃로 가열한다.
이어서, 탄산나트륨(4부)을 가하고 그 온도에서 1시간동안 염색을 계속한다. 면을 비누로 세척하고 수세하여 견뢰도, 특히 발한-일광견뢰도 및 염소견뢰도가 우수한 밝은 녹황색의 염색을 수득한다.
화합물을 재생성이 우수한 균염성을 갖는 염색물이 수득된다.
[실시예 22]
실시예 2에서 수득된 피리돈 화합물(0.1부)를 물(150부)중에 용해시켜 염욕을 제조한다.
황산나트륨(10부), 이어서 면(10부)을 가하고, 욕을 50℃로 가열한다.
탄산나트륨(5부)을 가하여 상기 온도에서 1시간동안 염색을 수행한 후, 면을 비누로 세척하고 수제하여 견뢰도, 특히 발한-일광견뢰도 및 염소견뢰도가 우수한 밝은 녹황색의 염색물을 수득한다.
화합물을 재생성이 우수한 균염성을 갖는 염색물을 수득하게 한다.
[실시예 23]
Figure kpo00017
머서르화된 광폭면직물을 날염호로 날염한다.
날염된 직물을 예비 가열한 후 100℃에서 5분간 증열한다.
이어서, 면을 열수로 세척하고 비누로 세척하여 다시 열수로 세척한 다음 건조하여 견뢰도가 우수한 밝은 녹황색을 날염물을 수득한다.
[실시예 24]
물(100부)중에 비이온성 계면활성제(0.1부)를 용해시켜 제조한 용액에 0℃ 내지 10℃에서 시아누릭클로라이드(9.2부)를 분산시킨다.
물(100부)중의 나트륨 2,4-디아미노벤젠설포네이트(10.5부)용액을 0℃ 내지 5℃에서 1시간에 걸쳐 상기 분산액에 적가한다.
이어서, 반응 혼합물을 상기 온도에서 1시간동안 교반한 후 pH를 7 내지 8로 조절한다.
계속해서 아질산나트륨(3.5부)를 반응 혼합물에 가하고 농염산(12.7부)를 0℃내지 5℃에서 가하여 디아조화한다.
생성된 디아조늄염 분산액을 , 1N 수산화나트륨 용액(50부)에 1-에틸-6-하이드록시-4-메틸-2-피리돈(8.8부)를 용해시켜 제조한 용액에 가하고, 탄산수소나트륨(5부)를 가한다.
혼합물을 교반하여 커플링반응을 완결시킨다.
계속하여, 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰(14부)를 상기 반응 혼합물에 가한다.
생성된 혼합물을 pH를 5 내지 6으로 조절하면서 40℃ 이하로 강려한 다음, 그 온도에서 5시간동안 교반한다.
반응 혼합물에 염화나트륨(60부)를 가하고, 침전된 결정을 흡인 여과하여 수집하고 건조하여 하기 구조식의 피리돈 화합물을 수득한다.
Figure kpo00018
[실시예 23 내지 32]
실시예 24에 사용된 1-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 및 1-에틸-6-하이드록시-4-메틸-2-피리을 각각 하기한 표에 나타낸 일반식(III) 및 일반식(Ⅴ)의 화합물로 대치하여 실시예 24를 반복하여 상응하는 피리돈 화합물을 수득한다.
Figure kpo00019
Figure kpo00020
[실시예 33]
실시예 24에서 수득한 피리돈 화합물(0.3부)을 물(200부)중에 용해시켜 염욕을 제조한다.
황산나트륨(10부), 이어서 면(10부)를 가하고 욕을 60℃로 가열한다.
탄산나트륨(3부)을 가하고, 그 온도에서 1시간동안 염색을 계속한 후, 면을 비누로 세척하고 수세하여 견뢰도 특히, 발한 일광견뢰도 및 일광견뢰도가 우수한 밝은 녹황색 염색물을 수득한다.
화합물은 재생성이 좋고 균염성이 우수한 염색물을 수득한다.
[실시예 34]
실시예 25에서 수득한 피리돈 화합물(0.3부)을 물(200부)중에 용해시켜 염욕을 제조한다.
황산나트륨(10부), 이어서 면(10부)을 가하고 염욕을 50℃로 가열한 후, 탄산나트륨(5부)를 가하여 상기 온도에서 1시간동안 염색을 계속한다.
면을 비누로 세척하고 수세하여 견뢰도, 특히 발한-일광견뢰도 및 일광견뢰도가 우수한 밝은 녹황색 염색물을 수득한다.
화합물은 재생성이 좋고 균염성이 우수한 염색물을 수득하게 한다.
[실시예 35]
1,3-페닐렌디아민-4,6-디설폰산(26.8부)를 물(300부)에 가하고, 30% 수산화나트륨을 사용하여 pH를 6으로 조절한다.
0℃ 내지 10℃로 냉각된 이 용액에 시아누릭클로라이드(18.4부)를 가한다.
혼합물을 20% 탄산나트륨을 사용하여 pH를 5 내지 6으로 조절하면서 0℃ 내지 10℃에서 2시간동안 교반한다.
계속해서, N-에틸-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰(31부)를 상기 반응 혼합물에 가하고, 혼합물을 pH를 5 내지 6으로 조절하면서 30℃ 내지 40℃에서 4시간동안 교반한다.
이 반응 혼합물에 아질산나트륨(6.9부)을 가하고, 혼합물을 0℃ 내지 5℃를 유지하면서 10% 염산 용액(110부)에 1시간동안 적가한다.
혼합물을 0℃ 내지 5℃에서 추가로 1시간동안 교반한다.
과량의 아질산을 설팜산으로 분해한다.
생성된 디아조늄염 혼합물을 pH를 6 내지 7로 조절하면서 0℃ 내지 10℃에서 1시간에 걸쳐 물(200부)중의 1-에틸-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈(15.3부)의 현탁액에 적가한다.
반응 혼합물을 상기 온도에서 1시간동안 추가로 교반한 후 염화칼륨(100부)와 혼합한다.
침전된 결점을 여과하여 수집한 후 하기 구조식의 피리돈 화합물을 수득한다.
Figure kpo00021
[실시예 36 내지 53]
N-에틸-아미노벤젠-3-β-설페이토에틸설폰 및 1-에틸-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈을 각각 하기한 표에 나타낸 일반식(Ⅲ) 및 일반식(Ⅴ)의 화합물로 대치시켜 실시예 35를 반복하여 상응하는 피리돈 화합물을 수득한다.
Figure kpo00022
Figure kpo00023
Figure kpo00024
[실시예 54]
실시예 35에서 수득한 피리돈 화합물(0.3부)을 물(250부)중에 용해시켜 염욕을 제조한다. 황산나트륨(10부), 이어서 면(10부)를 가하고 염욕을 60℃로 가열한 다음, 탄산나트륨(4부)를 가하여 그 온도에서 1시간동안 염색을 계속한다. 면을 수세하여 비누로 세척하고 다시 수세하여 견뢰도, 특히 발한 일광견뢰도 및 염소견뢰도가 우수한 밝은 녹황색의 염색물을 수득한다. 화합물은 재현성이 좋고 균염성이 우수한 염색물이 수득된다.
[실시예 55]
실시예 40에서 수득한 피리돈 화합물(0.1부)를 물(150부)중에 용해시켜 염욕을 제조한다. 황산나트륨(10부), 이어서 면(10부)를 가하고 염욕을 70℃로 가열한 후 탄산나트륨(5부)를 가하여 그 온도에서 1시간동안 염색을 계속한다. 이어서, 면을 수세하여 비누로 세척하고, 다시 수세하여 견뢰도, 특히 발한 일광견뢰도 및 염소견뢰도가 우수한 밝은 녹황색의 염색물을 수득한다. 화합물은 재생성이 좋고 균염성이 우수한 염색물이 수득된다.
[실시예 56]
Figure kpo00025
머서르화된 광폭면직물을 날염호로 날염한다.
직물을 예비 건조하고 100℃에서 10분간 증열시킨 후 열수로 세척하고 비누 세척하여 다시 열수로 세척한 다음 건조하여 견뢰도가 우수한 밝은 녹황색의 날염물을 수득한다.

Claims (6)

  1. 일반식(Ⅱ)의 m-페닐렌디아민설폰산과 일반식(Ⅲ)의 아민을 시아누릭클로라이드와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 디아조화한 후 생성된 디아조늄염을 일반식(Ⅴ)의 피리돈과 커플링시키거나, 일반식(Ⅱ)의 m-페닐렌디아민설폰산을 시아누릭클로라이드와 축합시키고, 생성된 축합물을 디아조화한 후 생성된 디아조늄염을 일반식(Ⅴ)의 피리돈과 커플링시켜 일반식(Ⅵ)의 디클로로트리아지닐 화합물을 수득한 다음, 일반식(VI)의 디클로로트리아지닐 화합물을 일반식(III)의 아민과 축합시킴을 특징으로하여 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00026
    Figure kpo00027
    Figure kpo00028
    Figure kpo00029
    Figure kpo00030
    Figure kpo00031
    상기식에서, R1및 R2는 단독으로 수소 또는 탄소수 4 이하인 저급알킬 그룹이며, X는 수소, 메틸 또는 설포그룹을 나타내며, A는 비치환 또는 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌그룹이며, Y는 -SO2CH=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기에서, Z는 알칼리의 작용으로 분리할 수 있는 그룹임)이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 탄소수 4이하인 저급알킬그룹이고 X가 설포그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 탄소수 4 이하인 저급알킬 그룹이고 X가 설포그룹이며 A가 비치환 또는 치환된 페닐렌그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 하기 구조식의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00032
  5. 제1항에 있어서, 하기 구조식의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00033
  6. 제1항에 있어서, 하기 구조식의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00034
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