DE2827980C3 - Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen TextUfasern, Leder und Papier - Google Patents
Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen TextUfasern, Leder und PapierInfo
- Publication number
- DE2827980C3 DE2827980C3 DE2827980A DE2827980A DE2827980C3 DE 2827980 C3 DE2827980 C3 DE 2827980C3 DE 2827980 A DE2827980 A DE 2827980A DE 2827980 A DE2827980 A DE 2827980A DE 2827980 C3 DE2827980 C3 DE 2827980C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- leather
- paper
- preparation
- processes
- reactive dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 title description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-methoxy-5-methyl-1-aminobenzene 2-ethoxy-5-methyl-l-aminobenzene Chemical compound 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010930 yellow gold Substances 0.000 description 1
- 229910001097 yellow gold Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
SO3H
HO3S
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
N=N
SO3H
mit 4,4'-DiaminostiIben-2,2'-disulfonsäure kondensiert.
3. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen
Textilfaser!!, Leder und Papier.
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in Form der freien Säuren der Formel I
SO3H
N = N
SO3H
SO3H
entsprechen, in der
A Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, B Methyl oder Ci- bis Ct-Alkanoylamino und
X Fluor, Chlor oder Brom bedeuten.
(D
Butyryl und insbesondere Acetyl.
Bevorzugt sind für A Wasserstoff und Methoxy, für B Methyl oder Acetyl und für X Chlor.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I kann
Alkanoylreste sind ζ. B. Formyl, Propionyl oder man z. B. Verbindungen der Formel
A X
SO3H N=N
SO3H πϊϊί 4,4i'Diarninostilbeni2i2'*disulforisäiife in an sich bekahrifer Weise kondensieren;
Einzelheiten der Herstellung können dem Beispiel entnommen werden, indem sich Angaben über Teile und
Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbstoffe der Formel 1 eignen sich z. B. zum s
Färben von hydroxygruppenhaltigen Fasern, Leder und Papier, insbesondere für Baumwolle, nach den bei
höherer Temperatur arbeitenden Färbeverfahren. Die goldgelben Färbungen zeichnen sich durch gute
Echtheiten und die Farbstoffe durch gute Ausgiebigkeit aus.
Eine stark saure Lösung von 191,7 Teilen 2-NaphthyI-amin-4,6,8-trisuIfonsäure
in lOOOTeilen Wasser wird mit 500 Teilen Eis und 35 Teilen Natriumnitrit versetzt und
! 1/2 Stunden bei 0 bis 3°C gerührt. Nach Zugabe von 2
Teilen Am.inosulfonsäure läßt man eine salzsaure
wäßrige Lösung aus 69 Teilen 2-Methoxy-5-methyI-1-aminobenzül
einlaufen ufiu lUnrt uic ivuppiung durch
Zugabe von verdünnter Natronlauge bei schwach saurem pH-Wert zu Ende. Man setzt dann eine
Suspension aus 92,5 Teilen Cyanurchlorid in 900 Teilen Eiswasser der Farbstofflösung zu und rührt das Gemisch
15 Stunden bei 15 bis 200C und schwach saurem pH-Wert, der durch Zugabe von Soda aufrechterhalten
wird. Nach beendeter Acylierung setzt man 92^ Teile 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure zu und ruht das
Gemisch 4 Stunden bei 50"C. Der Farbstoff wird durch Zusatz von 500 Teilen Siedesalz ausgefällt und das
Filtergut im Vakuum bei 6O0C getrocknet. Man erhält
694 Teile eines orangebraunen Pulvers, welches Cellulose in klären, kräftigen Goldgelb-Tönen färbt. Die
Färbungen sind gut licht- und naßecht
Führt man die beschriebene Synthese mit Cyanurfluorid anstelle des Cyanurchlorids durch, so erhält man
einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Setzt man anstelle des 2-Methoxy-5-methyl-l-aminobenzols
2-Äthoxy-5-methyl-l-aminobenzol, m-Aminoacetanilid oder N-PropionyI-l,3-diaminobenzoI zur
Kupplung ein, so erhält man ebenfalls Farbstoffe mit vergleichbaren Eigenschaften.
Claims (1)
- Patentansprüche; I. Reaktivfarbstoffe der allgemeinen FormelSO3HN=N(I)in derA Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, B Methyl oder Ci- bis Q-Alkanoylamino und X Fluor, Chlor oder Brom bedeuten.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2827980A DE2827980C3 (de) | 1978-06-26 | 1978-06-26 | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen TextUfasern, Leder und Papier |
| IT23366/79A IT1120943B (it) | 1978-06-26 | 1979-06-07 | Coloranti reattivi |
| FR7915115A FR2429814B1 (fr) | 1978-06-26 | 1979-06-13 | Colorants reactifs, leur preparation et leur utilisation |
| JP7409179A JPS555976A (en) | 1978-06-26 | 1979-06-14 | Reactive dye |
| CH582879A CH639409A5 (de) | 1978-06-26 | 1979-06-21 | Reaktivfarbstoffe. |
| GB7922092A GB2029436B (en) | 1978-06-26 | 1979-06-25 | Reactive dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2827980A DE2827980C3 (de) | 1978-06-26 | 1978-06-26 | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen TextUfasern, Leder und Papier |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2827980A1 DE2827980A1 (de) | 1980-01-03 |
| DE2827980B2 DE2827980B2 (de) | 1980-05-08 |
| DE2827980C3 true DE2827980C3 (de) | 1981-01-22 |
Family
ID=6042785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2827980A Expired DE2827980C3 (de) | 1978-06-26 | 1978-06-26 | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen TextUfasern, Leder und Papier |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS555976A (de) |
| CH (1) | CH639409A5 (de) |
| DE (1) | DE2827980C3 (de) |
| FR (1) | FR2429814B1 (de) |
| GB (1) | GB2029436B (de) |
| IT (1) | IT1120943B (de) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5138588A (en) * | 1974-09-27 | 1976-03-31 | Nippon Kayaku Kk | Seruroozukeisenino senshokuho |
| GB1461125A (en) * | 1974-10-02 | 1977-01-13 | Ici Ltd | Fluorotriazinyl reactive dyestuff |
-
1978
- 1978-06-26 DE DE2827980A patent/DE2827980C3/de not_active Expired
-
1979
- 1979-06-07 IT IT23366/79A patent/IT1120943B/it active
- 1979-06-13 FR FR7915115A patent/FR2429814B1/fr not_active Expired
- 1979-06-14 JP JP7409179A patent/JPS555976A/ja active Pending
- 1979-06-21 CH CH582879A patent/CH639409A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-25 GB GB7922092A patent/GB2029436B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2827980B2 (de) | 1980-05-08 |
| DE2827980A1 (de) | 1980-01-03 |
| CH639409A5 (de) | 1983-11-15 |
| GB2029436B (en) | 1982-11-03 |
| IT7923366A0 (it) | 1979-06-07 |
| IT1120943B (it) | 1986-03-26 |
| FR2429814A1 (fr) | 1980-01-25 |
| GB2029436A (en) | 1980-03-19 |
| FR2429814B1 (fr) | 1986-02-28 |
| JPS555976A (en) | 1980-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2827980C3 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen TextUfasern, Leder und Papier | |
| EP0035152B1 (de) | Polyazofarbstoffe und deren konzentrierte wässrige Lösungen sowie ihre Verwendung zum Färben cellulosehaltiger Materialien und Leder | |
| EP0034287A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE4206040A1 (de) | Neue reaktivfarbstoffe | |
| DE2849471A1 (de) | Azofarbstoffe mit heterocyclischen diazokomponenten | |
| DE2817033C2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE4214945A1 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe | |
| EP0319845B1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0029106B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, die eine Halogenalkanoylamido- oder Halogenacryloylamido-Gruppe enthalten, deren Herstellung und Verwendung, sowie die Halogenalkanoylamido- bzw. Halogenacryloylamido-Zwischenverbindung | |
| DE60215767T2 (de) | Acetoxymethylsulfon oder vinylsulfon enthaltende reaktive dispersionsfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0522339B1 (de) | Formazan-Farbstoffe mit einem Diffluorpyrimidinreaktivrest | |
| DE1235471C2 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Reaktivfarbstoffe | |
| EP0028754A2 (de) | Faserreaktive Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2816937A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0356860A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE2800147C2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE2733109C2 (de) | Faserreaktive Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1930230C (de) | Wasserlösliche, scharlachrote Monoazofarbstoffe der l-Phenylazo-2-hydroxynaphthoesäure-arylamid-Reihe | |
| DE2635158B2 (de) | Disazo-Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasern | |
| DE1644623C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1644132A1 (de) | Neue Monoazofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2846201A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0034724A2 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| DE1213940B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2107427C2 (de) | Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8330 | Complete renunciation |