DE2621529A1 - Wasserloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Wasserloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2621529A1
DE2621529A1 DE19762621529 DE2621529A DE2621529A1 DE 2621529 A1 DE2621529 A1 DE 2621529A1 DE 19762621529 DE19762621529 DE 19762621529 DE 2621529 A DE2621529 A DE 2621529A DE 2621529 A1 DE2621529 A1 DE 2621529A1
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alkyl
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methylpyrazol
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Keith Bramham
John Frederic Dawson
Eric Teale
Malcolm Stewart Wild
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Yorkshire Chemicals Ltd
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Yorkshire Chemicals Ltd
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0014—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminonaphthalene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
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Description

WASSERLÖSLICHE MONOAZOFARBSTOFFE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
Priorität: 16. Mai 1975, Großbritannien, Nr. 20781/75
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Monoazo-* farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und das Färben natürlicher und synthetischer Polyamide mit diesen Farbstoffen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe haben die Formel
(D
worin R und R jeweils unabhängig voneinander, H»oder Halogen, vorzugsweise Cl oder Br, oder Alkyl, vorzugsweise C^-C^-Alkyl, R - Alkyl, Aryl, vorzugsweise Phenyl, Carbamoyl oder den Rest eines Carbonsäureesters, vorzugsweise der Formel -COOR , worin R eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, und M-H, Na, K oder Li oder NH/, bedeuten, wobei R und R unab-
hängig voneinander Halogen oder Alkyl bedeuten , sofern R
für CH, steht.
609843/0909
~i .'■ η α r o Ci
Die Erfindung umfaßt auch noch ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I durch Kupplung von 1 Mol einer Diazoverbindung der 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure (Tobias-Säure) mit 1 Mol eines Pyrazolons der Formel
(ID
worin R bis R die angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls unter Aussalzung des Produkts und Überführung in eine andere Verbindung der Formel I.
Die 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure wird vorzugsweise in H2O in Gegenwart eines Alkali oder eines alkalischen Salzes vor der Diazotierung gelöst.
Werden für das Verfahren Salze oder Alkaliverbindungen mit mehr als einem Kation verwendet, können sich Mischungen von Verbindungen der Formel I mit verschiedenen M-Werten ergeben. Diese Mischungen sind auch in der Erfindung inbegriffen.
Ais Pyrazolone kommen insbesondere in Frage:
1-(2,3-Dichlorphenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1-(2,4-Dichlorphenyl)^-methylpyrazol-S-on 1-(2,5-Dichlorphenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1 - ( 2,6-Dichlorphenyl) -3-ine thylpyrazol-5 -on 1 -(2,5-Dimethylphenyl)-3-Diethylpyrazol-5-on 1-(2,6-Dimethylphenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1-(2,6-Diäthylphenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1-(2,5-Dibromphenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1-(4-Brom-2- chlorphenyl)-3-methylpyrazol-5-on
ORJGHNAL INSPECTED 609848/0909
1-(2-Chlor-4-methylphenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1-(2-Chlor-6-methylphenyl)-3-methy lpyrazol-5-on 1-(3-Chlor-2-methylphenyl)-3~methylpyrazol-5-on 1-(4-Chlor-2-methylphenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1 -(S-Chlor^-inethylphenyl) -3-methylpyrazol-5-on 1-(2~Brom-4-methylphenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1 - (4-Brom~2-me thy !phenyl) -3-me thy lpyrazol-5-on 1-(5-Fluor-2-methy!phenyl)-3-methylpyrazol-5-on 1,3-Diphenylpyrazol-5-on
i-Phenyl-S-carbonamidopyrazol-S-on
1-Phenyl-3-äthoxylcarbonylpyra zo1-5-on
Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zum Färben von natürlichen Polyamiden, wie Wolle und Seide und/oder synthetischen Polyamiden, wie BRI-NYLON ®, CEL0N®und ENKALON® unter Verwendung mindestens eines der Farbstoffe der Formel I.
Gefärbt wird in einem neutralen oder schwach-sauren Wasserbad bei 90 bis 10O0C, vorzugsweise bei einem pH von 2 bis 7 in Anwesenheit einer organischen Säure, wie Ameisen- oder Essigsäure oder eines eine Säure erzeugenden Salzes, wie Ammoniumacetat oder -sulfat. Die Farbstofflösung kann auch mit einem Galactomannan-Verdicker oder einem anderen beim Textildruck üblichen Verdicker eingedickt und auf die Polyamidware in der üblichen Weise durch Klotzen oder Bedrucken mit einer Druckwalze oder einer Schablone aufgebracht werden. Nach dem Färben wird der Druck durch Dämpfen fixiert.
Die erhaltenen grünlich-gelben bis gelben Färbungen zeigen ausgezeichnete Licht-, Naß-, Schweiß-, Mahl-, Sublimierecht-Jieit und Abriebfestigkeit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten T. und % jeweils
609848/0309
2621523
Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Beispiel 1
22,3 T. 2-Aminonaphthalin~1-sulfonsäure werden in 300 T. HpO mit 6 T. Na2CO, und 7 T. NaNO2 gelöst« Diese Lösung wird dann einer Lösung aus 12 T. konz. HCl und 100 T. H2O bei 0 bis 50C zugetropft. Nach einstündigem Rühren bei 0 bis 50C wird der Nitritüberschuß durch Zusetzen von Sulfamidsäure entfernt.
Der Diazoniumsalzschlamm wird bei O0C einer Lösung aus 22 T. 1-(2-Chlor-6-methylphenyl)-3-methylpyrazol-5-on, 4 T. NaOH, 15 T. Na2CO, und 200 T. H2O zugesetzt. Es wird 20 Stunden weitergerührt, und der ausgefallene Farbstoff danach abfiltriert, mit 5% NaCl-Lösung gewaschen und getrocknet.
Ein Teil des so erhaltenen Farbstoffes und 5 T. Ammoniumacetat werden in 5.000 T. H2O zur Bereitung eines Farbbades gelöst. Dann werden 100 T. Polyamidgarn bei Zimmertemperatur in das Farbbad getaucht, wonach 30 min auf 1000C erwärmt wird. Nach einstündigem Halten bei dieser Temperatur wird das Garn herausgenommen, gewaschen und getrocknet«
Die grünlich-gelb gefärbten Polyamidfasern zeigen sehr gute Echtheiten.
Beispiel 2
Anstelle von 1-(2-Chlor-6-methy!phenyl)^-methylpyrazol-S-on werden 23,2 T. 1-Phenyl-3-äthoxycarbonylpyrazol-5-on verwendet.
Ein Teil des erhaltenen Farbstoffs wird in 5 T. Thiodiglycol und 50 T. H2O gelöst und einer Mischung aus 5 T. eines
6 08848/0309 °™«nal inspected-
Galactomannan-Verdickers, wie "Indalca PA3W, 5 T. Harnstoff und 3 T. Ammoniumsulfat in 50 T. H2O zugegeben, woraus eine Paste bereitet wird, mit der dann mit Hilfe einer Schablone die Polyamidware bedruckt wird. Nach dem Färben wird der Druck unter Dämpfen 30 min bei Atmosphärendruck fixiert. Danach wird gewaschen und getrocknet. Der gelbe Druck zeigt sehr gute Echtheiten.
Beispiel 3
Verwendet man bei der Herstellung der Farbstoffe gemäß den Beispielen 1 und 2 NaOH und Na2CO^, erhält man die entsprechenden Na-Salze der Farbstoffe. Dementsprechend gelangt man auch bei Verwendung von KOH und K2CO,, Li OH oder NH^OH zu dem jeweiligen Salz, wobei die K- und Li-Salze eine größere Wasserlöslichkeit zeigen als die Na- und NH^-Salze.
Die freien Sulfonsäuren können durch Anteigen der Na- oder K-Salze in starken Mineralsäuren, Filtrieren und Waschen des gefällten Farbstoffes mit HgO hergestellt werden.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe aufgeführt, die ebenfalls nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt werden können. Die Bedeutung von M ist dabei nicht aufgeführt, da es lediglich die Löslichkeit beeinflußt, weshalb es in all diesen Beispielen einen der möglichen Werte auf v/eisen kann.
609848/0909
Tabelle
262
621529
Beisgiel
10 11 12 13 14 15 16 17 18
Cl 3-Cl CH
Il 4-Cl η
π 5-Cl It
It 6-Cl It
CH3 5-CH3 η
η 6-CH3 η
C2H5 6-C2H5 R
Br 5-Br II
Cl 4-Br η
Cl 4-CH3 η
CH3 3-Cl η
η 4-Cl η
η 5-Cl It
Br 4-CH3 It
CH, 4- Br Il
H 5-F η
H H Ph
H H CO
grünlich-gelb
η It
η η
It η
It η
It η
η η
π η
If η
η η
It Il
Il π
It It
Il η
η η
It π
gelb
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Claims (3)

Patentanspruch
1. Wasserlöslicher Monoazofarbstoff der Formel
(D
-1
worin R und R jeweils unabhängig voneinander, H oder Halogen, vorzugsweise Cl oder Br, oder Alkyl, vorzugsweise C^-C^-Alkyl,
2
R - Alkyl, Aryl, vorzugsweise Phenyl, Carbainoyl oder den Rest eines Carbonsäureesters, vorzugsweise der Formel -COOR , worin R^ eine Alky!gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, und M-H, Na, K oder Li oder NH^ bedeuten, wobei R und R unabhängig voneinander Halogen oder Alkyl bedeuten, sofern R für CH steht.
2. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Diazoverbindung der 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (Tobias-Säure) mit 1 Mol eines Pyrazolone der Formel
(II)
R60984 8/0809
1 2
worin R, R und R die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen haben, kuppelt und das erhaltene Produkt gegebenenfalls aussalzt oder in eine andere Verbindung der Formel I überführt.
3. Verfahren zum Färben von natürlichem und/oder synthetischem Polyamid, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Farbstoff der Formel I verwendet wird.
609848/0909
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