KR960000862B1 - 모노아조 황색 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염 방법 - Google Patents
모노아조 황색 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염 방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 수용성 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용하여 섬유를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것으로 특히 셀룰로오스 섬유, 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 폴리우레탄 섬유, 가죽 등과 이들의 혼합 섬유들과 같은 수산기 및/또는 카본아미드기를 가지고 있는 섬유를 염색 또는 날염하는데 특히 유용한, 분자 한 개당 두 개의 비닐 설폰 유형의 섬유 반응성 그룹을 가지고 있는 모노아조 화합물에 관한 것이다.
반응성 염료, 특히 소위 비닐 설폰 유형의 섬유반응성 그룹을 가지고 있는 반응성 염료는 여러 가지의 염색 또는 날염방법에 이용될 수 있고 염색 또는 날염된 제품의 색상이 뛰어나고 습윤견뢰도가 우수하기 때문에 셀룰로오스 섬유 또는 폴리아미드 섬유를 염색 또는 날염하는데 널리 사용되어 왔다.
예를 들어, 미합중국 특허 No. 4618671호 및 4644058호와 유럽 특허 공보 제182366호에 비닐설폰 유형의 섬유반응성 그룹을 가지고 있는 반응성 염료가 공개되어 있다.
최근 염료의 빌드-업 성질에 대한 욕구가 염색비용 및 염색소에서의 폐수처리 면에서 심각하게 대두되고 있다.
그러므로 이러한 종류의 염료는 특히 빌드-업 성질면에서 개선될 여지가 있다.
본 발명가들은 빌드-업 성질뿐만 아니라, 견뢰성, 균염성, 수용성등과 같은 여러 가지 염료 성능면에서 우수한 염료를 찾아내기 위해 광범위한 연구를 시도해온 결과 상술한 욕구를 충족시키는 특수한 화합물을 발견했다.
본 발명은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 모노아조 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
여기에서 R1및 R2는 서로에 관계없이 수소 또는 치환되지 않았거나 알킬로 치환되었고 R3는 수소 또는 알킬이고 R4는 알킬 또는 카르복시이고 A는 유리산 형태의 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 2가 그룹을 나타낸다.
여기에서 R5는 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 설포 또는 카르복시이고 X는 수소 또는 설포이고, n은 0 또는 1이고 별표로 표시된 것은 아조 그룹과의 결합을 나타내고 B1및 B2는 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 또는 메틸, 메톡시, 에틸, 에톡시, 염소, 브롬, 설포 또는 카르복시로 한두번 치환된 페닐렌 또는 치환되지 않았거나 설포로 치환된 나프틸렌이고 W는 수소, 카바모일, 설포알킬, 시아노, 설포, 염소 또는 브롬이고 Y1및 Y2는 서로에 관계없이 -CH=CH2또는 Z이 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹인 -CH2CH2Z이다.
그 제조방법은 시아누릭 할라이드와 일반식(Ⅳ)로 표시되는 디아민화합물, 일반식(Ⅴ)로 표시되는 아민화합물, 일반식(Ⅵ)로 표시되는 또 하나의 아민 화합물 및 일반식(Ⅶ)로 표시되는 피리돈 화합물을 수용성 매질에서 반응시키는 것을 특징으로 한다.
여기에서 A는 상기 정의한 바와 같다.
여기에서, R1, B1및 Y1은 상기 정의한 바와 같다.
여기에서 R2, B2및 Y2는 상기 정의한 바와같다.
여기에서 R3, R4및 W는 상기 정의한 바와같다.
본 발명은 또한 수산기 또는 카본 아미드기를 가지고 있는 섬유를 염색 또는 날염하는 방법을 제공해주는데 이는 일반식(Ⅰ)의 모노아조 화합물을 사용하는 것으로 구성되어 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에서 R1및 R2로 표시되는 알킬은 탄소 원자가 1-4개인 것이 바람직한데 즉 치환되지 않았거나 히드록시, 시아노, C1-4알콕시, 할로게노, 카르복시, C1-4알콕시카르보닐, C1-4알킬 카르보닐옥시, 설포, 설파모일등으로 치환된 것들이다.
이것들의 예는 공개는 되었으나 심사는 거치지 않은 일본 특허출원 번호 제122549/1984호에 공개되어 있는 것 같다. 이들 알킬 그룹중에서도 메틸과 에틸이 바람직하다.
본 발명에서 R1및 R2중의 어느 하나가 수소인 것이 바람직하다.
R3및 R4로 표시되는 알킬은 탄소원자가 1-4개인 것이 바람직한데 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소 부틸, sec-부틸등이 있다. 이들중에서도 메틸, 에틸 및 n-프로필이 바람직하다.
본 발명에서 특히 바람직한 경우는 R3가 메틸 또는 에틸이고 R4가 메틸 또는 카르복시일 때이다.
일반식(Ⅱ)에서 A로 표시되는 이가 그룹중에서 다음식으로 표시되는 것이 바람직하다.
B1및 B2로 표시되는 치환되지 않았거나 치환된 페닐렌 및 나프틸렌의 예는 공개는 되었으나 심사는 거치지 않은 일본 특허출원 제122549/1984호의 명세서에 나타나 있다. 이들중에서도 특히 치환되지 않았거나 메틸과 메톡시로 한 두 번 치환된 페닐렌이 바람직하다.
Y1및 Y2로 표시되는 -CH2CH2Z에서 Z은 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹으로 예를들어 설파토, 티오설파토, 포스파토, 아세톡시, 염소등과 같은 여러 가지 그룹이 이에 포함된다.
Y1및 Y2로 표시되는 그룹중에서도 β-설파토에틸이 바람직하다.
본 발명에서, 가장 바람직한 경우는 Y1및 Y2가 모두 β-설파토에틸일 때이며 이것은 비닐에 의해 부분적으로 대치될 수 있다.
W로는 수소, 설포메틸, 설포에틸등과 같은 설포알킬, 설포, 염소, 브롬등이 바람직하다. 이들중에서도 특히 수소가 바람직하다.
일반식(Ⅰ)의 모노아조 화합물중에서 바람직한 것은 유리산 형태의 다음식(Ⅰ-1)(Ⅰ-2)로 표시되는 것이다.
여기에서 R6는 수소, 메틸 또는 에틸이고 R2은 메틸 또는 에틸이다.
여기에서 R8은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R9는 메틸 또는 에틸이고 m은 0 또는 1이다.
상기 일반식(Ⅰ-1) 및 (Ⅰ-2)에서 설파토에틸 설포닐(-SO2CH2CH2OSO3H)이 비닐설포닐(-SO2CH=CH2)에 의해 부분적으로 대치될 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 본 발명의 모노아조 화합물은 유리산 형태 또는 알칼리 금속 토금속염의 형태로 존재할 수 있으며 나트륨, 칼륨염과 같은 알칼리 금속염이 바람직하다.
본 발명의 모노아조 화합물(Ⅰ)은 공지방법으로 제조될 수 있다.
예를들어, 일반식(Ⅳ)의 디아민 화합물과 일반식(Ⅴ)의 아민 화합물중의 어느 하나가 시아누릭-클로라이드 및 -플루오라이드와 같은 시아누릭 할라이드와 1차 축합하고 이어서 상기 두 화합물중의 나머지 하나와 2차 축합한다. 1차 및 2차 축합은 각각 0-30℃ 및 20-60℃의 수성매질에서 이루어질 수 있다.
이어서 생성된 일반식(XII)로 표시되는 모노할로게노트리아지닐 화합물이 종래 방법으로 디아조화되고 0-30℃에서 일반식(Ⅶ)의 피리돈 화합물과 커플링됨에 따라 일반식(XIII)으로 표시되는 모노아조 중간물질이 생성된다.
여기에서 A, R1, B1및 Y1은 상기 정의한 바와같고 Hal은 염소, 불소등과 같은 할로겐 원소이다.
여기에서 R1, R3, R4, A1, B1, Y1, W 및 Hal은 상기 정의한 바와같다.
결과 생성된 모노아조 중간물질은 60-100℃에서 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 또 하나의 아민 화합물과 3차 축합되고 이에 따라 바람직한 모노아조 화합물(Ⅰ)이 제조될 수 있다.
본 발명의 모노아조 화합물은 다른 방법으로 제조될 수도 있다.
예를들어, 디아민 화합물(Ⅳ)의 모노아실이 종래 방법으로 디아조화되고 피리돈 화합물(Ⅶ)과 커플링되고 탈아실화되어 일반식(XIV)로 표시되는 또 다른 모노아조 중간물질이 만들어진다.
여기에서 R3, R4A 및 W는 상기 정의한 바와같다.
이어서 모노아조 중간물질(XIV), 아민 화합물(V) 및 또 하나의 아민 화합물(VI)중의 하나가 시아누릭 할라이드와 1차 축합하고 곧이어 나머지 화합물들과 2차, 3차 축합됨으로써 바람직한 모노아조 화합물(Ⅰ)이 제조될 수도 있다.
상기 출발물질들은 반응조건에 따라 유리산 형태 또는 염 특히 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염과 같은 염 형태로 사용될 수 있다.
반응이 종결된 후 바람직한 모노아조 화합물(Ⅰ)을 포함하는 반응 혼합물은 바람직하다면 무기염을 제거하고 안정제 또는 염색 증진제를 첨가한 후에 액상의 상품으로 제조될 수 있다.
이렇게 얻어진 액체 상품 또는 반응 혼합물은 증발 또는 분무 건조를 거쳐 분말 형태의 상품으로 제조될 수 있다.
또 다른 방법으로는 반응 혼합물이 종래 방법에 따라 전해질을 이용한 염색을 통해 액체 또는 분말 형태의 상품으로 제조될 수 있다.
본 발명의 모노아조 화합물(Ⅰ)은 섬유 반응성이며 혼합되지 않았거나 혼합된 섬유를 포함하여 섬유상 형태의 수산기 및 카본 아미드기를 가지고 있는 섬유를 염색 또는 날염하는데 유용하다.
수산기를 가지고 있는 섬유로는 셀룰로오스 섬유, 이들의 재생섬유 및 폴리비닐알콜과 같은 천연 또는 합성의 수산기를 포함하는 섬유등이 있다.
셀룰로오스 섬유의 예로는 면 및 리넨, 대마, 황마, 모시와 같은 그 밖의 식물성 섬유를 들 수 있다.
재생 셀룰로오스 섬유로는 비스코스 스테이플과 필라멘트 비스코스가 있다.
아미드 그룹을 가지고 있는 섬유로는 합성 또는 천연의 폴리아미드 및 폴리우렌탄이 있다.
특히 섬유상 형태의 섬유로는 울 및 그밖의 동물의 모피, 실크, 가죽, 폴리아미드-6,6, 폴리아미드-6, 폴리아미드-11 및 폴리아미드-4가 있다.
염색은 적당한 방법으로 이루어질 수 있으며 종래의 방법중에서 선택되어 이용될 수 있다.
예를 들어, 셀룰로오스 섬유는 모노아조 화합물(Ⅰ) 및 수산화나트륨, 탄산나트륨, 인산염, 규산염 또는 탄산 수소나트륨과 같은 산결합제를 사용하여 염색될 수 있다.
염색은 섬유의 물리적, 화학적 성질에 따라 종래의 방법 중에서 선택될 수 있는 적당한 방법에 따라 이루어질 수 있는데 예를들면 흡진 염색, 날염 및 패딩을 포함하는 콜드-패드-배치-업 염색업이 있다.
흡진 염색은 비교적 낮은 온도에서 황산나트륨, 염화나트륨등과 함께 탄산나트륨, 인산3나트륨, 수산화나트륨 등과 같은 산결합체의 존재하에서 이루어질 수 있다.
날염은 칼라 페이스트로 섬유를 날염하고 프리-드라이한 다음 스팀과 같은 열처리를 함으로써 이루어질 수 있다.
칼라 페이스트는 알긴산 나트륨, 녹말 에테르등과 같은 호제 또는 유화호제, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 인산3나트륨, 트리클로로 초산나트륨 및 이들이 칼륨 염 또는 알칼리토금속염과 같은 알칼리 또는 알칼리 생성제를 바람직하다면 요소 및 분산제와 같은 통상의 날염조제를 함께 사용하여 종래의 방법대로 제조될 수 있다.
콜드-패드-배치-업 염색은 주위 온도에서 섬유를 패팅리쿼로 패팅하고 배치-업한 다음 롤러에서 3시간 또는 그 이상 또는 하룻밤 동안 방치시키고 이어서 물로 세척하고 건조시킴으로써 이루어질 수 있다.
천연 또는 합성의 폴리아미드 및 폴리우레탄 섬유는 pH를 조절하면서 산성 또는 약산성조에서 흡진하고 고착시키기 위해서는 염색조를 중성으로 만들거나 또는 경우에 따라 알칼리성으로 만듦으로써 이루어질 수 있다. 염색 온도는 보통 60∼120℃이다.
균일하게 염색을 하기 위해서는 시아누릭클로라이드와 이것의 3배가 되는 몰수로써 아미노벤젠 설폰산 또는 아미노나프탈렌 설폰산의 축합 생성물 또는 스테아릴 아민과 에틸렌옥사이드와의 첨가 생성물등과 같은 통상의 균염제가 이용될 수 있다.
본 발명은 모노아조 화합물(Ⅰ)은 섬유 특히 셀룰로오스 섬유를 염색하고 날염하는데 있어서 뛰어난 염색성을 발휘한다.
예를들어, 본 발명의 모노아조 화합물는 빌드-업 성질이 뛰어날 뿐만 아니라 흡진 및 고착 비율이 매우 높다. 이 밖에도 균염성 및 세탁성도 역시 뛰어나다.
게다가 온도, 욕비, pH 및 염농도와 같은 염색조 조건이 다소 변해도 염색 되는 제품은 공견뢰도, 땀-광견뢰도 땀 견뢰도, 산-가수분해 견해도, 세탁 견해도, 염소 견뢰도 등과 같은 여러 가지 견뢰성 면에서 매우 우수하다.
본 발명은 다음 실시예들에 의해 보다 상세히 설명되지만 본 발명이 다음 실시예로 한정되는 것은 아니다. 실시예에서 부 및 %는 중량부 및 중량%이다.
실시예 1
물(100)부에 m-페닐렌디아민 설폰산(5.6부)를 용해시킨 용액에 시아누릭클로라이드 수성 분산액(5.5부)을 첨가시키고 이 혼합물을 냉각시키면서 교반하여 1차 축합 반응을 시켰다.
그런다음 이 반응 혼합물에 N-에틸아닐린-3-β-설파토에틸설폰(9.2부)을 첨가하고 5시간 동안 교반하여 2차 축합 반응을 시켰다.
이어서, 반응혼합물을 아질산 나트륨과 혼합하여 종래 방법대로 디아조화시켰다.
결과 생성된 디아조늄 염 용액을 1-에틸-4-메틸-6-히드록시-2-피리돈 수성 분산액(4.6부)에 첨가하여 커플링 반응을 시켰다.
커플링 반응을 시킨 다음 1-아미노벤젠-3-β-설파토에틸 설폰(8.4부)을 첨가하고 50-80℃에서 교반하여 3차 축합 반응을 시켰다.
그런다음 염화나트륨을 반응 혼합물을 첨가하여 침전체를 필터로 분리해 내고 건조시켜 다음식으로 표시되는 모노아조 화합물을 얻었다.
실시예 2
m-페닐렌디아민 설폰산 대신 2-아미노-5-아미노메틸나프탈렌-1-설폰산을 사용하여 실시예 1을 반복 실시함으로써 다음식으로 표시되는 모노아조 화합물을 얻었다.
실시예 3
디아민 화합물(시아누릭클로라이드와 1차 축합됨), 아민 화합물(2차 축합됨), 피리돈 화합물(커플링됨) 및 또 하나의 아민화합물(3차 축합됨)로서 다음표의 A,B,C 및 D란에 기입된 화합물을 각각 사용함으로써 셀룰로오스화이버에 E란에 기입된 색상을 띠게 하는 모노아조 화합물을 얻었다.
실시예 4
실시예 1-3에서 얻은 각각의 모노아조 화합물(0.3부)을 물(200부)에 용해하여 황산나트륨(10부)과 면(10부)를 첨가했다. 염색조를 50℃로 가열했다.
20분후 탄산나트륨(4부)을 첨가하고 그 온도에서 한시간 동안 염색했다. 그런다음 면을 꺼내어 비눗물로 세척하여 여러 가지 견뢰도 면에서 뛰어난 짙은 색상의 제품을 얻었다.
실시예 5
실시예 1-3에서 얻은 각각의 모노아조 화합물(15부)과 요소(50)부를 온수 (200부)에 용해했다.
알긴산 나트륨(40부)과 물(960부)을 혼합하여 풀(400부)을 만든다음 여기에 탄산수소 나트륨(20부)을 첨가했다. 이를 물과 혼합하여 총량이 1000부가 되도록 하여 날염풀을 준비했다.
면직물을 상기 날염풀로 날염하고 프리-드라이한후 100-103℃에서 5분간 증기로 찐다음 냉수로 먼저 세척하고 이어서 온수로 세척하고 끓는 비눗물로 세척하고 다시 세척하여 건조시켜 여러 가지 견뢰도 면에서 뛰어난 짙은 색상의 제품을 얻었다.
Claims (11)
- 일반식(Ⅰ)로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.여기에서 R1및 R2는 서로에 관계없이 수소 또는 치환되지 않았거나 치환된 알킬이고 R3는 수소 또는 알킬이고 R4는 알킬 또는 카르복시이고 A는 유리산 형태의 다음식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 2가 그룹이다.여기에서 R5는 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 설포 또는 카르복시이고 X는 수소 또는 설포이고 n은 0 또는 1이고 별표로 표시된 것은 아조 그룹과의 결합을 나타내고 B1및 B2는 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 메틸, 메톡시, 에틸, 에톡시, 염소, 브롬, 설포 또는 카르복시로 한 두 번 치환된 나프탈렌이고 W는 수소, 카바모일, 설포알킬, 시아노, 설포, 염소 또는 브롬이고 Y1및 Y2는 서로에 관계없이 -CH=CH2또는 Z이 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹인 -CH2CH2Z이다.
- 제1항에 있어서, B1및 B2가 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 메틸 또는 메톡시로 치환된 페닐렌인 것을 특징으로 한느 화합물.
- 제1항에 있어서, R1및 R2중의 어느 하나는 수소이고 다른 하나는 수소, 메틸 또는 에틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, W가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, Y1및 Y2가 모두 β-설파토에틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 시아누릭 할라이드를 일반식(Ⅳ)로 표시되는 디아민화합물, 일반식(Ⅴ)로 표시되는 아민 화합물, 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 또 하나의 아민 화합물 및 일반식(Ⅶ)로 표시되는 피리돈 화합물과 수성매질에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 제조하는 방법.여기에서, R1및 R2는 서로에게 관계없이 수소 또는 치환되지 않았거나 치환된 알킬이고 R3는 수소 또는 알킬이고 R4는 알킬 또는 카르복시이고 A는 유리산 형태의 다음식(Ⅱ) 도는 (Ⅲ)으로 표시되는 2가 그룹이다.여기에서 R5는 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 설포 또는 카르복시이고 X는 수소 또는 설포이고 n은 0 또는 1이고 별표로 표시된 것을 아조그룹과의 결합을 나타내며 B1 및 B2는 서로에 관계없이 치환되지 않았거나 메틸, 메톡시, 에틸, 에톡시, 염소, 브롬, 설포 또는 카르복시로 한 두 번 치환된 페닐렌 또는 치환되지 않았거나 설포로 치환된 나프틸렌이고 W는 수소, 카바모일, 설포알킬, 시아노, 설포, 염소 또는 브롬이고 Y1및 Y2는 서로에 관계없이 -CH=CH2또는 Z이 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹인 -CH2CH2Z이다.여기에서 A는 상기 정의한 바와같다.여기에서 R1, B1및 Y1은 상기 정의한 바와같다.여기에서 R2, B2및 Y2는 상기 정의한 바와같다.여기에서 R3, R4및 W는 상기 정의한 바와같다.
- 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 수산기 또는 카본 아미드기를 가지고 있는 섬유를 염색 또는 날염하는 방법.여기에서 R1및 R2는 서로에 관계없이 수소 또는 치환되지 않았거나 치환된 알킬이고 R3는 수소 또는 알킬이고 R4는 알킬 또는 카르복시이고 A는 유리산 형태의 다음식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 2가 그룹이다.여기에서 R5는 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시 설포 또는 카르복시이고 X는 수소 또는 설포이고 n은 0 또는 1이고 별표로 표시된 것은 아조 그룹과의 결합을 나타내며 B1및 B2는 서로에 관계없이 치환되지 않았거나, 메틸, 메톡시, 에틸, 에톡시, 염소, 브롬, 설포 또는 카르복시로 한 두 번 치환된 페닐렌 또는 치환되지 않았거나 설포로 치환된 나프틸렌이고 작용으로 분리될 수 있는 그룹인 -CH2CH2Z이다.
- 제10항의 방법에 의해 염색되거나 날염된 것을 특징으로 하는 수산기 또는 카본 아미드기를 가지고 있는 섬유.
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