CN108530944A - 一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用。所述橙色活性染料化合物的结构如下式(Ⅰ)所示，其中：R1、R2、R3、R4彼此独立为H、C1～C4直链或支链烷基、C1～C4烷氧基或磺酸基；X1、X2彼此独立为H、C1～C4直链或支链烷基、C1～C4烷氧基、‑SO2Y1、‑NHCO(CH2)1～3SO2Y2或‑CONH(CH2)1～3SO2Y3，且X1、X2中至少有一个为纤维活性基团，即‑SO2Y1、‑NHCO(CH2)1～3SO2Y2或‑CONH(CH2)1～3SO2Y3，其中Y1～Y3各自独立为‑CH＝CH2、‑C2H4OSO3H或‑CH2CH2Cl。本发明提供了一种橙色活性染料制品，其含有所述的橙色活性染料化合物。所述的橙色活性染料化合物和橙色活性染料制品适用于纤维素纤维、聚酰胺纤维及其织物的印染，具有匀染性好、提升力佳、固色率高、染色残夜清、耐水洗沾色牢度优异、与纤维结合稳定性好的优点。

Description

一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用
(一)技术领域
本发明涉及一种活性染料化合物，特别涉及一种橙色活性染料化合物及其制备方法和在 纤维素纤维、聚酰胺纤维及其织物印染中的应用。
(二)背景技术
活性染料上染织物的提升力、耐水洗牢度的提高，一直是印染生产中的重点和难点。部 分活性染料与棉纤维间的共价键受外界条件的影响，易发生断键水解，从而引起染色织物的 色牢度变差，特别是耐水洗牢度不能满足生产要求。为解决上述问题，本发明人开发了新的 活性橙结构，采用3,5-二羟基苯甲酸为偶合组分，并对该化合物进行了深入细致的研究，在 大量实验的基础上，获得了牢度、固色率等性能俱佳的橙色染料。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖、性能优异的橙色活性染料化合物及其制备方法和 在纤维素纤维印染中的应用，该染料匀染性好、提升力佳、固色率高、染色残夜清、耐水洗 沾色牢度优异，与纤维结合稳定性好，能满足棉、人造棉、丝绸、粘胶、羊毛及其混纺织物 的常规染色和印花。
为实现上述目的，本发明提供了一种橙色活性染料化合物，其结构如下式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中：R1、R2、R3、R4彼此独立为H、C1～C4直链或支链烷基、C1～C4烷氧基或磺 酸基；X1、X2彼此独立为H、C1～C4直链或支链烷基、C1～C4烷氧基、-SO2Y1、 -NHCO(CH2)1～3SO2Y2或-CONH(CH2)1～3SO2Y3，且X1、X2中至少有一个为纤维活性基团，即 -SO2Y1、-NHCO(CH2)1～ 3SO2Y2或-CONH(CH2)1～3SO2Y3，其中Y1～Y3各自独立为-CH＝CH2、-C2H4OSO3H或-CH2CH2Cl。
本发明中，所述的C1～C4直链或支链烷基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、 异丁基、叔丁基等；所述的C1～C4烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
进一步，R1、R2、R3、R4彼此独立为H、C1～C4直链或支链烷基、C1～C4烷氧基或磺酸基；X1、X2彼此独立为-SO2Y1，其中Y1为-CH＝CH2或-C2H4OSO3H。
进一步，R1～R4各自独立优选为H、甲基、甲氧基或磺酸基。
更进一步，各自独立选自下列之一：
更进一步，各自独立选自下列之一：
本发明具体优选所述橙色活性染料化合物选自下列之一：
需要强调的是，本发明所述的橙色活性染料化合物，在酚羟基邻位偶合的染料通常以醌 腙体形式存在，亦即通式(Ⅰ)的染料实质具有下式(Ⅰa)所示的醌腙体结构，考虑到本领 域技术人员的书写习惯，在发明内容和实施例部分仍采用了偶氮体的书写形式，这并不影响 本发明的实质：
式(Ⅰa)中各取代基定义同式(Ⅰ)。
本发明所述的橙色活性染料化合物，可按本领域熟知的重氮偶合方式进行合成，例如：
(1)重氮化：将式(II)、式(Ⅲ)化合物分别按已知方式进行重氮化，得到各自的重氮盐；
(2)偶合反应：将3,5-二羟基苯甲酸加水打浆，得到的3,5-二羟基苯甲酸溶液与步骤(1) 得到的式(II)的重氮盐在酸性条件下进行第一次偶合，然后用液碱控制pH值在5.0-8.0，将 第一次偶合产物与步骤(1)得到的式(III)的重氮盐进行二次偶合反应，即可得到橙色活性 染料化合物(Ⅰ)；
上述式(Ⅱ)和式(Ⅲ)中，各取代基定义同式(Ⅰ)。
本发明所述的橙色活性染料化合物，优选合成步骤如下：
(1)重氮化：将式(II)、式(Ⅲ)所示的化合物各自与水、冰一起打浆1～2h，打浆完成 后加入一定量的盐酸，然后在20-30min内加入亚硝酸钠溶液，控制pH＝0.5-3.0(优选为0.5-2.0)、 温度T＝0-30℃(优选为0-20℃)进行重氮化反应，用4-二甲氨基苯甲醛的乙醇溶液检测终点 (即5s内不变色)；重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，重氮液保存备用；其 中，式(II)、式(III)化合物各自与盐酸、亚硝酸钠的摩尔比为1:(1-3):(1-1.1)，优选为 1:(1-1.8):(1-1.02)；
(2)偶合反应：
将3,5-二羟基苯甲酸加入上述步骤(1)所制得的式(II)重氮盐中，控制pH在3.5-4.5、 温度在0-30℃(优选为0-20℃)进行偶合反应，用HPLC控制游离3,5-二羟基苯甲酸在3％ 以下即到终点，得到一偶物，其中，3,5-二羟基苯甲酸与式(II)化合物的摩尔比控制为1:(0.95-1.2)，优选为1:(0.98-1.08)；将一偶物加入上述步骤(1)所制得的式(III)重氮盐中， 控制pH在5.0-8.0、温度为0-30℃(优选为0-20℃)进行偶合反应，用HPLC控制一偶物在3％以下即到终点，得到目标产物，其中一偶物与式(III)化合物的摩尔比控制为1:(0.95-1.2)， 优选为1:(0.98-1.08)，或进一步加碱调PH值10～11水解成乙烯砜的形式，再酸化。
本发明所述的橙色活性染料化合物，在其制备过程中，还允许存在含量不超过30％的副 产物，所述的副产物可不分离，直接用于商品染料的加工，包括且不限于以下结构的化合物 或混合物：
上述副产物中，各取代基定义同前述式(Ⅰ)。
本发明所述的橙色活性染料化合物，皆以其自由酸的形式体现，在实际合成过程中，通 常以其碱金属盐(如钠盐或钾盐)的形式进行制备和分离，并且也以其盐的形式用于染色， 这也是本领域技术人员所熟知的，亦即式(Ⅰ)中的羧基、磺酸基可以羧酸钠、磺酸钠的形 式存在。
本发明所述的橙色活性染料化合物可以粉状、粒状、水溶液或合成溶液形式存在，从合 成溶液分离本发明所述的橙色活性色染料化合物，可用普遍已知的方法进行，例如用电解质 (如氯化钠或氯化钾)从反应介质中将染料盐析滤出，或将溶液蒸发、喷雾干燥，因此，染 料化合物通常包含有活性染料中常规的电解质盐(如氯化钠、硫酸钠等)。
本发明所述的橙色活性染料化合物，作为商品出售时，可以不加入助剂，也可以加入商 品染料中的常规助剂，如助溶剂、分散剂、耐碱性助剂、防尘剂、表面活性剂、缓冲剂和促 染剂等。因此，本发明还提供了一种橙色活性染料制品，其含有所述的橙色活性染料化合物。 优选的，所述的橙色活性染料制品中，还含有橙色活性助剂，所述助剂的加入重量不超过橙 色活性染料化合物重量的45％，优选不超过40％。所述的助剂优选下列一种或任意几种的组 合：萘磺酸甲醛缩合物(NNO)、甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、扩散剂CNF(苄基萘 磺酸盐甲醛缩合物)、元明粉(工业硫酸钠)、木质素磺酸盐等。所述助剂均为市售常规品种。
本发明所述的橙色活性染料化合物或染料制品，适用于纤维素纤维、聚酰胺纤维及其织 物的印染，其中，纤维素纤维优选棉纤维或再生纤维，当然也可包括其它的植物性纤维，如 麻类纤维或织物；聚酰胺纤维优选包括皮、毛或丝在内的动物性纤维材料，以及合成的尼龙 6、尼龙66等纤维材料。采用本发明所述的橙色活性色染料制品印染上述纤维材料时，可遵 照已知的活性染料染色方法进行，如常用的活性染料浸染染色法和轧染染色法，所述的浸染 染色是将织物浸渍于染液中，使染料逐渐上染织物的方法，通常需经染色－固色－水洗－皂 煮－水洗－脱水－烘干等工序。
所述的轧染则是先把织物浸渍于染液中，然后使织物通过轧辊，把染液均匀轧入织物内 部，再经汽蒸或热熔等处理的染色方法，通常需经浸轧染液－烘干－(浸轧固色液)－汽蒸 或焙烘－水洗－皂洗－水洗－烘干等工序。
通常，由于织物上染色泽要求的不同，染料使用量也会有所不同，使用浸染法染色时， 染色深度(owf)一般为0.1％～10％(染料占织物重量百分比)，浴比1:2～1:60(织物与染液 重量比，优选1:10～1:30)，初染温度控制30～60℃，染色时间10～30分钟，皂煮温度85～95℃， 皂煮时间10～15分钟，固色温度60～100℃，固色时间10～50分钟，固色pH值9～11。使用轧 染方法染色时，纤维素纤维的轧余率一般为60～80％，汽蒸温度100～103℃，汽蒸时间1～3分 钟。轧染方法中，目前较多使用的是冷轧堆染色法，将染料和碱性物质引入到轧染机中，并 在室温下打卷堆置2～30小时进行固色，之后进行彻底漂洗。
本发明的有益效果在于：本发明的橙色活性染料化合物结构新颖，具有优异的匀染性能、 良好的固色率和提升力、以及优异的耐水洗沾色牢度，与纤维结合稳定性好，残夜清，适用 于棉、人造棉、丝绸、羊毛及其混纺织物的染色和印花。
(四)附图说明
图1是实施例1制得的橙色活性染料化合物(Ⅰ-1)的1HNMR谱图；
图2是实施例1制得的橙色活性染料化合物(Ⅰ-1)的LC-MS谱图。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
为方便撰写，实施例中的所有化学式皆以自由酸的形式体现，其实质染色性能等同碱金 属盐(如钠盐、钾盐等)的形式。
实施例1
1)重氮化：将100g水、100g冰投入32.5g(0.2mol)克里西丁对位酯(2-甲氧基-5甲基 对位酯)打浆1h，再加40g 31％盐酸(含HCl 0.34mol)，在20-30min内加入48g 30％亚硝酸 钠液(含亚硝酸钠0.208mol)，控制pH＝0.5-2.0、温度T＝0-20℃进行重氮化反应，用4-二甲 氨基苯甲醛的乙醇溶液检测终点(即5s内不变色)。重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量的 亚硝酸钠，重氮液保存备用。
2)一次偶合：将15.4g(0.1mol)3,5-二羟基苯甲酸加入200g水中打浆，打浆完毕将0.1mol 克里西丁对位酯重氮液加入3,5-二羟基苯甲酸溶液中，同时用30％液碱控制pH在4.0，温度 控制在0-20℃，反应0.5～2h，用HPLC控制游离3,5-二羟基苯甲酸在3％以下即到终点，否则， 延长反应时间到终点，得到的一次偶合物备用。
3)二次偶合：将0.1mol克里西丁对位酯重氮液加入一次偶合物中，用30％液碱控制pH 在5.0-8.0，温度T控制在0-20℃，反应0.5～2h，用HPLC控制游离3,5-二羟基苯甲酸在3％ 以下即到终点，干燥，得到橙色活性染料化合物(Ⅰ-1)，水溶液中λmax＝465nm。
实施例2～19：
参照实施例1所述的双偶氮染料制备方法，可分别制得下表1中所示结构的染料化合 物，其区别在于，用磺化对位酯、对位酯、间位酯、2,5-二甲氧基对位酯、2-甲氧基间位酯、 等取代芳胺分别替代克里西丁对位酯进行重氮偶合：
表1
实施例20～30：
参照实施例1所述的双偶氮染料制备方法，可分别制得下表2中所示结构的染料化合 物，其区别在于，用磺化对位酯、对位酯、间位酯、2,5-二甲氧基对位酯、2-甲氧基间位酯、 2-甲氧基对位酯、2-甲基对位酯等取代芳胺分别替代克里西丁对位酯进行重氮偶合，偶合完 成后，按常规用液碱调节PH值10～11于25～30℃维持45～60min，然后加酸回调PH值5～6 即可。
表2
对比例1
按照专利CN1266869中实施例38的方法，制备如下橙色活性染料化合物：
对比例2
按照专利CN101283054中实施例9的方法，制备如下橙色活性染料化合物：
对比例3：
按照专利CN101283054中实施例11的方法，制备如下橙色活性染料化合物：
应用实施例1：
取本发明实施例1～30、对比例1～3制得的活性染料，分别溶解在水中，加入元明粉50g/L 配置成染液。染色浓度4％(染料对布重)，浴比1:20(布重克数对染液体积毫升数)，置入棉 布60℃下吸附30分钟，加碱(碳酸钠20g/L)固色45分钟。染色织物经水洗、皂煮、干燥， 得到橙色染织物，测其移染指数(MI)≥80％，表明移染性好，有助于织物匀染。另外，按 ISO 105 C10-2006中的方法进行耐洗色牢度测试，结果如表3：
表3
应用实施例2：
将对比实施例1～3以及本发明与之最接近的实施例1～3中制得的活性染料分别按照GB/T 2397-2012、GB/T2391-2014标准中所规定的方法测试其提升力和固色率，所得结果如表4所 示。
表4
由表3、表4可知，本发明所述的橙色活性染料化合物相较于现有染料，耐水洗沾色牢 度、提升力和固色率均有显著改善，因其沾色牢度好，可更广泛用于棉及其混纺织物的印染， 且其固色率高，染色残液清，减少了废水中有机物的残留，更生态环保。

Claims (10)

1.一种橙色活性染料化合物，其结构如下式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中：R1、R2、R3、R4彼此独立为H、C1～C4直链或支链烷基、C1～C4烷氧基或磺酸基；X1、X2彼此独立为H、C1～C4直链或支链烷基、C1～C4烷氧基、-SO2Y1、-NHCO(CH2)1～3SO2Y2或-CONH(CH2)1～3SO2Y3，且X1、X2中至少有一个为纤维活性基团，即-SO2Y1、-NHCO(CH2)1～3SO2Y2或-CONH(CH2)1～3SO2Y3，其中Y1～Y3各自独立为-CH＝CH2、-C2H4OSO3H或-CH2CH2Cl。
2.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：R1、R2、R3、R4彼此独立为H、C1～C4直链或支链烷基、C1～C4烷氧基或磺酸基；X1、X2彼此独立为-SO2Y1，其中Y1为-CH＝CH2或-C2H4OSO3H。
3.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物，其特征在于： 各自独立选自下列之一：
4.如权利要求2所述的橙色活性染料化合物，其特征在于： 各自独立选自下列之一：
5.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：所述橙色活性染料化合物选自下列之一：
6.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：所述橙色活性染料化合物选自下列之一：
7.如权利要求1～6之一所述的橙色活性染料化合物，其特征在于：式(Ⅰ)所示的橙色活性染料化合物以下式(Ⅰa)所示的醌腙体结构形式存在：
式(Ⅰa)中各取代基定义同式(Ⅰ)。
8.一种如权利要求1所述的橙色活性染料化合物的制备方法，包括：
(1)重氮化：将式(II)、式(Ⅲ)化合物分别进行重氮化，得到各自的重氮盐；
(2)偶合反应：将3,5-二羟基苯甲酸加水打浆，得到的3,5-二羟基苯甲酸溶液与步骤(1)得到的式(II)的重氮盐在酸性条件下进行第一次偶合，然后用液碱控制pH值在5.0-8.0，将第一次偶合产物与步骤(1)得到的式(III)的重氮盐进行二次偶合反应，即可得到橙色活性染料化合物(Ⅰ)；
上述式(Ⅱ)和式(Ⅲ)中，各取代基定义同式(Ⅰ)。
9.一种橙色活性染料制品，其含有权利要求1所述的橙色活性染料化合物。
10.如权利要求1所述的橙色活性染料化合物或如权利要求9所述的橙色活性染料制品在纤维素纤维、聚酰胺纤维或其织物的印染中的应用。
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