JPH0751680B2 - 水溶性ジスアゾ色素 - Google Patents
水溶性ジスアゾ色素Info
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- JPH0751680B2 JPH0751680B2 JP62021805A JP2180587A JPH0751680B2 JP H0751680 B2 JPH0751680 B2 JP H0751680B2 JP 62021805 A JP62021805 A JP 62021805A JP 2180587 A JP2180587 A JP 2180587A JP H0751680 B2 JPH0751680 B2 JP H0751680B2
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- dyeing
- fibers
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な構造を有する黄色系の水溶性ジスアゾ
色素に関し、ものであり、詳しくは、構造中に少なくと
も１個のビニルスルホン系反応基を有し、特に、セルロ
ースおよび含窒素繊維に対する反応固着性に優れたジス
アゾ色素に関するものである。
色素に関し、ものであり、詳しくは、構造中に少なくと
も１個のビニルスルホン系反応基を有し、特に、セルロ
ースおよび含窒素繊維に対する反応固着性に優れたジス
アゾ色素に関するものである。
従来の技術 例えば、セルロースまたは含窒素繊維などを染色するた
めの色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用いら
れ、従来、種々の構造を有する染料が提案されている。
一般的に、その種の染料を用いて、上述の如き繊維を浸
染法により染色する場合、染浴の温度としては、例え
ば、60〜70℃程度の比較的低温が採用されている。
めの色素としては、通常、水溶性の反応性染料が用いら
れ、従来、種々の構造を有する染料が提案されている。
一般的に、その種の染料を用いて、上述の如き繊維を浸
染法により染色する場合、染浴の温度としては、例え
ば、60〜70℃程度の比較的低温が採用されている。
近年、繊維素材の多様化に伴ない、例えば、セルロース
繊維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されている
が、このような混合繊維の染色方法としては、従来、予
め、分散染料を用いて、120〜140℃程度の高温において
ポリエステル繊維を染色し、次いで、反応性染料を用い
て、60〜70℃程度の低温においてセルロース繊維を染色
する、所謂、二段法が採用されている。ところが、最
近、反応性染料と分散染料とを併用し、一浴一段で120
〜140℃の高温の染浴にて、セルロースとポリエステル
繊維を同時に染色する方法が提案されており、又、染料
に関して、下記構造式［ア］で示されるピリドン系化合
物よりなる反応性染料が知られている。（特開昭58−18
6682号公報参照） 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記のような高温の染浴にて、従来、公
知の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行なっ
た場合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良
好な染色物を得ることができなかった。
繊維とポリエステル繊維の混合繊維が利用されている
が、このような混合繊維の染色方法としては、従来、予
め、分散染料を用いて、120〜140℃程度の高温において
ポリエステル繊維を染色し、次いで、反応性染料を用い
て、60〜70℃程度の低温においてセルロース繊維を染色
する、所謂、二段法が採用されている。ところが、最
近、反応性染料と分散染料とを併用し、一浴一段で120
〜140℃の高温の染浴にて、セルロースとポリエステル
繊維を同時に染色する方法が提案されており、又、染料
に関して、下記構造式［ア］で示されるピリドン系化合
物よりなる反応性染料が知られている。（特開昭58−18
6682号公報参照） 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記のような高温の染浴にて、従来、公
知の反応性染料を用いてセルロース繊維の染色を行なっ
た場合には、染料の繊維に対する反応固着率が低く、良
好な染色物を得ることができなかった。
例えば、このような問題点を改良するための染料とし
て、上記構造式［ア］で示されるピリドン系化合物より
なる反応性染料を用いた場合も、高温染浴（例えば、13
0℃）で染色すると、ある程度の効果は得られるもの
の、染着率およびビルドアップ性が、未だ不十分である
という問題点を有する。
て、上記構造式［ア］で示されるピリドン系化合物より
なる反応性染料を用いた場合も、高温染浴（例えば、13
0℃）で染色すると、ある程度の効果は得られるもの
の、染着率およびビルドアップ性が、未だ不十分である
という問題点を有する。
本発明は、上記実情に鑑みてなされたもので、本発明の
目的は、ポリエステル繊維の染色条件においても、セル
ロース繊維に対し、より一層優れた反応固着率を示す水
溶性色素を提供することにある。
目的は、ポリエステル繊維の染色条件においても、セル
ロース繊維に対し、より一層優れた反応固着率を示す水
溶性色素を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明の上記目的は、遊離酸の形で下記一般式［Ｉ］ ｛式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カル
バモイル基、カルボキシル基、スルホン酸基、またはス
ルホメチル基を表わし、R2は水素原子、スルホン酸基で
置換されていてもよいアルキル基、または低級アルコキ
シ低級アルキル基を表わし、R3は水素原子、メチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、R4は水素原子、メチル基
またはスルホン酸基を表わし、Ａはエチレン基、1,3−
プロピレン基、1,4−ブチレン基、−C2H4OC2H4−、また
はメチル基、カルボキシル基若しくはスルホン酸基で置
換されてもよいフェニレン基、またはスルホン酸基で置
換されていてもよいナフチレン基またはスチルベン基を
表わし、Z1及びZ2はそれぞれ基 又はハロゲン原子を表わすが、少なくともその一方は基 ［但し、R5は水素原子又は置換基を有してもよい低級ア
ルキル基を表わし、Ｘは置換基を有してもよいフェニレ
ン基又はナフチレン基を表わし、Ｖは基−SO2CH＝CH2又
は−SO2C2H4W（但し、Ｗはアルカリの作用によって脱離
する基を表わす）を表わす］である｝ で示される水溶性ジスアゾ色素を用いることによって達
成される。
バモイル基、カルボキシル基、スルホン酸基、またはス
ルホメチル基を表わし、R2は水素原子、スルホン酸基で
置換されていてもよいアルキル基、または低級アルコキ
シ低級アルキル基を表わし、R3は水素原子、メチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、R4は水素原子、メチル基
またはスルホン酸基を表わし、Ａはエチレン基、1,3−
プロピレン基、1,4−ブチレン基、−C2H4OC2H4−、また
はメチル基、カルボキシル基若しくはスルホン酸基で置
換されてもよいフェニレン基、またはスルホン酸基で置
換されていてもよいナフチレン基またはスチルベン基を
表わし、Z1及びZ2はそれぞれ基 又はハロゲン原子を表わすが、少なくともその一方は基 ［但し、R5は水素原子又は置換基を有してもよい低級ア
ルキル基を表わし、Ｘは置換基を有してもよいフェニレ
ン基又はナフチレン基を表わし、Ｖは基−SO2CH＝CH2又
は−SO2C2H4W（但し、Ｗはアルカリの作用によって脱離
する基を表わす）を表わす］である｝ で示される水溶性ジスアゾ色素を用いることによって達
成される。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の前示一般式［Ｉ］で示されるジスアゾ色素にお
いて、R1で表わされるハロゲン原子としては、通常、弗
素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、特に塩素原子
または臭素原子が好ましい。
いて、R1で表わされるハロゲン原子としては、通常、弗
素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、特に塩素原子
または臭素原子が好ましい。
R2で表わされるアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基等の直鎖または分岐鎖状の
炭素数１〜８のアルキル基があげられる。なお、このア
ルキル基はスルホン酸基で置換されたものでもよく、こ
の場合の具体例としては、−C2H4SO3H、−C3H6SO3Hがあ
げられる。また、低級アルコキシ低級アルキル基として
は、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシエチル基等の炭素数１〜
４のアルコキシ基で置換された炭素数１〜４のアルキル
基があげられる。
エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基等の直鎖または分岐鎖状の
炭素数１〜８のアルキル基があげられる。なお、このア
ルキル基はスルホン酸基で置換されたものでもよく、こ
の場合の具体例としては、−C2H4SO3H、−C3H6SO3Hがあ
げられる。また、低級アルコキシ低級アルキル基として
は、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシエチル基等の炭素数１〜
４のアルコキシ基で置換された炭素数１〜４のアルキル
基があげられる。
また、本発明においては、Z1及びZ2の少なくとも一方は
基 であることが必要であるが、Z1及びZ2の両方が基 であるものが特に望ましい。Z1又はZ2がハロゲン原子を
表わす場合には、通常、塩素原子、弗素原子又は臭素原
子である。
基 であることが必要であるが、Z1及びZ2の両方が基 であるものが特に望ましい。Z1又はZ2がハロゲン原子を
表わす場合には、通常、塩素原子、弗素原子又は臭素原
子である。
R5で表わされる置換基を有してもよい低級アルキル基と
しては、例えば、C1〜C4の直鎖状または分岐鎖状の無置
換のアルキル基または２−ヒドロキシエチル、２−シア
ノエチル、シアノメチル、２−クロロエチル、３−エト
キシプロピル等の水酸基、シアノ基、ハロゲン原子また
はアルコキシ基で置換されたアルキル基があげられる。
しては、例えば、C1〜C4の直鎖状または分岐鎖状の無置
換のアルキル基または２−ヒドロキシエチル、２−シア
ノエチル、シアノメチル、２−クロロエチル、３−エト
キシプロピル等の水酸基、シアノ基、ハロゲン原子また
はアルコキシ基で置換されたアルキル基があげられる。
Ｘで表わされる置換基を有していてもよいフェニレン基
またはナフチレン基としては、通常、無置換のフェニレ
ン基、ナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル
基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低
級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子
およびスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基
により置換されたフェニレン基又はナフチレン基があげ
られる。
またはナフチレン基としては、通常、無置換のフェニレ
ン基、ナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル
基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低
級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子
およびスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基
により置換されたフェニレン基又はナフチレン基があげ
られる。
これらR5およびＸより構成される一般式 で表わされる基の具体例としては、例えば、下記のもの
があげられる。
があげられる。
又、−Ｗで表わされるアルカリの作用によって脱離する
基としては、例えば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステ
ル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原
子などが挙げられ、特に、硫酸エステル基が好ましい。
基としては、例えば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステ
ル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原
子などが挙げられ、特に、硫酸エステル基が好ましい。
本発明のジスアゾ化合物は遊離酸の形で、またはその塩
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩が好ましい。
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩が好ましい。
前記一般式［Ｉ］で示されるジスアゾ化合物は次のよう
にして製造することができる。例えば、下記化合物［I
I］ （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、R1、R2、R3及びR4
は前記定義と同じである） で示される化合物２モル割合と下記一般式［III］ H2N−Ａ−NH2 ［III］ （式中、Ａは前記定義と同じである） で示される化合物１モル割合を縮合させて、下記一般式
［IV］ （式中、R1、R2、R3、R4、Ａ及びＺは前記定義と同じで
ある） で示されるジスアゾ体を製造し、次いで、これを下記一
般式［Ｖ］ （式中、R5、ＸおよびＶは前記定義と同じである） で示される化合物１〜３モル割合と反応させ、それによ
り前示一般式［Ｉ］で示されるジスアゾ色素を製造する
ことができる。なお、前示一般式［Ｖ］で示される化合
物の使用割合によって、前記一般式［Ｉ］のZ1及びZ2の
うち、どの程度が基 になるかが決定され、場合により、前示一般式［Ｉ］を
満足する２種の色素の混合物として回収される。
にして製造することができる。例えば、下記化合物［I
I］ （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、R1、R2、R3及びR4
は前記定義と同じである） で示される化合物２モル割合と下記一般式［III］ H2N−Ａ−NH2 ［III］ （式中、Ａは前記定義と同じである） で示される化合物１モル割合を縮合させて、下記一般式
［IV］ （式中、R1、R2、R3、R4、Ａ及びＺは前記定義と同じで
ある） で示されるジスアゾ体を製造し、次いで、これを下記一
般式［Ｖ］ （式中、R5、ＸおよびＶは前記定義と同じである） で示される化合物１〜３モル割合と反応させ、それによ
り前示一般式［Ｉ］で示されるジスアゾ色素を製造する
ことができる。なお、前示一般式［Ｖ］で示される化合
物の使用割合によって、前記一般式［Ｉ］のZ1及びZ2の
うち、どの程度が基 になるかが決定され、場合により、前示一般式［Ｉ］を
満足する２種の色素の混合物として回収される。
本発明のジスアゾ色素は、繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に、染料としての適性が優れてい
る。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジェット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に、染料としての適性が優れてい
る。
本発明のジスアゾ色素を染料として用いる場合には、対
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維があげ
られるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これ
らの繊維は、例えば、ポリエステル、トリアセテート、
ポリアクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支えな
い。
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更に、ポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維があげ
られるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これ
らの繊維は、例えば、ポリエステル、トリアセテート、
ポリアクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支えな
い。
本発明のジスアゾ色素を使用する繊維の染色方法におい
ては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Color Index（第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
ては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えば、Color Index（第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のジスアゾ色素を使用してセルロース系繊維を染
色する場合には、例えば、上記一般式［Ｉ］で示される
ジスアゾ色素および染色中に染浴をpH5〜10（特に好ま
しくは８〜９）に保持するに必要な緩衝剤（例えば、炭
酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナト
リウム塩またはカリウム塩の単一または混合物で通常0.
5〜5.0g/程度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナ
トリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜150g/程
度、特に、好ましくは40〜80g/）を加えた染浴を調整
し、その染浴にセルロース系繊維を投入し、温度100〜1
50℃で30〜60分間加熱することによって良好な染色を行
うことができる。
色する場合には、例えば、上記一般式［Ｉ］で示される
ジスアゾ色素および染色中に染浴をpH5〜10（特に好ま
しくは８〜９）に保持するに必要な緩衝剤（例えば、炭
酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナト
リウム塩またはカリウム塩の単一または混合物で通常0.
5〜5.0g/程度）、そして必要に応じて電解質（塩化ナ
トリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜150g/程
度、特に、好ましくは40〜80g/）を加えた染浴を調整
し、その染浴にセルロース系繊維を投入し、温度100〜1
50℃で30〜60分間加熱することによって良好な染色を行
うことができる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えば、ポリエス
テル繊維を混合して製造されている混紡布、混繊編物等
を染色するためには、本発明の上記一般式［Ｉ］で示さ
れるジスアゾ色素と、上記Color Index所載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。この場合、染浴のpHは７〜９に保持す
るのが好ましい。
テル繊維を混合して製造されている混紡布、混繊編物等
を染色するためには、本発明の上記一般式［Ｉ］で示さ
れるジスアゾ色素と、上記Color Index所載の分散染料
とを上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維
とポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色す
ることができる。この場合、染浴のpHは７〜９に保持す
るのが好ましい。
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ色素による
染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法と
を組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ色素による
染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法と
を組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
なお、本発明のジスアゾ色素は、染色時においては、そ
の構造中のビニルスルホン系反応基、例えば、−SO2C2H
4OSO3Hは加水分解され、−SO2CH＝CH2となって繊維と反
応することとなる。
の構造中のビニルスルホン系反応基、例えば、−SO2C2H
4OSO3Hは加水分解され、−SO2CH＝CH2となって繊維と反
応することとなる。
実施例 以下、本発明を実施例によって、さらに具体的に説明す
るが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。実施例１ ＜製造例＞ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるモノアゾ化合物２モル割合と、ｐ−フェニレ
ンジアミン１モル割合を水溶媒中、30〜40℃の温度で、
pH7の条件下で縮合させ、下記構造式 で示されるジスアゾ体を製造した。更にこのジスアゾ体
を含む混合物に３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニ
ルアニリン硫酸エステル２モル割合を加え、90℃の温度
でpH5の条件下、７時間反応させた後、塩化カリウムで
塩析して、下記構造式で示されるジスアゾ色素混合物
（Ａ成分:9重量％、Ｂ成分:91重量％）を製造した。
るが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではな
い。実施例１ ＜製造例＞ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるモノアゾ化合物２モル割合と、ｐ−フェニレ
ンジアミン１モル割合を水溶媒中、30〜40℃の温度で、
pH7の条件下で縮合させ、下記構造式 で示されるジスアゾ体を製造した。更にこのジスアゾ体
を含む混合物に３−（β−ヒドロキシエチル）スルホニ
ルアニリン硫酸エステル２モル割合を加え、90℃の温度
でpH5の条件下、７時間反応させた後、塩化カリウムで
塩析して、下記構造式で示されるジスアゾ色素混合物
（Ａ成分:9重量％、Ｂ成分:91重量％）を製造した。
＜染色例＞ 上記のようにして得られたジスアゾ色素0.2gを染料とし
て用い、これと芒硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.
5gおよびKH2PO4 0.02gを水200mlに加えてpH＝７に調製
した染浴に、シルケット綿メリヤス10gを入れ、30分を
要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、次
いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄色の染
色物を得た。
て用い、これと芒硝16g、緩衝剤としてNa2HPO412H2O 0.
5gおよびKH2PO4 0.02gを水200mlに加えてpH＝７に調製
した染浴に、シルケット綿メリヤス10gを入れ、30分を
要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、次
いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、黄色の染
色物を得た。
この染色テストにおける本染料の染着率は80％と非常に
良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、耐
光堅牢度も４−５級と良好であった。
良好で、得られた染色物は極めて濃厚であり、また、耐
光堅牢度も４−５級と良好であった。
実施例２ ＜製造例＞ 下記の構造式 で表わされるジスアゾ化合物２モル割合と、エチレンジ
アミン１モル割合を水溶媒中、30〜40℃の温度でpH7.5
の条件下で縮合させ、下記構造式 で示されるジスアゾ体を製造した。更に、このジスアゾ
体を含む混合物に、３−（β−ヒドロキシエチル）スル
ホニルアニリン硫酸エステル3.0モル割合を加え、90℃
の温度でpH5の条件下、12時間反応させた後、塩化ナト
リウムで塩析し、下記構造式で示されるジスアゾ色素を
製造した。
アミン１モル割合を水溶媒中、30〜40℃の温度でpH7.5
の条件下で縮合させ、下記構造式 で示されるジスアゾ体を製造した。更に、このジスアゾ
体を含む混合物に、３−（β−ヒドロキシエチル）スル
ホニルアニリン硫酸エステル3.0モル割合を加え、90℃
の温度でpH5の条件下、12時間反応させた後、塩化ナト
リウムで塩析し、下記構造式で示されるジスアゾ色素を
製造した。
＜染色例＞ 上記のようにして得られたジスアゾ色素0.2gを染料とし
て用い、これと芒硝16g、緩衝剤として炭酸水素ナトリ
ウム0.4gを水200mlに加えて調整した染浴に、未シルケ
ット綿メリヤス10gを入れ、30分を要して130℃迄昇温
し、同温度で30分間染色した後、次いで、水洗、ソーピ
ング、水洗、乾燥を行い、黄色の染色物を得た。なお、
この染色浴は染色前、後を通じてpH8.4であった。
て用い、これと芒硝16g、緩衝剤として炭酸水素ナトリ
ウム0.4gを水200mlに加えて調整した染浴に、未シルケ
ット綿メリヤス10gを入れ、30分を要して130℃迄昇温
し、同温度で30分間染色した後、次いで、水洗、ソーピ
ング、水洗、乾燥を行い、黄色の染色物を得た。なお、
この染色浴は染色前、後を通じてpH8.4であった。
この染色テストにおける本染料の染着率は76％と良好
で、得られた染色物は極めて濃厚な黄色であり、また、
耐光堅牢度も、４−５級と良好であった。
で、得られた染色物は極めて濃厚な黄色であり、また、
耐光堅牢度も、４−５級と良好であった。
実施例３ 実施例１で製造した、ジスアゾ色素の混合物0.2gおよび
下記構造式 で示される公知のポリエステル用キノフタロン染料0.2g
よりなる混合染料を用い、これと芒硝12g、緩衝剤とし
て炭酸水素ナトリウム0.4gを、水200mlに加えて調整し
た染浴に、ポリエステル／木綿＝50:50の混紡布10gを入
れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い、同色性良好な黄色の染色物を得た。なお、この染色
浴は染色前、後を通じてpH8.2であった。
下記構造式 で示される公知のポリエステル用キノフタロン染料0.2g
よりなる混合染料を用い、これと芒硝12g、緩衝剤とし
て炭酸水素ナトリウム0.4gを、水200mlに加えて調整し
た染浴に、ポリエステル／木綿＝50:50の混紡布10gを入
れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後、次いで、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行
い、同色性良好な黄色の染色物を得た。なお、この染色
浴は染色前、後を通じてpH8.2であった。
この染色テストにおける各染料の染着性は非常に良好
で、得られた染色物は極めて濃厚なものであり、耐光堅
牢度も、４−５級であった。
で、得られた染色物は極めて濃厚なものであり、耐光堅
牢度も、４−５級であった。
実施例４ 第１表に示す本発明のジスアゾ色素（遊離酸型で示す）
を実施例１又は実施例２の方法に準じて合成し、実施例
３と同様の方法でポリエステル／木綿＝50:50の混合布
を染色したところ、各々、良好な染色物が得られた。
又、これらの耐光堅牢度は４−５級といずれも良好であ
った。
を実施例１又は実施例２の方法に準じて合成し、実施例
３と同様の方法でポリエステル／木綿＝50:50の混合布
を染色したところ、各々、良好な染色物が得られた。
又、これらの耐光堅牢度は４−５級といずれも良好であ
った。
発明の効果 本発明のジスアゾ色素は、少なくとも１個のビニルスル
ホン系反応基を有する新規化合物であり、黄色系の色素
として有用なものである。特に、この化合物をセルロー
ス又は含窒素繊維を含有する繊維の染色に用いた場合に
は、各種堅牢度が良好な上、染着性が優れているという
効果を有する。そして、この効果は、従来、ポリエステ
ルの染色条件として採用されている、例えば、120〜140
℃の高温における染色条件においても得ることができ
る。したがって本発明のジスアゾ色素は、例えば、ポリ
エステルとセルロースまたは含窒素繊維との混合繊維を
水不溶性の分散染料と共に用いて、一段一浴で同時に染
色するための反応性染料として特に適している。
ホン系反応基を有する新規化合物であり、黄色系の色素
として有用なものである。特に、この化合物をセルロー
ス又は含窒素繊維を含有する繊維の染色に用いた場合に
は、各種堅牢度が良好な上、染着性が優れているという
効果を有する。そして、この効果は、従来、ポリエステ
ルの染色条件として採用されている、例えば、120〜140
℃の高温における染色条件においても得ることができ
る。したがって本発明のジスアゾ色素は、例えば、ポリ
エステルとセルロースまたは含窒素繊維との混合繊維を
水不溶性の分散染料と共に用いて、一段一浴で同時に染
色するための反応性染料として特に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭47−10832（ＪＰ，Ａ) 染色工業 Ｖｏｌ．32 Ｎｏ．10 Ｐ. 42−51
Claims (1)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式［Ｉ］ ｛式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カル
バモイル基、カルボキシル基、スルホン酸基、またはス
ルホメチル基を表わし、R2は水素原子、スルホン酸基で
置換されていてもよいアルキル基、または低級アルコキ
シ低級アルキル基を表わし、R3は水素原子、メチル基ま
たはカルボキシル基を表わし、R4は水素原子、メチル基
またはスルホン酸基を表わし、Ａはエチレン基、1,3−
プロピレン基、1,4−ブチレン基、−C2H4OC2H4−、また
はメチル基、カルボキシル基若しくはスルホン酸基で置
換されてもよいフェニレン基、またはスルホン酸基で置
換されてもよいナフチレン基またはスチルベン基を表わ
し、Z1及びZ2はそれぞれ基 又はハロゲン原子を表わすが、少なくともその一方は基 ［但し、R5は水素原子または置換基を有してもよい低級
アルキル基を表わし、Ｘは置換基を有してもよいフェニ
レン基またはナフチレン基を表わし、Ｖは基−SO2CH＝C
H2または−SO2C2H4W（但し、Ｗはアルカリの作用によっ
て脱離する基を表わす）を表わす］である｝ で示される水溶性ジスアゾ色素。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021805A JPH0751680B2 (ja) | 1987-02-03 | 1987-02-03 | 水溶性ジスアゾ色素 |
| US07/071,644 US4843150A (en) | 1986-07-09 | 1987-07-09 | Pyrazolone or pyridone type water soluble disazo colorant containing one or two triazine rings |
| EP87109932A EP0252508B1 (en) | 1986-07-09 | 1987-07-09 | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same |
| DE8787109932T DE3767390D1 (de) | 1986-07-09 | 1987-07-09 | Wasserloesliche disazofarbstoffe und verfahren zum faerben mit diesen farbstoffen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62021805A JPH0751680B2 (ja) | 1987-02-03 | 1987-02-03 | 水溶性ジスアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63189469A JPS63189469A (ja) | 1988-08-05 |
| JPH0751680B2 true JPH0751680B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=12065267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62021805A Expired - Lifetime JPH0751680B2 (ja) | 1986-07-09 | 1987-02-03 | 水溶性ジスアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751680B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4710165B2 (ja) * | 2001-04-04 | 2011-06-29 | 山田化学工業株式会社 | ピリドントリスアゾ系染料 |
-
1987
- 1987-02-03 JP JP62021805A patent/JPH0751680B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 染色工業Ｖｏｌ．３２Ｎｏ．１０Ｐ．４２−５１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63189469A (ja) | 1988-08-05 |
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