JP2957034B2 - 反応染料組成物及びそれを用いるセルロース系繊維の染色法 - Google Patents

反応染料組成物及びそれを用いるセルロース系繊維の染色法

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はセルロ−ス系繊維の染色
加工分野に係り、該繊維を再現性良く、均一に且つ堅牢
に染色し得る反応染料組成物及びそれを用いる染色法に
関する。
【0002】
【従来の技術】従来よりセルロ−ス系繊維の染色には各
種の染料が用いられているが、就中、染色物の堅牢性、
色調の鮮明性の点から反応染料が多用されている。近
年、繊維製品の高級化指向に伴い染色加工に求められる
要件も多様化、高度化している。そして、染色物の堅牢
性については耐光堅牢度、洗濯堅牢度等に加え、塩素水
堅牢度、汗耐光堅牢度が重要視されるようになってい
る。所望の堅牢度に応じて多数の反応染料の中から適宜
選択使用し、目標を達すべく検討されているものの、染
料個々に一長一短あり、又色相、染色性等の制約も加わ
り、その対応に自ずと限界を有している。
【0003】後記する式(1)で表される染料は特公昭
41−15276号により公知であり、鮮明な緑味黄色
染料としてセルロ−ス系繊維の染色に適用されている
が、堅牢性特に塩素水堅牢度が低い事が指摘されており
又溶解安定性特に染色浴中で染料が凝集を起こす為の染
浴安定性に問題があり、これが不均染の原因ともなって
おり、その使用にあたっての欠点となっている。
【0004】一方、実際の染色に於いては単一の染料で
染色を行う事は稀で、通常は所望の色相、堅牢度に対応
して数種の染料を組み合せて(配合)染色するのが一般
的である。このような配合染色においては染色時組み合
せた染料の配合染色性の合致が重要な要件となり、色
相、堅牢度上の要件の他配合染色性が一致しないことに
起因する染色物の色割れ、濃淡差、不均染、再現性不良
等の欠陥が生じないように又色直し修正、再染色等の負
担が出来るだけ軽減出来るように、染料の選択及び工程
要因である温度、染浴中の塩濃度、浴比等の管理操作に
多大の注意を払う事を余儀なくされている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】後記する式(1)の染
料について堅牢性殊に塩素水堅牢度を改善し、セルロ−
ス系繊維を簡略な工程管理、操作により再現性良く均一
でかつ堅牢に染色し得る方策の確立が強く望まれてい
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の課題
を解決すべく鋭意検討の結果、本発明を完成するに至っ
たものである。
【0007】即ち本発明は 1.遊離酸として式(1)及び式(2)で表される染料
を含有する反応染料組成物
【0008】
【化3】
【0009】(式(1)中Zはメチル基又はカルボキシ
ル基を、R1 、R2 は各々独立に水素又は塩素原子を表
す)
【0010】
【化4】
【0011】(式(2)中RはC1 〜C4 のアルキル基
又はアルコキシアルキル基を、X及びYは各々独立に水
素又はスルホン酸基を表す) 2.前項1に記載の式(1)及び式(2)で表される染
料を各々10〜90重量%、10〜90重量%含有する反
応染料組成物 3.前項1又は2に記載の反応染料組成物を用いるセル
ロ−ス繊維及びセルロ−ス含有繊維の染色法
【0012】にあり、堅牢性殊に塩素水堅牢度を改善し
た反応染料組成物とセルロ−ス繊維及びセルロ−ス含有
繊維を工程要因である温度、染浴中の塩濃度、浴比等に
対する条件依存性が小さく、工程管理上有利に、再現性
良く均一、堅牢に染色する方法を提供するものである。
【0013】本発明を詳細に説明する。式(1)及び式
(2)の染料はそれ自体各々特公昭41−15276、
特開昭59−58060により公知であり、式(1)で
表される染料は例えば2,4−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸と塩化シアヌルと反応させ、次いでその生成物をジ
アゾ化し、次いで、遊離酸として式(3)
【0014】
【化5】
【0015】(式(3)中Zはメチル基又はカルボキシ
ル基を、R1 、R2 は各々独立に水素又は塩素原子を表
す)で表される化合物とカップリングさせ次いでジアミ
ノスチルベンジスルホン酸と反応せしめる事により得ら
れる。式(3)で表される化合物は所謂ピラゾロン類
(ケト−エノ−ル型互変異性があり、以下ケト型で記
す)であり、その具体例としては1−(P−スルホフェ
ニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、1−(2−クロ
ロ−5−スルホフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロ
ン、1−(2,5−ジクロロ−4−スルホフェニル)−
3−メチル−5−ピラゾロン、1−(P−スルホフェニ
ル)−3−カルボキシ−5−ピラゾロン等を挙げられ
る。
【0016】次に式(2)で表される染料例えば遊離酸
として式(4)
【0017】
【化6】
【0018】(式(4)中Yは水素又はスルホン酸基を
表す)で表される化合物と塩化シアヌルと反応させ次い
でその生成物をジアゾ化し次いで式(5)
【0019】
【化7】
【0020】(式(5)中RはC1 〜C4 のアルキル基
又はアルコキシアルキル基を表す)で表される化合物と
カップリングさせ、次いで遊離酸として式(6)
【0021】
【化8】
【0022】(式(6)中Xは水素又はスルホン酸基を
表す)で表される化合物と反応せしめる事により得られ
る。式(4)で表される化合物の具体例としては2,4
−ジアミノベンゼンスルホン酸、2,4−ジアミノ−
1,5−ベンゼンジスルホン酸等が挙げられる。
【0023】更に式(5)で表される化合物の具体例と
しては3−カルバモイル−1,4−ジメチル−6−ヒド
ロキシ−2−ピリドン、1−エチル−3−カルバモイル
−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−プ
ロピル−3−カルバモイル−4−メチル−6−ヒドロキ
シ−2−ピリドン、1−ブチル−3−カルバモイル−4
−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−メトキ
シプロピル−3−カルバモイル−4−メチル−6−ヒド
ロキシ−2−ピリドン等が挙げられる。
【0024】更に式(6)で表される化合物の具体例と
しては2−(4−アミノフェニル)−6−メチル−7−
スルホベンゾチアゾ−ル、2−(4−アミノ−3−スル
ホンフェニル)−6−メチル−7−スルホベンゾチアゾ
−ル等が挙げられる。
【0025】本発明の反応染料組成物に於いて染料の配
合方法は特に限定されない。例えば式(1)及び式
(2)で表される各々の染料を独立に製造しその後配合
する方法、製造時反応液で配合し、その後乾燥し組成物
とする方法、或いは染色時各々の染料を溶解し溶液状態
で組成物とする方法等を採る事が出来る。又式(1)及
び式(2)で表される染料は好ましくは各々10〜90
重量%、10〜90重量%の範囲で任意の割合に配合さ
れるものである。
【0026】本発明の反応染料組成物には必要に応じ通
常用いられる公知の添加剤、例えば溶解助剤、分散剤、
粉塵防止剤、金属イオン封鎖剤、pH安定剤、芒硝、食
塩等の無機塩等を含有せしめる事が出来る。
【0027】本発明の反応染料組成物によるセルロ−ス
繊維及びセルロ−ス含有繊維の染色においては木綿、レ
−ヨン、麻等のセルロ−ス繊維及びこれ等の混紡、交織
品(混交)及びセルロ−ス繊維と他繊維との混交より成
るセルロ−ス含有繊維、例えばポリエステル/木綿混、
ポリエステル/レ−ヨン混、アクリル/木綿混、羊毛/
木綿混等が好適な対象である。
【0028】染色方法としては浸染法、捺染法があり、
通常行われているそれ自体公知の反応染料による染色法
がそのまま適用出来る。例えば浸染法に於いては芒硝、
食塩等の無機塩及び炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、燐酸三ナトリウム、硅酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム等の酸結合剤を用いて加熱下行う。均染を図るため
酸結合剤は通常、染色途時に適宜添加するが、染色初期
に全てを一括添加する所謂オ−ル・イン法は染色加工の
合理化、効率化に有効であり、本発明の反応染料組成物
は染料凝集性が改善され染浴安定性が高いためその適用
に好適である。
【0028】又捺染法に於いてはアルギン酸ナトリウ
ム、エマルジョン糊等を元糊とし重炭酸ナトリウム等の
酸結合剤を含む捺染糊を印捺後、乾熱又は蒸熱すること
によって染色が行われる。又、印捺後、水酸化ナトリウ
ム、硅酸ナトリウム等の酸結合剤を含む溶液で高温処理
する所謂二相捺染法も行う事も出来る。
【0029】本発明の染色法を行う場合、本発明の反応
染料組成物を更に相互に配合して使用する事は、何等の
支障は無く、又必要に応じ公知の添加剤、例えば溶解助
剤、分散剤、均染剤、緩染剤、発色促進剤、pH調整
剤、金属イオン封鎖剤、酸化又は還元防止剤等を使用す
る事も出来る。本発明の組成物を構成する式(1)及び
式(2)で表される染料は各々遊離酸の形又はその塩の
形或いはそれ等の混合物として存在するがその塩として
はアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩がありその具
体例としてはナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、
アルキルアミン塩、アルカノ−ルアミン塩等がある。こ
れらのうちナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が好
適である。本発明の反応染料組成物によるとセルロ−ス
繊維又はこれを含む混合繊維を染色するに当り染色温
度、染浴中の塩濃度、浴比等の変動による色相、濃度、
均染度のバラツキのない染色が可能で、得られた染色物
の堅牢度殊に汗耐光堅牢度、塩素水堅牢度がすぐれてい
る。
【0030】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。染色物の堅牢度は下記の試験方法に準拠して実施
し、試験の結果は変退色用グレ−スケル:JIS L0
804(1983)により判定した。 汗耐光堅牢度 : JIS L 0888(1988)
アルカリ性 塩素水堅牢度 : JIS L 0884(1983)
強試験 尚、実施例中、部は重量部、組成は重量%である。又酸
は遊離酸で示す。
【0031】実施例1
【0032】
【化9】
【0033】
【化10】
【0034】式(A)及び式(B)の染料よりなる反応
染料組成物(配合化1:1、重量比)2部及び無水芒硝
120部を含む2000部の染浴を調製した。染浴を加
温し40℃とした後、無シルケット木綿100部を投入
し20分を要して80℃まで昇温した。同温度で20分
間保持した後、炭酸ナトリウム40部を添加し引き続き
同温度で60分間保持した。その後、染色物を取り出
し、水洗、湯洗を行った後、アニオン系ソ−ピング剤4
部を含む2000部の浴にて95〜100℃で10分間
の洗浄を行った。その後、染色物を取り出し、脱水、乾
燥した。均一で班のない鮮明な緑味黄色の染色物を得
た。この染色物は汗耐光堅牢度4級、塩素水堅牢度4級
という優れた結果であった。尚、染浴の調製時及び染色
途時に於いて溶解性に問題はなく、又染料の凝集、結晶
析出もなく、染浴は極めて安定であった。
【0035】実施例2〜7 実施例1記載の式(A)及び式(B)の染料につき、以
下の表の組成によりなる各組成物2部を染料組成物とし
て用いる事以外は実施例1に準じて染色操作を行った。
尚表中の組成は重量%である。
【0036】
【0037】各々で得られた染色物は実施例1の場合と
同様、均一で鮮明な緑味黄色のものであった。その汗耐
光堅牢度及び塩素水堅牢度は実施例1の場合と同様に優
れていた。尚、溶解性及び染浴安定性も同様に問題はな
かった。
【0038】比較例1 実施例1記載の式(A)の染料2部を染料として用いる
以外は実施例1に準じて染色操作を行った。その結果、
鮮明な緑味黄色の染色物を得たが、その塩素水堅牢度は
2〜3級を示し、実用上不満足なものであった。尚、染
浴調製の際、溶解性に問題があり、芒硝添加時染料の結
晶析出による濁りを生じ染浴の安定性に欠点があった。
【0039】実施例8 黄色成分として実施例1記載の反応染料組成物 1.4部及
び青色成分としてKayacion Blue E−CM(商品名 日
本化薬(株)製反応染料)0.50部を染料として用いる以
外は実施例1に準じて染色操作を行った。その結果、均
一で斑のない鮮明な黄味緑色の染色物を得た。この染色
物は汗耐光堅牢度4級、塩素水堅牢度4級という優れた
結果であった。尚、染色工程中、初期、昇温、温度保持
及び酸結合剤の添加前後に於いて黄色成分と青色成分の
配合染色性は良く合致しており、温度及び時間経過に於
いて木綿上の色相変化は極めて小さく結果の再現性に有
効に作用した。
【0040】比較例2 黄色成分として実施例1記載の式(A)の染料1.4 部を
染料として用いる以外は実施例8に準じて染色操作を行
った。その結果、鮮明な黄味緑色の染色物を得たが、そ
の塩素水堅牢度は2〜3級という劣るものであった。
尚、染色工程中、黄色成分と青色成分の配合染色性は一
致しておらず実施例8の場合と比較し染色途中における
木綿上の色相変化が大きく、染色物の色相、濃度及び均
染等の再現性の確保上、難点があった。
【0041】実施例9 ポリエステル/木綿(50/50) 混紡繊維の配合染色を行
うに当たり、染料及び薬剤として
【0042】 実施例1記載の反応染料組成物 0.70部 Kayacion Blue E-CM(実施例8記載) 0.25 Kayacelon Yellow E-3GL(商品名 日本化薬(株)製分散染料) 0.20 〃 Yellow E-BRLcc( 〃 ) 0.002 〃 Blue E-BG ( 〃 ) 0.13 無水芒硝 120 分散均染剤(サンソルト7000 日華化学(株)製) 2 ポリミンLニュ−(日本化薬(株)製 還元防止剤) 4 pH調整剤(pH6.0)第一リン酸ナトリウム 8 第二リン酸ナトリウム 2
【0043】を含む2000部の染浴を調製した。この
染浴を40℃に加温後、ポリエステル/木綿(50/50)混
紡品100部を投入し、20分を要して90℃に至らし
め、その後30分を要して130℃迄昇温した。同温度
で50分間保持した後、冷却し30分を要して80℃迄
降温後炭酸ナトリウム40部及び水酸化ナトリウム0.4
部を添加し、80℃で60分間保持した。 その後、染
色物を取り出し水洗、湯洗を行ったのちノニオン系ソ−
ピング剤4部及び炭酸ナトリウム2部を含む2000部
の水浴にて95〜100℃で15分間の洗浄を行った。
その後染色物を取り出し、脱水、乾燥した。
【0044】実施例8の場合に近似した均一で斑のない
鮮明な黄味緑色の染色物を得た。その染色物は、汗光堅
牢度4級、塩素水堅牢度4級という優れた結果であっ
た。尚、本混紡品に於いて木綿側に着目すると、用いた
染料の対繊維比は実施例8の場合と同一であるが、本実
施例の浴比が1:40であるのに対し実施例8のそれは
1:20であり、大きく相違している。結果としては浴
比の変化に対する変動(浴比依存性)及び温度、時間に
よる影響が小さく、染色物両者の色相が極めて近似して
おり、再現性に優れるものであった。
【0045】実施例10〜36 遊離酸として前記式(1)及び式(2)に於いて、以下
の表の構造の染料組成物にて各組成物2部を染料として
用いる事以外は実施例1に準じて染色操作を行った。得
られた結果を表に示す。尚表中の組成は重量%である。
各々、均一で斑のない鮮明な緑味黄色の染色物を得た。
各染色物の汗耐光堅牢度及び塩素水堅牢度が優れてい
た。
【0046】
【0047】
【0048】
【発明の効果】セルロ−ス繊維の染色に供したとき染色
の再現性においてすぐれかつ得られた染色物の汗耐光堅
牢度及び塩素水堅牢度においてすぐれた染色物を与える
特定の構造を有する反応染料からなる反応染料の組成物
が得られた。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09B 67/22 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】遊離酸として式(1)及び式(2)で表さ
    れる染料を含有する反応染料組成物 【化1】 (式(1)中Zはメチル基又はカルボキシル基を、
    1 、R2 は各々独立に水素又は塩素原子を表す) 【化2】 (式(2)中RはC1 〜C4 のアルキル基又はアルコキ
    シアルキル基を、X及びYは各々独立に水素又はスルホ
    ン酸基を表す)
  2. 【請求項2】請求項1に記載の式(1)及び式(2)で
    表される染料を各々10〜90重量%、10〜90重量
    %含有する反応染料組成物。
  3. 【請求項3】請求項1又は請求項2に記載の反応染料組
    成物を用いるセルロ−ス繊維及びセルロ−ス含有繊維の
    染色法。
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