JPH07247440A - 水溶性染料混合物及びセルロース繊維材料の染色又は捺染法 - Google Patents

水溶性染料混合物及びセルロース繊維材料の染色又は捺染法

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JPH07247440A
JPH07247440A JP6155303A JP15530394A JPH07247440A JP H07247440 A JPH07247440 A JP H07247440A JP 6155303 A JP6155303 A JP 6155303A JP 15530394 A JP15530394 A JP 15530394A JP H07247440 A JPH07247440 A JP H07247440A
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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 遊離酸の形で、下記一般式〔A〕及び〔B〕 【化1】 で示される化合物の混合物であり、〔A〕で表わされる
化合物と〔B〕で表わされる化合物の混合割合が重量比
で95〜55:5〜45である黒色反応染料混合物。 【効果】 ビルドアップ性、均染性、ウォッシュオフ性
に優れ、セルロース繊維材料を湿潤堅牢度良好な黒色に
染色する。又、高濃度液状品を調製することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性反応染料混合物に
関するものであり、詳しくは、ビルドアップ性、均染
性、ウォッシュオフ性(Wash−off)及び湿潤堅
牢度が良好で、かつ高濃度の液状品が調製可能な黒色用
の反応染料混合物及びこれを用いるセルロース繊維材料
の染色又は捺染方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】セルロース含有繊維を黒色に染色するた
めの水溶性の反応染料混合物としては、ビルドアップ性
に優れていること、均一に染色できること、未固着の染
料が容易に繊維から除去できる良好なウォッシュオフ性
を有すること、更には黒色に染まった染色物の堅牢度
(特に湿潤堅牢度)が良好なことが要求される。また、
染色工場における自動計量システムの採用に伴ない、高
濃度の液状品の調製が可能なことも要求される。
【0003】しかしながら、現在、これらの点を全て満
足し得る黒色の反応染料混合物は見出されていない。た
とえば、韓国特許公開86−594号公報には下記構造
式(1)及び(2)の反応染料からなる黒色用混合物が
例示されている。
【0004】
【化5】
【0005】
【化6】
【0006】ところが、この混合染料の場合、ビルドア
ップ性は著しく優れているものの、均染性、湿潤堅牢度
が不十分であり、また、反応染料(2)の水に対する溶
解度が低いため高濃度液状品の調製が困難であるという
問題点がある。また水溶液での経時安定性も劣るとの問
題点がある。一方、下記構造式(3)及び(4)の反応
染料からなる黒色用混合物が知られている。
【0007】
【化7】
【0008】
【化8】
【0009】この混合染料の場合、ビルドアップ性及び
ウォッシュオフ性が劣るという問題点がある。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記実情
に鑑みて、前記混合染料のビルドアップ性を損なうこと
なく均染性、ウォッシュオフ性及び湿潤堅牢度を改善
し、しかも、高濃度液状品の調製の可能な黒色用染料混
合物を得ることを目的として鋭意検討した結果、前記混
合染料に対して、更に、ある特定のモノアゾ系橙色染料
を所定量配合することにより、本発明の目的が達成され
ることを見い出し本発明を完成した。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、遊離酸
の形で、下記一般式〔A〕
【0012】
【化9】
【0013】(式中、Xは−CH=CH2 基又は−C2
4 W基を表わす。但し、Wはアルカリの作用によって
脱離する基を表わす。)で示されるジスアゾ系反応染料
95〜55重量%及び一般式〔B〕
【0014】
【化10】
【0015】で示されるモノアゾ染料5〜45重量%を
含有する染料混合物及びこれを用いるセルロース繊維材
料の染色又は捺染方法に在る。
【0016】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おける前示一般式〔A〕及び〔B〕において、−C2
4 W基のWで表わされるアルカリの作用により脱離する
基としては、通常、−OSO3 H基、−SSO3 H基、
−OPO3 2 基、−OCOCH3 基又はハロゲン原子
等が挙げられ、特に、−OSO3 H基が代表的である。
前示一般式〔B〕において、Rで表わされる低級アルキ
ル基及び
【0017】
【化11】
【0018】の置換基としての低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、直鎖および側鎖のプロピル基
及びブチル基が挙げられるが特にメチル基、エチル基が
好ましい。又一般式〔B〕において、
【0019】
【化12】
【0020】の置換基としての低級アルコキシ基として
はメトキシ基、エトキシ基、直鎖及び側鎖のプロポキシ
基、ブトキシ基が挙げられる。一般式〔B〕の特に好ま
しい構造としては下記〔B−I〕、〔B−II〕及び〔B
−III 〕が挙げられる。
【0021】
【化13】
【0022】(式中、X,Z及びRは前記と同様の意義
を有する。) 本発明においては、一般式〔A〕及び〔B〕で表わされ
る水溶性反応染料はいずれも、遊離酸又はその塩の形で
存在するが、通常、その塩としては、リチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などのアルカリ金
属塩又はアルカリ土類金属塩が好ましい。
【0023】尚、前示一般式〔A〕及び〔B〕で表わさ
れる水溶性反応染料は、公知の方法に従って製造するこ
とができ、その製造方法は特に制約されるものではな
い。具体的には、前記一般式〔A〕で示される染料は
C.I.リアクティブブラック5の製造方法に準じて、
又前示一般式〔B〕で示される染料は例えば特公昭39
−18184号公報の記載に準じて製造できる。
【0024】本発明の反応染料混合物は一般式〔A〕で
表わされる染料95〜55重量%と一般式〔B〕で表わ
される染料5〜45重量%、特に好ましくは一般式
〔A〕で表わされる染料70〜90重量%と一般式
〔B〕で表わされる染料30〜10重量%とを配合して
得られる。一般式〔A〕及び〔B〕の反応染料は予め混
合しておいてもよいし、また、染色時に混合しても差し
支えない。必要に応じ無水芒硝などの無機塩、分散剤、
pH緩衝剤、粉じん飛散防止剤、その他染色助剤などを
含有することできる。
【0025】また、色相調整のため、黄色、赤色、青色
の他の反応染料を混合物に対し20wt%以下の範囲内
で混合しても差し支えない。本発明の染料混合物により
染色可能な繊維としては、通常、木綿、ビスコースレー
ヨン、キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロ
ース系繊維が挙げられる。また、これらの繊維は、例え
ばポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリ
ルなどの混合繊維として用いても差し支えない。
【0026】本発明の染料混合物は公知の種々の染色法
に適用することができ、通常、吸尽染色法に適用するの
が望ましいが、コールドパッドバッチ法又はパッドスチ
ーム法などに適用しても効果的である。本発明の水溶性
染料混合物を用いてセルロース含有繊維を吸尽染色する
には、例えば、重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、炭酸リチウ
ム、苛性ソーダ等のアルカリ及び、例えば、芒硝、食塩
等の無機塩の存在下、染色することができる。この際の
アルカリの使用量は通常、染色浴1リットル当り、10
〜30gである。また、無機塩の使用量は染色浴1リッ
トル当り、50〜80gが適当である。そして、染色温
度は通常、40〜80℃、好ましくは50〜60℃であ
る。
【0027】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り実施例の記述
に限定されるものではない。 実施例1 下記構造式〔a−1〕
【0028】
【化14】 で示されるジスアゾ染料75重量部と下記構造式〔b−
1〕
【0029】
【化15】
【0030】で示されるモノアゾ系反応染料25重量部
を配合した染料混合物0.2g及び0.8gを水200
mlに各々溶解し、これに、芒硝10gを加え溶解し調
製した染浴(芒硝濃度50g/l)にシルケット綿メリ
ヤス10gを浸漬し、30分費して60℃まで昇温し、
次いで、炭酸ソーダ3gを添加し、同温度で1時間、吸
尽染色を行なった。染色後、染布を水洗し洗浄剤〔ヘキ
ストジャパン(株)製、商品名ホスタパールCT−4
0〕2g/lを含む浴比1:20のソーピング浴中、1
00℃で10分間ソーピングを行ない、黒色の染布を得
た。この染布につき、ビルドアップ性、均染性、ウォッ
シュオフ性、湿潤堅牢度及び水に対する溶解性を評価
し、その結果を表−1に示した。
【0031】なお、これらの評価法を下記に記す。 <ビルドアップ性>染料混合物0.2g及び染料混合物
0.8g使用して染色した両染色布を視感判定し、ビル
ドアップ性の評価を行ない、この結果を後記比較例1の
ビルドアップ性の評価結果を基準とする相対評価として
示した。(比較例1の染料混合物はビルドアップ性の優
れたものとして知られている。)
【0032】<均染性>染料混合物0.2gを使用して
染色した染色布を視感にて評価した。 ○…優れている(均一に染色されている) △…やや劣る ×…均一に染色されておらず、濃淡がはっきりわかる。
【0033】<湿潤堅牢度>染料混合物0.8gを使用
して染色した染色布につき、洗濯堅牢度をJISL08
84(A−4)に準じて測定し、綿布及び絹への汚染度
を評価した。
【0034】<水に対する溶解性>染料混合物20gに
水100ccを添加して、室温20℃にて1時間攪拌し
て溶解性を評価した。 ○…溶解 ×…不溶解(橙色染料が溶解せず)
【0035】<ウォッシュオフ性>染料混合物0.8g
を用いて染色した染布を絞り率100%に絞った後、下
記のように処理し、第2ソーピング液の着色度を下記基
準で測定した。なお、ソーピング剤としては、商品名ホ
スタパールCT40(ヘキストジャパン(株)製)を用
いた。
【0036】
【表1】 水 洗 30℃×5分間 浴比 1:20 ↓ 湯 洗 60℃×10分間 浴比 1:20 ↓ 第1ソーピング 60℃×10分間 浴比 1:20 ソーピング剤 2g/l ↓ 第2ソーピング 60℃×10分間 浴比 1:20 ソーピング剤 2g/l
【0037】(判定基準) ◎…着色が殆んどなし。 ○…着色多少あり。 ×…着色がかなり大。 ××…着色が著しく有り。
【0038】実施例2 実施例1の方法において、染料混合物の配合割合を表−
1に記載の様に変更して、実施例1と全く同様なテスト
を行なった。その結果を表−1に示す。
【0039】比較例1〜2 実施例1の方法において〔b−1〕のモノアゾ系反応染
料をそれぞれ下記反応染料に置きかえた以外は実施例1
と全く同様なテストを行なった。その結果を表−1に示
す。比較例1に用いたモノアゾ系反応染料
【0040】
【化16】
【0041】比較例2に用いたモノアゾ系反応染料
【0042】
【化17】
【0043】
【表2】
【0044】実施例3−1〜3−21 実施例1の方法において、構造式〔b−1〕を表−2に
記載されているモノアゾ染料に変更し、それ以外は実施
例1と全く同様なテストを行なったところ、ビルドアッ
プ性は比較例1よりわずか優れており、均染性は○と著
しく良好でウォッシュオフ性は◎と著しく優れ、水に対
する溶解性は○であり洗濯堅牢度の綿汚染及び絹汚染は
いずれも5- 級以上であった。
【0045】
【表3】
【0046】
【表4】
【0047】
【表5】
【0048】
【表6】
【0049】
【発明の効果】本発明の染料混合物は、ビルドアップ
性、均染性及びウォッシュオフ性に優れた染料混合物で
あり、セルロース繊維材料を湿潤堅牢度良好な黒色に染
色することができる。又この染料混合物は水に対する溶
解性に優れ、安定な高濃度水系液状品の調製が可能であ
る。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 遊離酸の形で、下記一般式〔A〕 【化1】 (式中、Xは−CH=CH2 基又は−C2 4 W基を表
    わす。但し、Wはアルカリの作用によって脱離する基を
    表わす。)で示されるジスアゾ系反応染料95〜55重
    量%及び遊離酸の形で、一般式〔B〕 【化2】 で示されるモノアゾ染料5〜45重量%を含有する染料
    混合物。
  2. 【請求項2】 遊離酸の形で下記一般式〔A〕 【化3】 (式中、Xは−CH=CH2 基又は−C2 4 W基を表
    わす。但し、Wはアルカリの作用によって脱離する基を
    表わす。)で示されるジスアゾ系反応染料95〜55重
    量%及び遊離酸の形で、一般式〔B〕 【化4】 で示されるモノアゾ染料5〜45重量%から成る混合物
    を用いてセルロース繊維材料を染色または捺染する方
    法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999063005A1 (en) * 1998-05-30 1999-12-09 Clariant Finance (Bvi) Limited Mono- and disazo reactive dyes
CN102391671A (zh) * 2011-06-29 2012-03-28 天津德凯化工股份有限公司 一种尼龙橙活性染料及其制备方法
CN102391671B (zh) * 2011-06-29 2016-07-13 天津德凯化工股份有限公司 一种尼龙橙活性染料及其制备方法

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