JPH01289868A - ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物 - Google Patents
ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物Info
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- JPH01289868A JPH01289868A JP11974188A JP11974188A JPH01289868A JP H01289868 A JPH01289868 A JP H01289868A JP 11974188 A JP11974188 A JP 11974188A JP 11974188 A JP11974188 A JP 11974188A JP H01289868 A JPH01289868 A JP H01289868A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、セルロース系繊維材料の反応染色に用いる液
状の反応染料に関するものであって、より詳しくは、黒
色反応染料混合物に含有させうるジスアゾ染料とその製
法、及び、ジスアゾ染料を含有する黒色反応染料混合物
に関するものである。
状の反応染料に関するものであって、より詳しくは、黒
色反応染料混合物に含有させうるジスアゾ染料とその製
法、及び、ジスアゾ染料を含有する黒色反応染料混合物
に関するものである。
〈従来の技術〉
従来、β−スルフエトエチルスルホニル基を含有するセ
ルロース系繊維材料用黒色反応染料としては、C,Iリ
アクティブブランク5が公知であり、粉末品及び液状品
として市販されている。
ルロース系繊維材料用黒色反応染料としては、C,Iリ
アクティブブランク5が公知であり、粉末品及び液状品
として市販されている。
しかし、これの単独の使用では濃度の高い黒色染色物が
得られないため、他のオレンジ系反応染料を併用して染
色を行って来た。
得られないため、他のオレンジ系反応染料を併用して染
色を行って来た。
また、従来の黒色反応染料混合物として粉末状品があり
、これは、C,Iリアクティブブラック5を主体とし、
オレンジ成分として染色物の濃度、色相及び堅牢度の面
で良好な性能を有するものを任意に選択して混合するこ
ともできた。しかし、粉末品は、取扱い土粉じんが発生
し、作業環境上及び衛生的にも好ましくないという欠点
を有している。
、これは、C,Iリアクティブブラック5を主体とし、
オレンジ成分として染色物の濃度、色相及び堅牢度の面
で良好な性能を有するものを任意に選択して混合するこ
ともできた。しかし、粉末品は、取扱い土粉じんが発生
し、作業環境上及び衛生的にも好ましくないという欠点
を有している。
液状品については、染料の水への溶解性が高くなければ
ならないという制約があるため、オレンジ系反応染料の
選択の巾が小さく、染料混合物中の染料濃度、染色物の
濃度、色相、堅牢度の面で不満足なものであった。
ならないという制約があるため、オレンジ系反応染料の
選択の巾が小さく、染料混合物中の染料濃度、染色物の
濃度、色相、堅牢度の面で不満足なものであった。
〈発明が解決しようとする課題〉
液状黒色反応染料混合物のオレンジ成分として使用でき
る染料は、水への溶解性が良好なことが要求される。と
いうのも、溶解度が低いと液状黒色反応染料混合物中の
染料濃度が高い場合、染料が析出することが起こり、染
色した場合染色物の色相が本来得られる色相と相違した
り°、トラブル発生の原因となるからである。従って、
溶解度が低い場合には、染料濃度の低いものしか出来な
いという欠点が存する。
る染料は、水への溶解性が良好なことが要求される。と
いうのも、溶解度が低いと液状黒色反応染料混合物中の
染料濃度が高い場合、染料が析出することが起こり、染
色した場合染色物の色相が本来得られる色相と相違した
り°、トラブル発生の原因となるからである。従って、
溶解度が低い場合には、染料濃度の低いものしか出来な
いという欠点が存する。
また、染色時において、綿、特に未シルケ・ノド綿布の
場合、固着率が低いため、黒色染色において十分な濃度
を得るために多量の染料を使用しなければならず、未固
着の染料が増加することになる。
場合、固着率が低いため、黒色染色において十分な濃度
を得るために多量の染料を使用しなければならず、未固
着の染料が増加することになる。
通常この未固着の染料の除去は、水洗−湯洗−ソーピン
グを行うことにより達成されるが、不十分な場合には、
未固着の染料が繊維上に残り、堅牢度、特に湿潤堅牢度
の低下を引き起こすことになる。
グを行うことにより達成されるが、不十分な場合には、
未固着の染料が繊維上に残り、堅牢度、特に湿潤堅牢度
の低下を引き起こすことになる。
また、これを防止するために十分なソーピングを行わね
ばならないが、そのためには多量の水及び熱が必要とな
り、節水、省エネの面からも問題がある。
ばならないが、そのためには多量の水及び熱が必要とな
り、節水、省エネの面からも問題がある。
それ故、水への溶解性が高く、洗浄性が良好で染料濃度
の高いもの、しかも、高い染色濃度が得られる反応染料
が要望されていた。
の高いもの、しかも、高い染色濃度が得られる反応染料
が要望されていた。
本発明者は、本発明に係るジスアゾ染料が充分高い水へ
の溶解性を持つため、C,Iリアクティブブラック5と
混合することによって得られる黒色反応染料混合物にお
いては、染料が析出することなく、高濃度の液状品が得
られ、セルロース系繊維上に極めて優れた黒色の色相を
生ぜしめることを発見した。更に、未固着の染料の洗浄
性も良好なため、染色物への汚染が少なく、?W潤堅牢
度の面でも優れていることを見い出し、本発明を完成さ
せた。
の溶解性を持つため、C,Iリアクティブブラック5と
混合することによって得られる黒色反応染料混合物にお
いては、染料が析出することなく、高濃度の液状品が得
られ、セルロース系繊維上に極めて優れた黒色の色相を
生ぜしめることを発見した。更に、未固着の染料の洗浄
性も良好なため、染色物への汚染が少なく、?W潤堅牢
度の面でも優れていることを見い出し、本発明を完成さ
せた。
〈課題を解決するための手段〉
本発明に係るジスアゾ染料は、′t1離酸として下記の
一般式(I) (式中、X、Yは水素又はスルホン酸基で、同時には水
素でなく、いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で
示されるものである。
一般式(I) (式中、X、Yは水素又はスルホン酸基で、同時には水
素でなく、いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で
示されるものである。
上記−紋穴(r)で示されるジスアゾ染料を黒色反応染
料混合物に含有させる。
料混合物に含有させる。
上記−紋穴(1)で示されるジスアゾ染料を40〜5重
量%、C1Iリアクテイブブラツク5を60〜95重量
%含有させ、更に色相の調整用として他の反応染料を含
有させうろことによって黒色反応染料混合物を完成させ
、前記諸問題を解決した。
量%、C1Iリアクテイブブラツク5を60〜95重量
%含有させ、更に色相の調整用として他の反応染料を含
有させうろことによって黒色反応染料混合物を完成させ
、前記諸問題を解決した。
また、上記−紋穴(1)で示されるジスアゾ染料は、1
−アミノベンゼン−4−β−スルファトエチルスルホン
を水媒体中常法により鉱酸酸性下ジアゾ化し、2−アミ
ノ−5−ナフトール−7−スルホン酸(丁酸)に酸性カ
ンプリングさせ、その後、別に下記−紋穴(II)(式
中、X、Yは水素又はスルホン酸基で、同時には水素で
なく、いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で示さ
れるアミンを常法により鉱酸酸性下ジアゾ化し、これを
前記酸性力・ンプリングさせた溶液中に加え、アルカリ
カップリングを行い製造することができる。
−アミノベンゼン−4−β−スルファトエチルスルホン
を水媒体中常法により鉱酸酸性下ジアゾ化し、2−アミ
ノ−5−ナフトール−7−スルホン酸(丁酸)に酸性カ
ンプリングさせ、その後、別に下記−紋穴(II)(式
中、X、Yは水素又はスルホン酸基で、同時には水素で
なく、いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で示さ
れるアミンを常法により鉱酸酸性下ジアゾ化し、これを
前記酸性力・ンプリングさせた溶液中に加え、アルカリ
カップリングを行い製造することができる。
得られた染料溶液は、所定の濃度に濃縮し、必要に応じ
て濾過により無機塩等を除き、−S式(1)のジスアゾ
染料溶液が得られる。該染料は、上述したとおり、黒色
反応染料混合物に配合して使用しうるちのである。
て濾過により無機塩等を除き、−S式(1)のジスアゾ
染料溶液が得られる。該染料は、上述したとおり、黒色
反応染料混合物に配合して使用しうるちのである。
〈実施例〉
以下、本発明の実施例についてより具体的に説明するが
、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない
。
、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない
。
尚、実施例中の部とあるのは、特に断らない限り重量部
のことを意味する。
のことを意味する。
〈実施例1〉
本発明に係るジスアゾ染料は、遊離酸とじて(式中、X
、Yは水素又はスルホン酸基で、同時には水素でなく、
いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で示されるも
のである。
、Yは水素又はスルホン酸基で、同時には水素でなく、
いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で示されるも
のである。
この−紋穴(1)で示されるジスアゾ染料は、ニーアミ
ノベンゼン−4−β−スルファトエチルスルホン28.
1部を氷水中塩酸酸性下ジアゾ化し、2−アミノ−5−
ナフトール−7〜スルホン酸(丁酸) 23.9部に酸
性カップリングさせる。
ノベンゼン−4−β−スルファトエチルスルホン28.
1部を氷水中塩酸酸性下ジアゾ化し、2−アミノ−5−
ナフトール−7〜スルホン酸(丁酸) 23.9部に酸
性カップリングさせる。
更に、別にアニリン−2,5−ジスルホン酸のモノナト
リウム塩27.5部を同様にジアゾ化させ、それを上記
の酸性カップリングさせた溶液中へPH3乃至5で加え
、アルカリカップリングを行う。カップリング終了後濃
縮を行い、得られた染料溶液は、440部で、下記式(
A)で示されるジスアゾ染料のナトリウム塩88部を含
有する。
リウム塩27.5部を同様にジアゾ化させ、それを上記
の酸性カップリングさせた溶液中へPH3乃至5で加え
、アルカリカップリングを行う。カップリング終了後濃
縮を行い、得られた染料溶液は、440部で、下記式(
A)で示されるジスアゾ染料のナトリウム塩88部を含
有する。
このようにして得られたジスアゾ染料は、適宜黒色反応
染料混合物に含有させて使用しうるものである。
染料混合物に含有させて使用しうるものである。
〈実施例2〉
また、前記−最式(1)で示されるジスアゾ染料は、実
施例1と同様の製法により、アニリン−2,4−ジスル
ホン酸24.3部を氷水中塩酸酸性下でジアゾ化させ、
前記実施例1の酸性カップリングさせた溶液中にPH3
乃至5で加え、アルカリカップリングを行い製造するこ
とができる。カップリング終了後濃縮を行い、得られた
染料溶液は、440部で、下記式(B)のジスアゾ染料
のナトリウム塩88部を含有する。
施例1と同様の製法により、アニリン−2,4−ジスル
ホン酸24.3部を氷水中塩酸酸性下でジアゾ化させ、
前記実施例1の酸性カップリングさせた溶液中にPH3
乃至5で加え、アルカリカップリングを行い製造するこ
とができる。カップリング終了後濃縮を行い、得られた
染料溶液は、440部で、下記式(B)のジスアゾ染料
のナトリウム塩88部を含有する。
〈実施例3〉
実施例1又は実施例2に記載した製法によって得られた
ジスアゾ染料溶液200部と、C9■リアクテイブブラ
ツク5の水溶液170部(染料分60部)とを混合し、
黒色反応染料混合物370部を得ることができた。
ジスアゾ染料溶液200部と、C9■リアクテイブブラ
ツク5の水溶液170部(染料分60部)とを混合し、
黒色反応染料混合物370部を得ることができた。
このよ、うにして得られた染料混合物1.8部を無水2
硝20部を含む水200部中に加え、未シルケット綿布
10部を投入し、30℃で30分経過後、炭酸ナトリウ
ム4部を加え60°Cに昇温する。同温度で1時間染色
を行う。染色終了後常法により水洗、ソーピングを行う
。得られた染色物は、洗浄性が良好で、濃黒色の色相を
有し、湿潤堅牢度が優れていた。
硝20部を含む水200部中に加え、未シルケット綿布
10部を投入し、30℃で30分経過後、炭酸ナトリウ
ム4部を加え60°Cに昇温する。同温度で1時間染色
を行う。染色終了後常法により水洗、ソーピングを行う
。得られた染色物は、洗浄性が良好で、濃黒色の色相を
有し、湿潤堅牢度が優れていた。
〈実施例4〉
実施例1又は実施例2に記載した製法によって得られた
ジスアゾ染料溶液100部と、C9Iリアクテイブブラ
ツク5の水溶液230部(染料分80部)とを混合し、
黒色反応染料混合物330部を得た。
ジスアゾ染料溶液100部と、C9Iリアクテイブブラ
ツク5の水溶液230部(染料分80部)とを混合し、
黒色反応染料混合物330部を得た。
この染料混合物1.8部を前記実施例3と同様に染色し
、同様な堅牢性を有する黒色染色物が得られた。
、同様な堅牢性を有する黒色染色物が得られた。
〈実施例5〉
実施例1又は2に記載した製法によって得られたジスア
ゾ染料溶液25部と、C,Iリアクティブブラック5の
水溶液270部(染料分95部)とを混合し、黒色反応
染料混合物295部を得た。
ゾ染料溶液25部と、C,Iリアクティブブラック5の
水溶液270部(染料分95部)とを混合し、黒色反応
染料混合物295部を得た。
この染料混合物1.7部を実施例3と同様に染色し、同
様な堅牢性を有する黒色染色物が得られた。
様な堅牢性を有する黒色染色物が得られた。
〈実施例6〉
実施例1又は2に記載した製法によって得られたジスア
ゾ染料溶液100部と、C,Iリアクティブブラック5
の水溶液230部(染料分80部)と、C,Iリアクテ
ィブイエロー15の水溶液100部(染料分20部)を
混合し、黒色反応染料混合物430部を得た。
ゾ染料溶液100部と、C,Iリアクティブブラック5
の水溶液230部(染料分80部)と、C,Iリアクテ
ィブイエロー15の水溶液100部(染料分20部)を
混合し、黒色反応染料混合物430部を得た。
この染料混合物1.8部を実施例3と同様に染色し、同
様な堅牢性有するを黒色染色物が得られた。また、実施
例4よりは帯緑色の黒色染色物が得られた。
様な堅牢性有するを黒色染色物が得られた。また、実施
例4よりは帯緑色の黒色染色物が得られた。
尚、本発明によって得られた黒色反応染料混合物は、セ
ルロース系繊維材料をアルカリ剤の存在下50〜60°
Cで水性溶液から吸尽法で染色されるのであるが、その
他、パディ・フグ法、捺染法によって染色を施すことも
可能である。
ルロース系繊維材料をアルカリ剤の存在下50〜60°
Cで水性溶液から吸尽法で染色されるのであるが、その
他、パディ・フグ法、捺染法によって染色を施すことも
可能である。
く比較例〉
また、比較例として、C,Tリアクティブブラック5の
水溶液230部(染料分80部)と、C,Iリアクティ
ブイエロー15の水溶液100部(染料分20部)とC
,!リアクティブオレンジ16の水溶液250部(染料
分25部)を混合し、黒色反応染料混合物580部を得
た。
水溶液230部(染料分80部)と、C,Iリアクティ
ブイエロー15の水溶液100部(染料分20部)とC
,!リアクティブオレンジ16の水溶液250部(染料
分25部)を混合し、黒色反応染料混合物580部を得
た。
このようにして得られた染料溶液の濃度は、実施例6の
染料溶液の濃度より低いものであった。
染料溶液の濃度より低いものであった。
この染料混合物2.4部を実施例3と同様に染色し、ソ
ーピング後の染色物の洗濯堅牢度及び汗堅牢度を実施例
6の染色物と比較したところ、実施例6の染色物の方が
1級程度良好で、しかも洗浄性に優れていた。
ーピング後の染色物の洗濯堅牢度及び汗堅牢度を実施例
6の染色物と比較したところ、実施例6の染色物の方が
1級程度良好で、しかも洗浄性に優れていた。
〈発明の効果〉
以上説明したように、本発明に係るジスアゾ染料は、充
分高い水への溶解性を有するため、他の反応染料C3r
リアクテイブブラツク5と混合することによって染料の
析出することのない高濃度の黒色反応染料混合物の液状
孔を得ることができる。
分高い水への溶解性を有するため、他の反応染料C3r
リアクテイブブラツク5と混合することによって染料の
析出することのない高濃度の黒色反応染料混合物の液状
孔を得ることができる。
ジスアゾ染料を含む黒色反応染料混合物は、セルロース
系繊維材料上に極めて優れた黒色の色相を生せしめるこ
とができる。
系繊維材料上に極めて優れた黒色の色相を生せしめるこ
とができる。
未固着染料の溶解性が良好であるため、洗浄性に優れ、
前記高濃度の混合物の液状孔を得ることができることと
相俟って節水、省エネにも寄与し、更に、染色物への汚
染も少なく、湿潤堅牢度の面においても優れた性能を有
する。
前記高濃度の混合物の液状孔を得ることができることと
相俟って節水、省エネにも寄与し、更に、染色物への汚
染も少なく、湿潤堅牢度の面においても優れた性能を有
する。
また、本発明に係る製法によってジスアゾ染料を得るこ
とができ、これを黒色反応染料と混合させることによっ
て、同様の効果を存する黒色反応染料混合物を得ること
ができる。
とができ、これを黒色反応染料と混合させることによっ
て、同様の効果を存する黒色反応染料混合物を得ること
ができる。
以上のとおり、本発明は、従来のものと比較して極めて
優れた効果を有するものである。
優れた効果を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、遊離酸として下記の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、X、Yは水素又はスルホン酸基で同時には水素
でなく、いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で示
されるジスアゾ染料。 2、上記一般式( I )で示されるジスアゾ染料を含む
ことを特徴とする黒色反応染料混合物。 3、上記一般式( I )で示されるジスアゾ染料を40
〜5重量%、C、Iリアクティブブラック5を60〜9
5重量%含有させ、更に色相の調整用として他の反応染
料を含有させうることを特徴とする黒色反応染料混合物
。 4、1−アミノベンゼン−4−β−スルファトエチルス
ルホンを水媒体中常法により鉱酸酸性下ジアゾ化し、2
−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸(丁酸)に
酸性カップリングさせ、その後、別に下記の一般式(I
I)▲数式、化学式、表等があります▼(II)(式中、
X、Yは水素又はスルホン酸基で、同時には水素でなく
、いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で示される
アミンを常法により鉱酸酸性下ジアゾ化し、これを前記
酸性カップリングさせた溶液中に加え、アルカリカップ
リングを行うことにより製造される下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、X、Yは水素又はスルホン酸基で、同時には水
素でなく、いずれか一方のみスルホン酸基を表す。)で
示されるジスアゾ染料の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63119741A JPH0662874B2 (ja) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63119741A JPH0662874B2 (ja) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01289868A true JPH01289868A (ja) | 1989-11-21 |
JPH0662874B2 JPH0662874B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=14768985
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63119741A Expired - Lifetime JPH0662874B2 (ja) | 1988-05-17 | 1988-05-17 | ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0662874B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5611821A (en) * | 1995-09-16 | 1997-03-18 | Everlight Usa, Inc. | Black reactive dye composition |
WO2000006652A3 (de) * | 1998-07-27 | 2001-07-26 | Ciba Sc Holding Ag | Reaktivfarbstoffe, mischungen von reaktivfarbstoffen, deren herstellung und deren verwendung |
WO2003080739A1 (de) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven azofarbstoffen, ihre herstellung und ihre verwendung |
KR20030096590A (ko) * | 2002-06-14 | 2003-12-31 | (주)경인양행 | 흑색 반응성 염료 조성물 |
EP1669417A1 (de) | 2003-08-16 | 2006-06-14 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
KR100663187B1 (ko) * | 2005-03-15 | 2007-01-02 | 오영산업주식회사 | 반응성 흑색염료 조성물 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106833013A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-06-13 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种活性深红染料及其制备和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6111419A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-01-18 | Isuzu Motors Ltd | 直噴式デイ−ゼルエンジン |
-
1988
- 1988-05-17 JP JP63119741A patent/JPH0662874B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6111419A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-01-18 | Isuzu Motors Ltd | 直噴式デイ−ゼルエンジン |
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US7455699B2 (en) | 2002-03-22 | 2008-11-25 | Dystar Texilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and use |
US7708786B2 (en) | 2002-03-22 | 2010-05-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and use |
EP1490441B2 (de) † | 2002-03-22 | 2012-12-26 | DyStar Colours Distribution GmbH | Farbstoffmischungen von faserreaktiven azofarbstoffen, ihre herstellung und ihre verwendung |
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KR100663187B1 (ko) * | 2005-03-15 | 2007-01-02 | 오영산업주식회사 | 반응성 흑색염료 조성물 |
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---|---|
JPH0662874B2 (ja) | 1994-08-17 |
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