PL86475B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL86475B1
PL86475B1 PL1973163283A PL16328373A PL86475B1 PL 86475 B1 PL86475 B1 PL 86475B1 PL 1973163283 A PL1973163283 A PL 1973163283A PL 16328373 A PL16328373 A PL 16328373A PL 86475 B1 PL86475 B1 PL 86475B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
general formula
acid
radical
dyes
ammonia
Prior art date
Application number
PL1973163283A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL86475B1 publication Critical patent/PL86475B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/09Disazo or polyazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/04Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/053Amino naphthalenes
    • C09B31/057Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01Mixtures of azo compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918Cellulose textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych barwników disazowych o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza rodnik 1,4-fenyleno- wy ewentualnie podstawiony rodnikiem GH8, OCH,, NHCOCH, lub NHCONH2 albo rodnik 1,4-naftyleno- wy ewentualnie podstawiony rodnikiem OCH, lub SO,H, a Z oznacza rodnik NH2 lub OCH,.Nowe barwniki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku wykazuja polaczone wlasciwosci, nie wystepujace w znanych barwnikach o odcieniach, czerwonawo-brazowych, to jest ulegaja w duzym stopniu wciaganiu z kapieli barwiacej na wlókno i dobrze sie utrwalaja na wlóknie. Powyzsze cechy nadaja barwnikom duza sile barwienia, umozliwia¬ jaca uzyskanie glebokich odcieni o doskonalej trwa¬ losci na dzialanie swiatla i pranie, nawet przy ni¬ skich stezeniach w kapieli barwiacej, przy czym wybarwienia wykazuja doskonala odpornosc na dzialanie srodków bielacych.Sposród barwników wytwarzanych sposobem wed¬ lug wynalazku szczególnie korzystnymi sa barwniki o ogólnym wzorze 2, w którym Z ma wyzej poda¬ ne znaczenie i grupa SO,H w centralnym pierscie¬ niu naftalenowym wystepuje w pozycji 6 lub 7 w stosunku do jednej albo drugiej grupy azowej, po¬ niewaz barwniki te lub ich mieszaniny maja szcze¬ gólnie duza sile barwienia i ulegaja w duzym stop¬ niu wciaganiu na wlókno iz kapieli.Sposób wytwarzania nowych barwników disazo¬ wych o wzorze 1, w którym B i Z maja wyzej po- 2 dane znaczenie, polega na tym, ze zwiazek amino- azowy o ogólnym wzorze 3, w którym B ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji w proporcji równomolowej z 2,4-dwuchloro-6-metoksy-s-triazyna lub 2,4-dwuchloro-6-amino-s-triazyna.Proces dogodnie prowadzi sie przez mieszanie rea¬ gentów w srodowisku wodnym w temperaturze 30— 50°C, korzystnie przy wartosci pH 6,5—7,5 utrzymy¬ wanej przez dodawanie srodka wiazacego kwas, ta- kiego jak kwasny weglan sodu, weglan sodu lub wodorotlenek sodu, w celu zobojetnienia chlorowo¬ doru tworzacego sie podczas reakcji.Inny sposób wytwarzania barwników o ogólnym wzorze 1, w którym B ma wyzej podane znaczenie, a Z oznacza rodnik NH2, polega na poddaniu reakcji chlorku cyjanurowego ze zwiazkiem aminoazowym o ogólnym wzorze 3, w którym B ma wyzej podane znaczenie, a nastepnie reakcji otrzymanego zwiazku z amoniakiem, w proporcji molowej jak 1:1:1.Reakcja dogodnie przebiega w srodowisku wod¬ nym przy wartosci pH 6,5—7,5 w procesie dwueta¬ powym, w etapie pierwszym korzystnie w tempe¬ raturze 0—10°C, a w drugim w temperaturze 30— 40°C, przy czym w drugim etapie mozna stosowac nadmiar amoniaku jako srodek wiazacy kwas two¬ rzacy sie podczas reakcji.Zwiazki aminoazowe o wzorze 3, stosowane jako zwiazek wyjsciowy, mozna otrzymac przez sprzeg¬ niecie soli dwuazoniowej kwasu 2-aminonaftaleno- so dwusulfonowego z amina o ogólnym wzorze BNH2, 86 47586 3 w którym B ma wyzej podane znaczenie, a nastep¬ nie zdwuazowanie otrzymanego zwiazku aminomo- noazowego i sprzegniecie z kwasem 1-aminonaftale- no-8-sul£onowego..Jako przyklad stosowanego kwasu 2-aminonafta- lenodwusulfonowego wymienia sie kwas 2-aminona- ftaleno-1,5-, -3,6-, -3,7-, -4,8-, -5,7- i -6,8-dwusulfo- nowy.Jako przyklad stosowanych amin o ogólnym wzo¬ rze BNH2 w którym B ma wyzej podane znaczenie, wymienia sie aniline, m-toluidyne, m-aminoacetani- licf, m-aminofenylomocznik, krezydyne, 2,5-dwume- tyloaniline, o- lub m-anizydyne oraz kwas 1-amino- naftaleno-6- lub -7-sulfonowy, a takze mieszaniny tych zwiazków.Nowe barwniki wyodrebnia sie z mieszaniny po¬ reakcyjnej znanymi sposobami stosowanymi przy wytwarzaniu barwników reaktywnych rozpuszczal¬ nych w wodzie, np. przez wysolenie i odsaczenie lub przez wysuszenie rozpryskowe mieszaniny poreak¬ cyjnej. Do wytworzonych barwników mozna doda¬ wac stabilizatory, np. mieszaniny wodorofosforanów metali alkalicznych.Nowe barwniki znajduja szczególne zastosowanie do barwienia celulozowych materialów wlókienni¬ czych, stanowiacych naturalna lub regenerowana celuloze, np. bawelne, len lub jedwab wiskozowy.Proces barwienia prowadzi sie metoda drukowania lub z kapieli, korzystnie w polaczeniu z obróbka srodkiem wiazacym kwas, takim jak wodorotlenek sodu, krzemian lub kwasny weglan, stosowana przed, podczas lub po wybarwieniu.Barwniki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ ku daja wybarwienia o brunatnych odcieniach, bar¬ dzo odporne na pranie i obróbke biezaca. Nowe barwniki szczególnie wyrózniaja sie duzym powino¬ wactwem do wlókna i duzym stopniem utrwalenia na barwionym materiale z kapieli barwiacej zawie¬ rajacej sól oraz bardzo inalyim stopniem zabarwia¬ nia nie barwionych materialów bedacych w bez¬ posrednim kontakcie, zarówno podczas wyplukiwa- * nia niezwiazanego barwnika, jak i podczas prania.Wynalazek objasniaja, nie ograniczajac jego za¬ kresu, nizej podane przyklady, w których podane czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Do roztworu 30,3 czesci kwasu 2-aminonaftaleno-4,8-dwusulfonowego w 400 czes¬ ciach wody dodano 50 czesci 13,8% roztworu wod¬ nego azotynu sodu i oziebiono do temperatury 10°C, nastepnie otrzymana mieszanine dodano w ciagu minut, stale mieszajac, do mieszaniny 100 czesci lodu z 40 czesciami kwasu solnego do 1,18 i miesza¬ no jeszcze w ciagu 1 godziny. Z mieszaniny poreak¬ cyjnej usunieto nadmiar kwasu azotowego przez do¬ danie kwasu amidosulfonowego, po czym dodano 21 czesci mieszaniny 1:1 kwasu l-aminonaftaleno-6- i -7-sulfonowego, nastepnie odpowiednia ilosc octa¬ nu sodu do uzyskania odczynu mieszaniny o war¬ tosci pH 4 i mieszano w ciagu 2 godzin, utrzymujac temperature 15—20°C. Wytracony osad odsaczono i wysuszono.Do 26,9 czesci otrzymanego produktu, po rozpusz- 475 4 czeniu w 400 czesciach wody, przy wartosci pH 4—8, dodano 25 czesci 13,8% roztworu wodnego azotynu sodu i otrzymana mieszanine dodano^ w ciagu 15 minut, stale mieszajac, do mieszaniny 100 czesci lo- du i 25 czesci kwasu solnego cl=1,18 i mieszano jesz¬ cze w ciagu 1 godziny. Z mieszaniny poreakcyjnej usunieto inadmiair kwasu azotawego przez dodanie kwasu amidosulfonowego, po czym dodantf 11,2 cze¬ sci kwasu l-aminonaftaleno-8-sulfonowego, nastep- io nie odpowiednia ilosc octanu sodu do uzyskania od¬ czynu mieszaniny o wartosci pH 4—5 i mieszano w ciagu 4 godzin, utrzymujac temperature 15—20°C.Do mieszaniny preakcyjnej dodano chlorku sodu do stezenia 100 g/l, nastepnie wytracony osad odsaczo- no i wysuszono w temperaturze 40°C.Do 15,4 czesci otrzymanego zwiazku aminodisazo- wego rozpuszczonego w 300 czesciach wody i ozie¬ bionego do temperatury 10°C dodano w ciagu 30 mi¬ nut roztwór 6,5 czesci chlorku cyjanurowego w 50 czesciach acetanu i mieszano w temperaturze 0— °C w ciagu 1 godziny utrzymujac wartosc pH 6,5— 7,5 przez dodanie 8% roztworu wodnego wodorotlen¬ ku sodu. Do mieszaniny reakcyjnej dodano 10 czesci wody amoniakalnej d=0,88 i mieszano w ciagu 4 go- dzin, utrzymujac temperature 35—40°C, nastepnie dodano soli do stezenia 150 g/l, po czym wytracony barwnik odsaczono i wysuszono. Otrzymany barw¬ nik barwil celulozowe materialy wlókiennicze w polaczeniu ze srodkiem wiazacym kwas na gleboki odcien czerwono-brazowy o doskonalej odpornosci na dzialanie swiatla, pranie i srodki bielace.Barwniki o podobnym odcieniu i wlasciwosciach jak w przykladzie I otrzymano stosujac kwas 1-na- ftyloamino-6-sulfonowy lub kwas l-naftyloamino-7- -sulfonowy, zamiast mieszaniny tych kwasów.Przyklad II. W 200 czesciach wody rozpusz¬ czono 7,7 czesci zwiazku aminodisazowego opisane¬ go w przykladzie I, utrzymujac wartosc pH 7—8 i do 40 otrzymanego roztworu, mieszajac i utrzymujac tem¬ perature 40—45°C, dodano 2,8 czesci 2,4-dwuchloro- -6-metoksy-s-triazyny w 25 czesciach acetonu, po czym mieszano w ciagu 4 godzin, utrzymujac war¬ tosc pH 6,5—7,5 przez dodawanie 8% roztworu wod¬ nego wodorotlenku sodu. Mieszanine poreakcyjna odsaczono i do przesaczu dodano chlorku sodu do stezenia 100 g/l. Wytracony osad odsaczono, prze¬ myto 10% solanka i wysuszono w temperaturze 40°C.Otrzymany barwnik barwil celulozowe materialy wlókiennicze w polaczeniu ze srodkami wiazacymi kwas na odcien brazowy, bardziej zólty niz wybar¬ wienia uzyskiwane barwnikiem otrzymanym w przy¬ kladzie I i dawal wybarwienie o doskonalej odpor¬ nosci na dzialanie swiatla, pranie i srodki bielace.Przyklady innych barwników, wytwarzanych w podobny sposób jak opisano w przykladach I i II, podano w zalaczonej tablicy w której odcienie uzy¬ skiwane na celulozie przedstawiono w ostatniej ko- 60 lumnie. W kolumnie II wymieniono stosowany kwas aminonaftalenodwusulfonowy, w kolumnie III po¬ sredni skladnik, a w IV kolumnie reagent koncowy, przy czym w celu zwiezlosci uzyto okreslanie „mie¬ szany kwas Clevego" dla oznaczenia mieszaniny 1:1 fi- kwasów l-aminonaftaleno-6- i 7-sulfonowego.86 475 Tablica I Przyklad III IV V VI ;VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII II kwas 2-aminonaftale- no-3,6-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-4,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-4,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-l,5-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-6,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-5,7-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-4,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-4,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-4,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-3,7-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-5,7-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-4,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-6,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-4,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-6,8-dwusulfonowy kwas 2-aminonaftale- no-6,8-dwusulfonowy III mieszany kwas Clevego krezydyna 2,5-dwumetoksyanilina mieszany kwas Clevego mieszany kwas Clevego mieszany kwas Clevego 2,5-dwumetyloanilina m-anizydyna krezydyna kwas l,7-Clevego anilina m-toluidyna m-aminoacetanilid m-aminofenylomocz- nik m-anizydyna kwas l,6-Clevego IV chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak 2,4-dwuchloro-6-me- toksy-s-trazyna chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak chlorek cyjanurowy, nastepnie amoniak Odcien czerwono-brazowy sredni brazowy niebiesko-brazowy czerwono-brazowy czerwono-brazowy czerwono-brazowy t pomaranczowo- -brazowy pomaranczowo- brazowy sredni brazowy czerwono-brazowy pomaranczowo- -brazowy pomaranczowo- -brazowy czerwono-brazowy czerwono-brazowy czerwono-brazowy czerwono-brazowy PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników disazowych o ogólnym wzorze 1, w którym B oznacza rodnik 1,4-fenylenowy ewentualnie podstawiony rodnikiem CH3, OCH3, NHCOCH3 lub NHCONH2 albo rodnik 1,4-naftylenowy ewentualnie podstawiony rodnikiem OCH3 lub S03H, a Z oznacza rodnik NH2 lub OCH3, znamienny tym, ze zwiazek aminoazowy o ogólnym wzorze 3, w którym B ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji w proporcji równomolowej z 2,4-dwuchloro-6-metoksy-s-trazyna lub 2,4-dwu- 60 chloro-6-amino-s-triazyna.
  2. 2. Sposób wytwarzania barwników disazowych o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane w zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania barwników o ogólnym 65 wzorze 1, w którym B ma znaczenie podane w za-86 475 7 8 strz. 1, a Z oznacza rodnik NH2, poddaje sie reakcji znaczenie, a nastepnie otrzymany zwiazek poddaje chlorek cyjanurowy ze zwiazkiem aminoazowym sie reakcji z amoniakiem, w proporcji molowej jak o ogólnym wzorze 3, w którym B ma wyzej podane 1:1:1. '"«h8£X"=\ N=N moR 1 U=N S08H N=N WZÓR 2 (HOaSl r2 N=N \ 6 \ N=N WZÓR 3 Cena 10 zl UDA Zaklad a, Typo — zam. 381/77 — 110 egz. PL
PL1973163283A 1972-06-14 1973-06-12 PL86475B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2774472A GB1386625A (en) 1972-06-14 1972-06-14 Reactive disazo dyestuffs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL86475B1 true PL86475B1 (pl) 1976-05-31

Family

ID=10264560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973163283A PL86475B1 (pl) 1972-06-14 1973-06-12

Country Status (20)

Country Link
US (1) US3950128A (pl)
JP (1) JPS4992109A (pl)
AR (1) AR197236A1 (pl)
AU (1) AU461946B2 (pl)
BE (1) BE800737A (pl)
BR (1) BR7304365D0 (pl)
CH (1) CH578037A5 (pl)
CS (2) CS167387B2 (pl)
DD (1) DD104312A5 (pl)
DE (1) DE2329135C3 (pl)
ES (2) ES415899A1 (pl)
FR (1) FR2187861B1 (pl)
GB (1) GB1386625A (pl)
IT (1) IT987758B (pl)
NL (1) NL7308264A (pl)
OA (1) OA04421A (pl)
PH (1) PH10216A (pl)
PL (1) PL86475B1 (pl)
TR (1) TR17227A (pl)
ZA (1) ZA733278B (pl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU78420A1 (de) * 1977-10-31 1979-06-01 Ciba Geigy Ag Farbstoffe,deren herstellung und verwendung
JPS56155250A (en) 1980-04-10 1981-12-01 Nippon Kayaku Co Ltd Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same
JPS57121058A (en) * 1981-01-21 1982-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd Bifunctional disazo reactive dye
JPS58204052A (ja) * 1982-05-21 1983-11-28 Sumitomo Chem Co Ltd ジスアゾ化合物およびそれを用いる有機材料の染色法
DE3300373A1 (de) * 1983-01-07 1984-07-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Reaktivfarbstoffe
DE3479589D1 (en) * 1983-11-10 1989-10-05 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of reactive dyes
DE3517366A1 (de) * 1985-05-14 1986-11-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Reaktivfarbstoffe
JPS63278972A (ja) * 1987-05-11 1988-11-16 Mitsubishi Kasei Corp 水溶性ジスアゾ色素
DE3724931A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Hoechst Ag Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
TWI525156B (zh) * 2011-04-12 2016-03-11 臺灣永光化學工業股份有限公司 反應性染料

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3050515A (en) * 1958-03-24 1962-08-21 Ciba Geigy Corp Water-soluble disazo-dyestuffs
US3165506A (en) * 1960-08-12 1965-01-12 Ciba Geigy Corp Disazo dyestuffs containing a trisulfonate diazo component
AT238342B (de) * 1961-11-06 1965-02-10 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
BR7304365D0 (pt) 1974-08-29
DE2329135B2 (de) 1977-08-18
DE2329135A1 (de) 1974-01-03
AU5581873A (en) 1974-11-21
AU461946B2 (en) 1975-06-12
PH10216A (en) 1976-09-29
CS167388B2 (pl) 1976-04-29
GB1386625A (en) 1975-03-12
AR197236A1 (es) 1974-03-22
DD104312A5 (pl) 1974-03-05
US3950128A (en) 1976-04-13
FR2187861B1 (pl) 1975-08-22
BE800737A (fr) 1973-12-10
FR2187861A1 (pl) 1974-01-18
NL7308264A (pl) 1973-12-18
JPS4992109A (pl) 1974-09-03
CS167387B2 (pl) 1976-04-29
IT987758B (it) 1975-03-20
ES415899A1 (es) 1976-02-01
CH578037A5 (pl) 1976-07-30
OA04421A (fr) 1980-02-29
ZA733278B (en) 1974-06-26
ES415900A1 (es) 1976-02-01
DE2329135C3 (de) 1978-04-20
TR17227A (tr) 1976-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1161034A (en) Reactive dyes, processes for their manufacture and use thereof
CH660016A5 (de) Reaktivfarbstoffe und deren herstellung.
KR850001475B1 (ko) 셀룰로스 섬유용 아조 염료의 제조방법
DE2614550B2 (de) Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten
NO124964B (pl)
JPS5962669A (ja) 反応性染料の製法
DE2616683A1 (de) Farbstoffe
PL77592B1 (pl)
JPS6048546B2 (ja) 繊維反応性染料およびその製法
PL82823B1 (en) Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a]
PL86475B1 (pl)
KR840000609B1 (ko) 반응성 염료의 제조 방법
US3261826A (en) Monoazo triazine containing dyestuffs
US2860128A (en) Triazine disazo-dyestuffs
US2467262A (en) Stilbene triazole azo dyes
US2951837A (en) New monoazo dyestuffs
JPS5928229B2 (ja) 繊維反応性アゾ染料、それらの製法および用途
KR950004904B1 (ko) 반응 염료
US2892830A (en) Triazine monoazo dyestuffs
US3157630A (en) Copper-containing monoazo dyestuffs having a cyanuric halide radical
US3310551A (en) Azostilbene dyestuffs
GB1566814A (en) Fibrereactive azo dyestuffs containing a fluorotriazine residue their manufacture and use
US3197456A (en) Azo-dyestuffs
US3036058A (en) New azo dyestuffs
DE2422762A1 (de) Reaktivfarbstoffe