DE1957115B2 - Bis-azoverbindungen und ihre Verwendung als Farbstoffe für Polyamidfasern - Google Patents
Bis-azoverbindungen und ihre Verwendung als Farbstoffe für PolyamidfasernInfo
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Description
R2
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 als Farbstoffe für natürliche und
synthetische Polyamidfasern.
Die Erfindung bezieht sirh auf eine neue Gruppe von organischen Verbindungen, die als Farbstoffe
für natürliche und synthetische Polyamidfasern geeignet sind.
Derzeit im handel ernäilliche Farbstoffe /.um Lin färben von Polyamidfasern in dunkelkastanienbraunen
bzw. rotviolet'en Farbtönen, beispielsweise der ir. den USA am weitester, verbreitete Farbstoff
CI-Säure-Rot 119 der Formel
NaO3S
ziehen nicht gut aus neutralen bis alkalischen Bädern
auf Nylonfasern auf und decken Fehlstellen in Nylonerzeugnissen nicht gut ab, sondern neigen eher dazu,
sie zu betonen. Auf Grund dieser schlechten Färbeigenschaften aus neutralen Bädern ist es nicht ratsam,
diesen Farbstoff für Nylonteppiche mit Jutegrundgewebe zu vtrwenden. Da der Farbstoff aus
sauren Bädern aufgebracht werden muß, schlägt der braune Farbstoff des Jutegrundgewebes in das Nylon
40 C7H
2 "5
SU3Na
durch und verfleckt dieses. Derartige Verfärbungen durch die Jute beeinflussen den Farbton und beeinträchtigen
die Lichtechtheit.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß ganz ähnlich gebaute Verbindungen, die lediglich eine
Sulfonsäuregruppe im Molekül weniger besitzen, sehr gut aus neutralen bis alkalischen Bädern ausziehen
und sehr gleichmäßige Färbungen ergeben. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
A-N=N
R1
SO3M
worin R1 ein Wasserstoffatom, die Methylgruppe oder
Methoxygruppe oder ein Chloratom, R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R3 eine niedere
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Molekül und M ein Wasserstoff-, Natrium- oder Kaliumatom
oder die Ammoniumgruppe bedeutet.
Die neuen Verbindungen werden erhalten, indem man Anilin, ein Toluidin, ein Anisidin oder ein
Chloranilin diazotiert und mit «-Naphthylamin kuppelt,
das Reaktionsprodukt erneut diazotiert und das erhaltene Diazoniumsalz mit einem Sulfobenzylalkylanilin
oder einem Sulfobcnzylalkyl-o- oder
m-loluidin kuppelt.
Zur Herstellung der Sulfobenzylalkylanilinc kann ein N-Alkylanilin wie N-Methylanilin, N-Äthylanilin,
N-n-Propylanilin, N-iso-propylanilin, N-n-Butylanilin,
N-sec-Butylanilin, N-iso-Butylanilin oder N-tert.-Bulylanilin
mit Benzylchlorid zu dem entsprechenden tertiären Amin umgesetzt und diese Verbindung dann
in 100% Schwefelsäure durch Zugabe von 60%igem Oleum in äquimolaren Mengen sulfoniert werden.
Ein befriedigendes Herstellungsverfahren für N .'Uhylbenzylanilinsulfonsäuren
ist in dem Buch »Fundamental Processes of Dye Chemistry« von H. E. Fierz — Davids und L. B1 aηg 1 ey, übcrselzt
aus der 5. österreichischen Auflage von P.W. Vittum,
S. 134 bis 137, Interscience Publishers, Inc., New York (1949) angegeben.
Das Sulfonierunssverfahren wurde auch zur Herstellung
von homologen Verbindungen angewandt; die sulfonierten Produkte wurden jedoch üblicherweise nicht isoliert, sondern neutralisiert und als
rohe Gemische von isomeren Sulfonsäuren verwendet.
In analoger Weise lassen sich verschiedene N-Alkylverbindungen
von o-Toluidin und m-Toluidin, beispielsweise
die N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Propyi- und
N-Butylverbindungen einschließlich der verschiedenen
Isomeren der Propyl- und Butyltoluidine benzylieren, sulfonieren und als Kupplungskomponente
in der letzten Stufe verwenden, wobei dann gewünschte kastanienbraune Farbstoffe erhalten
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen als Farbstoffe einzigartige und sehr wertvolle Eigenschaften.
Sie färben Polyamidfasern wie Nylon, Seide und Wolle in lichtechten kastanienbraunen bzw.
rot violetten Tönen ein, die auch sehr gut naßecht sind. Sie sind besonders brauchbar für das Färben
von EndJosfadenbüscheln (BCF) in Nylonteppichwaren
aus neutralen oder alkalischen Bädern, die sehr stark ausgezogen werden. Die erzielten Färbungen
sind hervorragend gleichmäßig und frei von Kettstreifen.
Die erfindungsgemäöen Farbstoffe lösen sich überraschend
gut in Wasser, obwohl sie ein relativ hohes Molekulargewicht besitzen und im Molekül nur
eine Sulfonsäuregruppe aufweisen. Diese Eigenschaft macht die neuen Farbstoffe für die derzeit gebrauchliehen
Färbevorrichtungen sehr geeignet.
So wurde der erfindungsgemäße Farbstoff nach
Beispiel 1, der sich von CI-Säure-Rot 119 nur durch
das Fehlen der Sulfonsäuregruppe an dem endständigen Benzolring unterscheidet, mit diesem verglichen.
Es zeigte sich, daß der erfindungsgemäße Farbstoff bei einem pH-Wert von 8,6 nahezu vollständig
auf Nylontrikot aufzog und eine sehr gleichmäßige Färbung ergab, während der bekannte Farbstoff
bei dem angegebenen pH-Wert fast gar nicht auf den Stoff auf/.og und man beim Ansäuern der
Flotte auf einen pH-Wert von 3,5 eine sehr ungleichmäßige Färbung erhielt.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Wenn nicht anders angegeben, sind
Teile und Prozente jeweils auf das Gewicht bezogen.
9,4 Teile Anilin wurden in 100 Teilen Wasser unter Zugabe von 28 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst.
Eis wurde zugesetzt, um die Temperatur auf 0° C zu senken, und die Lösung mit einer Lösung aus 7 Teilen
Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser versetzt Darauf ließ man in die Diazolösung eine Lösung aus 14,3 Teilen
1-Naphthylamin in 300 Teilen Wasser und 15 Teilen
konzentrierter Salzsäure, Temperatur 80° C, einlaufen; gleichzeitig wurde zerstoßenes Eis zugegeben,
um die Temperatur bei 0° C zu halten.
Eine Lösung aus 14 Teilen Natriumhydroxid in 60 Teilen Wasser wurde zugegeben und der pH-Wert
der Lösung im Verlauf von 30 Minuten auf 3,5 und im Verlauf der nächsten 30 Minuten auf 9,5 erhöht.
Darauf wurde eine 30%ige wäßrige Lösung aus 7,7 Teilen Natriumnitrit zugesetzt und schnell darauf
55 Teile konzentrierte Salzsäure.
Das Gemisch wurde 4 Stunden bei 10 bis 15° C in
Gegenwart von überschüssiger salpetriger Säure gerührt, wobei eine Lösung des Diazoniumsalzes entstand.
Ein leichter Überschuß von salpetriger Säure wurde durch Zugabe von Sulfaminsäure zersetzt und
ein geringer Anteil unlöslicher Substanz abfiltriert.
Diese Diazolösung ließ man dann in eine Lösung aus 32 Teilen m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin in 2001 eilen
Wasser einfließen, die mit 12 Teilen Natriumcarbonat neutralisiert war, 25 Teile Natriumacetat
enthielt und bei 00C gehalten wurde. Die Verbindung kristallisierte aus. Es wurde über Nacht gerührt
und darauf der pH-Wert mit 24 Teilen Natriumcarbonat auf 7,8 erhöht und die Verbindung abfiltriert
und getrocknet. Die Verbindung war eine dunkelrote feste Substanz, die sich leicht in Wasser löste
und Nylon, Seide und Wolle aus neutralen bis alkalischen Farbbädern in kastanienbraunen Farbtönen
anfärbte, die ausgezeichnet lichtecht und sehr gut waschecht waren. Dieser Farbstoff wies folgende
Struktur auf:
N=N
N = N C2H5
N -CH2
N -CH2
SO3Na
Aus 0,15 Teilen Trinatriumphosphat und 0,20 Teilen Farbstoff gemä ß Beispiel 1 in 300 Teilen Wasser
wurde ein Faibbad hergestellt. Ein Stück Nylonteppichware (10 Teile), dessen Oberseite aus Büscheln
kontinuierlicher Nylonfader. (BCF) und dessen Grundgewebe aus Jute bestand, wnbei das Nylon etwa 55%
des Gesamtgewichtes ausmachte, wurde bei 38' C in das Bad eingelegt und die Badtemperatur im Verlauf
von etwa 30 Minuten auf 900C erhöht. Die Ware wurde eine weitere Stunde bei dieser Temperatur im
Färbebäd bewegt und darauf gespült und getrocknet. Zu Beginn betrug der pH-Wert des Bades 10,0, am
Ende des Färbevorganges war er auf 8 gefallen. Die Teppichoberseite war in einem tiefen, gleichmäßigen
kastanienbraunen Farbton eingefärbt, der ausgezeichnet lichtecht und naßecht war.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie der Farbstoff gemäß Beispiel 1 wurden unter Verwendung
der in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt, indem die erste Komponente
diazotiert und mit «-Naphthylamin gekuppelt, die Monoazozwischenverbindung erneut diazotiert und
mit aer angegebenen dritten Komponente gekuppelt wurde.
J Komponente
o-Toluidin
m-Toluidin
p-Toluidin
o-Anisidin
p-Anisidin
Anilin
m-Toluidin
Anilin
m-Toluidin
p-Toluidin
o-Chloraniiin
m-Chloranilin p-Chloranilin
Farbstoffe der Struktur
<>—N=N
R1
3. Komponente
m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin m-Su!fobenzyl-N-äthylanilin
m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin
m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin
Sulfobenzyl-N-äthyl-m-toluidin
Sulfobenzyl-N-äthyl-m-toluidin
SuIfobenzyl-N-methylanilin
Sulfobenzyl-N-methylanilin
Su]foben?yl-N-methylanilin m-SulfobenzyJ-N-äthylanilin
m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin m-Sulfobenzyl-N-äthylanilin
N=N
C2H5 N-CH,
Erzielter harbton auf Nvk.n
Kastanienbraun Kastanienbraun Kastanienbraun Kastanienbraun Kastanienbraun
Blaustichigkastanienbraun
Kastanienbraun Kastanienbraun Kastanienbraun Kastanienbraun
Blauslichigkastanienbraun
Blaustichigkastanienbraun
Blaustichigkastanienbraun
SO3Na
worin R1 ein Wasserstoflatom oder die Methylgruppe ist, werden bevorzugt, da sie zusätzlich zu den einzigartigen
Merkmalen der erfindungsgemäßen Verbindungen allgemein eine außerordentliche Lichtechtheit aufweisen,
einen erwünschten gelbstichigkastanienbraunen Farbton ergeben und in wirtschaftlicher Weise aus
handelsüblichen Zwischenprodukten h^.gestellt werden können.
Claims (2)
1. Bis-azoverbindungen der Formel
N=N
in der R1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Chloratom, R2 ein Wasserstoffatom
oder die Methylgruppe, R3 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Molekül und M ein Wasserstoff-, Natriumoder Kaliumatom oder die Ammoniumgruppe
bedeuten.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff oder die Methylgruppe, R2 Wasserstoff,
R3 die ^»hylgr^ppe und M. ein Natriumatom
bedeutet und die —SO3Na-Gruppe sich
in m-Stellung zur —CHj-Gruppe befindet.
N—CH2
SO3M
Applications Claiming Priority (1)
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| US77595068A | 1968-11-14 | 1968-11-14 |
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|---|---|
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| DE1957115C3 DE1957115C3 (de) | 1975-01-09 |
Family
ID=25106032
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| CH (1) | CH499591A (de) |
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