DE1923999A1 - Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

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DE1923999A1
DE1923999A1 DE19691923999 DE1923999A DE1923999A1 DE 1923999 A1 DE1923999 A1 DE 1923999A1 DE 19691923999 DE19691923999 DE 19691923999 DE 1923999 A DE1923999 A DE 1923999A DE 1923999 A1 DE1923999 A1 DE 1923999A1
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amino
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Description

Dr. W , Λ.:ί,, Dn
ι Dr. P. V». ■." . 6 Frarh-.ijrl;iV . .,-f. ti.
\: ί. P. Wirtfii
.... . ,ner Sir. 39ί
SMDOZ AG.
Basel/Schweiz Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Case 2895/a/A
Gegenstand der Erfindung sind neue Azofarbstoffe mit einer acylierten Aminopyrazol-Kupplungskomponente, die sich ausgezeichnet zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden eignen.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel D-N = N-C-C-R,
(D,
R_ - SO- - N - C N 3 2 / \ / R N 2 ) R
worin D den Rest einer Diazokomponente, R ein Wasserstoffatom, die Carboxylgruppe, einen Acylrest oder
einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R. ein Wasserstoffatom, die Carboxylgruppe, einen Carbonsäureesterrest,
0098 19/125S
eine Carbonsäureamidgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy- oder Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest,
Rp ein Wasserstoffatom, einen Acylrest oder einen gegebenenfalls substituierten. Kohlenwasserstoffrest und R- einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
) Die Farbstoffe enthalten vorteilhaft eine wasserlöslich machende GruppeV, z.B.eine Sulfonsäuregruppe in der Diazo- und/oder Kupplungskomponente.
Gute Azofarbstoffe entsprechen der Formel
N-C- C- R1,
4 (IV),
SOn-HN-C U 2 NN"
worin R1, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet und die aromatischen Ringe A und/ oder B und/oder D weitersubstituiert sein können.
Besonders gute Farbstoffe entsprechen der Formel (IV), worin R^ fUr den Methylrest steht und der aromatische Ring B durch einen Alkylrest, z.B. mit 1 bis ^ Kohlenstoffatomen und der
009819/1258
aromatische Ring D durch die Sulfonsäuregruppe substituiert sind.
Die Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
D-NH2 (II)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
H-C-C-R.
0 - SO« - N - C N
3 2 , \ /
R N
kuppelt.
Gewisse Farbstoffe der Formel (i) können auch erhalten werden, wenn eine Verbindung der Formel
D - N β N - C - C - Rn (V)
I Ii
HN - C N
ι \ ' ■
R9 N
2 I
mit einer Verbindung der Formel
R - SO2. - X (VI),
worin X Halogen, vorzugsweise Chlor,
bedeutet,
umsetzt.
Der Rest D kann flir einen aromatisch-carbocyclischen oder aromatisch
009819/1256
heterocyclischen Rest stehen.
Diese aromatischen und auch andere aromatische Reste können durch Halogen, Cyan, Nitro, Hydroxyl, Trifluor- oder Trichloralkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy oder Carbalkoxy, Acylamino, durch gegebenenfalls substituiertes Sulfonsäureamid, wie mono- oder di-substituiertes SuIfonsäureamid, gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylsulfonyl, durch Carbon- oder Sulfonsaureestergruppen durch eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamidgruppe oder durch die Sulfonsäuregruppe substituiert sein.
Der Rest D kann aber auch eine Arylazo-, wie Phenylazo-, Diphenylazo- oder Naphthylazogruppe tragen. Halogen steht in jedem Fall vorzugsweise für Chlor, Brom oder Fluor.
Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cycloalkylreste. oder gegebenenfalls substituierte Arylreste; also z.B. Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl-, Phenyl- oder Naphthylreste.
Alkylreste, z.B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1,2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylrestej Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkylrest, z.B. einen Benzylrest.
0 09819/1256
:Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1,2 oder 3 Kohlenstoffatome.
Heterocyclische Reste sind beispielsweise Pyridin-, Chinolin-, Piperidin-, Pyrrolidin-, Morpholin-, Piperazln-, Isochinolin-, Tetrahydrochinoline Pyrazol .-, Triazol-, Pyridazin-, Imidazol-, Pyrimidin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Imidazol-, Pyrrol-, Indol-, Oxazol-jlsoxazol-, Pyrazolin-, Thiophen- oder Tetrazolreste.
Einige dieser Reste können auch Reste von Diazokomponenten D sein. Acylreste entsprechen der Formel
R10 - X1 oder R11 - X2
worin R-o Hydroxyl, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest, R- ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest,
X1-O- CO - oder - SOp-,
X2 - CO-, -N - CO- oder -N-SO-
R12 R12
bedeuten,
und R 2 für ein Wasserstoffatom oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest steht.
Die Verbindungen der Formel (III) können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Foifmgl) 819/1286
R- - SO2 - N - CO - CH2 - CO - R1- (a)
R2
mit einem Hydrazin der Formel R-NH-NHp umsetzt, d.h. cyclisiert,
Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, vorteilhaft in saurem Medium und bei einem pH-Wert von 3 bis 6.
) Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehen oder solche enthalten oder von
basisch modifizierten Polypropylenfasern und auch zum Färben von Leder.
Das Färben geschieht meistens in neutralem bis saurem Bade bei einem pH-Wert von 2-7, vorzugsweise 4-5 in Gegenwart einer Säure, z.B. einer organischen Säure, wie Essigsäure oder Ameisensäure. Es werden Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, wie Wasch-, Meerwasser, Schweiss-, Säure-, Alkali- und Walkechtheit erhalten. Die Farbstoffe egalisieren ausgezeichnet, sind gut in Wasser und decken streifig färbbares Nylon; die Färbungen sind reibecht. Die Farbstoffe können auch unter sich oder mit anderen sauren Farbstoffen z.B. Anthrachinonfarbstoffe^ kombiniert werden und ergeben ebenfalls , Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide. Als synthetische Polyamide kommen vor allem die Polykondensationsprodukte
0098 1 9 / 12S6
aus zweibasischen, organischen Säuren, z.B. Adipin- oder Sebacinsäure und Hexamethylendiamin oder aus ω-Aminoundecylsäure oder PoIj C-carprolaotam in Frage.
Aus der deutschen Patentschrift No. 705 78O sind unter anderem Azo· farbstoffe der Formel
D. - N β N - C - C - CH_
1 (I H 3
H2N"VN ' (a),
worin D, den Rest einer benzolischen Diazokomponente und
Y einen Aryl bedeuten,
zum Färben von natürlichen Polyamiden bekannt.
Die Farbstoffe der Formel (a) besitzen auf natürlichen und synthetj sehen Polyamiden gefärbt, schlechte Nassechtheiten, z.B. schlechte Wasser- und Schweissechthelt.
I ·
Die Farbstoffe der Formel (I) besitzen , ebenfalls auf denselben Substraten gefärbt, bedeutend bessere Wasser- und Schweissechthei'
Ausserdem besitzen die Farbstoffe der Formel (a) in Kombination mi
ο anderen anionischen Farbstoffen, vorzugsweise in Kombination mit
«o .
^ anionischen Anthrachinonfarbstoffe^ auf diesen Substraten gefärbt
schlechte Lichtechtheit.
Die Farbstoffe der Formel (I) in Kombination mit andern anionischei Farbstoffen, z.B. Anthrachinonfarbstoffen, besitzen auf denselben
Substraten eine bedeutend bessere Lichtechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden an-
ι gegeben. ■ .
Beispiel 1
) 12,7 Teile 1- Amino-4-chlorbenzol werden nach üblicher Weise mit einer Natriumnitritlösung diazotiert. Diese Diazoverbindung wird mit Teilen l-para-Sulfophenyl-S-methyl^-para-toluolsulfonamidopyrazol, gelöst in 200 Teilen Wasser und 23 Teilen 3Q#iger Natriumhydroxidlösung bei- einer Temperatur von 5° bis 8° gekuppelt. Hierauf wird der . pH-Wert der Lösung auf 7 gestellt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt; der Rückstand wird gewaschen und hierauf getrocknet.
Der Farbstoff färbt natürliche und synthetische Polyamidfasern in sehr reinen·egalen gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Aehnliche, ebenso gute Echtheiten aufweisende Farbstoffe erhält man, wenn man die 12,7 Teile l-Amino-4-chlorbenzol durch die äquivalente Menge der folgenden Komponenten ersetzt:
l-Amino-2- oder -3-chi or benzol ,
1-Amino -2-, -3- oder -4-methy!benzol,
1-Aminobenzol,
0098 19/125 6
- 9 l-Amino-2-, -3- oder -4-methoxybenzol, 1923999
4-Amino-l,1'-diphenyläther, 4-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther l-Amino-2,5-dichlorbenzol l-Amino-S-hydroxy-^-chlorbenzol l-Arnino-2l-chlor-2,5-dimethoxybenzol, l-Amino^-methyl-S-chlorbenzol, l-Amino^-chlor^-nitrobenzol, l-Amino-S-chlorphenyl^-para-tolylsulfon, 4-Amino-4'-cyclohexyl-1,1'-diphenyläther, l-Amino-2-oder-4-nitrobenzol meta-Thioanisidin,
l-Amino^-methyl-S-nitrobenzol, l-Amino^-methyl^-nitrobenzol, 2-Amino-l-methylbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid, • 4-Amino-l-methylbenzol-2-sulfonsäure-2'-hydroxyäthylamid, 4-Amino-4'-hydroxy-3-raethyl-l,!'-diphenyläther 1-Amino- 2-, -3- oder -4-hydroxybenzol 2-Amino-l-hydroxybenzol-5-sulfonsäure-methylamid, 2-Amino-l-hydroxybenzol-4-sulfonsäure-methylamid, l-Amino-2,5-dimethylbenzol, l-Amino-2,4-dimethylbenzol, l-Amino-S^-dichlorbenzol, 2-Acetylam■ino-4-amino-l-methylbenzol, 4-Aminoacetanilid, 3-Aminoacetanilid, 2-Aminobenzol—1-sulf onsäure-N-äthyl-W-phenylamid, l-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid,
0098 1 97 1 25 β
l-Aminobenzol-4-sulfonsäuredimethylamid, l-Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylamid, l-Amino-4-benzoylaminobenzol, l-Amino-4-butylbenzol,
l-Amino-2-chlorbenzol-^-sulfonsäure-methylaroid, -
1-Aminonaphthalin,
2-Aminonaphthalin,
1-Amino benzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, l-Aniino-2,5-dichlorbenzol-4-sulf onsäure 2-Amino-l-hydroxy-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-3-chlor-4-methylbenzol-6-sulfonsäure, 2-Amino-l-methylbenzol-4-sulfonsäure, 4-Amino- l-raethylbenzol-5-sulf onsäure ortho Anisidin-sulfonsäure, 2-Amino-l-hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 4-Amino-l,3-diniethylbenzol-5-sulf onsäure, l-Amino-^-chlorbenzol-^-sulfonsäure, l-Araino^-chlorbenzol-' 5-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure.
Mit diesen Farbstoffen erhält man auf den erwähnten Substraten ge^lbe, goldgelbe oder ' orange Nuancen.
Ersetzt man im Beispiel 1 die 4l Teile l-pära-Sulfophenyl-3-methyl-5-paratoluolsulfonamidopyrazol durch die äquivalente Menge der in
0 0 9 8 19/1256 "
der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten, und verfährt im Übrigen nach den Angaben im Beispiel 1, in dem man die dort genannten Diazokomponenten einsetzt,
so erhält, man ähnliche gelbe, goldgelbe und orange Farbstoffe mit denselben guten Eigenschaften. . Die Symbole R, R- R« und R« in der Formel
• HC - C - R, Il P X R- - SO0 - N - C N
■ . R2 ? haben die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen.
00 98 19/ 1.2 5,6
Beispiel
No.		 R Hl ■ R2 R3
2 . H H H H3C-Q-
3 H -CH H ~~~"
* 		do.
4 H -O H do.
5
6
7 		H
H
H		 -<>CH3
-ON02 		H
H
H 		do.
do.
do.
8 . H -CH2COOH H do.
9 -CH3 do. H do.
10 -CH3 -CH2CN H do.
11 CH3-CO- H do.
12 do.' HC3O- H do.
13 NH2-CO- O- H do.
14 do. ^^V M ^/ *ί η H do.
15 do. Ο^°2 H do.
16 H3C-O H do.
17
18		 O
do. 		-CH
ο- 		H
H 		do.
do.
19 do. H H do.
20 do. O0V H do.
21 do. O~°CH3 H do.
22 do. O-NH2 H do.
23 do. H do.
Cl
I
009819/12S6
Beispiel Nr.
R,
R,
do.
do..
do. do.
do. do. do.
-Q
σι
-Q-
Cl
Cl
N0
-COOH
-COOC5H1-2
-CHgC0OH
-OH
-CH
-CH
-CH
-CH
H H
H H
H H H
H H H H H
do.
do.
do. do. do. do. do.
do.
do. do. do. do. do.
do. do.
0 0 9819/1256
.-- 14 -
Beispie.
Nr.		 Ll R NO2 °2N"d/ Rl R2 R3
H
40 - H O H H3C-O.
41 O- H -SO2-OnH2 do.
42 do. -CH3 do. do.
43 Cl -CH, do. do.
44 HCO -OCH, do. do.
K5 O- -CH3 H do.
46 ..
47		 -CH_ H
H 		do.
do.
48 ο- -CH3 H -CH„
49 ; α -CH H O
50 -Q-SO3H -CH3 -CH3 H3°O-
51 Cl -CH -O do.
52 O -CH3 H do.
ο
53 ς>- -CH3 H -CH3
54 Br -CH3 H -C2H5
55 Br p-O -CH- H CH3-O
56 P -CH3 H do.
57 -CH3 H do.
009819/ 1256
Das in Beispiel 1 verwendete l-para-Sulfo-phenyl-S-methyl-^-paratoluolsulfonylaminopyrazol kann wie folgt erhalten werden: 255 Teile para-Toluolsulfonsäureacetoacetylamid werden in 750 Teilen 5Q#ige Schwefelsäure eingetragen. 110 Teile para-Sulfophenylhydrazin werden im Verlaufe von I5 Minuten in diese Lösung eingetragen, wobei sich eine exotherme Reaktion entwickelt. Die Temperatur wird durch Kühlen zwischen 20-25° gehalten. Nach drei . Stunden wird der Kolbeninhalt auf 2000 Teile Eis gegossen, wobei sich das l-para-Sulfo-phenyl-3-methyl-5-parQ-toluolsulfonylaminopyrazol in filtrierbarer Form abscheidet. Der Niederschlag wird filtriert, neutral gewaschen und bei 100· getrocknet.
Färbevorschrift
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1 bestehendes Färbebad bringt man bei 4o° 100 Teile vorgenetztes Wolltuch ein.
Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die gelb gefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie· Nach demselben Verfahren kann auch synthetisches Polyamid, z.B. Nylon (66), gefärbt werden. Die Färbungen.besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
0 098 19/1256
Die folgenden Farbstoffe können nach den im Beispiel !aufgeführten Angaben hergestellt werden.
Beispiel 55
NoN-C-C- CH,
HN-C N
ι Ν •
Nuance der Färbung auf Wolle
goldgelb
CH.
Beispiel 56 Beispiel 57
= N-C-C- CH.
- HN - C N N
Cl
SO_H
Cl
HO3S
N-C-C- CH.
Cl
SO^-
HN-C N \ / N gelb
goldgelb
Beispiel 58
CH.
Cl
SOH
Nt=N-C-C- CH-Il Il O2S - HN - C N
CH0 ° 9
Cl orange
Beispiel 59
Nuance der
Färbung auf Wolle
Cl-/\- 0 -^V- N ψ N - C - C - CH
H3C
gelb
C1
0 9 8 19/1-256

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    A) Azofarbstoffe der Formel D - .N = N-C-C- It /I 1 R3-SO3 -N-C^ β — ι -ν r -
    R2 j         R
    (τ)
    worin D den Rest einer Diazokomponente,
    R ein Wasserstoffatom, die Carboxylgruppen, einen Acylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
    R- ein Wasserstoffatom, die Carboxylgruppe, einen Carbonsäureesterrest, eine Carbonsäureamidgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy- oder Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest,
    R3 ein Wasserstoffatom, einen Acylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasseretoffrest und
    R. einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
  2. 2. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel aVn -N-C-C-R11
    SO0 - HN - C N 2 \
    worin R2, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet und die aromatischen Ringe A und/oder B und/oder D weitersubstituiert
    sein können.
    009819/1256
  3. 3. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    — N-N-C-C-CH.
    I Il
    SO2-HN-C N N
    Alkyl
    SO3H ,
    worin Alkyl für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Fornel
    D - NH2 (II)
    mit einer Kupplungskomponente der Formel
    HC-C- R,
    Ii I (III)
    R3 - so„ - ν - ς ν
    N I R
    kuppelt,
  5. 5. Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, dass man diese mit den Farbstoffen der Formel (I) färbt, klotzt und bedruckt.
  6. 6. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel (I) verwendet.
    0098 19/1256
  7. 7. Die genäse Patentansprüchen 5 und 6 gefärbten Materlallen·
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH602869A5 (de) * 1974-09-17 1978-08-15 Sandoz Ag
DE3503609A1 (de) * 1985-02-02 1986-08-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-sulfonamido-1-aryl-pyrazole

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CH353103A (de) * 1957-03-15 1961-03-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen

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