DE2144243A1 - Monoazo dyes prepn - from 2-amino naphthalene 1-sulphonic acid diazo component and phenyl pyrazole coupling components - Google Patents

Monoazo dyes prepn - from 2-amino naphthalene 1-sulphonic acid diazo component and phenyl pyrazole coupling components

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DE2144243A1 DE19712144243 DE2144243A DE2144243A1 DE 2144243 A1 DE2144243 A1 DE 2144243A1 DE 19712144243 DE19712144243 DE 19712144243 DE 2144243 A DE2144243 A DE 2144243A DE 2144243 A1 DE2144243 A1 DE 2144243A1
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Abstract

The dyes are of formula: (in which R1, R2 are halogen or opt. substd. alkyl or alkoxy, and the coupling component is free of -SO3H gps.) and they are suitable for dyeing or printing of natural or synthetic polyamides, cellulose or regenerated cellulose fibres, paper or leather. General fastness is good, levelling props. are excellent and they can be used with other acid dyes, e.g. anthraquinone dyes.

Description

Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Azoverbindungen.Process for the preparation of azo compounds containing sulfonic acid groups.

Gegenstand der Erfindung sind neue sulfonsäuregruppenhaltige Azoverbindungen mit 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure als Diazokomponente und einer sulfonsäuregruppenfreien Phenylpyrazol-Kupplungskomponente, die sich u.a. ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthethischen Polyamiden eignen.The invention relates to new azo compounds containing sulfonic acid groups with 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid as the diazo component and a sulfonic acid group-free Phenylpyrazole coupling component, which is excellent for dyeing and printing, among other things of natural and synthetic polyamides.

Die neuen sulfonsäuregruppenhaltigen Azoverbindungen entsprechen der Formel worin R1 ein Halogenatom, einen niedrigmolekularen Alkylrest, einen niedrigmolekularen Alkoxyrest und R2 ein Halogenatom, einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen niedrigmolekularen Alkoxyrest bedeutet.The new azo compounds containing sulfonic acid groups correspond to the formula where R1 denotes a halogen atom, a low molecular weight alkyl group, a low molecular weight alkoxy group and R2 denotes a halogen atom, a low molecular weight alkyl group or a low molecular weight alkoxy group.

Halogen kann fui Brom oder Fluor, insbesondere jedoch für Chlor stehen. Alkylreste, z.B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome; sie können also niedrigmolekulare Alkylreste sein. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste; Alkyl steht in solchen Fällen für einen Aralkylrest; z.B. einen Benzylrest.Halogen can stand for bromine or fluorine, but especially for chlorine. Alkyl radicals, e.g. straight-chain or branched alkyl radicals usually contain 1 to 12, or 1 to 6 and preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms; so they can be low molecular weight alkyl radicals. If these radicals are substituted, they contain in particular halogen atoms, hydroxyl or cyano groups or aryl radicals; Alkyl stands in such cases for an aralkyl radical; e.g. a benzyl radical.

Alkoxyreste enthalten beispielsweise Ilbis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome.Alkoxy radicals contain, for example, up to 6 and preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms.

Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, vorteilhaft in saurem Medium und bei einem plI-Wert von 2 bis 6.The coupling can be carried out by methods known per se, advantageous in acidic medium and with a pI value of 2 to 6.

Die neuen Farbstoffe dienen hauptsächlich zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehen oder solche enthalten oder von basisch modifizierten Polypropylenfasern, oder auch von Cellulosefasern oder von Fasern aus regeneriarter Cellulose. Sie eignen sich aber auch zum Färben oder Bedrucken von Papier oder Leder.The new dyes are mainly used for dyeing, padding or Printing of fibers, threads or textiles made therefrom that are made from natural or synthetic polyamides exist or contain such or of basic modified Polypropylene fibers, cellulose fibers or regenerated fibers Cellulose. But they are also suitable for dyeing or printing paper or leather.

Das Färben geschieht meistens in neutralem bis saurem Bade bei einem pH-Wert von 2-7, vorzugsweise 4-5 in Gegenwart einer Säure, z.B. einer orgallisclXen Säure, wie Essigsäure oder Ameisensäure. Es werden Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, wie Wasch-, Meerwasser-, Schweiss-, Säure-, Alkali- und Walkechtheit erhalten. Die Farbstoffe egalisieren ausgezeichnet, sind gut in Wasser löslich und decken streifig färbbares Nylon; die Färbungen sind reibecht. Die Farbstoffe können auch unter sich oder mit andern sauren Farbstoffen, z.B. Anthrachinonfarbstoffen, kombiniert werden und ergeben ebenfalls Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.The dyeing usually takes place in a neutral to acidic bath pH value of 2-7, preferably 4-5 in the presence of an acid, e.g. an orgallisclXen Acid such as acetic acid or formic acid. There are dyeings with good lightfastness and good wet fastness properties, such as washing, seawater, perspiration, acid, alkali and Maintained flexing fastness. The dyes level out extremely well and are good in water soluble nylon that can be dyed in streaks; the dyeings are rub-proof. The dyes can also be used with each other or with other acidic dyes, e.g. anthraquinone dyes, are combined and also result in dyeings with good lightfastness and good Wet fastness properties.

Nattrliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide. Als synthetische Polyamide kommen vor allem die Polykondensationsprodukte aus zweibasischen, organischen Säuren, z.B.Natural polyamides are mainly wool and silk. As synthetic Polyamides are mainly the polycondensation products from dibasic, organic Acids, e.g.

Adipin- oder Sebacinsäure und Hexamethylendiamin oder aus w-Aminoundecylsäure oder Poly-#-caprolactam in Frage.Adipic or sebacic acid and hexamethylenediamine or from w-aminoundecylic acid or poly - # - caprolactam in question.

Aus der deutschen Patentschrift 225 319 sind Azoverbindungen bekannt, welche als Diazokomponente eine Aminonaphthalinsulfonsäure und als Kupplungskomponente eine sulfonsäuregruppenhaltige Phenylpyrazol-Kupplungskomponente enthalten.Azo compounds are known from German patent specification 225 319, which is an aminonaphthalenesulfonic acid as a diazo component and a coupling component contain a sulfonic acid group-containing phenylpyrazole coupling component.

Diese Azoverbindungen lassen sich nicht als Kombinationselemente mit anderen Egalisierfarbstoffen verwenden, da beim Färben auf natürlichen und synthetischen Polyamiden Blockierungseffekte auftreten.These azo compounds cannot be used as combination elements Use other leveling dyes, as when dyeing on natural and synthetic Polyamides blocking effects occur.

Die Azoverbindungen der Formel (I) hingegen ergeben auf den genannten Substraten mit anderen Egalisierfarbstoffen gute Kombinationsfärbungen.The azo compounds of the formula (I), on the other hand, give rise to the above Good combination colors on substrates with other leveling dyes.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, parts mean parts by weight and Percentages by weight The temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel 1 22,3 Teile 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure werden nach Ablicher Weise mit einer 4-N-Natriumnitritlosung bei 0-50 diazotiers, Die erhaltene Diazolösung wird mit 22,3 Teilen 1-(2'-Chlor-6 '-methyT) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelöst in 250 Teilen Wasser und 25 Teilen 30 ziege Natriumhydroxidlösung, bei einer Temperatur von 5-10° gekuppelt. Hierauf wird die Farbstoffsuspension während 5 Stunden gerührt und der ausgefallene Farbstoff anschliessend abgesaugt. Der Presskuchen wird gewaschen und getrocknet, Der Parbatof färbt natürliche und synthetische Polyamidfasern in reinen gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten Verwendet man obigem Beispiel anstelle der 22,3 Teile der Kupplungskompo,nente, äquivalente Menge der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Pyrazolonen mit diazotierter 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure um, so erhält man Farbstoffe, welche auf Polyamidfasern Färbungen von ähnlicheren Eigenschaften ergeben.Example 1 22.3 parts of 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid are used according to Occasionally with a 4-N sodium nitrite solution at 0-50 diazotiers, the obtained Diazo solution is mixed with 22.3 parts of 1- (2'-chloro-6'-methyT) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone dissolved in 250 parts of water and 25 parts of 30 goat sodium hydroxide solution, at a Coupled temperature of 5-10 °. The dye suspension is thereupon for 5 hours stirred and the precipitated dye is then filtered off with suction. The press cake is washed and dried. The Parbatof dyes natural and synthetic polyamide fibers Used in pure yellow tones with good lightfastness and good wet fastness properties the above example instead of the 22.3 parts of the coupling component, equivalent Amount of the pyrazolones given in the table below with diazotized 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid to obtain dyes which are on polyamide fibers Colorings of more similar properties result.

T a b e l l e Farbton der Bsp. Kupplungskomponente Färbung auf Nr. Kupplungskomponente Wolle und Nylon 2 | 1-(2',5'-Dichlor)-phenyl-3-methyl-5- | gelb pyrazolon 3 | 1-(2',6'-Dimethyl)-phenyl-3-methyl-5- | do pyrazolon 4 | 1-(2'-Chlor-4'-methyl)-phenyl-3-methyl- | do 5-pyrazolon 5 | 1-(2'-Chlor-5'-methyl)-phenyl-3-methyl- | do 5-pyrazolon 6 | 1-(2'-Methyl-4'-chlor)-phenyl-3-methyl- | do 5-pyrazolon 7 1-(2'-Methyl-4'-chlor) -phenyl-3-methyl- do 5-pyrazolon 8 1- (2 ,4'-Dimethoxy)-phenyl-3-methyl-5- do pyrazolon 9 1-(2',5'-Dimethoxy)-phenyl-3-methyl-5- do pyrazolon 10 1-(2'-Chlor-4'-methoxy)-phenyl-3-methyl- do 5-pyrazolon 11 1-(2'-Chlor-5'-methoxy)-phenyl-3-methyl- do 5-pyrazolon 12 1-(2',6'-Dimethoxy)-phenyl-3-methyl-5- do pyrazolon Färbevorschrift In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 1 bestehendes Färbebad bringt man bei 400, 100 Teile vorgenetztes Wolltuch ein.Tabel Hue of E.g. coupling component coloring on No coupling component wool and nylon 2 | 1- (2 ', 5'-dichloro) -phenyl-3-methyl-5- | yellow pyrazolone 3 | 1- (2 ', 6'-dimethyl) -phenyl-3-methyl-5- | do pyrazolone 4 | 1- (2'-chloro-4'-methyl) -phenyl-3-methyl- | do 5-pyrazolone 5 | 1- (2'-chloro-5'-methyl) -phenyl-3-methyl- | do 5-pyrazolone 6 | 1- (2'-methyl-4'-chloro) -phenyl-3-methyl- | do 5-pyrazolone 7 1- (2'-methyl-4'-chloro) -phenyl-3-methyl-do 5-pyrazolone 8 1- (2,4'-dimethoxy) -phenyl-3-methyl-5-do pyrazolone 9 1- (2 ', 5'-dimethoxy) -phenyl-3-methyl-5-do pyrazolone 10 1- (2'-chloro-4'-methoxy) -phenyl-3-methyl-do 5-pyrazolone 11 1- (2'-chloro-5'-methoxy) -phenyl-3-methyl-do 5-pyrazolone 12 1- (2 ', 6'-dimethoxy) -phenyl-3-methyl-5-do pyrazolone Dyeing instructions 400.100 parts of pre-wetted woolen cloth are placed in a dyebath consisting of 4000 parts of water, 10 parts of anhydrous sodium sulfate and 2 parts of the dye from Example 1.

Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur.The dye liquor is heated to boiling temperature in the course of 30 minutes, holds it at this temperature for one hour, adds 4 parts of glacial acetic acid and the dyeing is ended by heating at the boiling point for a further 30 minutes.

Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die gelb gefärbte Wolle der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie. Nach demselben Verfahren kann auch synthetisches Polyamidf gefärbt werden.During the dyeing process, the evaporated water is continually replaced. The yellow-dyed wool is then taken of the liquor, rinses it with water and dries it. Synthetic polyamidef can also be dyed using the same process.

Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.The dyeings have good lightfastness and good wetfastness.

Claims (1)

P a t e n t an 5 pr t c h eP a t e n t to 5 pr t c h e I. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenhaltigen Azoverbindungen der Formel worin R1 ein Halogenatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, R2 ein Halogenatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus dem Amin der Formel mit einer von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Kupplungskomponente der Formel kuppelt.I. Process for the preparation of sulfonic acid group-containing azo compounds of the formula wherein R1 is a halogen atom or an optionally substituted alkyl or alkoxy radical, R2 a halogen atom or an optionally substituted alkyl or alkoxy radical and the coupling component is free from sulfonic acid or carboxylic acid groups, characterized in that the diazo compound is obtained from the amine of the formula with a coupling component of the formula which is free of sulfonic acid and carboxylic acid groups clutch. II. Die Verbindungen der Formel (1).II. The compounds of formula (1). III. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch I zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden, von Cellulosefasern oder von Fasern aus regenerierter Cellulose.III. Use of the dyestuffs of the formula (I) according to patent claim I for dyeing or printing natural or synthetic polyamides, cellulose fibers or regenerated cellulose fibers. IV. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch I zum Färben oder Bedrucken von Papier und Leder.IV. Use of the dyestuffs of the formula (I) according to patent claim I for dyeing or printing paper and leather. V. Die gemäss Patentansprüchen III und IV gefärbten oder bedruckten Materialien.V. Those colored or printed according to claims III and IV Materials.
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