DE704032C

DE704032C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE704032C
Application number: DE1937I0059988
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-12-19
Filing date: 1937-12-19
Publication date: 1941-03-21

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen hs wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindttngen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X1 i Wasserstoffatom, eine Allcyl-, Afkoxy-, Arallcoxy-, Aryloxygruppe oder i Halogenatom bedeutet, X2 und X3 für Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome stehen und einer der beiden Substituenten X2 und Xs, nicht jedoch beide gleichzeitig, die Gruppe bedeutet, worin R1 einen aliphatischen Rest mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, einen Arallzylrest oder einen hydroaromatischen Rest. R2 einen Al'kyl-, Arallcyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bezeichnen, und in dem halle, wo R1 und R2 gleichzeitig Allcy lreste sind, die Summe ihrer Kohlenstofffatome mindestens 5 betragen soll und diese Alkyl-

reste auch noch zu einem lieterocyclischen

Ritt- geschlossen sein können, finit Arylaniiden

der 2-Oxvcarbazol-3-carl)onsäure kuppelt, und

dabei die Komponenten so wählt, daß sie

keine wasserlöslichniachenden Gruppen, z. 13.

Sulfonsäure- oder Carl)onsiitiregrtiplteit, ent-

halten.

Die neuen Farhstoiie liefern -vorwiegend

braune Färbungen von guten Echtheitseigen-

schaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen

:ich dagegen sehr gut in organischen Lösungs-

initteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen.

i?stern, Ketonen, und können daher zum

Färben dieser Lösungsmittel sowie damit her-

gestellter Lacke, z. B. N itro- oder Acetyl-

celluloselacke, Filiae oder Kunstmassen ver-

wendet werden. Auch zum Färben von 0I-

lacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe

vorzüglich brauchbar.

Vor den aus den Patentschriften 5; i 88o,

51).13a() und 596753 bekannten Farbstoffen

zeichnen sich die nach dein -vorliegenden Ver-

fahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich

bessere Löslichkeit in organischen Lösungs-

initteln aus, so daß sie sich zutn Färben von

Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen.

Beispiel i

3-2,8 Gewichtsteile i-Aiiiino-.l-ätlioxvbeltzol-

;-sulfotisätiredi-n-1)titylztniid -werden in der

üblichen Weise diazo)tiert. Hierauf versetzt

plan die Diazolösung zur Bindung der über-

schüssigen Mineralsäure tnit Natriutnacetat

und rührt sie in eitle 1-ösullg voll 33,7 Ge-

wichtsteilen i - (2'-Oxycarbazol- 3'-carboyl-

;linino)-4-clilorl)enzol in verdünnter Natron-

lauge ein. Nach Beendigung der Kupplung

wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut

ausgewaschen und getrocknet. 13r stellt ein

braunes Pulver dar, das sich in Aceton,

Butvlalkoliol und anderen organischen Lö-

suligsillitteln leicht löst und Celluloseester-

lacke in lebhaften braunen Tönen voll guten

Echtheitseigenschaften färbt.

Diazokomponente Azokomponente Farbton

i. i-amino-2-metliosy-henzol-j-sulfonsäure- 1-(2'-Oiycarbazol-3'-c@ir- rotstichigbraun

piperidid 1)oy-lamino) - 4 - chlor-

benzol

2. i-Amino-4-nietliotybenzi)1-5-sulfonsäuredi- desgl. rotstichigbraun

ii-propylamid

3. i-Amino-4-plienolybenzol-s-sulfonsäuredi- desgl. rotstichigbraun

n-butylamid

4. i Aminobenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid desgl. gelbstichigbrann

j. i-Amino-2-äthotvbenz(-)l-5-sulfons<iuredi-n- desgl. braten

i)utylamid

6. 1- Amino - 2, .4 - dimetlioxvbenzol - j -,sulf on- desgl. 1)ratin

säuredi-n-butylamid

Beispiel

31,4 Gewichtsteile i-Aniino-2-nietlioxyl)en-

zol-5-sulfonsäuredi-n-1)utylanlid «erden, wie

üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat

auf Congoneutralität abgestumpfte Diazo-

lösung rührt inan in eine Lösung voll 33,7 Ge-

wichtsteilen i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboyl-

;tniino)-4-clilorbenzol in -verdünnter Natron-

lauge ein. Der entstehende Farbstoff wird

altfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.

Er ist in Butvlacetat, lvlol und anderen or-

ganischen Lösungsmitteln gut löslich und

färbt Lacke in echten Brauntönen, die etwas

rotstichiger sind als diejenigen, die nian nach

Beispiel t erhält,

Verwendet nian all Stelle von 3i,:1 Gewichts-

teilen i-Aniino-2-nletlloxybenzol-5-sulfon-

sättredi - ii - butylaniid 33.4 Gewichtsteile

t-_lntirto - 2- illetlloxvltellzol -5- stil fonsäure-N-

lt-1)utyl-N'-plienylami(l, so erhält nian einen

Farbstoff voll ähnlich guten I?clitlieitseigen-

s(liaften und ebenfalls guter Löslichkeit in

organischen l_iisungsmitteln.

Beispiel 3

Der nach den Angaben der Beispiele i

und 2 erhaltene Pigmentfarbstoff aus der

1)iZtzovet-ltilldllllg aus 29,8 Gewichtsteilen

t --\lnitlo -2- inetllyll)ellzol -5- sulfonsäuredi iso-

bUtylanlid und 33,7 Gewichtsteilen i-(2'-Oxy-

carbazol-3'-carboylainino)-4-c1)lor1)enzol bil-

det ein braunes Pulver, das sich gut in Aceton,

Xvlol und anderen organischen Lösungsmit-

tein löst und Celluloseesterlacke, wie auch

Kerzen und Fette, in echten braunen Tönen

färbt, die gelhstichiger sind als diejenigen,

die inan nach Beispiel i erhält.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine

.\nzahl von weiteren, nach vorliegendem Ver-

fahren herstellbaren lionoazofarbstoffeii, die

gleichfalls in den gebräuchlichen Lacklösungs-

mitteln leicht löslich sind und gute Echtheits-

eigenschaften besitzen.

Diazokomponente Azokomponente Farbton

7. i-Amino-2-benzyloxybenzol-5-sulfonsäure- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

di-n-butylamid boylamino - 4 - chlor -

benzol

B. i-Amino-4-clilorbenzol-5-sulfonsäuredi-n- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- gelbstichigbraun

butylamid boylamino) - 2 - methoxy-

benzol

g. i-Amino-4-chlorbenzol-5-sulfonsäurepipe- desgl. gelbstichigbraun

ridid

io. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. gelbstichigbraun

methyl-N-isoamylamid

ii. i-Aminobenzol-4-sulfonsäure-N-n-1)iityl-N- i-(2'-Oxycarbazol-3'car- gelbstichigbraun

plienylamid boylamino) - -4 - clil"or-

benzol

12. 1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. gelbstichigbraun

n-butyl-N-benzylamid

13. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi- clesgl. rotstichigbraun

benzylamid

14. i-Amino-a-methylbenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. gelbstichigbraun

1>enzyl-N-cyclohexylamid

15. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. rotsticliigbraun

benzyl-N-phenylamid

16. i-Amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäuredicy- clesgl. gelbstichigbraun

clohexylamid

17. i-Amino-2-metlioxybenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. braun

äthyl-N-i'-naphthylamid

18. i-Amino-3-methylbenzol-4-sulfonsäuredi-n- desgl. gelbstichigbraun

butylamid

i9. i-Amino-4-benzyloxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. braun

di-n-butylamid

2o. i-Amino-3-chlorbenzol-4-sulfonsäuredi-n- desgl. braun

butylamid

21. 1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. gelbstichigbraiin

methyl-N-n-butylamid -

,2.2. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. braun

äthyl-N-cyclohexylamid

23. i-Aminobenzol-3-sulfonsäurediisobutylamid desgl. gelbstichigbraun

24. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäuredi-n- desgl. gelbstichigbraun

butylamid .

25. i - Amino - 2, 5 - dimethoxybenzol - 4 - sulfön- desgl. rotstichigbraun

säuredi-n-butylamid

26. i-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäuredi- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

n-butylamid boylamino)-benzol

27. i-Amino-2-methoxvbenzol-5-sulfonsäuredi- desgl. braun

n-butylamid

28. =-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäuredi-n- desgl. gelbstichigbraun

butylamid

29. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-N- desgl. braun

äthyl-N-isopropylamid .

30. i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäuredi- desgl. braun

n-butylamid

31. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-N- desgl. braun

äthyl-N-isopropylamid_

Diazokomponente Azokomponente Farbton

32. i Alnino-2-methoxybenzol-5-sulfonsänre-N- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

äthyl-N-isopropylamid boylamino) -2-meth0xe-

benzol

33. desgl. i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

boylamino) - 2 - methyl-

benzol

34. desgl. i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

boylamino - 2,5 -dimeth -

oxy-4-chlorbenzol

35. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi- i-(2'-Oxycarbazol-3'-car- braun

n-butylamid boylamino) - 2 - äthoxy-

benzol

Claims

YATENTAN5PRUC11: Verfahren zur Herstellung voll NLIolzo- azofarbstoften, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammen- setzullg

worin 1z t Wasserstotfatorn, eine Alkyl-, Alkoxy-, Arafkoxy-, Aryloxygruppe oder i Halogenatom bedeutet, X. und X3 für Wasserstoffatome, Al'kyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome stelzen und einer der beiden Substituenten 12 und X, nicht jedoch beide gleichzeitig, die Gruppe bedeutet, worin R, einen aliphatischen Rest mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest oder einen hydroaromatischen Rest, R2 eihen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bezeichnen, und in dem Falle, wo R1 und R2 gleichzeitig Alkylreste sind, die Summe ihrer Kohlenstoffatome mindestens Z5 betragen soll und diese Alkylreste auch noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, mit Arylamiden der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure kuppelt, und dabei die Komponenten so wählt, daB sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsättre- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.