CH356858A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen

Info

Publication number
CH356858A
CH356858A CH356858DA CH356858A CH 356858 A CH356858 A CH 356858A CH 356858D A CH356858D A CH 356858DA CH 356858 A CH356858 A CH 356858A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
amino
atom
carboxylic acid
anthraquinone
radical
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Eduard Dr Moergeli
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH356858A publication Critical patent/CH356858A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren     zur        Herstellung    von     Anthrachinonküpenfarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen       Küpenfarbstoffen    gelangt, wenn man     Anthronderi-          vate,    die in mindestens einer der Stellungen 1 :9,  4: 10 oder 5:

   10 einen     Heteroring    und in minde  stens einer     ss-Stellung    des     Anthronkernes    eine     Car-          bonsäurehalogenidgruppe    aufweisen, mit 1-Amino-5-         benzoylaminoanthrachinon    en kondensiert, welche  mindestens einen     Substituenten    im     Benzoylrest    auf  weisen.  



  Die für das vorliegende Verfahren     aIs.    Ausgangs  stoffe in Frage kommenden     Carbonsäurehalogenide     leiten sich vorzugsweise von     Carbonsäuren    der Formel  
EMI0001.0018     
    ab, worin X ein     N-Atom,    Y eine     Iminogruppe,     ein Schwefelatom,     eine        -SO-Gruppe    oder die  Gruppierung  
EMI0001.0023     
    bedeuten, worin R ein     H-Atom,    einen     Alkyl-    oder       Arylrest    bedeuten.  



  Als Beispiele geeigneter     Carbonsäuren,    welche  der Formel (1) entsprechen, seien genannt:       1,9-Pyrazolanthron-2-carbonsäure,          1,9-Isothiazolanthron-2-carbonsäure,          1,9-Isothiazolanthro#nsulfon-2-carbonsäure,     vor allem aber die         1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäuren    der Formel  
EMI0001.0032     
         worin    R einen     niedrigmolekularen        Alkylrest,    insbe  sondere aber ein     H-Atom,    bedeutet.  



  Nebst den bereits genannten, der Formel (1) ent  sprechenden     Carbonsäuren    seien noch die       1,9-Pyrazolanthron-6-carbonsäure     und die folgenden genannt:    
EMI0002.0001     
    Alle die genannten     Carbonsäuren    stellen bekannte  Verbindungen dar, und können nach bekannten Ver  fahren erhalten werden.  



  Für die verfahrensgemässe Umsetzung eignen sich  insbesondere die Chloride der     Anthroncarbonsäuren     der angegebenen     Art.    Diese werden zweckmässig er-.  halten aus den entsprechenden     Carbonsäuren    mittels       Thionylchlorid        in    einem     inerten        Lösungs-    oder Ver  teilungsmittel, da die so erhaltenen Gemische nach  beendeter     Säurehalogenidbildung    und     Abdestillieren     des überschüssigen     Thionylchlorids    unmittelbar für  die Kondensation mit den     Aminoanthrachinonen    ver  wendet werden können.  



  Die ebenfalls als Ausgangsstoffs dienenden       1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinone    weisen im       Benzoylrest    mindestens einen     Substituenten    auf, bei  spielsweise     Methoxygruppen    oder     Trifluormethyl-          gruppen,    vorzugsweise aber Halogenatome.  



  Von besonderem     Interesse    sind jene     benzoylamino-          gruppenhaltigen        Aminoanthrachinone,    deren     Benzoyl-          rest    in     o-Stellung    zur     Carbonsäureamidgruppe    ein       Fluoratom    aufweist.

   Als Beispiel sei in erster Linie  das     1-Amino-5-(o-fluorbenzoyl)@aminoanthrachinon     genannt, ferner seien solche Verbindungen     erwähnt,     die ausser dem     Fluoratom    noch weitere Halogen  atome,     insbesondere    Chloratome, im     Benzoylrest    ent  halten, beispielsweise das     1-Amino-5-(2'-fluor-4'-          oder        5'-chlorbenzoyl)-aminoanthrachinon.     



  Die Umsetzung der     Carbonsäurehalogenide    mit  den     Aminoanthrachinonen    erfolgt zweckmässig in       Lösungs-    oder Verteilungsmitteln von hohem Siede  punkt, wie     Monochlorbenzol,        Di-    oder     Trichlor-          benzolen,        Nitrobenzol    oder Naphthalin, gegebenen  falls unter Zusatz einer tertiären Base, wie     Pyridin,     bei erhöhter Temperatur.  
EMI0002.0046     
    Die nach dem vorliegenden Verfahren erhält  lichen neuen Verbindungen entsprechen z.

   B. der  Formel       A-[CONHA']n     worin A den Rest eines in mindestens einer     i3-Stel-          lung    an die     CONHA'-Gruppe    bzw. Gruppen     gebun,     denen     Anthronderivates    darstellt, das in mindestens  einer der Stellungen 1 :9, 4:10 oder 5: 10 einen       Heteroring    aufweist, n eine ganze Zahl im Werte  von höchstens 3 und     NHA'    den Rest eines     1-Amino-          5-benzoylaminoanthrachinons    bedeutet, dessen     Ben-          zoylrest    mindestens einen     Substituenten    aufweist.

    



  Diese Verbindungen, insbesondere jene der allge  meinen Formel  
EMI0002.0060     
    worin X und Y die angegebene Bedeutung haben  und     R1    .einen     Benzoylrest,    der in     o-Stellung    zur       -CONH-Gruppe    ein     Fluoratom    aufweist, bedeutet,  stellen wertvolle     Küpenfarbstoffe    dar, welche die  verschiedensten Fasern, insbesondere aber die     Cellu-          losefasern,        in    reinen Gelbtönen von sehr guten  Echtheitseigenschaften, insbesondere hoher Licht-           echtheit    und hoher Farbstärke, färben.

   Die neuen  Farbstoffe können auch als Pigment verwendet wer  den.  



  Im nachfolgenden Beispiel und in der Färbe  vorschrift bedeuten die Teile, sofern nichts anderes  angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Ge  wichtsprozente, und die Temperaturen sind in Cel  siusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  Eine Mischung von 5     Teilen        1,9-Anthrapyrimidin-          2-carbonsäure,    5 Teile     Thionylchlorid    und 400 Teile       o-Dichlorbenzol    werden bis zur vollständigen Lösung  bei 125-130  gerührt. Das überschüssige     Thionyl-          chlorid    wird im Vakuum     abdestilliert.    Zur Lösung  gibt man 6,5 Teile     1-Amino-5-(o-fluorbenzoyl)-          amino-anthrachinon    und 3 Teile     Pyridin    und     rührt     das Gemisch etwa 30' bei 125 bis 1300.

   Der gebil  dete Farbstoff wird warm     abfiltriert,    mit     o-Diehlor-          benzol,    Alkohol und Wasser gewaschen und getrock  net.  



  Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure  orange und färbt Baumwolle aus bordeauxroter     Küpe     in     grünstichiggelben,    echten Tönen.  



  Die in diesem Beispiel verwendete     1,9-Anthra-          pyrimidin-2-carbonsäure    kann gemäss Beispiel 23 der  amerikanischen Patentschrift Nr. 2 212 928 durch  Erhitzen von     1-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure     mit Formaldehyd und Ammoniak in wässeriger Lö  sung auf 90 bis 1000 erhalten werden.

      <I>Färbevorschrift</I>    1 Teil des nach dem obigen Beispiel erhaltenen  Farbstoffes wird in 100 Teilen Wasser unter Zusatz       von    4     Raumteilen        30        ,%iger        Natriumhydroxydlösung     mit 2 Teilen     Natriumhydrosulfit    bei 450     verküpt.    Die  so erhaltene     Stammküpe    gibt man zu einer Lösung  von 4 Raumteilen 30     1/aiger        Natriumhydroxydlösung     und 2 Teilen     Natriumhydrosulfit    in 2000 Teilen Was  ser.

   In dem so erhaltenen Färbebad färbt man  100 Teile Baumwolle während einer Stunde bei 40  bis 500 unter Zugabe von 10 Teilen     Natriumchlorid.     Die Baumwolle wird hierauf abgequetscht, an der  Luft oxydiert, gespült,     abgesäuert,    nochmals gespült  und kochend geseift. Sie ist kräftig gelb gefärbt, und  die Färbung besitzt sehr gute     Echtheitseigenschaften.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthronderivate, die in mindestens einer der Stellungen 1 :9, 4: 10 oder 5 : 10 -einen Heteroring und in mindestens einer ss-Stellung des Anthronkerns eine Carbonsäurehalo- genidgruppe aufweisen, mit 1-Amino-5-benzoylamino- anthrachinonen kondensiert, welche mindestens einen Substituenten im Benzoylrest aufweisen. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Säurehalogenid der Carbonsäure der Formel EMI0003.0050 ausgeht, worin X ein N -Atom, Y eine Iminogruppe, ein Schwefelatom, eine -SO.-Gruppe oder die Gruppierung EMI0003.0053 bedeuten, wobei R ein H -Atom, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man vom Halogenid einer Anthroncarbonsäure der Formel EMI0003.0059 ausgeht, worin Rein H-Atom oder einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch; dadurch gekennzeichnet, dass man von den Carbonsäure- chloriden ausgeht. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff ein 1 Amino-5-benzoyl-aminoanthrachinon verwendet, das im Benzoylrest durch mindestens .ein Halogen atom substituiert ist. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff ein 1-Amino-5-(o-fluorbenzoyl)-amino-anthrachinon ver wendet. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff das 1-Amino-5-(o-fluorbenzoyl)-amino-anthrachinon ver wendet.
CH356858D 1957-05-20 1957-05-20 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen CH356858A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH356858T 1957-05-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH356858A true CH356858A (de) 1961-09-15

Family

ID=4511335

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH356858D CH356858A (de) 1957-05-20 1957-05-20 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH356858A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2510045A1 (de) Marineblaue monoazo-dispersionsfarbstoffe
CH356858A (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen
DE1154586B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE2038637C3 (de) Küpenfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE1644653A1 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung
DE1929564C3 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE825577C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1100208B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE570556C (de) Verfahren zur Erzeugung von schwarzen Faerbungen auf der pflanzlichen Faser mittels Kuepenfarbstoffe
DE1065959B (de) Verfahren zur Hertellung von Anthrachinonfarbstoflen
DE2405152A1 (de) Verfahren zur herstellung von sulfogruppenhaltige anthrachinonverbindungen
AT234245B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe
DE935988C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
AT233694B (de) Verfahren zur Herstellung neuer sulfonsäuregruppenhaltiger anthrachinoider Küpenfarbstoffe
DE1220824B (de) Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Polyesterfasern
DE1644554B2 (de) Anthrachinonfarbstoffe, sowie verfahren zu deren herstellung
CH184015A (de) Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Halogenierungsprodukten des Pyranthrons.
DE1644667A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinoncarbonsaeureamide
DE1644570A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen
CH319240A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonküpenfarbstoffe
DE2120207A1 (en) Vat dye - of perylene tetracarboxylic acid bisarylide series - , for dyeing cellulose fibres by hot processes
CH481977A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe
CH336922A (de) Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe
DE1097595B (de) Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes
CH341590A (de) Verfahren zur Herstellung asymmetrischer thioindigoider Farbstoffe