CH496764A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinoncarbazolreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der AnthrachinoncarbazolreiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes derAnthrachinoncarbazolreihe
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinoncarbazolreihe mit der Formel
EMI1.1
Dieser neue Farbstoff der Anthrachinoncarbazolreihe ist ein wertvoller Küpenfarbstoff.
Man erhält den neuen Farbstoff, wenn man Anthrimide der Formel
EMI1.2
in der n eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, in einer Alu- miniumchloridschmelze unter Carbazolierung umsetzt.
Die Umsetzung zur Herstellung des neuen Farb stoffs wird z. B. so durchgeführt, dass man die Aus gangsverbindung in einer Aluminiumchloridschmelze auf Temperaturen zwischen 60 und 1400 C erhitzt, wobei man zu der Schmelze vorteilhaft stickstoffhaltige organische Verbindungen gibt, die mit Aluminiumchlo rid Komplexe bilden können, wie Pyridin, Formamid, Dimethylformamid, Melamin, Acetamid, Propionamid und Dimethylharnstoff, insbesondere aber Harnstoff.
Besonders vorteilhaft ist es, wenn man die Umsetzung in diesen Schmelzen in Gegenwart eines feinverteilten Metalls und/oder einer unter den Umsetzungsbedingungen reduzierend wirkenden organischen Verbindung vornimmt.
Als feinverteilte Metalle kommen z. B. Eisen, Kupfer und Zink in Betracht. Organische Verbindungen, die unter den Umsetzungsbedingungen reduzierend wirken, sind z. B. mehrkernige ringförmige Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, Anthracen und Dekahydronaphthalin, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Cyclohexadien, oder Hydroxygruppen enthaltende Verbindungen, wie a- oder ss-Naphthol und Ascorbinsäure.
Die Aluminiumchloridschmelze kann je eine oder auch mehrere der genannten Zusätze enthalten und gegebenenfalls auch durch andere Stoffe, die unter den Umsetzungsbedingungen nicht in unerwünschter Weise reagieren, z. B. durch Lösungsmittel, wie Benzol, Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, verdünnt werden.
Zur Herstellung des neuen Küpenfarbstoffs verfährt man beispielsweise so, dass man 5 bis 20 Gewichtsteile der Anthrimidverbindung in 100 bis 200 Gewichtsteile einer Schmelze einträgt, die auf 100 Gewichtsteile Aluminiumchlorid etwa 10 bis 30 Gewichtsteile der obengenannten stickstoffhaltigen Verbindung und 0,1 bis 1 Gewichtsteile feinverteiltes Metall und/ oder 0,1 bis 1 Gewichtsteile einer der oben genannten reduzierend wirkenden organischen Mittel enthält, und das Gemisch, vorteilhaft unter Stickstoff, z. B. auf 80 bis 120"C erhitzt.
Die Umsetzung zum fertigen Farbstoff ist je nach Umsetzungstemperatur nach einer oder mehreren, z. B.
6 Stunden, beendet. Das Ende der Umsetzung kann man z. B. folgendermassen feststellen: Eine aus dem Umsetzungsgefäss entnommene Probe des Rückstandes löst man in konzentrierter Schwefelsäure und vergleicht diese Lösung mit einer Lösung des Ausgangsstoffes in konzentrierter Schwefelsäure. Die Lösung des Ausgangsstoffes ist türkis, die des Endproduktes grauviolett. Tritt bei einer zweiten Probeentnahme, die nach etwa einer weiteren Stunde gemacht wird, keine weitere Farbveränderung auf, so ist die Umsetzung beendet. Das Umsetzungsprodukt wird dann in der für Carbazolierungsreaktionen üblichen Weise, z. B. durch Eingiessen der Schmelze in Wasser und Salzsäure, aufgearbeitet.
Zur Verbesserung der Eigenschaften des Farbstoffs behandelt man das Umsetzungsprodukt anschliessend mit Oxydationsmitteln. Dabei verfährt man z. B. so, dass man den Rohfarbstoff in wässrigem, schwach alkalischem Medium bei Temperaturen von 40 bis 700 C mit Chlorlauge oder in schwach schwefelsaurer Lösung bei derselben Temperatur mit Alkalidichromatlösung behandelt.
Der nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältliche Farbstoff ist ein wertvoller Küpenfarbstoff, der sich vorzüglich zum Färben oder Drucken eignet.
Die dabei erhältlichen Färbungen haben hervorragende Echtheitseigenschaften, insbesondere hohe Licht-, Chlor-, Wasch- und Wetterechtheit, und zeichnen sich durch einen klaren gelbstichigen khakifarbenen Ton aus.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pentaanthrimide stellt man z. B. dadurch her, dass man 1 Mol einer Anthrachinonverbindung der Formel
EMI2.1
in der n eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, mit 4 bis 4,5 mol a-Aminoanthrachinon umsetzt. Man führt diese Umsetzung beispielsweise in der 5- bis 10-fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Gesamtmenge an fester Ausgangssubstanz, eines hochsiedenden organischen Lösungsmittels, wie Nitrobenzol, Naphthalin, Alkylnaphthalin, Di- oder Trichlorbenzol, und in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und von Ullmannschen Kondensationsmitteln bei Temperaturen zwischen 150 und 2000 C, vorzugsweise 170 bis 1900 C, durch. Als säurebindenden Mittel sind hierbei z. B.
Alkaliacetate, wie Natrium-, Kalium- oder Ammoniumacetat, Alkalicarbonate oder Alkalibicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, oder organische Basen, wie Triäthylamin, Pyridin und Chinolin, geeignet. Ullmannsche Kondensationsmittel sind z. B.
Kupferpulver, Kupfer-I-chlorid, Kupfer-II-chlorid, Kupferacetat, Kupfersulfat und Kupferoxyd.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtseinheiten.
Beispiel 1
Man trägt in eine Schmelze, die aus 100 Teilen Aluminiumchlorid und 30 Teilen Harnstoff besteht, bei 1000 C und unter Rühren 5 Teile des nach dem folgenden Absatz erhältlichen Pentaanthrimids und 0,5 Teile Zinkstaub ein. Man erhitzt das Gemisch 6 Stunden auf 1200 C und giesst die Schmelze in ein Gemisch aus 500 Teilen Eis und 50 Teilen konzentrierter Salzsäure. Die dabei erhältliche Suspension wird aufgekocht und abgesaugt. Den Rückstand wäscht man mit Wasser. Der Presskuchen wird mit etwa 5 0/obiger wässriger Natriumcarbonatlösung so lange bei 60 C behandelt, bis Jodstärkepapier nach etwa 5 bis 10 Minuten noch gebläut wird. Dann wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff hat einen Chlorgehalt von 3,2 O/o und entspricht der Formel I.
Man erhitzt ein Gemisch aus 36 Teilen Heptachior- anthrachinon (hergestellt aus Anthrachinon durch Chlorierung), 100 Teilen a-Aminoanthrachinon, 60 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat (feingemahlen), 2 Teilen Kupferacetat und 1 Teil Kupferpulver in 800 Teilen trockenem Nitrobenzol unter Rühren zunächst 2 Stunden auf 140 0 C, dann 12 Stunden auf 180 bis 1850 C. Anschliessend wird das Nitrobenzol durch Wasserdampf entfernt. Der getrocknete Rückstand wird mit Butanol ausgekocht, heiss abgesaugt und der Filterrückstand getrocknet. Man erhält 98 Teile Pentaanthrimid der Formel II, ind der n = 2 bedeutet (Chlor gefunden: 6,3 O/o, berechnet: 6,1 /o).
Beispiel 2
Man verfährt wie im ersten Absatz von Beispiel 1 beschrieben, wobei man jedoch die nach den folgenden Absätzen a) und b) hergestellten Pentaanthrimide verwendet. Dabei werden Verbindungen erhalten, die nach Analyse und koloristischem Verhalten mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoff identisch sind.
a) Man erhitzt ein Gemisch aus 41,6 Teilen Hexachloranthrachinon (hergestellt aus Anthrachinon durch Chlorierung), 94 Teilen a-Aminoanthrachinon, 700 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol, 50 Teilen trockenem, pulverisiertem Natriumcarbonat, 24 Teilen frisch geschmolzenem Natriumacetat, 3 Teilen Kupferacetat und 1 Teil Kupferpulver zunächst 2 Stunden unter Rühren auf 1400 C und anschliessend 15 Stunden auf 180 bis 1850 C. Dann treibt man das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab. Der getrocknete Rückstand wird mit Butanol ausgekocht, abfiltriert und getrocknet. Man erhält 110,8 Teile (= 95,5 O/o der Theorie) Pentaanthrimid der Formel II, in der n = 1,66 bedeutet (Chlor gefunden: 5,4 ovo).
b) 38 Teile Pentachloranthrachinon (hergestellt aus Anthrachinon durch Chlorierung), 95 Teile a-Aminoanthrachinon, 600 Teile wasserfreies Nitrobenzol, 50 Teile trockenes, pulverisiertes Natriumcarbonat, 24 Teile frisch geschmolzenes Natriumacetat, 3 Teile Kupferacetat und 1 Teil Kupferpulver werden wie im Absatz a) dieses Beispiels beschrieben umgesetzt. Man erhält 100 Teile Pentaanthrimid der Formel II, in der n = 1 bedeutet (Chlor gefunden: 3,5 0/0, berechnet: 3,1 /e).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung eines Farbstoffs der Anthrachinoncarbazolreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthramide der Formel EMI3.1 in der n eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, in einer Alu miniumchloridschmelze unter Carbazolierung zu dem Farbstoff der Formel EMI3.2 umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung zwischen 60 und 1400 C vornimmt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung zwischen 60 und 1400 C und in Gegenwart einer stickstoffhaltigen Verbindung durchführt, die mit Aluminiumchlorid Komplexe bildet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines feinverteilten Metalles vornimmt.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart einer unter den Umsetzungsbedingungen reduzierend wirkenden organischen Verbindung vornimmt.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines feinverteilten Metalles und einer unter den Umsetzungsbedingungen reduzierend wirkenden organischen Verbindung vornimmt.
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| PL | Patent ceased |