CH296000A - Verfahren zur Herstellung von 2',4'-Dinitro-anilinoanthrachinonen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2',4'-Dinitro-anilinoanthrachinonen.            1s    ist bekannt., dass man     2,4-Dinitro-ehlox--          benzol    mit     Aminoanthraehinonen    oder umge  kehrt     2,4-Dinitroanilin    mit     Halogenanthraehi-          nonen    zu     2',4'-Dinitro-anilinoanthraehinonen          dadurch    umsetzen kann,

   dass man die     genann-          tenR'eaktionsteilnehmerunterZusatzeines        Ver-          düxinungsmittels    sowie einer den Chlorwasser  stoff bindenden Substanz und einer     Kupfer-          @        erbindun,-,    auf höhere Temperatur erhitzt.  



       I:s    wurde nun gefunden,     (lass    man     2', < l'-          1)initro    -     anilinoanthraehinone        dureh    Um  setzung von     Aminoanthrachinonen    mit.     2,4-          1)init.i#o-elilorbenzol    bei höherer Temperatur  in     glatter    Reaktion und in guter Ausbeute er  hält, wenn man gemäss vorliegender Erfin  dung die     Unisetming    ohne Zusatz einer     ehlor-          wasserstoffhindenden    Substanz und einer       Kupferverbindung    durchführt.

   Die genannte  Reaktion findet dann unter Abspaltung von  Chlorwasserstoff statt, welcher zum     grössten     Teil entweicht.  



  gegenüber dem bekannten Verfahren bie  tet das     erfindungsgemässe    Verfahren den  Vorteil,     dass    die     Endprodukte    frei von den       dureli    den Zusatz einer     ehlorwasserstoff-          bindenden    Substanz und einer Kupferverbin  dung bedingten Verunreinigungen entstehen.  



       1:s    ist weiterhin bekannt, dass man     Amino-          anthraehinone    durch. Erhitzen mit     Säure-          ehloriden,    wie z. B.     B-enzoylehlox#id,    in die ent  sprechenden     Aeylaminoanthraehinone    über  führen kann,     wobei    Chlorwasserstoff ent-    weicht.

   Aus dem Verlauf dieser letzteren  Reaktion, bei der es sich, wie erwähnt, um       Acylehloride    handelt, war jedoch nicht ohne        eiteres    auf das Verhalten des     2,4-Dinitro-          chlorbenzols    zu schliessen, bei dem es sich  doch nur um ein allerdings ziemlich reak  tionsfähiges     Arylehlorid    handelt.  



  Die nach vorliegendem Verfahren nun  mehr sehr leicht zugänglichen Verbindungen  sind wichtige Zwischenprodukte zur Verstel  lung von Schwefelfarbstoffen.         Beispiel   <I>1:</I>    Eine     Misehung    von 23 Teilen     1-Amino-          ;:nthra.chinon,    40 Teilen     2,4-Dinitro-chlor-          benzol    und etwa 150 Teilen Nitrobenzol wird  mehrere Stunden gekocht.

   Nach .dem Erkalten       -,.wird    das abgeschiedene     2',4'-Dinitro-l-axxilino-          a        nthraehinon    durch Absaugen von     Nitro-          benzol    befreit und mit     heissem    Alkohol     aus-          gewasehen.    Es zeigt die im     Schrifttum    ange  gebenen Eigenschaften.

      <I>Beispiel 2:</I>    Ersetzt, man in Beispiel 1 das     1-Amino-           < inthraehinon    durch das     2-Aminoanthraehinon,     so erhält man     2',4'-Dinitro-2-anilino-anthra-          ehinon    mit den im     Schrifttum        angegebenen          Eigenschaften.     



       Beispiel   <I>3:</I>  Aus 25 Teilen     1-Amino-4-metho-y-anthra-          ehinon    und 35 Teilen     2,4-Dinitro-ehlorbenzol     erhält man nach dem Verfahren des Bei-      Spiels 1     2',4'-Dinitro    -1-     anilino-4-methoxy#-          anthraehinon    in dunkelroten Kristallen, die  aus     Triehlorbenzol    umkristallisiert über 280        sehmelzen.    Die Lösungsfarbe in konzentrierter  s     ',;ehwefelsä.rire    ist blau.

      <I>Beispiel</I>     -1;     24 Teile     1,5-Diaminoanthrachinon    werden  mit 150 Teilen     2,4-Dinitro-elrlorbenzol        mehrere          S'tunden    auf 210-2200 erhitzt.     Naeh    dein       :

  aufarbeiten    der     Sehmelze    durch     Auskoehen     mit Alkohol,     Absaricen    und     Waschen    mit Al  kohol, erhält man 2',4',2",4"-Tetranitro-1,5-di-         P,nilino-anthrachinoir    in braunen     Kristallen,     die sieh in konzentrierter     Sehwefelsäure          sehwer    mit. brauner Farbe lösen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCIl Verfahren zur Herstellung von 2',4'-Di- nitro - anilinoanthraehinonen dureh Um setzung von.

   Aminoantliraehinonen mit 2,4-Di- nitro-ehlorbenzol bei höherer Temperatur, da- dureh gekennzeiehnet, dass man die Uni setzung ohne Zusatz einer ehlorwasserstoff- bindenden Substanz und einer Kupferverbin- rlung durehführt.