DE2653577A1 - Anthrachinon-kuepenfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinon-kuepenfarbstoffe

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DE2653577A1
DE2653577A1 DE19762653577 DE2653577A DE2653577A1 DE 2653577 A1 DE2653577 A1 DE 2653577A1 DE 19762653577 DE19762653577 DE 19762653577 DE 2653577 A DE2653577 A DE 2653577A DE 2653577 A1 DE2653577 A1 DE 2653577A1
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Walter Dipl Chem Dr Hohmann
Detlef-Ingo Dipl Chem Schuetze
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Bayer AG
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/22—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using vat dyestuffs including indigo
    • D06P1/24—Anthraquinone dyes or anthracene nucleus containing vat dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Änthrachinon-Küpenfarbstoffe
5090 Leverkusen, Bayerwerk Jo/bc
2 4. Nov. 1976
Gegenstand der Erfindung sind Änthrachinon-Küpenfarbstoffe der Formel
NHR
(I)
worin
ein X Chlor und das andere Wasserstoff bedeutet und R für den Rest einer ein- oder mehrkernigen aromatischen Säure steht
sowie Mischungen der 6-Chlor- und 7-Chlor-Derivate.
Le A 17 630
809822/0172
!577 Ψ
Die Farbstoffe (I) werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 1,6- oder 1,7-Dichloranthrachinon bzw. Mischungen dieser beiden Verbindungen mit 1-Aminoanthrachinon oder durch Umsetzung von 1-Amino-6-chlor- oder 1-Amino-7-chloranthrachinon bzw. Mischungen dieser beiden Verbindungen mit 1-Chloranthrachinon, anschließende Nitrierung, Reduzierung r Acylierung mit einem aromatischen Säurechlorid oder Säureanhydrid und Carbazolierung des entstandenen Anthrimids hergestellt.
Die Carbazolierung wird beispielsweise so durchgeführt, daß man die Verbindung der Formel
NHR
mit konzentrierter Schwefelsäure oder schwachem Oleum (bis 10 % SO3) bei Temperaturen zwischen 0 und 40°C umsetzt und anschließend oxidiert, beispielsweise mit Chlorat, Hypochlorit, Nitrit, Dichromat oder Persulfat.
Geeignete Säurechloride sind beispielsweise Benzoylchlorid, Naphthalincarbonsäurechloride, Anthrachinoncarbonsäurechloride, die durch C1-C4-AIkVl, C1-C4-AIkOXy, Halogen wie Chlor und Brom, Hydroxy oder Nitro substituiert sein können. Bevorzugt werden Benzoylchlorid und Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid verwendet.
Die Farbstoffe eignen sich als Küpenfarbstoffe zum Färben von Baumwolle in oliven Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere mit sehr guter Wassertropfechtheit.
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Beispiel 1
a) 19,7 g eines Gemisches von 1,6- und 1 ,7-Dichloranthrachinon (55:45) und 15,9 g 1-Aminoanthrachinon werden mit 9,6 g Natriumcarbonat, 2,2 g wasserfreiem Natriumacetat in 180 ml Nitrobenzol auf 1900C erhitzt und mit 0,5 g Kupferpulver versetzt. Dann wird die Temperatur auf 205 C gesteigert und das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 2O5°C gerührt. Anschließend läßt man unter Rühren abkühlen, saugt bei Raumtemperatur ab, wäscht mit Methanol und trocknet.
Man erhält 30 g Dianthrimid.
b) 30 g des nach a) erhaltenen Dianthrimides werden in eine Lösung von 6 g Borsäure in 200 g 6 %igem Oleum bei Raumtemperatur eingetragen. Anschließend wird auf 700C erwärmt, 30 Minuten bei 70°C gerührt, auf 20°C abgekühlt und bei 2O-25°C durch Zutropfen von 44 g einer Mischung aus 12,4 g konzentrierter Salpetersäure, 24,6 g konzentrierter Schwefelsäure und 7,0 g Wasser innerhalb von 4 Stunden nitriert. Dann wird 2 Stunden nachgerührt, auf 1,2 1 Wasser gegeben, eine Stunde gerührt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Die feuchte Paste wird in 150 ml Wasser angerührt, mit Natronlauge schwach alkalisch gestellt und mit 190 g 20 %iger Natriumsulfid-Lösung bei 95°C reduziert.
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Nach einer Stunde wird auf 1,7 1 Wasser gegeben, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 32 g 4,4'-Diaminodianthrimid.
c) 32 g des nach b) erhaltenen 4,4'-Diaminodianthrimids werden in 170 ml o-Dichlorbenzol auf 125°C erwärmt. Innerhalb von 1,5 Stunden werden 16 g Benzoylchlorid zugetropft. Anschließend wird in 2 Stunden auf 150°C geheizt und diese Temperatur 3 Stunden gehalten. Dann werden 4,3 g Natriumcarbonat zugesetzt, unter Rühren abkühlen gelassen, bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 45,5 g 4,4'-Dibenzoylaminodianthrimid.
d) 45,5 g des nach c) erhaltenen 4,4'-Dibenzoylaminodianthrimids werden bei 25-3O°C innerhalb von 8 Stunden in 330 g konzentrierter Schwefelsäure eingetragen. Anschließend wird 2 Stunden nachgerührt und dann in eine Lösung von 5 g Natriumchlorat in 1,5 1 Wasser gegeben, auf 800C erwärmt, 30 Minuten bei 80°C gerührt, heiß abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 39,4 g 4,4'-Dibenzoylamino-6(7)-chlor-1,1'-dianthrimidcarbazol.
Die Ausbeute gerechnet über alle Stufen beträgt ca. 80 % der Theorie. Der Farbstoff färbt Baumwolle in klaren olivgrauen Tönen mit guten Echtheiten, insbesondere mit sehr guter Wassertropfechtheit.
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Beispiel 2
Werden statt 1,6(7)-Dichloranthrachinon und 1-Aminoanthrachinon analog Beispiel 1 a) 18,4 g eines Gemisches von 1-Amino-6-chlor- und i-Amino-T-chloranthrachinon mit 17,3 g 1-Chloranthrachinon umgesetzt, so erhält man 31 g Dianthri-
Die weitere Umsetzung erfolgt analog Beispiel 1.
Beispiel 3
a) 13,5 g Anthrachinon-2-carbonsäure werden in 160 g Nitrobenzol bei 80°C gelöst und mit 13,4 g Thionylchlorid versetzt. Dann wird innerhalb von 2,5 Stunden auf 120°C geheizt und langsam weiter auf 1400C. Bei dieser Temperatur wird 2 Stunden gerührt, anschließend auf 400C abgekühlt und 13 g des nach Beispiel 1 b) erhaltenen 4,4'-Diaminodianthrimids zugegeben. Es wird erneut auf 14O-145°C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Bei Raumtemperatur wird abgesaugt, der Rückstand in verdünnter^ Salzsäure ausgekocht, erneut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 23,5 g 4,4'-Dianthrachinoylamino-dianthrimid.
b) 23,5 g des nach a) erhaltenen Dianthrimids werden in 180 g konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und 2 Stunden bei 30°C gerührt. Anschließend wird auf eine Lösung von 21 g Natriumchlorat in 420 ml Wasser gegeben
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809822/0175
und auf 90°C erwärmt. Dann werden 300 ml Wasser zugegeben. Das Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 19,4 g 4,4'-Dianthrachincylamino-eCYj-chlor-1, 1'-dianthrimid-carbazol.
Der Farbstoff färbt Baumwolle in klaren gelbstichigolivfarbenen Tönen mit guten Echtheiten.
Beispiel 4
In 160 ml gibt man unter Rühren bei 50 bis 55°C 0,2 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, 0,4 g an Natriumdithionit und 1,4 ml NaOH (38°C Be). Nach 15 Minuten setzt man 40 ml einer 10 %igen Natriumsulfatlösung zu, gibt 10 g Baumwollgarn in die Küpe und färbt unter ständiger Bewegung des Garns während einer Stunde bei 50 bis 55°C.
Anschließend wird das Garn abgequetscht, 10 bis 15 Minuten an der Luft oxidiert, gespült, mit einer 0,2 %igen wäßrigen Essigsäure in der Kälte 5 Minuten behandelt, erneut gespült, 20 Minuten kochend geseift, erneut gespült und bei 80°C getrocknet. Man erhält eine gleichmäßige, olive Färbung des Baumwollgarns von hervorragender Wassertropfund Lichtechtheit.
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8 0 9822/0172

Claims (5)

Patentansprüche
1) Anthrachinonfarbstoffe der Formel
NHR
(D
ein X Chlor und das andere Wasserstoff bedeuten und R für den Rest einer ein- oder mehrkernigen aromatischen Säure steht.
2) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin R für Benzoyl, Naphthylcarbonyl oder Anthrachinonylcarbonyl steht, wobei die vorgenannten Reste durch C.-C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Halogen, Hydroxy oder Nitro substituiert sein können.
3) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin R für Benzoyl oder Anthrachinonyl-2-carbonyl steht.
4) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
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809822/017
ORIGINAL INSPECTED
2S53577
O NHR
Il I
NHR
worin X und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise carbazoliert.
5) Verfahren zum Färben von Baumwolle, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 in an sich bekannter Weise verküpt, auf die Baumwolle aufbringt und oxidiert.
Le A 17 630
— 8 —
80 9822/0172
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