CH370511A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, dass man neue Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man in Arylamino- anthrachinonverbindungen, die ss- oder y-Hydroxy- alkylsu'lfonsäureamidgruppen enthalten, die Hydro- xylgruppen der Hydroxyalkylaminreste mit Hilfe halogenierender Mittel durch Halogenatome ersetzt.
Die ss- oder y-Hydroxyalkylsulfonsäureamidgrup- pen enthaltenden Arylaminoanthrachinone werden mit Halogenierungsmitteln, z. B. mit Thionylchlorid, gegebenenfalls unter Zusatz von indifferenten Lö- sungs- oder Verdünnungsmitteln, zweckmässig bei erhöhter Temperatur, beispielsweise der Temperatur des siedenden Thionylchlorids, behandelt.
Die hier bei verwendeten, ss- oder y-Hydroxyalkylsulfonsäure- amidgruppen enthaltenden Arylaminoanthrachinone kann man z. B. aus den entsprechenden Arylamino- anthrachinonsulfonsäurechloridverbindungen durch Umsetzen mit ss- oder y-Hydroxyalkylaminoverbindun- gen, wie ss-Hydroxyäthylamin,1-Hydroxy-2-amnopro- pan oder y-Hydroxypropylamin, oder auch aus Anthra- chinonverbindungen,
die eine austauschfähige Gruppe enthalten, wie 1-Amino-4=bromanthrachinon-2-sul- fonsäure, durch Kondensation mit Arylamino-ss oder -y -hyd'roxyalkylsulfonsäureamiden, wie z. B. Anüin- 3- oder -4-sulfonsäure-ss-hydroxyäthylamid, erhalten.
Die Verfahrensprodukte sind neue, wertvolle Farbstoffe, die tierische Fasern, wie Wolle, Natur seide oder auch Caseinfasern oder Fasern aus linea- ren Polyamiden und linearen Polyurethanen, in kräf tigen Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, und bei den angegebenen Prozentzah len handelt es sich um Gewichtsprozente. <I>Beispiel 1</I> 38 Teile 1-amino-4-(anlino-p-sulfonsäure-ss- hydroxyäthylamid)-anthrachinon-2-sulfonsaures Na trium werden in 600 Teile Thionylchlorid eingetra gen. Man gibt 12 Teile wasserfreies Pyridin hinzu und rührt 40 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur.
Anschliessend filtriert man, wäscht mit Cyclohexan anhaftendes Thionylchlorid aus und behandelt das Filtergut mit 15 ' /oiger wässriger Kaliumchloridlösung. Man filtriert erneut und wäscht mit wässriger Kalium- chloridlösung aus. Mit guter Ausbeute wird ein Farb stoff erhalten, in dem die Hydroxylgruppe durch Chlor ersetzt ist und der Wolle in blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.
<I>Beispiel 2</I> 25 Teile der Anbhrachinonverbindung, die man aus 1,4-Di-(p-phenylanilino)-anthrachinon durch Ein führung von vier Sulfonsäurechloridgruppen mittels Chlorsulfonsäure,
Umsetzen von ungefähr zwei Sul- fonsäurechloridgruppen mit ss-Hydroxyäthylamin zu Sulfonsäure-ss hydroxyäthylamidgruppen und Hydro lyse der restlichen Sulfonsäurechloridgruppen zu Sul- fonsäuregruppen erhalten kann, werden in 150 Teile N-Dimethylformamid eingetragen und unter Rühren und Kühlen langsam mit 30 Teilen Thionylchlorid behandelt.
Man rührt etwa 5 Stunden bei gewöhn licher Temperatur weiter, giesst das Umsetzungsgut auf ein Gemisch aus Eis und Wasser, filtriert und wäscht mit wässriger Natriumahloridlösung bis zur neutralen Reaktion der Waschlösung. Nach dem Trocknen bei gewöhnlicher Temperatur erhält man einen Farbstoff, der Wolle in grünen Tönen von guten Echtheitseigen schaften färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man in ,B- oder y-Hydroxyalkylsulfonsäureamidgruppen enthaltenden Arylaminoanthrachinonverbindungen die Hydroxylgruppen der Hydroxyalkylaminreste mit Hilfe halogenierender Mittel durch Halogenatome er setzt.
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