DE435478C - Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ArylidoanthrachinonderivatenInfo
- Publication number
- DE435478C DE435478C DEF57584D DEF0057584D DE435478C DE 435478 C DE435478 C DE 435478C DE F57584 D DEF57584 D DE F57584D DE F0057584 D DEF0057584 D DE F0057584D DE 435478 C DE435478 C DE 435478C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- derivatives
- arylidoanthraquinone
- preparation
- melt
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/52—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
- C09B1/523—N-substituted amino and hydroxy anthraquinone
- C09B1/525—N-aryl derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten. Es ist gefunden worden, daß man technisch wertvolle Anthrachinonderivate erhält, tv enn man 5, 8-Dihalogenchinizarin mit primären aromatischen Basen in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel erhitzt. So erhält man z. B. durch Behandlung von 5, 8-Dichlorchinizarin mit Anilin oder p-Toluidin die entsprechenden Dianilido-bzw.Ditoluidodioxvanthrachinone. Diese lassen sich leicht in Sulfosäuren überführen, welche auf Wolle sehr echte, klare, gelbgrüne Färbungen liefern.
- Es ist zwar bekannt, Ber. d. deutsch. Chem. Ges., Bd..I5 S. 136o, daß man durch Erhitzen von 5, 8-Dichlorchinizarin mit Anilin in Gegenwart von Kupferpulver und Pottasche eine Verbindung erhält, die als Dianilidochinizarin angesprochen wird. Als Kennzeichen wird für diese Verbindung angegeben, daß sie in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter, in Alkalien mit blauer Farbe löslich ist. Ihr Schmelzpunkt wird mit angegeben.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren ohne Anwendung von Kupferpulver erhaltene Dianilidoverbindung löst sich dagegen in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und ist in Alkalien unlöslich; ihr Schmelzpunkt liegt bei 258 bis 26o°.
- Die in der oben angeführten Literaturstelle beschriebene Zierbindung, die an sich schon in schlechter Ausbeute erhalten wird, enthält eine brauchbare Farbbase - wenn überhaupt - nur in so geringer Menge, daß das Produkt technisch wertlos ist.
- Demgegenüber entstehen nach dem vorliegenden Verfahren in glatter Reaktion und in. Ausbeuten von über 8o Prozent der Theorie durchaus einheitliche Produkte, welche ohne weitere Reinigung in bekannter Weise in Farbstoffe übergeführt werden können.
- Beispiele. r. roo Teile 5, 8-Dichlorchinizarin werden mit 5oo Teilen Anilin und roo Teilen wasserfreiem Natriumacetat unter Rühren so lange auf 17o° erhitzt, bis die Schmelze eine rein grüne Farbe angenommen hat, -was nach etwa 8 Stunden der Fall ist. Man läßt auf 6o° abkühlen, gibt zu der Schmelze 5oo Teile Sprit und isoliert das entstandene Kondensationsprodukt durch Absaugen, Waschen mit Sprit und Auskochen mit -verdünnter Salzsäure. Aus Chlorbenzol kristallisiert, erhält man dunkle glänzende Nadeln, welche bei 258 bis 26o° schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein grüner Farbe lösen. In Alkalien sind sie unlöslich. Durch Sulfieren, z. B. mit Schwefelsäure 66° Be. bei 5o°, erhält man eine Farbstoffsulfosäure, welche Wolle aus saurem Bad in grünen Tönen anfärbt. z. In eine Schmelze von 5oo Teilen p-Toluvdin trägt man unter Rühren too Teile 5, 8-Dichlorchinizarin ein und erhitzt mehrere Stunden auf 17o bis 18o°, bis die Schmelze rein grün geworden ist. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel i angegeben ist. Man erhält dunkelblaue glänzende Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure blau lösen und über a7o° schmelzen. Die in der üblichen Weise hergestellte Sulfosäure liefert auf Wolle grüne Färbungen, welche etwas klarer und gelbstichiger sind als die mit der entsprechendenAnilidoverbindung erhaltenen.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daB man 5, 8-Dihalogenchinizarin mit primären aromatischen Aminen in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel erhitzt,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF57584D DE435478C (de) | 1924-12-12 | 1924-12-13 | Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE244450X | 1924-12-12 | ||
| DEF57584D DE435478C (de) | 1924-12-12 | 1924-12-13 | Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE435478C true DE435478C (de) | 1926-10-12 |
Family
ID=25767713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF57584D Expired DE435478C (de) | 1924-12-12 | 1924-12-13 | Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE435478C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1278631B (de) * | 1964-04-09 | 1968-09-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines gruenen Anthrachinon-Wollfarbstoffs |
| DE1285646B (de) * | 1965-02-19 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tetra-alpha-substituierten Anthrachinonderivaten |
-
1924
- 1924-12-13 DE DEF57584D patent/DE435478C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1278631B (de) * | 1964-04-09 | 1968-09-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines gruenen Anthrachinon-Wollfarbstoffs |
| US3436410A (en) * | 1964-04-09 | 1969-04-01 | Bayer Ag | 1,4 - bis - (2' - sulfo - 4' - tert - butylanilino)-5,8- dihydroxy-anthraquinone |
| DE1285646B (de) * | 1965-02-19 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tetra-alpha-substituierten Anthrachinonderivaten |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE435478C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten | |
| DE528271C (de) | Verfahren zur Trennung der durch Kondensation von Aminohalogenbenzoylbenzoesaeuren erhaltenen Aminohalogenanthrachinone | |
| DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
| DE541267C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE525331C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kuepenfarbstoffen | |
| DE513608C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE624918C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Chinonen | |
| DE516784C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1íñ2-Benzanthrachinonreihe | |
| DE451720C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE500323C (de) | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE148767C (de) | ||
| DE562388C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4íñ8- und 5íñ8-Dihalogenbenzanthronen | |
| DE478738C (de) | Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE655652C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE525217C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Pyrazolanthronderivaten | |
| DE445218C (de) | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE562009C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Dianthrachinonylen | |
| US1931192A (en) | Nitrogen containing cyclic ketone and a process of preparing it | |
| DE624885C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonabkoemmlingen | |
| DE483233C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten Kuepenfarbstoffen der 2-Thionaphthen-2-indolindigoreihe | |
| DE481598C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe und deren Zwischenprodukte | |
| DE491878C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-1, 4-dioxyanthrachinonen | |
| DE610828C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stickstoffhaltigen cyclischen Ketonen | |
| US1970909A (en) | Anthraquinone compound | |
| DE637091C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe |