DE435478C - Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ArylidoanthrachinonderivatenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten. Es ist gefunden worden, daß man technisch wertvolle Anthrachinonderivate erhält, tv enn man 5, 8-Dihalogenchinizarin mit primären aromatischen Basen in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel erhitzt. So erhält man z. B. durch Behandlung von 5, 8-Dichlorchinizarin mit Anilin oder p-Toluidin die entsprechenden Dianilido-bzw.Ditoluidodioxvanthrachinone. Diese lassen sich leicht in Sulfosäuren überführen, welche auf Wolle sehr echte, klare, gelbgrüne Färbungen liefern.
- Es ist zwar bekannt, Ber. d. deutsch. Chem. Ges., Bd..I5 S. 136o, daß man durch Erhitzen von 5, 8-Dichlorchinizarin mit Anilin in Gegenwart von Kupferpulver und Pottasche eine Verbindung erhält, die als Dianilidochinizarin angesprochen wird. Als Kennzeichen wird für diese Verbindung angegeben, daß sie in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter, in Alkalien mit blauer Farbe löslich ist. Ihr Schmelzpunkt wird mit angegeben.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren ohne Anwendung von Kupferpulver erhaltene Dianilidoverbindung löst sich dagegen in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und ist in Alkalien unlöslich; ihr Schmelzpunkt liegt bei 258 bis 26o°.
- Die in der oben angeführten Literaturstelle beschriebene Zierbindung, die an sich schon in schlechter Ausbeute erhalten wird, enthält eine brauchbare Farbbase - wenn überhaupt - nur in so geringer Menge, daß das Produkt technisch wertlos ist.
- Demgegenüber entstehen nach dem vorliegenden Verfahren in glatter Reaktion und in. Ausbeuten von über 8o Prozent der Theorie durchaus einheitliche Produkte, welche ohne weitere Reinigung in bekannter Weise in Farbstoffe übergeführt werden können.
- Beispiele. r. roo Teile 5, 8-Dichlorchinizarin werden mit 5oo Teilen Anilin und roo Teilen wasserfreiem Natriumacetat unter Rühren so lange auf 17o° erhitzt, bis die Schmelze eine rein grüne Farbe angenommen hat, -was nach etwa 8 Stunden der Fall ist. Man läßt auf 6o° abkühlen, gibt zu der Schmelze 5oo Teile Sprit und isoliert das entstandene Kondensationsprodukt durch Absaugen, Waschen mit Sprit und Auskochen mit -verdünnter Salzsäure. Aus Chlorbenzol kristallisiert, erhält man dunkle glänzende Nadeln, welche bei 258 bis 26o° schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein grüner Farbe lösen. In Alkalien sind sie unlöslich. Durch Sulfieren, z. B. mit Schwefelsäure 66° Be. bei 5o°, erhält man eine Farbstoffsulfosäure, welche Wolle aus saurem Bad in grünen Tönen anfärbt. z. In eine Schmelze von 5oo Teilen p-Toluvdin trägt man unter Rühren too Teile 5, 8-Dichlorchinizarin ein und erhitzt mehrere Stunden auf 17o bis 18o°, bis die Schmelze rein grün geworden ist. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel i angegeben ist. Man erhält dunkelblaue glänzende Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure blau lösen und über a7o° schmelzen. Die in der üblichen Weise hergestellte Sulfosäure liefert auf Wolle grüne Färbungen, welche etwas klarer und gelbstichiger sind als die mit der entsprechendenAnilidoverbindung erhaltenen.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daB man 5, 8-Dihalogenchinizarin mit primären aromatischen Aminen in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel erhitzt,
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF57584D DE435478C (de) | 1924-12-12 | 1924-12-13 | Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1278631B (de) * | 1964-04-09 | 1968-09-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines gruenen Anthrachinon-Wollfarbstoffs |
| DE1285646B (de) * | 1965-02-19 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tetra-alpha-substituierten Anthrachinonderivaten |
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1924
- 1924-12-13 DE DEF57584D patent/DE435478C/de not_active Expired
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| DE1278631B (de) * | 1964-04-09 | 1968-09-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines gruenen Anthrachinon-Wollfarbstoffs |
| US3436410A (en) * | 1964-04-09 | 1969-04-01 | Bayer Ag | 1,4 - bis - (2' - sulfo - 4' - tert - butylanilino)-5,8- dihydroxy-anthraquinone |
| DE1285646B (de) * | 1965-02-19 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tetra-alpha-substituierten Anthrachinonderivaten |
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