DE148767C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE148767C DE148767C DENDAT148767D DE148767DA DE148767C DE 148767 C DE148767 C DE 148767C DE NDAT148767 D DENDAT148767 D DE NDAT148767D DE 148767D A DE148767D A DE 148767DA DE 148767 C DE148767 C DE 148767C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- saponification
- melt
- sulfuric acid
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000001046 green dye Substances 0.000 claims description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating Effects 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/325—Dyes with no other substituents than the amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 125578 ist ein Verfahren beschrieben, nach welchem aus p-Nitroamidoanthrachinonen
durch Kondenstation mit aromatischen Aminen wertvolle blaue bis blaugrüne Farbstoffe erhalten werden.
Die Reaktion verläuft nach der allgemeinen Formel:
NO.,
+ R NH2 =
NH2
NHR
+ HN O2,
NH,
wobei jR ein beliebiges aromatisches Radikal
bedeutet.
Es wurde nun gefunden, daß die genannte Reaktion bedeutend glatter verläuft, wenn
man statt der p-Nitroamidoanthrachinone deren Acidylderivate ' mit Arylaminen behandelt.
Es entstehen bei dieser Reaktion zunächst die Acidylverbindungen der Amidoarylidoanthrachinone.
Die Verseifung derselben gelingt aber sehr leicht z. B. durch Erwärmen mit konzentrierten Säuren und erfolgt z. B.
ohne weiteres beim Sulfieren.
Die Gewinnung der acidylierten p-Nitroamidoanthrachinone erfolgt durch die üblichen
Methoden. Ihre Darstellung erfordert aber keine besondere Operation, da z. B. gemäß
den Patentschriften 125391 und 127780 die
Acetylnitroamidoanthrachinone direkt durch Nitrieren der Acetylamidoanthrachinone erhalten
werden.
Die Überführung der Acidylamidonitroanthrachinone in die Farbbasen geschieht im
allgemeinen nach dem Verfahren der Patentschrift 125578.
10 kg i-Acetylamido-4-nitroanthrachinon
werden mit 100 kg p-Toluidin so lange auf
die Siedetemperatur des letzteren erhitzt, bis die Lösung eine rein violette Farbe angenommen
hat. Merkwürdigerweise verläuft dieser Prozeß wesentlich rascher als nach Beispiel 1 des Hauptpatentes. Die Schmelze
wird sodann auf 70 bis 80 ° abgekühlt und durch Zusatz von 40 1 Sprit der Farbstoff
ausgefällt.
Das so erhaltene i-Acetylamido-4-p-toluidoanthrachinon
kristallisiert aus Pyridin in breiten, fettglänzenden, dunkelvioletten Nadeln vom Fp. 193 °. Die Lösung in Schwefelsäure
ist nur wenig gefärbt, bei Zusatz von
Borsäure und gelindem Erwärmen tritt violettblaue Färbung auf. Die Lösung in Pyridin,
Aceton, Chloroform und ähnlichen Mitteln ist prachtvoll violett. In Wasser ist das Produkt
unlöslich.
Behufs Abspaltung der Acetylgruppe löst man das Acetylderivat zweckmäßig- in Schwefelsäure
von 6o° B. bei ioo° auf und gießt nach dem Erkalten in Wasser, wobei das in
ίο der Patentschrift 125578 beschriebene i-Amido-4-p-toluidoanthrachinon
in violetten Flocken ausfällt.
10 kg ι · 5-Diacetyldiamido-4 · 8-dinitroanthrachinon
(nach dem Verfahren der Patentschrift 127780 hergestellt) werden mit 100 kg
Anilin bei der Kochtemperatur des letzteren 4 Stunden digeriert, wobei die Schmelze allmählich
blau wird. Nach Vollendung der Farbstoffbildung läßt man die Schmelze erkalten
und saugt das in kristallisierter Form abgeschiedene Produkt ab. Durch Auswaschen
mit Alkohol erhält man dasselbe direkt rein. Das Acetylderivat schmilzt oberhalb 3000
unter Zersetzung. Es löst sich nicht in Wasser, Alkalien und Säuren, in organischen
Mitteln nur sehr schwer mit violettblauer Farbe. Konzentrierte Schwefelsäure löst dasselbe
fast farblos; bei längerem Stehen tritt Verseifung ein.
Zur Verseifung und gleichzeitigen SuI-fierung löst man die nach Beispiel 2 erhaltene
Acetylfarbbase in 10 Teilen Schwefelsäure von 66° B. bei gelinder Wärme auf. Sobald
völlige Löslichkeit in Alkali erreicht ist, gießt man die Schmelze in Wasser und saugt den
abgeschiedenen Farbstoff ab.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Weitere Ausbildung des durch Patent 125578 geschützten Verfahrens zur Darstellung blauer bis blaugrüner Farbstoffe der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man an Stelle der dort verwendeten p-Nitro-p-amidoanthrachinone hier deren Acidylderivate mit Arylaminen kondensiert und die Kondensationsprodukte zwecks Verseifung und Darstellung von Sulfosäuren mit Sulfierungsmitteln behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE148767C true DE148767C (de) |
Family
ID=415832
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT148767D Active DE148767C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE148767C (de) |
-
0
- DE DENDAT148767D patent/DE148767C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE148767C (de) | ||
DE879100C (de) | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von neuen Zwischenprodukten der Phthalocyaninsynthese | |
DE435478C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arylidoanthrachinonderivaten | |
DE126542C (de) | ||
DE127532C (de) | ||
DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
DE604639C (de) | Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Thioharnstoffen | |
DE1296722B (de) | Dioxoindanylchinolylbenthiazole, deren Herstellung und Verwendung als substantive Farbstoffe | |
DE282672C (de) | ||
DE872788C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen, hoehermolekularen Acylbiguaniden | |
DE225132C (de) | ||
DE465434C (de) | Verfahren zur Herstellung von Coeramidoninen | |
DE261885C (de) | ||
DE280712C (de) | ||
DE61711C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Indigoreihe. (2 | |
DE481598C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe und deren Zwischenprodukte | |
DE635925C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE278660C (de) | ||
DE280190C (de) | ||
DE159129C (de) | ||
DE1569716C (de) | Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen, neue 5-Methoxy- und 5-Äthoxynaphthoylenbenzimidazoliumfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Polyacry lnitri lfasern | |
DE2033120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus Diarylaminen und Tetrahalogenmethanen | |
DE517845C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe | |
DE94503C (de) | ||
DE127341C (de) |