DE148767C

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Publication number: DE148767C
Application number: DENDAT148767D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

In der Patentschrift 125578 ist ein Verfahren beschrieben, nach welchem aus p-Nitroamidoanthrachinonen durch Kondenstation mit aromatischen Aminen wertvolle blaue bis blaugrüne Farbstoffe erhalten werden.

Die Reaktion verläuft nach der allgemeinen Formel:

NO.,

+ R NH₂ =

NH₂

NHR

+ HN O₂,

NH,

wobei jR ein beliebiges aromatisches Radikal bedeutet.

Es wurde nun gefunden, daß die genannte Reaktion bedeutend glatter verläuft, wenn man statt der p-Nitroamidoanthrachinone deren Acidylderivate ' mit Arylaminen behandelt.

Es entstehen bei dieser Reaktion zunächst die Acidylverbindungen der Amidoarylidoanthrachinone. Die Verseifung derselben gelingt aber sehr leicht z. B. durch Erwärmen mit konzentrierten Säuren und erfolgt z. B. ohne weiteres beim Sulfieren.

Die Gewinnung der acidylierten p-Nitroamidoanthrachinone erfolgt durch die üblichen Methoden. Ihre Darstellung erfordert aber keine besondere Operation, da z. B. gemäß den Patentschriften 125391 und 127780 die Acetylnitroamidoanthrachinone direkt durch Nitrieren der Acetylamidoanthrachinone erhalten werden.

Die Überführung der Acidylamidonitroanthrachinone in die Farbbasen geschieht im allgemeinen nach dem Verfahren der Patentschrift 125578.

Beispiele: Beispiel 1.

10 kg i-Acetylamido-4-nitroanthrachinon werden mit 100 kg p-Toluidin so lange auf die Siedetemperatur des letzteren erhitzt, bis die Lösung eine rein violette Farbe angenommen hat. Merkwürdigerweise verläuft dieser Prozeß wesentlich rascher als nach Beispiel 1 des Hauptpatentes. Die Schmelze wird sodann auf 70 bis 80 ° abgekühlt und durch Zusatz von 40 1 Sprit der Farbstoff ausgefällt.

Das so erhaltene i-Acetylamido-4-p-toluidoanthrachinon kristallisiert aus Pyridin in breiten, fettglänzenden, dunkelvioletten Nadeln vom Fp. 193 °. Die Lösung in Schwefelsäure ist nur wenig gefärbt, bei Zusatz von

Borsäure und gelindem Erwärmen tritt violettblaue Färbung auf. Die Lösung in Pyridin, Aceton, Chloroform und ähnlichen Mitteln ist prachtvoll violett. In Wasser ist das Produkt unlöslich.

Behufs Abspaltung der Acetylgruppe löst man das Acetylderivat zweckmäßig- in Schwefelsäure von 6o° B. bei ioo° auf und gießt nach dem Erkalten in Wasser, wobei das in ίο der Patentschrift 125578 beschriebene i-Amido-4-p-toluidoanthrachinon in violetten Flocken ausfällt.

Beispiel 2.

10 kg ι · 5-Diacetyldiamido-4 · 8-dinitroanthrachinon (nach dem Verfahren der Patentschrift 127780 hergestellt) werden mit 100 kg Anilin bei der Kochtemperatur des letzteren 4 Stunden digeriert, wobei die Schmelze allmählich blau wird. Nach Vollendung der Farbstoffbildung läßt man die Schmelze erkalten und saugt das in kristallisierter Form abgeschiedene Produkt ab. Durch Auswaschen mit Alkohol erhält man dasselbe direkt rein. Das Acetylderivat schmilzt oberhalb 300⁰ unter Zersetzung. Es löst sich nicht in Wasser, Alkalien und Säuren, in organischen Mitteln nur sehr schwer mit violettblauer Farbe. Konzentrierte Schwefelsäure löst dasselbe fast farblos; bei längerem Stehen tritt Verseifung ein.

Beispiel 3.

Zur Verseifung und gleichzeitigen SuI-fierung löst man die nach Beispiel 2 erhaltene Acetylfarbbase in 10 Teilen Schwefelsäure von 66° B. bei gelinder Wärme auf. Sobald völlige Löslichkeit in Alkali erreicht ist, gießt man die Schmelze in Wasser und saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab.

Claims

Patent-Anspruch :

Weitere Ausbildung des durch Patent 125578 geschützten Verfahrens zur Darstellung blauer bis blaugrüner Farbstoffe der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man an Stelle der dort verwendeten p-Nitro-p-amidoanthrachinone hier deren Acidylderivate mit Arylaminen kondensiert und die Kondensationsprodukte zwecks Verseifung und Darstellung von Sulfosäuren mit Sulfierungsmitteln behandelt.