DE483233C

DE483233C - Verfahren zur Darstellung von violetten Kuepenfarbstoffen der 2-Thionaphthen-2-indolindigoreihe

Info

Publication number: DE483233C
Application number: DEI27476D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-02-20
Filing date: 1926-02-20
Publication date: 1929-09-27

Description

Verfahren zur Darstellung von violetten Kilpenfarbstoffen der 2-Thionaphthen-2-indolindigoreihe Es wurde gefunden, daß diejenigen Oxythionaphthene, welche in den 4- und 7-Stellungen durch Alkylgruppen und in der 5-Stellung durch Halogene substituiert sind, durch Vereinigung mit den a-Derivaten des Isatins und seiner Substitutionsprodukte wertvolle Küpenfarbstoffe geben.
Die Färbungen dieser indigoiden Farbstoffe zeichnen sich nicht nur durch klare violette Farbtöne aus, sondern sie besitzen bei guter Kochechtheit auch eine gute Lichtechtheit. Die Durchführung der Kondensationen geschieht nach den üblichen Methoden.
Dieselben Farbstoffe werden auch erhalten, wenn man an Stelle der 4 - 7-Dialkyl-5-halogenoxythionaphthene die 4 - 7-Diall-zyloxythionaphthene vorerst zur Kondensation heranzieht und dann das in der 5-Stellung noch fehlende Halogen durch nachträgliche Halogenierung dieser Kondensationsprodukte einführt.
B e i s p i e 1 e 1. 2 1,6 -- Gewichtsteile 5 - 7-Dichlorisatin werden in 2oo Gewichtsteilen Chlorbenzol mit 22 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid auf etwa gol erhitzt, bis die Salzsäureentwicklung zu Ende ist. In diese Lösung von 5 - 7-Dichlorisatin-a-chlorid trägt man 21,2 Gewichtsteile-4 - 7-Dimethyl-5-chloroxythionaphthen ein, das mit Chlorbenzol angeteigt ist. Die Farbstoffbildung setzt sofort ein. Nach kurzem Erwärmen ist sie beendigt. Das Kondensationsprodukt wird filtriert und mit Sprit gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff ist ein violettes Pulver, das die Faser aus der Küpe in sehr reinen violetten Tönen anfärbt.
:2. 17,8 Gewichtsteile 4 - 7-Dimethyloxythionaphthen werden mit einer Lösung von 24 Gewichtsteilen 5 - 7-Dichlorisatin-a-chlorid in Chlorbenzol vereinigt und 2 bis 3 Stunden auf 5o bis 6o1 erwärmt. Das abgeschiedene Kondensationsprodukt wird filtriert und mit Sprit gewaschen. 37,6 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffpulvers werden in 5oo Gewichtsteilen Schwefelsäure 660 B# unter Kühlung eingetragen. Nach Zugabe von 16 Gewichtsteilen Brom rührt man zunächst unter Kühlung 2 Stunden. Hierauf erhitzt man allmählich auf 4o bis 5o0 und hält diese Temperatur so lange, bis die Bromwasserstoffentwicklung zu Ende ist. Nun gießt man auf Eis, dem etwas Bisulfit zugesetzt ist, filtriert und wäscht neutral. Der Farbstoff ist dem in Beispiel 3 erhaltenen sehr ähnlich und gibt auf der Faser etwas blauere Töne.
3. 30,5 Gewichtsteile 5 - 7-Dibromisatin werden durch Erwärmen mit :22 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in 3oo Gewichtsteilen Chlorbenzol in das 5 - 7-Dibromisatina-chlorid übergeführt und mit einer Lösung von 21,2 Gewichtsteilen 4 - 7-DimethY1-5-chloroxythionaphthen in Chlorbenzol vereinigt. Man erwärmt so lange auf 6o bis 70', bis die Farbstoffbildung zu Ende ist, filtriert und wäscht mit Chlorbenzol und schließlich mit Sprit. Der so erhaltene Farbstoff färbt die Faser in etwas b - laueren,Tönen an als der nach Beispiel i erhaltene.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von violetten Küpenfarbstoffen der 2-Thionaphthen-2-indolindigoreihe, darin bestehend, daß man 4 - 7-Dialkyloxythionaphthene oder 4 -7-Diall-,yl-5-halogenoxythionaphthene mit a-Derivaten des Isatins oder seiner Substitutionsprodukte kondensiert und bei Verwendung von 4 - 7- DWkyloxythionaphthenen das in 5-Stellung noch fehlende Halogen nachträglich einführt.