DE452575C

DE452575C - Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe

Info

Publication number: DE452575C
Application number: DEC36495D
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Herz; Dr Jens Mueller
Original assignee: Leopold Cassella et Cie GmbH
Current assignee: Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Priority date: 1925-04-04
Filing date: 1925-04-04
Publication date: 1927-11-14

Description

Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe. Zusatz zum Patent 4q.5 218**). **; Früheres Zusatzpatent 451549. In den Patenten 445 218 und 451 549 sind unter anderem blau bis grün färbende schwefelhaltige Küpenfarbstoffe des Perinaphthoxypenthiophenindolindigotyps beschrieben, welche durch Kondensation von 2-i@mino-bzw. 2 Acylaminoperinaphthoxypenthiophenen mit a-Isatinderivaten der Benzol- und Naphthalinreihe entstehen.
Es wurde gefunden, daß auch das Per inaphthoxypenthiophen selbst und andere als in den genannten Patenten beschriebene Derivate desselben ähnliche blau bis reingrün färbende Farbstoffe liefern, wenn sie mit a-Isatinderivaten der Benzol- und Naphthalinreihe und ihren Substitutionsprodukten kondensiert werden. Die so erhaltenen Farbstoffe sind vor denen des Hauptpatents und des Zusatzpatents 451 549 durch eine überlegene Chlorechtheit ausgezeichnet. Beispiel r.
6,5 kg 4 - 7-Dichlorisatin werden in etwa i 5o kg Chlorbenzol suspendiert und in bekannter Weise durch Behandeln mit 6,51ig Phosphorpentachlorid in das 4 - 7-Dichlora-isatinchlorid übergeführt.
Die so erhaltene Lösung desselben wird bei Zimmertemperatur mit einer Lösung von 6 kg Perinaphthoxypenthiophen in der etwa zehnfachen Menge Chlorbenzol vermischt. Die Farbstoffbildung beginnt bereits in der Kälte und wird durch Erwärmen auf dem Wasserbade beschleunigt. Sobald dieselbe beendigt ist, wird filtriert, das Filtergut zunächst mit Chlorbenzol, dann mit Alkohol oder Eisessig und zuletzt mit Wasser gewaschen.
Getrocknet ist der Farbstoff ein dunkelblaues Pulver, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löslich; alkalisches Hydrosulfit löst zu einer braun gefärbten Küpe, aus welcher Baumwolle und Wolle lebhaft blau angefärbt werden. Diese Färbungen sind durch sehr gute Wasch-, Walk-, Licht- und Chlorechtheit ausgezeichnet.
Ähnliche blau färbende Farbstoffe entstehen bei Ersatz des 4 - 7-Dichlorisatinchlorids durch das ¢ - 6-Dichlor- oder 4 # 5 - 6-Trichlorisatinchlorid. Anstatt der a-Chloride können mit gleich gutem Erfolg die entsprechenden a-Arylide der Isatine verwendet werden.
Beispiele. 23 kg i-Chlor-2 # 3-naphthisatin (siehe Patent 264 265) werden in der etwa zehnfachen Menge Chlorbenzol suspendiert und unter Zugale von 22 kg Phosphorpentacblorid etwa eine Stunde auf i2o bis 13o° erwärmt. Das sich bildende a-Chlorid des i-Chlor-2 # 3-naphthisatins geht hierbei in Lösung. Diese Lösung wird zugegeben zu einer Lösung von 2o kg i # 8-Naphthoxypenthiophen in etwa Zoo kg trocknem Benzol oder Chlorbenzol. Man erwärmt kurze Zeit auf dem Wasserbade und läßt die alsbald einsetzende Reaktion bei dieser Temperatur zu Ende gehen. Der Farbstoff scheidet sich kristallinisch aus, er wird abfiltriert, mit warmem Benzol, dann mit Sprit, zuletzt mit Wasser ausgewaschen. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist schmutzig graugrün; er färbt Baumwolle und Wolle aus der Hydrosulfitküpe echt reinblaugrün.
Einen etwas gelbstichiger grün färbenden Farbstoff erhält man beim Ersatz des i-Chlor-2 # 3-naphthis,atinchlorids durch die äquivalente Menge des nach Patent 264 265 gewonnenen Brom-i-chlor-2 # 3-naphthisatin= chlorids.
Auch in diesen Beispielen können an Stelle der a-Chloride die entsprechenden a-Arylide des halogenierten 2 # 3-Naphthisatins verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung blau bis grün färbender schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man i # 8-Naphthoxypentbiophen und andere als in den Patenten 445 218 und 451 549 genannte Derivate desselben mit a-Isatinderivaten (a-Isatinaryliden oder Chloriden) der Benzol- und Naphtbalinreihe und ihren Substitutionsprodukten kondensiert.