RU2788908C1 - Способ получения карбоксилсодержащих азоксибензолов - Google Patents
Способ получения карбоксилсодержащих азоксибензолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2788908C1 RU2788908C1 RU2022112260A RU2022112260A RU2788908C1 RU 2788908 C1 RU2788908 C1 RU 2788908C1 RU 2022112260 A RU2022112260 A RU 2022112260A RU 2022112260 A RU2022112260 A RU 2022112260A RU 2788908 C1 RU2788908 C1 RU 2788908C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azoxybenzenes
- carboxyl
- mol
- general formula
- csp
- Prior art date
Links
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title claims abstract description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 24
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004999 nitroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 229960001031 Glucose Drugs 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- -1 azoxybenzenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Inorganic materials [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XMMRNCHTDONGRJ-ZZXKWVIFSA-N 4-Nitrocinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XMMRNCHTDONGRJ-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- WWXMVRYHLZMQIG-UHFFFAOYSA-N 3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WWXMVRYHLZMQIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COHDHYZHOPQOFD-UHFFFAOYSA-N Arsenic pentoxide Chemical compound O=[As](=O)O[As](=O)=O COHDHYZHOPQOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N Benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 Benzoin Drugs 0.000 description 2
- 240000008975 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBQDLDVSEDAYAA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O BBQDLDVSEDAYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVDLFIONKHGQAP-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AVDLFIONKHGQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M Sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYLSINGHPQBDKM-UHFFFAOYSA-N [4-(2-carboxyethenyl)phenyl]-[4-(2-carboxyethenyl)phenyl]imino-oxidoazanium Chemical compound C1=CC(C=CC(=O)O)=CC=C1N=[N+]([O-])C1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 MYLSINGHPQBDKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004156 green chemistry Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003595 spectral Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения карбоксилсодержащих азоксибензолов общей формулы , где X означает OCH2 или CH=CH. Способ заключается в восстановлении нитроарилсодержащих карбоновых кислот общей формулы , где X=OCH2, 4-NO2; X=CH=CH, 4-NO2; X=CH=CH, 3-NO2; X=CH=CH, 2-NO2, которое проводят под действием 200 мольных % глюкозы в присутствии гидроокиси натрия в водно-этанольной среде при 50 °С в течение 1 часа. Технический результат: расширение ассортимента способов получения карбоксилсодержащих азоксибензолов, используемых в качестве многоцелевых органических соединений. 4 пр.
Description
Изобретение относится к способам получения органических соединений, а именно азоксибензолов, которые содержат карбоксильную группу, отделенную от ароматического кольца фрагментом, содержащим, по меньшей мере, один атомом углерода.
Известно, что среди азоксибензолов значительное число соединений обладает практически значимыми свойствами: имеются вещества с жидкокристаллическими свойствами, различными видами биологической активности, а реакционная способность азокси-группы позволяет применять их как полупродукты для тонкого органического синтеза.
Известные к настоящему моменту способы получения карбоксилсодержащих азоокисей заключаются в восстановлении соответствующих нитросоединений. Способы отличаются используемыми восстановителями, реакционными средами и исходными нитросоединениями. Однако систематических данных о получении широкого ряда соединений относящихся к ряду азоксибензола и содержащих карбоксильную группу, отделенную от ароматического кольца фрагментом, содержащим, по меньшей мере, один атомом углерода, к настоящему моменту нет. Все известные способы опубликованы в источниках, относящихся к первой трети ХХ века, не подтверждены достаточным числом примеров, говорящих об общности методов и не содержат данных о чистоте образующихся соединений.
Известен способ получения 4-азоксикоричной кислоты восстановлением в водной среде 4-нитрокоричной кислоты арсенитом натрия, получаемым из мышьяковистого ангидрида и гидроокиси натрия в водной среде. Способ реализуется в соответствии со схемой:
(D. Vorländer. Ueber krystallinisch-flüssige Substanzen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Volume39, Issue1, Januar-Februar 1906 Pages 803-810. DOI: 10.1002/cber.190603901126).
В описанном примере сообщается о практически количественном выходе целевого соединения, однако данные, подтверждающие его чистоту, отсутствуют. Кроме того, способ реализуется с использованием высокотоксичного соединения мышьяка, что делает его опасным.
Известен способ получения 4-азоксикоричной кислоты, реализующийся в две стадии. Способ включает восстановление эфиров 4-нитрокоричной кислоты (этилового или метилового) под действием бензоина в спиртовой среде в присутствии небольшого количества метоксида или этоксида натрия и последующий гидролиз эфиров 4-азоксикоричной кислоты. Способ реализуется в соответствии со схемой:
(H. B. Nisbet. CCLXXV.-The reduction of nitro-compounds by aromatic ketols. Part I. Some p-azoxy-compounds. J. Chem. Soc., 1927, 2081-2086. DOI: 10.1039/JR9270002081)
Указанный способ реализуется с использованием бензоина - синтетического продукта, получаемого при конденсации бензальдегида, удорожающего процесс восстановления. Кроме того, условия гидролиза и выход кислоты не приводятся.
Задачей предлагаемого изобретения является создание способа получения карбоксилсодержащих азоксибензолов, которые содержат карбоксильную группу, отделенную от ароматического кольца фрагментом, содержащим, по меньшей мере, один атомом углерода, которые представляют собой перспективные полупродукты для получения биологически активных соединений, жидкокристаллических веществ и др.
Техническим результатом настоящего изобретения является расширение ассортимента способов получения карбоксилсодержащих азоксибензолов, используемых в качестве многоцелевых органических соединений.
Технический результат достигается путем восстановления нитроарилсодержащих карбоновых кислот, в которых карбоксильная группа отделена от бензольного кольца фрагментом, содержащим, по меньшей мере, один атомом углерода, 200 мольными % глюкозы в присутствии гидроксида натрия в водно-этанольной среде при 50°С в течение 1 часа в соответствии со схемой:
После завершения реакции, ход которой контролируется тонкослойной хроматографией (силикагель, хлороформ - метанол 10 : 0,5), реакционную массу охлаждают, выливают в 2 М раствор соляной кислоты, образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дистиллированной водой и горячим этанолом.
В качестве нитроарилсодержащих карбоновых кислот, в которых карбоксильная группа отделена от бензольного кольца фрагментом, содержащим, по меньшей мере, один атомом углерода, используют соединения, например, содержащие оксиметиленовый фрагмент - 4-нитрофеноксиуксусную кислоту, а также этиленовый фрагмент - 4-нитрокоричную, 3-нитрокоричную и 2-нитрокоричную кислоты. Такого рода кислоты являются коммерчески доступными или могут быть легко получены известными методами.
Оптимальное время проведения реакции определяли мониторингом реакционной массы тонкослойной хроматографией по расходованию исходного соединения и установили, что время восстановления предпочтительно составляет 60 минут.
Чистота образующихся продуктов подтверждена тонкослойной хроматографией, а строение спектральными методами.
Пример 1. Получение 1,2-бис(4-(карбоксиметокси)фенил)диазен оксида
В колбу вносят 15 мл этанола, 19 мл 30% водного раствора гидроксида натрия и 1,5 г (0,0076 моль) 4-нитрофеноксиуксусной кислоты. Реакционную массу термостатируют при 50°С и вносят порциями 3 г (0,0152 моль) моногидрата глюкозы, после чего выдерживают 60 минут при указанной температуре. Затем реакционную массу охлаждают, выливают в стакан с 2 М раствором соляной кислоты, образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дистиллированной водой и перекристаллизовывают из этанола. Выход 76 %. Тпл 247-248°С (с разложением).
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3554, 3464 (OH), 3068, 3051, (Csp2-H), 2918 (Csp3-H), 1743, 1712 (C=O), 1595, 1498 (Csp2-Csp2), 1467 (ассим. N=N(O)), 1373 (сим. N=N(O)).
Спектр ЯМР 1Н ((CD3)2SO, 399.78 МГц), δ, м.д.: 4.78 с (2H, CH2), 4.81 с (2H, CH2), 7.03 - 7.11 м (2H, CH), 8.15 - 8.20 м (2H, CH).
Спектр ЯМР 13C ((CD3)2SO, 100.5 МГц), δ, м.д.:64.6 (CH2), 64.8 (CH2), 114.6 (CH), 114.7 (CH), 123.5 (CH), 127.3 (CH), 137.6 (C), 141.2 (C), 158.4 (C), 160.3 (C), 169.7 (C), 169.9 (C).
Масс-спектр высокого разрешения (ESI TOF negative), m/z (Iотн. %): 345.0705 [M-H]- (345.0728 рассчитано для C16H14N2O7).
Пример 2. Получение 1,2-бис(4-(карбоксивинил)фенил)диазен оксида
В колбу вносят 15 мл этанола, 19 мл 30% водного раствора гидроксида натрия и 1,47 г (0,0076 моль) 4-нитрокоричной кислоты. Реакционную массу термостатируют при 50°С и вносят порциями 3 г (0,0152 моль) моногидрата глюкозы, после чего выдерживают 60 минут при указанной температуре. Затем реакционную массу охлаждают, выливают в стакан с 2 М раствором соляной кислоты, образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дистиллированной водой и перекристаллизовывают из этанола. Выход 83 %. Желтый кристаллический порошок.
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3200-2400 широкая фоновая полоса (OH), 1687, 1676 (C=O), 1627 (Csp2-Csp2), 1456 (ассим. N=N(O)), 1323 (сим. N=N(O)).
Масс-спектр высокого разрешения (ESI TOF negative), m/z (Iотн. %): 337.0827 [M-H]- (337.0829 рассчитано для C18H14N2O5).
Пример 3. Получение 1,2-бис(3-(карбоксивинил)фенил)диазен оксида
В колбу вносят 15 мл этанола, 19 мл 30% водного раствора гидроксида натрия и 1,47 г (0,0076 моль) 3-нитрокоричной кислоты. Реакционную массу термостатируют при 50°С и вносят порциями 3 г (0,0152 моль) моногидрата глюкозы, после чего выдерживают 60 минут при указанной температуре. Затем реакционную массу охлаждают, выливают в стакан с 2 М раствором соляной кислоты, образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дистиллированной водой и перекристаллизовывают из этанола. Выход 80 %. Желтый кристаллический порошок.
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3200-2500 широкая фоновая полоса (OH) (OH), 3070 (Csp2-H), 1685 (C=O), 1629 (Csp2-Csp2), 1454 (ассим. N=N(O)), 1338 (сим. N=N(O)).
Масс-спектр высокого разрешения (ESI TOF negative), m/z (Iотн. %): 337.0824 [M-H]- (337.0829 рассчитано для C18H14N2O5).
Пример 4. Получение 1,2-бис(2-(карбоксивинил)фенил)диазен оксида
В колбу вносят 15 мл этанола, 19 мл 30% водного раствора гидроксида натрия и 1,47 г (0,0076 моль) 3-нитрокоричной кислоты. Реакционную массу термостатируют при 50°С и вносят порциями 3 г (0,0152 моль) моногидрата глюкозы, после чего выдерживают 60 минут при указанной температуре. Затем реакционную массу охлаждают, выливают в стакан с 2 М раствором соляной кислоты, образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дистиллированной водой и перекристаллизовывают из этанола. Выход 79 %. Желтый кристаллический порошок.
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3200-2500 широкая фоновая полоса (OH), 3068, 3034, (Csp2-H), 1699, 1687 (C=O), 1622 (Csp2-Csp2), 1456 (ассим. N=N(O)), 1327 (сим. N=N(O)).
Масс-спектр высокого разрешения (ESI TOF negative), m/z (Iотн. %): 337.0828 [M-H]- (337.0829 рассчитано для C18H14N2O5).
В предлагаемом способе восстановление осуществляют действием глюкозы в водно-этанольной среде, то есть с применение безопасных, дешевых реагентов, источником которых является доступное возобновляемое природное сырье, таким образом, условия реализации способа соответствуют принципам «зеленой химии».
На основании изложенного делаем вывод, что способ является новым, обладает изобретательским уровнем, и техническим результатом, т.е. является патентоспособным.
Claims (6)
- Способ получения карбоксилсодержащих азоксибензолов общей формулы
- восстановлением нитроарилсодержащих карбоновых кислот общей формулы
- где X = OCH2, 4-NO2; X = CH=CH, 4-NO2; X = CH=CH, 3-NO2; X= CH=CH, 2-NO2;
- отличающийся тем, что восстановление проводят под действием 200 мольных % глюкозы в присутствии гидроокиси натрия в водно-этанольной среде при 50 °С в течение 1 часа.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2788908C1 true RU2788908C1 (ru) | 2023-01-25 |
Family
ID=
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE718304C (de) * | 1937-02-07 | 1942-03-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
RU2767880C1 (ru) * | 2021-03-10 | 2022-03-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения 1,3-диоксациклоалкилсодержащих азоокисей |
RU2769996C1 (ru) * | 2021-04-28 | 2022-04-13 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения гидроксиалкилсодержащих азоокисей |
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE718304C (de) * | 1937-02-07 | 1942-03-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
RU2767880C1 (ru) * | 2021-03-10 | 2022-03-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения 1,3-диоксациклоалкилсодержащих азоокисей |
RU2769996C1 (ru) * | 2021-04-28 | 2022-04-13 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения гидроксиалкилсодержащих азоокисей |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
D. Vorlander., Ueber krystallinisch-flüssige Substanzen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1906, v.39, Issue 1, pp.803-810. * |
G.Heller, Reduction of Nitro Compounds by means of Zinc Dust and Acetic Acid. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1910, v.43, pp.1907-1922. V. Koula, et al., Analogs of 2,4-D and related compounds. Sbornik Ceskoslovenske Akademie Zemedelskych Ved. Ser. A, 1954, v.27, pp.289-294. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2788908C1 (ru) | Способ получения карбоксилсодержащих азоксибензолов | |
Saikachi et al. | Synthesis of Furan Derivatives. XV. 5-Nitrofuryl Polyene Aldehydes | |
WO2011086570A1 (en) | Process for preparation of cyanoalkylpropionate derivatives | |
JP3812953B2 (ja) | 新規包接化合物及びその製造方法 | |
JPH01156965A (ja) | チオヒダントイン化合物 | |
JP6702623B2 (ja) | メデトミジンの合成に有用な3−アリールブタナールなどの化合物の調製方法 | |
FR2686876A1 (fr) | Procede de preparation d'acides arylacetiques et de leurs sels de metaux alcalins. | |
JPS6034546B2 (ja) | グリオキサ−ル−2−オキシム誘導体及びその製造方法 | |
EP0578849B1 (en) | Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates | |
JP3883354B2 (ja) | トリフルオロメチルカルビノール誘導体の製造方法 | |
US3287372A (en) | Process and intermediates for manufacture of 2-(dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-ones | |
RU2769996C1 (ru) | Способ получения гидроксиалкилсодержащих азоокисей | |
RU2592281C1 (ru) | Способ получения этил 5-метил-3-(3-феноксифенил)изоксазол-4-карбоксилата | |
RU2767880C1 (ru) | Способ получения 1,3-диоксациклоалкилсодержащих азоокисей | |
RU2309937C1 (ru) | Способ получения 3-бромадамантил-1-алкил(арил)кетонов | |
RU2265014C1 (ru) | Способ получения перхлората 4-тиоуреидоиминометилпиридиния, обладающего туберкулостатической активностью | |
JP2913706B2 (ja) | カルコン誘導体及びその製造方法 | |
RU2428418C1 (ru) | Способ получения n-нитрометильных азолов | |
RU2560178C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-(3-феноксифенил)акрилонитрилов | |
JP3986065B2 (ja) | 新規なアジド基を有するシンナムアルデヒド化合物 | |
JPH1077244A (ja) | アリール安息香酸の製造法 | |
WO2024040111A1 (en) | Process for the preparation and isolation of intermediates of certain mesoionic pesticides | |
JP2832090B2 (ja) | フッ素化メタシクロファン | |
RU2044732C1 (ru) | Способ получения оксогидрохроменов | |
JP2003300919A (ja) | 1,3−シクロヘキサンジオール化合物の製造方法 |