DE514974C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrenchinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrenchinonreihe

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DE514974C
DE514974C DEI30745D DEI0030745D DE514974C DE 514974 C DE514974 C DE 514974C DE I30745 D DEI30745 D DE I30745D DE I0030745 D DEI0030745 D DE I0030745D DE 514974 C DE514974 C DE 514974C
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DE
Germany
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series
preparation
pyrenequinone
dyes
chlorine
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Expired
Application number
DEI30745D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Kraenzlein
Heinrich Vollmann
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/50—Dibenzopyrenequinones
    • C09B3/54—Preparation from starting materials already containing the dibenzopyrenequinone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Pyrenchinonreihe Es ist gefunden worden, daß man beim Behandeln der durch Kondensation von 2-Aroylbenzanthronen mit Aluminiumchlorid erhältlichen Pyrenchinonderivate mit Halogenen oder halogenierend wirkenden Mitteln, zu neuen Farbstoffen gelangt, welche gegenüber den nichthalogenierten Produkten zum Teil erhebliche Nuancenverschiedenheiten aufweisen, und zwar -erhält man bei der Einführung von Chlor hellere Farbtöne, während beim Bromieren eine Vertiefung des Farbtones eintritt.
  • B e is p ie 1 c i. i o Gewichtsteile 4, 5, 8, 9-Dibenzpyrenchinon-3, 10 (dargestellt aus 2-Benzoylbenzanthron durch Erwärmen mit Natriumaluminiumchlorid) werden in ioo Volumteiten Chlorsulfonsäure gelöst, etwas Jod zugesetzt und unter Kühlung Chlor eingeleitet. Man unterbricht die Chlorzufuhr, sobald eine Probe, auf Wasser gegeben, rotorange Flocken er-Uibt. Nun wird die gesamte Lösung in Wasser eingerührt und der abgeschiedene Farbstoff durch Absaugen isoliert. Der so chlorierte Farbstoff ergibt aus violetter Küpe 1,euchtende rotstichigorange, chlor- und waschechte Färbungen auf Baumwolle. Bei mehrstündiger Chlorzufuhr nimmt der Farbstoff 5o% und mehr Chlor auf, wobei man gelbe Produkte erhält, welche sich in kalter konzentrierter Schwefelsäure kaum mehr lösen und an sich keinen Farbstoffcharakter mehr aufweisen.
  • 2. Zu einer wie in Beispiel i bereiteten Lösung von 3, 4, 8, 9-Dibenzpyrenchinon werden 2o Gewichtsteile Brom zugesetzt und 2o Stunden bei gewöhnlicher Temperatur ge- rührt. Dann wird auf Wasser gegossen und der bromierte Farbstoff in Form blaustichigroter Flocken in der üblichen Weise isoliert. Derselbe liefert aus oranger Küpe auf Baumwolle lebhafte blaustichigrote, chlor- und waschechte Färbungen.

Claims (1)

  1. PATEN I ANS PR UCH -. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Pyrenchinon-3, io-reihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe vom Typus des 4,5,8,9-DibenzpyrenchüiOn-3, io bei Arl- oder Abwesen'heit eines überträgers mit Halogen oder halogenierend wirkenden Atitteln behandelt.
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