DE679984C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Oxazinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen OxazinfarbstoffenInfo
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- DE679984C DE679984C DEI59634D DEI0059634D DE679984C DE 679984 C DE679984 C DE 679984C DE I59634 D DEI59634 D DE I59634D DE I0059634 D DEI0059634 D DE I0059634D DE 679984 C DE679984 C DE 679984C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Oxazinfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man lichtechte, braune, wasserlösliche Oxazinfarbstoffe erhält, wenn man Substitutionsprodukte des 2 # 4 # 6-Trinitrobenzols, die einen gegen ein Aminoradikal austauschbaren Substituenten, wie Chlor oder eine Alkyloxygruppe, enthalten, mit o-Aminophenolen, welche wasserlöslich machende Gruppen aufweisen, in Gegenwart säurebindender Mittel, zweckmäßig durch Erwärmen in Gegenwart von Alkalien, zu den entsprechenden Oxazinverbindungen kondensiert. Als a # 4 # 6-Trinitrobenzole kömnen beispielsweise verwendet werden Pikrylchlorid oder Trinitroanisol. Nach diesem Verfahren entstehen wasserlösliche Dinitrooxazinfarbstoffe, die zum Färben von Wolle und Leder verwendet werden können und sich durch ein überlegenes Durchfärbevermögen für Leder, insbesondere auch gegenüber den gemäß der Patentschrift 545859 erhältlichen Farbstoffen, auszeichnen. Gegenüber den bekannten gemäß der Patentschrift 200 736 herstellbaren Farbstoffen zeichnen sich die Farbstoffe vorliegender Erfindung durch eine überlegene Lichtechtheit aus.
- Beispiele i. i9 Gewichtsteile des Chlorhydrats der 3-Amno-a-oxybenzoesäure werden in einer Lösung aus aoo Gewichtsteilen Wasser und io,6 Gewichtsteilen wasserfreier Soda heiß gelöst, mit i 3,6 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat und 25 Gewichtsteilen Pikrylchlorid versetzt und einen Tag lang unter Rühren bei 95° C erhitzt. Unter Austritt von Chlorwasserstoff fällt zunächst ein primäres Kondensationsprodukt aus, geht aber unter Bildung von roten Sälpetrigsäuredämpfen großenteils wieder in Lösung. Das Freiwerden der Salpetrigsäuredämpfe zeigt an, daß Oxazinringschluß stattgefunden hat.' Um die Reaktion zu vervollständigen, stellt man das Reaktionsgemisch mit Natronlaugealkalisch, kocht kurze Zeit, kühlt ab, säuert mit Salzsäure an und filtriert das ausgeschiedene Produkt ab. Wird die so erhaltene Farbsäure mit Soda behandelt, so erhält man etwa 33 Gewichtsteile des braunen Natriumsalzes des Farbstoffes folgender Konstitution 2. In einer Lösung aus iooo Gewichtsteilen Wasser und 132 Gewichtsteilen wasserfreier Soda werden i86,4 Gewichtsteile 3-Amino-2-oxy-5-sulfobenzoesäure gelöst, Zoo Gewichtsteile Pikrylchlorid bei Wasserbadtemperatur zugesetzt und gerührt. Es setzt hierbei eine ziemlich lebhafte Reaktion ein, wobei die Flüssigkeit sich braun färbt und nach einiger Zeit salpetrigsäure Dämpfe ausgestoßen werden. Die Abspaltung der salpetrigen Säure ist im wesentlichen nach etwa 8- bis 9stündigem Erhitzen beendet. Die so erhaltene Farbstofflösung wird eingedampft, wodurch 425 Gewichtsteile eines leicht löslichen braunen Farbstoffs folgender Konstitution erhalten werden. Ersetzt man in dem Verfahren das Pikrylchlorid durch die äquivalente Menge 2 # 4 # 6-Trinitroanisol, so wird der gleiche Farbstoff erhalten.
- 3. 2I Gewichtsteile 3-Amino-4-Dxy-I.-methylbenzol-5-sulfonsäure werden in einer Lösung aus 40o Gewichtsteilen Wasser und i i Gewichtsteilen wasserfreier Soda heiß gelöst und mit 25 Gewichtsteilen Pikrylchlorid einen Tag lang bei g5° C verrührt. Darauf kocht man mit Natronlauge kurz auf, säuert an und filtriert das ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab. Aus der Farbstoffsulfonsäure wird das Natriumsalz durch Behandlung mit Soda erhalten. Es entstehen etwa 4o Gewichtsteile eines braunen wasserlöslichen Farbctoffes folgender Konstitution: 4. i9 Gewichtsteile i-Amino-2-oxybenzol-5-salfonsäure werden in einer Lösung aus ioo Gewichtsteilen Wasser und 5,5 Gewichtsteilen wasserfreier Soda gelöst, mit 14 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriümacetat und 25 Gewichtsteilen Pikrylchlorid versetzt und einen Tag lang bei Wasserbadtemperatur verrührt. Wird das Reaktionsgemisch mit Natronlauge in der Wärme und Säure, wie oben beschrieben, behandelt, so erhält man 3o Gewichtsteile eines wasserlöslichen braunen Farbstoffs folgender Konstitution:
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Oxazinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Substitutionsprodukte des 2 # 4 # 6-Trinitrobenzols, welche einen gegen ein Aminoradikal austauschbaren Substituenten enthalten, mit ö-Aminophenolen, welche wasserlöslich machende Gruppen enthalten, in Gegenwart säurebindender Mittel, zweckmäßig in Gegenwart von Alkalien, erwärmt, bis Oxazinringschluß eingetreten ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI59634D DE679984C (de) | 1937-11-17 | 1937-11-17 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Oxazinfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI59634D DE679984C (de) | 1937-11-17 | 1937-11-17 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Oxazinfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE679984C true DE679984C (de) | 1939-08-19 |
Family
ID=7195056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI59634D Expired DE679984C (de) | 1937-11-17 | 1937-11-17 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Oxazinfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE679984C (de) |
-
1937
- 1937-11-17 DE DEI59634D patent/DE679984C/de not_active Expired
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