DE586906C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
- Publication number
- DE586906C DE586906C DES91699D DES0091699D DE586906C DE 586906 C DE586906 C DE 586906C DE S91699 D DES91699 D DE S91699D DE S0091699 D DES0091699 D DE S0091699D DE 586906 C DE586906 C DE 586906C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- metal
- ammonia
- phthalimide
- blue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man blau- bis grünfärbende Farbstoffe dadurch herstellen
kann, daß man in Gegenwart eines Metalles in Phthalsäureanhydrid unter Erhitzen Ammoniak
einleitet, wobei neben Phthalimid blaue Farbstoffe gebildet werden. Das Metall
bildet vermutlich einen Bestandteil des Farbstoffmoleküls. Außerdem haben sie einen Gehalt
an Stickstoff.
An Stelle von Phthalsäureanhydrid kann man auch seine Derivate, z. B. Phthalimid
oder andere Ammoniakverbindungen, wie Mono- und Djiamide der Phthalsäure, verwenden.
Anstatt eines Metalles kann man ebenso Metallverbindungen wie Salze, z. B. namentlich
Sulfide, Chloride und Sulfate, benutzen.
Durch Behandlung des .erhaltenen Farbstoffes mit Schwefelsäure oder Oleum können
Farbstoffe bereitet werden, welche von den Ausgangserzeugnissen verschieden und zum
Farben von tierischen Fasern geeignet sind. In einigen Fällen, z. B. wenn Eisen verwendet
wird, läßt sich eine Ausfärbung nach dem Küpenverfahren bewerkstelligen·.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen, wie die Erfindung ausgeführt werden soll.
400 Teile Phthalsäureanhydrid werden zusammen mit 20 Teilen Eisenfeilspänen in
einer eisernen Pfanne geschmolzen und 45 Teile wasserfreies Ammoniakgas allmählich
in die Mischung unter Umrühren eingeleitet, wobei die Temperatur allmählich· bis
auf ungefähr 240 ° C gesteigert wird, um die Masse in geschmolzenem Zustande zu erhalten.
Es wird eine glänzend grünblaue Schmelze erhalten, die man abkühlen läßt. Nach dem
Abkühlen wird das feste Schmelzgut zerkleinert und mit einer wäßrigen Alkalilösung zur
Entfernung des Phthalimids extrahiert. Der neue Farbstoff bleibt als glänzend blaues kristallisches
Pulver zurück, das einen prächtigen kupferartigen Glanz zeigt. Er enthält Eisen und Stickstoff. Der Farbstoff kann
durch Umküpen oder fraktionierte Fällung aus Schwefelsäure gereinigt werden. Er bildet
eine fast farblose Küpe. Wenn Baumwolle oder andere Fasern mit dieser Lösung getränkt
und darauf der Luft ausgesetzt werden, färben sie sich in einem blauen Farbton von guter Festigkeit, besonders gegenüber
dem Seifen.
Der blaue Farbstoff ist in den meisten gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln
schwer löslich und gibt blaue oder blaugrüne Lösungen.
100 Teile Phthalsäureanhydrid und 10 Teile
Cuprochlorid werden zusammen auf ungefähr 220 bis 260 ° C erhitzt, wobei man ungefähr
12 Teile" Ammoniak langsam, zweckmäßig unter Umrühren, einleitet. Die Temperatur
wird eine weitere Stunde auf ungefähr 220 bis 260 ° C erhalten, wobei 12 Teile oder mehr
Ammoniak eingeleitet werden. Die Schmelze gießt man nach dieser Zeit aus oder läßt sie
abkühlen. Die festgewordene Schmelze wird zerkleinert und mit einem Lösungsmittel extrahiert,
das Phthalimid, Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid, gegebenenfalls auch unter Zersetzung, löst. Gegebenenfalls ist es
erforderlich, anorganische Verunreinigungen, z. B. nicht umgewandeltes Cuprocblorid, durch
geeignete Lösungsmittel zu entfernen. Der Farbstoff, welcher beispielsweise durch Extrahieren
der Schmelze zuerst mit ungefähr dem iofachen seines Gewichts einer 2°/oigen
Lösung calcinierter Soda und dann mit einer entsprechenden Menge von 3 0/oiger Salzsäure
sowie darauffolgend mit einer weiteren 2°/oigen Sodalösung und schließlich mit
3°/oiger Salzsäure rein erhalten wird, ist von ausgeprägt blauer Farbe mit einem kupferigen
Glanz. Er ist in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblich olivengrüner Farbe löslich. Er
enthält 10,27 °/0 Kupfer, das im Molekül gebunden
zu sein scheint.
100 Teile Phthalimid und 10 Teile Nickelsulfid
werden zusammen auf ungefähr 220 bis 260 ° C erhitzt. Wenn das Phthalimid
schmilzt, wird die Mischung umgerührt und in sie ungefähr 12 Teile Ammoniak über eine
Stunde verteilt eingeleitet. Die Schmelze ist von dunkelblaugrüner Farbe. Nach dem Abkühlen
wird die feste Schmelzmasse zerkleinert und zur Entfernung von Verunreinigungen,
hauptsächlich Ausgangsmaterial, extrahiert. Das Produkt ähnelt dem nach Beispiel 1
erhaltenen und ist von einer kräftigen grünblauen Farbe.
100 Teile Phthalsäurediamid und 10 Teile
Ferrosulfid werden zusammen auf ungefähr 2500 C erhitzt. Es wird ein schwacher Ammoniakstrom
in die Schmelze eingeleitet. Nach ungefähr einer Stunde wird extrahiert. Das erhaltene Erzeugnis, das beträchtlich
grüner als das nach Beispiel 2 gewonnene ist, liegt in kristallischem Zustande vor.
100 Teile Phthalimid und 10 Teile Cuprichlorid
werden auf ungefähr 230 ° erhitzt. Darauf wird Ammoniakgas eine Stunde lang eingeleitet. Das - erhaltene Erzeugnis ist
dunkelblau mit einem roten ' Oberflächenschimmer. Es kann wie in den anderen Fällen
isoliert werden.
10 Teile der nach Beispiel 1 erhaltenen
Verbindung und 200 Teile 94%iger Schwefelsäure werden zusammengerührt, bis alles gelöst
ist. Die Lösung wird dann in Wasser gegossen, filtriert und der Rückstand mit
Wasser gut ausgewaschen. Die erhaltene Paste kann unmittelbar zum Färben von Wolle ;md anderen tierischen und pflanzlichen
Fasern verwendet werden.
Das nach Beispiel 2 hergestellte Erzeugnis wird mit dem iofachen seiner Gewichtsmenge
an Schwefelsäure nach dem Verfahren von Beispiel 6 behandelt. Das hiernach gewonnene
Erzeugnis kann zum Färben von tierischen Fasern Verwendung finden.
10 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Erzeugnisses
werden unter Rühren in 200 Teilen 23 "/„igen Oleums gelöst und die Lösung zur
Fällung des gewünschten Erzeugnisses in Wasser gegossen. Darauf wird filtriert und
der Niederschlag gewaschen. Das gewonnene Erzeugnis ist beträchtlich grüner als das nach
Beispiel 7 hergestellte und färbt Wolle in einer leuchtend grünen Farbe.
10 Teile des nach Beispiel 5 erhaltenen Erzeugnisses
werden in 200 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die Lösung in
Wasser gegossen. Nach dem Filtrieren kann die erhaltene Paste zum Färben von tierischen
Fasern in blauen Farbtönen verwendet werden.
1
10 Teile des nach Beispiel 5 erhaltenen Erzeugnisses
werden zu 200 Teilen 23 °/oigem
Oleum zugegeben. Darauf wird eine Zeitlang gerührt und die Lösung in Wasser gegossen.
Man erhält einen hellgrünen Niederschlag, den man filtriert und wäscht. Dieses Erzeugnis
kann ebenfalls als Farbstoff für tierische Fasern Verwendung finden.
ι Teil des nach Beispiel 9 erhaltenen Erzeugnisses
— die Gewichtsangabe bezieht sich
auf das trockene Pulver — wird in ungefähr 200 Teile Wasser getan und die Temperatur
zum Sieden erhitzt. Darauf wird eine Strähne Wollgarn von einer ungefähr 20 Gewichtsteilen
entsprechenden Menge gut durchnäßt und in die Farblösung eingebracht. Die Ausfärbung
wird in der Nähe des Siedepunktes durchgeführt. Nach ungefähr 1^ Stunde werden
etwa 2 Teile Essig oder Schwefelsäure zugesetzt und die Ausfärbung weitergeführt,
bis die Farblösung vollständig erschöpft ist. Die nach den beschriebenen Ausführungsbeispielen erhaltenen Erzeugnisse stellen keine
Metallsalze des Phthalimids dar, sie unterscheiden sich von den bekannten Metallsalzen
des Phthalimids. Außer den in den Beispielen genannten Metallen können natürlich auch
andere Metalle Verwendung finden. Auch kann die Temperatur nach Erfordernis geändert
werden. Entsprechend können die Mengen des Ammoniaks sowie der Phthalsäure
oder des zugesetzten Metalles geändert werden.
Im allgemeinen besteht die übliche Methode zuT Ausführung der genannten Reaktion
darin, daß man Ammoniak in geschmolzenes Phthalsäureanhydrid einleitet, das Metall oder
ein Metallsalz enthält. In Abänderung dieses Verfahrens kann das Reaktionsgefäß aus dem
besonderen Metall bestehen, das verwendet wird. Eine Anfangstemperatur von ungefähr
140° C ist notwendig, um das Phthalsäureanhydrid
in geschmolzenem' Zustande zu erhalten. Die Temperatur wird beständig in
dem Maße gesteigert, wie Ammoniak eingeleitet wird. Die Farbstoffe können aus der
Schmelze vorteilhaft dadurch isoliert werden, daß man die feste Schmelzmasse mit Alkali
extrahiert, wodurch Phthalimid entfernt wird.
Die gewonnenen Erzeugnisse können gegebenenfalls aus Schwefelsäure verschiedener
Konzentration umkristallisiert werden.
Claims (3)
- Patentansprüche:ι. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Ammoniak auf Phthalsäureanhydrid oder Ammoniakverbindungen der Phthalsäure wie Phthalsäuremono- oder -diamide oder ■ Phthalimid unter Erhitzen in Gegenwart eines Metalles, vorzugsweise des Eisens, einwirken läßt.
- 2. Ausführungsform, des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von Metall Metallverbindungen, wie Metallsulfide, Metallchloride oder -sulfate, zugesetzt werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die erhal- 6q tenen Stoffe mit. Schwefelsäure, Oleum ο. dgl. behandelt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1441528A GB322169A (en) | 1928-05-16 | 1928-05-16 | Improvements in and relating to the manufacture and use of colouring matters |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE586906C true DE586906C (de) | 1933-10-27 |
Family
ID=10040790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES91699D Expired DE586906C (de) | 1928-05-16 | 1929-05-16 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE586906C (de) |
GB (1) | GB322169A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB410814A (en) * | 1932-11-16 | 1934-05-16 | Isidor Morris Heilbron | Manufacture of colouring matters from o-arylene dicyanides |
US2613128A (en) * | 1948-10-29 | 1952-10-07 | Bayer Ag | Vat dyeing compositions, including a mixture of cobalt phthalocyanine dyes |
-
1928
- 1928-05-16 GB GB1441528A patent/GB322169A/en not_active Expired
-
1929
- 1929-05-16 DE DES91699D patent/DE586906C/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB322169A (en) | 1929-11-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE536998C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen | |
DE586906C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE658781C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen | |
DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
DE480377C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefel- und chlorhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
DE470503C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
DE534658C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffzwischenprodukten und Farbstoffen der Anthrachinonarcridonreihe | |
DE564770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterderivaten aus Kuepenfarbstoffen | |
DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
DE654516C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe | |
DE565321C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylaminoanthrachinonderivaten | |
DE150915C (de) | ||
AT157098B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallischen Phtalcyaninen. | |
DE136015C (de) | ||
DE497737C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
DE210828C (de) | ||
DE191863C (de) | ||
DE436534C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
DE688504C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromierfarbstoffen | |
DE282502C (de) | ||
DE538314C (de) | Verfahren zur Trennung von Kuepenfarbstoffen | |
DE356772C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE109261C (de) | ||
DE260243C (de) | ||
DE178088C (de) |