DE530737C - Verfahren zur Herstellung von 6-Arylamino-2-oxynaphthalin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 6-Arylamino-2-oxynaphthalin

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DE530737C
DE530737C DEI38787D DEI0038787D DE530737C DE 530737 C DE530737 C DE 530737C DE I38787 D DEI38787 D DE I38787D DE I0038787 D DEI0038787 D DE I0038787D DE 530737 C DE530737 C DE 530737C
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DE
Germany
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oxynaphthalene
arylamino
melt
water
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Expired
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DEI38787D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Hechtenberg
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/84—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C07C215/86—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems being formed by two rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 6-Arylamino-2-oxynaphthalin 6-Amino-2-oxynaphthalin kann bekanntlich nicht durch Ätzalkalischmelze von 6-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure hergestellt werden, weil infolge der zur Abspaltung der Sulfogruppe nötigen hohen Temperatur Zersetzung erfolgt.
  • Es wurde nun gefunden, daß 6-Arylarninonaphthalin-2-sulfonsäüren durch Ätzalkalischmelze leicht in 6-Arylamino-:2-oxynaphthaline übergehen. Dieser glatte Reaktionsverlauf ist um so überraschender, als bekanntlich Arylaminogruppen gegen schmelzendes Ätzalkali wesentlich empfindlicher als Aminogruppen sind und im allgemeinen bei der Schmelze abgespalten werden.
  • Die nach vorliegendem Vedahren in durchweg 70'/" der Theorie übersteigender Ausbeute erhältlichen 6-Arylamino-2-oxynaphthaline sind in der Literatur noch nicht beschrieben. Sie stellen wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen dar. Beispiel i io Teile 6-Phenylaminonaphthalin-2-sulfonsäure (siehe j. f. prakt. Chemie N. F. 71 [igo5], Seite447) werden bei ungefähr28o'in eine Schmelze von 6oTeilen Kaliumhydroxyd und 6 Teilen Wasser eingetragen. Man steigert die Temperatur auf 300' und hält bei dieser Temperatur kurze Zeit. Nach Erkalten wird die Schmelze gelöst und das entstandene 6-Phenylamino-2-oxynaphthalin mit Schwef elsäure ausgefällt. Zur Reinigung kann es aus Lauge und Bisulfit urngelöst oder aus Monochlorbenzol umkristallisiert werden. Es ist leicht löslich in verdünnten Ätzalkalien und schmilzt bei 134'. Beispiel 2 124 Teile 6-p-Tolylaminonaphthalin-2-sulfonsäure (hergestellt nach der Zeitschrift für Farben undTextilchemie[19041,Seite59)werden innerhalb io Minuten bei 245 bis 255' in eine Schmelze von 25o Teilen Kaliumhydroxyd und 25 Teilen Wasser eingetragen. ,Nachdem dann während einer Zeit von 5 bis io Minuten die Temperatur auf 26o' erhöht wurde, hält man 15 Minuten bei 26o bis 265'.
  • Nach dem Erkalten wird die Schmelze in ooo Teilen Wasser gelöst, warm filtriert und das Produkt kalt mit Schwefelsäure ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus Monochlorbenzol erhält man 6-p-Tolylarnino-2-oxynaphthalin in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 144'. Beispiel 3 In eine Schmelze von 375 Teilen Kaliumhydroxyd und 115 Teilen Wasser werden 198 Teile 6-Phenylaminonaphthalin-2--sulfonsäure (go'/,) eingetragen und das Ganze im Autoklaven 311, bis 4 Stunden bei 265 bis 270' gehalten. Nach dem Erkalten löst man die Schmelze in etwa 4ooo Teilen Wasser, filtriert von etwas Unlöslichem ab und fällt das 6-Phenylamino-2-oxynaphthalin durch Ansäuern mit 435 Teilen Schwefelsäure 66' B# aus, saugt ab,- wäs - cht mit Wasser neutral und trocf<,#it.'#vlan eihälAuf diese Weise das Produkt in gji#er_Au#beute und großer Reinheit. Es ist identisch mit dem in Beispiel j beschriebenen Körper. Beispiel 4 28 Teile 6-Phenylaminonaphthalin-2-sulfonsäure werden mit 4o Teilen Natriumhydroxyd und 13 Teilen Wasser etwa 5 Stunden lang im Rührautoklaven auf :2 5 5 bis 26o' erhitzt. Aus der erkalteten Schmelze kann durch Auflösen in Wasser und Ansäuern das 6-Phenylamino-:2-oxynaphthalin gewonnen werden. Es ist identisch mit dein Reaktionsprodukt des Beispiels i. Beispiel 5 2o Teile 6 - (ß-Naphthyl-)aminonaphthaa-2-sulfonsäure (hergestellt nach der Buchererschen Reaktion durch Kochen von --, 6-Oxyiiaphthalinsulf(Ynsäurie und ß-Naphthylamin mit Bisulfit) werden in eine Schmelze von i oo Teilen Kaliumhydroxyd und 35 Teilen Wasser eingetragen und das Gemisch im Autoklaven 7 bis 9 Stunden auf :22,o' erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze mit etwa i ooo Teilen Wasser verdünnt, filtriert und der Rückstand angesäuert, gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung kann das so erhaltene 6-(fl-Naphthyl-)amino-?,-oxynaphthalin aus Monochlorbenzol umkristallisiert werden. Es schmilzt bei 168 bis 170' und ist in verdünnter Natronlauge fast unlöslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von 6-Arylamino-2-naphtholen, dadurch gekennzeichnet, daß man 6 - Arylarnino-naphthalin-2-sulf onsäuren mit Alkalien in offenen oder geschlossenen Gefäßen verschmilzt.
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