DE634041C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der ThioindigoreiheInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe Es wurde gefunden, daß die 5 - 7-Dimethyl-6-halogenoxythionaphthene zum Aufbau von wertvollen indigoiden Farbstoffen geeignet sind. Insbesondere vereinigen die durch Kondensation derselben bzw. deren reaktionsfähiger a-Derivate mit zum Aufbau indigoider Farbstoffe geeigneten Komponenten erhältlichen unsymmetrischen Farbstoffe in sich meist eine Reihe von wertvollen Eigenschaften, vor allem zeigen sie eine erhöhte Lichtechtheit bei gleichzeitig befriedigender Kochechtheit. So stellt der durch Kondensation von 5 - 7-Dimethyl-6-chloroxythionaphthen mit demn 2-Anil des 4-Methyl-6-chloroxythionaphthens gebildete unsymmetrische Farbstoff einen rot färbenden Küpenfarbstoff dar, welcher die obenerwähnten guten Echtheitseigenschaften in einem bei rot färbenden indigoiden Farbstoffen bisher unbekannten Ausmaße aufweist.
- Zwecks Verbesserung ihrer färberischen Eigenschaften können die netuen Farbstoffe nachhalogeniert werden.
- Die 5 - 7-Dimethyl-6-halogenoxythionaphthene sind bisher unbekannte Körper. Sie können nach den üblichen Verfahren aus den entsprechenden Dialkylhalogenbenzolen bzw. deren Amino- und Sulfoderivaten über die Thioglykolsäuren erhalten werden. Die I - 3-Dimethyl - 2 - chlorbenzol - 4 - thioglykolsäure schmilzt bei 15o° C, das 5 - 7-Dimethyl-6-chloroxythionaphthen,aus verdünnter Essigsäure umkristallisiert, bei 117 bis 118° C.
- Beispiel I 21,2 kg 5 - 7-Dimethyl-6-chlor-3-oxythionaphthen werden mit 33 kg p-(Dimethylamino)-anil des 4-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthens in etwa 5oo kg Eisessig etwa 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Der Farbstoff scheidet sich als rotes Pulver ab, welches in konz. Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe löslich ist. Man erhält auf Baumwolle kräftig rote Färbungen und Drucke, welche gleichzeitig hervorragend licht- und kochecht sind.
- Das als Ausgangskörper dienende 5 - 7-Dimethyl-6-chlor-3-oxythionaphthen erhält man z. B. ausgehend vom vic. m-Kylidin durch Sulfonierung mit Oleum, Diazotieren, Überführung der Diazoverbindung nach Sandmeyer in die I - 3-Dimethyl-2-chlorbenzol-4-sulfosäure, Herstellung des Sulfochlorids, Reduktion zur Mercaptoverbindung, Kondensation mit Monochloressigsäure und Ringschluß der gebildeten Thioglykolsäure.
- Beispiel 2 23 kg i-Chlor-2 - 3-naphthoxythiophen werden mit 35 kg p-(Dimethylamino)-anil des 5 ' 7-Dimethyl-6-chlor-3-oxythionaphthens in etwa 5oo kg Eisessig 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein violettes Pulver dar, welches in konz. Schwefelsäure schwer löslich ist. In Monohydrat zeigt es eine olive Lösungsfarbe. Aus orangen Küpe färbt der Farbstoff auf Baumwolle: violette Töne von guten Echtheitseigenschaften. In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger weiterer nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe zusammengestellt.
- Farbstoffe, hergestellt, ausgehend vom 5 - 7-Dimethyl-6-chloroxythionaphthen bzw. dessen 2-Anil
Lösungsfarbe Färbung in Schwefelsäure Kpenfarbe auf Baumwolle durch Oxydation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . oliv gelbgrün purpur durch Kondensation mit: 4- 7-Dimethyl-5-chlor -3-oxythionaphthen- - 2-anil ........................:........ grün hellgelb rotviolett 6-Methoxy-3-oxythionaphthen-2-anil ........ violett hellgelb scharlach n 4-Methyl-5 ₧ 7-dichlor-3-oxythionaphthen-2-ani grün gelb rotviolett 6-Chlor-3-oxythionaphthen-2-anil ........... oliv gelb rot 3-Oxythionaphthen-2-anil.................. grün gelb rot 4-Methyl-3-oxythionaphthen-2-anil.......... grün gelbgrün rot 2 ₧ I-Naphthoxythiophen . . . . . . . . . . . . . . . . . . blau gelb rotbraun r ₧ 2-Naphthoxythiophen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . braunviolett gelb bordeaux 2₧3-Naphthoxythiophen................... oliv orange blaugrau 8-Chlor-I₧ 2-naphthoxythiophen . . . . . . . . . . . . schwarzviolett gelborange korinth 5 ₧ 7-Dichlorisatin-a-chlorid................. grauschwarz gelb rötlichblau 5-Bromisatin-a-chlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . violett orange violett 5 ₧ 7-Dichlor-4₧ 6-dimethylisatin-a-chlorid . . , s dunkelgrün gelbgrün violett 4-Methyl5-chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid... dunkelgrün gelb blau 2 ₧ I-Naphthisatin-a-chlorid . . . . . . , . . . . . . . schwarz gelb grau I -Chlor-2 ₧ 3-naphthisatin-a-chlorid . . . . . . . . . . dunkelgrün rot grünblau 5 ₧ 7-Dichlorisatin- . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . karmin gelbgrün rot 6-Chlor-7-methylisatin .. . . . . . . . . . . . . . . . violett gelbgrün braunorange
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 5 # 7-Dimethyl-6-halogenoxythionaphthene durch Oxydation in die entsprechenden symmetrischen Farbstoffe überführt oder dieselben bzw. deren reaktionsfähige a-Derivate mit den zum Aufbau indigoider Farbstoffe geeigneten Komponenten kondensiert und daß man die so erhältlichen Farbstoffe gegebenenfalls nachbalogeniert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI50547D DE634041C (de) | 1934-09-09 | 1934-09-09 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE634041C true DE634041C (de) | 1936-08-17 |
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ID=7192856
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| DEI50547D Expired DE634041C (de) | 1934-09-09 | 1934-09-09 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE634041C (de) |
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1934
- 1934-09-09 DE DEI50547D patent/DE634041C/de not_active Expired
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