DE402640C - Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten der Dibenzanthrone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten der Dibenzanthrone

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DE402640C
DE402640C DEB106105D DEB0106105D DE402640C DE 402640 C DE402640 C DE 402640C DE B106105 D DEB106105 D DE B106105D DE B0106105 D DEB0106105 D DE B0106105D DE 402640 C DE402640 C DE 402640C
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DE
Germany
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dibenzanthrones
chlorine
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chlorine derivatives
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Expired
Application number
DEB106105D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Neresheimer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/32Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by halogenation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten der Dibenzanthrone. Die Halogendibenzanthrone der Patentschrift 177,574 liefern gegenüber dem Dibenzanthron Färbungen von lebhafteren Nuancen. Sie bleiben jedoch in dieser Beziehung hinter den nach Patentschrift 217j70 erhältlichen Halogenisodibenzanthronen wesentlich zurück.
  • Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß man auch aus den Dibenzanthronen Farbstoffe von ähnlich lebhaften, unter Umständen noch lebhafteren Tönen erhalten kann wie aus den Isodibenzanthronen, wenn man sie in Chlorsulfonsäure löst und diese Lösungen, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln oder Katalysatoren, mit Chlor oder Chlor entwickelnden Mitteln behandelt.
  • Beispiel i.
  • In eine Lösung von 1o Teilen Dibenzanthron in ioo Teilen Chlorsulfonsäure wird bei o bis 1o ° C Chlor eingeleitet, bis eine Probe nach dem Verdünnen mit Wasser und Abfiltrieren mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine grünstichigblaue Küpe liefert. Der in der üblichen `'eise aufgearbeitete Farbstoff bildet ein dunkelviolettes Pulver.
  • Er löst sich schwer in niedrig siedenden, ziemlich leicht in hochsiedenden Mitteln mit rotvioletter Farbe und zinnoberroter Fluoreszenz, in Schwefelsäure rotviolett. Baumwolle wird aus der grünstichigblauen Küpe in lebhaft rotvioletten Tönen angefärbt. Der in der üblichen Weise in feinverteilte Form übergeführte Farbstoff liefert Tapetenaufstriche von wesentlich größerer Reinheit und Ausgiebigkeit als das Dichlorisodibenzanthron der Patentschrift 21757o. Beispiel 2.
  • Man löst 1o Teile Dibenzanthron und 0,25 Teile wasserfreies Eisenchlorid in einer Mischung von 5o Teilen Chlorsulfonsäure und 5o Teilen Schwefelsäuremonohydrat und leitet in diese Lösung bei etwa 2o' C Chlor ein, bis ein rein blau küpendes Produkt entstanden ist. Der so erhaltene Farbstoff stimmt mit dem im Beispiel i beschriebenen in seinen Reaktionen im wesentlichen überein.

Claims (1)

  1. PATRNT-AN5PRUcH: Verfahren zur Darstellung von Chlorderivaten der Dibenzanthrone, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dibenzanthrone in Chlorsulfonsäure löst und diese Lösungen, gegebenenfalls unter Zusatz von Verdünnungsmitteln oder Katalysatoren, mit Chlor oder Chlor entwickelnden Mitteln behandelt.
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