DE747589C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Dibenzoylbenzolreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Dibenzoylbenzolreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche Farbstoffe erhält, wenn man ein Mol eines I, 4-Di-(4'-halogen-3'-nitrobenzoyl)-benzols mit zwei Mol eines sulfonsäuregruppenfreien aromatischen oder heterocycksehen Amins oder deren Abkömmlingen in Gegenwart eines Lösungsmittels, als welches auch ein im Überschuß angewendetes Amin verwendet werden kann, eines säurebindenden Mittels, z. B. Natriumcarbonat oder Natriumacetat, und von Kupferchlorür als Katalysator erhitzt und die erhaltenen Kondensationsprodukte sulfoniert. Gegenüber den aus der Patentschrift 455 o33 bekannten sauren Nitrofarbstoffen, die braune Farbtöne besitzen, zeichnen sich die Farbstoffe gemäß dem vorliegenden Verfahren durch ihre klaren gelben Farbtöne und durch bessere Lichtechtheit aus.
• Beispiele I. I Gewichtsteil I, 4-Di-(4'-chlo-r-3'-nitrobenzoyl)-benzol (erhältlich nach bekannten Verfahren durch Einwirkung von überschüssigem Halogenbenzol auf Terephthaloylchlorid in Gegenwart von A.luminiumchlorid und nachträgliche Nitrierung) wird mit 5 Gewichtsteilen Amilin, o,5 Gewichtsteilen N.atriumacetat und einer Spur Kupferchlorür auf dem Dampfbad 2 Stunden erhitzt. Das zu einem Kristallbrei erstarrte Kondensationsprodukt wird mit Alkohol verdünnt und abgesaugt und durch Waschen mit Wasser und verdünnter Salzsäure gereinigt. Aus Trichlorbenzol kristallisiert das Produkt in orangegelben. Nadeln, deren Schmelzpunkt oberhalb 3oo° liegt. Man sulfoniert die erhaltene Verbindung mit 5 %i.gem Ol.eum bei Wasserbadtemperatur, bis eine Probe in überschüssigem verdünntem Alkalihydroxyd löslich ist, und erhält eine Farbstoffsulfonsäure, die Wolle in klaren gelben Tönen färbt. -Ersetzt man in diesem Beispiel das Anilin durch I-Amino-4-methylbenzol, so erhält man ein Kondensationsprodukt, das aus Trichlorbenzol in orangegelben Nädelchen vom Schmelzpunkt 295° kristallisiert und sulfoniert, Wolle in klaren goldorangen Tönen färbt.
• 2. 4,5 Gewichtsteile I,4-Di-(4'-chlor-3'-nitrobenzoyl)-benzol werden mit 5 Gewichtsteilen I Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure, 2 Gewichtsteilen Natriumacetat, o,3 Gewichtsteilen Kupferch.lorür und 5o Gewichtsteilen Trichlorbenzol 8 Stunden unterRückflußkühlun g erhitzt. Das, Kondensationsprodukt wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und durch. Umlösen aus verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Salzsäure gereinigt. Es färbt entsprechend den Angaben in Beispiel I, sulfoniert Wolle aus saurem Bade in rotbraunen Tönen, die durch Nachchromieren in den Echtheitseigenschaften verbessert werden.
• 3. 4,5 Gewichtsteile I.4.-Di-(-4-chlor-3'-nitrobenzoyl )-benzol werden mit 5 Gewichtsteilen 3-Amino-N-äthylcarbazol. 2 Gewichtsteilen Natriumacetat. o,2 Gewichtsteilen Kupferchlorür in 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol 8 Stunden unter Rückflußkühlu.ng erhitzt und wie üblich abgetrennt. Aus Chlorbenzol erhält man gelbbraune Nadeln. Der nach dem oben beschriebenen Verfahren sulfonierte Farbstoff zieht auf Wolle in gelbem Ton.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Dibenzoylbenzolreilie, dadurch gekennzeichnet, daß man I Mol eines I,4.-Di-(4'-halogen-3'-nit:robenzoyl )-benzols reit 2Mol eines sulfonsäuregruppenfreien aromatischen oder heterocyclischen Amins in Gegenwart eines Lösungsmittels, eiles säurebindenden Mittels und voll Kupferchloriir als Katalvsator erhitzt und die erhaltenen Kondensationsprodukte sulfoniert.
2. 2. Abänderung des Veifahrens nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei erhöhter Aminmenge in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchführt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstands vom Stand der Technik ist in Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ...... Nr..435 o33.