DE827102C - Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen

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DE827102C
DE827102C DEE228A DEE0000228A DE827102C DE 827102 C DE827102 C DE 827102C DE E228 A DEE228 A DE E228A DE E0000228 A DEE0000228 A DE E0000228A DE 827102 C DE827102 C DE 827102C
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Germany
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chloro
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DEE228A
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Dr Ludwig Loth
Dr-Ing Hans Tampke
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Hoechst AG
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Hoechst AG
Farbwerke Hoechst AG
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3273—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins preparing azo dyes on the material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00—Nitro or nitroso dyes

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Nitrofarbstoffe von sehr guten Allgemeineigenschaften erhält, wenn man i-Halogen-2-nitro-4-trifluormethylbenzol mit aromatischen Aminosulfonsäuren kondensiert. Es kommen vornehmlich Aminosulfonsäuren der Benzolreihe in Frage. Der aromatische Ring kann beispielsweise durch Alkylreste, Halogenatome, Alkoxy- bzw. Aryloxygruppen oder auch durch den Phenylaminorest substituiert sein. Die Umsetzung kann in Wasser oder in ein- oder mehrwertigen Alkoholen, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, durchgeführt werden. Man arbeitet zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
  • Die nach ,dem Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben Wolle in klaren, egalen Tönen an; die Färbungen besitzen sehr gute Licht-, Alkali- und Waschechtheit. Beispiele i. In einen Autoklaven werden i i Gewichtsteile Natriumcarbonat, 54 Gewichtsteile 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure, 45 Gewichtsteile i-Chlor-2-nitro-4-trifluormethylbenaol, 4o Gewichtsteile SchlämmIkreide und Zoo Gewichtsteile Wasser verrührt. Dann wird mehrere Stunden bei einer Temperatur von i2o° weiter ger'ü'hrt, bis die Umsetzung beendet ist. Danach wird die verdünnte, schwach aPkalisch gestellte Lösung geklärt und der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt Wolle in rotstickig gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit an. An Stelle von Wasser kann auch Alkohol verwendet werden. In gleicher Weise kann auch 1-Brom-2-nitro-4-trifluormethy.lbenzol eingesetzt werden.
  • 2. 10,5 Gewichtsteile 4-Amin(>diphenylamin-2-sulfonsäure, 9 Gewichtsteile 1-C'hlor-2-nitro-4-trifluormethylbenzol und 5 Gewichtsteile Schlämmkreide werden in Gegenwart von 5o Gewichtsteilen Glykol mehrere Stunden bei etwa 12o° gerührt. Nach Beendigung der Umsetzung wird die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt, alkalisch gestellt, filtriert und der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt Wolle braungelb mit guten Echtheiten an.
  • An Stelle von Glykol kann die gleiche Menge Glycerin verwendet werden.
  • 3. 7,5 Gewichtsteile 1-Amino-4-met'hylbenzol-3-sulfonsäure und 9 Gewichtsteile 1-Chlor-2-nitro-4-trifluormethylbenzol werden unter Zusatz von Schlämmkreide in Gegenwart von Glykol kondensiert. Es wird wie üblich aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff liefert sehr egale lichtechte Färbungen.
  • 4. 9 Gewichtsteile 1-Amino-4-ät'hoxybenzol-2-sulfonsäure und 9 Gewichtsteile 1-Chlor-2-nitro-4-trifluormet'hylbenzol geben bei der Kondensation nach der Vorschrift des Beispiels 2 einen Farbstoff; der Wolle in rein gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften anfärbt.
  • 5. 7 Gewichtsteile Metanilsäure, 9 Gewichtsteile 1-Chlor-2-nitro-4-trifluormet'hylbenzol und 5 Gewichtsteile Schlämmkreide in 5o Gewichtsteilen Glykol werden 12 Stunden bei 155 bis 16o° gerührt und, wie in Beispiele angegeben, aufgearbeitet. Klan erhält einen grünstichiggelb färbenden Farbstoff von guten Echtheitseigenschaften.
  • 6. 8,8 Gewichtsteile 1-Amino-3-chlor-4-methylbenzol-5-sulfonsäure, 9 Gewichtsteile 1-C'hlor-2-nitro-4-trifluormethyll)enzol, 2,5 Gewichtsteile Natriumcarbonat, 5 Gewichtsteile Schlämmkreide in 5o Gewichtsteilen Glykol "werden 12 Stunden unter Rühren auf 16o° erhitzt. Man erhält einen Farbstoff, der dem des Beispiels 5 ähnlich ist.
  • 7. 8 Gewichtsteile 1-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäure und g Gewichtsteile 1-Chlor-2-nitro-4-trifluormethvlbenzol werden nach der Vorschrift des Beispiels 6 kondensiert. Man erhält einen Farbstoff, der ein röteres Gelb von ähnlich guten Eigenschaften wie der nach Beispiel 6 erhältliche Farbstoff liefert.
  • B. In 2ooo Gewichtsteilen Wasser werden 9o Gewichtsteile 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsäure gelöst und 21o Gewichtsteile 1-Chlor-2-nitro-4-triflluormet'hylbenzol eingetragen. Es wird 2o Stunden bei 15o° gerührt, abgekühlt und der Farbstoff bei gewöhnlicher Temperatur mit Kochsalz ausgesalzen. Er färbt Wolle in sehr lichtechten, klaren Tönen rotstichiggell).
  • 9. Eine Mischung von 22o Gewichtsteilen 4-aminodiphenyläther-2-sulfotlsaurem Natrium und 21oGewichtsteilen 1-Chlor-2-tlitro-4-trifluormet'hylbenzol in 5oo Gewichtsteilen Glykol werden in Gegenwart von 5o g Soda mehrere Stunden bei 14o° gerührt. Nach dem Abkühlen wird der gebildete Farbstoff in Wasser aufgenommen und ausgesalzen. Er ist identisch mit dem in Beispiel l beschriebenen Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Halogen-2-nitro-4-trifluormethylbenzol mit aromatischen Aminosulfonsäuren kondensiert.
DEE228A 1949-11-08 1949-11-08 Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen Expired DE827102C (de)

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US2913301A (en) * 1955-10-31 1959-11-17 Gen Aniline & Film Corp Azoic dyeing of leather
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