DE1619528C3 - Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern - Google Patents

Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern

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DE1619528C3
DE1619528C3 DE19671619528 DE1619528A DE1619528C3 DE 1619528 C3 DE1619528 C3 DE 1619528C3 DE 19671619528 DE19671619528 DE 19671619528 DE 1619528 A DE1619528 A DE 1619528A DE 1619528 C3 DE1619528 C3 DE 1619528C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic

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Description

worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester- oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellt, R1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht, R4 Wasserstoff, Halogen, einen Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierten Carbonamid-, Acyl- oder Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt und X für einen anionischen Rest steht und worin die aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Reste weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel
C„H
X©
Es wurde gefunden, daß man Formkörper, wie Fasern, Folien, Gewebe u. dgl. aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern in sehr echten Tönen färben und bedrucken kann, wenn man als Farbstoffe sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Verbindungen der allgemeinen Formel
20 (D
worin R' für einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest steht, der durch Chlor-, Brom-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R1' Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder Benzyl bedeutet, R2' Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, den Benzylrest oder einen Phenylrest darstellt, der durch Chlor-, Brom-, niedere
30 verwendet; in dieser Formel bedeuten R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester-
- oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe, R1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R3 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, R4 Wasserstoff, Halogen-, wie Cl und Br, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamid-, Acylgruppen und Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen und X ein Anion; die aromatisehen und (cyclo) aliphatischen Reste einschließlich der formelmäßig wiedergegebenen Benzolringe können weitere Substituenten (nichtionogene Substituenten) mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen tragen.
Geeignete Arylreste R, R1, R2 und R4 sind bevorzugt solche der Benzolreihe, wie Phenyl-, 4-Methylphenyl-, 4 - Chlorphenyl-, 4 - Methoxyphenyl-, 2 - Methoxyphenyl- oder 2-Chlorphenyl-Reste. Geeignete Carbonsäuregruppen sind beispielsweise der Carbonsäuremethyl- oder -äthylester, geeignete Carbonamidgruppen sind beispielsweise die Carbonsäuremethylamid- und -dimethylamidgruppe.
Geeignete Alkylreste, R, R1, R2, R3 und R4 sind insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl- und Butylreste, die auch nichtionogene Substituenten aufweisen können. Geeignete nichtionogene Substituenten sind beispielsweise: niedere Alkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyloxy, Aryl, wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlorphenyl, Methylphenyl, Äthylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl usw., Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituen-
ten, insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäuremethylester- und -äthylestergruppen, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein können, z. B. durch Cl, Br und OH, die Cyan·:; Nitro-, Hydroxyl- oder Aminogruppe, Alkylsulfonyi, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl, wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen, wie Acetoxy und Propionyloxy, Acylamino- ίο gruppen, wie Acetylamino, Propionylamino,. Äthylsulfonylamino, Methylsulfonylamino, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino usw. und Acylreste, wie der Benzoyl- und der Acetylrest.
Eine Gruppe bevorzugter Farbstoffe entspricht der Formel
Man kann die Farbstoffe auch herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
(IV)
C-R
CnH2
n + l
C-R'
.N r
mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
χθ
(V)
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe besteht in der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R' für einen niederen Alkylrest, insbesondere Methyl oder Äthyl, oder einen gegebenenfalls durch Chlor-, Brom- oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituierten Phenylrest, R1' für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, oder Benzyl, R2 für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, den Benzylrest oder einen Phenylrest, der durch Chlor-, Brom-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R3 für Wasserstoff, Benzyl oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, stehen und ή die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt; Z steht für einen Halogen-, insbesondere Cl- oder Br-, einen niederen Alkylrest, wie Methyl, Äthyl oder Propyl, oder einen niederen Alkoxyrest, wie Methoxy oder Äthoxy; X bedeutet einen anionischen Rest.
Man erhält die Farbstoffe der angegebenen allgemeinen Formeln beispielsweise, indem man 4-Aminobenzophenone der allgemeinen Formel
(Π)
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Indolderivaten der allgemeinen Formel
(III)
(VI)
in welcher R5 für ein Halogenatom, die Oxy-, eine Alkoxy-, Acyloxy- oder Aminogruppe steht, mit Indolderivaten der Formel III in Gegenwart saurer Kondensationsmittel und Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel
45
C-R
(VII)
in 3-Stellung kondensiert.
mit primären aromatischen Aminen unter Austausch des Restes R5 gegen eine Aminogruppe. In den voranstehenden Formeln II bis VII haben die Reste R, R1, R2, R3, R4 und X die angegebene Bedeutung. Die änionischen Reste Xe können sowohl anorganische als auch organische Ionen sein; beispielsweise sind zu nennen: Cl~, Br ~, J", CH3SO4~, C2H5SO4", p-Toluolsulfonat-, HSO4", Benzolsulfonat - ρ - Chlorbenzolsulfonat, Phosphat-, Acetat-, Formiat-, Propiohat-, Oxalat-, Lactat-, Maleinat-, Crotonat-, Tartrat-, Citrat-, NO3", Perchlorat-, ZnCl3 ~ u. a. Die Art der anionischen Reste ist für die Anwendung der Farbstoffe ohne Belang, soweit es sich um weitgehend farblose Reste handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen.
Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der obigen allgemeinen Formel eignen sich insbesondere Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern. Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten, wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise
IO
bei 40 bis 600C eingeht und dann bei Kochtemperatur färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen über 1000C färben.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch lebhafte überwiegend rote, violette, blaue und grüne Farbtöne mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten aus. Ferner ist das gute Ziehvermögen der Farbstoffe sowie die gute Uberfärbeechtheit in essigsaurem und schwefelsaurem Medium hervorzuheben.
Beispiele geeigneter Farbstoffe der allgemeinen Formell sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
A B
I : D .
Xe
. A Phenyl- B D
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindoW-
4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- 1-MethyW-phenylindolyl-S-
Phenyl- ;. phenyl-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- . l,2-Dimethylindolyl-3-
4-N-(4'-Ätnoxyphenyl)-N-methylamino- l^-Dimethylindolyl-S- .
Phenyl- phenyl- :
Phenyl- 4-N,N-Dimethylaminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyl-S-
2-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyl-S-
2-Chlorphenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyl-S-
2-Chlorphenyl-' 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l,2-Dimethylindolyl-3-
4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
2-Chlorphenyl-. phenyl-
2-Chlorphenyl- 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino-
r*fienv1-		 l^-Dimethylindolyl-S-
2-Chlorphenyl- 4-N,N-Dimethylaminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyl-S-
2-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- 1-Methyl^-phenylindolyl-S-
2-Chlorphenyl- 4-N,N-Dimethylaminophenyl- 1 ^-Dimethylindolyl-S-
3-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- l,2-Dimethylindolyl-3-
3-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
4-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- 1,2-Dimethylindolyl-3-
4-Methylphenyl- 4-N,N-Dimethylaminophenyl- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
4-Methoxyphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- l-Methyl-2-phenylindolyl-3-.
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 -MethyW-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-Aminophenyl- l-Methyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-Aminophenyl- 1 ^-Dimethylindolyl-S-
Phenyl- 4-Aminophenyl- 2-Methylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 2-Phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-Phenylaminophenyl- 1-Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-(4'-Methylphenyl)-aminophenyl- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-(3'-Methylphenyl)-aminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-(2'-Methylphenyl)-aminophenyl- 1-Methyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-(4'-Chlorphenyl)-aminophenyl- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-(4'-Acetyiaminophenyl)-amino-
niienvi- ' - ■ ■ ■ 		l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
4-N-(4'-Methylsulfoiiylphenyl)-amino- 1-Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- phenyl- , ' . . ■
4-N-(2',6'-Dimethylphenyl)-amino- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- phenyl-
4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 2,5-Dimethylindolyl-3- .-■;■■' ....
Fortsetzung
A B D
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 2-Methyl-5-chlorindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 2-Phenyl-5-methylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l,2,5-Trimethylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 ,S-Dimethyl^-phenylindolyW-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l^-Dimethyl-S-chlorindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Methyl^-phenyl-S-chlorindolyW-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl^-methylindolyl-S-
Phenyl- 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl-^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl-^-dimethylindolyl-S-
Phenyl- 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl^-phenyl-S-methylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl^-methyl-S-chlorindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl^-phenyl-S-chlorindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 -Benzyl-l-methylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l,4,7-Trimethyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- 1-n-Butyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Isobutyl-2-(4'-chlorphenyl)-4,6-di-
methylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 -Cyanäthyl^-methylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Cyanäthyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Methyl^-phenyl-S-methoxyindölyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Methyl-2-phenyl-5-äthoxyindolyl-3-
Farbstoffe, die im Phenylrest A in p-Stellung nicht substituiert sind oder als nicht ionogenen Substituenten R4 Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen und/oder in o-Stellung des Restes A ein Halogen, wie Cl oder Br, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen, haben bevorzugtes technisches Interesse; insbesondere die in o-Stellung zum zentralen Kohlenstoffatom substituierten Derivate zeichnen sich durch besonders klare Farbtöne aus.
Beispiel 1
Sauer modifizierte Polyglycolterephthalatfasern, wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und in der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind, werden bei 200C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 bis 2 g eines Oleylpolyglycoläthers (50 Mol Äthylenoxyd), 2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel
NH
CH,
blaustichiggrüne Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden: 216 Gewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und 207 Gewichtsteile 1 - Methyl - 2 - phenylindol werden in 1800 Volumteilen Chlorbenzol bei 700C gelöst und 160 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid zugesetzt. Anschließend trägt man in das Reaktionsgemisch 306 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid ein und läßt es 18 Stunden bei 120 bis 125° C rühren. Die beim Erkalten sich kristallin abscheidende Verbindung wird einige Zeit gerührt, abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. 20 Gewichtsteile dieser Verbindung werden in 60 Gewichtsteilen auf 900C erwärmtes 4-Phenetidin eingetragen und die Schmelze, die sich alsbald blaugrün färbt, 3 Stunden bei 100° C gerührt. Die noch warme Schmelze trägt man auf 500 Volumteile Eiswasser und 50 Volumteile Salzsäure d = 1,19 aus, wobei der Farbstoff sich kristallin abscheidet. Er wird nach mehrstündigem Rühren abgesaugt und zur Reinigung aus 10%iger
Essigsäure unter Zusatz von Kochsalz umkristallisiert.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe
zum Färben von sauer modifizierten aromatischen Polyestern verwenden, die man durch Umsetzen der in nachstehender Tabelle aufgeführten aromatischen Amine mit dem Kondensationsprodukt aus 4-Chlorbenzophenon und 1-Methyl-2-phenyl-indol erhält.
enthält, und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5,5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 98° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine
Anilin Farbton der Färbung auf
Anilinderivat 4- Oxy äthoxyanilin sauer modifiziertem
4-Toluidin Polyglykolterephthalat
3-Toluidin blaustichiges Grün
2-Toluidin blaustichiges Grün
blaustichiges Grün
blaustichiges Grün
grünstichiges Blau
409 513/393
ίο
Fortsetzung
Farbton der Färbung auf
Anilinderivat sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
4-Chloranilin blaustichiges Grün
2-Chloranilin Blaugrün
3-Chloranilin grünstichiges Blau
l-Amino-4-methyl- blaustichiges Grün
3-chlorbenzol
3,4-Dichloranilin stark blaustichiges Grün
4-Methylsulfonylanilin blaustichiges Grün
N-Acetylphenylen- Türkis
diamin-1,4
4-Anisidin blaustichiges Grün
3-Anisidin blaustichiges Grün
2-Amino-l,3-diäthyl- grünstichiges Blau
benzol
5-Amino-1,3-di(trifluor- Graublau
methyl)-benzol
4-Amino-3-methyl- ' Grünblau
1-cyclohexylbenzol
5-Amino-1,3-dimethyl- blaustichiges Grün
benzol
2,6-Diisopropylanilin grünstichiges Blau
2-Amino-1 -äthylbenzol' Grünblau
4-Amino-1,3-dimethyl- Grünblau
benzol
2-Isopropylanilin Grünblau
2-Amino-1,4-dimethyl- Grünblau
benzol
Farbton der Färbung auf
Indolderivat sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
l-Äthyl-2-methylindol Blau
1-Äthyl-2-phenyl- Grünblau
5-methylindol
. l,5-Dimethyl-2-phenyl- Blaustichiggrün
10 indol
1 -Cyanäthyl-2-phenyl- gedeckt Blaustichiggrün
indol
l-Cyanäthyl-2-methyl- gedeckt Blaustichiggrün
indol
l-Äthyl-2-phenyl- gedeckt Blaustichiggrün
chlorindol
l,6-Dimethyl-2-phenyl- gedecktes, etwas blau
indol stichiges Grün
20 l-Isobutyl-2-phenylindol Blaustichiggrün
l-Äthyl-2-phenyl- gedeckt Blaustichiggrün
6-methylindol
1 -n-Butyl-2-phenyl- Blaustichiggrün
6-methylindol
1-n-Butyl-2-phenylindol etwas gedecktes blau
stichiges Grün
1-Methyl-2-phenylindol Blaustichiggrün
Mit gleichem Erfolg lassen sich auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzung von N-Phenyl-N-methylaminobenzophenon mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Indolderivaten gewonnen wurden:
Indolderivat
2-Phenylindol
2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenyl-
5-methoxyindol
l-Äthyl-2-phenylindol
Farbton der Färbung auf
sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau Blaugrün
Blaustichiggrün
Der letzte Farbstoff wird in folgender Weise gewonnen : 37,8 Gewichtsteile N- Phenyl - N - methylaminobenzophenon, 27,2 Gewichtsteile 1 - Methyl-2 - phenylindol und 35 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammen auf 1000C erwärmt und . 35 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die noch warme Schmelze gibt man zu 600 Volumteilen 500C warmem Wasser und stellt den pH-Wert durch Zugabe von 140 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung auf 2 ein. Dann vervollständigt man die Fällung des Farbstoffes durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen Kochsalz und läßt den Ansatz einige Stunden rühren. Dann trennt man das Farbharz ab, löst es in 4000 Volumteilen siedendem Wasser, klärt die Lösung mit Aktivkohle und fällt den Farbstoff, nachdem sich die Lösung etwas abgekühlt hat, durch Zugabe von 90 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge Wasser. Der Farbstoff wird einige Zeit gerührt, abgesaugt und mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe verwenden, die man durch Umsetzung der in nachfolgender Tabelle angeführten Aminobenzophenonverbindungen mit den angegebenen Indolen erhält:
Indol Farbton auf sauer modifiziertem
Amino benzophenon 1,2-Dimethylindol Polyglykolterephthalat
4-Dimethylaminobenzophenon 2-Methyl-l-äthyl-6,7-benzoindol blaustichiges Violett
4-Dimethylaminobenzophenon 1-Methyl-2-phenylindol Blaugrau .
4-Diäthylaminobenzophenon 2-Methylindol Blau
4-Diäthylaminobenzophenon 2-Phenylindol Violett
4-Diäthylaminobenzophenon 2-Methyl-1 -äthyl-6,7-benzoindol Grünblau
4-Diäthylaminobenzophenon 1-Methyl-2-phenylindol Grauviolett
4-Dimethylamino-4'-methoxy- blaustichiges Grau ■
benzophenon
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem
Aminobenzophenon 1,2-Dimethylindol Polyglykolterephthalat
4-Dimethylamino-4'-methylbenzo-
nhenon		 1 -Methyl-2-phenylindol rotstichiges Violett
\J X X*pf XX V^ * m
desgl.		 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzo-
nhenon		 1-Methyl-2-phenylindol rotstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol Blau
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzo-
nhenon		 1-Methyl-2-phenylindol rotstichiges Blau
LpT* XXv Jp X V^ X X
desgl.		 1,2-Dimethylindol Blau
4-Diäthylaminobenzophenon 1,2-Dimethylindol Blauviolett
4-Diäthylamino-4'-methylbenzo-
nhenon		 1-Methyl-2-phenylindol blaustichiges Violett
L^ .L X »pi Xl ^^ XX
desgl.		 1,2-Dimethylindol Blaugrün
4-Diäthylamino-4'-methoxybenzo-
nhenon		 1-Methyl-2-phenylindol Bordo
yS X AVI Jk ^J JLX
desgl.		 1,2-Dimethylindol grünstichiges Grau
4-Diäthylamino-3'-chlorbenzo-
nhenon		 1-Methyl-2-phenylindol Blau
UXXvl-lvll
desgl.		 1,2-Dimethylindol stark grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-3'-methylbenzo-
nhenon		 1-Methyl-2-phenylindol rotstichiges Violett
LZXXvJLJ-^ZXX
desgl.		 1,2-Dimethylindol rotstichiges Blau
4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzoDhenon		 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
l/VIUJV l·^ XJI.V'A A ^wV XX
desgl.		 1,2-Dimethylindol Türkis
4-(4'-Äthoxyphenyl)-methylamino-
benzoDhenon		 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
desgl. 2-Methylindol blaustichiges Grün
desgl. 2-Methylindol Blau
4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzonhenon		 2-Phenylindol gedecktes Bordo .
L* v* Jl /JVy L/xJiWXX V/ XX
desgl.		 2-Methylindol rotstichiges Schwarz
4-Dimethylamino-4'-methylbenzo-
nhenon		 2-Phenylindol stark blaustichiges Bordo
LJ X X^p/ X X V^ X X
desgl.		 2-Methylindol Blaugrün
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzo-
nhenon		 2-Phenylindol gedecktes rotstichiges Blau
L^ AlVl J. ^^ XX
desgl.		 2-Methylindol gedecktes stark grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzo-
nhenon		 2-Phenylindol stark blaustichiges Violett
L/xlwllvXi
desgl.		 2-Methylindol grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-4'-methylbenzo-
nhenon		 1,2-Dimethylindol Violett
l·^ J. M*\SA- JL ^p* XX
4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-		 Blau
benzophenon 1-Methyl-2-phenylindol
desgl. 2-Methylindol grünstichiges Blau
desgl. 2-Phenylindol rotstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-3'-methyl- grünstichiges Blau
4'-nitrobenzophenon l-Methyl-2-phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol Blaugrün
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino- Schwarzgrau
4'-methoxy-benzophenon l-Methyl-2-phenylindol
desgl. 2-Methylindol Blaugrün
desgl. 2-Phenylindol Korinthgrau
desgl. Graugrün
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem Blau
Aminobenzophenon 1,2-Dimethylindol Polyglykolterephthalat
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzo- grünstichiges Blau
phenon l-Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-Dimethylamino-4'-chlorbenzo- Blaugrün
phenon 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-Diäthylamino-4'-chlorbenzo- Blaugrün
phenon l-Methyl-2-phenylindol Violett
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-Cyanäthylmethylaminobenzo- grünstichiges Blau
phenon 1 -Methyl-2-phenylindol stark rotstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-Diäthylamino-3 '-methylbenzo- stark grünstichiges Blau
phenon l-Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino- blaustichiges Grün
4'-methylbenzophenon l-Methyl-2-phenylindol Korinth
desgl. 1,2-Dimethylindol gedecktes Graugrün
4- Phenylmethylamino^'-methoxy- l-Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino- blaustichiges Grün
3 '-chlorbenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol rotstichiges Blau
desgl. 2-Methylindol
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzo- grünstichiges Blau
phenon 2-Phenylindol Blaugrün
desgl. 2-Phenylindol
4-Cyanäthylmethylaminobenzo- rotstichiges Violett
phenon 2-Methylindol blaustichiges Violett
desgl. 2-Methylindol
4-Dimethylamino-4'-chlorbenzo- gedecktes Blaugrün
phenon 2-Phenylindol grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol
4- Pheny lmethylamino-3 '-nitr o- blaustichiges Grün
4'-methylbenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol blaustichiges Grün
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol
4-Phenylmethylamino-3 '-chlor grünstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-Phenylmethylamino-4'-methyl- blaustichiges Grün
benzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol blaustichiges Grün
desgl. l-Methyl-2-phenylindol
4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlor- grünstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol Grün
4-Phenylmethylamino-4'-chlor-
hpn 7or»h pn on		 1 -Methyl-2-phenylindol blaustichig Grün
desgl. l-Methyl-2-phenylindol
4- Phenylmethylamino-3 '-methyl- grünstichig Blau
benzophenon 1,2-Dimethylindol Granat
desgl. 2-Methylindol
4-Diäthylamino-4'-methoxybenzo- grünstichiges Grauschwarz
phenon 2-Phenylindol
desgl.
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem Blaugrau
Aminobenzophenon 2-Phenylindol Polyglykolterephthalat rotstichiges Dunkelblau
4-Diäthylamino-3 '-chlorbenzo- Blaugrün
phenon 2-Methylindol stark Blaugrün
desgl. 2-Methylindol rotstichiges Bläu grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-4'-chlorbenzo- rotstichiges Dunkelblau
phenon 2-Phenylindol blaustichiges Grün
desgl. 2-Phenylindol starkes Blaugrün gedecktes Blaugrau
4-Diäthylamino-3'-methylbenzo- Blaugrün
phenon 2-Methylindol gedecktes blaustichiges Grün
desgl. 2-Methylindol blaustichiges Violett grünstichiges Blau
4-Phenylmethylamino-4'-methoxy-
beti7OTiHenon 		2-Phenylindol Korinth
\J νXX Zj \J L/ X X wll \*JXX
desgl.		 2-Phenylindol grünstichiges Blaugrau Blaugrün
4-Phenylmethylamino-4'-methyl- blaustichiges Grün grünstichiges Blau
benzophenon 2-Methylindol . ■■■-
desgl. 2-Methylindol Blau
4-Dimethylamino-3'-nitro- Korinthblau
4'-methylbenzophenon 2-Phenylindol
desgl. 2-Methylindol gedecktes blaustichiges Grün
4-Phenylmethylamino-2',5'-di- gedecktes blaustichiges Grün
chlorbenzophenon 2-Phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol gedecktes grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-3 '-nitro- gedecktes rotstichiges Blau
4'-methoxybenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol gedecktes grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol gedecktes grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-3 '-methyl-
4'-nitrobenzophenon l-Methyl-2-phenylindol gedecktes blaustichiges Grün
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-3 '-nitrobenzo-
phenon 1,2-Dimethylindol Blaugrün
desgl. 2-Methylindol grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-3 '-nitro- Blau
4'-methoxybenzophenon 2-Phenylindol Blau
desgl. 2-Phenylindol
4-Dimethylamino-3 '-methyl- grünstichiges Blau
4'-nitrobenzophenon 2-Methylindol rotstichiges Blau
desgl. 2-Methylindol Blau
4-Dimethylamino-3 '-nitrobenzo-
tiripnon 		2-Phenylindol
LJ JLX vll XmJX X
desgl.		 1,2-Dimethylindol
4-Diäthylamino-3'-nitro-
4'-methoxy-benzophenon l-Methyl-2-phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-Diäthylamino-3'-methyl-
4'-nitrobenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol
4-Diäthy lamino-3 '-nitrobenzo-
nhenon		 1,2-Dimethylindol
L/ XX W XX \J X X
desgl.' ■ ., ·		 1,2-Dimethylindol
4-Diäthylamino-2',5 '-dichlor-
benzophenon l-Methyl-2-phenylindol
desgl. 1 -Äthyl-2-methylindol
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzo-
nhenon		 1 -Äthyl-2-methylindol
4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon
17
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Phenylmethylamino-2',5 '-dichlorbenzophenon
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzophenon
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzophenon
4-Di-n-propylaminobenzophenon 4-Di-n-propylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4- Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon
4-p-Äthoxyphenyl-methylaminobenzophenon
desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
4-Di-n-propylamino-2',5'-dichlorbenzophenon desgl.
1 -Äthy 1-2-methylindol l-Äthyl-2-methylindol l-Äthyl-2-methylindol
1 -Äthyl-2-methylindol l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-methylindol. l-Äthyl-2-methylindol 1 -Äthyl-2-methylindbl
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-phenylindol .
l-Äthyl-2-phenylindol l-Äthyl-2-phenylindol l-Äthyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol 1,5-Dimethyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol
l,5-Dimethyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol
l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol
l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol
1 -Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-methylindol 1-Cyanäthyl-2-methylindol
1 -Cyanäthyl-2-methylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
grünstichiges Blau ' Blau
grünstichiges Blau
gedecktes rotstichiges Blau Granat
gedecktes rotstichiges Blau Korinth
gedecktes grünstichiges Blau
gedecktes rotstichiges Blau . gedecktes grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau Grünblau
gedecktes Blaugrün gedecktes grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau Grünblau
blaustichiges Grün
Dunkelblau
etwas grünstichiges Blau Korinth
rotstichiges Dunkelblau gedecktes Korinthblau
Korinthblau klares, etwas grünstichiges Blau klares grünstichiges Blau
19
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf'sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Di-n-propylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-N-PhenyImethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-
amino-benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-
aminobenzophenon 4-(p-Methylphenyl-methyl)-aminobenzophenon
desgl. 4-N-(p-Äthoxyphenylmethylamino)-amino)-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon ! 4-Diäthylamino-4'-methoxy- '
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-4/-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon desgl. desgl. desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon desgl.
4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Äthyl-2-phenyl-7-chlorindol
1-Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol 1-Cyanäthyl-2-methylindol 1-Cyanäthyl-2-methylindol 1-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol 1,6-Dimethyl-2-phenylindol 1 ,o-Dimethyl^-phenylindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol
l-Isobutyl-2-phenylindol l-Isobutyl-2-phenylindol
1-Isobutylr2-phenylindol 2-Phenylindol
2-Methylindol
1 -Isobutyl-2-phenylindol 1,7-Dimethyl-2-phenylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methyliήdol
1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol 1 -Äthyl^-phenyl-o-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol
1 -Benzyl-2-phenyl-y-methylindol 1-Benzyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol 1 -n-Butyl-2-phenylindol 1 -n-Butyl-2-phenylindol
Blau J
klares Blau
Blaugrau
klares Blaugrün gedecktes Blaugrün stark grünstiehiges Blau gedecktes Blaügrün blaustichiges Grün
gedecktes grünstiehiges Blau klares grünstiehiges Blau
klares blaustichiges Grün gedecktes Blaugrün grünstiehiges Grau
gedecktes, stark grünstiehiges Blau
gedecktes grünstiehiges Blau Blaugrau
klares gfünstichiges Blau Oliv
etwas grünstichiges Blau blaustichiges Grün blaustichiges Grün gedecktes Blaugrün grünstiehiges Grau stark grünstiehiges Blau leeres blaustichiges Grün
Blaugrün
Graugrün
stark grünstiehiges Blau klares blaustichiges Grün gedecktes, stark blaustichiges Grün
Graugrün
blaustichiges Violett
gedecktes, etwas grünstiehiges Blau gedecktes grünstiehiges Blau etwas rotstichiges Blaugrau
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem
Aminobenzophenon l-n-Butyl-2-phenylindol Polyglykolterephthalat
4-Diäthylamino-2'-chlor- etwas grünstichiges Blau
benzophenon 1 -n-Butyl-2-phenylindol
4-Phenylmethylamino-2'-chior-
Hen7onHenon		 2-Phenylindol klares Blaugrün
UvIlLv LyXXvXX VsXX
4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino-		 gedecktes grünstichiges Blau
2'-chlorbenzophenon 2-Methylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol etwas blaustichiges Violett
4-Phenylmethylamino-3-brom-
hen7onhenf)n		 1 -Methyl-2-phenylindol etwas grünstichiges Blau
UwHi-JV L/ 1.XvXXVy XX
desgl.		 1,2-Dimethylindol gedecktes blaustichiges Grün
4-Dimethylamino-3-brom-
hpn7nnlif*Tinn 		1-Methyl-2-phenylindol etwas rotstichiges Violett
W vl ijLj V/ Li/XXvXX Vy X-I
desgl.		 1,2-Dimethylindol etwas grünstichiges Blau
4-Diäthylarnino-3-brom-2'-chlor-
hpn7oniif*Tinn 		1-Methyl^-phenylindol gedecktes, etwas rotstichiges Blau
Uvll^jV/ LyXXvX-XV/XX
desgl.		 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-3-brom-4'-methoxy-
ben7onhenon		 1-Methyl-2-phenylindol gedecktes Bordo
desgl. 1,2-Dimethylindol grünstichiges Dunkelgrau
4-Diäthylamino-3-brom- blaustichiges Violett
benzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol gedecktes, stark grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-2-methyl-
hen7onhenon		 1,2-Dimethylindol blaustichiges Grün
Uvlljuv UiivliV/lX
desgl.		 1 -Äthyl-2-phenylindol stumpfes grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol blaustichiges Grün
4-Diäthylamino-2'-br om-
hen7or)henon		 1-Methyl-2-phenylindol wenig grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-2'-brom- grünstichiges Blau
benzophenon 1 -Äthyl-2-phenylindol
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
4-Phenylmethylamino-2'-brom- stark blaustichiges Grün
benzophenon 1,2-Dimethylindol
desgl. l-Äthyl-2-phenylindol grünstichiges Blau.
desgl. 1,2-Dimethylindol stark blaustichiges Grün
4-Amino-2'-chlorbenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol stark blaustichiges Rot
desgl. 1,2-Dimethylindol leeres blaustichiges Violett
4-Dimethylamino-2-methyl-2'-brom- grünstichiges Blau
benzophenon 1-Methyl-2-phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol stark grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-2-methyl-2'-chlor- violettstichiges Blau
benzophenon 1-Methyl-2-phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol stark grünstichiges Blau
4-N-/^Chloräthyl-N-methylamino- rotstichiges Blau
2-methylbenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol blaustichiges Grün
4-Dimethylamino-2-methyl- Graugrün
4'-methoxybenzophenon 1,2-Dimethylindol
desgl. l-Methyl-2-phenylindol violettstichiges Schwarzgrau
4-Benzyl-äthylamino-2-methyl- blaustichiges Grün
benzophenon 1,2-Dimethylindol
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-2-äthoxy-
benzophenon
desgl.		 1,2-Dimethylindol Blau
rotstichiges Blau
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem Blau
Amino benzophenon 2-Methylindol Polyglykolterephthalat
4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methyl- grünstichiges Blau
amino-2'-chlorbenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
2-Chlor-4'-dibenzylamino- rotstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethylindol Blaugrün
2-Chlor-4'-dibenzylamino-
benzophenon
2-Chlor-4'-dibenzylamino-		 2-Phenylindol
benzophenon blaustichiges Grün
4-Methyl-4'-äthylbenzylamino- 1 -Methyl-2-phenylindol
benzophenon stark blaustichiges Bordo
4-Methyl-4'-äthylbenzylamino- 1,2-Dimethylindol
benzophenon grünstichiges Blau
2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- 1,2-Dimethylindol
benzophenon stark grünstichiges Blau
2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- 1-Methyl-2-phenylindol
benzophenon Blaugrün
4-Äthylbenzylaminobenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol rotstichiges Blau
4-Äthylbenzylaminobenzophenon 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
2-Chlor-4'-methylbenzylamino- l-Methyl-2-phenylindol
benzophenon blaustichiges Grün
2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- 2-Phenylindol
benzophenon Blaugrau
2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- 2-Methylindol
benzophenon rotstichiges Blau
4-Äthylbenzylaminobenzophenon 2-Methylindol Blaugrün
4-Äthylbenzylaminobenzophenon 2-Phenylindol grünstichiges Blaugrau
4-Phenylmethylamino-3'-brom- 1 -Methyl-2-phenylindol stark blaustichiges Bordo
desgl. 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
4-Äthyl-benzylamino-2-methyl- 1 -Methyl-2-phenylindol
2'-brom-benzophenon etwas grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol Rotviolett
4-Amino-2',5'-dichlorbenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol gelbstichiges Rot
desgl. 1,2-Dimethylindol Korinthgrau
4-Diäthylamino-2-äthyl-4'-methoxy- 1,2-Dimethylindol
benzophenon gedecktes Graugrün
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol gedecktes blaustichiges Grün
4-Äthylbenzylamino-2'-methyl- 1 -Methyl-2-phenylindol
4'-methoxy-benzophenon Graugrün
desgl. 1,2-Dimethyl-indol gedecktes, etwas grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-2-äthoxy-2'-chlor- 1 -Methyl-2-phenyl-indol
benzophenon gedecktes blaustichiges Violett
desgl. 1,2-Dimethyl-indol gedecktes, etwas rotstichiges Blau
4-Chloräthyl-n-butylamino- 1,2-Dimethyl-indol
benzophenon grünstichiges Blau
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol gedecktes, ziemlich rotstichiges
4-Chloräthyl-methylamino- 1,2-Dimethyl-indol Blau
benzophenon grünstichiges Blau
desgl. 1-Methyl-2-phenyl-indol Blaugrün
4-Di-n-propylamino-benzophenon l-n-Butyl-2-phenyl-6-methyl-indol gedecktes grünstichiges Blau
desgl. 1-n-Butyl-2-phenyl-indol grünstichiges Grau
4-a-Naphthyl-methylamino- 1 -Methyl-2-phenyl-indol
4'-methoxy-benzophenon blaustichiges Violett
4-a-Naphthyl-methylamino- 1,2-Dimethyl-indol
4'-methoxy-benzophenon
Fortsetzung
Indoi Farbton auf sauer modifiziertem
Aminobenzophenon 1,2-Dimethyl-indol Polyglykolterephthalat
4-a-Naphthyl-methylamino-
hf*n 7Π x\h f*n λπ		 1 -Methyl-2-phenyl-indol etwas grünstichiges Blau
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol blaustichiges Grün
4-a-Naphthyl-methylamino- klares Blaugrün
2'-chlor-berizophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol etwas grünstichiges Blau
4-Äthyl-benzyl-amino-2'-brom- klares, stark grünstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1-Methyl-2-phenyl-indol klares Blau
4-Diäthylamino-2'-methoxy- gedecktes, stark grünstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol gedecktes, etwas grünstichiges Blau
4-a-Naphthyl-methylamino- Blaugrün
2'-brom-benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol etwas grünstichiges Blau
4-DiäthyIaminö-2'-methyl- gedecktes, etwas grünstichiges Blau
benzophenoh 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1-Methyl-2-phenyl-iridol blaustichiges Violett
4-Phenylmethyl-amino-2'-methoxy-
be,ri7or}Henon		 1,2-Öimethyl-indoi gedecktes blaustichiges Grün
UvllbU LsXl vX£\^X.L
desgl.		 1 -Methyl-2-phenyl-indol gedecktes grünstichiges Blau
4-/5-Chloräthyl-äthylamino- gedecktes Biaugrün
2-methyl-2'-chlorbenzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol grünstichiges Blau
4- Phenylmethyl-amino-2'-methyl- Blaugrün
benzöphenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol Blau
4-Diäthylamino-3'-methoxy- grünstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol rotstichiges Blau
4-Äthyl-benzyl-amino-4'-methoxy- grünstichiges Grau
benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. l-Methyl-2-phenyl-indol Korinth
4-Phehylmethyl-amino-3'-methoxy-
Hpn vn nil pn ο π		 1,2-Dimethyl-indol Grün
iJvxi£j\J yJXX^ixKJ 1.1.
desgl.		 l-Methyl-2-phenyl-indol gedecktes grünstichiges Blau
4-Äthyl-benzyl-amino-2'-methyl-
beti7onhenon		 1,2-Dimethyl-indol stark grünstichiges Blau
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol rotstichiges Blau
4-Äthyl-benzyl-amino-2'-methoxy- grünstichiges Blau
benzophehon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol violettstichiges Blau
4-Äthylbenzyl-amino-4'-chlor-
Hpn^nnlipnnn		 1,2-Dimethyl-indol Grünblau
desgl. l-Methyl-2-phenyl-indol gedecktes Blau
4-Phenylmethyl-amino-4'-phenyl-
ben7orihennn		 1,2-Dimethyl-indol Grün
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol Grau
4-Diäthylamino-4'-phenyl-
ben7oohenon		 1,2-Dimethyl-indol gedecktes Grün
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol Blaugrau
4-/S-Chloräthyl-äthylamino- - Graugrün
4'-methoxy-benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
4-/3-Chlofäthyl-äthylamino- Korinthgrau
4/-methoxybenzophenon 1 -Methyl-phenylindol
Dimethyiamino-benzophenon grünstichiges Blau
Der letztgenannte Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden: 45 Gewichtsteile 4 - Dimethylaminobenzophenon, 41,4 Gewichtsteile 1 - Methyl-2 - phenylindol und 50 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammengegeben und 3 Stunden auf 100° C erwärmt. Die noch warme Schmelze wird auf 1000 Volumteile Wasser von 50° C ausgetragen und das Reaktionsgemisch mit 320 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert von 2 eingestellt. Nachdem sich die Lösung abgekühlt hat, fällt man den Farbstoff durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen Kochsalz und 150 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge Wasser aus. Zur weiteren Reinigung löst man den Farbstoff in siedendem Wasser, klärt mit Aktivkohle und fällt ihn durch Zusatz von 30 Volumteilen Zinkchloridlösung.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzen der in nachfolgender Tabelle angeführten Indolen mit 4-Aminobenzophe- 20: non gewonnen wurden.
Indol
2-Methylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-phenylindol
Farbton der Färbung auf
sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
Rotviolett
Blauviolett blaustichiges Rubin
leeres, etwas blaustichiges Violett
30
Farbton der Färbung auf
Indol sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
l,5-Dimethyl-2-phenyl- leeres blaustichiges
indol Violett
1 -Äthyl-2-phenyl- stumpfes, wenig blau
5-methylindol stichiges Violett
l-Cyanäthyl-2-phenyl- rotstichiges Violett
indol
1,2-Dimethyl-indol blaustichiges Rot
Der letztgenannte Farbstoff war in folgender Weise erhalten worden: 19,7 Gewichtsteile 4-Aminobenzophenon und 14,5 Gewichtsteile 1,2-Dimethylindol werden in 200 Gewichtsteilen Alkohol eingetragen und das Reaktionsgemisch bei 30° C mit 50 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure d = 1,19 versetzt. Nachdem man den Ansatz auf 80° C erwärmt hat, rührt man ihn 3 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend werden 120 Volumteile Alkohol abdestilliert und der tieffarbige Rückstand zu einer Mischung aus 250 Volumteilen gesättigter Kochsalzlösung und 250 Gewichtsteilen Eis gegeben. Man läßt die Farbstoffsuspension über Nacht rühren, saugt sie ab und reinigt den Farbstoff durch Umkristallisieren aus Wasser und Fällen mit Kochsalz.
Ersetzt man das 4-Aminobenzophehon durch kernsubstituierte 4 - Amino - benzophenone und setzt diese in der beschriebenen Weise mit Indolen um, erhält man beim Färben von sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat folgende Farbtöne:
Benzophenon Indol Farbton
4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon 1,2-Dimethylindol stark blaustichiges Rosa
4-Amino-3-brom-benzophenon 1,2-Dimethylindol rotstichiges Bordo
4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol stumpfes rotstichiges Violett
4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon 2-Methylindol blaustichiges Rosa
4-Amino-2'-chlor-benzophenon 1,2-Dimethylindol blaustichiges Rot
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 1,2-Dimethyl-indol gedecktes Rot
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 2-Methyl-indol Rot
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 1 -Methyl-2-phenyl-indol Rotbordo
4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon 1 -Methyl-2-phenyl-indol gedecktes rotstichiges Violett
4-Amino-2',5/-dimethylbenzophenon 2-Methyl-indol blaustichiges Rubin
4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon 1,2-Dimethyl-indol blaustichiges Rubin
Beispiel 2
Sauer modifizierte Polyglykoltherephthalatfasern, wie in Beispiel 1, werden bei 20° C im Flotten verhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 6 bis 10 g Natriumsulfat, 0,5 bis 1 g Oleylpolyglykoläther (50 Mol Äthylenoxyd), 0 bis 15 g Dimethylbenzyl - dodecyl - ammoniumchlorid und 0,3 g des Farbstoffs der Formel des Beispiels 1 enthält, und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 120° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichiggrüne Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Formkörpern aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der allgemeinen Formel
IO Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R3' für Wasserstoff, Benzyl oder einen niederen Alkylrest steht, η die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt, Z für einen Halogensubstituenten oder einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest steht und X einen anionischen Rest bedeutet, verwendet.
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