DE1619484C - Verfahren zum Farben und Bedruk *ken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylmtrils bzw as Dicyanathylens - Google Patents
Verfahren zum Farben und Bedruk *ken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylmtrils bzw as DicyanathylensInfo
- Publication number
- DE1619484C DE1619484C DE1619484C DE 1619484 C DE1619484 C DE 1619484C DE 1619484 C DE1619484 C DE 1619484C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- same
- blue
- methyl
- phenylindole
- green
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 aralkoxy Chemical group 0.000 claims description 110
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005521 carbonamide group Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C)=CC2=C1 BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 28
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N Benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YPLXJJYRZRAVSY-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl YPLXJJYRZRAVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 6
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RAKSXVONTIQCGY-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(CC)C=1C1=CC=CC=C1 RAKSXVONTIQCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- FQKWAYNTRKLICQ-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 FQKWAYNTRKLICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IDLJKTNBZKSHIY-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IDLJKTNBZKSHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- PQGGPGJOVIKINQ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl PQGGPGJOVIKINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C(C)=CC2=C1 XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229940054051 antipsychotic Indole derivatives Drugs 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 3
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 3
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNFXYFAVSFZETH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(CC(C)C)C=1C1=CC=CC=C1 JNFXYFAVSFZETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSUXRBCOQDOFKV-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-2-yl(diphenyl)methanamine Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2NC=1C(N)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RSUXRBCOQDOFKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCVKTHKIFMYJKD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C(C#N)C)=C(C)NC2=C1 UCVKTHKIFMYJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQWUNEXIEANIEA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(C(C#N)C)=C1C1=CC=CC=C1 WQWUNEXIEANIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDUJVEOOSNUDDW-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrimidine-4,5-diamine Chemical compound NC1=CN=C(Cl)N=C1N QDUJVEOOSNUDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M Perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N Zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-DYCDLGHISA-N deuterium chloride Chemical compound [2H]Cl VEXZGXHMUGYJMC-DYCDLGHISA-N 0.000 description 2
- BMWFCVHPVJQVRG-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 BMWFCVHPVJQVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 2
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLWKNRPZVNELG-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 CPLWKNRPZVNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTVBBYYHKMCAH-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-(2,5-dimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 RTTVBBYYHKMCAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANUUTAIPLEACD-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 IANUUTAIPLEACD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVJQKNQMZSRFSN-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HVJQKNQMZSRFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethene Chemical compound ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQQKPTVCJXCIW-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-2-phenylindole Chemical compound CN1C2=CC(C)=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 DLQQKPTVCJXCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HULGQFJADCYBQY-UHFFFAOYSA-N 1,7-dimethyl-2-phenylindole Chemical compound CN1C=2C(C)=CC=CC=2C=C1C1=CC=CC=C1 HULGQFJADCYBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N 1-Methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1 BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTEREHKLCGIVKK-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=CC2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 NTEREHKLCGIVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGQJGKUAGHVAI-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(CCCC)C=1C1=CC=CC=C1 HDGQJGKUAGHVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKSFUQYLGPLHMO-UHFFFAOYSA-N 1H-indole;2-methyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 GKSFUQYLGPLHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Xylidine Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-Vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1H-imidazole Chemical compound C=CC1=NC=CN1 MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YKOLZVXSPGIIBJ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1N YKOLZVXSPGIIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 2qpq Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGQWHHCZIMXNHG-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 XGQWHHCZIMXNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-M 4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPKBCLZFIYBSHK-UHFFFAOYSA-N 5-Methylindole Chemical compound CC1=CC=C2NC=CC2=C1 YPKBCLZFIYBSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONYNOPPOVKYGRS-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1H-indole Chemical compound CC1=CC=C2C=CNC2=C1 ONYNOPPOVKYGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue FCF Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HEMRTVCCYPHALU-UHFFFAOYSA-N C(#N)CCC1=CC(=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)NC Chemical compound C(#N)CCC1=CC(=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)NC HEMRTVCCYPHALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQMHDRGYPKGHP-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C1=C(C=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)Br)CC Chemical compound C(C)N(C1=C(C=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)Br)CC BDQMHDRGYPKGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWZXOKQTJPFDT-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)CC Chemical compound C(C)N(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)CC PXWZXOKQTJPFDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLNIMHOBEGHUGZ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)N1C(=CC2=CC=CC(=C12)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C(=CC2=CC=CC(=C12)C)C1=CC=CC=C1 BLNIMHOBEGHUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZIKBXBAOGCIK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CNC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CNC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1 SHZIKBXBAOGCIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGBZHVPAEOVEJN-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)C Chemical compound CN(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1)C XGBZHVPAEOVEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-MRCIVHHJSA-N Dextrin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)OC1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O[C@@H]2[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-MRCIVHHJSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N M-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 description 1
- RYOXRUCETIDZFH-UHFFFAOYSA-N N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 RYOXRUCETIDZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- VNQABZCSYCTZMS-UHFFFAOYSA-N Orthocaine Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 VNQABZCSYCTZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N P-Anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N Thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCDBQWJXSAYIL-UHFFFAOYSA-N VAT BLUE 6 Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C(C=C2Cl)=C1C1=C2NC2=C(C(=O)C=3C(=CC=CC=3)C3=O)C3=CC(Cl)=C2N1 UGCDBQWJXSAYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N Vinyl fluoride Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBEXYSJQJJCLEE-UHFFFAOYSA-N [2-(N-methylanilino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1N(C)C1=CC=CC=C1 PBEXYSJQJJCLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQXIUEDEPXGSRS-UHFFFAOYSA-N [3-bromo-4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=C(Br)C(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OQXIUEDEPXGSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKKCBVOOPXKZRC-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 IKKCBVOOPXKZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNNQRVBOPLSGIM-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NNNQRVBOPLSGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHYKJLXOSAAYGP-UHFFFAOYSA-N [4-(dipropylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(CCC)CCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OHYKJLXOSAAYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-M crotonate Chemical compound C\C=C\C([O-])=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-M 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N ethanone Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L maleate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006098 orthocaine Drugs 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Es wurde gefunden, daß man Formkörper, wie Fasern, Folien, Gewebe u. dgl. aus Polymerisaten
oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril bzw. as. Dicyanäthylens in sehr echten Tönen färben und
bedrucken kann, wenn man als Farbstoffe sulfonsäüre- und carbonsäuregruppenfreie Verbindungen der allgemeinen
Formel
können, z. B. durch Cl, Br und OH, die Cyan-, Nitro-, Hydroxyl- oder Aminogruppe, Alkylsulfonyl, wie
Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl, wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen,
wie Acetoxy und Propionyloxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino, Propionylamino, Äthylsulfonylamino,
Methylsulfonylamino-, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino und Äcylreste, wie der Benzoyl- und
der Acetylrest.
ίο Eine Gruppe bevorzugter Farbstoffe entspricht der
Formel
CnH
Χθ (I)
20
ausgenommen die nach Patent 1 254 118 verwendeten
Farbstoffe, verwendetem dieser Formel bedeuten R. Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine
Carbonsäureester- oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe.R! Wasserstoff
oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-
oder Arylrest, R3 Wasserstoff, 'einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, R4 Wasserstoff, Halogen-,
wie Cl und Br, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-,
Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamid-, Acylgruppen und Alkylsulfonyl-
oder Arylsulfonylgruppen und Χθ ein Anion; die aromatischen und (cyclojaliphatischen Reste einschließlich
der formelmäßig wiedergegebenen Benzolringe können weitere Substituenten (nichtionogene
Substituenten) mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen tragen.
Geeignete Arylreste R, R1, R2 und R4 sind bevorzugt
solche der Benzolreihe, wie Phenyl-, 4-Methylphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 2-Methoxyphenyl-
oder 2-ChIorphenyl. Geeignete Carbonsäureestergruppen
sind beispielsweise der Carbonsäuremethyl- oder -äthylester, geeignete Carbonamidgruppen
sind beispielsweise die Carbonsäuremethylamid- und -dimethylamidgruppe.
Geeignete Alkylreste R, R1, R2, R3 und R4 sind
insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl- und Butylreste, die auch nichtionogene
Substituenten aufweisen können. Geeignete nichtionogene Substituenten sind beispielsweise:
niedere Alkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyloxy,
Aryl, wie Phenyl, und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlorphenyl,
Methylphenyl.Äthylphenyl, Nitrophenyl; Cyanphenyl, Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituen-.
ten, insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergrüppen,
insbesondere Carbonsäuremethylester und -äthylestergruppen, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen,
wobei als N-Substituenten niedere Alkyl- · gruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein
X®
worin R' für einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, niedere Alkyl-
oder niedere Alkoxyreste substituierten Phenylrest, Ri für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder
Benzyl, R2 für Wasserstoff, oder einen niederen Alkylrest,
wie Methyl oder Äthyl, oder den Benzylrest, R3 für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, einen Phenylrest,
der durch Chlor, Brom, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste weitersubstituiert sein kann, oder Benzyl
stehen und η die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt; Z steht
für einen Halogen-, insbesondere Cl- oder Br-, einen niederen Alkyl-, wie Methyl-, Äthyl- oder Propyl-,
oder einen niederen Alkoxy-, wie Methoxy- oder Äthoxysubstituenten; X bedeutet einen anionischen
Rest.
Man erhält die Farbstoffe der angegebenen allgemeinen
Formeln beispielsweise, indem man 4-Aminobenzophenone der allgemeinen Formel
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Indolderivaten
der allgemeinen Formel
(HI)
in 3-Stellung kondensiert.
3 4
Man kann die Farbstoffe auch herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
(V)
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß
zu verwendenden Farbstoffe besteht in der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen
Formel
R4
./ν
(VI)
30
in welcher R5 für ein Halogenatom, die Hydroxyl-,
eine Alkoxy-, Acyloxy- oder Aminogruppe steht, mit Indolderivaten der Formel (III) in Gegenwart
saurer Kondensationsmittel und Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel
C-R
χβ
40
45
mit primären aromatischen Aminen unter Austausch des Restes R5 gegen eine Aminogruppe. In den voranstehenden
Formeln (II) bis (VII) haben die Reste R, R1, R2, R3, R4 und Xe die vorstehend angegebene
Bedeutung.
Die anionischen Reste Χθ können sowohl anorganische
als auch organische Ionen sein; beispielsweise sind zu nennen: Cle, Bre, J®, CH3SO4 13,
C2H5SO4 61, p-Toluolsulfonat-, HSO4 e, Benzolsulfonat-,
p-Chlorbenzolsulfonat, Phosphat-, Acetat-, Formiat-,
Propionat-, Oxalat-, Lactat-, Maleinat-, Crotonat-, Tartrat-, Citrat-, N03®, Perchlorat- und ZnCl3 e.
Die Art der anionischen Reste ist für die Anwendung der Farbstoffe ohne Belang, soweit es sich um weitgehend
farblose Reste handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen.
Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der obigen allgemeinen Formel eignen sich insbesondere
Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten
des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat,
Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäureestern und -amiden, und
as. Dicyanäthylen.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise
bei 40 bis 6O0C eingeht und dann bei Kochtemperatur
färbt. Man'kann auch unter Druck bei Temperaturen über 10O0C färben. Desweiteren lassen
sich die Farbstoffe Spinnlösungen zur Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Fasern zusetzen oder auch auf
die unverstreckte Faser aufbringen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch lebhafte überwiegend rote, violette,
blaue und grüne Farbtöne mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten aus. Ferner ist das gute Ziehvermögen
der Farbstoffe sowie die gute Uberfärbeechtheit in essigsaurem und schwefelsaurem Medium
hervorzuheben.
Beispiele geeigneter Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
| A | Phenyl- | ..'■■■··...-.-■ B | D |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l-MethyW-phenylmdolyl-S- | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | desgl. | ||
| Phenyl- | phenyl- | ||
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | l,2-Dimethylindolyl-3- ' | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | desgl. | ||
| phenyl- |
Fortsetzung
| A | Phenyl- | B | D |
| Phenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | desgl. | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N-Phenyl-N-methyl-aminophenyl- | desgl. | |
| 2-Chlorphenyl- | desgl. | 1 ^-Dimethylindolyl-S- | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S- | ||
| 2-Chlorphenyl- | phenyl- | ||
| 2-Chlorphenyl- | desgl. | 1 ^-Dimethylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 -Methyl-^-phenylindolyl-S- | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | desgl. | |
| 2-Chlorphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 ^-Dimethylindolyl-S- | |
| 3-Chlorphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | desgl. | |
| 3-Chlorphenyl- | desgl. | 1 -Methyl^-phenylindolyl-S | |
| 4-Chlorphenyl- | desgl. | 1 ^-Dimethylindolyl-S- | |
| 4-Methylphenyl- | 4-N,N-Dimethylaminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| 4-Methoxyphenyl- | 4-N,N-Diäthylaminophenyl- | desgl. | |
| Phenyl- | 4-N- Phenyl-N-methylaminopheny 1- | desgl. | |
| Phenyl- | 4-Aminophenyl- | desgl. | |
| Phenyl- | desgl. | 1,2-Dimethylindolyl-3- | |
| Phenyl- | desgl. | 2-Methylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- | 2-Phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-Phenylaminophenyl- | 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | 4-N-(4'-Methylphenyl)-aminophenyl- | desgl. | |
| Phenyl- | 4-N-(3'-Methylphenyl)-aminophenyl- | desgl. | |
| Phenyl- | 4-N-(2'-Methylphenyl)-aminophenyl- | desgl. | |
| Phenyl- | 4-N-(4'-Chlorphenyl)-aminophenyl- | desgl. | |
| 4-N-(4'-Acetylaminophenyl)-amino- | desgl. | ||
| Phenyl- | phenyl- | ||
| 4-]Sl-(4'-Methylsulfonylphenyl)-amino- | desgl. | ||
| Phenyl- | phenyl- | ||
| 4-N-(2',6'-Dimethylphenyl)-amino- | desgl. | ||
| Phenyl- | phenyl- | ||
| Phenyl- | 4-N-Phenyl-N-methyl-aminophenyl- | 2,5-Dimethylindolyl-3- | |
| Phenyl- | desgl. | ^-Methyl-S-chlorindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | 2-Phenyl-5-methylindolyl-3- | |
| Phenyl- | desgl. | 1,2,5-Trimethylindolyl-3- | |
| Phenyl- | desgl. | 1 ,S-Dimethyl^-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | 1 ^-Dimethyl-S-chlorindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | l-Methyl^-phenyl-S-chlorindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | 1 -Äthyl^-methylindolyW- | |
| Phenyl- | desgl. | l-Äthyl^-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | 1 -Äthyl-^S-dimethylindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | 1 -Äthyl^-phenyl-S-methylindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | ■ l-Äthyl^-methyl-S-chlorindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | l-ÄthyW-phenyl-S-chlorindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | 1-Benzyl^-methylindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | 1 AV-Trimethyl-^-phenylindolyl-S- | |
| Phenyl- | desgl. | 1-n-Butyl-l-phenyl-indolyl-S- | |
| desgl. | 1-I sobutyl-2-(4'-chlorphenyl)- | ||
| Phenyl- | 4,6-dimethylindolyl-3~ | ||
| Phenyl- | desgl. | 1 -Cyanäthyl^-methylindolyl-S- ■■■·.■· | |
| Phenyl- | desgl. | 1 -Cy anäthyl-2-phenylindolyl-3- | |
| Phenyl- | desgl. | l-Methyl^-phenyl-S-methoxyindolyl-S- | |
| desgl. | l-Methyl-2-phenyl-5-äthoxyindόlyl-3- |
Farbstoffe, die im Phenylrest A in p-Stellung nicht substituiert sind oder als nichtionogenen Substituenten
R4 Halogen, eine nieder Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen und/oder in o-Stellung des Restes A
ein Halogen-, wie Cl oder Br, eine niedere Alkyl- oder Alkoxy gruppe aufweisen, haben bevorzugtes technisches
Interesse; insbesondere die in o-Stellung zum zentralen Kohlenstoffatom substituierten Derivate
zeichnen sich durch besonders klare Farbtöne aus.
Die in den Beispielen angegebenen Prozente sind Gewichtsprozente.
Polyacrylnitrilfasern werden bei 40° C im Flottenverhältnis
1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30%ige Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat
und 0,3 g des Aminodiphenylindolylmethanfarbstoffes der Formel
NH
OC2H5
Cl®
enthält, dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird. Man erhitzt innerhalb von 20 bis 30 Minuten
zum Sieden und hält das Bad 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Polyacrylnitrilfasern
gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichiggrüne Färbung von sehr guter Lichtechtheit,
die sich außerdem durch eine sehr gute Uberfärbeechtheit in essigsaurem und schwefelsaurem
Bad auszeichnet.
Der -Farbstoff ist in folgender Weise hergestellt worden: 216 Gewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und
207 Gewichtsteile l-Methyl-2-phenylindol werden in
1800 Volumteilen Chlorbenzol bei 700C gelöst und
160 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid zugesetzt. Anschließend trägt man in das Reaktionsgemisch
306 Gewichtsteile Phosphöroxychlorid ein und läßt es 18 Stunden bei 120 bis 125° C rühren. Die beim
Erkalten sich kristallin abscheidende Verbindung wird einige Zeit gerührt, abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol
gewaschen und getrocknet. 20 Gewichtsteile dieser Verbindung werden in 60 Gewichtsteilen auf 90° C
erwärmtes 4-Phentidin eingetragen und die Schmelze, die sich alsbald blaugrün färbt, 3 Stunden bei 100° C
gerührt. Die noch warme Schmelze trägt man auf 500 Volumteile Eiswasser und 50 Volumteile Salzsäure
d = 1,19 aus, wobei der Farbstoff sich kristallin abscheidet. Er wird nach mehrstündigem Rühren abgesaugt
und zur Reinigung aus 10%iger Essigsäure unter Zusatz von Kochsalz umkristallisiert.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe zum Färben von Polyacrylnitril verwenden, die durch
Umsetzen der in nachstehender Tabelle aufgeführten aromatischen Amine mit dem Kondensationsprodukt
aus 4-Chlorbenzophenon und l-Methyl-2-phenylindol hergestellt worden sind.
| Anilinderivat | Anilin | Farbton der Färbung | |
| 4- Oxyäthoxyanilin | auf Polyacrylnitril | ||
| 4-Toluidin | blaustichiges Grün | ||
| 5 | 3-Toluidin | blaustichiges Grün | |
| 2-Toluidin | blaustichiges Grün | ||
| 4-Chloranilin | blaustichiges Grün | ||
| 2-Chloranilin | grünstichiges Blau | ||
| IO | 3-Chloranilin | blaustichiges Grün | |
| 1 -Amino^-methyl-S- | Blaugrün | ||
| chlorbenzol | grünstichiges Blau | ||
| 3,4-Dichloranilin | blaustichiges Grün | ||
| 4-Methylsulfonylanilin | |||
| !5 | N-Acetylphenylen- | stark blaustichiges Grün | |
| diamin-1,4 | blaustichiges Grün | ||
| 4-Anisidin | Türkis | ||
| 3-Anisidin | |||
| 20 | 2-Amino-l ,3-diäthyl- | blaustichiges Grün | |
| benzol | blaustichiges Grün | ||
| 5-Amino-l,3-di-(trifluor-.. | grünstichiges Blau | ||
| methyl)-benzol | |||
| 25 | 4-Amino-3-methyl-l -cyclo- | Graublau | |
| hexylbenzol | |||
| 5-Amino-l ,3-dimethyl- | Grünblau | ||
| benzol | |||
| 2,6-Diisopropylanilin | blaustichiges Grün | ||
| 30 | 2-Amino-l-ä thy lbenzol | ||
| 4-Amino-l ,3-dimethyl- | grünstichiges Blau | ||
| benzol | Grünblau | ||
| 2-Isopropylanilin | Grünblau . . | ||
| 35 | 2-Amino-l ,4-dimethyl- | ||
| benzol | Grünblau | ||
| Grünblau | |||
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in folgender Weise her-45
gestellt wurde:
30 Gewichtsteile des Aminodiphenyl-indolylmethanfarbstoffes der Formel
65 dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird, 50 Gewichtsteile Thiodiäthylenglykol, 30 Gewichtsteile Cyclohexanol und 30 Gewichtsteile 30%ige
Essigsäure werden mit 330 Gewichtsteilen heißem
009 585/370
Wasser Übergossen und die erhaltene Lösung zu 500 Gewichtsteilen Kristallgummi (Gummi arabikum
als Verdickungsmittel) gegeben. Schließlich werden noch 30 Gewichtsteile Zinknitratlösung zugesetzt.
Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man erhält
einen blaustichiggrünen Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff ist in folgender Weise hergestellt worden: 37,8 Gewichtsteile N-Phenyl-N-methylaminobenzophenon,
27,2 Gewichtsteile l-Methyl-2-phenylindol
und 35 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammen auf 1000C erwärmt und 3 Stunden
bei dieser Temperatur gehalten. Die noch warme Schmelze gibt man zu 600 Volumteilen 500C warmem
Wasser, und stellt den pH-Wert durch Zugabe von 140 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung auf
2 ein. Dann vervollständigt man die Fällung des Farbstoffes durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen
Kochsalz und läßt den Ansatz einige Stunden rühren. Dann trennt man das Farbharz ab, löst es in 4000 Volumteilen
siedendem Wasser, klärt die Lösung mit Aktivkohle und fällt den Farbstoff, nachdem sich die
Lösung etwas abgekühlt hat, durch Zugabe von 90 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid in der
gleichen Gewichtsmenge Wasser. Der Farbstoff wird einige Zeit gerührt, abgesaugt und mit 10%iger
Kochsalzlösung gewaschen.
Mit gleichem Erfolg lassen sich auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzung der in der folgenden
Tabelle aufgeführten Indolderivate an Stelle von l-Methyl-2-phenylindol hergestellt worden sind:
| Indolderivat | Farbton auf Polyacrylnitrilfasern |
| 2-Phenylindol | blaustichiges Grün |
| 2-Methylindol | grünstichiges Blau |
| 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| l-Methyl-2-phenyl- | Blaugrün |
| 5-methoxyindol | |
| 1 -Äthyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 1 -Äthyl-2-methylindol | Blau |
| 1 -Äthyl^-phenyl-S-methyl- | Grünblau |
| indol | |
| 1,5-Dimethyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 1 -Cyanäthyl-2-phenylindol | ged. blaustichiges Grün |
| 1 -Cyanäthyl-2-methylindol | ged. blaustichiges Grün |
| 1 -ÄthyW-phenyl^-chlor- | ged. blaustichiges Grün |
| indol | ■ |
| 1,6-Dimethyl-2-phenylindol | ged. etw. blaustichiges |
| Grün | |
| 1 -Isobutyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 1 -Äthyl-2-phenyl-o-methyl- | ged. blaustichiges Grün |
| indol |
30
35
40
45
50
55
Indolderivat
1 -n-Butyl-2-phenyl-
6-methylindol
1 -n-Buty 1-2-phenylindol
1 -n-Buty 1-2-phenylindol
Farbton auf Polvaa'vliiilriiraseni
blaustichiges Grün
etw. ged. blaustichiges Grün
Polyacrylnitrilfasern werden bei 400C im Flottenverhältnis
1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30%ige Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat
und 0,3 g des Aminodiphenylindolylmethanfarbstoffes der Formel
N(CH3J2
ZnCU©
enthält, dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird. Man erhitzt innerhalb 20 bis 30 Minuten zum
Sieden und hält das Bad 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Polyacrylnitrilfasern
gespült und getrocknet. Sie zeigen eine grünstichigblaue Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Der Farbstoff ist in folgender Weise. hergestellt worden: 45 Gewichtsteile 4-Dimethylaminobenzophenon,
41,4 Gewichtsteile l-Methyl-2-phenylindol und 50 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden
zusammengegeben und 3 Stünden auf 100° C erwärmt. Die noch, wärme Schmelze wird auf 1000 Volumteile
Wasser von 500C ausgetragen und das Reaktionsgemisch mit 320 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung
auf einen pH-Wert von 2 eingestellt. Nachdem sich die Lösung abgekühlt hat, fällt man
den Farbstoff durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen Kochsalz und 150 Volumteilen einer Lösung von
Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge Wasser aus. Zur weiteren Reinigung löst man den Farbstoff
in siedendem Wasser, klärt mit Aktivkohle und fällt ihn durch Zusatz von 30 Volumteilen Zinkchloridlösung.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe zum Färben von Polyacrylnitril verwenden, die durch
Umsetzung der in nachfolgender Tabelle angeführten Aminobenzophenonverbindungen mit den angegebenen
Indolen hergestellt worden sind:
Aminobenzophenon
4-Dimethylaminobenzophenon
desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon
desgl.
desgl.
desgl.
| Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 1.2-Dimethylindol | blaustichiges Violett |
| 2-Methyl-l-äthyl-6,7-benzoindol | Blaugrau |
| l-Methyl-2-phenylindol | Blau ..·.:.■'. |
| 2-Methylindol | Violett |
| 2-Phenylindol | Grünblau |
| 2 - Methyl-1-äthyl-6,7-benzoindol | Grauviolett |
| 13 | Fortsetzung | 14 |
| Aminobenzophcnon | Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Dimethylamino-4'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-4'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| 4-Cyanäthyl-methyIaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | Violett |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-3'-methylbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | stark rotstichiges Blau |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark grünstichiges Blau |
| 4-(p-Äthoxyphenyl)-methyl-amino- | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4'-methylbenzophenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Phenylmethyl-amino-4'-methoxy- | 1,2-Dimethylindol | Korinth |
| benzophenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes Graugrün |
| 4-(p-Äthoxyphenyl)-methyl-amino- | 1,2-Dimethylmdol | grünstichiges Blau |
| 3'-chlorbenzophenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | 2-Methylindol | rotstichiges Blau |
| desgl. | 2-Phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Cyanäthyl-methylaminobenzophenon | desgl. | Blaugrün |
| desgl. | 2-Methylindol | rotstichiges Violett |
| 4-Dimethylamino-4'-chlorbenzophenon | desgl. | blaustichiges Violett |
| desgl. | 2-Phenylindol | gedecktes Blaugrün |
| 4-Phenylmethylamino-3'-nitro-4'-methyl- | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| benzophenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Phenylmethylamino-3'-chlorbenzo- | desgl. | blaustichiges Grün |
| phenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzo- | desgl. | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlor- | desgl. | blaustichiges Grün |
| benzophenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-4'-chlorbenzo- | desgl. | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Grün |
| 4-Phenylmethylamino-3'-methylbenzo- | desgl. | blaustichiges Grün |
| phenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon | 2-Methylindol | Granat |
| desgl. | 2-Phenylindol | grünstichiges Grau |
| schwarz | ||
| 4-Diäthylamino-3'-chlorbenzophenon | desgl. | Blaugrün |
| desgl. | 2-Methylindol | rotstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-4'-chlorbenzophenon | desgl. | rotstichiges Dunkelblau |
| desgl. | 2-Phenylindol | stark Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-3'-methylbenzophenon | desgl. | Blaugrün |
| desgl. | 2-Methylindol | blaustichiges Violett |
| 4-Phenylmethylamino-4/-methoxy- | desgl. | Korinth |
| benzophenon | ||
| desgl. | 2-Phenylindol | grünstichiges Blaugrau |
| 4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzo- | desgl. | blaustichiges Grün |
| phenon | ||
| desgl. | 2-Methylindol | Blaugrau |
Fortsetzung
| Aminobcnzophcnon | Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grau |
| phenon | ||
| 4-Dimethylamino-4'-methylbenzo- | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Violett |
| phenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | Blau |
| 4-t)imethylamino-2'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Blau |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | Blauviolett |
| 4-Diäthylamino-4'-methylbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Violett |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzo- | 1,2-Dimethylindol | Bordo |
| phenon | ||
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Grau |
| 4-Diäthylamino-3'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | Blau |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-methylbenzo- | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Violett |
| phenon | ||
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | rotstichiges Blau : |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Türkis |
| 4-(4'-Äthoxyphenyl)-methylaminobenzo- | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| desgl. | 2-Methylindol | Blau |
| 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzo- nhenon |
2-Methylindol | gedecktes Bordo |
| desgl. | 2-Phenylindol | rotstichiges Schwarz |
| 4-Dimethylamino-4'-methylbenzo- | 2-Methylindol | stark blaustichiges Bordo |
| phenon ' | ||
| desgl. | 2-Phenylindol | Blaugrün |
| 4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon | 2-Methylindol | gedecktes rotstichiges |
| Blau | ||
| desgl. | 2-Phenylindol | gedecktes, stark |
| grünstichiges Blau | ||
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | 2-Methylindol | stark blaustichiges |
| Violett | ||
| desgl. | 2-Phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-4'-methylbenzophenon | 2-Methylindol | Violett |
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo- | 1,2-Dimethylindol | Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 2-Methylindol | rotstichiges Blau |
| desgl. | . 2-Phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-methyl-4'-nitro- benzoohenon |
1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| ^VlIjJv ImSJ-X.^JiIV/H desgl. |
1 -Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| 4-(p-Äthöxyphenyl)-methylamino- | 1,2-Dimethylindol | Schwarzgrau |
| 4'-methoxybenzophenon | ||
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| desgl. | 2-Methylindol | Korinthgrau |
| - desgl. | 2-Phenylindol | Graugrün |
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | Blau |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau . |
Fortsetzung
| Aminobcnzophcnon | Indol | 2-Methylindol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Dimethylamino-3'-nitro-4/-methyl-· | rotstichiges Dunkelblau | ||
| benzophenon | 2-Phenylindol | ||
| desgl. | 2-Methylindol | stark Blaugrün | |
| 4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlor- | grünstichiges Blau | ||
| benzophenon | 2-Phenylindol | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Grün | |
| 4-Dimethylamino-3'-nitro-4'-methoxy- | gedecktes Blaugrau | ||
| benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| desgl. | gedecktes blaustichiges | ||
| 1,2-Dimethylindol | Grün | ||
| 4-Dimethylamino-3'-methyl-4'-nitro- | grünstichiges Blau | ||
| benzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| desgl. | desgl. | Blaugrün | |
| 4-Dimethylamino-3'-nitrobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 2-Methylindol | Blau | |
| 4-Dimethylamino-3'-nitro-4'-methoxy- | Korinthblau | ||
| benzophenon | 2-Phenylindol | ||
| desgl. | gedecktes blaustichiges | ||
| desgl. | Grün | ||
| 4-Dimethylamino-3'-methyl-4'-nitro- | gedecktes blaustichiges | ||
| benzophenon | 2-Methylindol | Grün | |
| desgl. | desgl. | gedecktes grünstichiges Blau |
|
| 4-Dimethylamino-3'-nitrobenzophenon | 2-Phenylindol | gedecktes rotstichiges Blau |
|
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes grünstichiges Blau |
|
| 4-Diäthylamino-3'-nitro-4'-methoxy- | XJLCLkX gedecktes grünstichiges |
||
| benzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes blaustichiges Grün |
|
| 4-Diäthylamrno-3'-methyl-4'-nitro- | grünstichiges Blau | ||
| benzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | ||
| desgl. | desgl. | Blaugrün | |
| 4-Diäthylamino-3'-nitrobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | desgl. | Blau | |
| 4-Diäthylamino-2',5'-dichlorbenzo- | Blau | ||
| phenon. | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| desgl. | 1 -Äthyl-2-methylindol | grünstichiges Blau | |
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | rotstichiges Blau | |
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo- phenon 4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlor- |
desgl. | Blau | |
| benzophenon | grünstichiges Blau | ||
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | ||
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- Tth £Mi on |
desgl. | Blau | |
| LfllvllVXi 4-Diäthylaminobenzophenon |
desgl. | grünstichiges Blau | |
| 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzo- | desgl. | gedecktes rotstichiges Blau |
|
| phenon | Granat | ||
| 4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon | desgl. | ||
| gedecktes rotstichiges | |||
| 4- Phenyl methy lamino-4'-methoxy- | desgl. | Blau | |
| benzophenon | Korinth | ||
Fortsetzung
| Aminobcnzophcnon | Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| ^Phenylmethylamino-'l'-methylbenzo- | 1 -Äthyl-2-methylindol | gedecktes grünstichiges |
| phenon | Blau | |
| 4-Di-n-propylaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | gedecktes rotstichiges |
| Blau | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes grünstichiges RI au |
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | 1 -Äthyl-2-phenylindol | XJiCIlA- grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo- | desgl. | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | desgl. | Grünblau |
| phenon | ||
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1,5-Dimethyl-2-phenylindol | gedecktes Blaugrün |
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | gedecktes grünstichiges |
| Blau | ||
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo-' | desgl. | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | desgl. | blaustichiges Grün |
| phenon . | ||
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | 1 -Äthyl^-phenyl-S-methylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo- | desgl. | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| 4-p-Äthoxyphenyl-methylaminobenzo- | 1 -Äthyl-2-methylindol | Grünblau |
| phenon | ||
| desgl. | 1 -Äthyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1 -Cyanäthyl-2-phenylindol | Dunkelblau |
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | . etw. grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzo- | desgl. | Korinth |
| phenon | ||
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1 -Cyanäthyl-2-methylindol | rotstichiges Dunkelblau. |
| 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzo- | desgl. | gedecktes Korinthblau |
| phenon | ||
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon | desgl. | Korinthblau |
| 4-Di-n-propylamino-2',5'-dichlorbenzo- | 1,2-Dimethylindol | klares, etw. grünstichiges |
| phenon | Blau | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | klares grünstichiges Blau |
| 4-Di-n-propylamino-2'-chlorbenzo- | desgl. | Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | klares Blau |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1 -Äthyl-2-phenyl-V-chlorindol | Blaugrau |
| 4-N-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | 1 -Cyanäthyl-2-phenylindol | klares Blaugrün |
| phenon | ||
| 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-amino- | desgl. | gedecktes Blaugrün |
| benzophenon | ||
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | 1 -Cyanäthyl-2-methylindol | stark grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-amino- | 1 -Cyanäthyl-2-^methylindol | gedecktes Blaugrün |
| benzophenon | ||
| 4-(p-Methylphenyl-methyl)-amino- ben 7onfi pn on |
1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes grünstichiges . |
| Blau | ||
| 4-N-(p-Äthoxyphenylmethylamino)- | desgl. | klares, grünstichiges Blau |
| 2'-chlorbenzophenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | klares, blaustichiges Grün |
Fortsetzung
| Aminobenzophenon | Indol | * | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Diäthylamino-benzophenon | 1,6-Dimethyl-2-phenylindol | 1 -n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol | gedecktes Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon | desgl. | desgl. | grünstichiges Grau |
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | gedecktes, stark grün | |
| 1 -Benzyl-2-phenyl-7-methylindol | stichiges Blau | ||
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1 -Isobutyl-2-phenylindol | gedecktes grünstichiges | |
| 1 -Benzyl-2-phenylindol | Blau | ||
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon | desgl. | 1,2-Dimethylindol | Blaugrau |
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | klares grünstichiges Blau | |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | 2-Phenylindol | 1 -Methyl-2-phenylindol | Oliv |
| phenon | |||
| desgl. | 2-Methylindol | 1 -n-Butyl-2-phenylindol | etw. grünstichiges Blau |
| desgl. | 1-Isobutyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün | |
| desgl. | 1,7-Dimethyl-2-phenylindol | desgl. | blaustichiges Grün |
| 4-Diäthylamino-benzophenon | 1 -Äthyl-2-phenyl-6-methylindol | desgl. | . gedecktes Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon | desgl. | desgl. | grünstichiges Grau |
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | desgl. | stark grünstichiges Blau | |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | desgl. | 2-Phenylindol | leeres blaustichiges Grün |
| phenon | |||
| 4-Diäthylamino-benzophenon | l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol | 2-Methylindol | Blaugrün |
| 4-Diäthylamino-4'-me"thoxy-benzo- | desgl. | 1,2-Dimethylindol | Graugrün |
| phenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | stark grünstichiges Blau | ||
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | 1,2-Dimethylindol | klares blaustichiges Grün | |
| phenon | 1-Methyl-2-phenylindol | ||
| 4-Diäthylamino-benzophenon | 1,2-Dimethylindol | gedecktes stark blau | |
| stichiges Grün | |||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Graugrün | |
| 4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino-2'-chlor- | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Violett | |
| benzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes etw. grün | |
| 1-Methyl-2-phenylindol | stichiges Blau | ||
| 4-Diäthylaminobenzophenon | gedecktes grünstichiges | ||
| 1-Methyl-2-phenylindol | Blau | ||
| 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon | etw. rotstichiges Blaugrau | ||
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | etw. grünstichiges Blau | ||
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo-^ | klares Blaugrün | ||
| phenon | |||
| 4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino-2'-chlor- | gedecktes grünstichiges | ||
| benzophenon | Blau | ||
| desgl. | etw. blaustichiges Violett | ||
| 4-Phenylmethylamino-3-brombenzo- nhenon |
etw. grünstichiges Blau | ||
| k/1. J. WXX \J X ί desgl. |
gedecktes blaustichiges | ||
| Grün | |||
| 4-Dimethylamino-3-brombenzophenon | etw. rotstichiges Violett | ||
| desgl. | etw. grünstichiges Blau | ||
| 4-Diäthylamino-3-brom-2'-chlorbenzo- | gedecktes etw. rotstichiges | ||
| phenon | Blau | ||
| desgl. | grünstichiges Blau | ||
| 4-Diäthylamino-3-brom-4'-methoxy- benzophenon |
gedecktes Bordo | ||
| desgl. | grünstichiges Dunkelgrau | ||
| 4-Diäthylamino-3-brombenzophenon | blaustichiges Violett | ||
| •desgl. | gedecktes stark grün | ||
| stichiges Blau | |||
| 4-Dimethylämino-2-mefhylbenzophenon | blaustichiges Grün |
Fortsetzung;
| Aminobenzophcnon | Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Dimethylamino-2-methylbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | stumpfes grünstichiges |
| Blau | ||
| desgl. | 1 -Äthyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Diäthylamino-2'-brombenzophenon | 1,2-Dimethylindol | wg. grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-2'-brömbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 1-Äthyl-2-phenylindol | . grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-2'-brombenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark blaustichiges Grün |
| phenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 1 -Äthyl-2-phenylindol | stark blaustichiges Grün |
| 4-Amino-2'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Rot |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | leeres, blaustichiges |
| Violett | ||
| 4-Dimethylamino-2-methyl-2'-brom- | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| benzophenon | - | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-2-methyl-2'-chlor- | 1,2-Dimethylindol | violettstarkes Blau |
| benzophenon | ||
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | stark grünstichiges Blau |
| 4-N-/3-Chloräthyl-N-methylamino- | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| 2-meth-ylbenzophenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-Dimethylamino-2-methyl-4'-methoxy- | desgl. | Graugrün |
| benzophenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | violettstichiges Schwarz |
| grau | ||
| 4-Benzyl-äthylamino-2-methylbenzo- | 1-Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| phen'on | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-2-äthoxybenzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | Blau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | 2-Methylindol | Blau |
| 2'-chlorbenzophenon | ||
| 2-Chlor-4'-dibenzylaminobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| desgl. | 2-Phenylindol | Blaugrün |
| 4-Methyl-4'-äthylbenzylaminobenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| phenon | ||
| desgl. ' | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Bordo |
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylaminobenzo- | desgl. | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | stark grünstichiges Blau |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | desgl. | Blaugrün |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| 2-Chlor-4'-rnethylbenzylaminobenzo- | 1-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 2-Phenylindol | blaustichiges Grün |
| desgl. | 2-Methylindol | Blaugrau |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 2-Methylindol | rotstichiges Blau |
| desgl. | 2-Phenylindol | Blaugrün |
| 4-Phenylmethylamino-3'-brombenzo- | 1-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blaugrau |
| phenon. ; | ||
| desgl. . | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Bordo |
| 4-Äthyl-benzylamino-2-methyl-2'-brom- | 1-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| benzophenon | ||
| desgl. ■■· ι ..· ,.' | 1,2-Dimethylindol | etw. grünstichiges Blau |
Fortsetzung
| Aminobenzophcnon | Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Amino-2'.5'-dichlorbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | Rotviolett |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gelbstichiges Rot |
| 4-Diäthylamino-2-äthyl-4'-methoxy- benzonHenon |
desgl. | Korinthgrau |
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | gedecktes Graugrün |
| 4-Äthylbenzylamino-2'-methyl- | desgl. | gedecktes blaustichiges |
| 4'-methoxybenzophenon | Grün | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Graugrün |
| 4-Diäthylamino-2-äthoxy-2'-chlor- | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes etw. grün |
| benzophenon | stichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes blaustichiges |
| Violett | ||
| 4-Chloräthyl-n-butylaminobenzophenon | desgl. | gedecktes etw. rot |
| stichiges Blau | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Chloräthyl-methylaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | gedecktes zl. rotstichiges |
| Blau | ||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenyliiidol | grünstichiges Blau |
| 4-Di-n-propylaminobenzophenon | 1 -n-Butyl^-phenyl-o-methylindol | Blaugrün |
| desgl. | 1 -n-Butyl-2-phenylindol | gedecktes grünstichiges |
| Blau | ||
| 4-a-Naphthyl-methylamino-4'-methoxy- benzoririenon |
1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Grau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Violett |
| 4-a-Naphthylmethylaminobenzophenon | desgl. | etw. grünstichiges Blau |
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 4-a-Naphthylmethylamino-2'-chlor- | desgl. | klares Blaugrün |
| benzophenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | etw. grünstichiges Blau |
| 4-Äthylbenzylamino-2'-brombenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | klares, stark grünstichiges |
| phenon | Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | klares Blau |
| 4-Diäthylamino-2'-methoxybenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes stark grün |
| stichiges Blau | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes etw. grün |
| stichiges Blau | ||
| 4-a-Naphthylmethylamino-2'-brom- benzoOhenon |
1 -Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | etw. grünst. Blau |
| 4-Diäthylamino-2'-methylbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes etw. grün |
| stichiges Blau | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Violett |
| 4-Phenylmethylamino-2'-methoxy- | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes blaustichiges |
| benzophenon | Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes grünstichiges |
| Grün | ||
| 4-JS-Ghloräthyläthylarnino-2-methyl- | 1-Methyl-2-phenylindol | gedecktes Blaugrün |
| 2'-chlorbenzophenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylamino-2'-methyl- benzonhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| . desgl. | 1,2-Dimethylindol | Blau |
| 4-Diäthylamino-3'-methoxybenzo- nhenon |
1-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| K^ X Ji %^ A. Λ ^s Λ. JL desgl. |
1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| 4-Äthylbenzylamino-4'-methoxybenzo- nhenon |
1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Grau |
| "desgl. . | 1,2-Dimethylindol | Korinth |
Fortsetzung
| Aminobcnz.ophenon | Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Phenylmethylamino-3'-methoxy- | 1 -Methyl-2-phenylindol | Grün |
| benzophenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes grünstichiges |
| Blau | ||
| 4-Äthylbenzylamino-2'-methylbenzo- | 1-Methyl-2-phenylindol | stark grünstichiges Blau |
| phenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| 4-Äthylbenzylamino-2'-methoxybenzo- nhenon |
1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | violettstichiges Blau |
| 4-Äthylbenzylamino-4'-chlorbenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | Grünblau |
| phenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | gedecktes Blau |
| 4-Phenylmethylamino-4'-phenylbenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | Grün |
| phenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Grau |
| 4-Diäthylamino-4'-phenylbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | gedecktes Grün |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Blaugrau |
| 4-|8-Chloräthyläthylamino-4'-methoxy- | 1 -Methyl-2-phenylindol | Graugrün |
| benzophenon | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | Korinthgrau |
B e i s ρ i e 1 4
Polyacrylnitrilfasern werden bei 400C im Flottenverhältnis
1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30%ige Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat
und 0,3 g des Aminodiphenyl-indolylmethanfarbstoffes der Formel
NH,
ei©
enthält, dessen Herstellung nachstehend beschrieben wird. Man erhitzt innerhalb von 20 bis 30 Minuten
zum Sieden und hält das Bad 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Polyacrylnitrilfasern
gespült und getrocknet. Sie zeigen eine blaustichigrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Der Farbstoff ist in folgender Weise hergestellt worden: 19,7 Gewichtsteile 4-Aminobenzophenon und
14,5 Gewichtsteile 1,2 - Dimethylindol werden in 200 Gewichtsteilen Äthanol eingetragen und das Reaktionsgemisch
bei 30° C mit 50 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure d — 1,19 versetzt. Nachdem man
den Ansatz auf 8O0C erwärmt hat, rührt man ihn
3 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend werden 120 Volumteile Äthanol abdestilliert und der
tieffarbige Rückstand zu einer Mischung aus 250 Volumteilen gesättigter Kochsalzlösung und 250 Gewichtsteilen
Eis gegeben. Man läßt die Farbstoffsuspension über Nacht rühren, saugt sie ab und reinigt
den Farbstoff durch Umkristallisieren aus Wasser und Fällen mit Kochsalz.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe zum Färben von Polyacrylnitril verwenden, die durch
Umsetzen der in nachfolgender Tabelle angeführten Indole mit 4-Aminobenzophenon hergestellt worden
sind.
| Indol | Farbton der Färbung |
| auf Polyacrylnitril | |
| 2-Methylindol | Rotviolett |
| 1 -Methyl-2-phenylindol | Blauviolett |
| 1 -Äthyl-2-methylindol | blaustichiges Rubin |
| 1 -Äthyl-2-phenylindol | leeres, etw. |
| blaustichiges Violett | |
| 1,5-Dimethyl-2-phenyl- | leeres blaustichiges |
| indol | Violett |
| l-Äthyl-2-phenyl- | stumpfes, wenig |
| 5-methylindol | blaustichiges Violett |
| 1 -Cyanäthyl-2-phenylindol | rotstichiges Violett |
Ersetzt man das 4-Aminobenzophenon durch kernsubstituierte 4-Aminobenzophenone und setzt diese
in der beschriebenen Weise mit Indolen um, erhält man beim Färben von Polyacrylnitril folgende Farbtöne:
| Benzophenon | Indol | Farbton |
| 4-Amino-3,5-dibrombenzophenon 4-Amino-3-brombenzophenon |
1,2-Dimethylindol desgl. |
stark blaustichiges Rosa rotstichiges Bordo |
Fortsetzung
| Benzöphenon | Indol | Farbton |
| 4-Amino-3,5-dibrombenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | stumpfes rotstichiges |
| Violett | ||
| desgl. | 2-Methylindol | blaustichiges Rosa |
| 4-Amino-2'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Rot |
| 4-Amino-4'-methoxybenzophenon | 1,2-Dimethylindol | Rot |
| desgl. | 2-Methylindol | Rot |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Rotboido |
| 4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon | desgl. | gedecktes rotstichiges |
| Violett | ||
| desgl. | 2-Methylindol | blaustichiges Rubin |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Rubin |
B e i sp i e 1 5
Aus 15 Gewichtsteilen des im Beispiel 2 genannten Farbstoffes, 15 Gewichtsteilen Polyacrylnitril und
70 Gewichtsteilen Dimethylformamid wird eine Stammlösung hergestellt, die zu einer üblichen Spinnlösung
von Acrylnitril zugesetzt und in bekannter Weise versponnen wird. Man erhält eine blaustichiggrüne
Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Polyacrylnitrilfasern werden bei 400C im Flottenverhältnis
1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30%ige Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat
und 0,3 g eines Aminodiphenylindolylmethanfarbstoffes enthält, dessen Herstellung nachstehend
beschrieben wird. Man erhitzt innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 30 bis
60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet.
Sie sind in einem Bordo mit sehr guten Echtheitseigenschaften gefärbt.
Der Farbstoff ist in folgender Weise hergestellt worden: 10 Gewichtsteile 4-Dimethylamino-4'-methoxybenzophenon
und 5,7 Gewichtsteile 1,2-Dimethylindol
werden mit 15 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid 2 Stunden bei 1000C gerührt. Die heiße
Schmelze wird in 500 Volumteile Wasser eingerührt. Dann salzt man den Farbstoff mit 20 Gewichtsteilen
Kochsalz aus. Die wäßrige Lösung wird von dem Farbharz getrennt, der Farbstoff in 500 Teilen siedendem
Wasser gelöst und mit 10 Gewichtsteilen Zinkchlorid und 20 Gewichtsteilen Kochsalz als Zinkdoppelsalz
gefällt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben und Bedrucken von Formkörpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril bzw. as. Dicyanäthylens, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der allgemeinen Formelworin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester- oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellt, R1 Wasserstoff oder einen, Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht, R4 Wasserstoff, Halogen, einen Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierten Carbonamid-, Acyl- oder Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt und Χθ für einen anionischen Rest steht und worin die aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Reste weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, ausgenommen die nach Patent 1 254118 verwendeten Farbstoffe, verwendet.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2040872C3 (de) | Hydrazonfarbstoffe | |
| DE1569751A1 (de) | Phenyl-heteryl-methanfarbstoffe | |
| DE1619528C3 (de) | Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern | |
| DE2202316A1 (de) | Kationische farbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| DE1569748C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1619484C (de) | Verfahren zum Farben und Bedruk *ken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylmtrils bzw as Dicyanathylens | |
| DE1795227A1 (de) | Neue basische Azofarbstoffe der Indazolreihe | |
| DE2017764C3 (de) | Benzoxanthen- und Benzothioxanthenfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Anmi Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | |
| DE1225325B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1619484B (de) | Verfahren zum Farben und Bedrucken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril bzw as Dicyanathylens | |
| DE605595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen fuer die tierische Faser | |
| DE2031202A1 (de) | Hydrazonfarbstoffe | |
| CH522021A (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenyl-indolylmethanfarbstoffen | |
| DE709690C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolanthronen | |
| DE2040652B2 (de) | Methinfarbstoffe | |
| DE1569749A1 (de) | Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe | |
| DE3049215A1 (de) | Perylentetracarbonsaeurediimid und dessen verwendung | |
| DE836689C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE883178C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE1569742C (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Amonodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1248192B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen | |
| AT226855B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Hydrazonfarbstoffe | |
| DE1044022B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanaethylens | |
| DE1569742B (de) | Sulfonsaure und carbonsauregruppen freie Amonodiphenyl indolyl methanfarbstof fe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1133053B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe |