DE1044022B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanaethylens - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-DicyanaethylensInfo
- Publication number
- DE1044022B DE1044022B DEF22687A DEF0022687A DE1044022B DE 1044022 B DE1044022 B DE 1044022B DE F22687 A DEF22687 A DE F22687A DE F0022687 A DEF0022687 A DE F0022687A DE 1044022 B DE1044022 B DE 1044022B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polymers
- acrylonitrile
- dyeing
- orange
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
- D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
- D01F1/06—Dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DEUTSCHES
Aus der britischen Patentschrift 616 385 ist es bereits bekannt, Polymerisate des Acrylnitrils mit bestimmten
basischen Methinfarbstoffen zu färben. Im allgemeinen werden dabei brillante Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften erhalten. Lediglich die Lichtechtheit solcher
Färbungen läßt zu wünschen übrig.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man auf Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils
bzw. as-Dicyanäthylens klare orangefarbene Färbungen bzw. Drucke mit sehr guter Lichtechtheit
erhält, wenn man Methinfarbstoffe der folgenden allgemeinen Zusammensetzung verwendet:
R1
CH = CH
I
!
R,
In dieser Formel bedeutet A eine Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-,
Carbonsäurealkylester- oder eine Carbonsäurehydroxyalkylestergruppe, R1 einen Alkylrest, R2 Wasserstoff
bzw. einen Alkylrest und X den Rest einer Säure; die aromatischen Kerne können im übrigen weitere nichtionogene
Substituenten, beispielsweise Halogen-, Alkoxy- oder Alkylgruppen, aufweisen.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren zu verwendenden Farbstoffe sind nach bekannten Herstellungsmethoden
leicht zugänglich. Man kann beispielsweise die Aldehyde der 2-Phenylindole mit den 5-Alkoxyl,3,3-trialkyl-2-methylenindolinen
oder die Aldehyde der 5-AIkoxy-l ,3,3-trialkyl-2-methylenindoline mit 2-Phenylindolen
in saurem Medium umsetzen. Die Farbstoffe lassen sich in einfacher Weise ebenfalls nach dem Verfahren
der deutschen Patentschrift 865 925, Beispiel 2, aus den entsprechenden Komponenten herstellen.
Die Färbung wird in üblicher Weise aus neutraler oder saurer Lösung vorgenommen, wobei in manchen Fällen
die Anwendung von Temperaturen über 1000C vorteilhaft ist. Man kann die Farbstoffe auch einer Spinnlösung
zusetzen. Die Färbungen der erfindungsgemäß eingesetzten Farbstoffe auf Polyacrylnitrilfaser zeichnen sich
gegenüber Färbungen mit nächstvergleichbaren, aus der britischen Patentschrift 616 385 bekannten Farbstoffen
durch verbesserte Lichtechtheit aus.
Polyacrylnitrilfasern werden bei 4O0C im Flottenverhältnis
1 : 40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Verfahren zum Färben und Bedrucken
von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils
bzw. as-Dicyanäthylens
von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils
bzw. as-Dicyanäthylens
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Werner Müller, Köln,
und Dr. Roderich Raue, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Liter 30 g Eisessig, 15 g Natriumacetat und 0,2 g des Polymethinfarbstoffes aus l-Methyl~2-phenylindol-3-aldehyd
und 5-Methoxy-l,3,3~trimethyl-2-methylenindolin enthält. Man erhitzt innerhalb 20 bis 30 Minuten zum
Sieden und hält das Bad 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Polyacrylnitrilfasern
gespült und getrocknet. Man erhält eine leuchtendrotorange Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in folgender Weise hergestellt wurde:
30 Gewichtsteile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes, 50 Gewichtsteile Thiodiäthylenglykol, 30 Gewichtsteile
Cyclohexanol und 30 Gewichtsteile Essigsäure (30%ig) werden mit 330 Gewichtsteilen heißem
Wasser übergössen und die erhaltene Lösung zu 500 Gewichtsteilen
Kristallgummi (Gummiarabikum als Verdickungsmittel) gegeben. Schließlich werden noch 30 Gewichtsteile
Zinknitratlösung (d = 1,5) zugesetzt.
Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man erhält einen rotorangefarbenen Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Aus 15 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 genannten Farbstoffes, 15 Gewichtsteilen Polyacrylnitril und 70
Gewichtsteilen Dimethylformamid wird eine Stamm-
309 679-/322
lösung des Farbstoffes hergestellt, die zu der üblichen Spinnlösung zugesetzt und in bekannter Weise versponnen
wird. Man erhält eine rotorangegefärbte Faser von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle des in den Beispielen 1 bis 3 genannten Farbstoffes die in der folgenden Tabelle aufgeführten
Kombinationen, so gelangt man zu Färbungen und Drucken mit ähnlichen Echtheitseigenschaften.
Indolin | Farbstoffkoniponenten Phenylindol |
Farbton der Färbung bzw. des Druckes auf Polyakrylnitrilfaser |
S-JIethoxy-ljS^-trimethyl^-methylenindolinll | l,5-Dimethyl-2-phenylindol | Orange |
S-Methoxy-lAS-trimethyl^-methylenindolin | l-Methyl^-phenyl-S-chlorindol Ti. | Gelborange |
S-Äthoxy-lAS-trimethyl^-methylenindolin , | l-Methyl-2-phenylindol | Rotorange |
S-Äthoxy-l-äthyl-S.S-dimethyl^-methylen- | l-Methyl-2-phenylindol | Rotorange |
indolin | ||
5 - Oxyäthoxy -1,3,3 - trimethyl - 2 - methylen- | l-Methyl-2-phenylindol | Rotorange |
indolin | ||
1,3 ,S-Trimethyl^-methylenindolin-o-carbon- | l-Methyl-2-phenylindol ' | Gelbstichigorange |
säurernethylester \<- | ||
lAS-Trimethyl^-methylenindolm-S-carbon.- | 1 -Methyl-2-phenylindol | Gelbstichigorange |
säureäthylester *. | ||
l^.S-Trimethyl^-methylenindolin-S-carbon- | 1 -Methyl-2-phenylindol | Orange |
säure-hydroxyäthylester | ||
lAS-Trimethyl^-methylenindolin-S-carbon- | l-Methyl^-phenyl-S-chlorindol | Gelbstichigorange |
säuremethylester \; | ||
lAS-Trimethyl^-methylenindolin-S-carbon- ^äirremethvlpstpr |
1 -Methyl^-phenyl-S-methoxyindol ^ | ,Rotorange |
OClLtJL V^Xl1\*>
C--1JI V itOLUl 1 ,S^-Trimethyl^-methylenindolin-S-carbon- ^ sä nr^ä fh vifster |
l-Methyl-2-phenyl-S-methoxyindol | Rotorange |
5-IvIethoxy-l ,3,3-trimethyl-2-niethylenindolin | l-Methyl-2-phenyl-S-methoxyindol | Rotorange |
S-Methoxy-l.SjS-trimethyl^-methylenindolin | 2-Phenylindol | Rotorange |
l^.S-Triinethyl^methylenindolin-S-carbon- | ||
säuremethylester | 2-Phenylindol | Rotorange |
l.S.S-Trimethyl-Z-methylenindolin-S-carbon- | ||
säureoxyäthylester | 2-Phenylindol | Orange |
S-Carbomethoxy-l.S.S-trimethyl^-methylen- | ||
indolin | 2-Phenylindol-3-aldehyd | Rotorange |
Claims (5)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils
bzw. as-Dicyanäthylens, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
N XCH=CH-
55
kylestergruppe, R1 einen Alkylrest, R2 Wasserstoff
oder einen Alkylrest und X den Rest einer Säure bedeutet und worin die aromatischen Kerne weitere
nichtionogene Substituenten aufweisen können.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßriger neutraler Lösung
färbt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßriger saurer Lösung färbt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen über 100: C
färbt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe einer Spinnlösung
zusetzt und diese in üblicher Weise verspinnt.
In Betracht gezogene Druckschriften·: verwendet, worin A eine Alkoxy-, Hydroxyalkox3?·-, 60 Deutsche Auslegeschrift C 6254 IVc/8m (bekanntge-Carbonsäurealkylester-
oder Carbonsäurehydroxyal- macht am 26. 1. 1956).
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit einer Seite Erläuterung ausgelegt worden.
© S09679/322 11.5Si
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DENDAT1049994D DE1049994B (de) | 1957-03-28 | ||
DEF22687A DE1044022B (de) | 1957-03-28 | 1957-03-28 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanaethylens |
CH5582258A CH368565A (de) | 1957-03-28 | 1958-02-13 | Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen |
CH330463A CH394445A (de) | 1957-03-28 | 1958-02-13 | Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen |
GB833358A GB840282A (en) | 1957-03-28 | 1958-03-14 | Dyestuffs for the dyeing and printing of polymers or co-polymers of acrylonitrile oras-dicyanethylene |
NL226195A NL104765C (de) | 1957-03-28 | 1958-03-25 | |
BE566117A BE566117A (de) | 1957-03-28 | 1958-03-27 | |
FR1205267D FR1205267A (fr) | 1957-03-28 | 1958-03-27 | Procédé pour teindre et imprimer des polymères ou copolymères d'acrylonitrile ou de dicyanoéthylène asymétrique |
CH5918358A CH383529A (de) | 1957-03-28 | 1958-05-06 | Verfahren zur Herstellung von basischen Methinfarbstoffen |
GB1578058A GB869794A (en) | 1957-03-28 | 1958-05-16 | Methine dyestuffs |
BE567902A BE567902A (de) | 1957-03-28 | 1958-05-21 | |
FR1206880D FR1206880A (fr) | 1957-03-28 | 1958-05-21 | Colorants basiques de la série de la méthine et procédé pour leur préparation |
NL228020A NL104629C (de) | 1957-03-28 | 1958-05-22 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF22687A DE1044022B (de) | 1957-03-28 | 1957-03-28 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanaethylens |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1044022B true DE1044022B (de) | 1958-11-20 |
Family
ID=7090535
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1049994D Pending DE1049994B (de) | 1957-03-28 | ||
DEF22687A Pending DE1044022B (de) | 1957-03-28 | 1957-03-28 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanaethylens |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1049994D Pending DE1049994B (de) | 1957-03-28 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
BE (2) | BE566117A (de) |
CH (3) | CH394445A (de) |
DE (2) | DE1044022B (de) |
FR (2) | FR1205267A (de) |
GB (2) | GB840282A (de) |
NL (2) | NL104765C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3185538A (en) * | 1962-04-10 | 1965-05-25 | Geigy Ag J R | Process for coloring polyacrylonitrile fibers with methine dye salts |
US4557732A (en) * | 1978-05-26 | 1985-12-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for spin-dyeing of acid-modified polymers of acrylonitrile by the wet-spinning procedure using quaternary ammonium or cyclammonium dyestuffs of low M value and high cation weight having two or three said ammonium or cyclammonium groups |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE595491A (de) * | 1959-09-30 |
-
0
- DE DENDAT1049994D patent/DE1049994B/de active Pending
-
1957
- 1957-03-28 DE DEF22687A patent/DE1044022B/de active Pending
-
1958
- 1958-02-13 CH CH330463A patent/CH394445A/de unknown
- 1958-02-13 CH CH5582258A patent/CH368565A/de unknown
- 1958-03-14 GB GB833358A patent/GB840282A/en not_active Expired
- 1958-03-25 NL NL226195A patent/NL104765C/xx active
- 1958-03-27 FR FR1205267D patent/FR1205267A/fr not_active Expired
- 1958-03-27 BE BE566117A patent/BE566117A/xx unknown
- 1958-05-06 CH CH5918358A patent/CH383529A/de unknown
- 1958-05-16 GB GB1578058A patent/GB869794A/en not_active Expired
- 1958-05-21 BE BE567902A patent/BE567902A/xx unknown
- 1958-05-21 FR FR1206880D patent/FR1206880A/fr not_active Expired
- 1958-05-22 NL NL228020A patent/NL104629C/xx active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DE C6254 (Bekanntgemacht am 26.01.1956) * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3185538A (en) * | 1962-04-10 | 1965-05-25 | Geigy Ag J R | Process for coloring polyacrylonitrile fibers with methine dye salts |
US4557732A (en) * | 1978-05-26 | 1985-12-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for spin-dyeing of acid-modified polymers of acrylonitrile by the wet-spinning procedure using quaternary ammonium or cyclammonium dyestuffs of low M value and high cation weight having two or three said ammonium or cyclammonium groups |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB869794A (en) | 1961-06-07 |
GB840282A (en) | 1960-07-06 |
CH5582258A4 (de) | 1963-05-31 |
BE566117A (de) | 1958-04-15 |
FR1205267A (fr) | 1960-02-02 |
CH5918358A4 (de) | 1965-01-15 |
CH383529A (de) | 1965-01-15 |
FR1206880A (fr) | 1960-02-12 |
NL104629C (de) | 1963-05-15 |
CH330463A4 (de) | 1965-11-30 |
BE567902A (de) | 1958-06-14 |
CH368565A (de) | 1963-05-31 |
CH394445A (de) | 1965-11-30 |
NL104765C (de) | 1963-05-15 |
DE1049994B (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1544446A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
DE2040872C3 (de) | Hydrazonfarbstoffe | |
DE1044022B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanaethylens | |
DE1246663B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von polymeren Kunststoffen | |
DE2929285C2 (de) | Kationische Oxazinfarbstoffe | |
CH655760A5 (en) | Corner deflection for espagnolette fittings of windows or doors | |
DE1218094B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
DE1248192B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen | |
DE1030302B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens | |
DE1100208B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1619484C (de) | Verfahren zum Farben und Bedruk *ken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylmtrils bzw as Dicyanathylens | |
DE1644405A1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe | |
DE1256619B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen | |
DE1254575B (de) | Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut | |
DE1644320C3 (de) | Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
CH522021A (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenyl-indolylmethanfarbstoffen | |
AT265468B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1051242B (de) | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterialien | |
EP0027930A2 (de) | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
DE1644643A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen | |
DE1165789B (de) | Verfahren zur Herstellung von Styrylfarbstoffen | |
DE2114747A1 (de) | Kanonische Farbstoffe und Ver fahren zu deren Herstellung | |
CH507349A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
CH507348A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1619536A1 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyamiden |