DE1044022B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanaethylens - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanaethylens

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DE1044022B
DE1044022B DEF22687A DEF0022687A DE1044022B DE 1044022 B DE1044022 B DE 1044022B DE F22687 A DEF22687 A DE F22687A DE F0022687 A DEF0022687 A DE F0022687A DE 1044022 B DE1044022 B DE 1044022B
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acrylonitrile
dyeing
orange
dyes
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Dr Werner Mueller
Dr Roderich Raue
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/06—Dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Description

DEUTSCHES
Aus der britischen Patentschrift 616 385 ist es bereits bekannt, Polymerisate des Acrylnitrils mit bestimmten basischen Methinfarbstoffen zu färben. Im allgemeinen werden dabei brillante Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften erhalten. Lediglich die Lichtechtheit solcher Färbungen läßt zu wünschen übrig.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man auf Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens klare orangefarbene Färbungen bzw. Drucke mit sehr guter Lichtechtheit erhält, wenn man Methinfarbstoffe der folgenden allgemeinen Zusammensetzung verwendet:
R1
CH = CH
I !
R,
In dieser Formel bedeutet A eine Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Carbonsäurealkylester- oder eine Carbonsäurehydroxyalkylestergruppe, R1 einen Alkylrest, R2 Wasserstoff bzw. einen Alkylrest und X den Rest einer Säure; die aromatischen Kerne können im übrigen weitere nichtionogene Substituenten, beispielsweise Halogen-, Alkoxy- oder Alkylgruppen, aufweisen.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren zu verwendenden Farbstoffe sind nach bekannten Herstellungsmethoden leicht zugänglich. Man kann beispielsweise die Aldehyde der 2-Phenylindole mit den 5-Alkoxyl,3,3-trialkyl-2-methylenindolinen oder die Aldehyde der 5-AIkoxy-l ,3,3-trialkyl-2-methylenindoline mit 2-Phenylindolen in saurem Medium umsetzen. Die Farbstoffe lassen sich in einfacher Weise ebenfalls nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 865 925, Beispiel 2, aus den entsprechenden Komponenten herstellen.
Die Färbung wird in üblicher Weise aus neutraler oder saurer Lösung vorgenommen, wobei in manchen Fällen die Anwendung von Temperaturen über 1000C vorteilhaft ist. Man kann die Farbstoffe auch einer Spinnlösung zusetzen. Die Färbungen der erfindungsgemäß eingesetzten Farbstoffe auf Polyacrylnitrilfaser zeichnen sich gegenüber Färbungen mit nächstvergleichbaren, aus der britischen Patentschrift 616 385 bekannten Farbstoffen durch verbesserte Lichtechtheit aus.
Beispiel 1
Polyacrylnitrilfasern werden bei 4O0C im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Verfahren zum Färben und Bedrucken
von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils
bzw. as-Dicyanäthylens
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Werner Müller, Köln,
und Dr. Roderich Raue, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Liter 30 g Eisessig, 15 g Natriumacetat und 0,2 g des Polymethinfarbstoffes aus l-Methyl~2-phenylindol-3-aldehyd und 5-Methoxy-l,3,3~trimethyl-2-methylenindolin enthält. Man erhitzt innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Man erhält eine leuchtendrotorange Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 2
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in folgender Weise hergestellt wurde: 30 Gewichtsteile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes, 50 Gewichtsteile Thiodiäthylenglykol, 30 Gewichtsteile Cyclohexanol und 30 Gewichtsteile Essigsäure (30%ig) werden mit 330 Gewichtsteilen heißem Wasser übergössen und die erhaltene Lösung zu 500 Gewichtsteilen Kristallgummi (Gummiarabikum als Verdickungsmittel) gegeben. Schließlich werden noch 30 Gewichtsteile Zinknitratlösung (d = 1,5) zugesetzt.
Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man erhält einen rotorangefarbenen Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3
Aus 15 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 genannten Farbstoffes, 15 Gewichtsteilen Polyacrylnitril und 70 Gewichtsteilen Dimethylformamid wird eine Stamm-
309 679-/322
lösung des Farbstoffes hergestellt, die zu der üblichen Spinnlösung zugesetzt und in bekannter Weise versponnen wird. Man erhält eine rotorangegefärbte Faser von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle des in den Beispielen 1 bis 3 genannten Farbstoffes die in der folgenden Tabelle aufgeführten Kombinationen, so gelangt man zu Färbungen und Drucken mit ähnlichen Echtheitseigenschaften.
Indolin Farbstoffkoniponenten
Phenylindol		 Farbton der Färbung
bzw. des Druckes auf
Polyakrylnitrilfaser
S-JIethoxy-ljS^-trimethyl^-methylenindolinll l,5-Dimethyl-2-phenylindol Orange
S-Methoxy-lAS-trimethyl^-methylenindolin l-Methyl^-phenyl-S-chlorindol Ti. Gelborange
S-Äthoxy-lAS-trimethyl^-methylenindolin , l-Methyl-2-phenylindol Rotorange
S-Äthoxy-l-äthyl-S.S-dimethyl^-methylen- l-Methyl-2-phenylindol Rotorange
indolin
5 - Oxyäthoxy -1,3,3 - trimethyl - 2 - methylen- l-Methyl-2-phenylindol Rotorange
indolin
1,3 ,S-Trimethyl^-methylenindolin-o-carbon- l-Methyl-2-phenylindol ' Gelbstichigorange
säurernethylester \<-
lAS-Trimethyl^-methylenindolm-S-carbon.- 1 -Methyl-2-phenylindol Gelbstichigorange
säureäthylester *.
l^.S-Trimethyl^-methylenindolin-S-carbon- 1 -Methyl-2-phenylindol Orange
säure-hydroxyäthylester
lAS-Trimethyl^-methylenindolin-S-carbon- l-Methyl^-phenyl-S-chlorindol Gelbstichigorange
säuremethylester \;
lAS-Trimethyl^-methylenindolin-S-carbon-
^äirremethvlpstpr		 1 -Methyl^-phenyl-S-methoxyindol ^ ,Rotorange
OClLtJL V^Xl1\*> C--1JI V itOLUl
1 ,S^-Trimethyl^-methylenindolin-S-carbon- ^
sä nr^ä fh vifster		 l-Methyl-2-phenyl-S-methoxyindol Rotorange
5-IvIethoxy-l ,3,3-trimethyl-2-niethylenindolin l-Methyl-2-phenyl-S-methoxyindol Rotorange
S-Methoxy-l.SjS-trimethyl^-methylenindolin 2-Phenylindol Rotorange
l^.S-Triinethyl^methylenindolin-S-carbon-
säuremethylester 2-Phenylindol Rotorange
l.S.S-Trimethyl-Z-methylenindolin-S-carbon-
säureoxyäthylester 2-Phenylindol Orange
S-Carbomethoxy-l.S.S-trimethyl^-methylen-
indolin 2-Phenylindol-3-aldehyd Rotorange

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
N XCH=CH-
55
kylestergruppe, R1 einen Alkylrest, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest und X den Rest einer Säure bedeutet und worin die aromatischen Kerne weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßriger neutraler Lösung färbt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßriger saurer Lösung färbt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen über 100: C färbt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe einer Spinnlösung zusetzt und diese in üblicher Weise verspinnt.
In Betracht gezogene Druckschriften·: verwendet, worin A eine Alkoxy-, Hydroxyalkox3?·-, 60 Deutsche Auslegeschrift C 6254 IVc/8m (bekanntge-Carbonsäurealkylester- oder Carbonsäurehydroxyal- macht am 26. 1. 1956).
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit einer Seite Erläuterung ausgelegt worden.
© S09679/322 11.5Si
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US4557732A (en) * 1978-05-26 1985-12-10 Hoechst Aktiengesellschaft Process for spin-dyeing of acid-modified polymers of acrylonitrile by the wet-spinning procedure using quaternary ammonium or cyclammonium dyestuffs of low M value and high cation weight having two or three said ammonium or cyclammonium groups

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