DE1569742C - Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Amonodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Amonodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung wertvoller neuer Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe der allgemeinen
Formel
In dieser Formel bedeutet R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, eine Nitro-, Cyan-,
Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamid-, Acyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppe,
R1 und R2 beide gleichzeitig Wasserstoff oder
R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, R3
Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureestergruppe, eine gegebenenfalls N-substituierte
Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe, R4 Wasserstoff,
einen niedrigmolekularen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest und Χθ einen anionischen
Rest; die neuen Farbstoffe können in den aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Resten, einschließlich
der formelmäßig wiedergegebenen Benzolringe, weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure-
und Carbonsäuregruppen (nichtionogene Substituenten) aufweisen, wobei die nach Patent 1 254 118
verwendeten Farbstoffe ausgenommen sind. Nichtionogene Substituenten sind: niedrigmolekulare Alkyl-
und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyloxy, Aryl,
wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. _ Chlorphenyl, Methylphenyl,
Äthylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl, Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituenten, insbesondere
Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäuremethylester und -äthylestergruppen,
gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedrigmolekulare
Alkylgruppen bevorzugt sind, die durch Cl, Br und OH weitersubstituiert sein können, die Cyan-,
Nitro-, Hydroxyl- oder Aminogruppe, Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl,
wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen,
wie Acetoxy und Propionyloxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino, Propionylamino, Äthylsulfonylamino,
Methylsulfonylamino-, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino und Acylreste, wie der Benzoyl-
und der Acetylrest.
Eine Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe im Rahmen der nach der Erfindung herstellbaren neuen
Produkte der allgemeinen Formel (I) entspricht der Formel
X©
(Ia)
In dieser Formel stehen R' für Wasserstoff oder einen niedrigmolekulafen Älkylrest, insbesondere Methyl
oder Äthyl, R1' und R2 beide gleichzeitig für
Wasserstoff oder R1 für einen niedrigmolekularen Alkylrest, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl,
einen Phenylrest, der durch Chlor, Brom, niedrigmolekulare Alkyl· oder Alkoxyreste weitersubstituiert
sein kann, oder Benzyl, R2 für einen niedrigmolekularen
Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, oder den Benzylrest, R3 für Methyl, Phenyl oder durch Chlor,
Brom oder niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste substituiertes Phenyl, und R^ für Wasserstoff, einen
niedrigmolekularen Alkylrest, wie Methyl, Äthyl oder Benzyl, und Z steht für einen Halogen-, insbesondere
Cl- oder Br-, einen niedrigmolekularen Alkyl-, wie Methyl-, Äthyl- oder Propyl-, oder einen niedrigmolekularen Alkoxy-, wie Methoxy- oder Äthoxysubstituenten;
X® bedeutet einen anionischen Rest. Hierbei sind die nach Patent 1 254 118 verwendeten
Farbstoffe ausgenommen.
Die Erfindung betrifft weiterhin wertvolle neue Aminodiphenylindolyl-methanfarbstoffe der allgemeinen
Formel
Χθ
(Ib)
(Ic)
In dieser Formel stehen R für Wasserstoff oder die Methylgruppe, R1 und R2 beide gleichzeitig für Wasserstoff
oder R1 für die Methyl- oder Äthylgruppe, R2 für
die Methyl-,= Äthyl-;' Phenyl- oder 4-Äthoxyphenylgruppe,
R3 für die Methyl- oder Phenylgruppe, R^
für Wasserstoff, die Methyl- oder Äthylgruppe, R5' für. Wasserstoff oder die Methoxygruppe, R6' für
Wasserstoff oder Chlor, R7' für Wasserstoff, Chlor oder
die Methylgruppe, X®, bedeutet einen anionischen
Rest. Hierbei sind die nach Patent 1254118 verwendeten
Farbstoffe ausgenommen.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man 4-Aminobenzophenone der allgemeinen Formel
(III)
In dieser Formel bedeutet R Wasserstoff oder die Methylgruppe, R1 und R2 beide gleichzeitig Wasserstoff
oder R1 die Methyl- oder Äthylgruppe, R2 die
Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder 4-Äthoxyphenylgruppe, R3 die Methyl- oder Phenylgruppe, R4 Wasserstoff,
die Methyl- oder Äthylgruppe und X® einen anionischen
Rest; die neuen Farbstoffe können in den aromatischen Resten einschließlich der formelmäßig wiedergegebenen
Benzolringe weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen
(nichtionogene Substituenten) aufweisen, wobei die nach Patent 1254118 verwendeten Farbstoffe ausgenommen
sind.
Eine Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe im Rahmen der neuen Produkte der allgemeinen Formel
(Ib) entspricht der Formel
worin R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
haben, mit Indolderivaten der allgemeinen Formel worin R3 und R4 die angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel zu Farbstoffen der Formel (I) kondensiert und hierbei die
ίο Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt, wobei die Herstellung der
nach Patent 1254 118 verwendeten Farbstoffe ausgenommen ist.
Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich beispielsweise
folgende Aminobenzophenone: 4-Aminobenzophenon,
4-N,N-Dimethylaminobenzophenon, 4-N,N-Diäthylaminobenzophenon, 4-N,N-Dibutylaminobenzophenon, 4-N-Methyl-N-oxäthylaminobenzophenon, 4-N-Methyl-N-chloräthylaminobenzophenon, 4-N-Methyl-N-cyanäthylaminobenzophenon, 4-N-Äthyl-N-cyanäthylaminobenzophenon, 4-N-Äthyl-N-chloräthylaminobenzophenon, 4-N-Äthyl-N-oxäthylaminobenzophenon, 4-N-Butyl-N-oxäthylaminobenzophenon, 4-N-Butyl-N-chloräthylaminobenzophenon, 4-N,N-Dioxäthylaminobenzophenon, 4-N,N-Dichloräthylaminobenzophenon, 4-N-Methyl-N-benzylaminobenzophenon, 4-N-Äthyl-N-benzylaminobenzophenon, 4-N-Phenyl-N-methylaminobenzophenon, 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylaminobenzophenon,
4-N,N-Dimethylaminobenzophenon, 4-N,N-Diäthylaminobenzophenon, 4-N,N-Dibutylaminobenzophenon, 4-N-Methyl-N-oxäthylaminobenzophenon, 4-N-Methyl-N-chloräthylaminobenzophenon, 4-N-Methyl-N-cyanäthylaminobenzophenon, 4-N-Äthyl-N-cyanäthylaminobenzophenon, 4-N-Äthyl-N-chloräthylaminobenzophenon, 4-N-Äthyl-N-oxäthylaminobenzophenon, 4-N-Butyl-N-oxäthylaminobenzophenon, 4-N-Butyl-N-chloräthylaminobenzophenon, 4-N,N-Dioxäthylaminobenzophenon, 4-N,N-Dichloräthylaminobenzophenon, 4-N-Methyl-N-benzylaminobenzophenon, 4-N-Äthyl-N-benzylaminobenzophenon, 4-N-Phenyl-N-methylaminobenzophenon, 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylaminobenzophenon,
4-N-(2'-Äthoxyphenyl)-N-methylaminobenzo-
phenon,
4-N-(4'-Chlorphenyl)-N-methylaminobenzophenon,
4-N-(4'-Chlorphenyl)-N-methylaminobenzophenon,
2-Methyl-4-N,N-diäthylaminobenzophenon, 2-Chlor-4-N,N-diäthylaminobenzophenon,
2-Methyl-4-N-oxäthyl-N-äthylaminobenzophenon,
^-Chlor^'-N.N-dimethylaminobenzophenon,
2-Brom-4'-N,N-diäthylaminobenzophenon, S-ChloM'-NjN-diäthylaminobenzophenon,
4-Äthyl-4'-N,N-diäthylaminobenzophenon, 4-Cyan-4'-N,N-diäthylaminobenzophenon, 2-Chlor-4'-N-phenyl-N-methylaminobenzo-
2-Chlor-4'-N-(4"-äthoxyphenyl)-N-methyl-:
aminobenzophenÖn, ,: . ..~..i".'.'
S-ChloM'-N-phenyl-N-methylaminobenzb- ;
phenon,.- ,ί,,Γ,./ , ',.' ,·'. 7-'." . ..'-.".'.'..;
4-Phenyl-4'-N-phenyl-N-methylaminobenzό-
phenon,
4-Äthyl-4'-N-phenyl-N-methylaminobehzophenon,
4-Äthyl-4'-N-phenyl-N-methylaminobehzophenon,
4-Methyl-4'-N-(4"-äthoxyphenyl)-N-methylaminobenzophenon, :
^-Methyl^'-N^-dimethyläminobenzophenon,
4-Methyl-4'-N-pnenyl-N-methylaminobenzophenon,
;;.
. 4-Cyan-4'-N,N-dimethylaminobenzophenon,
4-Carbometnöxy-4'-N,N-dimethylaminobenzöphenon,
4-Methylsulfonyl-4'-N-phenyl-N-methylaminobenzophenon.
IO
20
Geeignete Indolderivate sind beispielsweise:
2-Methylindol,
2-Phenylindol,
2,5-Dimethylindol,
2-Methyl-5-chlorindol,
2-Phenyl-5-methylindol,
2-Phenyl-5-chlorindol,
1,2-Dimethylindol,
1 rMethyl-2-phenylindol,
1,2,5-Trimethylindol,
1 ,S-Dimethyl^-phenylindol,
1 ^-Dimethyl-S-chlorindol,
1 -Methyl-2-phenyl-5-Qhlorindol,
l-Äthyl-2-methylindoi,.,;
1 -Äthyl-2-phenylindol,
1 -Äthyl-2,5-dimethylindol,
1 -Äthyl-2-phenyl-5-methylindol,
1 -ÄthyW-methyl-S-chlorindol,
1-Äthyl-2-phenyl-5-chlorindol,
1 -Benzyl-2-methylindol,
1,4,7-Trimethyl-2-phenylindol, 1-n-Butyl-2-phenylindol,
l-Isobutyl-2-(4'-chlorphenyl)-4,6-dimethylindol, 1 -Cyanäthyl-2-methylindol,
l-Cyanäthyl-2-phenylindol.
Geeeignete saure Kondensationsmittel sind beispielsweise: Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure,
Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Phosgen, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Zinnchlorid oder p-Toluolsulfonsäure.
Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit
eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Chlorbenzol,
o-Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol, Ligroin, Dioxan, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform
und in einigen Fällen auch Methanol, Äthanol und Aceton.
Die Reaktion wird im allgemeinen bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 40 bis 1600C, vorzugsweise bei
70 bis 1200C, ausgeführt.
Die anionischen Reste Xe können sowohl anorganische
als auch organische Ionen sein; beispielsweise sind zu nennen: Cle, Bre, Je, CH3SOf, C2H5SOf,
p-Toluolsulfonat-, HSOf, Benzolsulfonat-, p-Chlorbenzolsulfonat,
Phosphat-, Acetat-, Formiat-, Propionat-, Oxalat-, Lactat-, Maleinat-, Crotonat-, Tartrat-,
Citrat-, NOf, Perchlorat-, ZnCIf. Die Art der anionischen Reste ist für die Eigenschaften der Farbstoffe
ohne Belang, soweit es sich um weitgehend färblose Reste handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe
nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen.
Nach einem weiteren Verfahren läßt sich ein Teil
der erfindungsgemäßen Farbstoffe auch durch Kondensation von Benzoylindolen der allgemeinen Formel
O
(IY)
6o worin R, R3 und R4 die angegebene Bedeutung haben,
während R5 für einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest
und R6 für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest steht, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel erhalten.
Als Benzoylindole der allgemeinen Formel (IV) eignen sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Farbstoffe beispielsweise:
l-Methyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
1 ^-Dimethyl-S-benzoylindol,
1 ^,S-Trimethyl-S-benzoylindol,
!,S-DimethyW-phenyl-S-benzoylindol,
l^-DimethyW-benzoyl-S-chlorindol,
1 -Methyl^-phenylO-benzoyl-S-chlorindoI,
1 -Äthyl^-methyW-benzoylindol,
1 -Äthyl^-phenyl-S-benzoylindol,
l-Benzyl^-methyl-S-benzoylindol,
l^J-Trimethyl-i-phenyl-S-benzoylindol,
l-n-ButyW-phenyl-S-benzoylindol,
l-Cyanäthyl^-methyl-S-benzoylindol,
1 -Cyanathyl^-phenyW-benzoylindol,
l-Methyl-2-(2'-chlorphenyl)-3-benzoylindol,
l-Methyl-2-phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol,
1 -Methyl-2-phenyl-3-(3'-chlorbenzoyl)-indol,
l-Methyl-2-phenyl-3-(4'-methylbenzöyl)-indol,
1,2-Dimethyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol,
1,2-Dimethyl-3-(3'-chlorbenzoyl)-indol,
1,2-Dimethyl-3-(4'-methylbenzoyl)-indol und
l-Äthyl-2-phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol.
Geeignete aromatische Amine der allgemeinen Formel (V) sind beispielsweise:
Ν,Ν-Dimethylanilin,
Ν,Ν-Diäthylanilin,
N,N-Dibutylanilin,
N-Methyl-N-oxäthylanilin,
Ν,Ν-Dioxäthylanilin,
N-Methyl-N-chloräthylanilin,
Ν,Ν-Dichloräthylanilin,
l-N-Äthyl-N-oxäthylamino-3-methylbenzol,
l-N-Äthyl-N-chloräthylarnino-3-methylbenzol,
N-Butyl-N-oxäthylanilin,
3-Chlor-l-Ν,Ν-diäthylanilin,
3-Chlor-l -Ν,Ν-dimethylanilin,
N-Methyl-N-benzylanilin,
N-Äthyl-N-benzylanilin,
l-N-Äthyl-N-benzylamino-3-methylbenzol,
N-Methyldiphenylamin, ·
N-Äthyldiphenylamin,
N-Cyanäthyldiphenylamin,
N-(4-Äthoxyphenyl)-N-methylanilin,
3-Methoxy-l-N,N-dimethylanilin und
3-Äthoxy-l-Ν,Ν-diäthylanilin.
Als saure Kondensationsmittel für dieses Verfahren eignen sich insbesondere Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid,
Phosgen, Zinkchlorid und Aluminiumchlorid.
Ein weiteres geeignetes Verfahren zur Darstellung der neuen Farbstoffe besteht darin, daß man Benzanilide
der allgemeinen Formel <
mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
65
(V)
(VI)
worin R die angegebene Bedeutung besitzt, während
R7 für Wasserstoff oder den Alkylrest und R8 für einen
aromatischen Rest steht, mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel (V) in Gegenwart saurer
Kondensationsmittel und anschließend ohne Isolierung des Zwischenproduktes mit Indolen der allgemeinen
Formel (III) kondensiert.
Als Benzanilide (VI), die für dieses Verfahren geeignet sind, seien beispielsweise erwähnt: Benzanilid,
2-Chlorbenzanilid, 3-Chlorbenzanilid, 2-Methylbenzanilid,
3 - Methylbenzanilid, 4-Methylbenzanilid, 2-Methoxybenzanilid, 2-Äthoxybenzanilid, 2,4-Dimethylbenzanilid,
2,5-Dichlorbenzanilid und 2,6-Dichlorbenzanilid.
Als aromatische Amine (V) sind für diese Herstellungsweise die gleichen Verbindungen geeignet, die
für den zweiten Verfahrensweg angegeben wurden. Als Indolverbindungen sind die beim ersten Herstellungsweg als geeignet angegebenen verwendbar. Als saure
Kondensationsmittel eignen sich auch hier Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Phosgen, Zinkchlorid und
Aluminiumchlorid.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sind äußerst wertvolle Farbstoffe, die zum Färben und
Bedrucken von Materialien aus Leder, tannierter Baumwolle, Celluloseacetat, synthetischen Superpolyamiden
und -polyurethanen, sowie zum Färben ligninhaltiger Fasern, wie Kokos, Jute und Sisal, verwendet
werden können. Sie sind weiter geeignet zur Herstellung von Schreibflüssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiberpasten und lassen sich auch im Gummi-
druck verwenden. Sie eignen sich vor allem gut zum Färben und Bedrucken von Materialien, die ganz oder
teilweise aus . polymerisiertem Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid bestehen und zeichnen sich hier
durch sehr gute Lichtechtheit, Naß-, Reib- und Sublimierechtheit aus. Sie besitzen weiter ein sehr gutes
Ziehvermögen auf diesen Fasern und besitzen eine gute Uberfärbeechtheit. Die Farbstoffe bilden mit
anionischen Fällungsmitteln, wie Tonerde, Tannin, Phosphorwolfram(molybdän)-säuren lichtechte Pigmente,
die vorteilhaft im Papierdruck eingesetzt werden können.
Gegenüber dem im Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 632 448 beschriebenen Farbstoff aus 4-Chlor-2',5'-dimethyl-benzophenondichlorid
und N-Methyla-phenylindol, der mit p-Phenetidin abgeschmolzen
wurde, zeichnet sich der nächst vergleichbare erfindungsgemäße Farbstoff, der am Stickstoff an Stelle des
Wasserstoffatoms eine Methylgruppe trägt, durch eine erheblich verbesserte Löslichkeit aus: Der Farbstoff
aus Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 632448 besitzt eine Löslichkeit von 0,52 g/l, während der erfindungsgemäße
Farbstoff eine Löslichkeit von 2,84 g/! aufweist. ■' . . l ■ ..·.-. ■■
Gegenüber den aus Beispiel 4 der deutschen Patentschrift
635 465 und Beispiel! der deutschen Patentschrift 604 429 bekannten Farbstoffen zeichnen sich
die nächstvergleichbaren erfindungsgemäßen Farbstoffe durch überlegene Löslichkeiten in' Wasser bzw.
in 25%iger Essigsäure aus.
Gegenüber dem in Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 718 705 beschriebenen Farbstoff der Formel
H5C2O
-NH
NH-
OC2H5
Cl "
ergibt der nächstvergleichbare erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
H5C2O
OC2H5
CH
Cl "
aus essigsaurer wäßriger Lösung gleichmäßigere Färbungen auf Polyacrylnitril.
B eis piel 1 .;,;; .:
37,8 Gewichtsteile N-Phenyl-N-methylaminobenzp^
phenon, 27,2 Gewichtsteile l-Methyl-2-phenylindol
und. 35 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammen auf 1000C erwärmt und 3 Stunden bei
dieser Temperatur gehalten. Die noch warme Schmelze gibt man zu 600 Volumteilen 50°C warmem Wasser
und stellt den pH-Wert durch Zugabe von 140 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung auf 2 ein.
Dann vervollständigt man die Fällung des Farbstoffes
durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen Kochsalz
,:;- und läßt den Ansatz einige Stunden rühren. Das er-.haltene
Farbharz wird abgetrennt,in; .4000 Volum-
' '.' teilen siedendem Wasser gelöst, die Lösung mit Aktiv-
kohle geklärt und der Farbstoff, nachdem' sich die ■ Lösung etwas abgekühlt hat[ durch Zugabe von
·■'■·■.! 90 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid in der
gleichen Gewichtsmenge Wasser ausgefällt. Der Farb-
109516/361
ίο
stoff wird einige Zeit gerührt, abgesaugt und mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen. Der so erhaltene
Farbstoff entspricht der Formel
Indolderivat
ZnCl3 e
1 -Cyanäthyl-2-methylindol
1 -Äthyl^-phenyl-T-chlorindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol
1 -Äthyl^-phenyl-T-chlorindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol
l-Isobutyl-2-phenylindol
1 -Äthyl^-phenyl-ö-methyl-
1 -Äthyl^-phenyl-ö-methyl-
indol
1 -n-Butyl-2-phenyl-o-methyl-
1 -n-Butyl-2-phenyl-o-methyl-
indol
1 -n-Butyl-2-phenylindol
1 -n-Butyl-2-phenylindol
Farbton auf
Polyacrylnitrilfasern
Polyacrylnitrilfasern
ged. blaustichiges
Grün
Grün
ged. blaustichiges
Grün
Grün
ged. etw. blaustichiges Grün
blaustichiges Grün
ged. blaustichiges
Grün
Grün
blaustichiges Grün
und färbt Fasern aus Polyacrylnitril in einem lichtechten, blaustichigen Grün.
Man gelangt gleichfalls zu wertvollen Farbstoffen, wenn man in dem vorstehenden Beispiel an Stelle von
l-Methyl-2-phenylindol die äquivalenten Mengen der in der nachfolgenden Tabelle angeführten Indolderivate
einsetzt. ■■.,.■·■
| Indolderivat | Farbton auf |
| Polyacrylnitrilfasern | |
| 2-Phenylindol | blaustichiges Grün |
| 2-Methylindol | grünstichiges Blau |
| 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 1-Methyl-2-phenyl- | Blaugrün |
| 5-methoxyindol | |
| 1 -Äthyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 1 -Äthyl-2-methylindol | Blau |
| 1 -Äthyl-2-phenyl-S-methyl- | Grünblau |
| indol | |
| 1,5-Dimethyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün |
| 1 -Cyanäthyl-2-phenylindol | ged. blaustichiges |
| Grün |
etw. ged. blaustichiges Grün
B e i s ρ i e 1 2
B e i s ρ i e 1 2
45 Gewichtsteile 4-N,N-Dimethylaminobenzophenon, 41,4 Gewichtsteile l-Methyl-2-phenylindol
und 50 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammengegeben und 3 Stunden auf 100° C erwärmt.
Die noch warme Schmelze wird auf 1000 Volumteile Wasser von 50° C ausgetragen und das Reaktionsgemisch mit 320 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung
auf einen pH-Wert von 2 eingestellt. Nachdem sich die Lösung abgekühlt hat, fällt man deii
Farbstoff durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen Kochsalz und 150 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid
in der gleichen Gewichtsmenge Wasser aus. Zur weiteren Reinigung löst man den Farbstoff in
siedendem Wasser, klärt mit Aktivkohle und fällt ihn durch Zusatz von 30 Volümteilen Zinkchloridlösung.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Fasern aus Polyacrylnitril in einem lichtechten grünstichigen
Blau.
Führt man die Umsetzung nach dem oben angegebenen Verfahren mit den in der folgenden Tabelle
aufgeführten Aminobenzophenonen und Indolderivaten durch, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die
sich durch sehr gute färberische Eigenschaften auszeichnen.
| Aminobenzophenon | Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Dimethylaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Violett |
| desgl. | 2-Methyl-l -äthyl-6,7-benzoindol | Blaugrau |
| 4-Diäthylaminobenzophenon | l-Methyl-2-phenylindol | Blau |
| desgl. | 2-Methylindol | Violett |
| desgl. | 2-Phenylindol | Grünblau |
| desgl. | 2-Methyl-l-äthyl-6,7-benzoindol | Grauviolett |
| 4-Dimethylammo-4'-methylbenzophenon | , 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Violett |
| desgl. | l-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon | 1,2-Dimethylindol ; ' - | rotstichiges Blau |
| desgl. | l-Methyl-2-phenylindol | Blau |
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | ,1,2-Dimethylindol : ; '■■ | rotstichiges Blau |
| ■■··--i: desgl. "■-:-;/::.■>.r:.-..: .< · ■■;■·■, ■:■'■ | : l-Methyl-2-phenylindol,. .. -:··;,;ν;;>.*■·". | Blau . ν |
| 4-Diäthyläminobenzophenon | ; 1,2-Dimethyliridol ■ : ·"■ -:· ■ ■·; ■-.;■■■' - : /^ | Blauviolett |
| 4-Diäthylaminö-4'-methylbenzopherion | rKi:häeSgl.ii:;-'-' ■••■'^■i-^---V->:.-i^ ., iii.!ifif · .- . ■ -■ . j -:_-.* .· ■ , ...-, .. - - |
blaustichiges Violett |
| l7Methyl-2-phenyliridor "' '.'.''.':"''", | . Blaugrün | |
| 4-Diäthylamino-3'-chlprbenzpphenon . | .i,2-Pimethylindol .. ...._.. . . '. ':: | .'•'Blau. ' . , ' |
| : ■' desgl. ! . ■ ■-!·-;_.-:, ' : , .: .,'■:. | - l-Methyl-2-phenylindol · ... ; . , · . | stark grünstichiges |
| ■" : · · . "ί; ::v ■.·; ·:·.:.■■:. '■' ·...;;·,·; ..·. . ' | ,■,,,Blau.;. ., ., |
11
Fortsetzung
12
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf Polyacrylnitril
4-Dimethylamino-3'-methylbenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methylbenzophenon
desgl. 4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl. 4-Diniethylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl. 4-Diäthylamino-4'-methylbenzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo-■
phenon desgl.
desgl.
desgl.
4-Dimethylamino-3'-methyl-4'-nitrobenzophenon
desgl. 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl. 4-Cyanäthyl-methylaminobenzophenon
desgl. 4-Diäthylamino-3'-methylbenzophenon
desgl.
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino-4'-methylbenzophenon desgl.
4-(p-Äthoxyphenyl)-methyl-amino-
3'-chlorbenzophenon 4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino-3'-chlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Cyanäthyl-methylaminobenzophenon
desgl.
4-Phenylmetnylamino-3'-nitro-4'-methylbenzophenon
desgl. ;:
4-Phenylmethylamino-3'-chlorbenzophenon - ;:;
desgl. ■-'■:;··:- :;
4-Phenylmethyiamino-4'-methylbenzo- phenori ■ "■ '■■■: ;
desgl. '';;:. >
4-Phenylmethylärriino-2',5'-dichlorbenzophenon
■ ; :-
desgl. s J
^Pheriylinietifiylamino-^-methylbenzophenon
' ";
desgl. , 4-Diäthyla'minö-3'-chlorbenzophenon
desgl. ' 4-piäthylamino-3'-methylbenzophenon
desgl.
1,2-Dimethylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
2-Methylindol 2-Phenylindol
desgl.
2-Methylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol desgl. :
1,2-Dimethylindol desgl.
l-Methyl-2-phenylindol
desgl. ..
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 2-Phenylindol ; 2-Methylindol .
2-Phenylindol 2-Methylindol
rotstichiges Violett stark blaustichiges
Bordö
Blaugrün
ged. rotstichiges
Blaugrün
ged. rotstichiges
Blau
ged. st. grünstichiges
ged. st. grünstichiges
Blau
st. blaustichiges Violett
st. blaustichiges Violett
grünstichiges Blau Violett
Blau
Blau
grünstichiges Blau rotstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
Blaugrün
Blau '
Blau '
grünstichiges Blau , Violett
grünstichiges Blau st. rotstichiges Blau st. grünstichiges Blau grünstichiges Blau
blaustichiges Grün grünstichiges Blau
blaustichiges Grün
rotstichiges Blau grünstichiges Blau Blaugrün .
rotstichiges Violett grünstichiges Blau
blaustichiges Grün blaustichiges Grün
.grünstichiges Blau grünstichiges Blau
blaustichiges Grün blaustichiges Grün
grünstichiges Blau blaustichiges Grün
grünstichiges Blau Blaugrün ·· ·· rotstichiges Blau
Blaugrün
blaustichiges Violett
blaustichiges Violett
| 13 | Fortsetzung | Indol | 2-Phenylindol | 14 | I-iirblon auf Polyacrylnitril |
| Aminobenzophenon | blaustichiges Grün | ||||
| ^Phenylmethylamino-^-methylbenzo- ; | 2-Methylindol | ||||
| phenon | desgl. | Blaugrau | |||
| desgl. | rotstichiges | ||||
| ^Dimethylamino-S'-nitro-^-methylbenzo- | 2-Phenylindol | Dunkelblau | |||
| phenon | 2-Methylindol | st. Blaugrün ; | |||
| desgl. : · | grünstichiges Blau | ||||
| 4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlorbenzo- | 2-Phenylindol | ||||
| phenon | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Grün | |||
| desgl. . | grünstichiges Blau | ||||
| 4-Dimethylamino-3'-methyl-4'-nitrobenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||||
| phenon | desgl. | Blaugrün | |||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |||
| 4-Dimethylamino-3'-nitrobenzophenon | 2-Phenylindol | Blau | |||
| desgl. | ged. blaustichiges | ||||
| 4-Dimethylamino-3'-methyl-4'-nitrobenzo- | 2-Methylindol | Grün | |||
| phenon . | desgl. | ged. grünstichiges Blau |
|||
| desgl. | ged. rotstichiges | ||||
| 4-Dimethylamino-3'-nitrobenzophenon | 2-Phenylindol | Blau | |||
| ged. grünstichiges | |||||
| desgi; | 1,2-Dimethylindol | Blau | |||
| grünstichiges Blau | |||||
| 4-Diäthylamino-3'-methyl-4'-nitrobenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | ||||
| phenon | desgl. | Blaugrün | |||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |||
| 4-Diäthylamino-3'-nitrobenzophenon | desgl. | Blau | |||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | Blau | |||
| 4-Diäthylamino-2',5'-dichlorbenzophenon | l-Äthyl-2-methylindol | grünstichiges Blau | |||
| desgl. | desgl. | rotstichiges Blau | |||
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | Blau | ||||
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo- | desgl. | ||||
| phenon | grünstichiges Blau | ||||
| 4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlorbenzo- | l-Äthyl-2-methylindol | ||||
| phenon | desgl. | Blau | |||
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | grünstichiges Blau | ||||
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | desgl. | ||||
| phenon | desgl. | ged. rotstichiges Blau |
|||
| 4-Diäthylaminobenzophenon | ged. rotstichiges | ||||
| 4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon | 1 -Äthyl-2-methylindol | Blau | |||
| ged. grünstichiges | |||||
| 4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzo- | 1,2-Dimethylindol | Blau ;,/.'..:,. | |||
| phenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ged. rotstichiges Blau |
|||
| 4-Di-n-propylaminobenzophenon | l-Äthyl-2-phenylindol . | ged. grünstichiges Blau |
|||
| desgl. | desgl. | XJiCL\l . . grünstichiges Blau |
|||
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | grüristichiges Bläu | ||||
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo- | ,desgl.. ../■... . ,....,. | ||||
| phenon | desgl. | grünstichiges Blau | |||
| 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon | ■ ■ . ·. '■.'■·· | 'Grünblau','...;!,.*.,-· | |||
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | 1,5-Dimethyl-2-phenylindol | ||||
| phenon | desgl. | ged. Blaugrün; | |||
| 4-Diäthylaminobenzophenon | desgl. , ■'■''■ ""■'"■" : | ged. grünstichiges Blau ν |
|||
| 4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon | grünstichiges Blau' | ||||
| 4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzo- | ■··■.';!: | ||||
| phenon | |||||
15
Fortsetzung
16
Aminobenzophenon Indol
Farbton auf Polyacrylnitril
^Phenylmethylamino-^'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon
4-p-Äthoxyphenyl-methylaminobenzophenon
desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon
4-Di-n-propylamino-2',5'-dichlorbenzophenon .
desgl.
4-Di-n-propylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon
4-N-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-aminobenzophenon
4- PhenylmethylaminO-2'-chlorbenzophenon
4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-aminobenzophenon
4-(p-Methylphenyl-methyl)-aminobenzophenon
desgl.
4-N-(p-Äthoxyphenylmethylamino)-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon '..,.'■":
,...desgl.,.. ^1... >....:_ ;
desgl. >> /
4-piäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylämino-2'-chlorbenzoh
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon 1,5-Dimethyl-2-phenylindol
-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
1-Äthyl-2-methylindol
-Äthyl-2-phenylindol
-Cyanäthyl-2:phenylindol
desgl.
-Cyanäthyl-2:phenylindol
desgl.
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1,2-Dimethylindol
-Methyl-2-phenylindol
desgl.
1,2-Dimethylindol
-Äthyl-2-phenyl-7-chlorindol
-Cyanäthyl-2-phenylindol
-Äthyl-2-phenyl-7-chlorindol
-Cyanäthyl-2-phenylindol
desgl. :
-Cyanäthyl-2-methylindol
desgl. :
-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1,2-Dimethylindol
desgl.
-Methyl-2-phenylindol
-Methyl-2-phenylindol
,o-Dimethyl^-phenylindol
desgl.
desgl.
1-Isobutyl-2-phenylindol
desgl.
2Tphenylihdol
2-Methylindol
2-Methylindol
1-Isobutyl-2-phenylindol
,V-bimethyl^-phenylindol
l-Äthyl-i-phenyl-o-methylindql.
desgl.
,V-bimethyl^-phenylindol
l-Äthyl-i-phenyl-o-methylindql.
desgl.
desgl.
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol
,: ■;;;.·.desgl.- ' ■
blaustichiges Grün
grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
Grünblau . , . ,
blaustichiges Grün Dunkelblau ., etw. grünstichiges
rotstichiges
Dunkelblau, ; ·
klares, etw.:; j.·,..,·;
: grünstichiges Biau klares grünstichiges
Blau .;.
Blau
klares Blau■■■■<; -,..·:■;
Blaugrau
klares Blaugrüri
klares Blaugrüri
ged. Blaugrün
stark grünstichiges
Blau
ged. Blaugrün ■ ·!
ged. Blaugrün ■ ·!
blaustichiges Grün
ged. grünstichiges
Blau
klares, grünstichiges
klares, grünstichiges
Blau
klares, blaustichiges
klares, blaustichiges
Grün
ged: Blaugrün ged. stark
r grünstichiges Blau ged. grünstichiges .Blau
klares grünstichiges
klares grünstichiges
Blau ;'
Oliv ?^\_
etw. grünstichiges, / 'Blau" '"■-";/■'""*■
blaustichiges Grün
blaustichiges Grün
, ged. Blaugrün.... ■■■; ;
stark grünstichiges
leeres blaustichiges
Blaugrün : ,: ;
stark grünstichiges Blau
109516/361
Fortsetzung
| Aminobenzophenon | Indol | - | 1 -Methyl-2-phenylindol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol '"■*>;■ | klares blaustichiges | ||
| phenon | 1,2-Dimethylindol | Grün | ||
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1 -Benzy l-2-phenyl-7-methy lindol | ged. st. | ||
| 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün | |||
| desgl. | 1-Benzyl-2-phenylindol | 1,2-Dimethylindol | Graugrün | |
| 4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino-2'-chlor- | 1,2-Dimethylindol | 1 -Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Violett | |
| benzophenon | ||||
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | desgl. | ged. etw. | |
| 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau | |||
| 4-Diäthylaminobenzophenon | 1 -n-Butyl-2-phenylindol | ged. grünstichiges Blau |
||
| 4-DiäthylaminoT2'-chlorbenzophenon | desgl. | 1 -Äthyl-2-phenylindol | etwa, grünstichiges Blau : |
|
| 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzo- | desgl. | 1,2-Dimethylindol | klares Blaugrün | |
| phenon | ||||
| 4-N-(Cyänäthyl-methyl)-amino-2'-chlor- | 2-Pheny lindol | 1 -Methyl-2-phenylindol | ged. grünstichiges | |
| benzophenon | 1-Äthyl-2-phenylindol | Blau | ||
| desgl. | 2-Methylindol | 1 -Methyl-2-phenylindol | etwa, blaustichiges | |
| Violett | ||||
| 4-Phenylmethylamino-3-brombenzophenon | 1,2-Dimethylindol | 1,2-Dimethylindol | etw. grünstichiges Blau |
|
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | l-Äthyl-2-phenylindor ·■■■■;>■ | ged. blaustichiges | |
| , Grün . | ||||
| 4-Dimethylamino-3-brombenzophenon | 1,2-Dimethylindol | 1,2-Dimethyimdol | etw. rotstichiges | |
| Violett | ||||
| . desgl. | 1-Methyl-2-pheriylindol | etw. grünstichiges | ||
| Blau | ||||
| 4-Diäthylamino-3-brom-2'-chlorbenzo- | 1,2-Dimethylindol | ged. etw. | ||
| phenon | rotstichiges Blau | |||
| : desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | ||
| 4-Diäthylamino-3-brombenzophenon | blaustichiges Violett | |||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol ■ | ged. stark | ||
| ■■ " ·■ ■.·■'■ \:I;;·- '■■ ' :--.,[!-Γ | grünstichiges Blau | |||
| 4-Dimethylamino-2-methylbenzophenon | Ι-Methyl-2-phenylindol » ■:■· -..■'■■· .■■..··.·■.' ' | blaustichiges Grün | ||
| desgl. | stumpfes | |||
| grünstichiges Blau | ||||
| desgl. | blaustichiges Grün | |||
| 4-Diäthylamino-2'-brombenzophenon | wg. grüristichiges | |||
| Blau | ||||
| 4-Diäthylamino-2'-brombenzophenon | grünstichiges Blau | |||
| desgl. ' :: | grünstichiges Blau | |||
| 4-Phenylmethylamino-2'-brombenzo- | stark blaustichiges | |||
| phenon . | : Grün | |||
| desgl. | grünstichiges Blau | |||
| desgl. | stärk blaustichiges | |||
| Grün | ||||
| 4-Amino-2'-chlorbenzophenon | stark blaustichiges | |||
| Rot | ||||
| desgl. ' : | leeres, blaustichiges | |||
| Violett | ||||
| 4-Dimethylamino-2-methyl-2'-bΓombenzo- | grünstichiges Blau | |||
| pherion - ■■■-..■'-·■.. |
' ' '■-,.. . . · ' ," \ ·
·■"■'..."■■■'.·■. ■ *.-.'■ |
|||
| desgl. | stark grünstichiges | |||
| ·· · ■·. ■■:. ·.;''■: - .·.■/.: ; | ^ Bläu .:■:■ ■:■ ■ > | |||
| 4-Dimethylamino-2-methyl-2'-chlorbenzo- | violettstichiges · | |||
| phenon ■■ ' ■■'■'■ /■■■ ■/■ | ,:.-. Blau | |||
| desgl. ■ ' : | ■ !stark.grünstichig | |||
| Blau |
Fortsetzung
| Aminobenzophenon | Indol | ....:ύ\-φ | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-N-^-Chloräthyl-N-methylamino- | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau | |
| 2-methylbenzophenon | |||
| desgl. | 1-Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün | |
| 4-Benzyläthylamino-2-methylbenzo- | desgl. | blaustichiges Grün | |
| phenon | |||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | '-.'.:■■; "Λ ·'/. | grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-2-äthoxybenzophenon | 1-Methyl-2-phenylindol | Blau | |
| desgl. ... | 1,2-Dimethyiindol | rotstichiges Blau | |
| 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- | 2-Methylindol | Blau | |
| , ^'^chlprbenzophenon | |||
| 2-Chlor-4'-dibenzylaminobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol . ' | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Biau | |
| desgl. | 2-Phenylindol | Blaugrün | |
| 4-Methyl-4'-äthylbenzylaminobenzo- phenon desgl.. |
1-Methyl-2-phenylindol | blaustichiges Grün | |
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylaminobenzophenon | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Bordo |
|
| desgl. | desgl. | grünstichiges Blau | |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol 1 |
stark grünstichiges Blau |
|
| desgl. | desgl. | Blaugrün | |
| 2-Chlor-4'-methylbenzylaminobenzo- | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau | |
| 2-Chlor-4'-äthylbenzylaminobenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | |
| desgl. | 2-Phenylindol | blaustichiges Grün | |
| 4-Äthylbenzylaminobenzophenon | 2-Methylindol | Blaugrau | |
| desgl.. | desgl. | rotstichiges Blau | |
| 4-Phenylmethylamino-3'-brombenzo- phenon desgl. |
2-Phenylindol | ., Blaugrün ;■...·.,...■ | |
| 4-Äthyl-benzylamino-2-methyl-2'-brom- | 1-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blauexau |
|
| benzophenon | 1,2-Dimethylindol | stark blaustichiges Bordo |
|
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | |
| 4-Amino-2',5'-dichlorbenzophenon | |||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | etw. grünstichiges Blau |
|
| 4-Diäthylamino-2-äthoxy-2'-chlorbenzo- | 1-Methyl-2-phenylindol | Rptyiplett.. | |
| phenon n.\ .' | 1,2-Dimethylindol | gelbstichiges Rot | |
| desgl. | 1 -Methyl-2-phenylindol | ged. etw. ; , .. | |
| 4-Chloräthyl-n-butylaminobenzophenon | „;; grünstichiges Blau | ||
| ,desgl. ..::.";,:.,, ..■/■; | 1,2-Dimethylindol | ged. blaustichiges Violett ]'." |
|
| 4-Chioräthyl-methylaminobenzophenon | desgl. . | ged. etw. rotstichiges Blau |
|
| 1-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | ||
| desgl. ; ■...;. | 1,2-Dimethylindol | ged: zl.;; | |
| 4-Di-n-propylamihobenzophenon | ■}''ß rotstichiges Blau ■■· | ||
| desgl.,,,,..,, | 1-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau | |
| 4-a-Naphthyl-methylaminobenzophenon | 1 -n-ButyW-phenyl-o-methyliridol | Bläügrüii ·; ' | |
| desgl. | 1-n-Butyl-2-phenylindol | ged. grüristichiges Blau'.'-' :::Λ-·-■"- |
|
| 1,2-Dimethylindol | etw. grünstichiges Blau |
||
| 1-Methyl-2-phenyündol | blaustichiges Grün | ||
Fortsetzung
| Aminobenzbphenon | Indol | Farbton auf Polyacrylnitril |
| 4-a-Naphthyl-methylamino-2'-chlor- | l-Methyl-2-phenylindol | klares Blaugrün |
| benzophenon | ||
| o.desgl,,"-.. ,,: ■ . | l>Dimethylindol | etw. grünstichiges Blau |
| 4-Äthyl-berizyl-ämino-2'-brombenzo- | l-Methyl-2-phenylindol | klares, stark |
| phenpn | grünstichiges Blau | |
| ""desgi."· "'"'"'"' '; | 1,2-Dimethylindol | klares Blau . |
| 4-Diäthylamino-2-methoxybenzophenon | ' i-Methyl-2-phenylindol | ged. stark : grünstichiges Blau |
| desgl. "-■' | 1,2-Dimethylindol | ged. etw. . |
| grünstichiges Blau | ||
| 4,-a-Naphthyi-methylamino-2'-brom- behzdphehon · ' |
l-Methyl-2-phenylindol | Blaugrün |
| desgl. ...' ...' .' | 1,2-Dimethylindol | etw. grünstichiges Blau |
| 4-Diäthylamino-2'-methylbenzophenon | 1 -Methyl-2-phenylindol | ged. etw. |
| grünstichiges Blau | ||
| dfsgl.,.. | 1,2-Dimethylindol | blaustichiges Violett |
| 4-Pnenylmethyl-amino-2'-methoxybenzo- | l-Methyl-2-phenylindol ' | ged. blaustichiges Grün |
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | ged. grünstichiges |
| Blau | ||
| 4-|8-Chloräthyiäthylamino-2-methyl- | l-Methyl-2-phenylindol | ged. Blaugrün |
| 2'-chlorbehzopheiiön | ||
| desgl. | 1,2-Dimethylindol | grünstichiges Blau |
| 4-Phenylmetnylamino-2'-methylbenzo- | l-Methyl-2-phenylindol | Bläugrün |
| phenon | ||
| desgl. ' | 1,2-Dimethylindol | Blau |
| 4-Diäthylamino-3f-methoxybenzophenon. | 1 -Metriyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| desgl.' : : ; | 1,2-Dimethylindol· | rotstichiges Blau |
| 4-Phenylmethylairiino-3'-methoxybenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | Grün |
| desgl. ' ' | 1,2-Dimethylindol | ged. grünstichiges Rlau ■ '· ■ |
| 4-Äthyl-benzylamino-2'-methylbenzo- | 1 -Methyl-2-phenylindol | JDlclU. stark-grünstichiges |
| phenon | . Blau | |
| desgl. '!'' ■ | 1,2-Dimethylindol | rotstichiges Blau |
| 4-Äthyl-benzylämino-2'-rnethoxybenzo- nrvenon-' ί'·■'-' - Λ -:;~· ' |
l-Methyl-2-phenylindol | grünstichiges Blau |
| desgl. -£i; ·'''·■■■.'■ | 1,2-Dimethylindol | violettstichiges Blau |
| 4-Phenyimethylamino-4'-phenylbenzo- | l-Methyl-2-phenylindol | Grün |
| phenori* '"; ;' ■"■'-'■■■ | ||
| desgl. ' | 1,2-Dimethylindol | Grau |
| 4-Diäthylaminö-4'-phenylbenzophenon | l-Methyl-2-phenylindol - ■ | ged. Grün - '" ' |
| 'desgl.^;.'" ' | 1,2-Dimethylindol | Blaugrau |
| 4-Dimethiyianiino-3'-methylbenzophenon | 1-Methyl-2-pheriylindol | rotstichiges Bläu |
| 4-ii-Phenyl-N-methylamino-2'-chlor- | 1,2-Dimethylindoi | . grünstichiges Blau |
| benzophenon . | ||
| 4-N-Phenyl·N-nlethylamino-2'-chlor- | . .l.-Methyl-2-phenylindol | Türkis, ■-■""';,. |
| benzophenori'. ' : V | ||
| 4-N-(4'-ÄthOxypnenyl)-N-methylamino- | ; i;2-Dimethylindol | grünstichiges Ölau |
| benzophenpn | ||
| 4-N-(4'-Äthdxyphenyl)-N-methylamino- Η6*π7ΩπΐΊετιπη |
l-Methyl-2-phenylindol '■ | biäustichiges; Grün |
| \J vl XJ-A \J IJ X λ ν JL Jl \J JL ί 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- ;. |
.... 2-Methylindol... .. . | Blau . ; |
| benzophenon |
Aus 2 Gewichtsteilen des Aminodiphenylindolylmethanfarbstoffes,
dessen Herstellung im ersten Absatz dieses Beispiels beschrieben ist, 60 Gewichtsteilen
Glycerin, 20 Gewichtsteilen Wasser und 20 Gewichtsteilen Äthanol wird eine Stempelfarbe bereitet, die
klare, ausgiebige Drucke liefert.
Ostindisches Bastardleder, das in üblicher Weise zur Färbung vorbereitet ist, wird im Flottenverhältnis
1 :10 mit 1% des im ersten Absatz dieses Beispiels beschriebenen Farbstoffes, der zuvor mit der gleichen
Menge 30%iger Essigsäure angeteigt worden war, bei 400C 45 Minuten im Walkfaß gefärbt. Das Leder wird
in bekannter Weise hergerichtet. Man erhält eine grünstichigblaue Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
B ei s ρ ie I 3
19,7 Gewichtsteile 4-Aminobenzophenon und 14,5 Gewichtsteile 1,2-Dimethylindol werden in
200 Gewichtsteile Äthanol eingetragen und das Reaktionsgemisch bei 3O0C mit 50 Gewichtsteilen konzentrierter
Salzsäure {d = 1,19) versetzt. Nachdem man den Ansatz auf 80° C erwärmt hat, rührt man
ihn 3 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend werden 120 Volum teile Äthanol abdestilliert und der
tieffarbige Rückstand zu einer Mischung aus 250 Volumteilen gesättigter Kochsalzlösung und 250 Gewichtsteilen
Eis gegeben. Man läßt die Farbstoffsuspension über Nacht rühren, saugt sie ab und reinigt
den Farbstoff durch Umkristallisieren aus Wasser und Fällen mit Kochsalz.
An Stelle des 1,2-Dimethylindols lassen sich mit
Vorteil "auch die nachstehenden Indole zur Herstellung von Farbstoffen nach dem obengenannten Verfahren
verwenden.
| Farbton der Färbung | |
| Indol IO |
auf Polyacrylnitril |
| 2-Methylindol | Rotviolett |
| 1 - Methyl-2-phenylindol | Blauviolett |
| 1 -Äthyl-2-methylindol | blaustichiges Rubin |
| 15 l-Äthyl-2-phenylindol | leeres, etw. blau |
| stichiges Violett | |
| 1,5-Dimethyl-2-phenylindol | leeres blaustichiges Violett |
| 20 l-Äthyl-2-phenyl-5-methyl- | stumpfes, wg. . |
| indol ' | blaustichiges |
| Violett | |
| 1 -Cyanäthyl-2-phenylindol | rotstichiges Violett |
Ersetzt man das 4-Aminobenzophenon durch kernsubstituierte 4-Aminobenzophenone und setzt diese
in der beschriebenep Weise mit Indolen um, erhält man beim Färben von Polyacrylnitril folgende Farbtöne:
| Benzophenon | Indol | Farbton |
| 4-Amino-3,5-dibrombenzophenon 4-Amino-3-brombenzophenon 4-Ämino-3,5-dibrombenzophenon desgl. 4-Amino-2'-chlorbenzophenon 4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon desgl. desgl. |
1,2-Dimethylindol desgl. 1-Methyl-2-phenylindol 2-Methylindol 1,2-Dimethylindol 1-Methyl-2-phenylindol 2-Methylindol 1,2-Dimethylindol . |
stark blaustichiges Rosa rotstichiges Bordo stumpfes rotstichiges Violett blaustichiges Rosa blaustichiges Rot ged. rotstichiges Violett blaustichiges Rubin blaustichiges Rubin |
: Beispiel 4
19,7 Gewichtsteile Benzanilid und 22,7 Gewichtsteile N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin werden mit
40 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid 3 Stunden auf 100° C: erwärmt. Anschließend trägt man 20,7 Gewichtsteile
1-Methyl-2-phenylindol ein und erwärmt weitere 3 Stunden auf 100° C. Die noch warme
.Schmelze wird auf 1000 Volumteile Wasser ausgetragen·:
und'mit 275 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung
auf pH 2· eingestellt. Den Ansatz läßt man mehrere'1 Stunden nachrühren, trennt das Farbhärz
ab, löst es in 3000 Volumteilen siedendem Wasser unter, Zusatz von 300 Volumteilen Eisessig und klärt
die Lösung mit Aktivkohle. Aus dem Filtrat fallt man den Farbstoff'durch Zugabe von 50 Volumteileri einer
Eösüng'von'i Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge ;Wasser;>
r >·■ :■ >
-: ' r '
Der Farbstoff färbt Materialien aus Polyacrylnitril in einem blaustichigen Grün von sehr guten Echtheitseigenschaften. //..-: ;:.;;;-·:-■
B ei spiel 5
100 Gewichtsteile; l-Methyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
58,9 Gewichtsteile N-Methyldiphenylamin und 184 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden verrührt
und auf 100° C erwärmt. Man rührt 6 Stunden bei dieser Temperatur. Dann gießt man die heiße
Schmelze unter Rühren in 2000 Volumteile Wasser. Es wird einige Stunden gerührt und dann der Farbstoff
von Wasser abgetrennt. Man löst den Rückstand in 4000 Volumteilen siedendem Wasser, klärt mit
Aktivkohle und salzt aus durch Zugabe von 200 Gewichtsteilen Natriumchlorid. Der so erhaltene Farbstoff
färbt Polyacrylnitrilfasern in einem lichtechten blaustichigen Grün. . . : .. Vj '■'■.·'■'
109516/361
Man gelangt gleichfalls zu wertvollen Farbstoffen, wenn man in dem vorstehenden Beispiel an Stelle von
N-Methyldiphenylamin die äquivalenten Mengen der nächfolgenden Tabelle angeführten Anilinderivate
einsetzt:
| Anilinderivat | Farbton auf Polyacrylnitril |
| p-Äthoxy-N-methyl- diphenylamin N,N-Diäthylanilin N,N-Dimethylanilin |
blaustichiges Grün stark grünstichiges Blau grünstichiges Blau |
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstofferi,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen
der allgemeinen Formel
R-
-N
IO
20
worin R für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, eine Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-,
gegebenenfalls N-substituierte Carbonamide Acyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppe steht,
R1 und R2 beide gleichzeitig Wasserstoff oder R1
einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest und R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest
bedeutet mit Indolderivaten der allgemeinen Formel
40
worin R3 für Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe,
eine Carbonsäureestergruppe, eine gegebenenfalls ,N-substituierte Carbonamidgruppe
oder eine Alkoxygruppe steht und R4 Wasserstoff, einen niedrigmolekularen Alkyl-, Aralkyl·, Cycloalkyl-
oder Arylrest bedeutet, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel in 3-Stellung kondensiert,
wobei die Ausgangskomponenten weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und
Carbonsäuregruppen aufweisen können, wobei die Herstellung der nach Patent 1 254 118 verwendeten
Farbstoffe ausgenommen ist.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylindolderivate der allgemeinen Formel
60
65
Bedeutung haben, mit aromatischen Aminen der Formel
N
\
\
worin R5 für einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest
und R6 für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest steht, in Gegenwart saurer
Kondensationsmittel umsetzt, wobei; die Ausgangskomponenten weitere Substituenten mit Ausnahme
von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können. . :
3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanilide der
allgemeinen Formel
R7
worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, R7 für Wasserstoff oder einen Alkylrest und
R8 für einen aromatischen Rest steht, mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
worin R5 und R6 die in Anspruch 2 angegebene
Bedeutung haben, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt und das Kondensationsprodukt ohne Zwischenisolierung mit Indolderivaten
der allgemeinen Formel
worin R, R3 und R4 die im Anspruch 1 angegebene
worin R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, in 3-Stellung kondensiert, und wobei die Ausgangskomponenten weitere Substituenten
mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Ausgangskomponenten
verwendet, in denen R für Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, R1 und R2
. beide gleichzeitig für Wasserstoff oder R1 für einen
. niedrigmolekularen Alkylrest, einen Benzyl- oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, niedrigmolekulare
Alkyl- oder Alkoxyreste weitersubstituierten Phenylrest und R2 für einen niedrigmolekularen
Alkylrest oder Benzylrest, R3 für Methyl, Phenyl oder durch Chlor, Brom, niedrigmolekulare
Alkyl- oder Alkoxyreste substituiertes Phenyl, R4
für Wasserstoff oder niedrigmolekulare Alkylreste
oder Benzyl und der aminogruppenfreie Phenylrest durch Halogen, niedrigmolekulare Alkyl- oder
Alkoxygruppen substituiert ist. .
5. Sulfonsäure- und Carbonsäuregiuppenfreie Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe der Formel
worin R Wasserstoff oder die Methylgruppe, R1
und R2 beide gleichzeitig Wasserstoff oder R1 die
Methyl-oder Äthylgruppe, R2 die Methyl-, Äthyl-,
Phenyl- oder die 4-Äthoxyphenylgruppe, R3 die
Methyl- oder Phenylgruppe, R4 Wasserstoff, die Methyl- oder Äthylgruppe und X® einen anionischen
Rest bedeutet und worin die aromatischen Reste weitere Substituenten mit Ausnahme von
Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, wobei die nach Patent 1 254118 verwendeten
Farbstoffe ausgenommen sind.
6. Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppenfreie Aminodiphenyl - indolyl - methinfarbstoffe gemäß
Anspruch 5 der Formel
R7
R7
ΧΘ
in der R für Wasserstoff oder die Methylgruppe, R1 und R2 beide gleichzeitig für Wasserstoff oder
R1 für die Methyl- oder Äthylgruppe, R2 für die
Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder 4-Äthoxyphenylgruppe, R3' für die Methyl- oder Phenylgruppe,
R4 - für Wasserstoff, die Methyl- oder Äthylgruppe,
R5' für Wasserstoff oder die Methoxygruppe, R6'
für Wasserstoff oder Chlor, R7' für Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppe und ΧΘ für einen
anionischen Rest steht, wobei die nach Patent 1254118 verwendeten Farbstoffe ausgenommen
sind.
7. Verwendung der nach dem Verfahren der Ansprüche 1 ,bis 4 hergestellten Farbstoffe und
von Farbstoffen gemäß Anspruch 5 oder 6 zum Färben von Leder, tannierter Baumwolle, synthetischen
Superpolyamiden und -polyurethanen, von Schreibflüssigkeiten, von ligninhaltigen Fasern
und in Druckpasten.
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