DE1811337C3

DE1811337C3 - Triarylmethanfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1811337C3
Application number: DE19681811337
Authority: DE
Inventors: Roderich Dr 5090 Leverkusen; Eifler Willi Dr 5000 Köln; Kühlthau Hans Peter Dr 5090 Leverkusen Raue
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Filing date: 1968-11-28
Publication date: 1978-02-23

Description

Die Erfindung betrifft sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Triarylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel

R,

In dieser Formel bedeutet R einen niederen Alkyl- oder Phenylrest, R₁ Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, oder Cycloftlkylrest, R₂ einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, wobei R₁ und R₂ auch zusammen mit dem Stickstoffatom oder wobei R₁ oder R₂ mit einem o-ständigen Kohlenstoffatom des Ringes A einen heterocyclischen Ring bilden können, R₃ Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Aralkoxy-, Aryloxyrest, einen Halogensubstituenten, eine Carbonsäureester-, Carbonamid-, Sulfonamid-, Cyan-, Nitro-, Alkylsulfonyl-, Aralkyisulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Acylgruppe und X den Rest eines Anion.

Die neuen Farbstoffe können in den aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Resten, einschließlich der formelmäßig wiedergegebenen Phenylreste A, B und D, weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen. Als solche Substituenten kommen beispielsweise in Betracht: niedere Alkyl- und Alkoxyreste mit 1—4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyloxy, Aryl, wie Phenyl und durch nichlionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlor-

(CH₃J₂N

phenyl, Methylphenyl, Äthylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl usw., Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituenten, insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäuremethylester- und Äthylestergruppen, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert seih können, z. B. durch Cl, Br und OH, die Cyan-, Nitro- oder Hydroxylgruppe, gegebenenfalls substituierte Aminogruppen, Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl, wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsuifonyl, Acyloxygruppen, wie Acetoxy- und Propionyloxy, Acylaminogruppen, wie Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methylsulfonylamino, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino usw. und Acylreste, wie der Benzoyl- und der Acetylrest.

Die Ringe A, B und/oder D können weitere Ringe, insbesondere einen sechsgliedrigen monocyclischen Rest anelliert enthalten, wie beispielsweise in einem Farbstoff der Formel

OCH,

Eine Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe im Rahmen der neuen Produkte der allgemeinen Formel (I) entspricht der Formel

(Ia)

In dieser Formel steht R' für einen niederen Alkylrest und R₁' und R₂ fur gegebenenfalls substituierte niedere Alkylreste mit 1—4 Kohlenstoffatomen, wobei R₁' und R₂ auch zusammen mit dem Stickstoffatom oder R₁' oder R₂ mit einem o-ständigen Kohlenstoffatom des Phenylenringes A einen heterocycli-

sehen Ring bilden können, R₃' Für Wasserstoff oder einen niederen Alk ylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, R₄ für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, oder einen niederen Alkyl oder Alkoxyrest, und der Phenylrest D ist vorzugsweise durch einen weiteren niederen Alkylrest substituiert; X hat die gleiche Bedeutung wie in Formel (I).

Eine weitere Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe im Rahmen der neuen Produkte der allgemeinen Formel (I) entspricht der Formel

R₁ ¹HN

OR'

(Ib)

In dieser Formel haben R', R₁', R₃", R₄ und X die gleiche Bedeutung wie in Formel (Ia), und R₅ steht für Wasserstoff oder einen niederen Alk> !rest.

Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel werden erhalten, wenn man Benzophenone der allgemeinen Formel

RO

worin R und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben und die Ringe B und D in der angegebenen Weise weitersubstituiert sein können, mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel

(III)

worin R, und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben und der Ring A in der angegebenen Weise weitersubstituiert sein kann, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel zu Farbstoffen der Formeln (1), (Ia) bzw. (Ib) kondensiert und hierbei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt.

Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich beispielsweise folgende Alkoxybenzophenone (II):

4 - Methoxybenzophenon, 4 - Äthoxybenzophenon, 4-Methoxy-2-methylbenzophenon, 4-Phenoxybenzophenon, 4-Methoxy-4'-methylbenzophenon, 4-Methoxy-2',4'-dimethylbenzophenon, 4-Methoxy-2',5'-dimethylbenzophenon, 4 - Methoxy - 3',4' - dimethylbenzophenon, 4 - Methoxy - 2\4',5' - trimethylbenzophenon, 4-Methoxy-2'-chlorbenzophenon, 4-Methoxy - 3' - chlorbenzophenon, 4 - Methoxy - 4' - chlorbenzophenon, 4-Methoxy-2',5'-dichlorbenzophenon, 2,4-Dimethoxybenzonhenon, 2,4-Dimethoxy-2'-chlorbenzophenon, 2,4-Dimethoxy-3'-chlorbenzophenon, 2,4 - Dimethoxy - 4' - chlorbenzophenon, 2,4 - Dimeihoxy-2',5'-dichlorbenzophenon, 4-Methoxy-2',4'-diisopropylbenzophenon, 4-Methoxy-2',5'-diisopropylbenzophenon, 2,4-Dimethoxy-2'-brombenzophenon, 4-Methoxy-2,4'-dimethyIbenzophenon, 4-Methoxy-

2 - methyl - 2' - chlorbenzophenon, 4 - Methoxy - 2 - methyl -T-brombenzophenon, 4- Methoxy-T-brombenzophenon, 4 - Methoxy - 4' - phenoxybenzophenon, 2,4' - Dimethoxybenzophenon, 3,4' - Dimethoxybenzo-ο phenon, 4,2' - Dimethoxy - 2 - chlor - 3 - methylbenzophenon, 3 - Methoxy - 4' - propoxybenzophenon, 4,2' - Dimethoxy - 3 - chlorbenzophenon, 4,2' - Dimethoxy-2-chlorbenzophenon, 4,2'- Dimethoxy-2-methyl-5-chlorbenzophenon, 4,2'-Dimethoxy-2-chlor-5-me-

" 5 thylbenzophenon, 4,3' - Dimethoxy - 2 - methylbenzophenon, 4-Äthoxy-2'-methoxybenzophenon, 4-Äthoxy - 3' - methoxybenzophenon, 4,2',5' - Trimethoxybenzophenon, 4,3,3'-Trimethoxybenzophenon, 4,3,2'-Trimethoxybenzophenon, 4,2'-Dimethoxy- 3-methylbenzophenon, 4,2' - Dimethoxy - 2 - methylbenzophenon, 4,2' - Dimethoxy - 5' - methylbenzophenon, ^-Propoxy^'-methoxybenzophenon, 4-Äthoxy-2-methylbenzophenon, 4-Methoxy-2-methyl-ό-äthylbenzophenon, 4-n-Butoxy-2-methylbenzophenon, 4-Methoxy - 3' - methylbenzophenon, 4 - Methoxy - 4' - terl.-butylbenzophenon, 4 -Äthoxy - 3' - methylbenzophenon, 4-Methoxy-2,3'-dimethylbenzophenon. 4-Methoxy - 2 - methyl - 4' - tert. - butylbenzophenon, 4 - Methoxy - 2' - methylbenzophenon, 4 - Äthoxy -T- methylbenzophenon, 4-n-Propoxy-2'-methylbenzophenon, 4- Isopropox y - T - methylbenzophenon, 4 - η - Butoxy- T - methylbenzophenon, 4 - Methoxy - 2,2' - dimethylbenzophenon, 2,4 - Dimethoxy - 3' - methylbenzophenon und 2 - Methoxy - 1 - (4' - methoxybenzoyl)-naphthalin.

Als aromatische Amine (III) eignen sich zur Kondensation beispielsweise die folgenden Verbindungen: Dimethylanilin, Diäthylanilin, Di-n-propylanilin, Di - η - butylanilin, N - Methyl - N - oxäthylanilin, N - Butyl - N - oxäthylanilin, Ν,Ν - Dioxäthylanilin, N.N-Di-zi-chloräthylanilin, N-Methyl-N-cyanäthylanilin, N - Methyl - N - chloräthylanilin, N - Äthyl-N - chloräthylanilin, N - Butyl -N- chloräthylanilin, N - Äthyl -N- dimethylaminoäthylanilin, N,N - Bis- &,ß - dioxypropylanilin, N - Methyl - N - benzylanilin, N-Äthyl-N-benzylanilin, Ν,Ν-Dibenzylanilin, N-Methyldiphenylamin, N - Methyl - N - (4 - äthoxyphenyl)-anilin, N - Phenylmorpholin, 2 - Methyl - RN - dimethylaniiin, S-Methyl-N.N-dimethylanilin, 3-Chlor-N,N - dimethylanilin, 3 - Chlor - N,N - diäthylanilin, 3-Methyl-N-äthyl-N-benzylanilin, 3-Methyl-N,N-dibenzylanilin, 3 - Methyl - N - äthyl - N - oxäthylanilin,

3 - Methyl - N - äthyl - N - dimethylaminoäthylanilin, 3 - Methyl - N,N - dioxäthylanilin. 3 - Nitro - Ν,Ν - diäthylanilinJ-Oxy-KN-dimethylanilinJ-Oxy-N.N-di- äthylanilin, 3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin, 2-Methyl-5 - ox y - Ν,Ν - dimethylanilin, N₁N- Diisopropylanilin, 3-Methoxy-N,N-dimethylanilin, 3-Methoxy-N,N-diäthylanilin, 2 - Methyl - 5 - methoxy - N₁N - dimethylanilin, N - Methyl - N - methoxyäthylanilin, N₁N-Dimethoxyäthylanilin, N - Methyl - N - isobutylanilin, N-Methyl-N-isopropylanilin, N-Äthyl-N-isopropylanilin, N - Isopropyl - N - isobutylanilin, N - Methyl-N-äthylanilin, N-Methyl-N-propylanilin, N-Äthyl-N-propylanilin, N-Propyl-N-isopropylanilin, 1-Dimethylaminonaphthalin, 1 - Diäthylaminonaphthalin, N -Äthyl - N - hydroxyäthylanüin, 3 - Methyl - N -äthyl-N-/3-chloräthylanilin, 3-Methyl-N-äthyl-N-/i'-cyan-

7 8

äthylanilin, 3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin, 2-Äthoxy- meinen Formel

N-0-cyanäthylanilin, 2-Methyl-N-^-cyanäthylanilin,

2-Methyl-N-benzylanilin, 2-Methyl-N-methylanüin, A ^ J~\

2-Methyl-N-äthylanilin, N-Butylanilin, N-Isobutyl- ^RO^V^B ₌/"^Cr^H \^X~^{Rj (V)}

anilin, N-^-Cyanäthylanilin, N-yi-Chloräthylanilin, 5 I

N - Benzylanilin, N - β - Cyanäthyl - 2 - äthylanilin, ^OH

2,3 - Dimethyl - N - β - cyanäthylanilin, 2,5 - Dimethyl-

N -ß- cyanäthylanilin, 2- Hydroxy - N -/Ϊ - cyanäthyl- in welcher R und R₃ die gleiche Bedeutung wie in

anilin, 3-Methyl-N-äthylanilin, 3-MethyI-N-butyl- Formel (I) haben, mit aromatischen Aminen der all-

anilin, N-0-Hydroxyäthylanilin, Tetrahydrochinolin, io gemeinen Formel (III) in saurem Medium herstellen.

2-Methyl-2,3-dihydroindoI, 1,2,3,3-TetramethyIindo- Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel

lin, I-PhenyI-3-methylpyrazolin, 1,3-Dimethylpyrazo- (V) sind beispielsweise:

lin, 1,3-Diphenylpyrazolin. 4 - Methoxy - benzhydrol, 2,4' - Dimethoxybenz-

Geeignete saure Kondensationsmittel sind bei- hydrol, 4-Äthoxybenzhydrol, 2-Methoxy-4'-äthoxy-

spielsweise: 15 benzhydrol, 4 - η - Propoxybenzhydrol, 2-Methoxy-

Phosphoroxychlorid, Phosphorpentoxid, Thionyl- 4'-n-propoxybenzhydroi, 4-Methoxy-2^'-dimethyl-

chlorid, Phosgen, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, benzhydrol und 4-Methoxy-3,3'-dimethylbenzhydrol.

Zinnchlorid, Schwefelsäure oder Phosphorsäure. Die anionischen Reste X" können sowohl anorga-

Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit nische als auch organische Ionen sein; beispielsweise

eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Ge- 20 sind zu nennen: CI", Br", J", CH₃SO₄", C₂H₅SO₄",

eignete Lösungsmittel sind beispielsweise Chlorbenzol, p-ToluoIsulfonat, HSO₄", Benzolsulfonat, p-Chlor-

o-Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol, Ligroin, Di- benzolsulfonat, Phosphat, Acetat, Formiat, Propionat,

oxan, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform Oxalat, Lactat, Maleinat, Crotonat, Tartrat, Citrat,

oder Äthylenchlorid. NO₃", Perchlorat, ZnCl₃". Die Art der anionischen

Die Reaktion wird im allgemeinen bei erhöhter 25 Reste ist für die Eigenschaften der Farbstoffe ohne

Temperatur, z. B. 30—160⁰C, vorzugsweise bei 40— Belang, soweit es sich um weitgehend farblose Reste

120⁰C, ausgeführt. handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in

Nach einem weiteren Verfahren lassen sich die unerwünschter Weise beeinträchtigen,

neuen Farbstoffe auch durch Oxydation von Leuko- A. H a η t s c h (Ber. 52 [1919], S. 509 ff.) hat einen

verbindungen der allgemeinen Formel 30 Farbstoff der Formel

5=<(^\=C-^~^OCH₃ CK'

(IV)

OCH₃

und seine Verwendung zum Färben tannierter Baumwolle beschrieben. Wie der Autor feststellte, sind die Färbungen jedoch weder licht- noch waschecht überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die 45 neuen Farbstoffe auf Polyacrylnitril zu Färbunger mit ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit führen Aus Arbeiten von N. G_VB elocerkovskaja

in welcher die Reste R, R₁, R₂ und R₃ die gleiche Be- und O. F. G i η s b u r g (Z. obsc. Chim. 34 [1964] deutung wie in Formel (I) haben, herstellen. Die Oxy- Nr. 7, S. 2275 ff.), der GB-PS 2 97 897, den FR-PS dation erfolgt mit geeigneten Oxydations- bzw. De- 50 14 70 451 und 15 22 122 und der US-PS 31 84 482 hydrierungsmitteln in vorzugsweise saurem Medium, sind carbonsäuregruppen- und sulfonsäuregruppenz. B. in Essigsäure, verdünnter Schwefelsäure, ver- freie Triarylmethanfarbstoffe bekannt, die in zwe: dünnter Salzsäure sowie in Mischungen dieser Sau- oder drei der Arylkerne durch p-Aminogruppen subren. Zur besseren Löslichkeit können mit Wasser stituiert sind. Wie durch Vergleiche mit den Farbmischbare organische Lösungsmittel, wie Alkohol, ₅₅ stoffen der GB-PS 29 78 897, Zeilen 47—54, und dei Dimethylformamid oder Acetonitril, zugesetzt wer- FR-PS 14 70 451, Nr. 2A und VIII, belegt werder den. Als Dehydrierungs- bzw. Oxydationsmittel sind konnte, zeichnen sich die neuen Farbstoffe gegenübei die in der Triphenylmethanchemie üblichen Mittel diesen Farbstoffen durch eine erhöhte Lichtechtheil geeignet, z. B. Eisen(III)- oder Kupfer(H)-salze, deren aus.

Komplexverbindungen, Alkalidichromate, BIeI(TV)- 60 Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sind oxyd und dessen Salze, wie Bleitetraacetat, salpetrige wertvolle Farbstoffe, die zum Färben und Bedrucken Säure, Peroxydverbindungen, wie Kaliumpersulfat, von Materialien aus Leder, tannierter Baumwolle. Wasserstoffperoxyd, sowie Luftsauerstoff, gegebenen- Celluloseacetat, synthetischen Superpolyamiden und falls unter Zusatz von sauerstoffübertragenden Kataly- -polyurethanen sowie zum Färben ligninhaltiger Fasatoren, wie Metallionen. 65 sern, wie Kokos, Jute und Sisal, verwendet werden

Die als Ausgangsverbindungen einzusetzenden Tri- können. Sie sind weiter geeignet zur Herstellung von arylmethane der Formel (IV) lassen sich durch Kon- Schreibflüssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiberdensation von Benzhydrolverbindungen der allge- pasten und lassen sich auch im Gummidruck ver-

wenden. Sie eignen sich vor allem gut zum Färben und Bedrucken von Materialien, die ganz oder teilweise aus polymerisiertem Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid bestehen, sowie zum Färben von sauer modifizierten Polyesterfasern, beispielsweise aus sulfogruppenhaltiger Terephthalsäure und Älhylenglycol. Die Färbungen auf acrylnitrilhaltigern Material zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Naß-, Reib- und Sublimierechtheit aus. Die Farbstoffe bilden mit anionischen Fällungsmitteln, wie Tonerde, Tannin, Phosphorwolfram(molybdän)säuren, lichtechte Pigmente, die vorteilhaft im Papierdruck eingesetzt werden können.

Die Farbstoffe können sowohl einzeln als auch in Mischungen eingesetzt werden. Mischungen zeigen in vielen" Fällen beim Färben auf Polyacrylnitrilmaterialien eine höhere Farbstärke.

Beispiel 1

24,2 Gewichtsteile 2,4-Dimethoxybenzophenon werden zu 35 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid gegeben und anschließend 14,9 Gewichtsteile Diäthylanilin eingetragen, wobei eine leichte Temperaturerhöhung eintritt. Dann gibt man 15 Gewichtsteile Phosphorpentoxid zu und erwärmt das Reaktionsgemisch langsam auf 100⁰C. Nach 5stündigem Rühren gießt man die warme Schmelze auf 800 Gewichtsteile Wasser und versetzt die dunkelrote Lösung mit 10 Gewichtsteilen einer 50%igen wäßrigen Zinkchloridlösung. Bei mehrstündigem Nachrühren kristallisiert der Farbstoff der Formel

CH₃O

OCH₃

Cl⁰

in Form des Zinkchlorid-Doppelsalzes aus. Er wird abgesaugt und durch Lösen in 10%iger Essigsäure und Fällen mit 50%iger wäßriger Zinkchloridlösung weiter gereinigt. Materialien aus Polyacrylnitril werden von diesem Farbstoff in einem blaustichigen Rot mit hervorragender Lichtechtheit angefärbt.

Ähnlich wertvolle Färbungen erhält man mit Farbstoffen, die in der oben angegebenen Weise aus Benzophenonen und aromatischen Aminen hergestellt wurden, die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt sind.

Farbstoff aus 4-Methoxybenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin

Diäthylanilin

N-Methyl-N-yJ-cyan-

äthylanilin

N-Äthyl-N-/i-hydroxy-

äthylanilin

Di-n-propylanilin

blaustichiges Rot
blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot

blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot Farbstoff aus 4-Mcthoxybenzophenon und

N-Äthyl-N-benzylanilin

3-Methoxy-N,N-diäthylanilin

_|0 3-Methyl-N,N-dimethylanilin 3-Methyl-N-äthyl-N-benzylanilin N-Butyl-N-zi-chloräthylanilin

2-Methyl-N,N-dimethylanilin Ν,Ν-Diisopropyl-

anilin
20

N-Methyldiphenylamin

1-Dimethyiaminonaphthalin

N-Äthyl-N-dimethylaminoäthylanilin RN-Di-jS-chloräthylanilin

N-Athyl-N-^-chloräthylanilin

N-Methyl-2-methylanilin

N-ÄthyI-2-methylanilin

N-Isobutylanilin N-Butyl-3-methylanilin

N-Benzyl-2-methylanilin

N-/3-Cyanäthyl-2-äthoxyanilin

N-/3-Cyanäthyl-2-methylanilin N-/3-Cyanäthyl-2-äthylanilin N-Phenylmorpholin 1,2,3,3-Tetramethylindolin l-Phenyl-3-methylpyrazolin

1,3-Diphenylpyrazolin 55

10

Farbion auf Polyacrylnitril

stark blaustichiges Rot

gedecktes Rot

blaustichiges Bordo

rotstichiges Violett

Rubin

blaustichiges Rot

Rot

rotstichiges Violett

blaustichiges Rot

blaustichiges Rosa

stark blaustichiges Rot

Rot

gelbstichiges Rot

Rot

blaustichiges Bordo

blaustichiges Rot

Rubin

Rot

Rubin Rot

rotstichiges Violett rotstichiges Blau

Farbstoff aus 4-Äthoxybenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin Diäthylanilin N-Methyl-N-/?-cyanäthylanilin
N-ÄthyI-N-/?-hydroxy-

äthylanilin

3-Methyl-N-äthyl-N-/S-chloräthylanilin

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot Rotviolett

	j	Dimethylanilin	18	11	11	337	12
	1 Farbstoff aus 2-Methyl-	Diäthylanilin				.._._ . ...
Forlsetzung	I 4-methoxybenzophenon und	Di-n-propylanilin			.	Farbton auf Polyacrylnitril
	$	N-Methyl-N-^-hydroxy-			Farbstoff aus 2-Mcthyl-
		äthylanilin	Farbton auf Polyacrylnitril		4-mcthoxybenzophenon und
Farbstoff aus 4-Äthoxy-		N-Äthyl-N-/?-hydroxy-
benzophcnon und		äthylanilin		5		Rot
		N-Butyl-N-zi-chlor-	rotstichiges Violett		N-Methyl-N-/i-cyan-	Rot
3-Methyl-N-äthyl- N-/i-cyanäthylanilin		äthylanilin	blaustichiges Rot Rubin		äthylanilin N-Äthyl-N-benzyl-	Bordo, rotstichig
Di-n-propylanilin N-Äthyl-N-benzyl- anilin		blaustichiges Rot	IO	anilin 3-Methyl-N,N-di- inethylanilin	Bordo
3-Methoxy-N,N-di- äthvlanilin		stark blaustichiges Bordo		3-Methyl-N-äthyl- N-benzylanilin	Bordo
CA111 j It^iΛΛίΛΧΛ 3-Methyl-N,N-di- methvlanilin		Rot	15	3-Methyl-N-äthyl- N-ß-cyanäthyianilin	stark gelbstichiges Rot
I · Iv 111 T IWI llllll Ν,Ν-Diisopropyl- anilin	1	Rotviolett		3-Methoxy-N,N-di- äthylanilin	gelbstichiges Scharlach
N-Methyldiphenylamin	rotstichiges Violett	20	2-Methyl-N-methyl- anilin	gelbstichiges Scharlach
N-Methyl-N-4-äthoxy- phenylanilin	stark blaustichiges Rot		2-Methyl-N-äthyl- anilin	stark gelbstichiges Rot
1-Dimethylamino- naphthalin	Rubin		2-Methyl-N-cyan- äthvlanilin	gelbstichiges Rot
2-Äthoxy-N-/?-cyan- äthylanilin	blaustichiges Rot	25	U III J iUl ■!(!■! N-/?-Hydroxyäthyl- anilin	stark gelbstichiges Rot
2-Melhyl-N-/?-cyan- äthylanilin	Rubin blaustichiges Rot		2-Methyl-N-benzyl- anilin	gelbstichiges Rot
N- Phenylmorpholin 1,2,3,3-Tetramethyl-	rotstichiges Violett	30	2-Äthyl-N-/S-cyan- äthylanilin	Rubin
indolin l-Phenyl-3-methyl-			2,3-Dimethyl- N-/?-cyanäthylanilin	rotstichiges Orange
pyrazolin		35	Tetrahydrochinolin	stark gelbstichiges Rot
			1,2,3,3-Tetramethyl-
	Farbton auf Polyacrylnitril		indolin	Rot
			N-Phenylmorpholin	Bordo
Farbstoff aus 4-Phenoxy-			l-Phenyl-3-methyl-	stark rotstichiges Blau
• benzophenon und		4°	pyrazolin 1,3-Diphenylpyrazolin
	gelbstichiges Rot rotstichiges Bordo
				Farbton auf Polyacrylnitril
	rotstichiges Violett	45	Farbstoff aus 2-Methyl-
: Dimethylanilin 3-Methyl-N,N-di-			4-äthoxybenzophenon und
: methylanilin	blaustichiges Rot
; N-Methyl-N-4-athoxy-				gelbstichiges Rot
phenylanilin	gelbstichiges Rot	50	Dimethylanilin	gelbstichiges Rot Rot
2-Methoxy-N-cyan-	stark blaustichiges Bordo		Diäthylanilin Di-n-propylanilin	etwas blaustichiges Rot
äthylanilin			N-Methyl-N-/9-cyan-
1,2,3,3-Tetramethyl- 1 V^ #H S^ 1 Irt		55	äthylanilin	Rot
lnooiin l-Pheny]-3-methyl- nvraynlin			N-Methyl-N-/?-hydroxy-
LJ VI u&Ullll	Farbton auf Polyacrylnitril		äthylanilin	gelbstichiges Rot
			N-Äthyl-N-benzyl-
		anilin	stark gelbstichiges Rot
stark gelbstichiges Rot	6o	3-Methoxy-N,N-di-
stark gelbstichiges Rot		äthylanilin	Scharlach
gelbstichiges Rot		2-Methyl-N-methyl-
Rot		anilin	Scharlach
	65	2-Methyl-N-äthyl-
Rot		anilin	blaustichiges Scharlach
		2-Methyl-N-^-cyan-
Rot		äthylanilin	rotstichiges Orange
	N-Isobutylanilin

	18	13	1 1	337	14

Fortsetzung				Farbton auf Polyacrylnitril
			Farbstoff aus 2,4-Dimethoxy-
	Farbton auf Polyacrylnitril		benzophenon und
Farbstoff aus 2-Methyl-				Rot
4-äthoxybenzophenon und	._.	S	1,2,3,3-Tetramethyl-
— -	stark gelbstichiges Rot		indolin	Bordo
2-Äthyl-N-/?-cyan- äthylanilin 2-Methyl-N-benzyl- anilin	Scharlach		N-Phenylmorpholin	rotstichiges Dunkelblau
1,2,3,3-Tetramethyl-	stark gelbstichiges Rot	IO	1,3-Diphenyl- pyrazolin
indolin
N-Phenylmorpholin	Rot			Farbton auf Polyacrylnitril
		'5	Farbstoff aus 4-Methoxy-
FarbstolT aus 2-Methyl-	Farbton auf Polyacrylnitril		2'-chlorbenzophenon und	gelbstichiges Rot
4-butoxybenzophenon und			Dimethylanilin	gelbstichiges Rot
		20	Diäthylanilin	Rot
Dimethylanilin	gelbstichiges Rot		N-Äthyl-N-chlor-
Diäthylanilin	gelbstichiges Rot		äthylanilin	etwas blaustichiges Rot
Di-n-propylanilin	Rot		N-ButyI-N-0-chlor-
N-Methyl-N-ß-cyan-	blaustichiges Rot		äthylanilin	Rotviolett
äthylanilin		25	N-Methyldiphenylamin	rotstichiges Bordo
N-Methyl-N-/J-	Rot		3-Methyl-N,N-di-
hydroxyäthylanilin			methylanilin	blaustichiges Rot
N-Äthyl-N-benzyl-	etwas blaustichiges Rot		3-Methyl-N-äthyl-
anilin			anilin	blaustichiges Rot
2-Methyl-N-methyl-	rotstichiges Orange	3°	Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot
anilin			N-Methyl-N-/?-hydroxy-
2-Methyl-N-älhyl-	gelbstichiges Scharlach		äthylanilin	stark blaustichiges Rot
anilin			N-Methyl-N-p-cyan-
2-Methyl-N-ß-cyan-	stark gelbstichiges Rot	35	äthylanilin	Rot
äthylanilin			3-Äthoxy-N,N-diäthyl-
2-Äthyl-N-/?-cyan-	gelbstichiges Rot		anilin	stark blaustichiges Rot
äthylanilin			N-Äthyl-N-benzyl-
N-Isobutylanilin	stark gelbstichiges Rot		anilin	Scharlach
1,2,3,3-Tetramethyl-	stark gelbstichiges RoI	4°	N-Butylanilin	stark gelbstichiges Rot
indolin			N-lsobutylanilin	gelbstichiges Rot
N- Phenylmorpholin	Rot		N-ß-Cyanäthylanilin	stark gelbstichiges Rot
3-Äthoxy-N,N-diäthyl-	stark gelbstichiges Rot		2-Methyl-N-methyl-
anilin		45	anilin	stark gelbstichiges Rot
			2-Methyl-N-äthyl-
			anilin	blaustichiges Rot
Farbstoff aus 2,4-Dimethoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril		2-Methyl-N-/i-cyan-
benzophenon und		so	äthylanilin	Rot
			2-Äthyl-N-/3-cyanäthyl-
Dimethylanilin	. blaustichiges Rot		anilin	Rot
Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot		2-Methyl-N-benzyl-
N-Methyl-N-/3-cyan- äthylanilin	Bordo		anilin	stark gelbstichiges Rot
N-Methyl-N-0-	blaustichiges Rot	55	1,2,3,3-Tetramethyl-	stark blaustichiges Rot
hydroxyäthylanilin			indolin N-Phenylmoφholin	blaustichiges Violett
3-Methyl-N,N-di- rnethylanilin	stark blaustichiges Bordo		1,3-Diphenylpyrazolin	blaustichiges Bordo
2-Methyl-N-äthyl- anilin	Rot	6o	l-Phenyl-3-methyl-
2-Methyl-N-/3-cyan-	blaustichiges Rot		pyrazolin	Farbton auf Polyacrylnitril
äthylanilin		65	Farbstoff aus 4-Athoxy- 2'-chlorbenzophenon und
2-Methyl-N-benzyl-	stark blaustichiges Rot
anilin				Rot
	Dimethylanilin	blaustichiges Rot
Diäthylanilin

I	Fortsetzung	18	15	11	337	16

				Farbton auf Polyacrylnitril
Farbstoff aus 4-Athoxy-			Farbstoff aus 4-Methoxy-
2-chlorbenzophenon und	Farbion auf Polyacrylnitril		2-methylbenzophenon und
Di-n-propylanilin				gelbstichiges Rot
N-Methyl-N-zi-hydroxy-	blaustichiges Rot ,	ς	Dimethylanilin	gelbstichiges Rot
äthylanilin	stark blaustichiges Rot		Diäthylanilin	Rot
N-Methyl-N-/i-cyan- äthylanilin			Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot
N-Äthyl-N-benzyl- anilin	stark blaustichiges Rot		N-Methyl-N-0-cyan-	blaustichiges Rot
3-Äthoxy-N,N-di- äthylanilin	stark blaustichiges Rot	IO	äthylanilin N-Methyl-N-/J-	blaustichiges Rot
N-Butylanil.'n N-lsobutylanilin	stark gelbstichiges Rot		hydroxyäthylanilin N-Butyl-N-zS-chlor-	blaustichiges Rot
N-^-Cyanäthylanilin 2-Methyl-N-methyl-	stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot	'5	äthylanilin N-Äthyl-N-benzyl-	Bordo
anilin	Rot stark gelbstichiges Rot		anilin 3-Methyl-N,N-di- methylanilin	bJaustichiges Bordo
2-Methyl-N-äthyl-		20	3-Melhyl-N-äihyl- N-/?-chloräthylanilin	blaustichiges Bordo
anilin	stark gelbstichiges Rot		3-Methyl-N-äthyl-
2-Methyl-N-benzyI- anilin			N-/i-cyanäthylanilin	Rotviolett
2-MethyI-N-/(-cyan-	biaustichiges Rot		Diphenylamin	stark gelbstichiges Rot
äthylanilin 2-Äthyl-N-/i-cyan- äthylanilin	Rot	25	3-Äthoxy-N,N-diäth> i- anilin	gelbstichiges Scharlach
1,2,3,3-Tetramethyl- indolin	Rot		N-n-Butylanilin	Scharlach Scharlach
N-Phenylmorpholin	stark gelbstichiges Rot	3°	N-lsobutylanilin N-Benzylanilin	Scharlach
1.3-DiphenyIpyrazolin l-Phenyl-3-methyl-	stark blaustichiges Rot		2-Methyl-N-methyl- anilin	Scharlach
pyrazolin	stark blaustichiges Violett Bordo		2-Methyl-N-äthyl- Ί Π1 ί ΙΠ	stark blaustichiges Scharlach
		35	«11 llllll 2-Mcthyl-N-bcnzyl- anilin	blaustichi^es Scharlach
			2-Methyl-N-/^-cyan-
- -■ -			äthylanilin	blaustichiges Scharlach
Farbstoff aus 4-Methoxy-	—	40	2-Äthyl-N-/i(-cyan-
4'-chlorbenzophenon und	Farbton auf Polyacrylnitril		äthylanilin	blaustichiges Bordo
			2,5-Dimethyl-
Dimethylanilin	- - -		N-/i-cyanäthylanilin	gelbstichiges Scharlach
Diäthylanilin	blaustichiges Rot		2-Methyl-2,3-dihydro-
	blaustichiges Rot		indol	stark gelbstichiges Rot
			1,2,3,3-Tetramethyl- indolin	blaustichiges Rot
			N-Phenylmorpholin	stark blaustichiges Bord(
Farbstoff aus 4-Methoxy- 2',5'-dichlorbenzophenon und		5°	l-Phenyl-3-methyl-
	Farbton auf Polyacrylnitril		pyrazolin	rotstichiges Blau
Dimethylanilin Diäthylanilin			1,3-Diphenylpyrazolin	blaustichiges Rubin
Farbsloff aus 4-Methoxy-	gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Farbton auf Polyacrylnitril		N-Methyldiphenyl-	stark blaustichiges Borde
2'-brombcnzophenon und		55 6o	amin N-Methyl-4-äthoxy- phenylanilin
■	-			Farbton auf Polyacrylnitril
Dimethylanilin	gelbstichiges Rot		Farbstoff aus 4-Äthoxy-
Diäthylanilin	gelbstichiges Rot		2-methylbcnzophenon und
N-Methyl-N-Zi-chlor-	etwas blaustichiges Rot		. . _	gelbstichiges Rot
äthylanilin			Dimethylanilin	gelbstichiges Rot
			Diäthylanilin	etwas blaustichiges Rot
	Di-n-propylanilin	809 601

	18	17	11	337	18

Fortsetzung	Farbton auf Polyacrylnitril
Farbstoff aus 4-Alhoxy-			2'-melhylbenzophenon und
2-methjlbenzophenon und				blaustichiees Scharlach
	sti-rk blaustichiges Rot		N-Isobutylanilin	blaustichiges Rot
N-Methyl-N-ß-cyan-			N-/f-HydroxyäthyI-
äthylanilin	stark blaustichiges Rot		aniiin	gelbstichiges Rot
N-Methyl-N-/?-			N-Benzylanilin	blaustichiges Scharlach
hydroxyäthylanilin	stark blaustichiges Rot	IO	2-Methyl-N-methyl-
N-Butyl-N-0-chlor-			anilin	Rot
äthylanilin	stark blaustichiges Rot		2-Methyl-N-äthyl-
N-Äthyl-N-benzyl-			anilin	blaustichiges Rot
anilin	blaustichiges Rubin		2-Methyl-N-cyanäthyl-
3-Methyl-N,N-dimethyl-			anilin	blaustichiges Rot
anilin	blaustichiges Bordo		2-Äthyl-N-/i-cvan-
3-Methyl-N-äthyl-			äthylanilin	Scharlach
N-/?-chIoräthylaniIin	blaustichiges Bordo		2-Methyl-N-benzyl-
3-Methyl-N-äthyl-			anilin	gelbstichiges Scharlach
N-/?-cyanäthylanilirt	stark gelbstichiges Rot		2-Methyl-2.3-dihydro-
3-Äthoxy-N,N-diäthyl-			indol	gelbstichiges Rot
anilin	Scharlach		1.2,3,3-Tetramethyl-
N-n-Butylanilin	blaustichiges Scharlach		indolin	stark blaustichiges Rot
N-Benzylanilin	Scharlach	25	N-Phenylmorpholin	Rotviolett
2-Methyl-N-methyl- anilin	Scharlach		l-Phenyl-3-methyl- pyrazolin	rotstichiges Blau
2-Methyl-N-äthyl-			1,3-Diphenylpyrazolin
anilin	Rot	30
2-Methyl-N-benzyl-				Farbton auf Polyacrylnitril
anilin	Rot		Farbstoff aus 4-Isopropoxy-
2-Methyl-N-/i-cyan-			2'-methylbenzophenon und
äthylanilin	Rot			gelbstichiges Rot
2-Äthyl-N-/i-cyan-		35	Dimethylanilin	rotstichiges Orange
äthylanilin	blaustichiges Rubin		Diäthylanilin	Rot
2,5-Dimethyl-			Di-n-propylanilin	gelbstichiges Orange
N-/i-cyanäthylanilin	rotstichiges Orange		2-Methyl-N-methyl-
2-Methyl-2,3-dihydro-		4c	anilin	Orange
indol	stark gelbstichiges Rot		2-Methyl-N-äthyl-
1,2,3,3-Tetramethyl-			anilin
indolin	stark blaustichiges Rot
N- rnenylmorpnolin	stark blaustichiges Bordo			Farbton auf Polyacrylnitril
I-Phenyl-3-methyl-		45	Farbstoff aus 4-n-Butoxy-
pyrazolin	stark rotstichiges Violett		2'-methylbenzophenon und
1,3-Diphenylpyrazolin	blaustichiges Bordo
N-Methyldiphenyl-				blaustichiges Rot
amin		so	Dimethylanilin	blaustichiges Rot
			Diäthylanilin	blaustichiges Rot
			Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot
	Farbton auf Polyacrylnitril		N-Methyl-N-^-hydroxy-
Farbstoff aus 4-n-Propoxy-			athylanilin	stark blaustichiges Rot
2'-methylbenzophenon und			N-Methyl-N'/i-cyan-
	blaustichiges Rot		äthylanilin	gelbstichiges Rot
Dimethylanilin	blaustichiges Rot		3-Äthoxy-N.N-diathyl-
Diäthylanilin	blaustichiges Rot		anilin	Scharlach
Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot	f>0	N-n-Butylanilin	Scharlach
N-Methyl-N-ß-cyan-			N-Isobutylanilin	blaustichiges Scharlach
äthylanilin	stark blaustichiges Rot		N-Benzylanilin	stark gelbstichiges RoI
N-Methyl-N-/Miydroxy-			2-Methyl-N-methyl-
äthylanilin	stark gelbstichiges Rot		anilin	Scharlach
3-Äthoxy-N,N-diäthyl-			2-Methyl-N-äthyl-
anilin	Scharlach		anilin	blaustichiges Rot
N-n-Butylanilin		2-Mcthyl-N-/f-cvan-
äthvlanilin

I	18	19	11 337	20
■ Γ? · *
] rortsetzung			Farbton auf Polyacrylnitril
	Farbton auf Polyacrylnitril	Farbstoff aus 4-Athoxy-
i Farbstoff aus 4-n-Buloxy- *- ·¥¥ΐέΙ ηvllvn7/^nhpffi/^n Hurt*		3'-methylbenzophenon und	gelbstichiges Rot
* — HlG llljrl LPClIx vIUllCIIL) Il UIlU		⁵ 2-Methyl-N-äthyl-
	blaustichiges Rot	anilin	blaustichiges Rot
[ 2-Athyl-N-/?-cyan-		2-Methyl-N-benzyl-
äthylanilin	blaustichiges Rot	anilin	Rot
2-Methyl-N-benzyl-		_l0 2-Methyl-N-ß-cyan-
anilin	gelbstichiges Scharlach	äthylanilin	blaustichiges Rot
2-Methyl-2,3-dihydro-		2-Äthyl-N-/?-cyan-
indol	gelbstichiges Rot	äthylanilin	blaustichiges Bordo
i 1,2,3,3-Tetramethyl-		2,5-Dimethyl-N-/i-cyan-
* indolin	stark blaustichiges Rot	■s äthylanilin	blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot
N- Phenylmorpholin	Rotviolett blaustichiges Violett	1,2,3,3-Teti-amethyl- indolin N-Phenylmorpholin	rotstichiges Blau
]-Phenyl-3-methyI- pyrazolin 1,3-Diphenylpyrazolin		₂₀ 1,3-Diphenylpyrazolin
	Farbton auf Polyacrylnitril		Farbton auf Polyacrylnitril
Farbstoff aus 4-Methoxy-		Farbstoff aus 4-Methoxy-
3'-methylbenzophenon und		2 s 4'-methylbenzophenon und
	blaustichiges Rot
Dimethylanilin	blaustichiges Rot		Rot
Diäthylanilin	blaustichiges Rot	2-Äthyl-N-/?-cyan-
Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot	äthylanilin	stark blaustichiges Bordo
N-Methyl-N-^-hydroxy-		•)o 2,3-Dimetbyi-N-/i-cyan-
äthylanilin	stark blausüchiges Rot	äthylanilin	blaustichiges Rot
N-Methyl-N-Zi-cyan-		2-Methyl-N-/?-cyan-
älhylanilin	gelbstichiges Rot	äthylanilin	blaustichiges Rubin
: 2-Methyl-N-methyl-		N-Phenylmorpholin	Rotbordo
.: anilin	gelbstichiges Rot	³ⁱ 1,2,3,3-Tetramethyl-
} 2-MethyI-N-äthyl-		indolin
\ anilin	Rot
I 2-Methyl-N-benzyl-			Farbton auf Polyacrylnitril
ΐ ti η 111 ti		Farbstoff aus 4-Methoxy-
ί tXlllllll 5	Rot	40 2',4'-dimethylbenzophenon
1 2-Methyl-N-/f-cyan-		und
i äthylanilin	Rot		Rot
: 2-Äthyl-N-/(-cyan-		Dimethylanilin	Rot
äthylanilin	blaustichiges Bordo	_4S Diäthylanilin	Bordo
2,5-Dimethyl-N-/i-cyan- : äthylanilin	Rot	' N-Äthyl-N-^-chlor- äthylanilin	blaustichiges Rot
1,2,3,3-Tetramethyl- indolin	stark blaustichiges Rot	N,N-Di-/?-chloräthyl-	blaustichiges Rot
N-Phenylmorpholin	stark rotstichiges Blau	anilin S⁰ N-Äthyl-N-benzyl-
'■':. 1,3-Diphenylpyrazolin		anilin	blaustichiges Bordo
		N-Methyldiphenyl-
		amin	stark blaustichiges Bordo
	Farbton auf Polyacrylnitril	_5S N-Methyl-N-4-äthoxy-	blaustichiges Rot
Farbstoff aus 4-Athoxy- 3'-methylbcnzophenon und	blaustichiges Rot	phenylanilin 3-Methyl-N,N-di-	blaustichiges Rot
Dimethylanilin	blaustichiges Rot	methylanilin N,N-Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot
Diäthylanilin	stark blaustichiges Rot	⁶⁰ N-Methyl-N-^-hydroxy-
Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot	äthylanilin	stark blaustichiges Rot
N-Methyl-N-ZJ-cyan-		N-Methyl-N-ZJ-cyan-
älhylanilin	stark blaustichiges Rot	äthylanilin	gelbstichiges Rot
N-Methyl-N-Zi-hydroxy- äth vliinilin	gelbstichiges Rot	_6<j 3-Äthoxy-N.N-diäthyl- η mil n	Scharlach
W LIiTl LA 1111111 2-Methyl-N-methyl-		2-Methyl-N-tncthyl-
anilin	anilin

21

Fortsetzung

Farbstoff aus 4-Methoxy-2',4'-dimethylbenzophenon

Farbton auf Polyacrylnitril

2-Methyl-N-äthylanilin 2-Methyl-N-/?-cyanäthylanilin

N-n-Butylanilin N-Isobutylanilin 2-Methyl-N-benzylanilin

2-Äthyl-N-/?-cyanäthylanilin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

N- Phenylmorpholin

blaustichiges Scharlach Rot

gelbstichiges Scharlach stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

Rot

gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 4-Methoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

2',5'-dimethylbenzophenon

und

N-Methyl-N-4-äthoxy- Rotvioiett phenylanilin

3-Methyl-N.N-di- rotstichiges Bordo

methylanilin

FarbstofT aus 4-Methoxy-2',4',5'-trimethylbenzophenon und

Farbstoff aus 4-Methoxy-3',4'-dimethylbenzophenon

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin Diäthylanilin N-Äthyl-N-^-chloräthylanilin
N-Butyl-N-^-chloräthylanilin

N-Methyldiphenylamin 3-MethyI-N.N-dimethylanilin
2-Athyl-N-/?-cyanäthylanilin

2,3-Dimethyl-N-/i-cyanäthylanilin
2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-/?-cyanäthylanilin
N-lsobutylanilin 1,2,3,3-Tetramethylindolin

Farbstoff aus 4-Methoxy-2',5'-dimethylbenzophenon

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot

stark blaustichiges Bordo blaustichiges Bordo

Rot

blaustichiges Bordo

Rot

Rot blaustichiges Rot Dimethylanilin
Diäthylanilin

N-Athyl-N-^-chloräthylanilin

N-Isobutylanilin
2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-älhylanilin

2-Methyl-N-/i-cyanätliylanilin

to 2-MethyI-N-benzyI-anilin

2-Äthyl-N-/i-cyan-

äthylanilin

2,3-Dimethyl-N-^-cyanäthylanilin

2,5-Dimethyl-N-ii-cyan-

äthylanilin

Tetrahydrochinolin
2-Methyl-2,3-dihydro-

indol

1,2,3,3-Tetramethyl-

indolin

1,3-Diphenylpyrazolin

Di-n-propylanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin Diäthylanilin N-Äthyl-N-^-chloräthylanilin

N-Methyldiphenyl-Minin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

blaustichiges Bordo Farbstoff aus 4-Methoxydiäthylbenzophenon und

Dimethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

N-Methyl-N-ß-cyan-

äthylanilin

N-Methyl-N-^-hydroxyäthylanilin

N-n-Butyl-N-ß-chlor-

äthylanilin

N-Äthyl-N-benzyl-₆^ anilin

3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin

N-Isobutvlanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

Rot Rot blaustichiges Rot

stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot

Rot

gelbstichiges Rot

blaustichiges Rubin

Bordo

stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

gelbstichiges Rot

rotstichiges Blau blaustichiges Rot

Farbton auf Polyacrylnitril

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

blaustichiges Rot

Rubin

stark blaustichiges Rot

stark gelbstichiges Rot

stark uelbstichiiies RoI

Fortsetzung

Farbstoff aus 4-Mclhoxydia'lhylbcnzophenon und

N-Benzylanilin 2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-/i-cyanäthylanilin

2-Äthyl-N-/S-cyanäthylanilin

2-Methyi-N-benzyianilin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

N- Phenylmorpholin

Farbstoff aus 4-Methoxy-2',4'-diisopropylbenzo- phenon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-/i-chloräthylanilin

N-Äthyl-N-^-chloräthylanilin

N-Butyl-N-^-chloräthylanilin

3-Methyl-N-äthyl-N-/i-chloräthylanilin 2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyi-N-/i-cyanäthylanilin

23

Farbton auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

Farbton auf Polyacrylnitril Farbstoff aus 4-Methoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 4-tert.butylbenzophenon und

N-n-Butyl-N-^-chlor-

äthylanilin

N-Äthyl-N-benzyl-

anilin
,ο 3-Äthoxy-N,N-diäthyl-

anilin

2-Methyl-N-methyl-

anilin

2-Methyl-N-äthyl-'* anilin

2-Methyl-N-p-cyan-

äthylanilin

N-n-Butylanilin
N-Isobutylanilin

N-Benzylanilin

2-Methyl-N-benzyl-

anilin

2-Äthyl-N-/?-cyanäthylanilin

1,2,3,3-Tetramethyl-

indolin

Rubin

stark blaustichiges Rot

Rotbordo

blaustichiges Rot

Rot

blaustichiges Rot

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

Rot blaustichiges Rot

Rot Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Bordo stark gelbstichiges Rot Rot Farbstoff aus 2-Methyl-4-methoxy-2'-chlorbenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin

Diäthylanilin

N-Methyl-N-^-chlor-

äthylanilin

N-Athyl-N-/?-chloräthylanilin

N-Butyl-N-jS-chlor-

äthylanilin

3-Methyl-N,N-di-.,. methylanilin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

gelbstichiges Rot Rot gelbstichiges Rot

Farbstoff aus 4-Methoxy-2\5'-diisopropyIbenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril Farbstoff aus 2-Methyl-
^methoxy^'-brombenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin Diäthylanilin

Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 4-Methoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

4'-tert.butylbenzophenon und Dimethylanilin

Diäthylanilin

N-Äthyl-N-zS-chlor-

äthylanilin

3-Methyl-N-äthyl-

N-/?-chlorätb.ylanilin

3-Methyl-N,N-di-

gjj methylanilin

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

Rotbordo gelbstichiges Rot

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-0-cyanäthylanilin

N-Methyl-N-zS-hydroxy- Rubin äthylanilin

blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot

Rubin

stark blaustichiges Rot Farbstoff aus ^'-Dimethyl- Farbton auf Polyacrylnitril 4-methoxybenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin

stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

	18	25	11	337	26	—
				Farbton auf Polyacrylnitril
Fortsetzung
	Farbton auf Polyacrylnitril		Rirbsioff aus 2,3 -Dimethyl-
Farbstoff aus 2,2'-Dimethyl-			4-methoxybenzophenon und	stark rotstichiges Dunkel
4-methoxybenzophenon und		5	— - ---	blau
	stark gelbstichiges Rot		1,3-Diphenylpyrazolin	Bordo
Di-n-propylanilin	Rot
N-Methyl-N-/9-hydroxy-			N-Methyldiphenyl
äthylanilin	blaustichiges Rot		amin
N-Methyl-N-ZJ-cyan-		IO		Farbton auf Polyacrylnitril
äthylanilin	rotstichiges Orange
2-Methyl-N-methyl-			Farbstoff aus 2,4'-Dimethyl-
anilin	rotstichiges Orange		4-methoxybenzophenon und	gelbstichiges Rot
2-Methyl-N-äthyl-				Rot
aniün	Scharlach	15	Dimethyianilin	Rot
2-Methyl-N-/S-cyan- äthvlanilin	blaustichiges Scharlach		Diäthylanilin	Rot
«4 ^H j ium mi 2-Äthyl-N-/?-cyan- äthylanilin 2,5-Dimethyl-N-/?-cyan-	stark blaustichiges Rot		N-Methyl-N-^-chlor- äthylanilin	Bordo
atnyianHin 2-MethyI-N-benzyl- anilin	Scharlach	20	N-n-Butyl-N-/?-chIor- äthylanilin	Rot gelbstichiges Scharlach
1,2,3,3-Tetramethyl- indolin	stark rotstichiges Orange		3-Methyl-N-äthyl- N-/3-chloräthylanilin	stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot
N-Phenylmorpholin l-Phenyl-3-methyl- pyrazolin	Rot blaustichiges Rubin	25	Di-n-propylanilin 2-Methyl-N-methyl-	gelbstichiges Rot
1,3-DiphenylpyrazoIin N-Methyldiphenylamin	stark rotstichiges Blau blaustichiges Rubin	30	anilin 2-Methyl-N-äthylanilin 2-Methyl-N-benzyl-	blaustichiges Scharlach
			anilin 2-Methyl-N-/J-cyan- äthylanilin
			2-Äthyl-N-/i-cyan-	stark blaustichiges Rot
		35	äthylanilin
			2,5-Dimethyl-	gelbstichiges Rot
			N-/3-cyanäthylanilin
Farbstoff aus 2,3'-Dimethyl-	Farbton auf Polyacrylnitril		1,2,3,3-TetramethyI-	blaustichiges Rubin
4-methoxybenzophenon und			indolin	blaustichiges Bordo
		40	N- Phenylmorpholin
Dimethylanilin	stark gelbstichiges Rot		l-Phenyl-3-methyl-	stark rotstichiges Blau
Diäthylanilin	gelbstichiges Rot		pyrazolin
Di-n-propylanilin	gelbstichiges Rot		1,3-Diphenylpyrazolin
N-Methyl-N-/?-cyan-	Rot	45
äthylanilin				Farbton auf Polyacrylnitril
N-Methyl-N-zS-hy-	Rot
droxyäthylanilin			Farbstoff aus 2-Methyl-
2-Methyl-N-methyl-	gelbstichiges Scharlach		4-methoxy-4'-tert.-butyl-	Rot
anilin 2-Methyl-N-äthyl-	gelbstichiges Scharlach	50	benzophenon und	Rot
anilin			Dimethylanilin	blaustichiges Rot
2-Methyl-N-benzyl-	Scharlach		Diäthylanilin	blaustichiges Rot
anilin		55	Di-n-propylanilin
2-Methyl-N-0-cyan-	Scharlach		N-Methyl-N-jS-cyan-	blaustichiges Rot
äthylanilin			äthylanilin
2-Äthyl-N-/S-cyan-	blaustichiges Scharlach		N-Methyl-N-/S-hy-	gelbstichiges Rot
äthylanilin			droxyäthylanilin
2,5-Dimethyl-	stark blaustichiges Rot	60	3-Äthoxy-N,N-diäthyl-	Scharlach
N-/3-cyanäthylanilin			anilin
1,2,3,3-Tetramethyl-	stark gelbstichiges Rot		2-Methyl-N-methyl-	Scharlach
indolin			anilin
N-Phenylmorpholin	blaustichiges Rot	65	2-Methyl-N-äthyl	blaustichiges Scharlach
l-Phenyl-3-methyl-	blaustichiges Rubin		anilin
pyrazolin			2-Methyl-N-/3-cyan-
	äthylanilin

-	Fortsetzung	18	27	*	Farbton auf Polyacrylnitril	11	337	28
	_.
Farbstoff aus 2-Methyl-					Farbton auf Polyacrylnitril
4-methoxy-4'-terl.-butyl-	Farbton auf Polyacrylnitril	Rot		Farbstoff aus 4-Alhoxy-
benzophenon und		Rot		4'-tcrt.-bulylbenzophenon und
N-n-Butylanilin		blaustichiges Rot			Rot
N-Isobutylanilin	gelbstichiges Scharlach	stark gelbstichiges Rot	5	2-Methyl-N-äthyl- anilin	Rot
2-Äthyl-N-/?-cyan-	gelbstichiges Scharlach			2-Methyl-N-/i-cyan-
äthylanilin	stark gelbstichiges Rot	stark gelbstichiges Rot		äthylanilin	stark blaustichiges Rot
2-Methyl-N-benzyl-				N-Methyl-N'/i-hydroxy-
anilin	Scharlach	gelbstichiges Rot		äthylanilin	stark blaustichiges Rot
				N-Methyl-N-^-cyan-
				äthylanilin	blaustichiges Rot
		Farbton auf Polyacrylnitril		1,2,3,3-Tetramethyl-
Farbstoff aus 4-Äthoxy- 2',4'-dimethylbenzophenon und			15	indolin	Rubin
Dimethylanilin	Farbton auf Polyacrylnitril	stark blaustichiges Rot		N-Phenylmorpholin	rotstichiges Blau
Diäthylanilin	blaustichiges Rot	stark blaustichiges Rot		1,3-Diphenylpyrazolin	Farbton auf Polyacrylnitril
Di-n-propylanilin	Rot	stark blaustichiges Rot	20	Farbstoff aus 2,4-Dimethoxy-
2-Methyl-N-methyl-	blaustichiges Rot	gelbstichiges Rot		2'-chlorbenzophenon und
anilin	stark gelbstichiges Rot	blaustichiges Rot			blaustichiges Rot
2-Methyl-N-äthyl-			y e	Dimethylanilin	stark blaustichiges Rot
anili.i	stark gelbstichiges Rot		Diäthylanilin	rotstichiges Bordo
2-Methyl-N-benzyl-			N-Methyl-N-/?-chlor-
anilin	gelbstichiges Rot		äthylanilin	rotstichiges Bordo
2-Methyl-N-/?-cyan-			N-Athyl-N-0-chlor-
äthylanilin	Rot	3°	äthylanilin	Bordo
2-Äthyl-N-/J-cyan-			N-Butyl-N-ZJ-chlor-
äthylanilin	gelbstichiges Rot		äthylanilin	Korinthgrau
N-n-Butylanilin			3-Chlor-N,N-di-
N-Isobutylanilin	stark gelbstichiges RoI		methylanilin	blaustichiges Bordo
	stark gelbstichiges Rot	35	3-Methyl-N,N-di-
		methylanilin	Farbton auf Polyacrylnitril
Farbstoff aus 4-Äthoxy-		Farbstoff aus 2,4-Dimethoxy-
2',4',5'-trimethyIbenzo- phenon und	4°	4'-chlorbenzophenon und
			blaustichiges Rot
Dimethylanilin		Dimethylanilin	Rotbordo
Diäthylanilin		Diäthylanilin	rotstichiges Bordo
Di-n-propylanilin	45	N-Athyl-N-jS-chlor-
2-Methyl-N-methyl-		äthylanilin
anilin
2-Methyl-N-äthyl-			Farbton auf Polyacrylnitril
; anilin	5°	Farbstoff aus 2,4-Dimethoxy-
I 2-Methyl-N-/?-cyan-		2',5'-dichlorbenzophenon und
äthylanilin
			Rotbordo
Farbstoff aus 4-Äthoxy-	55	Dimethylanilin	Rotbordo
4'-terL-butylbenzophenon und		Diäthylanilin	rotstichiges Bordo
Dimethylanilin		N-Äthyl-N-/?-chlor-
Diäthylanilin	6o	äthylanilin	Farbton auf Polyacrylnitril
Di-n-propylanilin		Farbstoff aus 2,4-Dimethoxy-
N-Isobutylanilin		2'-brombenzophenon und	rotstichiges Bordo
2-Methyl-N-methyl-	65	Dimethylanilin	rotstichiges Bordo
anilin		Diäthylanilin	blaustichiges Rubin
	N-Methyl-N-/9-chlor-
	äthylanilin	Bordo
N-Athyl-N-/?-chIor-
äthylanilin

29

Farbstoff aus 2,4-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 3'-methylbenzophenon und Farbstoff aus 2.4'-Dimethoxybenzophenon und

Farbion auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-/?-cyanäthylanilin

2-Methyl-N-/S-cyanäthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

N- Phenylmorpholin 1,3-Diphenylpyrazolin

stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Bordo

stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot Rot

Rot rotstichiges Blau

Farbstoff aus 4-Methoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

4'-phenoxybenzophenon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin 3-Chlor-N,N-diäthylanilin

gedecktes Rot gedecktes Rot rotstichiges Bordo rotstichiges Grau

3-Äthoxy-N,N-diäthyI- blaustichiges Rot anilin

3-Methyl-N,N-dimethylanilin 2-Methyl-N-/?-cyanäthylanilin

2-Äthoxy-N-ß-cyanäthylanilin

stark blaustichiges Bordo

Rot

Bordo

Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxybenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin Di-n-butylanilin N-Methyl-N-/?-hydroxyäthylanilin N-Methyl-N-0-cyanäthylanilin

N-Butyl-N-zS-chloräthylanilin

N-Methyl-N-benzylanilin

N-Äthyl-N-benzylanilin

N,N-Dibenzylanilin N-Phenylmorpholin 3-Chlor-N,N-diäthylanilin

3-Äthoxy-N,N-diäthvlanilin

Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot Rotbordo Rotbordo

stark blaustichiges Bordo Rotbordo blaustichiges Violett

gelbstichiges Rot N.N-Diisopropylanilin
N-Methyl-N-isopropylanilin

N-Methyl-N-isobutylanilin

N-Äthyl-N-isopropylanilin

N-Isopropyl-N-isobutylanilin

N-Methyl-N-äthyl-

anilin

N-Methyl-N-propyl-

anilin
N-Äthyl-N-propyl-

anilin

N-Propyl-N-isopropyl-

anilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-/i-cyan-

äthylanilin

2-Äthyl-N-/9-cyanäthylanilin

2.5-Dimethyl-N-/i-cyanäthylanilin
2-Methyl-N-benzylanilin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

l-Phenyl-3-methylpyrazolin
1,3-Diphenylpyrazolin

gelbstichiges Rot Rot

blaustichiges Rot

Rotbordo

gelbstichiges Rot

blaustichiges Rot

gelbstichiges Rot

blaustichiges Rot

Rot

blaustichiges Rubin

Rot

gelbstichiges Rot

stark blaustichiges Bordo

rotstichiges Blau

Farbstoff aus 2-Methoxy-4-äthoxybenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/3-hydroxyäthylanilin

N,N-Diisopropyl-

anilin

N-Methyl-N-isopropyl-

anilin
N-Methyl-N-isobutyl-

anilin

N-Äthyl-N-isopropyl-

anilin
N-Isopropyl-N-iso-

butylanilin

N-Methyl-N-äthyl-

anilin

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot

Rot

Fortsetzung

Farbstoff aus 2-Meihoxy-4'-äthoxybenzophenon und

N-Methyl-N-propylanilin

N-Äthyl-N-propyl-

anilin

N-Propyl-N-isopropyl-

anilin

N-Phenylmorpholin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

1,3-Diphenylpyrazolin

2-Methyl-N-äthyl-

anilin

2-Methyl-N-/*-cyanäthvlanilin

Farbton aui Polyacrylnitril

blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot Rot

rotstichiges Blau gelbstichiges Rot

blaustichiges Rot Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril S'-chlorbenzophenon und

Farbstoff aus 2-Melhoxy-4'-propoxybenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/i-hydroxyäthylanilin
N-Methyl-N-isopropylanilin

N-Äthyl-N-isopropy! anilin

N-Isopropyl-N-isobutylanilin

N-Methyl-N-äthylanilin

N-Methyl-N-propyl-

anilin

N-Äthyl-N-propyl-

anilin

N-Propyl-N-iso-

propylanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin
N-Methyl-N-/?-hydroxyäthylanilin

Ν,Ν-Diisopropylanilin

N-Methyl-N-isopropylanilin

N-Methyl-N-isobutylanilin

N-Methyl-N-äthylanilin

N-Methyl-N-propylanilin

N-Äthyl-N-propyl-_2S anilin

N-Propyl-N-isopropylanilin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

gelbstichiges Scharlach gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 2'-methylbenzophenon und

Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 2'-chlorbenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/J-hydroxyäthylanilin
N-Methyl-N-isobutylanilin

rotstichiges Braun Gelbbraun Gelbbraun Gelbbraun gelbstichiges Ziegelrot

Orangebraun Dimethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/?-hy-

droxyäthylanilin

N-Methyl-N-isopropyl-

anilin

N-Äthyl-N-isopropylanilin

N-Propyl-N-isopropylanilin

N-Methyl-N-äthylanilin

N-Propyl-N-methylanilin

N-Äthyl-N-propylanilin

N-Isopropyl-N-isobutylanilin

N-Methyl-N-isobutylanilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-/?-cyanäthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

N-Methyl-N-ZJ-cyanäthylanilin

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot Rot

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

gelbstichiges Rot gelbstichiges Scharlach gelbstichiges Scharlach Rot

gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

809 608/64

	13	33	11	337	34
	Farbton auf Polyacrylnitril			Farbton auf Polyacrylnitril
Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy-			Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy-
3'-methylbenzophenon und	blaustichiges Rot blaustichiges Rot		2'-chlor-5'-methyIbenzö- phenon und	stark gelbstichiges Rot
Dimethylanilin Diäthylanilin	blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot	5	N-Methyl-N-/?-hy- droxyäthylanilin	gelbstichiges Ziegelrot
Di-n-propylanilin Di-n-butylanilin	stark blaustichiges Rot		N-Methyl-N-iso- propylanilin	Ziegelrot
N-Methyl-N-/i-hy- droxyäthylanilin	Rot	IO	N-Methyl-N-isobutyl- anilin
Ν,Ν-Diisopropyl-
anilin				Farbton auf Polyacrylnitril
			Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy-
			4,6-dimethylbenzophenon
	Farbton auf Polyacrylnitril		und
Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy-
5-methylbenzophenon und				Rot
	Rot		Dimethylanilin	Rot
Dimethylanilin	blaustichiges Rot	20	Diäthylanilin	gelbstichiges Bordo
Diäthylanilin	Rotbordo		Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot
Di-n-propylanilin			N-Methyl-N-/J-hydroxy- äthylanilin	stark blaustichiges Rot
			N-Methyl-N-ß-cyan-
	Farbton auf Polyacrylnitril		äthylanilin	stark gelbstichiges Rot Rot
Farbstoff aus 2/-'-Dimethoxy- 2 '-methyl-5 '-chlorbenzo-			N,N-Diisopropylanilin N-Methyl-N-isopropyl-
phenon und			anilin	Rot
	stark gelbstichiges Rot	3°	N-Methvl-N-isobutvl-
Dimethylanilin	gelbstichiges Scharlach		anilin	Rot
Diäthylanilin	staik gelbstichiges Rot		N-Äthyl-N-isopropyl-
Di-n-propylanilin	stark gelbstichiges Rot			blaustichiges Rot
Di-n-butylanilin	gelbstichiges Rot	35	N-Isopropyl-N-iso- butylanilin
N-Methyl-N-/3-hy-
droxyäthylanilin	rotstichiges Orange
N,N-Diisopropyl-			Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
anilin	stark gelbstichiges Rot		2'-chlor-3'-methylbenzo- phenon und
N-Methyl-N-isopropyl-		40
anilin	stark gelbstichiges Rot		Dimethylanilin	stark gelbstichiges Ziegelrot
N-Äthyl-N-isopropyl- anilin	stark gelbstichiges Rot		Diäthylanilin	gelbstichiges Ziegelrot
N- Propyl-N-isopropyl-		45	Di-n-propylanilin	Ziegelrot
anilin	stark gelbstichiges Rot		Di-n-butylanilin	Ziegelrot
N-Methyl-N-äthyl-			N-Methy]-N-/?-hy-	gelbstichiges Ziegelrot
anilin	stark gelbstichiges Rot		droxyäthylanilin
N-Methyl-N-propyl-			N-Methyl-N-/?-cyan-	Rot
anilin	stark gelbstichiges Rot		äthylanilin
N-Äthyl-N-propyl-			N-Methyl-N-benzyl-	blaustichiges Rot
anilin	stark gelbstichiges Rct		anilin
N-Methyl-N-isobutyl-			3-Äthoxy-N,N-diäthyl-	rotstichiges Orange
anilin	gelbstichiges Rot	55	anilin
N-Isopropyl-N-iso-			N,N-Diisopropylanilin	rotstichiges Orange
butylanilin			N-Methyl-N-isobutyl- anilin	stark gelbstichiges Rot
	Farbton auf Polyacrylnitril	60
			Farbstoff aus 3,4'-Dimethoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy-			benzophenon und
2'-chlor-5'-methylbenzo-	gelbstichiges Ziegelrot	^h5	Dimethylanilin	blaustichiges Rot
phenon und	Gelbbraun		Diäthylanilin	blaustichiges Rot
Dimethylanilin	Rotbraun		Di-n-propylanilin	Rotbordo
Diäthylanilin
Di-n-butylanilin

	18	35	11	337	36
				Farbton auf Polyacrylnitril
Fortsetzung	Farbton auf Polyacrylnitril		Farbstoff aus 3-Methoxy-
*. Farbstoff aus 3,4'-Dimethoxy-				blaustichiges Rot
: benzophenon und		5	Dimethylanilin	blaustichiges Rot
	Rotbordo		Diäthylanilin	stark blaustichiges Rot
; Di-n-butylanilin	blaustichiges Rot		Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot
I N-MethyI-N-/?-hydroxy-			Di-n-butylanilin	blaustichiges Rot
i äthylanilin	blaustichiges Rot	IO	N-Methyl-N-/3-hy-
I N,N-Di-/J-hydroxy-			droxyäthylanilin	Rot
' äthylanilin	stark blaustichiges Rot		Ν,Ν-Diisopropyl-
\ N-Methyl-N-/?-cyan-			anilin	blaustichiges Rot
äthylanilin	stark blaustichiges Rot	15	N-Methyl-N-iso-
) N-Butyl-N-zi-chlor-			propylanilin	blaustichiges Rot
: äthylanilin	Rotbordo		N-Äthyl-N-isopropyl-
N-Methyl-N-benzyl-			anilin	stark blaustichiges Rot
anilin	stark blaustichiges Rot		N-Propyl-N-isopropyi-
I N-Äthyl-N-benzyl-		20	anilin	blaustichiges Rot
; anilin	Rubin		N-Methyl-N-äthyl-
N,N-Dibenzylanilin	blaustichiges Bordo		anilin	blaustichiges Rot
N-Methyldiphenylamin	stark blaustichiges Bordo		N- Methyl-N-propyl-
N-Methyl-N-4-äthoxy-		25	anilin	stark blaustichiges Rot
phenylanilin	stark blaustichiges Rot		N-Äthyl-N-propyl-
N-Phenylmorpholin	stark blaustichiges Bordo		anilin	Rotbordo
3-MethyI-N-äthyl-			N-Methyl-N-isobutyl-
; N-benzylanilin	Rot		anilin	stark blaustichiges Rot
. 3-Äthoxy-N.N-diäthyI-		30	N-Isopropyl-N-iso-
anilin	blaustichiges Rot		butylanilin	gelbstichiges Rot
N-Methyl-N-/?-meth-			2-Methy!-N-methyl-
oxyäthylanilin	blaustichiges Rot		anilin	Rot
N-Methyl-N-isopropyl-		35	2-Methyl-N-äthyl-
: anilin	blaustichiges Rot		anilin	blaustichiges Rot
N-Äthyl-N-isopropyl- anilin	blaustichiges Rot		2-Methyl-N-/i-cyan- äth vlanilin	blaustichiges Rot
N-Propyl-N-isopropyl-			Qiiiyidiiiiiii 2-Äthyl-N-/9-cyan-
anilin	blaustichiges Rot	40	äthylanilin	blaustichiges Rot
N-Methyl-N-äthyl-			1,2,3,3-Tetramethyl-
anilin	blaustichiges Rot		indolin
N-Methyl-N-propyl-	Rotbordo			Farbton auf Polyacrylnitril
anilin N-Äthyl-N-propyl-		45	Farbstoff aus 3-Methoxy-
anilin *M X M l« .1 Χΐ ΐπ#χ1νΐ·ΐι1*	blaustichiges Rot		4'-propoxybenzophenon und
N-Metnyl-N-isobutyl-				blaustichiges Rot
anilin	stark blaustichiges Rot		Dimethylanilin	blaustichiges Rot
N-Isopropyl-N-iso-		50	Diäthylanilin	blaustichiges Rot
butylanilin	stark gelbstichiges Rot		Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot
N-n-Butylanilin	stark gelbstichiges Rot		Di-n-butylanilin	blaustichiges Rot
N-Isobutylanilin	Rot		N-Methyl-N-/Miy-
N-^-Cyanäthylanilin	stark gelbstichiges Rot	55	droxyäthylanilin	stark blaustichiges Rot
2-Methyl-N-methyl- anilin	gelbstichiges Rot		N,N-Di-/?-hydroxy- äi h vliinili'n	stark blaustichiges Rot
2-Methyl-N-äthyl- anilin	blaustichiges Rot		uiiiy iciiiiiiii N-Butyl-N-^-chlor- äthvlanilin	blaustichiges Rot
2-Methyl-N-^-cyan- * üth vifinilin	Rot	60	b& 111 J IU lllllll N-Methyl-N-isopropyl- anilin	stark blaustichiges Rot
ALllVldlllllil 2-Äthyl-N-/?-cyan-			N-Äthyl-N-isopropyl-
äthylanilin	Rot		anilin	stark blaustichiges Rot ,
2-Methyl-N-benzyl-			N- Propyl-N-isopropyl-
anilin	Rot		anilin	blaustichiges Rot
1,2,3,3-Tetramethyl-			N-Methyl-N-äthyl-
indolin		anilin

Fortsetzung

Farbstoff aus 3-Methoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

4'-propoxybenzophenon und

N-Methyl-N-propyl- blaustichiges Rot anilin

N-Äthyl-N-propyl- blaustichiges Rot

anilin

N-Methyl-N-isobutyl- blaustichiges Rot anilin

N-Isopropyl-N-iso- stark blaustichiges Rot

butylanilin

Farbstoff aus 3,4-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 2'-methylbenzophenon und

Farbstoff aus 3,4,3'-Trimethoxybenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 3,4,2'-Tnmethoxybenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin
N-Methyl-N-^-hydroxyäthylanilin

N-Methyl-N-isopropyl- stark blaustichiges Rot anilin

stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Rubin Rubin

Dimethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/i-hy-

droxyäthylanilin

N-Methyl-N-isopropylanilin

N-Methyl-N-äthylanilin

N- Propyl-N-methylanilin

N-Äthyl-N-propylanilin

N-Propyl-N-isopropylaniliu
2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-/?-cyan-

äthylanilin

2-Äthyl-N-/3-cyan-

äthylanilin

1,2,3,3-Tetramethyl-

indolin

Farbstoff aus 2,5,4'-Trimethoxybenzophenon und

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot blaustichiges Ri >t

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot rotstichiges Orange rotstichiges Orange stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot rotstichiges Orange

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-ß-hy-

droxyäthylanilin

N.N-Diisopropyl-

anilin

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

gelbstichiges Rot Farbstoff aus 2-Methoxy-1 -(4'-methoxybenzoyl)-naphthalin und

to Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
2-Methyl-N-/?-cyanäthylanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

Rolbordo Rotbordo rotstichiges Bordo Rotbordo

Farbstoff aus 2-Äthoxy-1 -<4'-methoxybenzoyH-naphihaün und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin

rotstichiges Bordo rotstichiges Bordo' Bordo

Farbstoff aus 2-Butoxy-1 -<4'-methoxybenzoyI)-
-₀ naphthalin und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin

rotstichiges Bordo rotstichiges Bordo Bordo

Farbstoff aus 2-Methyl- Farbton auf Polyacrylnitril

4-n-propoxybenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin
_6s N-Methyl-2-methylunilin

N-ÄthyI-2-methylanilin

gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot staik gelbstichiges Rot

Scharlach

Fortsetzung

Farbstoff aus 2-Methyl- Farbton auf Polyacrylnitril

4-n-propoxybcnzophenon und

Di-n-propylanilin

N-Cyanäthyl-2-methyl-

anilin

N-Methyl-N-ß-cyan-

äthylanilin

3-Athoxy-N,N-diäthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

N-Methyl-N-/Miydroxyäthylanilin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

blaustichiges Rot stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot biaustichiges Rot

Farbstoff aus 3,4-Dimethoxybcnzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

N-Isobutylanilin

2-Methyl-N-benzyl-

anilin

N- Phenylmorpholin
N-Cyanäthylanilin

gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 3,4-Dimethoxy-2'-methylbenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

2-Methyl-N-methyl-

anilin

2-Methyl-N-äthyl-

ί nilin

Farbstoff aus 4-Methoxy-

2',5'-dimethylbenzophenon

stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Rot

blaustichiges Rot

Farbton auf Polyacrylnitril

Di-n-propylanilin

N-Methyl-N-^-cyanäthylanilin

N-n-Butyl-N-^-chloräthylanilin

N-Methyl-N-/?-hy-

droxyäthylanilin

N-n-Butylanilin

N-Isobutylanilin

2-Methyl-N-methyl-

anilin

2-Methyl-N-äthyl-

anilin

2-Methyl-N-/S-cyan-

äthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

Rubin blaustichiges Rot

rotstichiges Orange stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

Farbstoff aus 4-Methoxy-

2',5'-dimelhylbenzophenon

und

2-Äthyl-N-p-cyan-

äthylanilin

1,2,3,3-Tetramethyl-

indolin

N- Phenylmorpholin

Farbton auf Polyacrylnitril

Rot

gelbstichiges Ziegelrot

stark blaustichiges Rot

Farbstoff aus 2-Methyl-'5 4-methoxy-2'-chlorbenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Di-n-propylanilin
3-Äthoxy-N,N-diäthyl
anilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthyl-²S anilin

2-Methyl-N-/i-cyan-

äthylanilin

2-Methyl-N-benzyl-

^anilin

N-n-Butylanilin

N-Isobutylanilin

/gelbstichiges Rot rotstichiges Orange

rotstichiges Orange stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

stark rotstichiges Orange rotstichiges Orange

Farbstoff aus 3,4'-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 3'-brombenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Diisopropylanilin
Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-äthylanilin

N-Methyl-N-propylanilin

N-Äthyl-N-propylanilin

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

Beispiel 2

Aus 2 Gewichtsteilen des Triphenylmethanfarb· stoffes, dessen Herstellung in Beispiel 1 beschrieber wurde, 60 Gewichtsteilen Glycerin, 20 Gewichtsteilen Wasser und 20 Gewichtsteilen Sprit wird eine Stempelfarbe bereitet, die ausgiebige Drucke liefert.

Beispiel 3

Ostindisches Bastardleder, das in üblicher Weise zur Färbung vorbereitet ist, wird im Flottenverhältnis 1:10 mit 1% des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes, der zuvor mit der gleichen Menge 30%igei Essigsäure angeteigt worden war, bei 40° 45 Minuten im Walkfaß gefärbt. Das Leder wird in bekannter Weise hergerichtet Man erhält eine blaustichigrote Färbung von guten Echtheitseigenschaften.

Claims

Patentansprüche:

1. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Triarylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel

OR

worin R für einen niederen Alkyl- oder Phenylrest steht, R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest und R₂ einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, wobei R₁ und R₂ auch zusammen mit dem Stickstoffatom oder wobei R, oder R₂ mit einem o-ständigen Kohlenstoffatom des Ringes A einen heterocyclischen Ring bilden können, R₃ Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Aralkoxy-, Aryloxyrest, einen Halogensubstituenten, eine Carbonsäureester-, Carbonamid-, Sulfonamid-, Cyan-, Nitro-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Acylgruppe bedeutet, X für den Rest eines Anions steht und wobei die Farbstoffe weitere Substituenten mit Ausnahme der Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppe enthalten können.

2. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Triarylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel

OR'

worin R' für einen niederen Alkylrest, R₁' und R₂ für niedere, gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 1—4 Kohlenstoffatomen stehen, R₁' und R₂ auch zusammen mit dem Stickstoffatom oder R₁' oder R₂ mit einem o-ständigen Kohlenstoffatom des Ringes A einen heterocyclischen Ring bilden können, R₃' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen, R₄ für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor oder Brom oder einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 14 Kohlenstoffatomen und X für den Rest eines Anions steht und wobei der Benzolkern D vor- <,s zugsweise durch einen weiteren Alkylrest substituiert ist.

3. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Triarylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel R₅

worin R', R₁', R₃', R₄ und X die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 2 haben und R₅ für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht.

4. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Triarylmethanfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzophenone der allgemeinen Formel

R o -VbV- c —<ό\- r₃

^x=^/ Il ^x=^/ ο

mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel

worin R, R₁, R₂ und R₃ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und die Ringe A, B und/oder D weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel kondensiert.

5. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukotriarylmethanverbindungen der allgemeinen Formel

worin R, R₁, R₂ und R₃ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und die Ringe A, B und/oder D weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, in saurem Medium oxydiert.