DE1811337B2

DE1811337B2 - Triarylmethanfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

Info

Publication number: DE1811337B2
Application number: DE19681811337
Authority: DE
Inventors: Roderich Dr 5090 Leverkusen; Eifler Willi Dr. 5000 Köln; Kühlthau Hans Peter Dr. 5090 Leverkusen Raue
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1968-11-28
Filing date: 1968-11-28
Publication date: 1977-07-07
Also published as: NL6917950A; AT287870B; JPS4816966B1; DE1811337A1; CH524667A

Description

Die Erfindung betrifft sulfonsäure- und carbonsäurcgruppenfreie Triarylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel |-

X"

(D

In dieser Formel bedeutet R einen niederen Alky.l- oder Phenylrest, R₁ Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, oder Cycloalkylrest, R₂ einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, wobei R₁ und R₂ auch zusammen mit dem Stickstoffatom oder wobei R₁ oder R₂ mit einem o-ständigen Kohlenstoffatom des Ringes A einen heterocyclischen Ring bilden können, R₃ Wasserstoff einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Aralkoxy-, Aryloxvrest einen Halogensubstituenten, eine Carbonsäureester-, Carbonamid-, Sulfonamid-, Cyan-, Nitro-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Acylgruppe und X den Rest eines Anion.

Die neuen Farbstoffe können in den aliphatischen, cvcloaliphatischen und aromatischen Resten, einschließlich der formelmäßig wiedergegebenen Phenylreste A B und D, weitere Substituents! mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen. Als solche Substituenten kommen beispielsweise in Betracht: niedere Alkyl- und Alkoxyreste mit 1--4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyloxy, Aryl, wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlor-

(CH₃J₂N phenyl, Methylphenyl, Äthylpheayl, Nitrophenyl, Cyanphenyl usw., Aryloxygruppen, wie Phenyioxy, Halogensubstituenten, insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäuremethylester- und Äthylestergruppen, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein können, z. B. durch Cl, Br und OH, die Cyan-, Nitro- oder Hydroxylgruppe, gegebenenfalls substituierte Aminogruppen, Alkylsulfonyl, wie Methylsi'lfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl, wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen, wie Acetoxy- und Propionyloxy, Acylaminogruppen, wie Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methylsulfonylamino, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino usw. und Acylreste, wie der Bcnzoyl- und der Acetylrest.

Die Ringe A, B und/oder D können weitere Ringe, insbesondere einen sechsgliedrigen monoeyclischen Rest anelliert enthalten, wie beispielsweise in einem Farbstoff der Formel

OCH₃

Cl

Eine Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe im Rahmen der neuen Produkte der allgemeinen For mel (1) entspricht der Formel

In dieser Formel steht R' für einen niederen Alkylrest und R₁' und R₂ für gegebenenfalls substituierte nif-rtiMc Alkvlrcste mit 1 4 Kohlenstoffatomen, wobei R₁ und R₂ ^- auch zusammen mit dem Sticksto atom oder R₁' oder R₂ mit einem o-ständigen Kohle stoffatom des Phcnylenringes A einen heterocyc

sehen Ring bilden können, R₃' für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen, R₄ für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, oder einen niederen Alkyl- oder Alkoxyresl, und der Phenylrest D ist vorzugsweise durch einen weiteren niederen Alkylrest substituiert; X hat die gleiche Bedeutung wie in Formel (1).

Eine weitere Gruppe besonders wertvoller Farbstoffe im Rahmen der neuen Produkte der allgemeinen Forme¹ (I) entspricht der Formel

R₁ ¹HN

(Ib)

In dieser Formel haben R', R₁', R₃, R₄ und X die gleiche Bedeutung wie in Formel (Ia), und R₅ steht für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest.

Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel werden erhalten, wenn man Benzophenone der allgemeinen Formel

RO

/bVc

R3

(H)

35

worin R und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben und die Ringe B und D in der angegebenen Weise weitersubstituiert sein können, mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel

(III)

R,

worin R₁ und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben und der Ring A in der angegebenen Weise weitersubstituiert sein kann, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel zu Farbstoffen der Formeln (I), (Ia) bzw. (Ib) kondensiert und hierbei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt.

Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich beispielsweise folgende Alkoxybenzophenone (II):

4 - Methoxybenzophenon, 4 - Äthoxybenzophenon, 4-Methoxy-2-methylbenzophenon, 4-Phenoxybenzophenon, 4-Methoxy-4'-methylbenzophenon, 4-Meth- fio oxy-2',4'-dimethylbenzophenon, 4-Methoxy-2',5'-dimethylbenzophenon, 4 - Methoxy - 3',4' - dimethylbenzophenon, 4 - Methoxy - 2',4',5' - trimethylbenzophenon, 4-Methoxy-2'-chlorbenzophcnon, 4-Methoxy - 3' - chlorbenzophenon, 4 - Methoxy - 4' - chlor- 6s benzophenon, 4-Methoxy-2',5'-dichlorbenzophenon, 2,4-Dimethoxybenzophenon, 2,4-Dimethoxy-2'-chlorbenzophenon, 2,4-Dimethoxy-3'-chlorben7.ophenon, 2 4 - Dimethoxy-4' - chlorbenzophcnon, 2,4 - Dimetho'xy-2' S'-dichlorbenzophenon, 4-Methoxy-2',4'-diisopropylbenzophenon, 4-Methoxy-2',5'-diisopropylbenzophenon, 2,4-Dimethoxy-2'-brombenzophenon, 4 - Methoxy - 2,4' -dimethylbenzophenon, 4 - Methoxy-2 - methyl - 2' - chlorbenzophenon, 4- Methoxy - 2 - methyl - 2' - brombenzophenon. 4 - Methoxy - 2' - brombenzophenon, 4 - Methoxy - 4' - phenoxybenzophenon,

2 4' - Dimethoxybenzophenon, 3,4'- Dimethoxybenzop'henon, 4,2' - Dimethoxy - 2 - chlor 3 - methylbenzophenon' 3 - Methoxy - 4' - propoxybenzophenon.

4 2' - Dimethoxy - 3 - chlorbenzophenon, 4,2' - Dimethoxy-2-chlorbenzophenon, 4,2'-Dimethoxy-2-methyl-5-chlorbenzophenon, 4,2'-Dimethoxy-2-chlor-5-methylbenzophenon, 4,3' - Dimethoxy - 2 - methylbenzophenon, 4-Äthoxy-2'-methoxybenzophenon, 4-Äthoxy - 3' - methoxybenzophenon, 4,2',5' - Trimethoxybenzophenon, 4,3,3'-Trimethoxybenzophenon, 4,3,2'-Trimethoxybenzophenon, 4,2'-Dimethoxy-3-methylbenzophenon, 4,2' - Dimethoxy - 2 - methylbenzophenon, 4,2' - Dimethoxy - 5' - methylbenzophenon. 4-Propoxy-2'-methoxybenzophenon, 4-Äthoxy-2-methylbenzophenonM-Methoxy^-methyl-o-äthylbenzophenon, 4-n-Butoxy-2-methylbenzophenon, 4-Methoxy - 3' - methylbenzophenon, 4 - Methoxy - 4' - tert.-butylbenzophenon, 4 - Äthoxy - 3' - methylbenzophenon, 4-Methoxy-2,3'-dimethylbenzophenon, 4-Methoxy-2-methyl-4'-tert.-butylbenzophenon, 4-Methoxy - 2' - methylbenzophenon, 4 - Äthoxy - 2' - methylbenzophenon, 4-n-Propoxy-2'-methylbenzophenon. 4-Isopropoxy-2'-methyIbenzophenon, 4-n-Butoxy-2' - methylbenzophenon, 4 - Methoxy - 2,2' - dimethylbenzophenon, 2,4 - Dimethoxy - 3' - methylbenzophenon und 2 - Methoxy - 1 - (4' - methoxybenzoyl)-naphthalin.

Als aromatische Amine (III) eignen sich zur Kondensation beispielsweise die folgenden Verbindungen:

Dimethylanilin, Diäthylanilin, Di-n-propylanilin, Di - η - butylanilin, N - Methyl - N - oxäthylanilin, N - Butyl - N - oxäthylanilin, N,N - Dioxäthylanilin, Ν,Ν-Di-^-chloräthylanilin, N-Methyl-N-cyanäthylanilin, N - Methyl - N - chloräthylanilin, N - Äthyl-N - chloräthylanilin, N - Butyl - N - chloräthylanilin. N - Äthyl - N - dimethylaminoäthylanilin, N,N - Bis- <x,ß - dioxypropylanilin, N - Methyl - N - benzylanilin, N-Äthyl-N-benzylanilin, Ν,Ν-Dibenzylanilin, N-Methyldiphenylamin, N - Methyl - N - (4 - äthoxyphenyl)-anilin, N - Phenylmorpholin, 2 - Methyl - N,N - dimethylanilin, 3-Methyl-N,N-dimethy)anilin, 3-Chlor-N₁N - dimethylanilin, 3 - Chlor - N₁N - diäthylanilin, 3-Methyl-N-äthyl-N-benzylanilin, 3-Methyl-N,N-dibenzylanilin, 3 - Methyl - N - äthyl - N - oxäthylanilin,

3 - Methyl - N - äthyl - N - dimethylaminoäthylanilin, 3 - Methyl - N₁N - dioxäthylanilin, 3 - Nitro - Ν,Ν - diäthylanilin, S-Oxy-RN-dimethylanilinJ-Oxy-N.N-diäthylanilin, 3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin, 2-Methyl-

5 - oxy - Ν,Ν - dimethylanilin, Ν,Ν - Diisopropylanilin, 3-Methoxy-N,N-dimethylanilin, 3-Methoxy-N,N-diäthylanilin, 2 - Methyl - 5 - methoxy - Ν,Ν - dimethylanilin, N-Methyl-N-methoxyäthylanilin. N₁N-Dimethoxyäthylanilin, N - Methyl - N - isobutylanilin, N-Methyl-N-isopropylanilin, N-Äthyl-N-isopropylanilin, N-Isopropyl-N - isobutylanilin, N - Methyl-N-äthylanilin, N-Methyl-N-propylanilin, N-Äthyl-N-propylanilin, N-Propyl-N-isopropylanilin, 1-Dimethylaminonaphthalin, 1 - Diäthylaminonaphthalin. N-Äthyl-N-hydroxyäthylanilin, 3-Methyl-N-äthyl-N-//-chloräthylanilin, 3-Methyl-N-äthyl-N-//-cyan-

äthylanilin, S-Äthoxy-KN-diäthylaniün, 2-Älhoxy-N-/?-cyanäthylanilin, 2-Methyl-N-/i-cyanäthylanilin, 2-Methyl-N-benzylanilin, 2-Methyl-N-methylanilin, 2-Methyl-N-äthylanilin, N-Butylanilin, N-Isobutylanilin, N-^-Cyanäthylanilin, N-ß-Chloräthylanilin, N - Benzylanilin, N - β - Cyanälhyl - 2 - äthylanilin, 2,3 - Dimethyl - N - /J- cyanäthylanilin, 2,5 - Dimethyl-N - β - cyanäthylanilin, 2 - Hydroxy -N- β- cyanäthylanilin, 3-Methyl-N-äthylanilin, 3-MethyI-N-bulylanilin, N-ß-Hydroxyäthylanilin, Tetrahydrochinolin, 2-Methyl-2,3-dihydroindol, 1,2,3,3-Tetramelhylindolin, l-Phenyl-3-mcthylpyrazolin, 1,3-Dimethylpyrazolin, 1,3-Diphenylpyrazolin.

Geeignete saure Kondensationsmittcl sind beispielsweise: IS

Phosphoroxychlorid, Phosphorpentoxid, Thionylchlorid, Phosgen, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Zinnchlorid, Schwefelsäure oder Phosphorsäure.

Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol, Ligroin, Dioxan, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Äthylenchlorid.

Die Reaktion wird im allgemeinen bei erhöhter Temperatur, z. B. 30—160"C, vorzugsweise bei 40 — 12O⁰C, ausgeführt.

Nach einem weiteren Verfahren lassen sich die neuen Farbstoffe auch durch Oxydation von Leukoverbindungen der allgemeinen Formel meinen Formel

(V)

in welcher R und R₃ die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) haben, mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel (III) in saurem Medium herstellen.

Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel (V) sind beispielsweise:

4 - Methoxy - benzhydrol, 2,4' - Dimethoxybenzhydrol, 4-Äthoxybenzhydrol, 2-Methoxy-4'-äthoxybenzhydrol, 4-η - Propoxybenzhydrol, 2-Methoxy-4'-n-propoxybenzhydrol, 4-Methoxy-2,2'-dimethylbenzhydrol und 4-Methoxy-3,3'-dimethylbenzhydrol.

Die anionischen Reste X" können sowohl anorganische als auch organische Ionen sein; beispielsweise sind zu nennen: Cl", Br"", J". CH₃SO₄", C₂H₅SO₄", p-Toluolsulfonat, HSO₄", Benzolsulfonal, p-Chlorbenzolsulfonat, Phosphat, Acetat, Formiat, Propionat, Oxalat, Lactat, Maleinal, Crotonat, Tartrat, Citrat, NO₃", Perchlorat, ZnCl₃". Die Art der anionischen Reste ist für die Eigenschaften der Farbstoffe ohne Belang, soweit es sich um weitgehend farblose Reste handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen.

A. H a η l s c h (Ber. 52 [1919], S. 509 ff.) hat einen Farbstoff der Formel

(CH₃J₂N'-

(IV)

OCH₃ Cl

OCH₃

40

in welcher die Reste R, R₁, R₂ und R₃ die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) haben, herstellen. Die Oxydation erfolgt mit geeigneten Oxydations- bzw. Dc:- hydrierungsmitteln in vorzugsweise saurem Medium, z. B. in Essigsäure, verdünnter Schwefelsäure, verdünnter Salzsäure sowie in Mischungen dieser Säuren. Zur besseren Löslichkeit können mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Alkohol, Dimethylformamid oder Acetonitril, zugesetzt wurden. Als Dehydrierungs- bzw. Oxydationsmittel sind die in der Triphenylmethanchemie üblichen Mittel geeignet, z. B. EisendH)- oder Kupfer(II)-salze, deren Komplexverbindungen, Alkalidichromate, Blei(IV)- (₁₀ oxyd und dessen Salze, wie Bleitetraacetat, salpetrige Säure, Peroxydverbindungen, wie Kaliumpersulfat, Wasserstoffperoxyd, sowie Luftsauerstoff, gegebenenfalls unter Zusatz von sauerstoff bertragenden Katalysatoren, wie Mctallionon. fts

Die als Ausgangsverbindungen einzusetzenden Tri arylmethane der Formel (IV) lassen sich durch Kondensation von Benzhydrolverbindungen der allgc- und seine Verwendung zum Färben tanniertcr Baum wolle beschrieben. Wie der Autor feststellte, sind die Färbungen jedoch weder licht- noch waschecht überraschenderweise wurde nun gefunden, daß di< neuen Farbstoffe auf Polyacrylnitril zu Färbunger mit ausgezeichneter Licht- und Waschcchthcit führen

Aus Arbeiten von N. G. B c 1 ο c c r k ο ν s k a j ί und O, F. Ginsburg (Z. obsc. Chim. 34 [1964] Nr. 7, S. 2275 fr.), der GB-PS 2 97 897, den FR-PS 14 70 451 und 15 22 122 und der US-PS 31 84 48: sind earbonsäuregruppen- und sulfonsäurcgruppen freie Triarylmethanfarbstoffe bekannt, die in zwe oder drei der Arylkerne durch p-Aminogruppen sub stituiert sind. Wie durch Vergleiche mit den Färb stoffen der GB-PS 29 78 897, Zeilen 47-54, und dei FR-PS 14 70 451. Nr. 2A und VIII, belegt werdet konnte, zeichnen sich die neuen Farbstoffe gegenübc: diesen Farbstoffen durch eine erhöhte Lichnechthei aus.

Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sine wertvolle Farbstoffe, die zum Färben und Bedrucket von Materiulien aus Leder, tanniertcr Baumwolle Celluloseacetat, synthetischen Superpolyumiden um ■polyurethanen sowie zum Färben ligninhaltiger Fa scm, wie Kokos, Jute und Sisal, verwendet werdet können. Sie sind welter geeignet zur Herstellung vot SchrcibflUssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiber pusten und lassen sich auch im Gummidruck ver

709B27/3J

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wenden. Sie eignen sich vor allem gut zum Färben und Bedrucken von Materialien, die ganz oder teilweise aus polymerisiertem Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid bestehen, sowie zum Färben von sauer modifizierten Polyesterfasern, beispielsweise aus sulfogruppenhaltiger Terephthalsäure und Äthylenglycol. Die Färbungen auf acrylnitrilhaltigcm Material zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Naß-, Reib- und Sublimierechtheit aus. Die Farbstoffe bilden mit anionischen Fällungsmitteln, wie Tonerde, Tannin, Phosphorwolfram(molybdän)säuren, lichtechte Pigmente, die vorteilhaft im Papierdruck eingesetzt werden können.

Die Farbstoffe können sowohl einzeln als auch in Mischungen eingesetzt werden. Mischungen zeigen in vielen Fällen beim Färben auf Polyacrylnilrilmaterialien eine höhere Farbstärke.

Beispiel 1

24,2 Gewichtsteile 2,4-Dimcthoxybenzophenon werden zu 35 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid gegeben und anschließend 14,9 Gewichtsteile üiäthylanilin eingetragen, wobei eine leichte Temperaturerhöhung eintritt. Dann gibt man 15 Gewichtsteile Phosphorpentoxid zu und erwärmt das Reaktionsgemisch langsam auf 100⁰C. Nach 5stündigem Rühren gießt man die warme Schmelze auf 800 Gewichtsteile Wasser und versetzt die dunkelrote Lösung mit 10 Gewicbtsteilen einer 50%igen wäßrigen Zinkchloridlösung. Bei mehrstündigem Nachriihren kristallisiert der Farbstoff der Formel

(C₂Hs)₂N-

CH	Λ 0	\	N
>	\ C
}

OCH,

Cl

in Form des Zinkchlorid-Doppelsalzes aus. Er wird abgesaugt und durch Lösen in 10%igcr Essigsäure und Fällen mit 50%iger wäßriger Zinkchloridlösung weiter gereinigt. Materialien aus Polyacrylnitril werden von diesem Farbstoff in einem blaustichigcn Rot mit hervorragender Lichtechtheit angefärbt.

Ähnlich wertvolle Färbungen erhält man mit Farbstoffen, die in der oben angegebenen Weise aus Bcnzophenonen und aromatischen Aminen hergestellt wurden, die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt sind.

Farbstoff aus 4-Mcthoxybcnzophcnon und

Dimethylanilm

Diäthylanilin

N-Methyl-N-zi-cyan-

äthylaniiin

W-Älhyl-N-zf-hydroxy-

äthylanilin

Di-n-propylunilin

Farbion auf Polyacrylnitril

blaustichiges Rot
blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot

blaustichiges Rot
stark blaustichiges Rot Farbstoff aus 4-Molhoxybcnzophcnon und

N-Älhyl-N-bcnzylanilin

3-Methoxy-N.N-diäthylanilin

3-Mcthyl-N,N-dimcthylanilin

3-Methyl-N-äthyl-N-benzylanilin N-Butyl-N-/(-chloräthylanilin

2-Methyl-N,N-dimethylanilin Ν,Ν-Diisopropylanilin

N-Methyldiphenyla m in

1-Dimethylaminonaphlhalin

N-Äthyl-N-dimethylaniinoäthylanilin N.N-Di-zi-chloräthylanilin

, N-Äthyl-N-Zi-chloräthylanilin

N-Methyl-2-mcthylanilin

N-Äthyl-2-mcthyl-.15 anilin

N-Isobutylanilin N-Butyl-3-mcthylanilin

N-Bcnzyl-2-methylanilin

N-/i-Cyanäthyl-2-äthoxyanilin

N-//-Cyanäthyl-4S 2-methylanilin N-/7-Cyanäthyl-2-äthylanilin

N-Phcnylmorpholin _so 1,2,3,3-Tetramethylindolin l-Phenyl-3-mcthylpyra/olin

1,3-Diphenylpyrazolin

Farbstoff aus 4-Athoxy. bcnzophenon und

Dinuihylanilin Diüthylanilin N-Mcthyl-N-/i-cyanäthylanilin

N-Äthyl-N-zS-hydroxyäthylanilin

3-Methyl-N-äthyl-N-/ichlorilthylanilin

10

l-arlilon iiuf Polyacrylnitril

stark blaustichiges Rot

gedecktes Rot

blaustichiges Bordo

rotstichiges Violett

Rubin

blaustichiges Rot

Rot

rotstichiges Violett

blaustichiges Rot

blaustichiges Rosa

stark blaustichiges RoI

stark blaustichiges Rot

Rot

gelbstichiges Rot

Rot

blaustichiges Bordo

blaustichiges Rot

Rubin

Rot

Rubin Rot

rotstichiges Viülutl rotstichiges Blau

Farbton auf Polyacrylnitril

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot Rotviolett

5

11

Fortsetzung

Farbstoff aus 4-Alhoxybenzophenon und

3-Methyl-N-äthyl-N-/i-cyanäthylanilin Di-n-piopylanilin N-Äthyl-N-benzylanilin

3-Methoxy-N,N-diäthylanilin

3-Methyl-N,N-dimethylanilin N.N-Diisopropylanilin

N-Methyldiphcnylamin N-Methyl-N-4-äthoxyphenylanilin I-Dimethylaminonaphthalin

2-Älhoxy-N-/i-cyunäthylanilin

2-Methyl-N-/i-cyaniithylanilin

N-Phcnylmorphülin 1,2,3,3-Tetramcthylindolin

l-Phcnyl-3-methylpyrazolin

Farbstoff aus 4-Phenoxyhcnzophcnon und

üimcthytanilin 3-Methyl-N,N-dimcthylanilin N-Mcthyl-N-4-äthoxyphenylanilin 2-Methoxy-N-cyanäthylanilin

1,2.3,3-T'ctramcthylimiolin

l-Plicnyl-3-melhylpyrazolin

Farbton auf Polyacrylnitril

rotstichiges Violett

blaustichigcs Rot Rubin

blaustichiges Rot

stark blaustichiges Bordo

Rot

Rotviolett rotstichiges Violelt

stark blaustichigcs Rot Rubin blaustichigcs Rot

Rubin blaustichiges Rot

rotstichiges Violett

Farbton auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot rotstichiges Bordo

rotstichiges Violett blaustichigcs Rot gelbstichiges RoI stark blausliehigcs Hordo

Farbstoff aus 2-Mcthyl-4-methoxybenzpphcnon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimcthylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-ifl-hydroxyäthylanilin

N-Äthyl-N-/3-hydroxyäthylanilin

N-Butyl-N-/)-chloräthylanilin

stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

Rot Rot

Farbstoff aus 2-Mcthyl-4-methoxybcnzophcnon und

N-Mcthyl-N-zi-cyanälhylanilin

N-Äthyl-N-benzylanilin

3-Mcthyl-N,N-dimethylanilin 3-Methyl-N-äthyl-N-bcnzylanilin

,<; 3-Methyl-N-äthyl-N-/i-cyanäthylanilin 3-Methoxy-N,N-diäthylanilin

2-Methyl-N-mcthylanilin

2-Mcthyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-cyan-,_s iithylanilin

N-/i-Hydroxyälhylanilin

2-Melhyl-N-bcnzylanilin
2-Äthyl-N-/i-cyanäthylanilin

2,3-Dimcthyl-

N-/(-cyanäthylanilin ^ Tctrahydrochinolin 1,2.3,3-Tetramcthylindolin

N-Phcnylmorpholin

l-Phcnyl-3-mclhyl-•*° pyra/olin

1,3-Diphenylpyrazolin

12

Farbton auf Polyacrylnitril

Rot

Bordo, rotstichig

Bordo

stark gelbstichiges Rot

gelbstichiges Scharlach

stark gelbstichiges Rot

gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot

gelbstichiges RoI

Rubin

rotstichiges Orange stark gelbstichiges Rot

Rot Bordo

stark rotstichiges Blau

•'S Farbstoff aus 2-Mcthyl- Farbton auf Polyacrylnitril

4-äthoxybi:n7ophenon und

Dimelhylanilin Diälhylanilin Di-n-propylunilin N-Methyl-N'/i-cyanäthylanilin
N-Methyl-N-/Miydroxy-

äthylanilin

N-Äthyl-N-benzylanilin

3-Methoxy-N.N-diathylanilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-^-cyanäthylanilin

N-lsobutylanilin

gelbstichiges Rot

Rot

etwas blaustichiges Ro

Rot

gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot Scharlach Schurlach

blaustichigcs Scharlach rotstichiges Orange

5 i

Fortsetzung

Farbstoff aus 2-Methyl-4-athoxybenzophenon und

2-Äthyl-N-//-cyanäthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

N- Phenylmorpholin

13

Farbton auf Polyacrylnitril

stark gelbstichiges Rot

Scharlach

stark gelbstichiges Rot

Rot

Farbstoff aus 2,4-Dimcthoxy- l-'arbUin auf Polyacrylnitril benzophenon und

1.2.3.3-Tetramclhylindolin

N-Phenylmorpholin

1,3-Diphenylpyrazolin

Farbstoff aus 4-Mcthoxy-2'-chlorbcnzophcnon und

Rot

Bordo

rotstichiges Ounkclbla

Farbton auf Polyacrylnitril

Farbstoff aus 2-Melhyl-4-butoxyben7.ophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-p-cyanäthylanilin

N-Methyl-N-/ihydroxyäthylanilin N-Äthyl-N-benzylanilin

2-Methyl-N-mcthylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-/;-cyanäthylanilin

2-Äthyl-N-//-cyanäthylanilin

N-Isobulylanilin 1,2,3,3-Tctramclhylindolin

N-Phenylmorpholin 3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin

Farbstoff aus 2,4-DimiMho.\y· bcniophcnon und

Farbton auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot blaustichiges Rol

Rot

etwas blaustichiges Rot rotstichiges Orange gelbstichiges Scharlach stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

Rot

stark gelbstichiges Rol

Farbion auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-/i(-cyanithylanilin

N-Methyl-N-//-hydroxyäthylanilin 3-Methyl-N,N-dimcihylunilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-/!f-cyun-

Ithylunilin

2-Methyl-N-benzylanilin

blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Bordo

blaustichiges Rot

stark blaustichiges Bordo

Rot

blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Dimethylanilin

Diäthylanilin

N-Äthyl-N-ehloriithylanilin

N-Butyl-N-/(-chlor-

äthylanilin

N-Mcthyldiphenylamin
3-Mcthyl-N,N-di-

mcthylanilin

3-Methyl-N-äthyl-

anilin

Di-n-propylanilin
■"' N-Methyl-N-/(-hydroxy-

äthylanilin

N-Mcthyl-N-/(-cyanäthylanilin

-¹S 3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin

N-Äthyl-N-benzylanilin

N-Biitylanilin

N-lsobutylanilin

N-/i-Cyanäthylanilin

2-Mcthyl-N-mcthylanilin

2-Mclhyl-N-äthyl-

anilin

2-Mclhyl-N-//-cyan-

iithylanilin
so 2-Älhyl-N-/f-cyanathyl-

anilin

2-Methyl-N-benzylanilin

1,2,3.3-Tetramethyl-SS indolin

N-Phenylmorpholin
1,3-Diphenylpyrazolin
l-Phenyl-3-methylpyrazolin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

etwas blaustichiges Rc

Rotviolett rotstichiges Bordo

blaustichiges Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

stark blaustichiges Roi

Rot

stark blaustichiges Ro

Scharlach

stark gelbstichiges Rol gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rol

stark gelbstichiges Rol

blaustichiges Rol

Rot

ROt

stark gelbstichiges Ro

stark blaustichiges Ro blaustichiges Violett blaustichiges Bordo

Farbstoff aus 4-Athoxy-2'-chlorbenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylnnilin

Rot

blaustichiges Rol

Ä73

Fortsetzung

Farbstoff aus 4-Äthoxy-2'-chlorbcnzophenon und

Farbion auf Polyacrylnitril

Di-n-propylanilin

N-Methyl-N-/Miydroxy-

äthylanilin

N-Methyl-N-/3-cyan-

äthy'ianilin

N-Äthyl-N-benzyl-

anilin

3-Äthoxy-N,N-di-

äthylanilin

N-Butylanilin

N-Isobuiylanilin

N-^-Cyanäthylanilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthyl-

anilin

2-Methyl-N-benzyl-

anilin

2-Methyl-N-/i-cyan-

äthylanilin

2-Äthyl-N-p-cyan-

äthylanilin

1,2,3,3-Tetramethyl-

indolin

N-Phenylmorpholin

1,3-Diphenylpyrazolin

l-Phenyl-3-methyl-

pyrazolin

blaustichiges Rot stark blauslichiges Rot

stark blauslichiges Rot stark blauslichiges RoI stark gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot

Rol

stark gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot blaustichiges Rot Rot

Rot

stark gelbstichiges Rot

stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Violett Bordo

Farbstoff aus 4-Methoxy-4'-chlorbcnzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethyianilin
Diäthylanilin

blaustichiges Rot blaustichiges Rot 16

Farbstoff aus 4-Methoxy-2'-methyIbenzophenon und

Dimethyianilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-/3-cyanäthylanilin

N-Methyl-N-/J-hydroxyäthylanilin N-Butyl-N-/J-chloräthylanilin

'5 N-Äthyl-N-benzylanilin

3-Methyl-N,N-dimethylanilin

3-Methyl-N-äthyl-N-^-chloräthylanilin 3-Methyl-N-äthyl-N-/f-cyanäthylanilin Diphenylamin 3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin

N-n-Butylanilin N-Isobutylanilin N-Benzylanilin 2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

2-Methyl-N-/i-cyanäthylanilin

2-Äthyl-N-^-cyanäthylanilin

2,5-Dimethyl-N-/i-cyanäthylanilin 2-Methyl-2,3-dihydro-

indol

Farbstoff aus 4-Methoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

2',5'-dichlorbenzophenon und

Dimethyianilin
Diäthylanilin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot 1,2,3,3-Tetramethylindolin

N-Phenylmorpholin l-Phenyl-3-methylpyrazolin

1,3-Diphenylpyrazolin

N-Methyldiphenyl-_5S amin

N-Melhyl-4-älhoxyphcnylanilin

Farbton auf Pelyscrylnitril

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot Bordo

blaustichiges Bordo bl. ustichiges Bordo

Rotviolett

stark gelbstichiges Rot

gelbstichiges Scharlach Scharlach Scharlach Scharlach

Scharlach

stark blaustichiges Scharlach blaustichiges Scharlach

blaustichiges Scharlach blaustichiges Bordo gelbstichiges Scharlach stark gelbstichiges Rot

blaustichiges Rot

stark blaustichiges Borde

rotstichiges Blau blaustichiges Rubin

stark blaustichiges Bordt

Farbstoff aus 4-Methoxy-2'-brombenzophcnon und

Dimethyianilin
Diäthylanilin

N-Methyl-N-Miloräthylanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot etwas blaustichiges Rot

Farbstoff aus 4-Älhoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

2'-mcthylbenzophcnon und

Dimethyianilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot etwas blaustichiges Rot

709

18 Π 337

17

FOrtscUung

Farbstoff uus 4-Äthoxy-2'-methylbenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

N-Methyl-N-ZJ-cyanäthylanilin

N-Methyl-N-0-hydroxyäthylanilin N-Butyl-N-ß-chloräthylanilin

N-Äthyl-N-benzylanilin

3-Methyl-N,N-dimethyl· anilin

3-Methyl-N-äthyl-N-,9-ch)oräthylanilin 3-Methyl-N-äthyl-N-ß-cyanäthylanilin 3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin

N-n-Butylanilin N-Benzylanilin 2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

2-Methyl-N-/i-cyanäthylanilin

2-Äthyl-N-/i-cyanäthylanilin

2,5-Dimethyl-N-ß-cyanäthylanilin 2-Methyl-2,3-dihydroindol

1,2,3,3-Tetramethylindolin

N- Phenylmorpholin l-Phenyl-3-methylpyrazolin

1,3-Diphenylpyrazolin N-Methyldiphenyl-

Farbstoff aus 4-n-Propoxy-2-methylbenzophcnon und

stark blaustichiges Rot stark blaustichiges R.ot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Rubin blaustichiges Bordo blaustichiges Bordo stark gelbstichiges Rot

Scharlach

blaustichiges Scharlach Scharlach

Scharlach

Rot

blaustichiges Rubin

rotstichiges Orange

stark gelbstichiges Rot

stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Bordo

stark rotstichiges Violett blaustichiges Bordo Farbstoff aus 4-n-Propoxy-2'-methylbenzophenon und

N-lsobutylanilin

N-ß-Hydroxyäthyl-

anilin

N-Benzylanilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthyl-

anilin

2-Methyl-N-cyanäthylis anilin

2-Äthyl-N-ß-cyan-

äthylanilin

2-Methyl-N-benzyl-

anilin
2-Methyl-2,3-dihydro-

indol

1,2,3,3-Tetramethyl-

indolin
2s N-Phenylmorpholin

l-Phenyl-3-methyl-

pyrazolin

1,3-Diphenylpyrazolin

Farbton auf Polyacrylmml

blaustichiges Scharlach blaustichiges Rot

gelbstichiges Rot blaustichiges Scharlach

Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot Scharlach

gelbstichiges Scharlach gelbstichiges Rot

stark blaustichiges Rot Rotviolett

rotstichiges Blau

Farbstoff aus 4-lsopropoxy-2'-methylbenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanihn

2-Methyl-N-methyl-

anilin

2-Methyl-N-äthyl-

anilin

gelbstichiges Rot rotstichiges Orange Rot gelbstichiges Orange

Orange

Farbstoff aus 4-n-Butoxy-2'-methylbenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Mcthyl-N-fi-cyanäthylanilin

N-Methyl-N-fi-hydroxyäthylanilin

3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin

N-n-Butylanilin

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot stark gelbstichiges Rot Scharlach Dimethylanilin
Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

N-Methyl-N-//-h y drox y-

äthylanilin

N-Methyl-N-/?-cyan-

äthylanilin

3-Äthoxy-N,N-diäthyl-

anilin

N-n-Butylanilin
^<l0 N-Isobutylanilin

N-Benzylanilin

2-Methyl-N-methyl-

anilin
₍,₅ 2-Methyl-N-äthyl-

anilin

2-Methyl-N-/i-cyan-

äthylanilin

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot gelbstichiges Rot

Scharlach Scharlach

blaustichiges Scharlach stark gelbstichiges Rot

Scharlach blauslichiges Rot

	18	19	11	337 ^	20

rorisciziing				Farbton auf Polyacrylnitril
	Farbton auf Polyacrylnitril		Farbstoff aus 4-Äthoxy-
Farbstoff aus 4-n-Butoxy-			3'-melhylbenzophenon und
2'-methylbenzophenon und			._	gelbstichiges Rot
	blaustichiges Rot	-- S	2-Methyl-N-äthyl-
2-Äthyl-N-^-cyan-			anilin	blaustichiges Rot
äthylanilin	blaustichiges Rot		2-Methyl-N-benzyl-
2-Methyl-N-benzyl-			anilin	Rot
inilin	gelbstichiges Scharlach	IO	2-Methyl-N-/?-cyan-
2-Methyl-2,3-dihydro-			äthylanilin	blaustichiges Rot
indol	gelbstichiges Rot		2-Äthyi-N-p-cyan-
1,2,3,3-Tetramethyl-			äthylanilin	blaustichiges Bordo
indolin	stark blaustichiges Rot		2,5-Dimethyl-N-/3-cyan-
N- Phenylmorpholin	Rotviolett	15	äthylanilin	blaustichiges Rot
l-Phenyl-3-methyl-			1,2,3,3-Tetramethyl-
pyrazolin	blaustichiges Violett		indolin	stark blaustichiges Rot
1,3-Diphenylpyrazolin			N- Phenylmorpholin	rotstichiges Blau
	Farbton auf Polyacrylnitril	20	1,3-Diphenylpyrazolin
Farbstoff aus 4-Methoxy-				Farbton auf Polyacrylnitril
3'-methylbenzophcnon und			Farbstoff aus 4-Mcthoxy-
	blaustichiges Rot		4'-methylbenzophenon und
Dimethylanilin	blaustichiges Rot	— ^ZJ
Diäthylanilin	blaustichiges Rot			Rot
Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot		2-Äthyl-N-/9-cyan-
N-Methyl-N-^-hydroxy-		3°	äthylanilin	stark blaustichiges Bordo
äthylanilin	stark blaustichiges Rot		2,3-Dimethyl-N-/3-cyan-
N-Methyl-N-p-cyan-			äthylanilin	blaustichiges Rot
äthylanilin	gelbstichiges Rot		2 Methyl-N-ZJ-cyan-
2-Methyl-N-me.thyl-			äthylanilin	blaustichiges Rubin
anilin	gelbstichiges Rot	35	N-Phenylmorpholin	Rotbordo
2-Methyl-N-athyl-			1,2,3,3-Tetramethyl-
anilin	Rot		indolin
2-Methyl-N-benzyl-				Farbton auf Polyacrylnitril
cl Π111Π	Rot	40	Farbstoff aus 4-Methoxy-
2-Methyl-N-/.-cyan-			2',4'-dimethylbenzophenon
äthvlanilin	Rot		und
CL Lit Y1C41A11I11 2-Äthyl-N-/?-cyan-				Rot
äthylanilin	blaustichiges Bordo		Dimethylanilin	Rot
2,5-Dimethyl-N-^-cyan- äthylanilin	Rot	45	Diäthylanilin	Bordo
1,2,3,3-Tetramethyl- indolin	stark blaustichiges Rot		N-Äthyl-N-^-chlor- äthylanilin	blaustichiges Rot
N-Phenylmorpholin	stark rotstichiges Blau	5°	N,N-Di-(S-chloräthyl- anilin	blaustichiges Rot
1,3-Diphenylpyrazolin			N-Äthyl-N-benzyl-
			anilin	blaustichiges Bordo
			N-Methyldiphenyl-
	Farbton auf Polyacrylnitril		amin	stark blaustichiges Bordo
Farbstoff aus 4-Athoxy-			N-Methyl-N-4-äthoxy-
3'-melhylbenzophcnon und			phenylanilin	blaustichiges Rot
	blaustichiges Rot		3-Methyl-N,N-di-
Dimethylanilin	blaustichiges Rot		methylanilin	blaustichiges Rot
Diäthylanilin	stark blaustichiges Rot	()0	N,N-Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot
Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot		N-Methyl-N'/i-hydiOxy-
N-Methyl-N-/<-cyan-			äthylanilin	stark blaustichiges Rot
äthylanilin	stark blaustichiges Rot		N-Mcthyl-N-zi-cyan-
N-Methyl-N-/Miydroxy-			äthylanilin	gelbstichiges Rot
äthylanilin	gelbstichiges Rot		3-Äthoxy-N,N-diäthyl-
2-Methyl-N-methyl-		anilin	Scharlach
2-Mcthyl-N-mcthyl- tinilin

Fortsetzung	Farbton auf Polyacrylnitril	5	Farbston aus 4-Melhoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
			2',5'-dimethylbenzophenon
Farbstoff aus 4-Methoxy-		IO	und
2',4'-dimethylbenzophenon	blaustichiges Scharlach
und	Rot		N-Methyl-N-4-äthoxy-	Rotviolett
2-Methyl-N-äthylanilin	gelbstichiges Scharlach		phenylanilin 3-Methy!-N,N-di-	rotstichiges Bordo
2-Methyl-N-/!f-cyan- äthylanilin	stark gelbstichiges Rot	15	methylanilin
N-n-Butylanilin	gelbstichiges Rot
N-Isobutylanilin	Rot	20
2-MethyI-N-benzyl- anilin	gelbstichiges Rot		Farbstoff aus 4-Methoxy- 2',4',5'-trimethylbenzo-	Farbton auf Polyacrylnitril
2-Äthyl-N-0-cyan-	blaustichiges Rot		phenon und
äthylanilin 1,2,3,3-Tetramethyl- indolin			Dimethylanilin Diäthylanilin	Rot Rot
N-Phenylmorpholin		25	N-Äthyl-N-/7-chlor- äthylanilin N-Isobutylanilin	blausiichiges RoI
			2-Methyl-N-methyl-	stark gelbstichiges Rot
	Farbton auf Polyacrylnitril		anilin	stark gelbstichiges Rot
		10	2-Methyl-N-äthyl
Farbstoff aus 4-Methoxy-			anilin	stark gelbstichiges Rot
3',4'-dimethylbenzophenon	blaustichiges Rot		2-Methyl-N-/i-cyan-
und	blaustichiges Rot		äthylanilin 2-Methyl-N-benzyl-	Rot
Dimethylanilin	blaustichiges Rot		anilin	Rot
Diäthylanilin		.i5	2-Äthyl-N-/J-cyan-
N-Äthyl-N-/J-chlor-	blaustichiges Rot		äthylanilin	gelbstichiges Rot
äthylanilin			2,3-Dimethyl-
N-Butyl-N-/9-chlor-	stark blaustichiges Bordo		N-/J-cyanäthylanilin	blaustichiges Rubin
äthylanilin	blaustichiges Bordo	40	2,5-Dimethyl-N-/J-cyan-
N-Methyldiphenylamin			äthylanilin	Bordo
3-Methyl-N,N-di-	Rot		Tetrahydrochinolin
methylanilin			2-Methyl-2,3-dihydro-	stark gelbstichiges Rot
2-Äthyl-N-/?-cyan-	blaustichiges Bordo		indol	stark gelbstichiges Rot
äthylanilin		45	1,2,3,3-Tetramethyl-
2,3-Dimethyl-N-ß-cyan-	Rot		indolin	gelbstichiges Rot
äthyianilin			1,3-Diphenylpyrazolin
2-Methyl-N-methyl-	Rot	50	Di-n-propylanilin	rotstichiges Blau
anilin	Rot			blaustichiges Rot
2-Methyl-N-äthyl- anilin
2-Methyl-N-/?-cyan-	Rot		Farbstoff aus 4-Mcthoxy-
äthylanilin	blaustichiges Rot	5^	düithylbenzophenon und	Farbton auf Polyacrylnitril
N-Isobutylanilin
1,2,3,3-Tetramethyl-			Dimethylanilin
indolin			Diäthylanilin	blaustichiges Rot
			Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot
	Farbton auf Polyacrylnitril	(10	N-Methyl-N-/?-cyan-	blaustichiges Rot
			äthylanilin	stark blaustichiges Rot
Farbstoff aus 4-Methoxy-			N-Methyl-N'/J-hydroxy-
2',5'-dimethylbenzophenon			^;'thylanilin	blaustichiges Rot
und	gelbstichiges Rot		N-n-Butyl-N-Zi-chlor-
	gelbstichiges Rot		äthylanilin	Rubin
Dimethylanilin	Rot		N-Äthvl-N-benzvl-
Diäthylanilin			anilin	stark blaustichiges Rot
N-Äthyl-N-^-chlor-	blaustichiges Bordo	3-Äthoxy-N,N-diäthyl-
äthylanilin		aiiilin	stark gelbstichiges RoI
N-Methyldiphenyl-		N-Isobutvlanilin
		stark gelbstichiges Rot

23

Fortsetzung

Farbstoff aus 4-Mcthoxydiäthylbenzophcnon und

N-Benzylanilin 2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-^-cyanäthylanilin

2-Älhyl-N-/i-cyanäthylanilin

2-Melhyl-N-benzylanilin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

N-Phenylmorpholin

Farbstoff aus 4-Mclhoxy-2',4'-diisopropylbcnzophenon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-^-chloräthylanilin

N-Äthyl-N-/f-chloräthylanilin

N-Butyl-N-Zi-chloräthylanilin

3-Mcthyl-N-äthyl-N-/i-chloräthylanilin 2-Methyl-N-mcthylanilin

2-Mcthyl-N-/i-cyanälhylanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

[-arbton auf Polyacrylnitril

Rot Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot bhiuslichiges Bordo stark gelbstichiges Rot Roi

Farbstoff aus 4-Methoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

4'-lcii.butylbcnzophcnon und

' N-n-Butyl-N-0-chloräthylanilin
N-Äthyl-N-benzylanilin

,ο 3-Äthoxy-N,N-diäthy1-

anilin

2-Mcthyl-N-methyl-

anilin

2-Methyl-N-äthyl-¹S anilin

2-Methyl-N-//-cyan-

äthylanilin

N-n-Butylanilin
N-Isobutylaniiin

N-Benzylanilin

2-Methyl-N-benzyl-

anilin

2-Äthyl-N-/i-cyan-
^:s äthylanilin

1,2,3,3-Tctramethylindolin

Farbstoff aus 2-Mcthyl-4-mcthoxy-2'-chlorbi;nzophcnon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin
N-Methyl-N-^-chloräthylanilin

N-Äthyl-N-^-chloräthylanilin

N-Butyl-N-/<-chloräthylanilin
3-Mcthyl-N,N-dimethylanilin

Rubin

stark blaustichiges Roi

Rotbordo

blaustichiges Rot

Rot

blaustichiges Rot

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

Rot blaustichiges Rot

Farbton auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

gelbstichiges Rot Rot gelbstichiges Rot

Färbst off aus 4-Mclhoxy-Z'.S'-dtisopropylbcnzophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

Rot

blaustichiges Rot

Furbstoff aus 4-Melhoxy- Fnrbion auf Polyacrylnitril 4'-tcrt.butylbcnzophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-/il-cyan-

äthylanilin

N-Methyl-N-0-hydroxy- Rubin

äthylanilin

blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot

Rubin

stark blaustichiges Rot Farbstoff aus 2-Mclhyl-4-meihoxy-2'-brombcn/.ophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin N-Äthyl-N-/i-chlor- « äthylanilin

3-Methyl-N-äthyl-N-/S-chloräthylanilin 3-Methyl-N.N-di_f)0 methylanilin

Farbion auf Polyacrylnitril

stark gelbstichiges Ro gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

Rotbordo gelbstichiges Rot

FurbsloN aus 2.2'-Dimclhyl· Farbton auf Polyacrylnitril 4-mcthoxybLWophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin

stark gelbstichiges Ro stark gelbstichiges Ro

Ä73

25 26

Fortsetzung

r'arbsioff aus 2.2-DimiMhyl-4-melhoxyhenzophenon und

Di-n-propylanilin N-Methyl-N-^-hydroxyäthylanilin

N-Methyl-N-,(-cyanäthylanilin

2-Mcthyl-N-mcthylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-;i-cyanäthylanilin

2-Äthyl-N-ii-cyanäthylanilin

2.5-Dimetlnl-N-,-)-cyanäthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

1,2.3.3-Tetramethylindolin

N-Phenylmorpholin l-Phenyl-3-methylpyrazolin

1.3-Diphenylpyrazolin N-Methylciiphenylamin

!•arblon auf l'olyacrylniinl

stark gelbstichiges Rot Rot

blaustichiges Rot

rotstichiges Orange

Scharlach

blaust ichiges Scharlach

stark blaustichiges Rot

Scharlach

stark rotstichiges Orange

Rot

blaustichiges Rubin

stark rotstichiges Blau blauslichiues Rubin

Farbstoff aus 2,} -Dimeihyl-4-methoxybenzophenon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-^-cyanäthylanilin

N-Methyl-N-/(-hydroxyäthylanilin 2-Methyl-N-methylanüin

2.Methyl-N-äthyl anilin

2-Methyl-N-benzyl anilin

2-Methyl-N-/i-cyan äthylanilin

2-Äthyl-N-if-cyan äthylanilin

2.5-Dimethyl- Ν-ίί-cyanäthylaniiin l,Z3,3-Tetramethyl indolin

N-Phenylmorpholin

l-Phenyl-3-mcthylpyrazülin

I arblon auf Polyacrylnitril

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

Rot

gelbstichiges Scharlach gelbstichiges Scharlach Scharlach Scharlach

blaustichiges Scharlach stark blaustichiges Rot stark gelbstichiges Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rubin laihslofl'aus 2..V-I)imclhyl- larbliin auf Polyacrylnitril 4-mclhoxyhi'n/ophcnon und

1.3-Diphcnylpyra/olin stark rotstichiges Dunk

blau

N-Methyldiphenyl- Bordi)

.miiii

larbsioff aus 2,4'-Dimethyl-4-niclhoxybcnzophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin N-Mcthy!-N-/f-chloräthylanilin

-° N-n-Butyl-N-f'f-chloräthylanilin

3-Methyl-N-äthyl-N-,i-chloräthylanilin _;;; Di-n-propylanilin 2-Methyl-N-mclhylanilin

2-Melhyl-N-äthylanilin 2-Methyl-N-bcnzyl-'° anilin

2-Methyl-N-//-cyanälhylanilin

2-Äth\l-N-/)-cyan- ^ äthylanilin

2.5-Dimelhyl-N-/i-c\anäthylanilin 1.2,3.3-Tctranicthyliiuloljn

^|0 N-Phenylmorpholin l-Phenyl-3-mcthylpyra/oliii

1.3-Diphenylpyrazolin

!•'arhslolT aus 2-Mclliyl-4-nK'lluixy-4'-tcrl.-bulyl- ^¹ hon/ophtfiion und

DitiKthylanilin Diäthylanilin _5S Di-n-propylanilin N-Methyl-N'/i-cyaniUhylaniiin

N-Methyl-N./J-hydroxyäiäiylanilin

"" 3-Ä|hoxy-N,N-diäthylanilin

2-Mcthyl-N-methylanilin

(,s 2-Melhyl-N-äthylanilin

y
äthylanilin

!•"arblon auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot

Rot

Rot Bordo

Rot

gelbstichiges Scharlach

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

gelbstichiges Rot blaustichiges Scharlacl stark blaustichiges RoI gelbstichiges Rot

blaustichiges Ruhin blaustichiges Bordo

stark rotstichiges Blau

l-'arbton auf Pol>acrylnitril

Rot Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot gelbstichiges Rot Scharlach Scharlach blnustichigcs Scharlac

5

Farbstoff aus 4-Äthoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

Farbstoff aus 2-Mcthyl-	Farbton auf Polyacrylnitril	5 2-Methyl-N-äthyl·	Rot
4-molboxy-4'-lcrl.-butyl-		anilin
benzophcnon und		2-Methyl-N-ß-cyan-	Rot
		äthylanilin
N-n-Butylanilin	gelbstichiges Scharlach	N-Mcthyl-N-^-hydroxy-	stark blauslichiges Rot
N-Isobutylanilin	gelbstichiges Scharlach	¹⁰ äthylanilin
2-Äthyl-N-/J-cyan-	stark gelbstichiges Rot	N-Methyl-N-^-cyan-	stark blaustichigcs Rot
äthylanilin		äthylanilin
2-Methyl-N-benzyl-	Scharlach	1,2,3,3-Tetramethyl-	blaustichiges Rot
anilin		i_S indolin
		N-Phenylmorpholin	Rubin
		1,3-Diphcnylpyrazolin	rotstichiges Blau
		20 Farbstoff aus 2,4-Dimcthoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
Farbstoff aus 4-Äthoxy- 2',4'-dimcthylbcnzophcnon und	Farbton auf Polyacrylnitril	2'-chlorbcnzophcnon und
Dimethylanilin	blaustichiges Rot
Diäthylanilin	Rot	Dimethylanilin	blaustichiges RoI
Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot	' Diäthylanilin	stark blaustichiij.es Rol
2-Methyl-N-mcthyl-	stark gelbstichiges Rot	N-Methyl-N-Zi-chlor-	rotstichiges Bordo
anilin		äthylanilin
2-Methyl-N-äthyl-	stark gelbstichiges Rot	N-Äthyl-N-zi-chlor-	rotstichiges Bordo
anilin		.10 äthylanilin
2-Methyl-N-benzyl-	gelbstichiges Rot	N-Butyl-N'/i-chlor-	Bordo
anilin		äthylanilin
2-Mcthyl-N-/i-cyan-	Rot	3-Chlor-N,N-di-	Korinthgrau
äthylanilin		mcthylanilin
2-Äthyl-N-/f-cyan-	gelbstichiges Rot	^ 3-Mcthyl-N,N-di-	blaustichiges Bordo
älhylanilin		mcthylanilin
N-n-Butylanilin	stark gelbstichiges Rot	^₀ F'arb.stoli aus 2,4-Dimcthoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
N-Isobutylanilin	stark gelbstichiges Rot	4'-chlorbcn/.ophcnon und

		Dimethylanilin	blaustichiges Rot
Farbstoff aus 4-Alhoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril	Diäthylanilin	Rotbordo
2',4',5'-tnmcthylbcn/.o- phonon und		■•s N-Äthyl-N-Zi-chlor-	rotstichiges Bordo
		äthylanilin
Dimethylanilin	Rot
Diäthylanilin	Rot	Farbstoff aus 2,4-ßiniclhnxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
Di-n-prupylanilin	blaustichiges Rol	so 2',5'-dichi(irbonzophcnon und
2-Mcthyl-N-mcthyl-	stark gelbstichiges Rot
anilin		Dimethylanilin	Rotbordo
2-Methyl-N-äthyl-	stark gelbslichiges Rot	DiUthylanilin	Rotbordo
nnilin
2-Methyl-N-/?-cyan- fithylanilin	gelbstichiges Rot

y äthylanilin

Farbstoff aus 4-Athoxy- Farbton uuf Polyacrylnitril

4'-tcrl.-butylbcnzophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Isobutylanilin

2-Methyl-N-methyl-

anilin

stark blaustichigcs Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot gelbslichiges Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 2,4-Dlmclhoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 2'-bromhcnzophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin

N-Methyl-N-^-chloräthylanilin N-Älhyl-N-/i-chloräthylanilin

rotstichiges Bordo rotstichiges Bordo blaustichiges Rubin

Bordo

5 873

29

Farbstoff aus 2,4-Dimethoxy- Farbion auf Polyacrylnitril S'-methylbcnzophenon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N-0-cyanäthylanilin

2-Methyl-N-/i-cyanäthylanilin

2-Methyl-N-benzylanilin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

N-Phenylmorpholin 1.3-Diphenylpyrazolin

stark blaustichiges RoI stark bluustichigcs Rot stark bluustichigcs Rot Bordo

stark blaustichigcs Rot bluustichigcs Rot Rot

Rot rotstichiges Blau

Farbstoff aus 4-Melhoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

4'-phenoxybenzophcnon und

Dimethylanilin gedecktes Rot

Diäthylanilin gedecktes Rot

Di-n-propylanilin rotstichiges Bordo

3-Chlor-N.N-diäthyl- rotstichiges Grau anilin

3-Äthoxy-N.N-diäthyl- blaustichigcs Rot anilin

3-Mcthyl-N,N-di- stark blaustichigcs Bordo

mcthylanilin

2-Mcthyl-N-/i-cyan- Rot

äthylanilin

2-Äthoxy-N-//-cyan- Bordo

äthylanilin

!■"arbstoff aus 2.4'-DiIiH¹Ihoxybenzophenon und

^ N.N-Diisopropylanilin
N-Methyl-N-isopropylanilin

N-Methyl-N-isobutylanilin

N-Äthyl-N-isopropylanilin

N-Isopropyl-N-isobutylanilin

'^ N-Methyl-N-äthylanilin

N-Methyl-N-propylanilin

^o N-Äthyl-N-propylanilin

N-Propyl-N-isopropylanilin

2-Methyl-N-methyl-"^ anilin

2-Mcthyl-N-/(-cyanäthylunilin

2-/\thyl-N-/(-cyan-_U) äthylanilin

2,5-Dimcthyl-N-/i-cyanäthylanilin
2-Methyl-N-benzylanilin

1.2,3,3-Tctramethylindolin

l-Phciiyl-3-mclhylpyrazolin

1.3-Diphcnylpyra/olin

l^;arbton auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot Rot

blaustichigcs Rot blaustichigcs Rot R ot bordo gelbstichiges Rot blaustichigcs Rot blaustichigcs Rot blaustichigcs Rot gelbstichiges Rot blaustichigcs Rot Rot

blaustichigcs Rubin Rot

gelbstichiges Rot stark blaustichigcs Boi rotstichiges Blau

Farbstoff aus 2,4'-Dimeth· oxybcnzophcnon und

Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin Di-n-biitylanilin N-Methyl-N-/(-hydroxyäthylanilin N-Methyl-N-/5l-cyan-Ithylanilin

N-Butyl-N-/i-chlor- Ithylanilin N-Methyl-N-benzyl-

anilin

N-Äthyl-N-benzyl-

anilin

N.N-Dibenzyianilin N-Phcnylmorpholin

3-Chlor-N,N-diäthyl anilln

3-Äthoxy-N.N-di-

Ithylanilin

l'arbton auf Polyacrylnitril

Rot

biausticliigcs Rot blaustichigcs Rot blaustichigcs Rot blaustichigcs Rot

stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot Rotbordo Rotbordo

sturk bluustichigcs Bordo Rotbordo bluustichigcs Violett

gelbstichiges Rot

F'arbsiofr aus 2-Mcthoxy- l'arbton auf Polyacrylnitnl

4¹-iilhoxybcnzophcnon und

Dimethylanilin >^u Diäthylanilin Di-n-propyluntlin Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/?-hydroxyäthylanilin

N.N-Diisopropyl" anilin

N-Methyl-N-isopropylunilin

⁽¹° N-Methyl-N-isobutylanilin

N-Äthyl-N-isopropylanilin

f,_? N-Isopropyl-N-isobutylunilin

N-Methyl-N-äthylanilin

blauslichiges Rot blaustichiges Rot bluusüuhigus Rot stark bluustichigcs Ro blaustichiges Rot

Rot bluustichigcs Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichigcs Ro bluustichigcs Rot

5

Fortsetzung

Farbsloff aus 2-Me!hoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 4'-älhoxybenzophenon und

N-Methyl-N-propylanilin

N-Äthyl-N-propylanilin

N-Propyl-N-isopropylanilin

N-Phenylmorpholin

1,2,3,3-Tetramethylindolin

1,3-Diphenylpyrazolin

2-MethyI-N-äthyI-anilin

2-Methyl-N-/i-cyanäthylanilin

blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot Rot

rotstichiges Blau gelbstichiges Rot

blaustichiges Rot

Farbstoff aus 2-MetHoxy- Farbton auf Polyacrylnitril

4'-propoxybenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-ii-hydroxyäthylanilin

N-Methyl-N-isopropylaniiin

N-Äthyl-N-isopropy] anilin

N-Isopropyl-N-isobutylanilin

N-Methyl-N-äthylanilin

N-Methyl-N-propyl-

anilin

N-Äthyl-N-propyl-

anilin

N-Propyl-N-iso-

propylanilin

Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 2'-chlorbenzophenon und

Dimethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-^-hy-

droxyäthylanilin

N-Methyl-N-isobutyl-

anilin

rotstichiges Braun Gelbbraun Gelbbraun Gelbbraun gelbstichiges Ziegelrot

Orangebraun Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril J'-chlorberizophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin
N-Methyl-N-0-hydroxyäthylanilin
Ν,Ν-Diisopropylanilin

N-Methyl-N-isopropylanilin
N-Methyl-N-isobutylanilin

N-Methyl-N-äthylanilin

N-Methyl-N-propyl-

anilin

N-Äthyl-N-propyl-_2<; anilin

N-Propyl-N-isopropyl-

anilin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

gelbstichiges Scharlach gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 2-methylbenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/3-hy-

droxyälhylanilin

N-Methyl-N-isopropyl-

anilin

N-Äthyl-N-isopropyl-

anilin
N-Propyl-N-isopropyl-

anilin

N-Methyl-N-äthyl-

anilin

N- Propyl-N-methylanilin

N-Äthyl-N-propylanilin

N-Isopropyl-N-isobutylanilin

N-Methyl-N-isobutylanilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthyl-

anilin

2-Methyl-N-/i-cyan-

äthylanilin
fts 2-Methyl-N-bcnzyl-

anilin

N-Methyl-N-Zi-cyanäthylanilin

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot Rot

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot Rot

gelbstichiges Rot gelbstichiges Scharlach gelbstichiges Scharlach Rot

gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

/t

Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 3'-methylbenzophenon und

Farbstoff aus 2,4-Dimcthoxy- Farbion auf IOIyiicrylniinl 2'-chlor-5'-mcthylbcn/:o-

phenon und

Dimethylanilin	blaustichiges Rot	to	N-Methyl-N'/i-hy-	stark gelbstichiges Rot
Diäthylanilin	blaustichiges Rot		droxyäthylanilin
Di-n-propylanilin	blaustichiges Rot		N-Methyl-N-iso-	gelbstichiges Ziegelroi
Di-n-butylanilin	stark blaustichiges Rot		propylanilin
N-Methyl-N-0-hy-	stark blaustichiges Rot		N-Methyl-N-isobutyl-	Ziegelrot
droxyäthylanilin		I.S	anilin
Ν,Ν-Diisopropyl-	Rot
anilin			.. -
			Farbstoff aus 2,4'-Dimelhoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
		20	4,6-dimethylbcnzophenon
Farbstoff aus 2,4'-Dimelhoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril		und
5-methylbenzophenon und		²5
			Dimethylanilin	Rot
Dimethylanilin Diäthylanilin Di-n-propylanilin	Rot blaustichiges Rot Rotbordo		Diälhylanilin Di-n-propylanilin N-Methyl-N'/Miydroxy- äthylanilin	Rot gelbstichiges Bordo blaustichiges Rot
			N-Methyl-N-Zi-cyan-	stark blaustichiges Rot
		_- 10	äthylanilin
			N,N-Diisopropylanilin	stark gelbstichiges Rot
Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy- 2'-methyl-5'-chlorbcnzo-	Farbton auf Polyacrylnitril		N-Methyl-N-isopropyl-	Rot
phenon und		35	anilin
			N-Methyl-N-isobutyl-	Rot
Dimethylanilin	stark gelbstichiges Rot		anilin
Diäthylanilin	gelbstichiges Scharlach		N-Äthyl-N-isopropyl-	Rot
Di-n-propylanilin Di-n-butylanilin	stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot	40	N-Isopropyl-N-iso- butvlanilin	blaustichiges Rot
N-Methyl-N-/J-hy-	gelbstichiges Rot
droxyäthylanilin
Ν,Ν-Diisopropyl-	rotstichiges Orange	45	Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
			2'-chlor-3'-methylbenzo-
N-Methyl-N-isopropyl- a nil in	stark gelbstichiges Rot		phenon und
N-Äthyl-N-isopropyl-	stark gelbstichiges Rot		Dimethylanilin	stark gelbstichiges Ziegelrot
N-Propyl-N-isopropyl- anilin	stark gelbstichiges Rot		Diäthylanilin Di-n-propylanilin	gelbstichiges Ziegelrot Ziegelrot
N-Methyl-N-äthyl-	stark gelbstichiges Rot		Di-n-butylanilin	Ziegelrot
anilin			N-Methyl-N-^-hy-	gelbstichiges Ziegelrot
■ N-Methyl-N-propyl-	stark gelbstichiges Rot		droxyäthylanilin
; anilin		55	N-Methyl-N'/i-cyan-	Rot
N-Äthyl-N-propyl-	stark gelbstichiges Rot		äthylanilin
anilin			N-Methyl-N-benzyl-	blaustichiges Rot
N-Methyl-N-isobutyl-	stark gelbstichiges Rot		anilin
! anilin		.. ho	3-Äthoxy-N,N-diäthyl-	rotstichiges Orange
N-Isopropyl-N-iso-	gelbstichiges Rot		anilin
butylanilin			N,N-Diisopropylanilin	rotstichiges Orange
			N-Methyl-N-isobutyl-	stark gelbstichiges Rot
		<>5	anilin
Farbstoff aus 2,4'-Dimethoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril		._	--— - — —
2'-chlor-5'-methylbenzo-			Farbstoff aus 3,4'-Dimeihoxy-	Farbton auf Polyacrylnitril
phenon und		bcnzophcnon und
Dimethylanilin	gelbstichiges Ziegelrot	Dimethylanilin	blaustichiges RoI
Diäthylanilin	Gelbbraun	Diäthylanilin	blaustichiges Rot
I Di-n-butylanilin	Rotbraun	Di-n-propylanilin	Rotbordo

	18	35	-""	Rotbordo	11	5	337 ^Λ7	36
		blaustichiges Rol				Farbton auf Polyacrylnitril
Fortsetzung					Farbstoff aus 3-Methoxy-
	rdrbton aul Polyacrylnitril	blaustichiges Rot	-		4'-athoxybenzophenon und	blaustichiges Rot
rUrualtHI uUa J₁H UlIIlLinUAy" benzophcnon und		IO	Dimethylanilin	blaustichiges Rot
	stark blaustichiges Rot		Diäthylanilin	stark blaustichiges Rot
Di-n-butylanilin			Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot
N-Methyl-N-/J-hydroxy-	stark blaustichigeo Rot		Di-n-butylanilin	blaustichiges Rot
äthylanilin		[ ^	N-Methyl-N-/i-hy-
N,N-Di-/J-hydroxy-	Rotbordo		droxyäthylanilin	Rot
äthylanilin			Ν,Ν-Diisopropyl-
N-Methyl-N-ß-cyan-	stark blaustichiges Rot		anilin	blaustichiges Rot
äthylanilin			N-Methyl-N-iso-
M-Butyl-N-/(-chlor-	Rubin	20	propylanilin	blaustichiges Rot
äthylanilin	blaustichiges Bordo		N-Äthyl-N-isopropyl-
N-Methyl-N-benzyl-	stark blaustichiges Bordo		anilin	stark blaustichiges Rot
anilin			N- Propyl-N-isopropyl-
N-Äthyl-N-benzyl-	stark blaustichiges Rot	25	anilin	blaustichiges Rot
anilin	stark blaustichiges Bordo		N-Methyl-N-äthyl-
N,N-Dibenzylanilin			anilin	blaustichiges Rot
N-Methyldiphenylamin	Rot		N-Methyl-N-propyl-
N-Methyl-N-4-äthoxy-			anilin	stark blaustichiges Rot
phenylanilin	blaustichiges Rot	3d	N-Äthyl-N-propyl-
N-Phenylmorpholin			anilin	Rotbordo
3-Methyl-N-äthyl-	blaustichiges Rot		N-Methyl-N-isobutyl-
N-benzylanilin			anilin	stark blaustichiges Rot
3-Äthoxy-N,N-diäthyl-	blaustichiges Rot	35	N-Isopropyl-N-iso-
anilin			butylanilin	gelbstichiges Rot
N-Methyl-N-ß-meth-	blaustichiges Rot		2-Methyl-N-methyl-
oxyäthylanilin			anilin	Rot
N-Methyl-N-isopropyl-	blaustichiges Rot		2-Methyl-N-äthyl-
anilin		40	anilin	blaustichiges Rot
N-Äthyl-N-isopropyl-	blaustichiges Rot		2-Methyl-N-/i-cyan-
anilin			äthylanilin	blaustichiges Rot
N- Propyl-N-isopropyl-	Rotbordo		2-Äthyl-N-^-cyan-
anilin		4S	äthylanilin	blaustichiges Rot
N-Methyl-N-äthyl-	blaustichiges Rot	ij	1,2,3,3-Tetramethyl-
anilin			indolin
N-Methyl-N-propyl-	stark blaustichiges Rot
anilin				Farbton auf Polyacrylnitril
N-Äthyl-N-propyl-	stark gelbstichiges Rot	50	Farbstoff aus 3-Methoxy-
anilin	stark gelbstichiges Rot		4'-propoxybenzophenon und
N-Methyl-N-isobutyl-	Rot			blaustichiges Rot
anilin	stark gelbstichiges Rot		Dimethylanilin	blaustichiges Rot
N-Isopropyl-N-iso-		55	Diäthylanilin	blaustichiges Rot
butylanilin	gelbstichiges Rot		Di-n-propylanilin	stark blaustichiges Rot
N-n-Butylanilin			Di-n-bulylanilin	blaustichiges Rot
N-Isobutylanilin	blaustichiges Rot		N-Methyl-N-iJ-hy-
N-ß-Cyanäthylanilin			droxyäthylanilin	stark blaustichiges Rot
2-Methyl-N-methyl-	Rot	60	N,N-Di-/(-hydroxy-
anilin			äthylanilin	stark blaustichiges Rot
2-Methyl-N-äthyl-	Rot		N-Butyl-N-^-chlor-
anilin			äthylanilin	blaustichiges Rot
2-Methyl-N-/(-cyan-	Rot	''5	N-Methyl-N-isopropyl-
äthylanilin		anilin	stark blaustichiges Rot
2-Äthyl-N-f/-cyan-		N-Äthyl-N-isopropyl-
äthylanilin	anilin	stark blaustichiges Rot ,
2-Methy!-N-benzyl-	N-Propyl-N-isopropyl-
anilin	anilin	blaustichiges Rot
1,2,3,3-Tetramethyl-	N-Mcthyl-N-äthyl- anilin

Fortsetzung

Farbstoff aus 3-Methoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 4'-propoxybenzophenon und

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

N-Methyl-N-propylanilin

N-Äthyl-N-propyl-

anilin ,

N-Methyl-N-isobutyl- blaustichiges Rot anilin

N-Isopropyl-N-iso- stark blaustichiges Rot

butvlanilin

Farbstoff aus 3,4'-Dimcthoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 2'-methylbenzophenon und

Farbstoff aus 3,4,3'-Tri- Farbton auf Polyacrylnitril

methoxybenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 3,4,2'-Tri- Farbton auf Polyacrylnitril

methoxybenzophenon und

anilin

Dimethylanilin
i; Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin
N-Methyl-N-0-hydroxyäihylanilin
N-Methyl-N-isopropyl-

stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Rubin Rubin

stark blaustichiges Rot

Dirnethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/J-hy-

drcxyäthylanilin

N-Methyl-N-isopropyl-

anilin

N-Methyl-N-äthyl-

anilin

N- Propyl-N-methyl-

anilin

N-Äthyl-N-propylanilin

N-Propyl-N-isopropylanilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-/¹i-cyan-

äthylanilin

2-Athyl-N-ß-cyan-

ätliylanilin

1,2,3,3-Tetramethyl-

indolin

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot rotstichiges Orange rotstichiges Orange stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot rotstichiges Orrnge

Farbstoff aus 2,5,4'-Trimethoxybenzophenon und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
Di-n-butylanilin

N-Methyl-N-/f-hy-

droxyäthylanilin

Ν,Ν-Diisopropyl-

blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

gelbstichiges Rot Farbstoff aus 2-Methoxy-1 -(4'-methoxybenzoyl)-naphthalin und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin
2-Methyl-N-ß-cyanäthylanilin

Rotbordo Rotbordo rotstichiges Bordo Rotbordo

Farbstoff aus 2-Äthoxyl-(4'-methoxybenzoyl)-
naphthalin und

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin

Farbstoff aus 2-Butoxy-1 -(4'-methoxybenzoyl)-naphthalin und

rotstichiges Bordo rotstichiges Bordo" Bordo

Farbton auf Polyacrylnitril

Dimethylanilin
Diäthylanilin
Di-n-propylanilin

rotstichiges Bordo rotstichiges Bordo Bordo

Farbstoff aus 2-Melhyl- Farbton auf Polyacrylnitril

4-n-propoxybenzophenon und

Dimethylanilin
Diäthylanilin
₍,₅ N-Methyl-2-methylanilin

N-Athyl-2-methylanilin

gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

Scharlach

Fortsetzung

Farbstoff aus 2-Methyl- Farbton auf Polyacrylnitril

4-n-propoxybenzophcnon und

Di-n-propylanilin

N-Cyanäthyl-2-methyl-

anilin

N-Methyl-N-ß-cyan-

äthylanilin

3-Äthoxy-N,N-diäthyl-

anilin

2-Methyl-N-benzylanilin

N-Methyl-N-0-hydroxyäthylanilin

gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

blaustichiges Rot stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 3,4-Dimcthoxy- Farbton auf Polyacrylnitril benzophcnon und

N-lsobutylanilin

2-Methyl-N-benzyl-

anilin

N-Phenylmorpholin

N-Cyanäthylanilin

gelbstichiges Rot blaustichiges Rot

stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot

Farbstoff aus 3,4-Dimcthoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 2-mcthylbcnzophcnon und

Dimethylanilin

Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

2-Methyl-N-methyl-

anilin

2-Methyl-N-äthyl-

anilin

Farbstoff aus 4-Melhoxy-2\5-dimethylbcnzophcnon

Di-n-propylanilin

N-Melhyl-N-Zi-cyan-

äthylanilin

N-n-Butyl-N-/3-chlcr»

ülhylanilin

N-Methyl-N-/?-hy-

droxyäthylanilin

N-n-Butylanilin N-Isobutylanilin

2-Methyl-N-methyl,-

anilin

2-Methyl-N-äthyl-

unilin

2-Methyl-N-//-cyun-

athylanilin

2-Methyl-N-benzylunilin

stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot Rot

blaustichiges Rot

Farbton auf Polyacrylnitril

blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot

Rubin blaustichiges Rot

rotstichiges Orange stark gelbstichiges Rot stark gelbstichiges Rot

stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

Farbstoff aus 4-Mcthoxy-

2',5'-dimclhyllx.'nzophenon

und

2-Äthyl-N-//-cyan-

äthylanilin

1,2,3,3-Tetramethyl-

indolin

N-Phenylmorpholin

Farbstoff aus 2-Methyl-•5 4-methoxy-2'-chlorbenzophenon und

Di-n-propylanilin

3-Äthoxy-N,N-diäthylanilin

2-Methyl-N-methylanilin

2-Methyl-N-äthylanilin

2-Methyl-N-//-cyan-

äthylanilin

2-Methyl-N-benzyl-

^anilin

N-n-Butylanilin

N-lsobutylanilin

Farbton auf Polyacrylnitril

Rot

gelbstichiges Ziegelrot

stark blaustichiges Rot

Farbton auf Polyacrylnitril

gelbstichiges Rot rotstichiges Orange

rotstichiges Orange stark gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot gelbstichiges Rot

stark rotstichiges Orange rotstichiges Orange

Farbstoff aus 3,4'-Dimcthoxy- Farbton auf Polyacrylnitril 3-brombcnzophcnon und

Dimethylanilin
^₀ Diäthylanilin

Di-n-propylanilin

Diisopropylanilin

Di-n-butylanilin
N-Methyl-N-äthyl-

anilin

N-Methyl-N-propyl-

anilin

N-Älhyl-N-propylanilin

blauslichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot stark blaustichiges Rot blaustichiges Rot

blaustichiges Rot blaustichiges Rot

Beispiel 2

Aus 2 Gewichtsteilen des Triphenylmethanfarb· stoffes, dessen Herstellung in Beispiel 1 beschrieber wurde, 60 Gewichtsteilen Glycerin, 20 Gewichtsteiler Wasser und 20 Gewichtsteilen Sprit wird eine Stempel· farbe bereitet, die ausgiebige Drucke liefert.

Beispiel 3

Ostindisches Bastardleder, das in üblicher Weise zur Färbung vorbereitet ist, wird im PioUenverhäitni! 1:10 mit 1% des im Beispiel 1 beschriebenen Färb' stoffes, der zuvor mit der gleichen Menge 30%igei Essigsäure angeteigt worden war, bei 40° 45 Minuten im Walkfaß gefärbt. Das Leder wird in bekanntei Weise hergerichtet. Man erhält eine blaustichigro« Färbung von guten Echtheitseigenschaften,

709 627/32

5

Claims

Patentansprüche:

I. Sulfonsäure- und carbonsäurcgruppenfrcic Triarylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel

Triarylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel

R₅

worin R für einen niederen Alkyl- oder Phenylrest steht, R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest und R₂ einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, wobei R₁ und R₂ auch zusammen mit dem Stickstoffatom oder wobei R₁ oder R₂ mit einem o-ständigen Kohlenstoffatom des Ringes A einen heterocyclischen Ring bilden können, R₃ Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Aralkoxy-, Aryloxyrest, einen Halogensubstituenten, eine Carbonsäureester-, Carbonamid-, Sulfonamide Cyan-, Nitro-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Acylgruppe bedeutet, X für den Rest eines Anions steht und wobei die Farbstoffe weitere Substituenten mit Ausnahme der Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppe enthalten können.
2. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Triarylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel

OR'

R₄

40

45

worin R' Tür einen niederen Alkylrest, R₁ und R₂ für niedere, gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 1—4 Kohlenstoffatomen stehen, R₁' und R₂ ¹ auch zusammen mit dem Stickstoffatom oder R₁' oder R₂' mit einem o-ständigen Kohlenstoffatom des Ringes A einen heterocyclischen Ring bilden können, R₃' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen, R₄ für Wasserstoff, Halogen, insbesondere Chlor oder Brom oder einen niederen Alkyl- oder Alkoxyresl mit I 4 Kohlenstoffatomen und X für den Rest eines Anions steht und wobei der Benzolkern D vor- (,5 /ugsweise durch einen weiteren Alkylrcsl substituiert ist.
3. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie ^R;HN^./@~^OR'

worin R', R₁', R₃", R4 und X die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 2 haben und R₅ für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht.
4. Verfahren zur Herstellung von suHonsäwe- und carbonsäuregruppenfreien Triarylmethanfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzophenone der allgemeinen Formel

mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel

worin R, R₁, R₂ und R₃ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und die Ringe A, B und/oder D weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, in Gegenwart saurer Kondensalionsmittel kondensiert.
5. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukotriarylmethanverbindungen der allgemeinen Formel

worin R, R₁, R₂ und R₃ die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben, und die Ringe A, B und/oder D weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, in saurem Medium oxydiert.