DE1619528B2 - Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern - Google Patents

Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern

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DE1619528B2
DE1619528B2 DE19671619528 DE1619528A DE1619528B2 DE 1619528 B2 DE1619528 B2 DE 1619528B2 DE 19671619528 DE19671619528 DE 19671619528 DE 1619528 A DE1619528 A DE 1619528A DE 1619528 B2 DE1619528 B2 DE 1619528B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic

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Description

X®
worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester- oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellt, R1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht, R4 Wasserstoff, Halogen, einen Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierten Carbonamide Acyl- oder Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt und X für einen anionischen Rest steht und worin die aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Reste weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen können, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel
R'
«■«-tv /Y\2
\Ae/V V
C K3
C-R'
worin R' für einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest steht, der durch Chlor-, Brom-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R1' Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder Benzyl bedeutet, R2 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, den Benzylrest oder einen Phenylrest darstellt, der durch Chlor-, Brom-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R3 für Wasserstoff, Benzyl oder einen niederen Alkylrest steht, η die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt, Z für einen Halogensubstituenten oder einen niederen Alkyl- oder niederen Alköxyrest steht und X einen anionischen Rest bedeutet, verwendet.
Es wurde gefunden, daß man Formkörper, wie Fasern, Folien, Gewebe u. dgl. aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern in sehr echten Tönen färben und bedrucken kann, wenn man als Farbstoffe sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Verbindungen der allgemeinen Formel
20
X®
(I)
30 verwendet; in dieser Formel bedeuten R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureester-
■ oder gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe, R1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R3 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, R4 Wasserstoff, Halogen-, wie Cl und Br, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamid-, Acylgruppen und Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen und X ein Anion; die aromatisehen und (cyclo) aliphatischen Reste einschließlich der formelmäßig wiedergegebenen Benzolringe können weitere Substituenten (nichtionogene Substituenten) mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen tragen.
Geeignete Arylreste R, R1, R2 und R4 sind bevorzugt solche der Benzolreihe, wie Phenyl-, 4-Methylphenyl-, 4 - Chlorphenyl-, 4 - Methoxyphenyl-, 2 - Methoxyphenyl- oder 2-Chlorphenyl-Reste. Geeignete Carbonsäuregruppen sind beispielsweise der Carbonsäuremethyl- oder -äthylester, geeignete Carbonamidgruppen sind beispielsweise die Carbonsäuremethylamid- und -dimethylamidgruppe.
Geeignete Alkylreste, R, R1, R2, R3 und R4 sind insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl- und Butylreste, die auch nichtionogene Substituenten aufweisen können. Geeignete nichtionogene Substituenten sind beispielsweise: niedere Alkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl, Aralkoxy, wie Benzyl oxy, Aryl, wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlorphenyl, Methylphenyl, Äthylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl usw., Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituen-
ten, insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäuremethylester- und -äthylestergruppen, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein können, z. B. durch Cl, Br und OH, die Cyan^ Nitro-, Hydroxyl- oder Aminogruppe, Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Arylsulfonyl, wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen, wie Acetoxy und Propionyloxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino, Propionylamino, Äthylsulfonylamino, Methylsulfonylamino, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino usw. und Acylreste, wie der Benzoyl- und der Acetylrest.
Eine Gruppe bevorzugter Farbstoffe entspricht der Formel
Man kann die Farbstoffe auch herstellen,indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
IO
worin R' für einen niederen Alkylrest, insbesondere Methyl oder Äthyl, oder einen gegebenenfalls durch Chlor-, Brom- oder niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituierten Phenylrest, R1' für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, oder Benzyl, R2 für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, den Benzylrest oder einen Phenylrest, der durch Chlor-, Brom-, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxyreste substituiert sein kann, R3 für Wasserstoff, Benzyl oder einen niederen Alkylrest, wie Methyl oder Äthyl, stehen und ή die Zahl O, 1, 2 oder 3 darstellt; Z steht für einen Halogen-, insbesondere Cl- oder Br-, einen niederen Alkylrest, wie Methyl, Äthyl oder Propyl, oder einen niederen Alkoxyrest, wie Methoxy oder Äthoxy; X bedeutet einen anionischen Rest.
Man erhält die Farbstoffe der angegebenen allgemeinen Formeln beispielsweise, indem man 4-Aminobenzophenone der allgemeinen Formel
(II)
55
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Indolderivaten der allgemeinen Formel
(ΠΙ) .
(IV)
C-R
15 mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
R2
20
(V)
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe besteht in der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formel
(VI)
in welcher R5 für ein Halogenatom, die Oxy-, eine Alkoxy-, Acyloxy- oder Aminogruppe steht, mit Indolderivaten der Formel III in Gegenwart saurer Kondensationsmittel und Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte der allgemeinen Formel
C-R
X®
(VII)
in 3-Stellung kondensiert.
mit primären aromatischen Aminen unter Austausch des Restes R5 gegen eine Aminogruppe. In den voranstehenden Formeln II bis VII haben die Reste R, R1, R2, R3, R4 und X die angegebene Bedeutung. Die anionischen Reste Χθ können sowohl anorganische als auch organische Ionen sein; beispielsweise sind zu nennen: Cl", Br", J", CH3SO4", C2H5SO4", p-Toluolsulfonat-, HSO4", Benzolsulfonat. - ρ - Chlorbenzolsulfonat, Phosphat-, Acetat-, Formiat-, Propiohat-, Oxalat-, Lactat-, Maleinat-, Crotonat-, Tartrat-, Citrat-, NO3", Perchlorate ZnCl3" u. a. Die Art der anionischen Reste ist für die Anwendung' der Farbstoffe ohne Belang, soweit es sich um weitgehend farblose Reste handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen.
Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der obigen allgemeinen Formel eignen sich insbesondere Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern. Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten, wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise
bei 40 bis 600C eingeht und dann bei Kochtemperatur färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen über 1000C färben.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch lebhafte überwiegend rote, violette, blaue und grüne Farbtöne mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten aus. Ferner ist das gute Ziehvermögen der Farbstoffe sowie die gute Uberfärbeechtheit in essigsaurem und schwefelsaurem Medium hervorzuheben.
Beispiele geeigneter Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
A Phenyl- B D
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1-Methyl-2-phenylindol-3-
4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- 1-Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- phenyl-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyI- l,2-Dimethylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- l,2-Dimethylindolyl-3-
Phenyl- 4-N,N-Dimethylaminophenyl- l-Methyl^-phenylindolyl-S-
2-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyW-
2-Chlorphenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
2-Chlorphenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 ^-DimethylindolyW-
4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
2-Chlorphenyl-. phenyl-
4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methylamino- l,2-Dimethylindolyl-3-
2-Chlorphenyl- phenyl-
2-Chlorphenyl- 4-N,N-Dimethylaminophenyl- l-Methyl^-phenylindolyl-S-
2-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- 1 -MethyW-phenylindolyl-S-
2-Chlorphenyl- 4-N,N-Dimethylaminophenyl- 1 ^-Dimethylindolyl-S-
3-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- l,2-Dimethylindolyl-3-
3-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyl-S-
4-Chlorphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- l,2-Dimethylindolyl-3-
4-Methylphenyl- 4-N,N-Dimethylaminophenyl- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
4-Methoxyphenyl- 4-N,N-Diäthylaminophenyl- l-Methyl-2-phenylindolyl-3-.
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-Aminophenyl- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-Aminophenyl- 1 ^-Dimethylindolyl-S-
Phenyl- 4-Aminophenyl- 2-Methylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 2-Phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-Phenylaminophenyl- 1 -Methyl-2-phenylindolyl-3-
Phenyl- 4-N-(4'-Methylphenyl)-aminophenyl- 1 -MethyW-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-(3'-Methylphenyl)-aminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-(2'-Methylphenyl)-aminophenyl- 1 -Methyl^-phenylindolyW-
Phenyl- 4-N-(4'-Chlorphenyl)-aminophenyl- l-Methyl^-phenylindolyl-S-
4-N-(4'-Acetyiaminophenyl)-amino- 1-Methyl-2-phenylindoly 1-3-
Phenyl- phenyl- ;
4-N-(4'-Methylsulfonylphenyl)-amino- 1-Methyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- phenyl- - ■■·......
4-N-(2',6'-Dimethylphenyl)-amino- 1 -Methyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- phenyl-
4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 2,5-Dimethylindolyl-3-..■':. ■-
Fortsetzung
A B D
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 2-Methyl-5-chlorindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 2-Phenyl-5-methylindolyl-3-
Phenyl- 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- 1,2,5-Trimethylindolyl-3-
Phenyl- 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 ,S-Dimethyl-l-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l^-Dimethyl-S-chlorindolyW-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Methyl^-phenyl-S-chlorindolyW-
Phenyl- 4-N- Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl^-methylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl^-phenylindolyW-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-ÄthyW^-dimethylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1 -Äthyl^-phenyl-S-methylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Äthyl-l-methyl-S-chlorindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-ÄthyW-phenyl-S-chlorindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Benzyl-l-methylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l^J-Trimethyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-n-Butyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Isobutyl-2-(4'-chlorphenyl)-4,6-di-
τηί*ίΉνΗτι HoIvI-^-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- XJ-LwLXX j XJLXXu-V/X j X +J
l-Cyanäthyl^-methylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- 1-Cyanäthyl^-phenylindolyl-S-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Methyl-2-phenyΓ-5-methoxyindolyl-3-
Phenyl- 4-N-Phenyl-N-methylaminophenyl- l-Methyl^-phenyl-S-äthoxyindolyl-S-
Farbstoffe, die im Phenylrest A in p-Stellung nicht substituiert sind oder als nicht ionogenen SubstituentenR4 Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen und/oder in o-Stellung des Restes A ein Halogen, wie Cl oder Br, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe aufweisen, haben bevorzugtes technisches Interesse; insbesondere die in o-Stellung zum zentralen Kohlenstoffatom substituierten Derivate zeichnen sich durch besonders klare Farbtöne aus.
Beispiel 1
Sauer modifizierte Polyglycolterephthalatfasern, wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und in der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind, werden bei 20° C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 bis 2 g eines Oleylpolyglycoläthers (50 Mol Äthylenoxyd), 2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel
NH
Cle
CH,
blaustichiggrüne Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden: 216 Gewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und 207 Gewichtsteile 1 - Methyl - 2 - phenylindol werden in 1800 Volumteilen Chlorbenzol bei 700C gelöst und 160 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid zugesetzt. Anschließend trägt man in das Reaktionsgemisch 306 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid ein und läßt es 18 Stunden bei 120 bis 125° C rühren. Die beim Erkalten sich kristallin abscheidende Verbindung wird einige Zeit gerührt, abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. 20 Gewichtsteile dieser Verbindung werden in 60 Gewichtsteilen auf 900C erwärmtes 4-Phenetidin eingetragen und die Schmelze, die sich alsbald blaugrün färbt, 3 Stunden bei 1000C gerührt. Die noch warme Schmelze trägt man auf 500 Volumteile Eiswasser und 50 Volumteile Salzsäure d = 1,19 aus, wobei der Farbstoff sich kristallin abscheidet. Er wird nach mehrstündigem Rühren abgesaugt und zur Reinigung aus 10%iger Essigsäure unter Zusatz von Kochsalz umkristallisiert.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe
zum Färben von sauer modifizierten aromatischen Polyestern verwenden, die man durch Umsetzen der in nachstehender Tabelle aufgeführten aromatischen Amine mit dem Kondensationsprodukt aus 4-Chlorbenzophenon und 1-Methyl-2-phenyl-indol erhält.
enthält, und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5,5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 98° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine
Anilin Farbton der Färbung auf
Anilinderivat 4-Oxyäthoxyanilin sauer modifiziertem
4-Toluidin Polyglykolterephthalat
3-Toluidin blapstichiges Grün
2-Toluidin blaustichiges Grün
blaustichiges Grün
blaustichiges Grün
grünstichiges Blau
409 513/393
ίο
Fortsetzung
Farbton der Färbung auf
Anilinderivat sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
4-Chloranilin blaustichiges Grün
2-Chloranilin Blaugrün
3-Chloranilin grünstichiges Blau
1 -Amino-4-methyl- blaustichiges Grün
3-chlorbenzol
3,4-Dichloranilin stark blaustichiges Grün
4-Methylsulfonylanilin blaustichiges Grün
N-Acetylphenylen- Türkis
diamin-1,4
4-Anisidin blaustichiges Grün
3-Anisidin blaustichiges Grün
2-Amino-1,3-diäthyl- grünstichiges Blau
benzol
5-Amino-1,3-di(trifluor- Graublau
methyl)-benzol
4-Amino-3-methyl- Grünblau
1-cyclohexylbenzol
5-Amino-l,3-dimethyl-
hpT17Oi 		blaustichiges Grün
2,6-Diisopropylanilin grünstichiges Blau
2-Amino-1 -äthylbenzol Grünblau
4-Amino-1,3-dimethyl- Grünblau
benzol
2-Isopropylanilin Grünblau
2-Amino-1,4-dimethyl- Grünblau
benzol
Farbton der Färbung auf
Indolderivat sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
l-Äthyl-2-methylindol Blau
l-Äthyl-2-phenyl- Grünblau
5-methylindol
. l,5-Dimethyl-2-phenyl- Blaustichiggrün
10 indol
1 -Cyanäthyl-2-phenyl- gedeckt Blaustichiggrün
indol
l-Cyanäthyl-2-methyl-
indol		 gedeckt Blaustichiggrün
l-Äthyl-2-phenyl- gedeckt Blaustichiggrün
chlorindol
l,6-Dimethyl-2-phenyl- gedecktes, etwas blau
indol stichiges Grün
20 l-Isobutyl-2-phenylindol Blaustichiggrün
l-Äthyl-2-phenyl- gedeckt Blaustichiggrün
6-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl- Blaustichiggrün
6-methylindol
l-n-Butyl-2-phenylindol etwas gedecktes blau
stichiges Grün
1 -Methyl-2-phenylindol Blaustichiggrün
Mit gleichem Erfolg lassen sich auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzung von N-Phenyl-N-methylaminobenzophenon mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Indolderivaten gewonnen wurden:
Indolderivat
2-Phenylindol
2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenyl-
5-methoxyindol
1 -Äthyl-2-phenylindol
Farbton der Färbung auf
sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau Blaugrün
Blaustichiggrün
Der letzte Farbstoff wird in folgender Weise gewonnen : 37,8 Gewichtsteile N- Phenyl - N - methylaminobenzophenon, 27,2 Gewichtsteile 1 - Methyl-
2 - phenylindol und 35 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammen auf 1000C erwärmt und
3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die noch warme Schmelze gibt man zu 600 Volumteilen 500C warmem Wasser und stellt den pH-Wert durch Zugabe von 140 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung auf 2 ein. Dann vervollständigt man die Fällung des Farbstoffes durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen Kochsalz und läßt den Ansatz einige Stunden rühren. Dann trennt man das Farbharz ab, löst es in 4000 Volumteilen siedendem Wasser, klärt die Lösung mit Aktivkohle und fällt den Farbstoff, nachdem sich die Lösung etwas abgekühlt hat, durch Zugabe von 90 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge Wasser. Der Farbstoff wird einige Zeit gerührt, abgesaugt und mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe verwenden, die man durch Umsetzung der in nachfolgender Tabelle angeführten Aminobenzophenonverbindungen mit den angegebenen Indolen erhält:
Indol Farbton auf sauer modifiziertem
Amino benzophenon 1,2-Dimethylindol Polyglykolterephthalat
4-Dimethylaminobenzophenon 2-Methyl-l-äthyl-6,7-benzoindol blaustichiges Violett
4-Dimethylaminobenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol Blaugrau .
4-Diäthylaminobenzophenon 2-Methylindol Blau
4-Diäthylaminobenzophenon 2-Phenylindol Violett
4-Diäthylaminobenzophenon 2-Methyl-1 -äthyl-6,7-benzoindol Grünblau
4-Diäthylaminobenzophenon l-Methyl-2-phenylindol Grauviolett
4-Dimethylamino-4'-methoxy- blaustichiges Grau
benzophenon
11
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Dimethylamino-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl. 4-Diäthylaminobenzophenon
4-Diäthylamino-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-3'-methylbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-(4'-Äthoxyphenyl)-methylaminobenzophenon desgl. desgl.
4-Dimethylamino-4'-methoxybenzophenon desgl.
4-Dimethylamino-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-4'-methylbenzophenon
4-Dimethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon desgl. desgl. desgl.
4-Dimethylamino-3'-methyl-4'-nitrobenzophenon
desgl.
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylarnino-4'-methoxy-benzophenon desgl. desgl. desgl.
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
2-Methylindol
2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Methylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 2-Methylindol 2-Phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
2-Methylindol
2-Phenylindol
rotstichiges Violett
grünstichiges Blau rotstichiges Blau
Blau
rotstichiges Blau
Blau
Blauviolett
blaustichiges Violett
Blaugrün
Bordo
grünsticbiges Grau Blau
stark grünstichiges Blau rotstichiges Violett
rotstichiges Blau grünstichiges Blau
Türkis
grünstichiges Blau
blaustichiges Grün Blau
gedecktes Bordo
rotstichiges Schwarz stark blaustichiges Bordo
Blaugrün
gedecktes rotstichiges Blau
gedecktes stark grünstichiges Blau stark blaustichiges Violett
grünstichiges Blau Violett
Blau
grünstichiges Blau rotstichiges Blau grünstichiges Blau grünsticbiges Blau
Blaugrün
Schwarzgrau
Blaugrün
Korinthgrau Graugrün
13
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Dimethylamino-4'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-4'-chlorbenzophenon desgl.
4-Cyanäthylmethylaminobenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-3 '-methylbenzophenon desgl.
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino-4'-methylbenzophenon desgl.
4-Phenylmethylamino-4'-methoxybenzophenon desgl.
4-(p-Äthoxyphenyl)-methylamino-3 '-chlorbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Cyanäthylmethylaminobenzophenon
desgl.
4-Dimethylamino-4'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-3 '-nitro-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-3'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-4'-chlorbenzophenon
desgl.
4-Phenylmethylamino-3'-methylbenzophenon
desgl.
4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon desgl.
1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 2-Phenylindol
2-Methylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol 1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol l-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol l-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 1,2-Dimethylindol
l-Methyl-2-phenylindol l-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 2-Methylindol
2-Phenylindol
Blau
grünstichiges Blau grünstichiges Blau
Blaugrün
grünstichiges Blau
Blaugrün
Violett
grünstichiges Blau stark rotstichiges Blau
stark grünstichiges Blau grünstichiges Blau
blaustichiges Grün Korinth
gedecktes Graugrün grünstichiges Blau
blaustichiges Grün rotstichiges Blau
grünstichiges Blau Blaugrün
rotstichiges Violett blaustichiges Violett
gedecktes Blaugrün grünstichiges Blau
blaustichiges Grün blaustichiges Grün
grünstichiges Blau grünstichiges Blau
blaustichiges Grün blaustichiges Grün
grünstichiges Blau grünstichiges Blau
Grün
blaustichig Grün
grünstichig Blau Granat
grünstichiges Grauschwarz
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem
Aminobenzophenon 2-Phenylindol Polyglykolterephthalat
4-Diäthylamino-3 '-chlorbenzo- Blaugrün
phenon 2-Methylindol
desgl. 2-Mefhylindol rotstichiges Bläu
4-Diäthylamino-4'-chlorbenzo- rotstichiges Dunkelblau
phenon 2-Phenylindol
desgl. 2-Phenylindol starkes Blaugrün
4-Diäthylamino-3'-methylbenzo- Blaugrün
phenon 2-Methylindol
desgl. 2-Methylindol blaustichiges Violett
4-Phenylmethylamino-4'-methoxy- Korinth
benzophenon 2-Phenylindol
desgl. 2-Phenylindol grünstichiges Blaugrau
4-Phenylmethylamino-4'-methyl- blaustichiges Grün
benzophenon 2-Methylindol
desgl. 2-Methylindol Blaugrau
4-Dimethylamino-3'-nitro- rotstichiges Dunkelblau
4'-methylbenzophenon 2-Phenylindol
desgl. 2-Methylindol stark Blaugrün
4-Phenylmethylamino-2',5'-di- grünstichiges Blau
chlorbenzophenon 2-Phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol blaustichiges Grün
4-Dimethylamino-3 '-nitro- gedecktes Blaugrau
4'-methoxybenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol gedecktes blaustichiges Grün
4-Dimethylamino-3 '-methyl- grünstichiges Blau
4'-nitrobenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol Blaugrün
4-Dimethylamino-3'-nitrobenzo-
nhenon		 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
L^ A JL ^^XJl Vy X A
desgl.		 2-Methylindol Blau
4-Dimethylamino-3'-nitro- Korinthblau
4'-methoxybenzophenon 2-Phenylindol
desgl. 2-Phenylindol gedecktes blaustichiges Grün
4-Dimethylamino-3'-methyl- gedecktes blaustichiges Grün
4'-nitrobenzophenon 2-Methylindol
desgl. 2-Methylindol gedecktes grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-3'-nitrobenzo- 2-Phenylindol gedecktes rotstichiges Blau
UXivll WIl
desgl.		 1,2-Dimethylindol gedecktes grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-3 '-nitro- gedecktes grünstichiges Blau
4'-methoxy-benzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol gedecktes blaustichiges Grün
4-Diäthylamino-3'-methyl- grünstichiges Blau
4'-nitrobenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
desgl. l-Methyl-2-phenylindol Blaugrün
4-Diäthylamino-3 '-nitrobenzo-
nhenon		 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
Y^ JL X \JA A V^ X ί
desgl.		 1,2-Dimethylindol Blau
4-Diäthylamino-2',5'-dichlor- Blau
benzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
desgl. l-Äthyl-2-methylindol grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-2'-chlorbenzo-
πΗρποπ		 1-Äthyl-2-methylindol rotstichiges Blau
4-Dimethylamino-2',5'-dichlor- Blau
benzophenon
17
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polygiykolterephthalat
4-Phenylmethylamino-2',5'-dichlorbenzophenon
4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Dimethylamino-3 '-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-4'-methylbenzophenon
4-Di-n-propylaminobenzophenon 4-Di-n-propylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2/,5'-dichlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-Dimethylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon 4-p-Äthoxyphenyl-methylaminobenzophenon
desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Dimethylamino-4'-methoxybenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Dimethylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Di-n-propylamino-2',5'-dichlor-
benzophenon desgl.
1 -Äthyl-2-methy lindol l-Äthyl-2-methylindol l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-methylindol 1 -Äthyl-2-methy lindol
l-Äthyl-2-methylindol..
l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-methylindol
1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol
1-Äthyl-2-phenylindol
1-Äthyl-2-phenylindol 1-Äthyl-2-phenylindol l-Äthyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol 1,5-Dimethyl-2-phenylindol
1,5-Dimethyl-2-phenylindol 1,5-Dimethyl-2-phenylindol 1,5-Dimethyl-2-phenylindol l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol l-Äthyl-2-phenyl-5-methylindol 1 -Äthyl^-phenyl-S-methylindol 1 -Äthyl-2-methylindol
1 -Äthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-phenylindol
1 -Cyanäthyl-2-methylindol 1-Cyanäthyl-2-methylindol
1-Cyanäthyl-2-methylindol
1,2-Dimethylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
grünstichiges Blau Blau
grünstichiges Blau
gedecktes rotstichiges Blau Granat
gedecktes rotstichiges Blau Korinth
gedecktes grünstichiges Blau
gedecktes rotstichiges Blau gedecktes grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau Grünblau
gedecktes Bläugrün gedecktes grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau blaustichiges Grün grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau Grünblau
blaustichiges Grün
Dunkelblau
etwas grünstichiges Blau Korinth
rotstichiges Dunkelblau gedecktes Korinthblau
Korinthblau klares, etwas grünstichiges Blau klares grünstichiges Blau
19
Fortsetzung
Aminobenzophenon
Indol
Farbton auf sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat
4-Di-n-propylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylaminobenzophenon 4-N-PhenyImethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-
amino-benzophenon 4-Phenylmethylamino-2'-chlor-
benzophenon 4-(N-p-Äthoxyphenyl-N-methyl)-
aminobenzophenon 4-(p-Methylphenyl-methyl)-aminobenzophenon
desgl. 4-N-(p-Äthoxyphenylmethylamino)-amino)-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy- '' .·'
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylaminobenzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon desgl.
desgl.
desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxy-
benzophenon 4-Diäthylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Phenylmethylamino-2'-chlorbenzophenon
4-Diäthylamino-benzophenon desgl.
4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino-2'-chlorbenzophenon desgl.
4-Diäthylamino-benzophenon 4-Diäthylamino-4'-methoxybenzophenon
1 -Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol l-Äthyl-2-phenyl-7-chlorindol 1-Cyanäthyl-2-phenylindol
1-Cyanäthyl-2-phenylindol 1-Cyanäthyl-2-methylindol 1-Cyanäthyl-2-methylindol 1-Methyl-2-phenylindol
1,2-Dimethylindol 1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylind9l 1,6-Dimethyl-2-phenylindol 1,6-Dimethyl-2-phenylindol
1,6-Dimethyl-2-phenylindol
l-Isobutyl-2-phenylindol 1-Isobutyl-2-phenylindol
1 -Isobutylr2-phenylindol 2-Phenylindol
2-Methylindol
1-Isobutyl-2-phenylindol 1,7-Dimethyl-2-phenylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol 1-Äthyl-2-phenyl-6-methylindol
1 -Äthyl-2-phenyl-6-methylindol 1 -Äthyl^-phenyl-o-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol
l-n-Butyl-2-phenyl-6-methylindol 1 -n-Butyl^-phenyl-o-methylindol
1 -Benzyl-2-phenyl-7-methylindol 1 -Benzyl-2-phenylindol 1,2-Dimethylindol
1-Methyl-2-phenylindol 1-n-Butyl-2-phenylindol 1 -n-Butyl-2-phenylindol
Blau ;
klares Blau
Blaugrau
klares Blaugrün gedecktes Blaugrün stark grünstichiges Blau gedecktes Blaügrün blaustichiges Grün
gedecktes grünstichiges Blau klares grünstichiges Blau
klares blaustichiges Grün gedecktes Blaugrün grünstichiges Grau
gedecktes, stark grünstichiges Blau
gedecktes grünstichiges Blau Blaugrau
klares grünstichiges Blau Oliv
etwas grünstichiges Blau blaustichiges Grün blaustichiges Grün gedecktes Blaugrün grünstichiges Grau stark grünstichiges Blau leeres blaustichiges Grün
Blaugrün
Graugrün
stark grünstichiges Blau klares blaustichiges Grün gedecktes, stark blaustichiges Grün
Graugrün
blaustichiges Violett
gedecktes, etwas grünstichiges Blau gedecktes grünstichiges Blau etwas rotstichiges Blaugrau
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem
Amino benzophenon 1 -n-Butyl-2-phenylindol Polyglykolterephthalat
4-Diäthylamino-2'-chlor- etwas grünstichiges Blau
benzophenon 1 -n-Butyl-2-phenylindol
4-Phenylmethylamino-2'-chlor- klares Blaugrün
benzophenon 2-Phenylindol
4-N-(Cyanäthyl-methyl)-amino- gedecktes grünstichiges Blau
2'-chlorbenzophenon 2-Methylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol etwas blaustichiges Violett
4-Phenylmethylamino-3-brom-
V)Pn 7OnVi pn on		 1 -Methyl-2-phenylindol etwas grünstichiges Blau
UvIlλ-λyJ \JXXvXJl \J XX
desgl.		 1,2-Dimethylindol gedecktes blaustichiges Grün
4-Dimethylamino-3-brom- etwas rotstichiges Violett
benzophenon 1-Methyl-2-phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol etwas grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-3-brom-2'-chlor- gedecktes, etwas rotstichiges Blau
benzophenon 1 -Methyl^-phenylindol
desgl. 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-3-brom-4'-methoxy-
benzonhenon		 1-Methyl-2-phenylindol gedecktes Bordo
desgl. 1,2-Dimethylindol grünstichiges Dunkelgrau
4-Diäthylamino-3-brom-
Hpnyonhpnon		 1 -Methyl-2-phenylindol blaustichiges Violett
KJ\sL1£j\J lJLL\sLL\JLL
desgl.		 1 -Methyl-2-phenylindol gedecktes, stark grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-2-methyl- blaustichiges Grün
benzophenon 1,2-Dimethylindol
desgl. 1 -Äthyl-2-phenylindol stumpfes grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol blaustichiges Grün
4-Diäthylamino-2'-brom- wenig grünstichiges Blau
benzophenon 1-Methyl-2-phenylindol
4-Diäthylamino-2'-brom- grünstichiges Blau
benzophenon 1 -Äthyl-2-phenylindol
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
4- Phenylmethylammo-2'-brom-
VipnynnVipnnn		 1,2-Dimethylindol stark blaustichiges Grün
desgl. 1 -Äthyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol stark blaustichiges Grün
4-Amino-2'-chlorbenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol stark blaustichiges Rot
desgl. 1,2-Dimethylindol leeres blaustichiges Violett
4-Dimethylamino-2-methyl-2'-brom-
benzophenon
desgl.		 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
4-Dimethylamino-2-methyl-2'-chlor- 1,2-Dimethylindol stark grünstichiges Blau
benzophenon violettstichiges Blau
desgl. 1-Methyl-2-phenylindol
4-N-,3-Chlorätliyl-N-methylamino- 1,2-Dimethylindol stark grünstichiges Blau
2-methylbenzophenon rotstichiges Blau
desgl. 1 -Methyl-2-phenylindol
4-Dimethylamino-2-methyl- 1 -Methyl-2-phenylindol blaustichiges Grün
4'-methoxybenzophenon Graugrün
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-Benzyl-äthylamino-2-methyl- 1-Methyl-2-phenylindol violettstichiges Schwarzgrau
benzophenon blaustichiges Grün
desgl. 1,2-Dimethylindol
4-Diäthylamino-2-äthoxy-
benzophenon
desgl.		 1 -Methyl-2-phenylindol grünstichiges Blau
1,2-Dimethylindol Blau
rotstichiges Blau
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem Blau
Aminobenzophenon 2-Methylindol Polyglykolterephthalat
4-N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-methyl- grünstichiges Blau
amino-2'-chlorbenzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
2-Chlor-4'-dibenzylamino- rotstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethylindol
2-Chlor-4'-dibenzylamino- Blaugrün .
benzophenon 2-Phenylindol
2-Chlor-4'-dibenzylamino- blaustichiges Grün
benzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol
4-Methyl-4'-äthylbenzylamino- stark blaustichiges Bordo
benzophenon 1,2-Dimethylindol ·
4-Methyl-4'-äthylbenzylamino- grünstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethylindol stark grünstichiges Blau
2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- 1-Methyl-2-phenylindol
U\*XX£j\J LßXX\jXX\JlX
2-Chlor-4'-äthylbenzylamino-		 Blaugrün
benzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol rotstichiges Blau
4-Äthylbenzylaminobenzophenon 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
4-Äthylbenzylaminobenzophenon l-Methyl-2-phenylindol blaustichiges Grün
2-Chlor-4'-methylbenzylamino-
benzophenon
2-Chlor-4'-äthylbenzylamino-		 2-Phenylindol
benzophenon Blaugrau
2-Chlor-4'-äthylbenzylamino- 2-Methylindol
benzophenon rotstichiges Blau
4-Äthylbenzylaminobenzophenon 2-Methylindol Blaugrün
4-Äthylbenzylaminobenzophenon 2-Phenylindol grünstichiges Blaugrau
4-Phenylmethylamino-3'-brom-
bpn 7OnHeTi on		 1 -Methyl-2-phenylindol stark blaustichiges Bordo
v^XIZhiv/ LyXXwXJ-V/ XX
desgl.		 1,2-Dimethylindol grünstichiges Blau
4-Äthyl-benzylamino-2-methyl- 1 -Methyl-2-phenylindol
2'-brom-benzophenon etwas grünstichiges Blau
desgl. 1,2-Dimethylindol Rotviolett
4-Amino-2',5'-dichlorbenzophenon l-Methyl-2-phenylindol gelbstichiges Rot
desgl. 1,2-Dimethylindol Korinthgrau
4-Diäthylamino-2-äthyl-4'-methoxy-
bpn7or)lieTion ■ ■ 		1,2-Dimethylindol gedecktes Graugrün
Uvlluv/ l^/XXvXXVyXl
desgl.		 l-Methyl-2-phenylindol gedecktes blaustichiges Grün
4-Äthylbenzylamino-2'-methyl- 1 -Methyl-2-phenylindol
4'-methoxy-benzophenon Graugrün
desgl. 1,2-Dimethyl-indol gedecktes, etwas grünstichiges Blau
4-Diäthylamino-2-äthoxy-2'-chlor- 1 -Methyl-2-phenyl-indol
benzophenon gedecktes blaustichiges Violett
. desgl. 1,2-Dimethyl-indol gedecktes, etwas rotstichiges Blau
4-Chloräthyl-n-butylamino-
ΐΊΡΤΐ7θΓϊΗρηπτΊ 		1,2-Dimethyl-indol grünstichiges Blau
U\*ll£*\J JJXl\*Xl\J IX
desgl.		 1 -Methyl-2-phenyl-indol gedecktes, ziemlich rotstichiges
4-Chloräthyl-methylämino- 1,2-Dimethyl-indol Blau
benzophenon grünstichiges Blau
desgl. 1-Methyl-2-phenyl-indol Blaugrün
4-Di-n-propylamino-benzophenon l-n-Butyl-2-phenyl-6-methyl-indol gedecktes grünstichiges Blau
desgl. 1 -n-Butyl-2-phenyl-indol grünstichiges Grau
4-a-Naphthyl-methylamino- 1 -Methyl-2-phenyl-indol
4'-methoxy-benzophenon blaustichiges Violett
4-a-Naphthyl-methylamino- 1,2-Dimethyl-indol
4'-methoxy-benzophenon
Fortsetzung
Indol Farbton auf sauer modifiziertem
Aminobenzophenon 1,2-Dimethyl-indol Polyglykolterephthalat
4-a-Naphthyl-methylamino- etwas grünstichiges Blau
benzophenon 1 -Methyl-2-phenyl-indol
desgl. l-Methyl-2-phenyl-indol . blaustichiges Grün
4-a-Naphthyl-methylamino- klares Blaugrün
2'-chlor-benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. l-Methyl-2-phenyl-indol etwas grünstichiges Blau
4-Äthyl-benzyl-amino-2'-brom-
hen7onhenon		 1,2-Dimethyl-indol klares, stark grünstichiges Blau
Uvii£jv yj XXv x XKJ xx
desgl.		 l-Methyl-2-phenyl-indol klares Blau
4-Diäthylamino-2'-methoxy- gedecktes, stark grünstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. l-Methyl-2-phenyl-indol gedecktes, etwas grünstichiges Blau
4-a-Naphthyl-methylamino- Blaugrün ;
2'-brom-benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol etwas grünstichiges Blau
4-Diäthylaminö-2'-methyl- gedecktes, etwas grünstichiges Blau
benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-iri dol blaustichiges Violett .
4-Phenylmethyl-ariuno-2'-methoxy- 1,2-Dimethyl-indoi gedecktes blaustichiges Grün
desgl. 1-Methyl-2-phenyi-indoi gedecktes grünstichiges Blau
4-/9-Chloräthyl-äthylaminö- gedecktes Biaugrün
2-methyl-2'-chlorbenzophenon 1,2-Dimethyl-indoi
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol grünstichiges Blau
4-Phenylmethyl-arhino-2'-methyl-
hen 70 r)h en on		 1,2-Dimethyl-indol Blaugrün
KJ ν LX JLjKJ IJXXvXX KJXX
desgl.		 1 -Methyl-2-phenyl-indol Blau
4-Diäthyiamino-3'-methoxy-
hen 7O nh pn on		 1,2-Dimethyl-indol grünstichiges Blau
UvXXJLjKJ LJXXvXXKJXX
desgl.		 l-Methyl-2-phenyl-indol rotstichiges Blau
4-Äthyl-benzyl-amino-4'-methoxy- grünstichiges Grau
benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyi-indol Korinth
4-Phenylmethyl-amino-3'-methoxy-
rien7onhpnon		 1,2-Dimethyl-indol Grün
\JvXXJLj\J LJXXKsXXKJXX
desgl.		 l-Methyl-2-phenyl-indol gedecktes grünstichiges Blau
4-Äthyl-benzyl-amino-2'-methyl-
benzoohenon		 1,2-Dimethyl-indol stark grünstichiges Blau
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol rotstichiges Blau
4-Äthyl-benzyl-amino-2'-methoxy-
benzonhenon		 1,2-Dimethyl-indol grünstichiges Blau
KJvXX£-tKJ LJXXvXXKJXX
desgl.		 1 -Methyl-2-phenyl-indol viölettstichiges Blau
4-Äthylbenzyl-amino-4'-chlor- Grünblau
benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol gedecktes Blau
4- Pheny lmethyl-amino-4'-phenyl- 1,2-Dimethyl-indol Grün
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol Grau
4-Diäthylamino-4'-phenyl-
benzonhenon		 1,2-Dimethyl-indol gedecktes Grün
KjVXXjLjKJ LJXXvXXKJ XX
desgl.		 l-Methyl-2-phenyl-indol Blaugrau
4-^-Chloräthyl-äthylamino- - Graugrün
4'-methoxy-benzophenon 1,2-Dimethyl-indol
4-/3-Chloräthyl-äthylamino- Korinthgraü
4'-methoxybenzophenon 1 -Methyl-phenylindol
Dimethylamino-benzophenon grünstichiges Blau
Der letztgenannte Farbstoff war in folgender Weise gewonnen worden: 45 Gewichtsteile 4 - Dimethylaminobenzophenon, 41,4 Gewichtsteile 1 - Methyl-2 - phenylindol und 50 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammengegeben und 3 Stunden auf 100° C erwärmt. Die noch warme Schmelze wird auf 1000 Volumteile Wasser von 50°C ausgetragen und das Reaktionsgemisch mit 320 Volumteilen 20%iger Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert von 2 eingestellt. Nachdem sich die Lösung abgekühlt hat, fällt man den Farbstoff durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen Kochsalz und 150 Volumteilen einer Lösung von Zinkchlorid in der gleichen Gewichtsmenge Wasser aus. Zur weiteren Reinigung löst man den Farbstoff in siedendem Wasser, klärt mit Aktivkohle und fällt ihn durch Zusatz von 30 Volumteilen Zinkchloridlösung.
Mit gleichem Erfolg kann man auch die Farbstoffe verwenden, die durch Umsetzen der in nachfolgender Tabelle angeführten Indolen mit 4-Aminobenzophenon gewonnen wurden.
Indol
2-Methylindol
1 -Methyl-2-phenylindol
l-Äthyl-2-methylindol
l-Äthyl-2-phenylindol
Farbton der Färbung auf
sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
25
Rotviolett
Blauviolett blaustichiges Rubin
leeres, etwas blaustichiges Violett
Farbton der Färbung auf
Indol sauer modifiziertem
Polyglykolterephthalat
1,5-Dimethyl-2-phenyl- leeres blaustichiges
indol Violett
l-Äthyl-2-phenyl- stumpfes, wenig blau
5-methylindol stichiges Violett
1 -Cyanäthyl-2-phenyl- rotstichiges Violett
indol
1,2-Dimethyl-indol blaustichiges Rot
Der letztgenannte Farbstoff war in folgender Weise erhalten worden: 19,7 Gewichtsteile 4-Aminobenzophenon und 14,5 Gewichtsteile 1,2-Dimethylindol werden in 200 Gewichtsteilen Alkohol eingetragen und das Reaktionsgemisch bei 30° C mit 50 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure d = 1,19 versetzt. Nachdem man den Ansatz auf 80° C erwärmt hat, rührt man ihn 3 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend werden 120 Volumteile Alkohol abdestilliert und der tieffarbige Rückstand zu einer Mischung aus 250 Volumteilen gesättigter Kochsalzlösung und 250 Gewichtsteilen Eis gegeben. Man läßt die Farbstoffsuspension über Nacht rühren, saugt sie ab und reinigt den Farbstoff durch Umkristallisieren aus Wasser und Fällen mit Kochsalz.
Ersetzt man das 4-Aminobenzophenon durch kernsubstituierte 4 - Amino - benzophenone und setzt diese in der beschriebenen Weise mit Indolen um, erhält man beim Färben von sauer modifiziertem Polyglykolterephthalat folgende Farbtöne:
Benzophenon Indol Farbton
4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon 1,2-Dimethylindol stark blaustichiges Rosa
4-Amino-3-brom-benzophenon 1,2-Dimethylindol rotstichiges Bordo
4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon 1 -Methyl-2-phenylindol stumpfes rotstichiges Violett
4-Amino-3,5-dibrom-benzophenon 2-Methylindol blaustichiges Rosa
4-Amino-2'-chlor-benzophenon 1,2-Dimethylindol blaustichiges Rot
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 1,2-Dimethyl-indol gedecktes Rot
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 2-Methyl-indol Rot
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 1 -Methyl-2-phenyl-indol Rotbordo
4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon 1 -Methyl-2-phenyl-indol gedecktes rotstichiges Violett
4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon 2-Methyl-indol blaustichiges Rubin
4-Amino-2',5'-dimethylbenzophenon 1,2-Dimethyl-indol blaustichiges Rubin
Beispiel 2
Sauer modifizierte Polyglykoltherephthalatfasern, wie in Beispiel 1, werden bei 20° C im Flotten verhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 6 bis 10 g Natriumsulfat, 0,5 bis 1 g Oleylpolyglykoläther (50 Mol Äthylenoxyd), 0 bis 15 g Dimethylbenzyl - dodecyl - ammoniumchlorid und 0,3 g des Farbstoffs der Formel des Beispiels 1 enthält, und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 120° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichiggrüne Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

i 619 Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Formkörpern aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der allgemeinen Formel
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